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CN1073561C - 烷基亚磺酰基与烷基磺酰基－1,2,4－噻二唑基氧乙酰胺及其作为除莠剂的应用 - Google Patents

烷基亚磺酰基与烷基磺酰基－1,2,4－噻二唑基氧乙酰胺及其作为除莠剂的应用 Download PDF

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CN1073561C CN95193810A CN95193810A CN1073561C CN 1073561 C CN1073561 C CN 1073561C CN 95193810 A CN95193810 A CN 95193810A CN 95193810 A CN95193810 A CN 95193810A CN 1073561 C CN1073561 C CN 1073561C
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Abstract

本发明涉及式(1)表示的新型烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1，2，4-噻二唑基氧乙酰胺。式中的n为1或2，R1为氢或烷基、烯基、炔基或芳烷基可取代或未取代，R2为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳烷基、芳基、烷氧基、烯氧基或炔氧基可取代或未取代，或R1及R2与氮原子一起结合形成取代或未取代的饱和的或不和的氮杂环、它还可含别的杂原子和与苯并基稠合，R3烷基、芳基或芳烷基可取代或未取代(其中某些现有技术的个别化合物不包括在内)，其制法及制备新化合物的新的中间体以及其在除莠剂方面的应用。

Description

烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1,2,4-噻 二唑基氧乙酰胺及其作为除莠剂的应用
本发明涉及新型烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氯乙酰胺，其制造方法及所使用的新的冲间体以及它们在除莠剂方面的应用。
某些烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺，如N-异丙基-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺已知其具有除莠剂的性能(参阅如EP-A 348737及在先但未公开的德国母专利申请4317323的说明，1993年5月25申请)。这种已公开发表的化合物的活性作用在各方面的使用中都不完全令人满意，特别是在剂量小及浓度低时更是这样。
现已发现了一种可用通式(Ⅰ)表示的新型烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺
Figure C9519381000061
式中
n为1或2，
R1为氢或为烷基，烯基，炔基或芳烷基，它们可以是取代或未取代的，
R2为烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，芳烷基，芳基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，它们可以是取代或未取代的，或
R1及R2与氮原子一起结合成取代或未取代的，饱和的或不饱和的氮杂环，它还可含其他杂原子和与苯并基稠合，
R3为烷基，芳基或芳烷基，它们可以是取代或未取代的。
必须指出，下列化合物由于已提出过(参见EP-A-348737和1993年5月25日提交的德国专利申请4317323说明书)而不包括在本发明上述通式化合物之内：N-异丙基-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，N-异丙基-α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，N-异丙基-α-(3-乙基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，N-异丙基-α-(3-乙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，N-异丙基-α-(3-丙基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，N-异丙基-α-(3-丙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，(参阅EP-A348737)以及化合物N-甲基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺，N-甲基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺，N-甲基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-乙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺，N-乙基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺，N-乙基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺及N-乙基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-乙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺,(参阅德国专利说明书4 317323,1993年5月25日)。
另外，还发现采用下列方法(a)及(b)可以获得这种通式(Ⅰ)表示的新型烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺。
(a)用通式(Ⅱ)表示的1,2,4-噻二唑衍生物为原料
Figure C9519381000071
式中
X为卤素或原子团-S(O)n-R3，和其中的n及R3的含义如前述，与通式(Ⅲ)表示的羟基乙酰胺反应；
Figure C9519381000081
式中R1及R2的含义如前述，并如需要可在稀释剂及酸结合剂以及催化剂存在下反应；
(b)用通式(Ⅳ)表示的烷基(芳基-，芳烷基-)硫-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺
Figure C9519381000082
式中R1、R2、R3的含义如前述，与氧化剂，如需要可加入催化剂及稀释剂进行反应。
最后还发现这些通式(Ⅰ)表示的新型烷基亚磺酰基与烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺具有不平常的消灭杂草的性质。
令人惊异的是所发明的式(Ⅰ)表示的新化合物一方面与农作物例如棉花能很好适应相安无事，而对某些较难对付的杂草则非常有效，与化学成份很接近的已知化合物如N-异丙基-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺对比效果好得多。
本发明的优选的式(Ⅰ)表示的化合物，是式中
n为1或2
R1为氢或C1-C8-烷基(可以任选地被氟、氯、氰或C1-C4-烷氧基取代)，C2-C8-烯基(可任选地被氟和/或氯取代)，C2-C8-炔基或苯甲基，
R2为C1-C8-烷基(可任选地被氟、氯、氰或C1-C4-烷氧基取代)，C2-C8-烯基(可任选地被氟和/或氯取代)，C2-C8-炔基，C3-C6-环烷基(可任选地被氯和/或C1-C3-烷基取代)C5-或C6-环烯基，苯甲基(可任选被氟、氯和/或C1-C4-烷基取代)，苯基(可任选被氟、氯、溴、碘、氰、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷硫基取代)，C1-C8-烷氧基(可任选被C1-C4-烷氧基取代)或C3-C4-烯氧基，或
