CN107406389B - 在自由基状态下具有改进颜色稳定性的电致变色化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种电致变色装置及其用途，其中所述电致变色装置包括具有降低的分子间相互作用的由式(I)表示的电致变色化合物，所述分子间相互作用导致不受控的颜色变化。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年2月11日提交的美国临时专利申请No.62/114,791的优先权的权益，该申请的全部公开内容为了任意和全部目的以全文引用方式并入本文。
技术领域
本技术通常涉及电致变色装置。更特别地，本技术涉及颜色稳定的紫精(例如4，4’-联吡啶鎓类盐)以及引入其的电致变色装置。
背景技术
依赖于电致变色开关机制(即在存在施加电场或电流的情况下的可逆颜色变化)的装置已具有商业上的重要性。紫精是在这类装置中最常用的电致变色材料之一。尽管已知常用于电致变色装置中的紫精衍生物会提供强的有色自由基状态，但局部环境的改变，如降低的温度或紫精衍生物的溶解度变化，可能导致有色自由基状态的不受控的变化。据信这是由紫精衍生物的分子间相互作用(通常称为紫精的二聚)所导致。(参见Yasuda等人，“Electrochromic Properties of Alkylviologen-cyclodextrin System，”J.Appl.Electrochem.17(1987)567-573；Yasuda等人，“Electrochemical Behavior ofAlkylviologen-cyclodextrin Inclusion Complexes.The Case of Non-alkyl GroupSubstituted Viologen，”J.Appl.Electrochem.18(1988)333-338；Lee等人，“γ-Cyclodextrin-Enhanced Dimerization of Viologen Radicals，”J.InclusionPhenomenaand Molec.Recognition inChem.，26(1996)219-232)。
发明内容
在一方面，提供了一种电化学装置，其包括式(I)表示的非二聚的电致变色化合物：
在式I中，R1和R2独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烯基或芳烷基；R4、R6、R8和R10独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R3、R5、R7和R9独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，R20为H或烷基，X为阴离子。然而，式(I)的前提条件是R3和R5，或R7和R9，或R3、R5、R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基或芳基。
在一方面，提供了一种电化学装置，其包括式(III)表示的非二聚的电致变色化合物：
在式(III)中，R1和R2独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烯基或芳烷基；R4、R6、R8、R10独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R3、R5、R7和R9独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R19为(CH2)n或亚芳基，R20为H或烷基，n’为1至12；X为阴离子，其中R3和R5，或R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基或芳基。
在一个实施例中，非二聚的电致变色化合物由式(IV)表示
在式(IV)中，R1和R1’独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R7、R9、R7’和R9’独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12；R20为H或烷基，X为阴离子；R3、R5、R3’和R5’的任一者独立地为仲烷基、叔烷基或芳基；R7、R9、R7’和R9’独立地为仲烷基、叔烷基或芳基。在一些实施例中，对于由式(IV)表示的非二聚的电致变色化合物，R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。在其他实施例中，式(IV)中的R1和R1’可为聚合物主链内的键连。因此，式(IV)的化合物可为聚合物主链中的单体单元。
在一个实施例中，非二聚的电致变色化合物由式(V)表示
在式V中，R1和R1’独立地为-(CH2)nOH、-(CH2)nBr、5-(CH2)nCl、-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2；R25和R26独立地为H、Me、Et、Pr、OMe、OEt、OPr、OC(O)(CH2)nSi(OH)3、OC(O)(CH2)nSi(OMe)3、OC(O)NH(CH2)nSi(OEt)3、OC(O)NH(CH2)nCOOH、OC(O)NH(CH2)nP(O)(OH)2或OC(O)NH(CH2)nNCO；n为1至12；X为阴离子。
在一些实施例中，所述装置显示大于约580nm的λmax。在一些实施例中，所述装置显示大于约600nm的λmax。在一些实施例中，所述装置为电致变色窗或电致变色镜。
附图说明
图1为根据本发明的一个实施例的电致变色装置的横截面示意图。
图2为根据实例的1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-4，4’-联吡啶鎓双(双(三氟甲烷)磺酰胺)的样品的HPLC色谱图。
图3为根据实例的电池的循环伏安图(CV)，所述电池具有Pt工作电极和50mV/s的电势扫描速率，在室温下在脱气的异丙二醇碳酸酯(PC)中含有1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-4，4’-联吡啶鎓双(双(三氟甲烷)磺酰胺)和0.2M TEABF4(四氟硼酸四乙基铵)的1mM溶液。
图4为根据实例的在室温下在通电状态下(1.2V)的3”X 3”的3层电致变色装置的紫外可见吸收谱。
图5为根据实例的在19-22℃和-40℃下，非二聚的紫精1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-4，4’-联吡啶鎓双(双(三氟甲烷)磺酰胺)或二聚的紫精1，1’-二辛基-4，4’-联吡啶鎓双(四氟硼酸盐)的两个0.5mM异丙二醇碳酸酯溶液的自由基阳离子的紫外可见吸收谱。
图6为根据实例的在22℃和-40℃下的1-甲基-1’-辛基-2，6-二叔丁基紫精和在22℃和-40℃下的1，1’-二辛基-紫精双(四氟硼酸盐)的两个30mM(90μM电池间距)异丙二醇碳酸酯溶液的自由基阳离子的紫外可见吸收谱。
图7提供了根据实例的显示了如下的紫外可见吸收谱：使用30mM的1，1’-二辛基-4，4’-联吡啶鎓双(四氟硼酸盐)(“1，1’-二辛基紫精”)和30mM的5，10-二氢-5，10-二甲基酚嗪以90μm的电池间距制得的电致变色窗与使用30mM的4，4’-[3-(三苯基鏻)丙基]-1，1’-二吡啶鎓四(四氟硼酸盐)(“TPPV”)而不是1，1’-二辛基紫精制得的相同部件相比的颜色变化。
图8提供了比较使用30mM的1，1’-二辛基紫精和30mM的5，10-二氢-5，10-二甲基酚嗪以90μm的电池间距制得的电致变色窗和使用30mM的丙醇二甲基铵丁基紫精双(四氟硼酸盐)(“PDMAB”)而不是1，1’-二辛基紫精制得的相同部件的紫外可见吸收谱。
具体实施方式
在下文描述各种实施例。应注意具体实施例不旨在作为穷举性的描述或作为对本文讨论的更广方面的限定。结合特定实施例描述的一个方面不必局限于该实施例，并且可与任何其他实施例一起实施。
如本文所用，“约”将由本领域普通技术人员所理解，并取决于使用其的上下文而一定程度地变化。如果该术语的使用对于本领域技术人员是不清楚的，则考虑到使用其的上下文，“约”将意指特定术语的至多正负10％。
在描述要素的上下文(特别是在如下权利要求书的上下文)中，术语“一种”和“所述”的使用应解释为涵盖单数和复数，除非本文另外指出或上下文明显矛盾。本文数值范围的列举仅旨在用作单独提及落入该范围内的每个分立的值的速记方法，除非本文另外指出，且每个分立的值引入说明书中，就像其在本文单独列举一样。本文所述的所有方法可以任何合适的顺序进行，除非本文另外指出或上下文明确矛盾。除非另外指出，否则本文提供的任何和所有实例，或示例性语言(例如“如”)的使用仅旨在更好地说明实施例，而不对权利要求的范围进行限制。说明书中的语言不应被解释为表示任何未要求的要素为必要的。
通常，“取代的”指如下定义的烷基、烯基、炔基、芳基或醚基团(例如烷基基团)，其中连接至其中含有的氢原子的一个或多个键被连接至非氢原子或非碳原子的键所替代。取代的基团也包括如下基团：其中连接至一个或多个碳原子或一个或多个氢原子的一个或多个键被连接至杂原子的一个或多个键(包括双键或三键)所替代。因此，除非另外指出，否则取代的基团被一个或多个取代基取代。在一些实施例中，取代的基团被1、2、3、4、5或6个取代基取代。取代基基团的例子包括：卤素(即F、Cl、Br和I)；羟基；烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳烷氧基、杂环基氧基和杂环基烷氧基基团；羰基(氧代)；羧基；酯；氨基甲酸酯；肟；羟基胺；烷氧基胺；芳烷氧基胺；硫醇；硫化物；亚砜；砜；磺酰基；磺酰胺；胺；N-氧化物；肼；酰肼；腙；叠氮化物；酰胺；脲；脒；胍；烯胺；酰亚胺；异氰酸酯；异硫氰酸酯；氰酸酯；硫氰酸酯；亚胺；硝基基团；腈(即CN)等。这种取代包括如美国专利No.6，445，486中描述的增溶基团。
