CN107406714A - 含有空穴载体材料以及含氟聚合物的组合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含空穴载体材料(通常为共轭聚合物)以及含氟聚合物的组合物、包含空穴载体材料以及含氟聚合物的油墨组合物以及其例如在有机电子器件中的用途。
Description
相关应用的交叉引用
该申请要求2015年12月15日提交的美国临时申请号62/091,847的优先权。上述申请的全部内容在此通过引用并入本文作为参考。
技术领域
本发明涉及包含空穴载体材料(通常为共轭聚合物)以及含氟聚合物的组合物、包含空穴载体材料以及含氟聚合物的油墨组合物以及其例如在有机电子器件中的用途。
背景技术
尽管在例如基于有机物的有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、磷光有机发光二极管(PHOLED)和有机光伏器件(OPV)的节能器件中正在取得有利的进步，但是仍然需要进一步的改进以为商业化提供更好的材料处理和器件性能。例如，一种在有机电子器件中使用的具有前景的材料为导电聚合物，包括例如聚噻吩。然而，聚合物的纯度、可加工性和其中性和/或导电状态的不稳定性方面可能存在问题。而且，重要的是要对各种器件结构交替层中使用的聚合物的溶解性(例如特定器件结构相邻层的正交或交替溶解性能)有非常好的控制。考虑到竞争要求和对极薄但高质量的膜的需求，这些层(例如也称为空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL))可能存在着难题。
需要好的平台系统以控制空穴注入和传输层的性质，例如溶解性、热/化学稳定性和电子能级，例如HOMO和LUMO，从而材料能够适于不同的应用并与诸如发光层、光敏层和电极的不同材料共同作用。好的溶解性、惰性(intractability)和热稳定性很重要。同样重要的是调整HIL电阻率和HIL层厚度的同时保持高透明度和低工作电压的能力。形成用于特定应用的系统以及提供所述性质之间所需要的平衡的能力也很重要。
发明概述
在第一方面，本发明涉及包含至少一种空穴载体材料和至少一种含氟聚合物的组合物。
在第二方面，本发明涉及一种包含至少一种空穴载体材料、至少一种含氟聚合物和液体载体的油墨组合物。
在第三方面，本发明涉及包含至少一种空穴载体材料和至少一种含氟聚合物的器件。
本发明的目的是在包含本文所述的组合物的器件中提供可调节的HIL电阻率。
本发明的另一个目的是提供在包含本文所述的组合物的器件中调节膜厚度并在可见光谱内保持高透明度或低吸光度(透射率>90％T)的能力。
本发明的另一个目的是提供在包含本文所述的组合物的器件中调节膜厚度并保持低工作电压的能力。
本发明的另一个目的是提供在包含本文所述的组合物的空穴注入层(HIL)顶部上使空穴传输层(HTL)进行溶液处理的能力。
发明详述
如本文所用，除非另有说明，术语“一个(a)”，“一个(an)”或“该(the)”是指“一个或多个”或“至少一个”。
如本文所使用，术语“包括(comprises)”包括“基本上由...组成(consistsessentially of)”和“由...组成(consists of)”。术语“包括(comprising)”包括“基本上由...组成(consisting essentially of)”和“由...组成(consisting of)”。
在本公开的全部内容中，可以通过引用将各种出版物并入。如果通过引用并入的这些出版物中的任何语言的含义与本公开的语言的含义相冲突，除非另有说明，否则本公开的语言的含义应优先。
如本文所用，术语“(Cx-Cy)”表示有机基团，其中x和y各自为整数，表示该基团每个基团可以含有x个碳原子至y个碳原子。
如本文所用，术语“烷基”是指一价直链或支链饱和烃基，更通常地是单价直链或支链饱和(C1-C40)烃基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、己基、2-乙基己基、辛基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基、三十二烷基和四十八烷基。
如本文所用，术语“氟代烷基”是指如本文所定义的烷基，更通常地是被一个或多个氟原子取代的(C1-C40)烷基。氟代烷基的实例包括例如二氟甲基、三氟甲基、1H,1H,2H,2H-全氟辛基和全氟乙基。
如本文所用，术语“芳基”是指含有一个或多个六元碳环的单价不饱和烃基，其中不饱和键可以由三个共轭双键表示。芳基包括单环芳基和多环芳基。多环芳基是指含有多于一个六元碳环的一价不饱和烃基，其中不饱和键可以由三个共轭双键表示，其中相邻的环可以通过一个或多个键或二价桥连基团彼此连接，或者稠合在一起。芳基的实例包括但不限于苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基和芘基。
本文所述的任何取代基可以任选地在一个或多个碳原子上被一个或多个如本文所述的相同或不同的取代基取代。例如，烷基可以进一步被芳基或其它烷基取代。本文所述的任何取代基可以任选地在一个或多个碳原子上被一个或多个选自卤素，例如F、Cl、Br和I；硝基(NO2)；氰基(CN)和羟基(OH)取代。
如本文所用，术语“空穴载体材料”是指能够在例如电子器件中促进空穴(即正电荷载体)的移动和/或阻止电子移动的任何材料或化合物。空穴载体材料包括可用于电子器件(通常为有机电子器件，例如有机发光器件)的层(HTL)、空穴注入层(HIL)和电子阻挡层(EBL)的材料或化合物。
本发明涉及包含至少一种空穴载体材料和至少一种含氟聚合物的组合物。