R1-及R2与氮原子一起结合，可任选地一次到三次被C1-C3-烷基取代，并形成饱和或不饱和五到七节的氮杂环以及任选地与苯并基稠合及
R3为C1-C8-烷基(可任选地被氟、氯、溴、氰、C1-C4-烷氧基、二氧杂戊环基或二氧杂己环基取代)或为苯基或苯基-C1-C2-烷基(可任选被氟、氯、溴、氰、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代)，上述已不包括在本发明式(Ⅰ)化合物之内的化合物仍排除在外。
本发明特别优选涉及这样的式(1)表示的化合物，其中
n为1或2，
R1为甲基，乙基，正或异丙基，正、异或另丁基，正、异或另戊基(可任选被氟、氯、氰、甲氧基或乙氧基取代)丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，
R2为甲基，乙基，正或异丙基，正、异或另丁基，正、异或另戊基，正、异或另己基(可任选被氟、氯、氰、甲氧基或乙氧基取代)，丙烯基，丁烯基，戊烯基，丙炔基，丁炔基或戊炔基，环戊基或环己基(可任选地被甲基和/或乙基取代)，环己烯基，苯甲基(可任选被氟，氯和/或甲基取代)或苯基(可任选被氟、氯、溴、氰、硝基、甲基、乙基、三氟甲基，甲氧基或乙氧基取代)，甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异或另丁氧基、正、异或另戊氧基(可任选被甲氧基，乙氧基取代)或
R1及R2与氮原子一起结合成任选一次到三次被甲基和/或乙基取代的哌啶(Piperidinyl)基，任选一次或二次被甲基和/或乙基取代的吡咯烷基，全氢化氮杂草基(Perhydroazepinyl)或1,2,3,4-四氢(异)喹啉基。
R3为甲基，乙基，正或异丙基，正、异、另或特丁基，正、异、另或特戊基(可任选被氟、氯、氰、甲氧基或乙氧基取代)，苯基或苯甲基(可任选被氟、氯、氰、甲基或甲氧基取代)。
前面已指明的不包括在本发明式Ⅰ化合物之内的化合物仍排除在外。
式(1)中的原子团
Figure C9519381000101
可能出现的含义举例列入表1中表1：原子团含义的实例
Figure C9519381000111
Figure C9519381000112
表1(续)
Figure C9519381000121
表1(续)表1(续)表1(续)表1(续)表1(续)
Figure C9519381000171
表1(续)表1(续)
Figure C9519381000191
表1(续)表1(续)
前面列举的原子团的一般性以及优选范围的含义既适用于式(Ⅰ)表示的最终产物也适用于制造该产物所需的相应原料及中间体。
这些基团的表示式可以互相任意组合，这也在优选化合物的给定的范围内。
例如，可用3-甲基亚磺酰基-5-氯-1,2,4-噻二唑与N-甲基-羟乙酰胺为原料按照本发明的制造方法(a)通过下述反应流程进行反应：
Figure C9519381000221
又例如，可用N-环己基-N-甲基-α-(3-甲基硫-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺与过氧化氢为原料按照本发明的制造方法(b)通过下述反应流程进行反应：
Figure C9519381000222
按照本发明的制造方法(a)制造通式(Ⅰ)表示的化合物所用的原料1,2,4-噻二唑衍生物可用通式(Ⅱ)表示。式(Ⅱ)中的n及R3优选或特别优选的含义在前面描述式(Ⅰ)表示的化合物时已经指明。
式(Ⅱ)表示的原料除化合物，除了5-氯-3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑及3,5-双甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑(参阅Chem.Ber.97(1964),225-237；德国公开说明书1544505)外尚未见之于已有文献中，因而除上述两个化合物外都属于本专利申请要求保护主题的一部分。
如果用式(Ⅴ)表示的相应烷基硫代化合物，
Figure C9519381000231
式中R3及X同前面已指出的含义，与一种氧化剂如过氧化氢进行反应，根据需要可加入一种反应辅助剂如钨酸钠或硫酸，及稀释剂如水，甲醇、蚁酸和/或醋酸，反应温度在0℃与150℃之间，即可生成式(Ⅱ)表示的1,2,4-噻二唑衍生物(参阅制造实例)。
式(Ⅴ)表示的前体为已知的化合物和/或可按已知的方法制造(参阅Chem.Ber.90(1957),892-901；1oc.cit.97(1964),225-237；东德专利说明书221060；制造实例)。
按本发明的制造方法(a)制造式(Ⅰ)表示的化合物还可使用原料羟基乙酰胺，它可用通式(Ⅲ)表示。
式(Ⅲ)中的R1及R2的优选和特别优选的含义已在描述本发明的式(Ⅰ)表示的化合物时予以指明。
式(Ⅲ)表示的羟基乙酰胺为已知化合物和/或可按已知的方法制造(参阅US-P 4509971及US-P 4645525；以及US-P 4334073,DE-OS 3038598,DE-OS 3038636,EP-A 37526,EP-A348737,DE-OS 3819477)。
按照本发明的制造方法(b)制造通式(Ⅰ)表示的化合物所用的原料烷基(芳基，芳烷基)硫-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺可用通式(Ⅳ)表示。式(Ⅳ)中的R1,R2,R3的优选及特别优选的含义同于已在描述式(Ⅰ)表示的化合物时对R1,R2,R3所指明的。
式(Ⅳ)表示的原料化合物是已知的和/或可按已知的方法制造(参阅EP-A018497,EP-A029171)。
按照本发明的方法(a)制造式(Ⅰ)表示的新型化合物烷基亚磺酰基及烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺时应优选使用稀释剂。这些稀释剂优选包括碳氢化合物如甲苯，二甲苯或环己烷；卤化碳氢化合物如氯代甲烷，氯代乙烷，氯仿或氢化苯；醚类如乙醚，丙醚，二异丙醚，丁醚，二异丁醚，乙二醇二甲醚，四氢呋喃及二噁烷；醇类如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，另丁醇特丁醇；酮类如丙酮，甲基乙基甲酮，甲基异丙基甲酮，甲基异丁基甲酮；酯类如醋酸甲酯及醋酸乙酯；酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮；腈类如乙腈及丙腈；亚砜类如二甲基亚砜以及水或各种盐类的水溶液。
作为盐类可优选使用碱金属或碱土金属的氯化物或硫酸盐，例如氯化钠，氯化钾，氯化钙。氯化钠特别被优选采用。
本发明的方法(a)中使用酸结合剂是有利的。作为酸结合剂可使用强碱性的碱金属及碱土金属的化合物例如氧化物如氧化钠，氧化钾，氧化镁，氧化钙；氢氧化物如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化镁，氢氯化钙；醇化物如特丁醇钠，特丁醇钾和/或碳酸盐如碳酸钠，碳酸钾，碳酸镁，碳酸钙等。
在某些情况下加入0.01到10重量％(按使用的式(Ⅲ)表示的乙二醇酰胺重量计算)的相转移催化剂是有利的。下面列举一些这种催化剂例子：
氯化四丁基铵，溴化四丁基铵，溴化三丁基甲基膦，氯化三甲基-C13/C15-烷基铵，甲基硫酸化二苯甲基-二甲基铵，氯化二甲基-C12/C14-烷基苯甲基铵，氢氧化四丁基铵，18-蔻-6，氯化三乙基苯甲基铵，氯化三甲基苯甲基铵，氯化四乙基铵。
本发明的方法(a)的操作温度可在较大范围内变化。一般情况是在-50℃及+110℃之间的温度下进行，优选在-20℃到+80℃之间的温度。
本发明的方法(a)一般在常压下操作，但是也可以增压或减压，约在0.1到10巴之间是可能的。
按照本发明方法(a)进行操作时一般可对每Mol式(Ⅱ)表示的1,2,4-噻二唑衍生物加0.5到5Mol，优选0.8到1.5Mol式(Ⅲ)表示的羟基乙酰胺。各种反应成份的加入顺序可以随意。反应混合物必须自始至终进行搅拌。反应生成物按常规的方法处理(参阅制造实例)。
按本发明的方法(b)制造式(Ⅰ)表示的化合物要用氧化剂进行操作。这里可采用通常将有机硫化物(硫醚)氧化成相应的硫氧化物或砜(Sulphone)适用的化学药品。适用的氧化剂举例如下：过氧化氢、过蚁酸，过醋酸，过丙酸，过苯甲酸及3-氯过苯甲酸以及氯，次氯酸及其碱金属或碱土金属盐。