如本文所用，当在基团前使用时，Cm-Cn，，如C1-C12、C1-C8或C1-C6指含有m至n个碳原子的基团。
如本文所用，“烷基”基团包括具有1至约20个碳原子(通常1至12个碳，或在一些实施例中1至8个碳原子)的直链或支链烷基基团。如本文所用，“烷基基团”包括如下定义的环烷基基团。烷基基团可为取代的或未取代的。直链烷基基团的例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基基团。支链烷基基团的例子包括但不限于异丙基、仲丁基、叔丁基、新戊基和异戊基基团。代表性的取代的烷基基团可被例如氨基、硫代、羟基、氰基、烷氧基和/或卤素基团(如F、Cl、Br和I基团)取代一次或多次。如本文所用，术语卤代烷基为具有一个或多个卤素基团的烷基基团。在一些实施例中，卤代烷基指全卤代烷基基团。
环烷基为例如但不限于如下的环状烷基：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。在一些实施例中，环烷基基团具有3至8个环成员，而在其他实施例中，环碳原子的数量为3至5，3至6或3至7。环烷基基团可为取代的或未取代的。环烷基基团还包括多环环烷基基团(例如但不限于降冰片基、金刚烷基、冰片基、莰烯基(camphenyl)、异莰烯基(isocamphenyl)和蒈烯基(carenyl)基团)，以及稠合环(例如但不限于萘烷基等)。环烷基基团也包括由如上定义的直链或支链烷基基团取代的环。代表性的取代的环烷基基团可为单取代的或超过一个取代的，例如但不限于2，2-、2，3-、2，4、2，5-或2，6-二取代的环己烷基团，或单取代、二取代或三取代的降冰片基或环庚基基团，它们可被例如烷基、环烷基、氨基、硫代、羟基、氰基和/或卤素基团取代。
烯基基团为具有2至约20个碳原子，且还包含至少一个双键的直链、支链或环状烷基基团。在一些实施例中，烯基基团具有1至12个碳，或通常具有1至8个碳原子。烯基基团可为取代的或未取代的。烯基基团包括例如乙烯基、丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、环己烯基、环戊烯基、环己二烯基、丁二烯基、戊二烯基和己二烯基基团等。烯基基团可与烷基基团类似地被取代。二价烯基基团(即具有两个附接点的烯基基团)包括但不限于CH-CH＝CH2、C＝CH2或C＝CHCH3。
如本文所用，“芳基”或“芳族”基团为不含杂原子的环状芳族烃类。
芳基基团包括单环、双环和多环环体系。因此，芳基基团包括但不限于苯基、甘菊环基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、
基、联苯基、蒽基、茚基、茚满基、并环戊二烯基和萘基基团。在一些实施例中，芳基基团在基团的环部分中含有6-14个碳，在其他实施例中6至12个或甚至6-10个碳原子。短语“芳基基团”包括含有稠合环的基团，如稠合芳族-脂族环体系(例如茚满基、四氢萘基等)。芳基基团可为取代的或未取代的。
本文所用的“TFSI”指如下所示的双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺：
在一方面，提供了非二聚的电致变色化合物。示例性的非二聚的电致变色化合物包括可由式(I)表示的那些：
在式(I)中，R1和R2可独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、膦酰基烷基、烯基或芳烷基；R4、R6、R8和R10可独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R20为H或烷基；X为阴离子。而且在式I中，R3、R5、R7和R9可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基。式I的化合物受限于如下两个前提条件。至少，R3和R5或R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基或芳基。此外，当R1和R2各自为甲基时，R3和R5，或R7和R9不是苯基或由甲基取代的苯基。在一些实施例中，R1和/或R2连接至聚合物主链，使得紫精被拴系至聚合物主链中，或者R1和/或R2为其他式I化合物之间的桥联基团。如之前在定义术语时所讨论，R1和R2的烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、膦酰基烷基、烯基或芳烷基可为取代的或未取代的。取代可包括增溶基团，如铵基团、鏻基团、吡啶鎓基团，或美国专利No.6,445,486中描述的其他提高溶解度的基团。当式(I)的R1和R2由这种增溶基团取代时，R4、R6、R8和R10可为H。
X为阴离子，所述阴离子可为但不限于卤素离子、硼酸根离子、氟硼酸根离子、四芳基硼酸根离子、六氟金属或准金属、硫酸根离子、磺酸根离子、磺酰胺、羧酸根离子、高氯酸根离子、四氯高铁酸根离子等。示例性的X基团包括但不限于：F-、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、ClO4 -、SO3CF3 -、N(CN)2 -、N(CF3SO2)2 -、C(CF3SO2)3 -、N(SO2C2F5)2 -、-Al(OC(CF3)3)4或-BAr4，其中Ar为芳基或氟化芳基基团。在一个实施例中，X-为-BAr4且Ar为五氟苯基基团。在一些实施例中，X为四氟硼酸根离子或双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺阴离子。当在本文的任意化合物中显示时，多个X可为两种或更多种此类阴离子的混合物。
R1和R2可独立地为取代的或未取代的C1-C12烷基基团，或者其还可连接至芳基基团、环状基团、杂环基团或杂芳基基团。在一些实施例中，R1和R2独立地为在端部由甲硅烷氧基或羟基基团取代的C1-C12烷基基团。在一些实施例中，R1和R2独立地为羟基烷基基团。在一些实施例中，R1为羟基戊基基团。在一些实施例中，R2为羟基十一烷基基团。
R4、R6、R8和R10可独立地为H、OH或烷基。在一些实施例中，R4、R6、R8和R10独立地为H。在一些实施例中，R4、R6、R8和R10独立地为C1-C6烷基。在一些实施例中，R4、R6、R8和R10均为H。
R3、R5、R7和R9可独立地为H、烷基或芳基，前提是R3和R5，或R7和R9，或R3和R5以及R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基或芳基。在一些实施例中，R3、R5、R7和R9独立地为C3-C12仲烷基或C3-C12叔烷基。在一些实施例中，R3、R5、R7和R9独立地为H或芳基。在一些实施例中，R3和R5独立地为仲烷基、叔烷基或芳基。在一些实施例中，R3和R5独立地为芳基。在一些实施例中，R3和R5为芳基，R7和R9为H。
在如上实施例中，R3、R5、R7或R9可为式(II)的芳基基团：
在式(II)中，R11、R12、R13和R14可独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2或烷基；R15为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、-OC(O)NR16R17、烷基或烷氧基；R16为H或烷基；R20为H或烷基；R17为H、烷基或甲硅烷氧基烷基。
在一些实施例中，在式(II)中，R11、R12、R13和R14可独立地为H或烷基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14独立地为H或C1-C6烷基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14均为H。在一些实施例中，R15为H、OH、烷基或烷氧基。在一些实施例中，R15为C1-C6烷基。在一些实施例中，R15为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基或叔丁基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基或叔丁基。在一些实施例中，R16为H。在其他实施例中，R16为C1-C6烷基。在一些实施例中，R17为烷基或甲硅烷氧基烷基。在一些实施例中，R17为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基或-(CH2)nSi(OR18)3，R18为H或烷基，n为1至10。
或者，在式(I)中，R1和R2可独立地为烷基或羟基烷基，R3和R5，或R7和R9可独立地为式(II)的芳基。在一些实施例中，R3和R5为芳基基团。在一些实施例中，R7和R9为芳基基团。在一些实施例中，R3和R5，或R7和R9为苯基。在一些实施例中，R3、R5、R3和R9各自为式(II)的芳基基团。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为H、OH、烷基或烷氧基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为H、OH、Me或甲氧基。