空穴载体材料在本领域中是已知的并且可商购。空穴载体材料可以是例如低分子量材料或高分子量材料。空穴载体材料可以是非聚合物或聚合物。非聚合物空穴载体材料包括但不限于可交联和非交联的小分子。非聚合物空穴载体材料的实例包括但不限于N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(CAS#65181-78-4)；N,N'-双(4-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺；N,N'-双(2-萘基)-N-N'-双(苯基联苯胺)(CAS#139255-17-1)；1,3,5-三(3-甲基二苯基氨基)苯(也称为m-MTDAB)；N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(CAS#123847-85-8，NPB)；4,4',4”-三(N,N-苯基-3-甲基苯基氨基)三苯胺(也称为m-MTDATA，CAS#124729-98-2)；4,4',N,N'-二苯基咔唑(也称为CBP，CAS#58328-31-7)；1,3,5-三(二苯基氨基)苯；1,3,5-三(2-(9-乙基咔唑基-3)乙烯)苯；1,3,5-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]苯；1,3-双(N-咔唑基)苯；1,4-双(二苯基氨基)苯；4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯；4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯；4-(二苄基氨基)苯甲醛-N,N-二苯基腙；4-(二乙基氨基)苯甲醛二苯腙；4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯腙；4-(二苯基氨基)苯甲醛二苯腙；9-乙基-3-咔唑甲醛二苯基腙；铜(II)酞菁；N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基联苯胺；N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯基)-4,4'-二胺；N,N'-二苯基-N,N'-二对甲苯基苯-1,4-二胺；四-N-苯基联苯胺；氧钛基酞菁；三-对甲苯基胺；三(4-咔唑-9-基苯基)胺和三[4-(二乙基氨基)苯基]胺。
在一个实施方案中，至少一种空穴载体材料是聚合物。聚合物空穴载体材料包括但不限于在主链或侧链中包含空穴载体部分的聚合物；以及共轭聚合物，例如线性共轭聚合物或共轭聚合物刷。如本文所用，“共轭聚合物”是指具有包含sp2-杂化原子的连续体系(π电子可以在其上离域)的主链的任何聚合物。
在一个实施方案中，至少一种空穴载体材料是共轭聚合物。共轭聚合物，包括它们在有机电子器件中的应用是本领域已知的。用于本发明的共轭聚合物可以是均聚物、共聚物，包括嵌段共聚物，例如A-B二嵌段共聚物、A-B-A三嵌段共聚物和-(AB)n-多嵌段共聚物。合成方法、掺杂和聚合物表征，包括具有侧基的区域规则性的聚噻吩，提供在例如美国专利号6，602,974，McCullough et al.和美国专利号6,166,172，McCullough et al.中，其全部内容通过引用并入本文。
共轭聚合物的实例包括但不限于：包含重复单元的聚噻吩，例如，
包含重复单元的聚噻吩并噻吩，例如，
包含重复单元的聚硒吩，例如，
包含重复单元的聚比咯，例如，
聚呋喃、聚碲吩、聚苯胺、聚芳基胺和聚亚芳基(例如聚苯、聚亚苯基乙烯和聚芴)。在上述结构中，基团R1、R2和R3可以彼此独立地为任选取代的C1-C25基团、通常是C1-C10基团、更通常是C1-C8基团，包括烷基、氟代烷基、烷氧基和聚醚基团。基团R1和/或R2也可以是氢(H)。这些基团可以是吸电子或电子释放基团。侧基可提供溶解性。本文描述和示出的结构可以结合到聚合物主链或侧链中。
另外合适的聚合物空穴载体材料包括但不限于聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-alt-共-(N,N'-双(对-丁基苯基)1,4-二氨基苯)]；聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-alt-共-(N,N'-双(对丁基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)]；聚(9,9-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)二苯胺)(也称为TFB)和聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](通常称为聚-TPD)。
在一个实施方案中，共轭聚合物是聚噻吩。
在一个实施方案中，聚噻吩包含式(I)的重复单元，
其中R1和R2各自独立地为H、烷基、氟代烷基、聚醚或烷氧基。
在一个实施方案中，R1和R2各自独立地为H、氟代烷基、-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf；其中在每次出现时，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为H、烷基、氟代烷基或芳基；Re为烷基、氟代烷基或芳基；p为1、2或3；和Rf为烷基、氟代烷基或芳基。
在一个实施方案中，R1为H且R2不是H。在这样的实施方案中，重复单元衍生自3-取代的噻吩。
在一个实施方案中，R1是H且R2是-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf。在一个实施方案中，R1是H且R2是-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re。
聚噻吩可以是区域无规性或区域规则性材料。由于其不对称结构，3-取代的噻吩的聚合产生在重复单元之间含有三种可能的区域化学键的聚噻吩结构的混合物。当两个噻吩环连接时，可能的三个取向为2,2'；2,5'和5,5'耦合。2,2'(或头对头)耦合和5,5'(或尾对尾)耦合称为区域无规性耦合。相比之下，2,5'(或头对尾)耦合被称为区域规则性耦合。区域规则度可以是例如约0至100％、或约25至99.9％、或约50至98％。可以通过本领域普通技术人员已知的标准方法例如使用NMR光谱法来确定区域规则度。
在一个实施方案中，聚噻吩是区域规则性的。在一些实施方案中，聚噻吩的区域规则度可以是至少约85％，通常至少约95％，更通常至少约98％。在一些实施方案中，区域规则度可以是至少约70％，通常至少约80％。在其它实施方案中，区域规则性的聚噻吩的区域规则度为至少约90％，通常至少约98％的区域规则度。
3-取代的噻吩单体，包括衍生自这样的单体的聚合物，可商购或可以通过本领域普通技术人员已知的方法制备。合成方法、掺杂和聚合物表征，包括具有侧基的区域规则性聚噻吩提供在例如美国专利号6,602,974，McCullough et al.和美国专利号6,166,172，McCullough et al.中。
在另一个实施方案中，并且R1和R2均为H。在这样的实施方案中，重复单元衍生自3,4-二取代噻吩。