本发明的方法(b)有时要用催化剂。作为催化剂这里可用元素周期表中的Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ副族元素的金属盐，例如(偏)钒酸钠，钼酸钠及钨酸钠等。
本发明的方法(b)应优选加入稀释剂进行操作。这里可用的稀释剂除水外还可用通常氧化反应所用的有机溶剂，属于优选采用的有氯化的碳氢化物如氯代甲烷，氯代乙烷，氯仿，四氯甲烷，1,1,2-三氯乙烷，氯苯及邻二氯苯；醇类如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇及另丁醇；酸类如蚁酸，醋酸及丙酸。
本发明的方法(b)的操作温度可在较大范围内变化。一般的操作温度在-20℃与+60℃之间，优选采用0℃到40℃之间。
本发明的方法(b)一般在常压下操作。但也可以在较高压或减压而一般在0.1巴及10巴之间进行操作。
本发明的方法(b)操作时对1Mol式(Ⅱ)表示的原料一般用1到10Mol，优选用1到5Mol氧化剂，根据需要可用0.001到0.1Mol，优选用0.01到0.05Mol之间的催化剂。
本发明的方法(b)在一种优选采用的操作形式为先将式(Ⅱ)表示的原料及按需要加入一种催化剂放在反应器中，在搅拌中缓慢加入氧化剂。反应混合物必须到反应进行完毕不断搅拌，最后按常规方法处理反应生成物(参阅制造实例)。
本发明的活性物质可用作脱叶剂，干燥剂，除莠剂，特别用作消除杂草的药物。所谓杂草，最广义人们理解为在指定土地上不希望生长的各种植物。本发明的活性物质是用作全面或有选择地消除杂草主要由使用的剂量决定。
本发明的活性物质可用于例如下列植物。双子叶杂草品种：
芥子，鳞皮草，格利草，繁缕，母菊，春黄菊，格林豆，藜，荨麻，千里光，鸡冠花，马齿苋，黄叶草，旋花，甘薯属杂草，多角豆，色斑豆，土荆芥，蘇，刺蓟，茄科植物，罗利白，白藤，林得草，拉明，婆婆纳，亚布提龙，伊米斯，曼陀罗，堇菜，格罗西，罂粟，三叶草，矢车菊，兰克鲁斯，塔克萨斯库等。双子叶农作物品种：
葛麻，紫藤，倍达花，飞燕草，菜豆，比苏，茄子，亚麻，甘薯，野菀豆，烟草，石松，花生，布拉西卡，山莴苣，古枯密，葫芦等，单子叶杂草品种：
棘皮草，狗尾草，刺芹，掌状草，布罗姆，豌豆草，爱洛草，臂形草，洛里草，雀麦，燕麦，莎草，高粱，随谷草，犬牙草，绒毛草，流苏草，箭头草，埃利草，锯齿草，旋叶草，伊莎草，蝶形草，指头草，剪股颖，脱毛草，无花草等。单子叶农作物品种：
欧鲁沙，玉米，三叶草，大麦，燕麦，西卡拉，高粱，黍，甘蔗，菠萝，天门冬，大蒜等。
可是本发明的活性物质的应用范围并不局限于上述植物品种，而是按照同一方式也可在别的植物上应用。
这些化合物按照不同的浓度可用来全部消除杂草，例如在工厂区，铁路沿线，道路及广场栽种树木或没有树木的地方。化合物也可用于永久性的苗圃的消除杂草工作，如森林，观赏植物，果木林，葡萄园，柑桔林，以及核桃，香焦，茶，橡胶，油棕，可可，浆果，酒花等栽培的场所，观赏及运动场地，牧场以及一年生农作物培养区的有选择的除草。
本发明式(Ⅰ)表示的化合物特别适用于双子叶农作物栽培区有选择性的消除单子叶及双子叶杂草，主要是在生长期之前进行。
活性物质可制成通常采用的形式，如溶液，乳化液，喷洒粉末，悬浮液，粉状，尘状，膏状，可溶细末，粒状，制造悬浮液或乳化液的浓缩物，将活性物质浸渍在天然及合成的物料中以及包在聚合的塑料细粒内。
这些成形制品可按已知的方法制造，如将活性物质与液态溶剂和/或固态栽体混合。根据要求加入表面活性剂，如乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂之类。
用水作为稀释剂时也可用例如有机溶剂助溶。作为液态溶剂主要有芳香类如二甲苯，甲苯或烷基萘；氯化芳香族及氯化脂肪族碳氢化合物如氯苯，氯乙烯，氯甲烷；脂肪族碳氢化合物如环己烷或石蜡如石油分馏物，植物油等；醇类如丁醇或乙二醇以及醚类，脂类，酮类如丙酮，甲基乙基甲酮，甲基异丁基甲酮或环己酮；强极性的溶剂如二甲基甲酰胺，二甲亚砜及水等。
作为固态的载体可用：
铵盐，天然石粉如瓷土，陶土，滑石，白垩，石英，蛭石，蒙脱石及硅藻土等及合成石粉如高度分散的氧化硅，氧化铝，硅酸盐。制粒用的固态载体有粉碎及分级过的天然石料如方解石，大理石，浮石，海泡石，白云石等以及由无机物及有机物制造的粒状物质，如用锯末，椰子壳，玉米芯及烟草杆等；作为乳化剂及/或发泡剂例如非离子化及离子化的乳化剂，如聚氧乙烯的脂肪酸酯，聚氧乙烯的脂肪醇醚如烷基芳基聚甘醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白质水解物；作为分散剂如木质素亚硫酸废液及甲基纤维素。
还可加些成型助剂如羧甲基纤维素，天然及合成粉状，粒状或乳胶状聚合物如阿拉伯胶，聚乙烯醇，聚乙烯乙酯以及磷脂类如脑磷脂，卵磷脂及合成脑磷脂。也可加矿物油及植物油作为添加剂。
还可加些颜料例如无机颜料如氧化铁，氧化钛，亚铁氰兰以及有机染料如茜索，偶氮及酞花青染料和少量营养物如铁，锰，硼，铜，钴，钼及锌的盐类．
成型后的物料中一般可含活性物质0.1到95重量％，优选采用0.5到90％。
本发明的活性物质可用原物或成型后的物料或与已知的除莠剂混合用来消除杂草。可以供应一定形状的成型物料或罐装混合物。
用来混合的已知除莠剂列举如下：
酰替苯胺如Difufenican及Propanil；芳基碳酸如二氯皮考啉酸，Dicamba及Picloram；芳氧烷基酸如2,4-D,2,4-DB,2,4-DP,Fluroxypyr,MCPA,MCPP及Triclopyr；芳氧基-酚烷酸酯如Diclofop-甲基，Fenoxaprop-乙基，Fluazifop-丁基，Haloxyfop-甲基及Ouizalofop-乙基；连氮酮如Chloridazon及Norflurazon；氨基甲酸酯如Chlorpropham,Desmedipham,Phenmedipham及Propham；氯乙酰苯胺如Alachlor,Acetochlor,ButachlOr,Metazachlor,Metolachlor,Pretilachlor及Propachlor；二硝基苯胺如Oryzalin,Pendimethalin及Trifluralin；二苯醚如Acifluorfen,Bifenox,Fluoroglycofen,Formesafen,Halosafen,Lactofen及Oxyfluorfen；尿素如Chlortoluron,Diuron,Fluometuron,Isoproturon,Linuron及Methabenzthiazaron；羟胺如Alloxydim,Clethodim,Cycloxydim,Sethoxydim及Tralkoxydim；咪唑啉酮如Imazethapyr,Imazamethabenz,Imazapyr及Imazaquin；腈如Bromoxynil,Dichlobenil及Ioxynil；氧乙酰胺如Mefenacet；磺酰尿素如Amidosulfuron,Bensulfuron-甲基，Chlorimuron-乙基，Chlorsulfuron,Cinosulfuron,Metsulfuron-甲基，Nicosulfuron,Primisulfuron,Pyrazosulfuron-乙基，Thifensulfuron-甲基，Triasulfuron及Tribenuron-甲基；硫代氨基甲酸酯如Butylate,Cycloate,Diallate,EPTC,Esprocarb,Molinate,Prosulfbcarb,Thiobencarb及Triallate；三氮杂苯如Atrazin,Cyanazin,Simazin,Simetryne,Terbutryne及Terbutylazin；三连氮酮如Hexazinon,Metamitron及Metribuzin；其他如Aminotriazol,Benfuresate,Bemazone,Cinmethylin,Clomazone,Clopyralid,Difenzoquat,Dithiopyr,Ethofumesate,Fluorochloridone,Glufosinate,Glyphosate,Isoxaben,Pyridate,Quinchlorac,Quinmerac,Sulphosate及Tridiphane.