在一个实施例中，对于式(I)的化合物，R1和R2独立地为烷基基团，R3和R5，或R7和R9独立地为式(II)的芳基。在一些实施例中，R3和R5，或R7和R9可为取代的苯基。在一些实施例中，R3和R5，或R7和R9可为由氨基甲酸酯基团取代的苯基。在一些实施例中，R3和R5各自为式(II)的芳基。在其他实施例中，R7和R9可各自为式(II)的芳基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为-OC(O)NR16R17。在一些实施例中，R16为H。在一些实施例中，R17为烷基或甲硅烷氧基烷基。在一些实施例中，R17为-(CH2)nSi(OR18)3，R18为H或烷基，n为1至10。在一些实施例中，R17为-(CH2)nSi(OR18)3，R18为甲基或乙基，n为3。
在一些实施例中，R1和/或R2为空间受阻的基团，例如但不限于异丁基、乙基己基、新戊基等。式I的桥联化合物包括但不限于：
在一个方面，非二聚的电致变色化合物由式(III)表示
在式(III)中，R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。
对于式(III)的化合物，R1、R3-R10和X如本文对于式(I)所定义。在一些实施例中，R19为(CH2)n，，其中n’为1-10。在一些实施例中，R19为(CH2)3-8。在其他实施方案中，R19为亚苯基。在一些实施方案中，R19为1，4-亚苯基。
或者，在式(I)中，R1和R2可独立地为烷基或羟基烷基，R3和R5，或R7和R9可独立地为式(II)的芳基。在一些实施例中，R3和R5为芳基基团。在一些实施例中，R7和R9为芳基基团。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为H、OH、烷基或烷氧基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为甲基。在一些实施例中，R11、R12、R13和R14为H，R15为H、OH、Me或甲氧基。在一些实施例中，R19为(CH2)n，，其中n’为1-10。在一些实施方案中，R19为1，4-亚苯基。
在一些实施例中，对于式(I)的化合物，R1和R2独立地为甲基，R3和R5各自为式(II)的芳基，R11、R12、R13和R14为H，R15为H、OH、Me或甲氧基，R19为(CH2)h’，其中n’为1-10。
在一些实施例中，对于式(I)的化合物，R1和R2独立地为烷基或羟基烷基，R7和R9各自为式(II)的芳基，R11、R12、R13和R14为H，R15为甲基，R19为1，4-亚苯基。
在一些实施例中，对于式(I)的化合物，R1和R2独立地为烷基或羟基烷基，R7和R9各自为式(II)的芳基，R11、R12、R13和R14为H，R15为甲基，R19为(CH2)n，，其中n’为3。
在另一方面，非二聚的电致变色化合物由式(IV)表示
在式(IV)中，R1和R1’可独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’可独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’可独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R3、R5、R3’和R5’独立地为仲烷基、叔烷基或芳基；R19为(CH2)n，或亚芳基，R20为H或烷基，n’为1至12。X为如上定义的阴离子。
式(IV)的化合物包括：其中R1和R1’可独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、烯基或芳烷基；R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R7、R9、R7’和R9’独立地为仲烷基、叔烷基或芳基；R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。X为如上定义的阴离子。
在另一方面，非二聚的电致变色化合物由式(V)表示
在式(V)中，R1和R1’独立地为-(CH2)nOH、-(CH2)nBr、-(CH2)nCl、-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2；R25和R26独立地为H、Me、Et、Pr、OMe、OEt、OPr、OC(O)(CH2)nSi(OH)3、OC(O)(CH2)nSi(OMe)3、OC(O)NH(CH2)nSi(OEt)3、OC(O)NH(CH2)nCOOH、OC(O)NH(CH2)nP(O)(OH)2或OC(O)NH(CH2)nNCO；n为1至12。
在一些实施例中，对于式(V)的化合物，R1和R1’独立地为-(CH2)nOH、-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2。在一些实施例中，对于式(V)的化合物，R1和R1’各自为-(CH2)nOH，其中n＝1至15。在一些实施例中，对于式(V)的化合物，R25和R26各自为OC(O)NH(CH2)nSi(OEt)3，n为1至12。
在一些实施例中，提供了一种化合物，其中所述化合物为：
在另一方面，提供了电化学装置，其引入了非二聚的紫精材料。在一些实施例中，提供了一种电化学装置，其包括由式(I)表示的非二聚的电致变色化合物：
在式(I)中，R1和R2独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烯基或芳烷基；R4、R6、R8和R10独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R20为H或烷基；X为阴离子。在式(I)中，R3、R5、R7和R9独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R3和R5、或R7和R9，或R3、R5、R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基。如之前在定义术语时所讨论，R1和R2的烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、膦酰基烷基、烯基或芳烷基可为取代的或未取代的。取代可包括增溶基团，如铵基团、鏻基团、吡啶鎓基团，或美国专利No.6，445，486中描述的其他提高溶解度的基团。
在一个方面，提供了一种电化学装置，其包括由式(III)表示的非二聚的电致变色化合物：
对于式(III)的化合物，R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12，R1、R3-R10和X如本文对于式(I)所定义。在一些实施例中，R19为(CH2)n，，其中n’为1-10。在一些实施例中，R19为(CH2)3-8。在其他实施方案中，R19为亚苯基。在一些实施方案中，R19为1，4-亚苯基。
在一个方面，提供了一种电化学装置，其包括由式(IV)表示的非二聚的电致变色化合物：
对于式(IV)的化合物，R1和R1’可独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、烯基或芳烷基；R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’可独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’可独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R3、R5、R3’和R5’独立地为仲烷基、叔烷基或芳基；R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12，R20为H或烷基。X为如上定义的阴离子。
式(IV)的化合物包括：其中R1和R1’可独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R7、R9、R7’和R9’独立地为仲烷基、叔烷基或芳基；R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。X为如上定义的阴离子。
在一个方面，提供了一种电化学装置，其包括由式(V)表示的非二聚的电致变色化合物：
在式(V)中，R1和R1’独立地为-(CH2)nOH、-(CH2)nBr、-(CH2)nCl、-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2；R25和R26独立地为H、Me、Et、Pr、OMe、OEt、OPr、OC(O)(CH2)nSi(OH)3、OC(O)(CH2)nSi(OMe)3、OC(O)NH(CH2)nSi(OEt)3、OC(O)NH(CH2)nCOOH、OC(O)NH(CH2)nP(O)(OH)2或OC(O)NH(CH2)nNCO；n为1至12。
除了非二聚的电致变色化合物，电致变色介质可包括至少一种溶剂和至少一种正极材料。非二聚的电致变色化合物可用作负极材料。负极材料还可包括聚合物膜，如各种取代的聚噻吩、聚合紫精、无机膜或固体过渡金属氧化物(包括但不限于氧化钨)。
通常，正极和负极材料均为电活性的，它们中的至少一者为电致变色的。应了解无论其普通含义为何，术语“电活性的”在本文被定义为如下材料：当所述材料暴露于特定的电势差时，其发生氧化态的改变。另外，应了解无论其普通含义为何，术语“电致变色的”在本文被定义为如下材料：当所述材料暴露于特定的电势差时，其在一个或多个波长处显示消光系数的变化。
也应注意，在含有二聚紫精的体系中，在低温下的高度有色的自由基状态变化(即二聚化颜色是温度依赖性的)是由于分子间相互作用。由于相邻紫精分子的成对，在可见光吸收光谱中产生新的吸收峰。相比之下，非二聚的紫精的颜色基本上是不依赖于温度的。换言之，在还原时，非二聚的紫精的颜色在温度范围内是基本上一致的。例如，非二聚的紫精自由基的可见光吸收光谱在50℃或更大的温度范围内几乎不变化。举例而言，相比于在-40℃，在25℃下测得的非二聚的紫精自由基的可见光吸收光谱几乎不变化。