在一个实施方案中，R1和R2各自独立地为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf。在一个实施方案中，R1和R2均为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re。R1和R2可以相同或不同。
在一个实施方案中，在每次出现时，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)氟代烷基或苯基；和Re为(C1-C8)烷基、(C1-C8)氟代烷基或苯基。
在一个实施方案中，R1和R2各自为-O[CH2-CH2-O]p-Re。在一个实施方案中，R1和R2各自为-O[CH(CH3)-CH2-O]p-Re。
在一个实施方案中，Re为甲基、丙基或丁基。
在一个实施方案中，聚噻吩包括选自以下及其组合的重复单元：
本领域技术人员将理解重复单元
是衍生自由以下结构表示的单体：
3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩[本文称为3,4-diBEET]；
重复单元
是衍生自由以下结构表示的单体：
3,4-双((1-丙氧基丙烷-2-基)氧基)噻吩[本文称为3,4-diPPT]；和重复单元
是衍生自由以下结构表示的单体：
3,4-(双((1-甲氧基丙烷-2-基)氧基)噻吩[本文称为3,4-diMPT]。
3,4-二取代的噻吩单体，包括衍生自这些单体的聚合物，是可商购的或可以通过本领域普通技术人员已知的方法制备。例如，3,4-二取代的噻吩单体可以通过使3,4-二溴噻吩与式HO[C(RaRb)-C(RcRd)-O)]p-Re或HORf所给出的化合物的金属盐(通常为钠盐)反应来制备，其中Ra-Rf和p如本文所定义。
3,4-二取代噻吩单体的聚合可以通过首先溴化3,4-二取代噻吩单体的2和5位来形成相应的3,4-二取代的噻吩单体的2,5-二溴衍生物。然后可以在镍催化剂的存在下，通过3,4-二取代噻吩的2,5-二溴衍生物的GRIM(Grignard复分解反应)聚合来获得聚合物。这种方法描述在例如美国专利8,865,025中，其全部内容通过引用并入本文。聚合噻吩单体的另一种已知的方法是使用含有有机非金属的氧化剂如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)或使用过渡金属卤化物例如氯化铁(III)、氯化钼(V)和氯化钌(11))作为氧化剂的氧化聚合。
具有式HO[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或HORf的化合物(其可以转化为金属盐，通常为钠盐，并用于制备3,4-二取代的噻吩单体)的实例包括但不限于，乙二醇单己基醚(己基溶纤剂)、丙二醇单丁醚(Dowanol PnB)、二甘醇单乙醚(乙基卡必醇)、二丙二醇正丁基醚(Dowanol DPnB)、二甘醇单苯基醚(苯基卡必醇)、乙二醇单丁醚(丁基溶纤剂)、二甘醇单丁醚(丁基卡必醇)、二丙二醇单甲醚(Dowanol DPM)、二异丁基卡必醇、2-乙基己醇、甲基异丁基卡必醇、乙二醇单苯醚(Dowanol Eph)、丙二醇单丙基醚(Dowanol PnP)、丙二醇单苯基醚(Dowanol PPh)、二甘醇单丙基醚(丙基卡必醇)、二甘醇单己基醚(己基卡必醇)、2-乙基己基卡必醇、二丙二醇单丙基醚(Dowanol DPnP)、三丙二醇单甲醚(Dowanol TPM)、二甘醇单甲醚(甲基卡必醇)和三丙二醇单丁醚(Dowanol TPnB)。
在一个实施方案中，可用于本发明的共轭聚合物可以是共聚物，包括无规共聚物和嵌段共聚物，例如A-B二嵌段共聚物、A-B-A三嵌段共聚物和-(AB)n-多嵌段共聚物。共轭聚合物可以包含衍生自其他类型的单体的重复单元，例如噻吩并噻吩、硒吩、比咯、呋喃、碲吩、苯胺、芳基胺和亚芳基(例如亚苯基、亚苯基亚乙烯基)和芴。
在一个实施方案中，以所述共轭聚合物的重量计，聚噻吩包含大于70重量％，通常大于80重量％，更通常大于90％重量，甚至更通常大于95重量％的量的式(I)的重复单元。
本领域普通技术人员清楚的是，根据聚合中使用的起始单体材料的纯度，所形成的聚合物可以含有源于杂质的重复单元。如本文所用，术语“均聚物”意指包含衍生自一种类型单体的重复单元，但其也可含有源自杂质的重复单元的聚合物。在一个实施方案中，聚噻吩是均聚物，其中基本上所有的重复单元都是式(I)的重复单元。
共轭聚合物的数均分子量通常为约1,000至约1,000,000g/mol。更通常地，共轭聚合物的数均分子量通常为约5,000至100,000g/mol、甚至更通常约10,000至约50,000g/mol。数均分子量可以根据本领域普通技术人员已知的方法例如凝胶渗透色谱法来测定。
还描述了其他空穴载体材料，例如2010年11月18日公布的美国专利公开2010/0292399；2010年5月6日公布的2010/010900公开和2010年5月6日公布的2010/0108954公开。
至少一种空穴载体材料，通常为共轭聚合物，可以是掺杂或未掺杂的。
在一个实施方案中，至少一种空穴载体材料掺杂有掺杂剂。掺杂剂是本领域已知的。参见例如美国专利7,070,867；美国公开2005/0123793和美国公开2004/0113127。掺杂剂可以是离子化合物。掺杂剂可以包含阳离子和阴离子。一种或多种掺杂剂可用于掺杂至少一种空穴传输材料。
离子化合物的阳离子可以例如为V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt或Au。
离子化合物的阳离子可以为例如金、钼、铼、铁和银离子。
在一些实施方案中，掺杂剂可以包含磺酸盐或羧酸盐，包括烷基、芳基和杂芳基磺酸盐和羧酸盐。如本文所用，“磺酸盐”是指-SO3M基团，其中M可以是H+或碱金属离子，例如Na+、Li+、K+、Rb+、Cs+或铵离子(NH4 +)。如本文所用，“羧酸盐”是指-CO2M基团，其中M可以是H+或碱金属离子，例如Na+、Li+、K+、Rb+、Cs+或铵离子(NH4 +)。磺酸盐和羧酸盐掺杂剂的实例包括但不限于苯甲酸盐化合物；七氟丁酸盐；甲磺酸盐；三氟甲磺酸盐；对甲苯磺酸盐；五氟丙酸盐和聚合磺酸盐，例如聚(苯乙烯磺酸)(PSS)、含有全氟磺酸盐的离聚物等。
在一些实施方案中，掺杂剂不包含磺酸盐或羧酸盐。
在一些实施方案中，掺杂剂可以包含磺酰亚胺，例如双(三氟甲磺酰)酰亚胺；锑酸盐，例如，六氟锑酸盐；砷酸盐，例如六氟砷酸盐；磷化合物，例如六氟磷酸盐；和硼酸盐，例如四氟硼酸盐；四芳基硼酸盐和三氟硼酸盐。四芳基硼酸盐的实例包括但不限于，卤代的四芳基硼酸盐，如四五氟苯基硼酸盐(TPFB)。三氟硼酸盐的实例包括但不限于(2-硝基苯基)三氟硼酸盐、苯并呋喃-5-三氟硼酸盐、嘧啶-5-三氟硼酸盐、比啶-3-三氟硼酸盐和2,5-二甲基噻吩-3-三氟硼酸盐。