还可与别的已知活性物质混合，例如灭菌剂，杀虫剂，灭丝虫剂，消灭寄生虫的以及防鸟害的物质，植物营养剂，土壤改良剂等。
活性物质可以原物或成型为各种形状或稀释后使用如常用的溶液，悬浮液，乳化液，粉末，浸膏以及制成颗粒。用时可以通过一般的方式，如浇灌，喷洒，喷射，散布等。
本发明的活性物质可在植物的生长期前也可在生长后期使用，还可以在播种之前耕进土壤里去。
使用的活性物质量也可在较大范围内变化。主要是根据所预期的效果选择。一般情况每公顷的活性物质使用量在10g到10kg之间，优选采用每公顷50g到5kg。
下面列举一些实施例来说明本发明的活性物质的制造及其使用情况。制造实施例：实例1
Figure C9519381000291
3.6g(15mMol)3,5-双甲苯磺酰基-1,2,4-噻二唑与2.6g(15mMol)羟基乙酰-2-乙基哌啶(piperidide)共同溶解在40ml丙酮中。然后在-20℃滴入0.6g氢氧化钠溶解在3.3ml水中的溶液。反应混合物在-15℃搅拌12小时后加水稀释到原来容积的两倍再加氯仿摇匀。分离出的有机物相用硫酸钠干燥后过滤。滤液在水喷射泵的真空中仔细蒸馏除去溶剂。
得到4.8g(理论值77％的)α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰-2-乙基哌啶(piperidide)油状物，其折射率为nD 20=1.5329。实例2
Figure C9519381000292
29.5g(0.10Mol)α-(3-甲基硫-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰-N-甲基苯胺溶解在50ml氯甲烷中。加入100ml水后在搅拌中约3小时内导入17.75g(0.25Mol)氯气。接着将生成的有机物相分离出来。用水洗净后用硫酸钠吸去水份和过滤。在水喷射泵的真空中将滤液内的溶剂蒸馏出去，馏剩的物料加少量甲醇拌匀然后用吸滤法分离出结晶的产品。
获得7.0g(理论值的21％)α-(3-甲基磺酰-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰-N-甲基酰苯胺。其熔点为82℃。
用类似于制造实例1及2的方法按照本发明通用的制造方法描述还可制成例如下列表2中列举的式(Ⅰ)表示的化合物。表2：式(Ⅰ)表示的化合物的实例实例号n          R1               R2            R3    物理数据
            (即
Figure C9519381000301
)3     2         CH3      
Figure C9519381000302
       CH3    nD 20=1,54554     2                              CH3    nD 20=1,57385     2      -CH(CH3)2    -OCH2CH2OC2H5    CH3    nD 20=1,50016     2         CH3               CH3   nD 20=1,55567     2         CH3            n-C4H9          CH3    nD 20=1,51428     2           
Figure C9519381000305
                     CH3    nD 20=1,53599     2      -CH2-CH=CH2   -CH2-CH=CH2        CH3    nD 20=1,537010    2      -CH(CH3)2           CH3    nD 20=1,5370表2：实例号 n           R1             R2             R3    物理数据
              (即 )11     2       -CH(CH3)2     -O-CH(CH3)2     CH3   nD 20=1,503812     2       -CH(CH3)2   
Figure C9519381000312
      CH3  Fp.:70℃13     2       -CH(CH3)2      CH3   nD 20=1,547014     2         CH3                     CH3   nD 20=1,509015     2         CH3         -CH2OCH3          CH3   nD 20=1,527016     2          
Figure C9519381000315
                 CH3   nD 20=1,544517     2         CH3                CH3   nD 20=1,564818     2                
Figure C9519381000317
              CH319     2         CH3                     CH3表2：实例号n        R1            R2         R3     物理数据
           (即) )20     2                      CH3    nD 20=1,526021     2       CH3     
Figure C9519381000323
      CH3    nD 20=1,530522     2       CH3     
Figure C9519381000324
  C2H5  nD 20=1,573223     2       CH3     
Figure C9519381000325
      C2H5  nD 20=1,552024     2       CH3     
Figure C9519381000326
      C2H5  nD 20=1,556325     2    -CH(CH3)2  
Figure C9519381000327
 C2H5   nD 20=1,531226     2    -CH(CH3)2  
Figure C9519381000328
  C2H5   nD 20=1,5385表2：实例号        R1             R2             R3    物理数据
       (即)
Figure C9519381000331
)27   2       CH3      
Figure C9519381000332
     C2H5  nD 20=1,551928   2         
Figure C9519381000333
                 C2H5  nD 20=1,526929   2         
Figure C9519381000334
           C2H5  Fp.:84℃30   2                           C2H5  nD 20=1,505831   2       C2H5          C2H5         C2H5  nD 20=1,520832   2         
Figure C9519381000336
                  C2H5  nD 20=1,531933   2   -CH2-CH=CH2   -CH2-CH=CH2      C2H5  Fp.:73℃34   2      n-C3H7        n-C3H7        C2H5  nD 20=1,507035   2         
Figure C9519381000337
              C2H5  nD 20=1,5311表2：实例号 n        R1             R2            R3     物理数据
            (即)
Figure C9519381000341
)36     2       CH3      
Figure C9519381000342
         C2H5  nD 20=1,535937     2       CH3      
Figure C9519381000343
   C2H5  nD 20=1,549038     2       CH3          n-C4H9        C2H5  nD 20=1,513039     2    -CH(CH3)2  -OCH2CH2OC2H5  C2H5  nD 20=1,500840     2    -CH(CH3)2   
Figure C9519381000344
        C2H5  nD 20=1,524941     2    -CH(CH3)2      C2H5  nD 20=1,544142     2    -CH(CH3)2      C2H5  Fp.:96℃43     1             
Figure C9519381000347
             CH3    nD 20=1,547544     1     
Figure C9519381000348
          -OCH3        CH3    nD 20=1,5262表2：实例号 n       R1                  R2       R3       物理数据
           (即)
Figure C9519381000351
)45     1     CH3                   CH346     1    -CH(CH3)2             CH347     1                           CH3    nD 20=1,555348     1    
Figure C9519381000355
        -OCH3       CH3    nD 20=1,510449     1    CH3            
Figure C9519381000356
    CH3    nD 20=1,564850     2    C2H5             C2H5         CH3    nD 20=1,510851     2    CH3               n-C3H7  nD 20=1,557752     2    CH3            
Figure C9519381000358
      n-C3H7  nD 20=1,5334表2：实例号 n      R1              R2              R3     物理数据
          (即)
Figure C9519381000361
)53     2      CH3           n-C3H7  Fp.:79℃54     2          
Figure C9519381000363
        n-C3H755     2      C2H5          C2H5        n-C3H7  Fp.:73℃56     2           
Figure C9519381000364
            n-C3H7  nD 20=1,517657     2    -CH2-CH=CH2   -CH2-CH=CH2   n-C3H7  nD 20=1,512958     2       n-C3H7        n-C3H7     n-C3H7  Fp.:61℃59     2            
Figure C9519381000365
          n-C3H760     2            
Figure C9519381000366