在一个方面，提供了一种电致变色装置，其包括电致变色介质，所述电致变色介质包含非二聚的紫精、正极材料和溶剂或凝胶，其中所述非二聚的紫精显示具有约420nm至约680nm的λmax的紫外可见光谱。在一些实施例中，所述非二聚的紫精显示大于约580nm的λmax。在一些实施例中，所述非二聚的紫精显示大于约600nm的λmax。在一些实施例中，所述非二聚的紫精显示大于约620nm的λmax。在一些实施例中，所述非二聚的紫精显示约640nm的λmax。
电致变色介质可包含如本文所述的非二聚的紫精。在一些实施例中，紫精包括式(I)的非二聚的电致变色化合物，其中R1和R2可独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烯基或芳烷基；R3、R5、R7和R9可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；R4、R6、R8和R10可独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；X为阴离子；前提是至少R3和R5或R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基或芳基；当R1和R2各自为甲基时，R3和R5或R7和R9不为苯基或由甲基取代的苯基。在其他实施例中，紫精包括如本文所述的式(III)的化合物。在其他实施例中，紫精包括如本文所述的式(IV)的化合物。在其他实施例中，紫精包括如本文所述的式(V)的化合物。
除了非二聚的电致变色紫精，电致变色介质可包括至少一种溶剂和至少一种正极材料。非二聚的电致变色紫精可用作负极材料。负极材料还可包括聚合物膜，如各种取代的聚噻吩、聚合紫精、无机膜或固体过渡金属氧化物(包括但不限于氧化钨)。
通常，正极和负极材料均为电活性的，它们中的至少一者为电致变色的。应了解无论其普通含义为何，术语“电活性的”在本文被定义为如下材料：当所述材料暴露于特定的电势差时，其发生氧化态的改变。另外，应了解无论其普通含义为何，术语“电致变色的”在本文被定义为如下材料：当所述材料暴露于特定的电势差时，其在一个或多个波长处显示消光系数的变化。
示例性的正极材料包括可氧化的物质。示例性的正极材料可包括但不限于茂金属、5，10-二氢吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、咔唑、三吩二硫嗪(triphenodithiazine)、三吩二噁嗪(triphendioxazine)和相关化合物。包含于电致变色介质中的正极材料可包括多种材料中的任一者，所述材料包括二茂铁、取代的二茂铁、取代的二茂铁基盐、吩嗪、取代的吩嗪、吩噻嗪、取代的吩噻嗪，包括取代的二噻嗪、噻蒽和取代的噻蒽。正极材料的例子可包括二叔丁基二乙基二茂铁、5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪(DMP)、3，7，10-三甲基吩噻嗪、2，3，7，8-四甲氧基-噻蒽、10-甲基吩噻嗪、四甲基吩嗪(TMP)、双(丁基三乙基铵)-对甲氧基三吩二噻嗪(TPDT)和3，10-二甲氧基-7，14-(三乙基铵丁基)-三吩二噻嗪双(四氟硼酸盐)。
也预期正极材料可包括聚合物膜，如聚苯胺、聚噻吩、聚合茂金属或固体过渡金属氧化物(包括但不限于钒、镍、铱的氧化物)，以及许多杂环化合物等。应了解，预期使用许多其他正极材料，包括美国专利No.4,902,108、No.6,188,505、No.6,710,906和No.7,428,091中公开的那些。在另一实施例中，正极电活性材料中的至少一者包含取代的或未取代的吩嗪化合物。在另一实施例中，正极电活性材料中的至少一者包含取代的或未取代的2，7-二烷基-5，10-二烷基-5，10-二氢吩嗪化合物。在另一实施例中，附接至吩嗪化合物的5，10-二烷基基团中的至少一个烷基基团包含至少4个碳原子，并且不具有任何β氢原子，且附接至吩嗪化合物的2，7-二烷基基团中的至少一个烷基基团包含至少4个碳。在另一实施例中，附接至吩嗪化合物的5，10-二烷基基团中的至少一个烷基基团包括取代的或未取代的新戊基基团，且附接至吩嗪化合物的2，7-二烷基基团中的至少一个烷基基团包括取代的或未取代的异丙基、异丁基、(2-乙基丁基)或(2-丙基戊基)基团。在一些实施例中，附接至吩嗪化合物的5，10-二烷基基团中的至少一个烷基基团包括新戊基基团，且附接至吩嗪化合物的2，7-二烷基基团中的至少一个烷基基团包括2-乙基-1-丁醇基团。在另一实施例中，附接至吩嗪化合物的5，10-二烷基基团中的至少一个烷基基团包括新戊基基团，且附接至吩嗪化合物的2，7-二烷基基团中的至少一个烷基基团包括异丁基基团。
在一些实施例中，电致变色介质的溶剂可包括但不限于3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四乙二醇二甲醚和其他聚醚；醇(如乙氧基乙醇)；腈(如乙腈、戊二腈、3-羟基丙腈和2-甲基戊二腈)；酮(包括2-乙酰基丁内酯和环戊酮)；环状酯(包括β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯)；异丙二醇碳酸酯(PC)、碳酸亚乙酯；低聚醚；离子液体(如吡啶鎓、咪唑鎓和吡咯烷鎓化合物)；和任意两种或更多种此类溶剂的均质混合物。当溶剂包括离子液体时，抗衡离子可为于、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、ClO4 -、SO3CF3 -、N(CN)2 -、N(CF3SO2)2 -、C(CF3SO2)3 -、N(SO2C2F5)-、-Al(OC(CF3)3)4或-BAr4，其中Ar为芳基或氟化芳基基团，或用于离子液体中的其他抗衡离子。在一个实施例中，抗衡离子为-BAr4且Ar为五氟苯基基团。在另一实施例中，电致变色组合物可包含溶剂，所述溶剂包括异丙二醇碳酸酯。尽管已公开与电致变色组合物相关的具体溶剂，但同样也预期使用阅读本公开的本领域普通技术人员已知的许多其他溶剂。例如，除了溶剂之外，电致变色介质可为凝胶组合物。
在电致变色介质中，一种或多种材料可在装置操作过程中发生相变，例如，在离子导电电解质中包含于溶液中的材料在被电化学氧化或还原时在导电电极上形成层。
另外，电致变色介质可包含其他材料，如吸光剂、光稳定剂、热稳定剂、抗氧化剂、除氧剂、增稠剂、粘度改性剂、色彩提供剂、氧化还原缓冲液，和任意两种或更多种此类材料的混合物。示例性的UV稳定剂可包括但不限于2-乙基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯；(2-乙基己基)-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯；由汽巴嘉吉公司(Ciba-Geigy Corp.)以商标Tinuvin P销售的2-(2′-羟基-4′-甲基苯基)苯并三唑；由汽巴嘉吉公司销售的Tinuvin213，经由常规水解和后续常规酯化制得的3-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1，1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]丙酸戊酯(下文为“Tinuvin PE”)；2，4-二羟基二苯甲酮；2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮；和2-乙基-2′-乙氧基草酰苯胺(2-ethyl-2′-ethoxyalanilide)。
在一个实施例中，电致变色介质还包含正极和/或负极颜色稳定氧化还原缓冲液。合适的氧化还原缓冲液包括美国专利No.6,188,505中公开的那些等。合适的正极和负极氧化还原缓冲液的其他例子包括但不限于茂金属(例如取代的二茂铁)，和茂金属鎓(例如二茂铁鎓)化合物。
在一个实施例中，电致变色介质还可包含交联的聚合物基质、自支撑凝胶和/或基本上非渗出的凝胶。
电致变色介质可以以层制成，并包含直接附接至导电电极或局限于与导电电极紧邻的材料，当所述材料被电化学氧化或还原时，其保持附接或受限。
在一个方面，提供了一种电致变色装置，其包括电致变色介质和至少一个室，所述电致变色介质包含如本文所述的非二聚的电致变色化合物，所述至少一个室由第一基板的第一导电表面、第二基板的第二导电表面和将所述第一基板连接至所述第二基板的密封元件限定。所述电致变色介质设置于所述室中。第一和第二基板可彼此偏移，以提供与第一和第二导电表面的电接触。
电致变色装置的示意图示于图1中。电致变色装置100包括具有前表面112A和后表面112B的第一基板112，和具有前表面114A和后表面114B的第二基板114。前表面112A和前表面114A分别与导电表面118和120结合。第一基板112和第二基板114以及密封元件122限定了用于容纳电致变色介质124的室116。装置也包括与一个或多个填充端口128结合的一个或多个塞子126和130。一个或多个填充端口128可设置于第一基板112、第二基板114或密封元件122内。当作为镜子、窗或其他装置安装时，电致变色装置100可任选地包括边框，所述边框围绕第一基板112和第二基板114中的至少一者的外周延伸，以隐藏和/或保护，和一个或多个总线接插件(如果有的话)、密封元件122、一个或多个塞子126和130，和一个或多个填充端口128。
预期使用数种其他电致变色装置构造，包括但不限于美国专利No.5,818,625、No.6,597,489和No.6,700,692中公开的那些，所述专利以全文引用方式(包括其引入的所有引文)并入本文。