在一个实施方案中，掺杂剂包括四芳基硼酸盐。
在一个实施方案中，掺杂剂可以是包含四芳基硼酸盐，通常为卤代四芳基硼酸盐的银盐。
在一个实施方案中，掺杂剂包括四(五氟苯基)硼酸盐(TPFB)。
在一个实施方案中，掺杂剂是由以下结构表示的四(五氟苯基)硼酸银
掺杂剂可以市售获得或可以使用本领域普通技术人员已知的技术合成。例如，可以例如通过用水溶性银盐和四芳基硼酸盐进行的复分解反应获得包含四芳基硼酸盐的银盐，如AgTPFB。例如，反应可以由下式表示：
M1X1+M2X2→M1X2(不溶的)+M2X1(可溶的)
至少有些情况下，M1X2的沉淀可促进使反应朝向右边，从而产生相对高的产率。M1可以是金属，例如银；M2可以是金属，例如锂。X1可以提供水溶性，例如硝酸盐。X2可以是非配位的阴离子，例如四芳基硼酸盐。M1X2可以不溶于水，而M2X1可溶于水。
例如，AgTPFB可以通过使四(五氟苯基)硼酸锂(LiTPFB)和硝酸银溶解在乙腈中，随后在水中沉淀的复分解反应来制备。这种方法描述在例如美国专利8,674,047中，其全部内容通过引用并入本文。
如本文所公开的，空穴载体材料(通常为共轭聚合物)可掺杂有掺杂剂。掺杂剂可以是例如将与例如共轭聚合物进行一个或多个电子转移反应的材料，从而产生掺杂的空穴载体材料，通常是掺杂的共轭聚合物。可以选择掺杂剂以提供合适的电荷平衡的抗衡阴离子。如本领域已知的，混合共轭聚合物和掺杂剂，可发生反应。例如，掺杂剂可以经历从聚合物到阳离子-阴离子掺杂剂如金属盐的自发电子转移，剩下其氧化形式的共轭聚合物与相关的阴离子和游离金属。参见例如Lebedev et al.,Chem.Mater.,1998,10,156-163。如本文所公开的，共轭聚合物和掺杂剂可以指待反应以形成掺杂的共轭聚合物的组分。掺杂反应可以是电荷转移反应，其中产生电荷载体，并且反应可以是可逆的或不可逆的。在一些实施方案中，银离子可以进行到银金属和共轭聚合物的电子转移或进行来自银金属和共轭聚合物的电子转移。
在最终配方中，组合物可以明显不同于原始组分的组合(即共轭聚合物和/或掺杂剂可以以混合前的相同形式存在于最终组合物中或可不以混合前的相同形式存在于最终组合物中)。
一些实施方案允许从掺杂过程中除去反应副产物。例如，金属，如银，可以通过过滤去除。
可以纯化材料以除去例如卤素和金属。卤素包括例如氯、溴和碘。金属包括例如掺杂剂的阳离子，包括掺杂剂的阳离子的还原形式，或从催化剂或引发剂残留物剩下的金属。金属包括例如银、镍和镁。量可以小于例如100ppm、或小于10ppm、或小于1ppm。
包括银含量的金属含量可以通过ICP-MS测量，特别是对于大于50ppm的浓度。
也可以存在或除去未反应的掺杂剂包括未反应的阳离子，包括未反应的银离子。
在一个实施方案中，当至少一种空穴载体材料(通常为共轭聚合物)掺杂有掺杂剂时，将共轭聚合物和掺杂剂混合以形成掺杂的共轭聚合物组合物。可以使用本领域普通技术人员已知的任何方法来实现混合。例如，包含共轭聚合物的溶液可以与包含掺杂剂的单独溶液混合。用于溶解共轭聚合物和掺杂剂的溶剂可以是本文所述的一种或多种溶剂。如本领域已知的，共轭聚合物和掺杂剂混合时，可发生反应。基于组合物，所得的掺杂的共轭聚合物组合物包含约40重量％至75重量％的共轭聚合物和约25重量％至55重量％的掺杂剂。在另一个实施方案中，基于组合物，掺杂的共轭聚合物组合物包含约50％至65％的共轭聚合物和约35％至50％的掺杂剂。通常，共轭聚合物以重量表示的含量大于掺杂剂以重量表示的量。共轭聚合物可以是如上所述的任何共轭聚合物。通常，重复单元是3-取代的噻吩(如在3-取代的聚噻吩中)或3,4-二取代的噻吩(如在3,4-二取代的聚噻吩中)。通常，掺杂剂可以是约0.25至0.5m/ru的量的银盐，如四(五氟苯基)硼酸银，其中m是银盐的摩尔量，而ru是共轭聚合物重复单元的摩尔量。
根据本领域普通技术人员已知的方法，例如通过旋转蒸发溶剂来分离掺杂的共轭聚合物，得到干燥或基本上干燥的材料，例如粉末。残留溶剂的量基于干燥或基本干燥的材料可以是例如10重量％或更少、或5重量％或更少、或1重量％或更少。干燥或基本干燥的粉末可以再分散或重新溶解在一种或多种新的溶剂中。
适用于本发明的含氟聚合物可以是部分氟化聚合物或全氟聚合物。含氟聚合物可以是均聚物或共聚物。根据本发明也可以使用包含两种或更多种均聚物和/或共聚物的含氟聚合物的共混物。
在一个实施方案中，含氟聚合物是部分氟化的聚合物。
在另一个实施方案中，含氟聚合物是包含衍生自偏二氟乙烯单体(也称为亚乙烯基二氟化物或VF2)的重复单元的部分氟化聚合物。包含衍生自VF2的重复单元的这种部分氟化聚合物通常称为聚(偏二氟乙烯)或PVDF。根据本发明使用的PVDF包括PVDF均聚物和PVDF共聚物，例如无规共聚物和嵌段共聚物。
在一个实施方案中，含氟聚合物是PVDF共聚物。
PVDF共聚物的实例包括但不限于偏二氟乙烯与至少一种选自三氟乙烯、四氟乙烯、五氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、六氟丙烯和氯三氟乙烯的单体的共聚物。
在一个实施方案中，含氟聚合物是PVDF-六氟丙烯(PVDF-HPF)共聚物。
在一个实施方案中，PVDF共聚物包含衍生自偏二氟乙烯的重复单元，其量为大于共聚物的70重量％，通常大于80重量％，更通常大于90重量％。
含氟聚合物可以包含或不包含-OM、-SO3M和/或-CO2M，其中M可以是H+或碱金属离子，例如Na+、Li+、K+、Rb+、Cs+或铵(NH4 +)。氟聚合物可以包含或不包含磺酰亚胺、膦酸和/或磷酸基团。
在一个实施方案中，含氟聚合物不包含-OM、-SO3M和/或-CO2M。
在一个实施方案中，含氟聚合物不包含磺酰亚胺、膦酸和/或磷酸基团。
在一个实施方案中，含氟聚合物是PVDF均聚物。
适用于本发明的含氟聚合物是可商购的。例如，PVDF共聚物和均聚物可从Solvay(以商品名和购买)获得。也可以根据本领域普通技术人员已知的方法，例如通过本文所述的所期望单体的自由基聚合，包括悬浮聚合和/或乳液聚合来制备含氟聚合物。PVDF共聚物和均聚物的合成描述于例如Ameduri,Chem.Rev.(2009),109,pp.6632-6686，其全部内容在此通过引用并入本文作为参考。
在包含至少一种空穴载体材料和至少一种根据本发明的含氟聚合物的组合物中，空穴载体材料与含氟聚合物(空穴载体材料:含氟聚合物比率)的比率可以为10:1至1:10，通常为2:1至1:6，更通常为1:1至1:4。