          n-C3H761     2      C2H5              n-C3H7表2：实例号 n      R1           R2              R3     物理数据
          (即)
Figure C9519381000371
)62     2    n-C4H9       n-C4H9        n-C3H7 nD 20=1,504363     2                     n-C3H764     2    CH3            n-C3H7  nD 20=1,540165     2    CH3           n-C4H9         n-C3H7  nD 20=1,506766     2    CH3       
Figure C9519381000374
     n-C3H7  nD 20=1,512167     2                  n-C3H768     2    i-C3H7             n-C3H7  nD 20=1,525669     2    i-C3H7       n-C3H770     2    i-C3H7    
Figure C9519381000378
     n-C3H7  nD 20=1,5231表2：实例号 n      R1               R2           R3         物理数据
           (即)
Figure C9519381000381
)71     2     i-C3H7   
Figure C9519381000382
    n-C3H772     2     CH3         
Figure C9519381000383
          n-C3H773     2     CH3               n-C3H774     2     CH3               n-C3H7  nD 20=1,539975     2     CH3    
Figure C9519381000386
        n-C4H9  nD 20=1,531176     2     CH3                n-C4H9  nD 20=1,530377     2        
Figure C9519381000388
            n-C4H978     2    C2H5           C2H5           n-C4H9  Fp.:84℃表2：实例号 n       R1               R2       R3     物理数据
           (即)
Figure C9519381000391
)79     2         
Figure C9519381000392
          n-C4H9  nD 20=1,518980     2 -CH2-CH=CH2    -CH2-CH=CH2 n-C4H9  nD 20=1,526281     2   n-C3H7          n-C3H7   n-C4H9  Fp.:55℃82     2                  n-C4H983     2         
Figure C9519381000394
        n-C4H984     2    C2H5            n-C4H985     2    n-C4H9       n-C4H9     n-C4H9  nD 20=1,502186     2         
Figure C9519381000396
       n-C4H987     2    CH3       n-C4H9  nD 20=1,5120表2：实例号 n     R1            R2            R3     物理数据
         (即) 88     2    CH3         n-C4H9       n-C4H9  nD 20=1,482489     2    CH3     
Figure C9519381000402
  n-C4H990     2      
Figure C9519381000403
       n-C4H991     2  i-C3H7   
Figure C9519381000404
        n-C4H992     2  i-C3H7   
Figure C9519381000405
  n-C4H993     2  i-C3H7         n-C4H9  nD 20=1,512894     2  i-C3H7   
Figure C9519381000407
  n-C4H995     2    CH3                n-C4H996     2    CH3   
Figure C9519381000409
       n-C4H9表2：实例号 n     R1             R2            R3       物理数据
             (即
Figure C9519381000411
)97     2     CH3      
Figure C9519381000412
    i-C3H798     2     CH3           i-C3H7  nD 20=1,543599     2     CH3      
Figure C9519381000414
    i-C3H7  nD 20=1,5447100    2        
Figure C9519381000415
       i-C3H7101    2     C2H5         C2H5       i-C3H7102    2        
Figure C9519381000416
             i-C3H7  nD 20=1,5185103    2  -CH2-CH=CH2  -CH2-CH=CH2   i-C3H7  nD 20=1,5252104    2      n-C3H7      n-C3H       i-C3H7105    2        
Figure C9519381000417
           i-C3H7表2：实例号n    R1              R2             R3       物理数据
       (即
Figure C9519381000421
)106    2     
Figure C9519381000422
            i-C3H7107    2    C2H5            i-C3H7108    2    n-C4H9      n-C4H9      i-C3H7109    2     
Figure C9519381000424
            i-C3H7110    2    CH3    
Figure C9519381000425
i-C3H7111    2    CH3          n-C4H9      i-C3H7112    2    CH3        
Figure C9519381000426
i-C3H7113    2      
Figure C9519381000427
        i-C3H7表2：实例号 n      R1             R2        R3      物理数据
          (即
Figure C9519381000431
)114    2    i-C3H7          i-C3H7 nD 20=1,5374115    2    i-C3H7  
Figure C9519381000433
 i-C3H7116    2    i-C3H7  
Figure C9519381000434
    i-C3H7 Fp.:89℃117    2    i-C3H7     i-C3H7118    2    CH3                 i-C3H7119    2    CH3       
Figure C9519381000437
    i-C3H7120    2    CH3               i-C3H7121    2    CH3            i-C3H7 nD 20=1,5341表2：实例号 n     R1          R2          R3            物理数据
         (即
Figure C9519381000441
)122    2    CH3  
Figure C9519381000442
       n-C3H7123    2    CH3  
Figure C9519381000443
    n-C3H7124    2    CH3  
Figure C9519381000444
       n-C4H9125    2    CH3  
Figure C9519381000445
    n-C4H9126    2    CH3  
Figure C9519381000446
   -CH2CH2-O-C2H5127    2    CH3   -CH2CH2-O-C2H5128    2    C2H5
Figure C9519381000448
    -CH2CH2-O-C2H5129    2    CH3 
Figure C9519381000449
 -CH2CH2-O-C2H5  nD 20=1,5400表2：实例号 n      R1              R2                R3             物理数据
          (即
Figure C9519381000451
)130    2    i-C3H7   
Figure C9519381000452
        -CH2CH2-O-C2H5131    2    i-C3H7   
Figure C9519381000453
  -CH2CH2-O-C2H5132    2    i-C3H7   
Figure C9519381000454
    -CH2CH2-O-C2H5133    2     C2H5         C2H5        -CH2CH2-O-C2H5134    2    n-C3H7       n-C3H7       -CH2CH2-O-C2H5135    2  -CH2-CH=CH2   -CH2-CH=CH2   -CH2CH2-O-C2H5136    2    n-C4H9       n-C4H9       -CH2CH2-O-C2H5137    2        
Figure C9519381000455
              -CH2CH2-O-C2H5138    2        
Figure C9519381000456
              -CH2CH2-O-C2H5139    2        
Figure C9519381000457
      -CH2CH2-O-C2H5表2：实例号 n     R1          R2                  R3          物理数据
         (即 )140    2    CH3      n-C4H9         -CH3CH2-O-C2H5141    2    CH3             -CH2CH2-O-C2H5142    2    CH3   
Figure C9519381000463
143    2    CH3    144    2    C2H5  
Figure C9519381000465
145    2    CH3  
Figure C9519381000466
146    2    i-C3H7  
Figure C9519381000467
147    2    i-C3H7  