在一些实施例中，第一基板可由在电磁谱的可见区域中为透明的或基本上透明的多种材料中的至少一者制得，例如硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃、天然和合成聚合物树脂、塑料，和/或复合材料，包括聚酯(例如PEG)、聚酰亚胺(PI)、聚碳酸酯、聚砜、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、乙烯乙酸乙烯酯(EVA)、丙烯酸酯聚合物，以及Topas
。在另一实施例中，第一基板由厚度为约0.10毫米(mm)至约12.7mm的玻璃片材制得。这可包括任何厚度范围，如约0.50mm至约1.50mm，或约0.65mm至约1.00mm。当然，基板的厚度取决于电致变色装置的特定应用。尽管仅为了说明的目的而公开了特定的基板材料，但应了解同样预期使用许多其他基板材料，只要该材料至少基本上透明，并显示适当的物理性质(如强度)以能够在预期使用条件下有效运行。实际上，根据本发明的电致变色装置在正常操作过程中可能暴露于极端温度变化以及主要源于太阳的显著的UV辐射。还应了解，第一基板和/或第二基板可包括UV吸收层和/或含有UV吸收材料，以有助于保护基板和/或电致变色介质免于UV损坏。
在一些实施例中，第二基板可由与第一基板类似的材料制得，或者当不需要第二基板透明时，第二基板可为金属。第二基板由厚度为约0.10mm至约12.7mm的玻璃或塑料片材制得。这可包括约0.50mm至约1.50mm，或约0.65mm至约1.00mm的厚度。如果第一和第二基板由玻璃片材制得，则所述玻璃可在由导电材料层涂布之前或之后任选地被回火、热增强、化学增强，和/或层合。
导电材料的一个或多个层可与第一基板的后表面结合。这些层用作电致变色装置的电极。导电材料有利地为如下材料：所述材料(a)在电磁谱的可见光区域中为基本上透明的；(b)适当接合至第一基板；(c)当与密封元件结合时保持该接合；(d)通常抵抗包含于电致变色装置内的材料或大气的腐蚀；和(e)显示最小的漫反射率或镜面反射率以及足够的导电率。预期导电材料可由掺氟的氧化锡(FTO)(例如TEC玻璃)、氧化铟/锡(ITO)、掺杂的氧化锌、氧化铟锌、金属氧化物/金属/金属氧化物(其中金属氧化物可由金属碳化物、金属氮化物、金属硫化物等替代)，或本领域普通技术人员已知的其他材料制得。
与结合至第一基板的后表面的那些材料相同或不同的材料制得的导电材料的一个或多个层可结合至第二基板的前表面。导电材料可通过密封元件而可操作地接合至与第一基板结合的导电材料。一旦接合，则密封元件、塞子和/或导电材料的并置部分可用于通常限定室的内部外周几何形状。或者，可使用公开于美国专利No.7,372,611中的边缘密封技术。
在一些实施例中，第一基本上透明的基板和第二基本上透明的基板具有小于600μm的电池距离。在另一实施例中，第一基本上透明的基板和第二基本上透明的基板具有约150μm至约600μm，约200μm至约300μm，约225μm至约275μm，或在这些值(包括端点)中的任意两者之间的范围内的电池距离。在另一实施例中，第一基本上透明的基板和第二基本上透明的基板具有350μm、300μm、275μm、250μm、225μm、200μm、175μm、150μm，或在这些值(包括端点)中的任意两者之间的范围内的电池距离。在另一实施例中，第一基本上透明的基板和第二基本上透明的基板具有约250μm的电池距离。
在一些实施例中，密封元件可包括如下任意材料：所述材料配置为粘合至涂布于第一和第二基板上的导电材料，以进而密封室(在某些实施例中与塞子和填充端口协同)，使得电致变色组合物不会不利地泄露出室。也预期密封元件一直延伸至它们各自基板的后表面和前表面。在这种实施例中，可在设置密封元件之处部分去除涂布于第一和第二基板上的导电材料的层。如果导电材料不与它们各自的基板结合，则密封元件优选良好接合至玻璃。应了解，密封元件可由多种材料中的任一者制得，包括例如公开于美国专利No.4,297,401、No.4,418,102、No.4,695,490、No.5,596,023、No.5,596,024、No.6,157,480和No.6,714,334中的那些材料。
在一些实施例中，电致变色介质中的正极和/或负极材料的浓度可为约1微摩(mM)至约500mM。在一些实施例中，电致变色介质中的正极和/或负极材料的浓度可为约2mM至约100mM。
在一个实施例中，正极电活性材料中的至少一者具有至少5mM的浓度。在另一实施例中，正极电活性材料中的至少一者具有约2mM至约100mM，约5mM至约50mM，约7mM至约50mM，或这些值(包括端点)中的任意两者之间的范围内的浓度。在另一实施例中，正极电活性材料中的至少一者具有约5mM至约7mM的浓度。在另一实施例中，第二正极电活性材料具有约40mM至约50mM的浓度。
在一个实施例中，负极电活性材料中的至少一者具有至少50mM的浓度。在另一实施例中，负极电活性材料中的至少一者具有约50mM至约100mM，约60mM至约90mM，约70mM至约80mM，或这些值(包括端点)中的任意两者之间的范围内的浓度。
仅为了说明的目的，使用本文描述的电致变色化合物的示例性的电致变色装置可包括窗、飞机玻璃窗、镜子、显示装置等。应了解本文所指的类似或相似的元件和/或部件，和/或方法可在整个附图中用类似的附图标记识别。在一些实施例中，电致变色装置为电致变色窗或电致变色镜。在一些实施例中，装置为车辆内部的电致变色镜。在一些实施例中，装置为可变传输的电致变色镜。在一些实施例中，装置为飞机窗系统。电致变色装置的其他应用包括手表屏幕、计算器和计算机显示屏；眼镜类(如眼镜和太阳镜)；可切换式镜、遮阳板；汽车、建筑、飞机、海船和航天器窗；信息显示板和数字看板等。
本文描述的电致变色装置具有优异的性质，因为它们避免了由于紫精的二聚所导致的紫精的沉淀以及所产生的电致变色装置的劣化。
因此，通常描述的本发明将通过参照如下实例而更易于理解，所述实例以示例的方式提供，不旨在限制本发明。
实例
如下实例更具体地说明了用于制备根据上述各个实施例的化合物和装置的方案。这些实例不应理解为限制本发明的技术的范围。
实例1：负极化合物：非二聚的紫精
非二聚的紫精二醇通过4步反应制得：
步骤1：1，5-二-对甲苯基-3-(4-吡啶基)戊烷-1，5-二酮：
将在150ml乙醇中的吡啶-4-甲醛(17g，0.14摩尔)和4-甲基苯乙酮(80g，0.6moles)与KOH(6％)在乙醇-水(2∶1，150ml)中的溶液混合。混合物在搅拌下在N2下回流45min，然后冷却至室温。溶液在减压下浓缩直至晶体开始分离。粗产物从热乙醇中重结晶，以产生白色针状物。产率：26g，48％。
步骤2：1，5-二-对甲苯基-3-(1-(11-羟基十一烷基)-4-吡啶鎓)戊烷-1，5-二酮溴
化物：
11-溴十一烷-1-醇(15g，0.06摩尔)和1，5-二-甲苯基-3-(4-吡啶基)戊烷-1，5-二酮(15g，0.04摩尔)在100ml乙腈中的溶液回流过夜。当冷却时，米白色固体沉淀出来。固体通过过滤收集，用丙酮和随后用醚洗涤，并风干。产率：25g，98％。使用在热水溶液中的四氟硼酸钠通过置换作用将溴化物盐变成四氟硼酸盐。
步骤3：2，6-二-对甲苯基-4-(1-(11-羟基十一烷基)-4-吡啶鎓)吡喃鎓双(四氟硼 酸盐)：
将1，5-二-甲苯基-4-(1-(11-羟基十一烷基)-4-吡啶鎓)戊烷-1，5-二酮四氟硼酸盐(3.1g 5摩尔)在20ml乙酸酐中的溶液缓慢添加至在0℃下的三苯基甲醇(1.3g，5摩尔)和HBF4醚(在醚中50-55％，1.4ml，5.1摩尔)在30ml乙酸酐中的溶液。溶液搅拌30min，然后加热至回流过夜。反应混合物冷却至室温，然后进一步在冷冻机中冷却。深红色固体通过过滤收集，并用乙醚洗涤。产率：2.7g，77％。
步骤4：1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-4，4’-联吡啶
鎓双(双(三氟甲烷)磺酰些胺)(“1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯
基-紫精双(TFSI)”)：
将5-氨基戊-1-醇(11g，0.10mol)在20ml乙酸中的溶液添加至2，6-二-对甲苯基-4-[1-(11-羟基十一烷基)-4-吡啶鎓]吡喃鎓双(四氟硼酸盐)在100ml乙酸中的溶液中。混合物在搅拌下在N2下加热至50℃达3小时。在冷却之后，通过旋转蒸发去除溶剂。残余物用乙醚洗涤并风干。粗产物的羟基基团被乙酸部分酯化。为了水解酯基团，将粗产物溶解于100ml甲醇和100ml 1M HCl中。混合物加热至回流达30min。混合物中的挥发性溶剂通过蒸馏部分去除，直至残余物的IR谱不再显示1740cm-1处的酯峰。将40g锂TFSI添加至混合物中，使得所需产物分离。油用4-甲基-2-戊酮提取，用MgSO4干燥，溶剂通过旋转蒸发去除。收集浅褐色油。产率：23g，92％。
实例2.紫精二醇。
为了比较，使用如下工序制备紫精二醇。
1，1’-二(11-羟基十一烷基)-紫精双(TFSI)：
4，4’-联吡啶(25g)和11-溴十一烷-1-醇(100g)在800ml乙腈中的混合物在N2气氛下回流24小时，产生沉淀。在冷却至室温之后，固体通过过滤收集，用丙酮洗涤，然后在真空烘箱中干燥。溴化物盐通过与水中的锂TFSI的置换作用而被转化为TFSI盐。使用4-甲基-2-戊酮从水溶液中提取所得油，并用MgSO4干燥。溶剂通过在减压下旋转蒸发而去除，从而提供1，1’-二(11-羟基十一烷基)-4，4’-联吡啶鎓双(TFSI)。产率：75％。
实例3.分析方法。
HPLC/MS：通过高压液相色谱/MS监测反应，所述高压液相色谱/MS配备有连接至紫外可见检测器并在254nm波长下监测的YMC-PACK，C4柱(4.6mm x 50mm x 3.5μm)。1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-紫精双TFSI的色谱图示于图2中。
