CN103588762A - 坎格列净的新晶型及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型。本发明也提供了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯新晶型的制备方法。
Description
所属技术领域
本发明涉及化学医药领域，特别是涉及1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯(砍格列净)的新晶型及其制备方法。
背景技术
1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯（式Ⅰ所示的化合物）是由强生制药(Johnson&Johnson)的子公司杨森制药公司研发，于2013年3月29日获FDA批准用于治疗Ⅱ型糖尿病的降血糖药物，是FDA批准的首个钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂。SGLT2抑制剂能够特异性抑制肾脏对葡萄糖的重吸收,使过量的葡萄糖从尿液中排出从而直接降低血糖水平。该药物分子的其结构如下所示：
式Ⅰ所示的化合物还称为砍格列净（canagliflozin）
WO2008069327A1公开了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的半水合物晶型。其X-射线粉末衍射图在2theta值为4.36°±0.2°、13.54°±0.2°、16.00°±0.2°、19.32°±0.2°及20.80°±0.2°具有特征峰。
WO2013064909公开了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的无定形，及1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲 基]苯与其他酸的混合晶型，包括1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和L-脯氨酸的混合晶型CSl，带有已乙醇溶剂的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和D-脯氨酸的混合晶型CS2，1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和L-苯基丙氨酸的混合晶型CS3，1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和D-脯氨酸的混合晶型CS4，由晶型CS4加热转变得到的晶型CS5。
US20090233874A1公开了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的一种晶型，其X-射线衍射图在2theta值为14.60°±0.2°、16.38°±0.2°、18.62°±0.2°、19.20°±0.2°、19.86°±0.2°和20.76°±0.2°处具有特征峰。
发明内容
本发明提供1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型，本发明中命名为晶型C、晶型D。
一方面，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.5°±0.2°、9.8°±0.2°、16.4°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为13.1°±0.2°、19.8°±0.2°、23.7°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为25.2°±0.2°、19.5°±0.2°、26.5°±0.2°、17.1°±0.2°处具有特征峰，如图1所示。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，其差示扫描量热法（DSC）分析在42.9℃附近出现吸热峰，在82.2℃附近出现熔化峰，如图2所示。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，在加热至130℃时，具有约3.86%的失重，其热重分析图（TGA）如图3所示。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的粉末溶解于水和有机溶剂的混合溶剂体系中，室温条件下缓慢挥发得到晶型B，将晶型B放置于空气中或用N2吹扫，得到晶型C。
另一方面，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.8°±0.2°、13.6°±0.2°、20.5°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为17.1°±0.2°、19.2°±0.2°、22.9°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为16.5°±0.2°、10.2°±0.2°、18.5°±0.2°、24.4°±0.2°处具有特征峰，如图4所示。
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤： 将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯晶型C的粉末加热至50℃-90℃，得到晶型D。
附图说明
图1为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的XRPD图。
图2为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的DSC图。
图3为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的TGA图。
图4为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的XRPD图。
具体实施方式
以下将通过具体实施例进一步阐述本发明，但并不用于限制本发明的保护范围。本领域技术人员可在权利要求范围内对制备方法和使用仪器作出改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
下述实施例中，除非另有说明，所述的试验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施；所示的原料、试剂均可通过市售购买的方式获得。
实施例1：
本实施例所述的X-射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍 射仪上采集。所述的X-射线粉末衍射的方法参数如下：
X-射线反射参数：CuKa
Kα1
1.540598；Kα21.544426
Kα2/Kα1强度比例：0.50
电压：45仟伏特（kV)
电流：40毫安培（mA)
发散狭缝：自动
扫描模式：连续
扫描范围：自3.0至40.0度
取样步长：0.013度
每步测量时间：16.32秒/步
本实施例所述的差示扫描量热（DSC）分析图在TA Q2000上采集。所述的差示扫描量热（DSC）分析的方法参数如下：
温度范围/℃：室温-300℃
扫描速率/℃/分钟：10℃/分钟
保护气体：氮气50毫升/分钟
本实施例所述的热重分析（TGA）图在TA Q5000上采集。所述的热重分析（TGA）的方法参数如下：
温度范围：室温-300℃
扫描速率：10℃/分钟
保护气体：氮气60毫升/分钟
1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的制备：
将52.3mg1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的粉末溶于5mL四氢呋喃：水＝1:1(ｖ:ｖ)的混合体系中，并通过0.45μm的尼龙薄膜将未溶解的固体过滤，所得的饱和滤液封上扎孔的封口膜，在室温条件下缓慢挥发至固体析出，真空干燥后，收集固体室温条件下在空气中放置约3小时，或在25℃条件下用N2吹扫至重量恒定，收集固体即得晶型C。其X-射线粉末衍射图（XRPD）如图1所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为6.5°、9.8°、16.4°、13.1°、19.8°、23.7°、25.2°、19.5°、26.5°、17.1°处具有特征峰。
实施例2：
本实施例所述的X-射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍射仪上采集。所述的X-射线粉末衍射的方法参数如下：
X-射线反射参数：CuKa
Kα1
1.540598；Kα2
1.544426
Kα2/Kα1强度比例：0.50
电压：45仟伏特（kV)
电流：40毫安培（mA)
发散狭缝：自动
扫描模式：连续
扫描范围：自3.0至40.0度
取样步长：0.013度
每步测量时间：48.195秒/步
1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的制备：
将5mg1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯晶型C的粉末在N2保护下加热到80℃，收集固体即得晶型D。其X-射线粉末衍射图（XRPD）如图4所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为6.8°、13.6°、20.5°、17.1°、19.2°、22.9°、16.5°、10.2°、18.5°、24.4°处具有特征峰。
Claims (10)
1.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.5°±0.2°、9.8°±0.2°、16.4°±0.2°处具有特征峰。
2.根据权利要求1所述的晶型C，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为13.1°±0.2°、19.8°±0.2°、23.7°±0.2°、25.2°±0.2°、19.5°±0.2°、26.5°±0.2°、17.1°±0.2°处具有特征峰。
3.根据权利要求1和2所述的晶型C，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图1一致。
4.根据权利要求1和2所述的晶型C，其特征在于，附图2所示的差示扫描量热（DSC）曲线。
5.根据权利要求1和2所述的晶型C，其特征在于，附图3所示的热重分析(TGA)曲线。
6.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的制备方法，其特征在于，将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的粉末溶解于水和有机溶剂的混合溶剂体系中，室温条件下缓慢挥发得到固体粉末，将该粉末放置于空气中或用N2吹扫，得到晶型C。
7.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.8°±0.2°、13.6°±0.2°、20.5°±0.2°处具有特征峰。
8.根据权利要求7所述的晶型D，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为17.1°±0.2°、19.2°±0.2°、22.9°±0.2°、16.5°±0.2°、10.2°±0.2°、18.5°±0.2°、24.4°±0.2°处具有特征峰。
9.根据权利要求7和8所述的晶型D，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图4一致。
10.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的制备方法，其特征在于，将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯晶型C的粉末加热至50℃-90℃，得到晶型D。
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