Figure C9519381000468
表2：实例号 n    R1            R2                  R3           物理数据
        (即)
Figure C9519381000471
148    2    i-C3H7 
Figure C9519381000472
149    2    C2H5        C2H5          150    2    n-C3H7      n-C3H7         151    2 -CH2-CH=CH2   -CH2-CH=CH2      152    2    n-C4H9      n-C4H9        
Figure C9519381000476
153    2      
Figure C9519381000477
154    2         
Figure C9519381000478
155    2         
Figure C9519381000479
表2：实例号 n    R1           R2                   R3         物理数据
        (即
Figure C9519381000481
)156    2    CH3       n-C4H9        157    2    CH3    
Figure C9519381000483
158    2    CH3     159    2    CH3     
Figure C9519381000485
160    2    C2H5     161    2    CH3  
Figure C9519381000487
    Fp:127℃162    2    i-C3H7  163    2    i-C3H7 
Figure C9519381000489
表2：实例号 n      R1               R2                R3           物理数据
          (即
Figure C9519381000491
)164    2    i-C3H7   
Figure C9519381000492
165    2    C2H5            C2H5       
Figure C9519381000493
166    2    n-C3H7          n-C3H7     
Figure C9519381000494
167    2   -CH2-CH=CH2    -CH2-CH=CH2   
Figure C9519381000495
168    2    n-C4H9          n-C4H9      
Figure C9519381000496
169    2          170    2         
Figure C9519381000498
171    2         
Figure C9519381000499
表2：实例号 n     R1         R2                    R3         物理数据
         (即 )172    2     CH3      n-C4H9         173    2     CH3     174    2     CH3    
Figure C9519381000504
175  2     CH3    
Figure C9519381000505
176    2    C2H5   
Figure C9519381000506
177    2     CH3    
Figure C9519381000507
178    2    i-C3H7    179    2    i-C3H7   
Figure C9519381000509
表2：实例号 n      R1            R2                   R3           物理数据
          (即 )180    2    i-C3H7         181    2    C2H5         C2H5            182    2    n-C3H7       n-C3H7          
Figure C9519381000515
183    2 -CH2-CH=CH2   -CH2-CH=CH2       
Figure C9519381000516
184    2    n-C4H9       n-C4H9         
Figure C9519381000517
185    2          186    2         
Figure C9519381000519
187    2          表2：实例号 n     R1            R2              R3         物理数据
         (即
Figure C9519381000521
)188    2       CH3      n-C4H9      189    2       CH3   
Figure C9519381000523
190    2       CH3      CH(CH3)2         C2H5     nD 20=1,5192191    2       CH3      CH(CH3)2          CH3      nD 20=1,5075192    2    CH(CH3)2             CH3      nD 20=1,5603193    2       CH3    
Figure C9519381000525
           CH3       nD 20=1,5440194    2    CH(CH3)2 
Figure C9519381000526
         C2H5      nD 20=1,5362195    2       CH3     
Figure C9519381000527
        C2H5      nD 20=1,5230表2：实例号 n      R1            R2            R3     物理数据
          (即
Figure C9519381000531
)196    2      CH3     
Figure C9519381000532
      n-C3H7  nD 20=1,5402197    2                    n-C3H7  Fp.:112℃198    2      
Figure C9519381000534
               n-C3H7  nD 20=1,5192199    2      
Figure C9519381000535
            n-C3H7  nD 20=1,5122200    2     CH3              n-C3H7  nD 20=1,5306201    2  CH(CH3)2   -OC2H4OC2H5  n-C3H7  nD 20=1,4853202    2  CH(CH3)2  
Figure C9519381000537
    n-C3H7  nD 20=1,5229203    2    CH3            n-C3H7  nD 20=1,5351204    2    C2H5   
Figure C9519381000539
     n-C3H7  nD 20=1,5084表2：实例号 n     R1              R2             R3     物理数据
         (即 )205    2      
Figure C9519381000542
                 n-C4H9  nD 20=1,5148206    2                       n-C4H9  Fp.:121℃207    2      CH3      
Figure C9519381000544
        n-C4H9  nD 20=1,5245208    2                         n-C4H9  Fp.:85℃209    2      CH3                n-C4H9  nD 20=1,5148210    2    CH(CH3)2   -OC2H4OC2H5   n-C4H9  nD 20=1,4908211    2    CH(CH3)2        n-C4H9  nD 20=1,5251212    2      CH3             n-C4H9  nD 20=1,5309表2：实例号 n     R1          R2            R3       物理数据
         (即 )213    2    C2H5  
Figure C9519381000552
    n-C4H9  nD 20=1,5287214    2    C2H5        n-C4H9  nD 20=1,5287215    2    C2H5     n-C4H9         CH3     Fp.:56℃216    2    C2H5     n-C4H9        C2H5    Fp.:68℃217    2   n-C3H7   
Figure C9519381000554
      C2H5    nD 20=1,5419218    2     CH3     
Figure C9519381000555
 C2H5    nD 20=1,5485219    2        
Figure C9519381000556
            i-C3H7  nD 20=1,5246220    2     CH3     
Figure C9519381000557
       i-C3H7  Fp.:120℃221    2                     i-C3H7  nD 20=1,5208表2：实例号 n      R1            R2               R3     物理数据
          (即 )222    2     C2H5           i-C3H7  nD 20=1,5328223    2     CH3          i-C4H9  Fp.:70℃224    2        
Figure C9519381000564
               i-C4H9  nD 20=1,4965225    2     CH3                i-C4H9  Fp.:68℃226    2        
Figure C9519381000566
               i-C4H9  nD 20=1,4963227    2                       i-C4H9  nD 20=1,4992228    2  -CH2-CH=CH2    -CH2-CH=CH2   i-C4H9  nD 20=1,5136229    2   CH(CH3)2            i-C4H9  nD 20=1,5248表2：实例号 n     R1             R2               R3         物理数据
         (即
Figure C9519381000571
)230    2    CH(CH3)2         i-C4H9      nD 20=1,5212231    2      CH3     
Figure C9519381000573
       i-C4H9      nD 20=1,5243232    2    C2H5    
Figure C9519381000574