循环伏安法(CV)。循环伏安法使用Pt纽扣工作电极、Pt线对电极和Ag线假参比电极。样品由溶解于电解质中的样品(在此情况中为1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-4，4’-联吡啶鎓双(TFSI))的1微摩溶液组成，所述电解质为在脱气的异丙二醇碳酸酯中的0.2M四乙基铵四氟硼酸盐(TEABF4)。结果示于图3中。伏安图以50mV/s的扫描速率在室温下记录，并显示出相对于参比5，10-二甲基吩嗪在-270mV和-550mV处的两个可逆波，其中第一氧化设定为300mV。
实例4.二茂铁二醇
二茂铁二醇通过4步反应制得：
步骤a：1，1’-二(6-溴己酰基)二茂铁的制备
反应在室温下在三颈圆底烧瓶中进行，所述三颈圆底烧瓶配备有顶置搅拌器、滴液漏斗和氮气入口。将AlCl3(72g，0.54摩尔)和6-溴己酰氯(116g，0.54摩尔)溶解于250ml干燥二氯乙烷中。溶液搅拌15min，然后置于滴液漏斗中，并在室温下缓慢添加至二茂铁(50g，0.27摩尔)在400ml干燥二氯乙烷中的溶液中，从而产生紫色溶液。溶液搅拌过夜。将混合物缓慢倒在冰上以形成两层。将层分离，有机层(二氯乙烷)用150ml水洗涤三次。二氯乙烷溶液用MgSO4干燥，通过旋转蒸发去除二氯乙烷。残余物在真空下干燥过夜。产率：～98％。
步骤b：1，1’-二(6-溴己基)二茂铁的制备
反应在三颈圆底烧瓶(500mL)中进行，所述三颈圆底烧瓶配备有顶置搅拌器、滴液漏斗和氮气入口。通过滴液漏斗将甲硼烷四氢呋喃络合物溶液(1M in THF，100mL)缓慢添加至1，1’-二(6-溴己酰基)二茂铁(20.8g，38.5mmol)在100ml THF中在0℃下的搅拌溶液中。使反应温度缓慢升高至室温并持续过夜。反应混合物在70℃下加热3-4小时，之后冷却回室温。小心地用乙醇淬灭反应混合物，溶剂通过旋转蒸发去除。将残余物溶解于150ml乙醚中。溶液用75ml HCl水溶液(1M)洗涤，并用NaHCO3溶液(1M)中和。最后，乙醚溶液用DI水(100ml)洗涤，直至溶液的pH为约7。乙醚溶液用MgSO4干燥，然后溶剂通过旋转蒸发去除。产率：～95％。
步骤c：[2-(二甲基氨基)乙基](11-羟基十一烷基)二甲基溴化铵BrC11H22OH+Me2NCH2CH2NMe2→Me2NCH2CH2N+(Me)2C11H22OH Br-
75g新蒸馏的四甲基乙二胺和25g 11-溴十一烷-1-醇在150ml丙酮中的混合物在室温下搅拌过夜。在反应过程中形成的固体通过过滤收集，用丙酮并随后用乙醚洗涤。所需产物作为白色固体收集。产率：33g，94％。[2-(二甲基氨基)乙基](11-羟基十一烷基)二甲基铵TFSI通过溴化物盐与锂TFSI在水中的置换作用而获得。所需产物用乙酸乙酯提取，用MgSO4干燥，然后溶剂通过旋转蒸发去除。
步骤d：1，1’-双{6-[N-(11-羟基十一烷基)-N，N，N’，N’-四甲基乙二铵]-N’-己基}
三茂铁四(TFSI)
1，1’-二(6-溴己基)二茂铁(17g，0.033mol)和[2-(二甲基氨基)乙基](11-羟基十一烷基)二甲基铵TFSI(74g，0.13mol)在MEK和乙腈的混合物(1∶1v/v)中的混合物回流过夜，然后冷却至室温，从而产生黄色固体。固体通过过滤收集，然后从热乙醇中重结晶。产率：作为溴化物盐51％。所需产物通过与锂TFSI在水中的置换作用而获得。
实例5.1-甲基-1’-辛基-2，6-二-叔丁基紫精
步骤a：3，3-二甲基-2-丁酸钠
将24mL DMSO装入100mL圆底烧瓶中。溶液用冰浴略微冷却，但不至于冷冻DMSO。将矿物油中的60wt.％NaH(1.0g，25mmol)缓慢添加至DMSO中。在15分钟之后，缓慢添加3，3-二甲基-2-丁酮(15.2g，152mmol)。在15分钟内，溶液变为浅红棕色。混合物搅拌2小时。
步骤b：1，5-二-叔丁基-3-(4-吡啶基)戊烷-1，5-二酮
向之前制备的3，3-二甲基-2-丁酸钠溶液缓慢添加4-吡啶甲醛(8.0g，75mmol)。使反应混合物达到室温，然后搅拌过夜达16小时，在此过程中浅黄色固体沉淀。固体通过过滤收集，用2x80mL H2O洗涤。然后将固体悬浮于200mL己烷达2小时，通过过滤收集，再悬浮于200mL己烷达2小时，然后最终通过过滤收集并在真空下干燥。产率14.6g，63％。
步骤c：1，5-二-叔丁基-3-(4-(1-辛基吡啶鎓))戊烷-1，5-二酮溴化物
将1，5-二-叔丁基-3-(4-吡啶基)戊烷-1，5-二酮(14.6g，50mmol)、1-辛基溴化物(30.0g，155mm0l)和75mL乙腈装入250mL圆底烧瓶中。溶液在室温下搅拌两周，然后在回流温度下搅拌24小时。当冷却时，白色固体开始沉淀。乙腈通过旋转蒸发去除，从而留下白色残余物。将150mL己烷添加至残余物中，以提取过量的1-辛基溴化物。收集了25g粗产物(～100％产率)。
步骤d：2，6-二-叔丁基-4-(4-(1-辛基吡啶鎓))吡喃鎓双(四氟硼酸盐)
将三苯基甲醇(11.67g，45mmol)添加至在50mL乙酸酐中在醚(17.0mL)中的55％HBF4中。形成浅黄色固体。将该混合物添加至250mL圆底烧瓶中，该圆底烧瓶含有在50mL乙酸酐中的1，5-二-叔丁基-3-(4-(1-辛基吡啶鎓))戊烷-1，5-二酮溴化物(9.65g，20mmol)。将混合物加热至50℃达100分钟，然后冷却至RT。在16小时之后，大约一半的溶剂通过旋转蒸发去除。将溶液冷却至0℃，在此过程中黑色固体沉淀。固体通过过滤收集，然后从乙腈/醚中重结晶两次，以产生浅灰色固体。产率：6.6g，59％。
步骤e：2，6-二-叔丁基-1-甲基-1’-辛基-4，4’-联吡啶鎓双(四氟硼酸盐)(“1-甲
基-1’-辛基-2，6-二-叔丁基紫精”)
通过在H2O和CH2Cl2的双层溶液中添加KOH(5.0g，122mmol)而中和盐酸甲胺(5.0g，74mmol)。分离有机层，向其中添加2，6-二-叔丁基-4-(4-(1-辛基吡啶鎓))吡喃鎓双(四氟硼酸盐)(0.2g，0.36mmol)和10mL乙酸。溶液转变为紫色，并加热至50℃达20小时。当暴露于空气时，紫色消散。通过在1∶1丙酮/醚中沉淀溶液而分离所需产物。通过LC/MS 100％纯化。
实例6.4，4’-[3-(三苯基鏻)丙基]-1，1’-二吡啶嗡四(四氟硼酸盐)(“三苯基鏻丙基紫精”或“TPPV”)的合成
向2L单颈圆底烧瓶中添加1，3-二溴丙烷(1摩尔)、三苯基膦(1摩尔)和丙酮(1.0L)。该混合物轻微回流达1周，之后将反应浆料冷却至室温。然后过滤1-溴-3-(三乙铵)丙烷溴化物，并用丙酮冲洗以去除杂质。制备40％四氟硼酸盐水溶液(500mL)，加热至80℃，将溴化物盐溶解于其中。然后将溶液冷却至室温，由此置换产物(四氟硼酸盐)作为白色晶体沉淀出溶液。过滤该四氟硼酸盐，用冷水洗涤，然后干燥。
在下一步中，将如上形成的4，4’-联吡啶(256mmol.)和四氟硼酸盐(780mmol)装入具有乙腈(800mL)的2L反应器中。将混合物加热至回流达大约3天，直至反应完成。然后去除溶剂，将剩余固体溶解于在80℃的温度下的1∶1水：甲醇混合物(1.0L)中，之后添加40％的四氟硼酸钠水溶液(500mL)，由此将混合物冷却至室温，四氟硼酸盐作为白色固体沉淀。过滤并随后用冷水洗涤，提供粗产物。
将粗产物溶解于80℃ 1∶1水∶甲醇溶液(1.2L)中，之后添加40％的四氟硼酸钠水溶液(100mL)。当冷却至室温时，固体从溶液中沉淀，由此通过过滤分离固体并干燥，提供作为白色纯结晶固体的4，4’-[3(三苯基鏻)丙基]-1，1’-二吡啶鎓四-(四氟硼酸盐)。
实例7.丙醇二甲基丁基铵紫精的合成：
4，4’-联吡啶(5.0 g；32mmol)、4-溴-N-(3-羟基丙基)-N，N-二甲基丁基-1-溴化铵(30.6g；92.7mmol)和乙腈(100mL)的溶液合并，并加热至回流达48小时。然后将混合物冷却至室温，所得固体溴化物盐通过过滤收集。
随后将溴化物盐溶解于水(100mL)中并加热至50℃。将锂TFSI(60g；209mmol)溶解于水(120mL；18MΩ-cm反渗透去离子)中，并缓慢添加至如上溴化物盐溶液中，由此将所得混合物保持在50℃下达2小时，随后冷却至室温。当冷却时，有机产物形成油层，去除水层，油层用水洗涤。
然后重复如上段落的工序。将所得产物溶解于4-甲基戊酮，有机层用水洗涤三次。然后有机层用MgSO4干燥，去除溶剂，提供所需产物。
实例8：膜的制备
使用在钠钙玻璃上的电导率为12Ω/sq的氧化铟锡(ITO)来构建EC装置。在牵伸涂布机(draw-down coater)上使用Mayer棒将电致变色膜沉积于ITO表面上。通过改变Mayer棒数来控制膜的厚度。在涂布之前，ITO表面用18MΩ-cm反渗透去离子水小心洗涤，并在真空烘箱中干燥过夜。
实例9.涂布流体、膜和装置的制备
a.用于非二聚的紫精膜的涂布流体
将0.69g 1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-甲苯基-紫精双(TFSI)和0.23g HDT(三异氰酸酯，交联剂)溶解于含有9wt.％聚甲基丙烯酸酯(PMA，Mw 54，000)的7.0g异丙二醇碳酸酯中。在涂布之前，将0.6wt.％二乙酸二丁基锡在异丙二醇碳酸酯中的110μL催化剂溶液添加至如上混合物中。
b.用于常规紫精膜的涂布流体
将0.75g 1，1’-(11-羟基十一烷基)-4，4’-联吡啶鎓双(TFSI)和0.23g of HDT溶解于含有9wt.％PMA(Mw 54,000)的7.0g异丙二醇碳酸酯中。在涂布之前，将0.6wt.％二乙酸二丁基锡在异丙二醇碳酸酯中的110μL催化剂溶液添加至如上混合物中。
c.用于二茂铁膜的涂布流体
将0.78g 1，1’-双{6-[N-(11-羟基十一烷基)-N，N，N’，N’-四甲基乙二铵]-N’-己基}二茂铁四(TFSI)和0.23g of HDT溶解于含有9wt.％PMA(Mw 54,000)的7.0g异丙二醇碳酸酯中。在涂布之前，将0.6wt.％二乙酸二丁基锡在异丙二醇碳酸酯中的110μL催化剂溶液添加至如上混合物中。