包含至少一种空穴载体材料和至少一种含氟聚合物的组合物还可包含一种或多种任选的已知可用于空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)的基质材料。
基质材料可以是更低分子量或更高分子量的材料，并且与本文所述的共轭聚合物和/或含氟聚合物不同。基质材料可以是例如与共轭聚合物和/或含氟聚合物不同的合成聚合物。参见例如2006年8月10日公布的美国专利公开号2006/0175582。合成聚合物可以包括例如碳骨架。在一些实施方案中，合成聚合物具有至少一种包含氧原子或氮原子的聚合物侧基。合成聚合物可以是路易斯碱。通常，合成聚合物包含碳骨架并具有大于25℃的玻璃化转变温度。合成聚合物也可以是玻璃化转变温度等于或低于25℃且熔点大于25℃的半结晶或结晶聚合物。合成聚合物可以包含酸性基团。
基质材料可以是平坦化剂。基质材料或平坦化剂可以由例如聚合物或低聚物组成，例如有机聚合物，如聚(苯乙烯)或聚(苯乙烯)衍生物、聚乙酸乙烯酯)或其衍生物、聚(乙二醇)或其衍生物、聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、聚(比咯烷酮)或其衍生物(例如聚(1-乙烯基比咯烷酮-共-乙酸乙烯酯))、聚乙烯比啶)或其衍生物、聚(甲基丙烯酸甲酯)或其衍生物、聚(丙烯酸丁酯)、聚(芳基醚酮)、聚(芳基砜)、聚(芳基醚砜)；聚(酯)或其衍生物，或其组合。
基质材料或平坦化剂可以由例如至少一种半导体基质组分组成。半导体基质组分不同于本文所述的共轭聚合物和/或含氟聚合物。半导体基质组分可以是半导体小分子或半导体聚合物，其通常由在主链和/或侧链中包含空穴载体单元的重复单元组成。半导体基质组分可以是中性形式或可以被掺杂，并且通常可溶于有机溶剂如甲苯、氯仿、乙腈、环己酮、苯甲醚、氯苯、邻二氯苯、苯甲酸乙酯及其混合物中。
可以控制任选的基质材料的量，且其以空穴载体材料和所组合的任选的掺杂剂的量的重量百分比来测量。例如，该量可以为0至99.5重量％，通常约10重量％至约98重量％，更通常约20重量％至约95重量％。在量为0重量％的实施方案中，组合物不进一步地包含基质材料。
在一个实施方案中，包含至少一种空穴载体材料和至少一种含氟聚合物的组合物还包含至少一种基质材料。
本发明还涉及包含至少一种空穴载体材料、至少一种含氟聚合物和液体载体的油墨组合物。
用于根据本发明的油墨组合物中的液体载体可以包含溶剂或包含两种或更多种溶剂的溶剂混合物，其适用于在诸如阳极或发光层的器件中与其它层一起使用和加工。液体载体可以是水性或非水性的。
各种溶剂或溶剂混合物可用作液体载体。可以使用有机溶剂，例如非质子溶剂。非质子非极性溶剂的使用可以在至少一些实例中提供增加使用质子敏感的发射体技术的器件的寿命的附加益处。这种器件的实例包括PHOLED。
适用于液体载体的其它溶剂包括但不限于脂族和芳族酮、四氢呋喃(THF)、四氢比喃(THP)、氯仿、烷基化苯、卤代苯、N-甲基比咯烷酮(NMP)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷、乙腈、二恶烷、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、3-甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈或其组合。共轭聚合物和/或含氟聚合物在这些溶剂中通常是高度可溶的且高度可加工的。
脂族和芳香族酮包括但不限于丙酮、丙酮基丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮、甲基异丁烯基酮、2-己酮、2-戊酮、苯乙酮、乙基苯基酮、环己酮、环戊酮。在一些实施方案中，避免了这些溶剂。在一些实施方案中，避免了这样的酮，其中酮具有位于酮的α位的碳上的质子，例如环己酮、甲基乙基酮和丙酮。
也可以考虑其它溶剂，其溶解共轭聚合物，使共轭聚合物溶胀，或甚至作为共轭聚合物的非溶剂。这样的其它溶剂可以以不同的量包含在液体载体中以改性油墨性质如润湿、粘度、形态控制。
要考虑的溶剂可包括醚如苯甲醚；乙氧基苯；二甲氧基苯和二醇醚，如乙二醇二醚，如1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷和1,2-二丁氧基乙烷；二甘醇二醚如二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；丙二醇二醚如丙二醇二甲醚，丙二醇二乙醚和丙二醇二丁醚；二丙二醇二醚，如二丙二醇二甲醚，二丙二醇二乙醚和二丙二醇二丁醚；以及本文提及的乙二醇和丙二醇醚的高级类似物(即三-和四-类似物)。
还可以考虑其它溶剂，例如乙二醇单醚乙酸酯和丙二醇单醚乙酸酯，其中醚可以选自例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基和环己基。此外，上述列举的高级二醇醚类似物如二-、三-和四-类似物。实例包括但不限于丙二醇甲基醚乙酸酯、乙酸2-乙氧基乙酯、乙酸2-丁氧基乙酯。
如本文所公开的，可以在液体载体中以不同比例使用一种或多种溶剂，例如以改善油墨特性，例如基底润湿性、溶剂去除容易性、粘度、表面张力和可喷射性。
根据本发明的油墨组合物中固体含量的量为约0.1重量％至约10重量％，通常约0.3重量％至约10重量％，更通常约0.5重量％至约5重量％。
根据本发明的油墨组合物中的液体载体的量为约90重量％至约99重量％，通常约90重量％至约95重量％。
根据本发明的包含至少一种空穴载体材料(通常为共轭聚合物)、至少一种含氟聚合物和液体载体的油墨组合物可以作为薄膜在基底上进行浇铸和退火，该基底任选包含电极或用于改善最终器件的电子特性的附加层。所得到的膜可能对于一种或多种有机溶剂而言是惰性的(intractable)，该有机溶剂可以是用作在器件制造期间用于随后涂覆或沉积的层的油墨中的液体载体的溶剂。这些膜可能对于例如甲苯而言是惰性的，该甲苯可以是在制造器件期间用于随后涂覆或沉积的层的油墨中的溶剂。
本发明还涉及包含至少一种空穴载体材料和至少一种含氟聚合物的器件。本文描述的器件可以通过本领域已知的方法包括例如溶液处理来制造。油墨可以通过标准方法来施加，溶剂可以通过标准方法被去除。