        i-C4H9      nD 20=1,5243233    2      CH3      Fp.:117℃234    2      CH3           n-C3H7       nD 20=1,5561235    2    C2H5        n-C4H9          n-C3H7       nD 20=1,5089236    2    n-C3H7    
Figure C9519381000577
         n-C4H9       nD 20=1,5416237    2    C2H5        n-C4H9        -C2H4OC2H5  nD 20=1,5033238    2       
Figure C9519381000578
             -C2H4OC2H5  nD 20=1,5072表2：实例号 n      R1              R2               R3         物理数据
          (即 )239    2       CH3              -C2H4OC2H5  nD 20=1,5154240    2       CH3     
Figure C9519381000583
   -C2H4OC2H5  Fp.:68℃241    2      n-C3H7           -C2H4OC2H5  nD 20=1,5306242    2                     -C2H4OC2H5  nD 20=1,5579243    2       CH3         -C2H4OC2H5  Fp.:54℃244    2       CH3                  n-C3H7     nD 20=1,5289245    2      i-C4H9 
Figure C9519381000588
           CH3        nD 20=1,5387表2：实例号 n      R1          R2          R3     物理数据
          (即
Figure C9519381000591
)246    2    i-C4H9   
Figure C9519381000592
     CH3  nD 20=1,5465247    2        
Figure C9519381000593
     CH3  nD 20=1,5272248    2       
Figure C9519381000594
          CH3  nD 20=1,5331249    2      CH3     
Figure C9519381000595
      CH3  Fp.:223℃250    2      CH3       -CH2C6H5   CH3  nD 20=1,5425251    2     n-C3H7      n-C3H7    CH3  Fp.:56℃252    2    CH(CH3)2  CH3  nD 20=1,5436253    2    CH(CH3)2 
Figure C9519381000597
CH3  Fp.:72℃表2：实例号 n     R1               R2         R3   物理数据
         (即 )254    2    CH(CH3)2  
Figure C9519381000602
  CH3  Fp.:91℃255    2    CH(CH3)2  
Figure C9519381000603
  CH3  Fp.:87℃256    2    CH(CH3)2     CH3  Fp.:115℃257    2    CH(CH3)2  
Figure C9519381000605
       CH3  Fp.:98℃258    2    CH(CH3)2  
Figure C9519381000606
  CH3  Fp.:86℃259    2   -C2H4OCH3   -C2H4OCH3   CH3  nD 20=1,5133260    2       
Figure C9519381000607
             CH3  nD 20=1,5175261    2     C2H5    
Figure C9519381000608
       CH3  Fp.:73℃表2：实例号 n    R1            R2        R3     物理数据
        (即
Figure C9519381000611
)262    2                CH3  nD 20=1,5338263    2   CH3        -CH2-CF3     CH3  Fp.:123℃264    2   CH3    
Figure C9519381000613
   CH3  nD 20=1,5617265    2   CH3     
Figure C9519381000614
    CH3  nD 20=1.5187266    2  -OCH3       CH3  nD 20=1,5016267    2     
Figure C9519381000616
      CH3  Fp.:80℃268    2  i-C3H7
Figure C9519381000617
      CH3  nD 20=1,5496269    2  i-C3H7      CH3  Fp.:74℃270    2  i-C3H7    CH3  nD 20=1,5392表2：实例号 n      R1               R2        R3     物理数据
          (即
Figure C9519381000621
)271    2     i-C3H7    
Figure C9519381000622
  CH3   Fp.:105℃272    2     i-C3H7    
Figure C9519381000623
CH3   nD 20=1,5355273    2                   CH3   nD 20=1,5067274    2     i-C3H7      
Figure C9519381000625
CH3   nD 20=1,5415275    2        
Figure C9519381000626
         C2H5  nD 20=1,5308276    2    -CH2-CH(CH3)2   C2H5  nD 20=1,5599277    2    -(CH2)3CH3       C2H5  nD 20=1,5493278    2        CH3        
Figure C9519381000629
 C2H5  Fp.:114℃表2：实例号 n      R1                   R2            R3      物理数据
          (即 )279    2       
Figure C9519381000632
                        C2H5   nD 20=1,5366280    2      C2H5              CH3      nD 20=1,5329281    2      CH3            
Figure C9519381000634
    C2H5   nD 20=1,5482282    2 -CH2CH2CH2CH3   -CH2CH2CH2CH3  C2H5   nD 20=1,5113283    2      CH3                 i-C3H7       n-C3H7 nD 20=1,5249284    2      CH3            
Figure C9519381000635
   C 2H5   nD 20=1,5766285    2      CH3            
Figure C9519381000636
      C2H5   nD 20=1,5248286    2      -OCH3           
Figure C9519381000637
  C2H5   nD 20=1,5052287    2          
Figure C9519381000638
               C2H5   nD 20=1,5284表2：实例号 n      R1           R2             R3     物理数据
          (即
Figure C9519381000641
)288    2    i-C3H7          C2H5  nD 20=1,5461289    2    i-C3H7  
Figure C9519381000643
  C2H5  nD 20=1,5430290    2    i-C3H7  
Figure C9519381000644
  C2H5  nD 20=1,5367291    2    i-C3H7           C2H5  nD 20=1,5424292    2    i-C3H7  
Figure C9519381000646
  C2H5  nD 20=1,5354293    2    i-C3H7    -O-CH(CH3)2     C2H5  nD 20=1,5066294    2    i-C3H7          C2H5  nD 20=1,5325295    2    i-C3H7         C2H5  nD 20=1,4842表2：实例号 n      R1                 R2         R3       物理数据
          (即 )296    2    i-C3H7      C2H5      nD 20=1,5384297    2    i-C3H7         C2H5       nD 20=1,5108298    2 -CH2CH2OCH3  -CH2CH2OCH3   C2H5       nD 20=1,5093299    2     CH3        
Figure C9519381000654
(CH3)2CHCH2  Fp.:67℃300    2    i-C3H7    
Figure C9519381000655
        CH3       Fp.:78℃301    2    n-C4H9          n-C4H9       CH3       nD 20=1,5284302    2       
Figure C9519381000656
                C2H5    nD 20=1,5137303    2     CH3           i-C3H7         i-C3H7   nD 20=1,5189304    2     CH3           i-C3H7    
Figure C9519381000657
nD 20=1,5046表2：实例号 n      R1            R2           R3      物理数据
          (即 )305    2    i-C3H7 
Figure C9519381000662
C2H5  nD 20=1,5482306    2    i-C3H7         C2H5   ND 20=1,5414307    2     CH3        C2H5   nD 20=1,5055308    2                    C2H5   nD 20=1,5184309    2    n-C3H7           CH3     Fp.:73℃310    2     CH3        CH3      nD 20=1,5598311    2     CH3              n-C4H9  nD 20=1,5248表2：实例号 n     R1         R2          R3        物理数据