d.膜的固化过程(在ITO上的预成型EC膜)：
膜在60℃烘箱中在N2气氛下固化过夜。经固化的膜干燥且硬，且在膜表面被按压时不显示变形。
实例10.3层EC装置的制备
将各自在ITO片材上的预成型的紫精膜和预成型的二茂铁凝胶膜组合成EC电池。首先，沿着每个电极的边缘从小区域上去除膜。沿着紫精电极的边缘沉积含有500μM玻璃间隔珠的环氧树脂，留下用于在之后填充电解质的小孔。二茂铁电极在环氧树脂的顶部上成层，所述环氧树脂随后在160℃下固化1小时。制备由如下组成的电解质溶液：5wt.％聚丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸(2-羟基)乙酯(摩尔比：10∶1)、MDI(二异氰酸酯)、作为交联催化剂的5ppm二乙酸二丁基锡，和0.2M TEABF4支持电解质。将电解质溶液真空回填至EC电池中。填充端口用UV固化密封材料密封。然后电解质层在N2气氛下在60℃烘箱中交联过夜。
结果。图4显示了在室温下以1.2V通电的3”x3”3层电致变色装置的紫外可见吸收谱。所述装置包括1，1’-二(11-羟基十一烷基)-4，4’-联吡啶鎓双(TFSI))聚氨酯膜作为负极层、1，1’-双{6-[N-(11-羟基十一烷基)-N，N，N’，N’-四甲基乙二铵]-N’-己基}二茂铁四(TFSI)聚氨酯膜作为正极层，以及聚丙烯酸酯凝胶作为电解质层。光谱显示在540nm处的通常与二聚相关的吸收峰。
图5为非二聚的紫精1’-(11-羟基十一烷基)-1-(5-羟基戊基)-2，6-二-对甲苯基-紫精双(TFSI)(在图5中称为“非二聚体”)的20mM(100μM电池间隔)异丙二醇碳酸酯溶液在22℃和-40℃下，以及二聚的紫精1，1’-二辛基-4，4’-联吡啶鎓双(四氟硼酸盐)(“二辛基紫精”)的20mM(100μM电池间隔)异丙二醇碳酸酯溶液在19℃和-40℃下的自由基阳离子的紫外可见吸收谱。二辛基紫精显示更大程度的随温度的颜色变化，特别是在550nm处。图5中的550nm峰与二聚相关，并且相比于在室温下的蓝色，在更低温度下产生溶液的更深的紫色。
图6为来自实例5的1-甲基-1’-辛基-2，6-二-叔丁基紫精的30mM(90μM电池间隔)异丙二醇碳酸酯溶液在22℃和-40℃下，以及二辛基紫精双(四氟硼酸盐)的30mM(90μM电池间隔)异丙二醇碳酸酯溶液在22℃和-40℃下的自由基阳离子的紫外可见吸收谱。二辛基紫精显示更大程度的随温度的颜色变化，特别是在550nm处。而且，图6中的550nm峰与二聚相关，并且相比于在室温下的蓝色，在更低温度下产生溶液的更深的紫色。
本文公开的化合物的优点还可由以下看出：相比于使用来自实例6的30 mM TPPV制得的相同部件，使用30mM二辛基紫精双(四氟硼酸盐)和30mM 5，10-二-氢-5，10-二甲基吩嗪以90μm的电池间隔制得的电致变色窗的颜色变化，如图7所示。相比于用TPPV制得的部件的13.15nm的颜色变化(ΔE)，用二辛基紫精制得的EC元件显示26.25nm的ΔE。图8同样比较了用30mM二辛基紫精双(四氟硼酸盐)和30mM 5，10-二-氢-5，10-二甲基吩嗪以90μm的电池间隔制得的电致变色窗与用来自实例7的30mM丙醇二甲基丁基铵紫精(“PDMAB”)制得的相同部件。
在各种紫精及其衍生物中观察到红-紫(λmax＝530或560nm)、蓝(λmax＝600nm)和浅紫(λmax＝560和600nm)的颜色。通常认为红-紫色是经还原的紫精的二聚体，蓝色为紫精自由基的颜色，浅紫色源于单体和二聚体的混合颜色。如可由紫外光谱结果所理解，本文描述的非二聚的电致变色化合物显示约600-630nm或更大的λmax(例如图5-6)，而能够二聚的紫精在540-550nm(例如图5-6)和600-620nm处显示两个大的吸收，这表明二聚体和单体的存在。本文描述的非二聚的电致变色化合物用于防止由于不具有本文描述的化合物的结构的紫精化合物形成二聚体而产生的颜色。因此，本文公开的化合物在各种电致变色装置中，特别是在表面受限的电致变色材料领域中具有很大的用途。
等同形式
尽管已说明和描述了某些实施例，但应了解在不偏离如以下权利要求书所定义的更广方面的技术的情况下，本领域普通技术人员可对所述实施例进行改变和修改。
本文示例性描述的实施例可适当地在不存在本文未具体公开的任何一个或多个要素、一个或多个限定的情况下实施。因此，例如，术语“包含”、“包括”、“含有”等应开放地而无限制地理解。另外，本文所用的术语和表述用作描述的而非限制性的术语，且在这些术语和表述的使用中不旨在排除所示和所描述的特征或其部分的任何等同形式，但应认识到在所要求保护的技术的范围内各种修改是可能的。另外，术语“基本上由……组成”应理解为包括具体描述的要素和不实质影响所要求保护的技术的基本和新颖特性的那些另外的要素。术语“由……组成”排除未指出的任何要素。
本公开不根据在本申请中描述的特定实施例受到限定。在不偏离其精神和范围的情况下，可进行许多修改和变化，如对于本领域技术人员显而易见的。根据前述描述，除了本文枚举的那些之外，在本公开范围内的功能等同的方法和组成对于本领域技术人员是显而易见的。这种修改和变化也旨在落入所附权利要求书的范围内。本公开仅由所附权利要求书的条款以及这些权利要求有权享有的等同方式的完全范围所限定。应了解，本公开不限于特定的方法、试剂、化合物组成或生物体系，特定的方法、试剂、化合物组成或生物体系当然可以变化。也应了解，本文所用的术语仅为了描述特定实施例的目的，而不旨在为限制性的。
另外，当以马库什组描述本公开的特征或方面时，本领域技术人员应认识到本公开也因此以马库什组的任何单独的成员或成员的子群进行描述。
如本领域技术人员将了解，为了任何或所有目的，特别是就提供书面描述而言，本文公开的所有范围也涵盖其任何和所有可能的子范围和子范围的组合。任何列举的范围可容易地理解为充分描述，并使相同的范围能够分解成至少相等的二分之一、三分之一、四分之一、五分之一、十分之一等。作为非限制性的例子，本文所述的每个范围可易于分解成下三分之一、中间三分之一和上三分之一等。也如本领域技术人员所了解，诸如“至多”、“至少”、“大于”、“小于”等的所有语言均包括所述数字，并指代可随后分解成如上所述的子范围的范围。最后，如本领域技术人员将了解，范围包括每个单独的成员。
本说明书中引用的所有出版物、专利申请、授权专利和其他文献均以引用方式并入本文，就如同指出每个单独的出版物、专利申请、授权专利或其他文献具体且单独地以全文引用的方式并入本文一样。就以引用方式并入的文字中包含的定义与本公开的定义矛盾的情况下，排除以引用方式并入的文字中包含的定义。
本技术包括但不限于如下标字母的段落：
A.一种电致变色装置，其包括由式(I)表示的非二聚的电致变色化合物：
其中：
R1和R2独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烯基或芳烷基；
R4、R6、R8和R10独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；
R3、R5、R7和R9独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R3和R5或R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基；
R20为H或烷基；且
X为阴离子。
B.根据段落A所述的电致变色装置，其中R3和R5独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基。
C.根据段落A或段落B所述的电致变色装置，其中R3、R5、R7和R9独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基。
D.根据段落A-C中任一个所述的电致变色装置，其中R3和R5独立地为芳基。
E.根据段落A或段落D所述的电致变色装置，其中R3和R5为芳基，R7和R9为H。
F.根据段落A-E中任一个所述的电致变色装置，其中R4、R6、R8和R10为H。
G.根据段落A-F中任一个所述的电致变色装置，其中所述芳基为式(II)的基团：
其中：
R11、R12、R13和R14独立地为H、OR20、F、Cl、Br、I、CN、NO2或烷基；
R15为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、-OC(O)NR16R17、烷基或烷氧基；
R16为H或烷基；且
R17为H或烷基。
H.根据段落G所述的电致变色装置，其中R11、R12、R13和R14独立地为H或烷基。
I.根据段落G或段落H所述的电致变色装置，其中R15为H、OH、烷基或烷氧基。
J.根据段落G-I中任一个所述的电致变色装置，其中R11、R12、R13和R14为H，且R15为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基或叔丁基。
K.根据段落G-J中任一个所述的电致变色装置，其中R17为烷基或甲硅烷氧基烷基。
L.根据段落G-K中任一个所述的电致变色装置，其中R17为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基或-(CH2)nSi(OR18)3，R18为H或烷基，且n为1至10。
M.根据段落A-L中任一个所述的电致变色装置，其中R1和R2独立地为芳烷基、C1-C12烷基或C1-C12羟基烷基。
N.根据段落A-M中任一个所述的电致变色装置，其中所述非二聚的电致变色化合物具有式(III)：
其中：
R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。
O.根据段落N所述的电致变色装置，其中R19为(CH2)3-8或1，4-亚苯基。