方法是本领域已知的，并且可以用于制造包括例如OLED和OPV器件的有机电子器件。本领域已知的方法可用于测量亮度、效率和寿命。有机发光二极管(OLED)描述在例如美国专利4,356,429和4,539,507(Kodak)中。例如，在美国专利5,247,190和5,401,827(Cambridge Display Technologies)中描述了发射光的导电聚合物。在Kraft et al.,“Electroluminescent Conjugated Polymers—Seeing Polymers in a New Light,”Angew.Chem.Int.Ed.,1998,37,402-428中描述了器件结构、物理原理、溶液处理、多层结构、共混物、材料合成和制剂，其全部内容通过引用并入本文。
可以使用本领域已知的和可商购的发光体，包括各种导电聚合物以及有机分子，例如可从Sumation、Merck Yellow、Merck Blue、American Dye Sources(ADS)、Kodak(例如，A1Q3等)获得的材料，甚至从Aldrich获得的材料，如BEHP-PPV。这种有机电致发光材料的实例包括：
(i)聚(对亚苯基亚乙烯基)及其在亚苯基部分的各个位置上被取代的衍生物；
(ii)聚(对亚苯基亚乙烯基)及其在亚乙烯基部分的各个位置上被取代的衍生物；
(iii)聚(对亚苯基亚乙烯基)及其在亚苯基部分的各个位置上并且还在亚乙烯基部分的各个位置上被取代的衍生物；
(iv)聚(亚芳基亚乙烯基)，其中亚芳基可以是萘、蒽、呋喃基、噻吩基、恶二唑等的部分；
(v)聚(亚芳基亚乙烯基)的衍生物，其中亚芳基可以如上述(iv)所示，并且在亚芳基的各个位置上另外具有取代基；
(vi)聚(亚芳基亚乙烯基)的衍生物，其中亚芳基可以如上文(iv)所述，并且在亚乙烯基上的各个位置上另外具有取代基；
(vii)聚(亚芳基亚乙烯基)的衍生物，其中亚芳基可以如上文(iv)所述，并且在亚芳基的各个位置上和在亚乙烯基的各个位置上另外具有取代基；
(viii)亚芳基亚乙烯基低聚物的共聚物，例如(iv)、(v)、(vi)和(vii)与非共轭低聚物的共聚物；和
(ix)聚(对亚苯基)及其在亚苯基部分的各个位置上被取代的衍生物，包括梯型聚合物衍生物如聚(9,9-二烷基芴)等；
(x)聚亚芳基，其中亚芳基可以是萘、蒽、呋喃基、噻吩基、恶二唑等的部分；以及其在亚芳基部分的各个位置上被取代的衍生物；
(xi)低聚芳烯的共聚物，例如(x)与非共轭低聚物的共聚物；
(xii)聚喹啉及其衍生物；
(xiii)聚喹啉与对亚苯基的共聚物，其中在亚苯基上被例如烷基或烷氧基取代(以提供溶解度)；和
(xiv)刚性棒状聚合物，例如聚(对亚苯基-2,6-苯并二噻唑)、聚(对亚苯基-2,6-苯并双恶唑)、聚(对亚苯基-2,6-苯并咪唑)及其衍生物；
(xv)聚芴聚合物和具有聚芴单元的共聚物。
优选的有机发射聚合物包括发射绿色、红色、蓝色或白色光的SUMATION发光聚合物(“LEP”)或其家族、共聚物、衍生物或其混合物；SUMATION LEP可从Sumation KK获得。其他聚合物包括可从Covion Organic Semiconductors GmbH,Frankfurt,Germany(现在属于)获得的聚螺芴状聚合物(现由Merck公司拥有)。
或者，除了聚合物之外，发射荧光或磷光的小的有机分子可以用作有机电致发光层。小分子有机电致发光材料的实例包括：(i)三(8-羟基喹啉)铝(Alq)；(ii)1,3-双(N,N-二甲基氨基苯基)-1,3,4-氧杂唑(OXD-8)；(ⅲ)-氧-双(2-甲基-8-喹啉)铝；(iv)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝；(v)双(羟基苯并喹啉)铍(BeQ.sub.2)；(vi)双(二苯基乙烯基)亚联苯(DPVBI)；和(vii)芳基胺取代的二苯乙烯基亚芳基(DSA胺)。
这种聚合物和小分子材料是本领域公知的，并且描述于例如美国专利5,047,687中。
可以在许多情况下使用可以通过例如溶液或真空处理以及印刷和图案化工艺制备的多层结构来制造这些器件。特别地，可以有效地进行本文所述的用于空穴注入层(HIL)的实施方式，其中配制组合物以用作空穴注入层。
器件中HIL的示例包括：
1)包括PLED和SMOLED在内的OLED中的空穴注入；例如，对于PLED中的HIL，可以使用所有类型的共轭聚合物发射体，其中共轭涉及碳或硅原子。对于SMOLED中的HIL，以下是示例：含有荧光发射器的SMOLED；含有磷光发射体的SMOLED；除了HIL层之外还包含一个或多个有机层的SMOLED；和SMOLED，其中小分子层由溶液或气溶胶喷雾或任何其它加工方法加工。此外，其它实例包括基于树枝状聚合物或低聚有机半导体的OLED；双极发光FET中的HIL，其中HIL用于修饰电荷注入或作为电极；
2)OPV中的空穴提取层；
3)晶体管中的通道材料；
4)包括诸如逻辑门的晶体管的组合的电路中的通道材料；
5)晶体管中的电极材料；
6)电容器中的栅极层；
7)化学传感器，其中由于待感测物种与导电聚合物的结合而实现掺杂水平的修饰；
8)电池中的电极或电解质材料。
OPV设备中可以使用各种光活性层。光伏器件可以用包含与例如导电聚合物混合的富勒烯衍生物的光活性层来制备，如例如美国专利5,454880；6812399和6,933,436中所述。光活性层可以包括导电聚合物的混合物、导电聚合物和半导体纳米颗粒的共混物，小分子的双层如酞菁、富勒烯和卟啉。
可以使用公共电极材料和基底、以及包封材料。
在一个实施方案中，阴极包含Au、Ca、Al、Ag或其组合。在一个实施例中，阳极包括氧化铟锡。在一个实施方案中，发光层包含至少一种有机化合物。
可以使用界面改性层，例如中间层和光学间隔层。在一个实施方案中，界面层不包含含氟聚合物。
可以使用电子传输层。
本发明还涉及制造本文所述的器件的方法。
在一个实施方案中，制造器件的方法包括：提供基底；在基底上层叠透明导体，例如氧化铟锡；提供本文所述的油墨组合物；在透明导体上层叠油墨组合物以形成空穴注入层或空穴传输层；在空穴注入层或空穴传输层(HTL)上层叠活性层；并在活性层上层叠阴极。
基底可以是柔性的或刚性的，有机或无机的。合适的基底包括例如玻璃、陶瓷、金属和塑料膜。
在另一个实施方案中，制造器件的方法包括将如本文所述的油墨组合物作为OLED、光伏器件、ESD、SMOLED、PLED、传感器、超级电容器、阳离子换能器、药物释放器件、电致变色器件、晶体管、场效应晶体管、电极改性剂、用于有机场晶体管的电极改性剂、致动器或透明电极的HIL或HTL层的部分来施加。
用于形成HIL或HTL层的油墨组合物的层叠可以通过本领域已知的方法进行，包括例如旋转浇铸、旋涂、浸铸、浸涂、狭缝染料涂布、喷墨印刷、凹版印刷涂布、刮刀涂布以及用于制造例如有机电子器件的本领域已知的任何其它方法。
在一个实施方案中，HIL层被热退火。在一个实施方案中，HIL层在约25℃至约250℃，通常150℃至约200℃的温度下热退火。在一个实施方案中，HIL层在约25℃至约250℃，通常150℃至约200℃的温度下热退火并持续约5至约40分钟，通常约15至约30分钟。在一个实施方案中，加热HIL层以除去液体载体。
光的传播是重要的，并且在较高的膜厚度下的良好透射特别重要。例如，可以制备HIL或HTL，其可以对具有约400-800nm波长的光表现出至少约85％，通常至少约90％的透射率(通常，具有基底)。在一个实施方案中，透射率为至少约90％。
在一个实施方案中，HIL层的厚度为约5nm至约500nm，通常约5nm至约150nm，更通常约50nm至120nm。
在一个实施方案中，HIL层具有至少约90％的透射率，并且具有约5nm至约500nm，通常约5nm至约150nm，更通常约50nm至120nm的厚度。在一个实施方案中，HIL层具有至少约90％的透射率(％T)，并且具有约50nm至120nm的厚度。
通过以下非限制性实施例进一步说明本发明。
实施例1.掺杂的共轭聚合物的制备
根据以下一般程序制备掺杂的共轭聚合物。掺杂的共轭聚合物的制备在惰性气氛的手套箱中进行。通过将一定量的所需共轭聚合物溶解在一种或多种溶剂中来制备共轭聚合物溶液。接下来，通过加入一定量的四(五氟苯基)硼酸银掺杂剂至另一种或多种溶剂(其可以与用于溶解共轭聚合物的溶剂相同或不同)并搅拌直至溶解来制备掺杂剂溶液。在搅拌下将一定量的银粉(Aldrich Cat.#327093)加入到掺杂剂溶液中，然后将共轭聚合物溶液加入到掺杂剂溶液中。继续搅拌约2至约66小时，然后通过0.45微米PTFE过滤器过滤溶液。然后除去溶剂以分离掺杂的导电聚合物。
掺杂的共轭聚合物的一般制备的示例性实例是掺杂的聚[3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩](聚[3,4-diBEET]])的制备。通过将2.64g聚[3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩]溶解在349g无水二氯甲烷中来制备共轭聚合物溶液。接下来，通过添加1.71g四(五氟苯基)硼酸银掺杂剂至226g无水二氯甲烷中并搅拌直到溶解来制备掺杂剂溶液。此时，在搅拌下将10.5g银粉加入到掺杂剂溶液中，然后将共轭聚合物溶液加入到掺杂剂溶液中。继续搅拌66小时，然后通过0.45微米PTFE过滤器过滤溶液。然后通过旋转蒸发除去二氯甲烷，分离出3.93g掺杂四(五氟苯基)硼酸的聚[3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩]。
使用本文所述的一般程序制备掺杂的共轭聚合物的其它实例。用于制备掺杂的共轭聚合物的材料和量总结在表1中。
表.1
实施例2.油墨组合物
除非另有说明，否则HIL油墨组合物根据以下一般程序在惰性气氛下制备。将一定量的实施例1中制备的掺杂的共轭聚合物溶解在一种或多种无水溶剂中。通过将一定量的含氟聚合物溶解在一种或多种溶剂中来制备第二溶液。然后在搅拌下将含氟聚合物溶液加入到掺杂的共轭聚合物溶液中以形成油墨组合物。
例如，将175mg实施例1.3的掺杂的共轭聚合物溶解在6.83g苯甲醚和3-甲氧基丙腈(2:1重量比)的混合物中。通过将175mg的6008PVDF均聚物溶解在6.83g无水NMP中来制备第二溶液。在搅拌下将Solef溶液加入到掺杂的共轭聚合物溶液中。
本发明的根据一般程序的HIL油墨组合物的实例，包括所用的材料和用量，作为实施例2.1-2.13总结于表2中。表2中包括比较例2.14和2.15。
如表2所示，AN/PCN是指苯甲醚/3-甲氧基丙腈混合物(2:1重量比)，NMP是指N-甲基比咯烷酮，MB/PCN是指苯甲酸甲酯/3-甲氧基丙腈混合物(2:1重量比)，DMF是指二甲基甲酰胺。
表2
*6008和6020是PVDF均聚物的商标名(购自Solvay)；21508、21216和21510是PVDF-HFP共聚物的商标名(购自Solvay)。
实施例3.单极器件制造
本文所述的单极单电荷载体器件在沉积在玻璃基底上的氧化铟锡(ITO)表面上制造。ITO表面被预先图案化以限定0.05cm2的像素面积。在将HIL油墨组合物沉积在基底上之前，进行基底的预养护。首先通过在各种溶液或溶剂中的超声来清洗器件基底。将器件基底在以下物质中各自超声约20分钟：稀的皂溶液，然后蒸馏水，然后丙酮，然后异丙醇。将基底在氮气流下干燥。随后，将器件基底转移到设置在120℃的真空烘箱中，并保持在部分真空(用氮气吹扫)下直到准备使用。在300W下操作的UV-臭氧室中处理器件基底20分钟，然后立即使用。
在将HIL油墨组合物沉积到ITO表面之前，通过PTFE 0.45微米过滤器过滤油墨组合物。
通过旋涂在器件基底上形成HIL。通常，在ITO图案化基底上旋涂后的HIL的厚度由几个参数确定，例如旋转速度、旋转时间、基底尺寸、基底表面的质量和旋涂机的设计。获得某些层厚度的一般规则是本领域普通技术人员已知的。旋涂后，将HIL层在热板上干燥，通常在150℃至200℃的温度下干燥15-30分钟。
涂覆和干燥过程中的所有步骤都是在惰性气氛下进行的。
涂层厚度通过轮廓仪(Veeco Instruments，Model Dektak 8000)测量，并报告为三次读数的平均值。以透射百分比给出的膜透明度通过UV-可见光NIR分光光度计(Cary5000)相对于未涂覆的基底(其指定为等于100％)进行测量。
由实施例2的本发明的HIL油墨组合物形成的几个本发明的HIL层的膜性质总结在表3中。表3包括比较例3.5和3.6。
表3
然后将包括本发明的HIL层的基底转移到真空室中，其中例如通过物理气相沉积来沉积器件堆叠体的其余层。
N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(NPB)作为空穴传输层沉积在HIL的顶部，然后是金(Au)或铝(Al)阴极。这是一种单极器件，其中研究HIL进入HTL的仅空穴注入效率。
实施例4.单极性器件测试
单极器件包括玻璃基底上的像素，其电极延伸在包含像素的发光部分的器件的包封区域外部。每个像素的通常面积为0.05cm2。电极与诸如Keithley 2400源计量器的电流源计量器接触，偏压施加到ITO电极，同时金或铝电极接地。这导致只有带正电荷的载体(空穴)被注入到器件(仅空穴设备)中。在该实施例中，HIL有助于将电荷载体注入到空穴传输层中。这导致器件的低工作电压(定义为运行给定电流密度通过像素所需的电压)。