P.根据段落A-O中任一个所述的电致变色装置，其中R4、R6、R8和R10独立地为H、OH或烷基。
Q.根据段落A-P中任一个所述的电致变色装置，其中X-为F-、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、C1O4 -、SO3CF3 -、N(CN)2 -、N(CF3SO2)2 -、C(CF3SO2)3 -、N(SO2C2F5)-、-Al(OC(CF3)3)4或-BAr4，其中Ar为芳基或氟化芳基基团。
R.根据段落A-Q中任一个所述的电致变色装置，其还包括：
包含所述非二聚的电致变色化合物的电致变色介质；和
由第一基板的第一导电表面、第二基板的第二导电表面和将所述第一基板连接至所述第二基板的密封元件限定的室，
其中所述电致变色介质设置于所述室中。
S.根据段落R所述的电致变色装置，其还包括正极部件和溶剂。
T.根据段落A-S中任一个所述的电致变色装置，其为电致变色窗或电致变色镜。
U.一种由式(IV)表示的化合物：
其中：
R1和R1’独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；
R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；且
R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R3、R5、R3’和R5’独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基；且
R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。
V.根据段落U所述的化合物，其中R1和R1’独立地为-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2。
W.一种由式(IV)表示的化合物：
其中：
R1和R1’独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；
R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；且
R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R7、R9、R7’和R9’独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基；
R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。
X.根据段落W所述的化合物，其中R1和R1’独立地为-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2。
Y.一种由式(V)表示的化合物：
其中：
R1和R1’独立地为-(CH2)nOH、-(CH2)nBr、-(CH2)nCl、-(CH2)nSi(OH)3、-(CH2)nSi(OMe)3、-(CH2)nSi(OEt)3、
-(CH2)nCH＝CH2、-(CH2)nCOC(O)CH＝CH2或-(CH2)nCOC(O)C(CH3)＝CH2；
R25和R26独立地为H、Me、Et、Pr、OMe、OEt、OPr、OC(O)(CH2)nSi(OH)3、OC(O)(CH2)nSi(OMe)3、OC(O)NH(CH2)nSi(OEt)3、OC(O)NH(CH2)nCOOH、OC(O)NH(CH2)nP(O)(OH)2或OC(O)NH(CH2)nNCO；
n为1至12。
Z.一种包含式(IV)的单体单元的聚合物，其中R1和R1’中的至少一者为聚合物主链的一部分：
其中：
R1和R1’独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；
R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；且
R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R3、R5、R3’和R5’独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基；且
R19为(CH2)n，或亚芳基，n’为1至12。
AA.一种包含式(IV)的单体单元的聚合物，其中R1和R1’中的至少一者为聚合物主链的一部分：
其中：
R1和R1’独立地为烷基、甲硅烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羧酸酯、烷基膦酸酯、烷基异氰酸酯、羧酸酯、膦酸酯、异氰酸酯、烯基或芳烷基；
R4、R6、R8、R10、R4’、R6’、R8’和R10’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基；且
R3、R5、R7、R9、R3’、R5’、R7’和R9’独立地为H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、烷基或芳基，前提是R7、R9、R7’和R9’独立地为仲烷基、叔烷基、或芳基；且
R19为(CH2)n’或亚芳基，n’为1至12。
BB.一种电致变色装置，其包括电致变色介质，所述电致变色介质包含非二聚的紫精、正极材料和溶剂，其中所述非二聚的紫精显示具有大于约580nm的λmax的紫外可见光谱。
CC.根据段落BB所述的电致变色装置，其中所述非二聚的紫精显示大于约600nm的λmax。
DD.根据段落BB或段落CC所述的电致变色装置，其中所述正极材料为吩嗪、吩噻嗪、吩噁啶(phenoxadine)、吩噁嗪、二茂铁、咔唑、腙、三吩噁嗪(triphenoxazine)或三吩二硫嗪(triphenodithiozine)。
EE.根据段落BB-DD中任一个所述的电致变色装置，其中所述溶剂包括3-甲基环丁砜、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四乙二醇二甲醚、乙氧基乙醇、乙腈、戊二腈、3-羟基丙腈、2-甲基戊二腈、2-乙酰基丁内酯、环戊酮、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、异丙二醇碳酸酯或碳酸亚乙酯。
FF.根据段落BB-EE中任一个所述的电致变色装置，其中所述非二聚的紫精为式(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的化合物中的任一者的本文描述的任意实施例的化合物。
其他实施例在如下权利要求书中记载。
Claims (16)
1.一种电致变色装置，其包括：
由式(I)表示的非二聚的电致变色化合物：
其中：
R1和R2独立地为C1-C12烷基或C1-C12羟基烷基；
R4、R6、R8和R10独立地为H；
R3、R5、R7和R9独立地为H、C3-C12叔烷基或芳基，前提是R3和R5独立地为C3-C12叔烷基或芳基，或R7和R9独立地为C3-C12叔烷基或芳基；和
X为BF4 -或N(CF3SO2)2 -；
其中所述芳基为式(II)的基团：
其中：
R11、R12、R13和R14独立地为H；
R15为C1-C6烷基；
其中所述非二聚化合物显示具有大于580nm的λmax的紫外可见光谱。
2.根据权利要求1所述的电致变色装置，其中R3和R5独立地为C3-C12叔烷基或芳基。
3.根据权利要求1所述的电致变色装置，其中R3、R5、R7和R9独立地为C3-C12叔烷基或芳基。
4.根据权利要求1所述的电致变色装置，其中R3和R5独立地为芳基。
5.根据权利要求1所述的电致变色装置，其中R3和R5为芳基，R7和R9为H。
6.根据权利要求1所述的电致变色装置，其中R11、R12、R13和R14为H，R15为甲基。
7.一种电致变色装置，其包括：
由下式表示的非二聚的电致变色化合物：
8.一种电致变色装置，其包括：
由下式表示的非二聚的电致变色化合物：
9.根据权利要求1所述的电致变色装置，其还包括：
包含所述非二聚的电致变色化合物的电致变色介质；和
由第一基板的第一导电表面、第二基板的第二导电表面和将所述第一基板连接至所述第二基板的密封元件限定的室，
其中所述电致变色介质设置于所述室中。
10.根据权利要求9所述的电致变色装置，其还包括正极部件和溶剂。
11.根据权利要求1所述的电致变色装置，其为电致变色窗或电致变色镜。
12.根据权利要求10所述的电致变色装置，其中所述非二聚的电致变色化合物显示大于600nm的λmax。
13.根据权利要求10或12所述的电致变色装置，其中正极部件材料为吩嗪、吩噻嗪、吩噁啶、吩噁嗪、二茂铁、咔唑、腙、三吩噁嗪或三吩二硫嗪。
14.根据权利要求10或12所述的电致变色装置，其中所述溶剂包括3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四乙二醇二甲醚、乙氧基乙醇、乙腈、戊二腈、3-羟基丙腈、2-甲基戊二腈、2-乙酰基丁内酯、环戊酮、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、异丙二醇碳酸酯或碳酸亚乙酯。
15.根据权利要求14所述的电致变色装置，其中正极部件材料为吩嗪、吩噻嗪、吩噁啶、吩噁嗪、二茂铁、咔唑、腙、三吩噁嗪或三吩二硫嗪。
16.一种由式(V)表示的化合物：
其中：
R1和R1’独立地为-(CH2)nOH；
R25和R26独立地为Me；
n为1至12；并且
X为BF4 -或N(CF3SO2)2 -，以及
其中所述化合物为非二聚化合物，并且所述非二聚化合物显示具有大于580nm的λmax的紫外可见光谱。
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