单极器件的通常器件堆叠体(包括靶膜厚度)为ITO(220nm)/HIL(100nm)/NPB(150nm)/Al(100nm)。包括本发明HIL的单极器件的性质总结在表4中。表4包括比较例4.4和4.5。
表4
Claims (38)
1.一种组合物，其包含：
(a)至少一种空穴载体材料，和
(b)至少一种含氟聚合物。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述至少一种空穴载体材料为聚合物。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述至少一种空穴载体材料为共轭聚合物。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的组合物，其中所述至少一种空穴载体材料是聚噻吩。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中所述聚噻吩包含式(I)的重复单元，
其中R1和R2各自独立地为H、氟代烷基、-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf；其中在每次出现时，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为H、烷基、氟代烷基或芳基；Re为烷基、氟代烷基或芳基；p为1、2或3；和Rf为烷基、氟代烷基或芳基。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中R1为H且R2不是H。
7.根据权利要求5-6中任一项所述的组合物，其中R1为H且R2为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf。
8.根据权利要求5-7中任一项所述的组合物，其中R1为H且R2为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re。
9.根据权利要求6-8中任一项所述的组合物，其中所述聚噻吩是区域规则性的。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中区域规则度为约0-100％、或约25-99.9％、或约50-98％。
11.根据权利要求5所述的组合物，其中R1和R2都不是H。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中R1和R2各自独立地为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf。
13.根据权利要求11-12中任一项所述的组合物，其中R1和R2均为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re。
14.根据权利要求11-13中任一项所述的组合物，其中R1和R2各自为-O[CH2-CH2-O]p-Re。
15.根据权利要求11-13中任一项所述的组合物，其中R1和R2各自为-O[CH(CH3)-CH2-O]p-Re。
16.根据权利要求5-13中任一项所述的组合物，其中在每次出现时，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)氟代烷基或苯基；和Re为(C1-C8)烷基、(C1-C8)氟代烷基或苯基。
17.根据权利要求5-16中任一项所述的组合物，其中Re是甲基、丙基或丁基。
18.根据权利要求5-17中任一项所述的组合物，其中所述聚噻吩包含选自以下组及其组合的重复单元：
19.根据权利要求5-18中任一项所述的组合物，其中以所述共轭聚合物的重量计，所述聚噻吩包含大于70重量％，通常大于80重量％，更通常大于90％重量，甚至更通常大于95重量％的量的式(I)的重复单元。
20.根据权利要求5-19中任一项所述的组合物，其中所述聚噻吩是均聚物。
21.根据权利要求1-20中任一项所述的组合物，其中所述共轭聚合物的数均分子量通常为约1,000至约1,000,000g/mol、更通常约5,000至100,000g/mol、甚至更通常约10,000至约50,000g/mol。
22.根据权利要求1-21中任一项所述的组合物，其中所述至少一种空穴载体材料掺杂有掺杂剂。
23.根据权利要求22所述的组合物，其中所述掺杂剂包括四芳基硼酸盐。
24.根据权利要求23所述的组合物，其中所述掺杂剂包括四(五氟苯基)硼酸盐。
25.根据权利要求24所述的组合物，其中所述掺杂剂是四(五氟苯基)硼酸银。
26.根据权利要求1-25中任一项所述的组合物，其中所述含氟聚合物为部分氟化的聚合物。
27.根据权利要求26所述的组合物，其中所述部分氟化的聚合物包含衍生自偏二氟乙烯单体的重复单元。
28.根据权利要求26-27中任一项所述的组合物，其中所述部分氟化的聚合物为PVDF共聚物。
29.根据权利要求28中任一项所述的组合物，其中所述PVDF共聚物是偏二氟乙烯与至少一种选自三氟乙烯、四氟乙烯、五氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、六氟丙烯和一氯三氟乙烯的单体的共聚物。
30.根据权利要求28-29中任一项所述的组合物，其中所述PVDF共聚物是PVDF-六氟丙烯(PVDF-HPF)共聚物。
31.根据权利要求28-30中任一项所述的组合物，其中所述PVDF共聚物以所述共聚物的重量计包含大于70重量％的量的衍生自偏二氟乙烯的重复单元。
32.根据权利要求28-31中任一项所述的组合物，其中所述PVDF共聚物不包含-OM、-SO3M和/或-CO2M，其中M为H+、碱金属离子或铵离子。
33.根据权利要求28-32中任一项所述的组合物，其中所述PVDF共聚物不包含磺酰亚胺、膦酸和/或磷酸基团。
34.根据权利要求27所述的组合物，其中包含衍生自偏二氟乙烯单体的重复单元的部分氟化聚合物是PVDF均聚物。
35.根据权利要求1-34中任一项所述的组合物，其中所述空穴载体材料与含氟聚合物的重量比率(空穴载体材料：含氟聚合物比率)为10:1至1:10。
36.根据权利要求1-35中任一项所述的组合物，其还包含一种或多种基质材料。
37.一种油墨组合物，其包含根据权利要求1-36中任一项所述的组合物和液体载体。
38.一种器件，其包含根据权利要求1至36中任一项所述的组合物，其中所述器件是OLED、OPV、晶体管、电容器、传感器、换能器、药物释放器件、电致变色器件或电池器件。
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