         (即
Figure C9519381000671
)312    2    C2H5    n-C4H9    n-C4H9      nD 20=1,5248313    2    CH3   
Figure C9519381000672
C2H4OC2H5  Fp.:98℃314    2    CH3          CH3        Fp.:87℃315    2     
Figure C9519381000674
         CH3        nD 20=1,5175316    2    C2H5       CH3        Fp.:73℃317    2              CH3        nD 20=1,5338318    2    CH3     -CH2-CF3     CH3        Fp.:123℃319    2    CH3  
Figure C9519381000677
  CH3        nD 20=1,5617320    2    CH3    
Figure C9519381000678
  CH3        nD 20=1,5187表2：实例号 n     R1               R2         R3    物理数据
         (即
Figure C9519381000681
)321    2      OCH3     
Figure C9519381000682
CH3  nD 20=1,5096322    2      
Figure C9519381000683
          CH3  Fp.:80℃323    2    CH(CH3)2        CH3  nD 20=1,5496324    2    CH(CH3)2     CH3  Fp.:74℃325    2    CH(CH3)2  
Figure C9519381000686
 CH3  nD 20=1,5392326    2    CH(CH3)2         CH3  Fp.:105℃327    2    CH(CH3)2  
Figure C9519381000688
 CH3  nD 20=1,5355328    2      
Figure C9519381000689
              CH3  nD 20=1,5067表2：实例号 n     R1                   R2       R3    物理数据
         (即
Figure C9519381000691
)329    2     C2H5        
Figure C9519381000692
   CH3   nD 20=1,5329330    2    CH(CH3)2     
Figure C9519381000693
CH3   nD 20=1,5415331    2                  C2H5  nD 20=1,5308332    2 CH2-CH(CH3)2       C2H5  nD 20=1,5599333    2    n-C4H9        
Figure C9519381000696
C2H5  nD 20=1,5493334    2    C2H5            n-C4H9     CHF2335    2      
Figure C9519381000697
             CHF2336    2     
Figure C9519381000698
              CHF2337    2                       CHF2 表2实例号  n     R1            R2       R3    物理数据
         (即
Figure C9519381000701
)338    2                   CHF2339    2     CH3          CHF2340    2     CH3     
Figure C9519381000704
  CHF2341    2              CHF2342    2                    CHF2343    2    C2H5       C2H5       CHF2344    2       
Figure C9519381000707
            CHF2345    2     CH3        n-C4H9      CHF2346    2    C2H5    
Figure C9519381000708
  CHF2347    2     CH3     
Figure C9519381000709
 CHF2 表2：实例号     n          R1              R2          R3    物理数据
                 (即 )348       2         CH3            CHF2349       2         CH3      
Figure C9519381000713
        CHF2350       2        OCH3       CHF2351       2         
Figure C9519381000715
            CHF2352       2      CH(CH3)2  
Figure C9519381000716
         CHF2353       2      CH(CH3)2        CHF2354       2      CH(CH3)2     OCH(CH3)2       CHF2355       2      CH(CH3)2  
Figure C9519381000718
        CHF2356       2      CH(CH3)2          CHF2 表2：实例号     n          R1              R2         R3       物理数据
                 (即 )357       2        CH(CH3)2         CHF2358       2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000723
   CHF2359       2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000724
       CHF2360       2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000725
 CHF2361       2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000726
       CHF2362       2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000727
  CHF2363       2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000728
 CHF2364       2        CH(CH3)2       CHF2 表2：实例号   n           R1               R2        R3        物理数据
                (即
Figure C9519381000731
)365     2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000732
 CHF2366     2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000733
 CHF2367     2        CH(CH3)2          CHF2368     2        CH(CH3)2  
Figure C9519381000735
 CHF2369     2          CH3       
Figure C9519381000736
    CHF2370     2          CH3       
Figure C9519381000737
  CHF2371     2          C2H5    
Figure C9519381000738
   CHF2372     2          CH3       
Figure C9519381000739
    CHF2373     2          C2H5    
Figure C95193810007310
       CHF2 表2：实例号  n          R1            R2          R3     物理数据
               (即
Figure C9519381000741
)374    2         CH3              CHF2375    2        n-C3H7      n-C3H7       CHF2376    2          
Figure C9519381000743
                CHF2377    2                         CHF2378    2                         CHF2379    2        CH3            n-C4H9      CHF2380    2          
Figure C9519381000746
             CHF2381    2     CH2-CH=CH2      CH2-CH=CH2   CHF2式(Ⅱ)表示的原料化合物：实例(Ⅱ-1)
Figure C9519381000751
148g(0.73Mol)5-氯-3-甲基硫-1,2,4-噻二唑溶解在500ml甲醇与23g浓硫酸的混合物中并装上回流装置加热。然后滴入90.6g(0.8Mol H2O2)的30％过氧化氢水溶液。反应混合物在回流条件下加热3小时后浓缩。剩余物加氯仿及水摇匀。分离出的有机物相先用碳酸氢钠溶液，后用水洗涤，然后用硫酸钠吸去水份再过滤。在水喷射泵真空中仔细将滤液中的溶剂蒸馏出去。
获得113g(理论值的85％)5-氯-3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑的结晶产物，其熔点为72℃。
用类似于实例Ⅱ-1的方法可制造例如下列化合物：
3-乙基亚磺酰基-，3-正丙基亚磺酰基-，3-异丙基亚磺酰基-，3-正丁基亚磺酰基-，3-异丁基亚磺酰基-，3-另丁基亚磺酰基-，3-苯甲基亚磺酰基-，3-(2-氯苯甲基)-亚磺酰基-，3-(3-氯苯甲基)-亚磺酰基-，3-(4-氯苯甲基)-亚磺酰基-，3-(3-三氟甲基苯甲基)-亚磺酰基-及3-(4-三氟甲基苯甲基)-亚磺酰基-5-氯-1,2,4-噻二唑。实例Ⅱ-2
Figure C9519381000752
105g(0.5Mol)2,5-双乙基硫-1,2,4-噻二唑及3.5g钨酸钠加在260ml醋酸中。在20℃到30℃的温度下约90分钟的时间内滴入475ml(5.5Mol H2O2)30％的过氧化氢水溶液。反应混合物在20℃搅拌5小时后缓慢用2.5升水稀释。沉淀出的结晶物用吸滤法分离出。
获得100g(理论值的74％)2,5-双乙基硫酰基-1,2,4-噻二唑，熔点为42℃。
用类似实例(Ⅱ-2)的方法可制成下列表3中列举的式(Ⅱ)表示的化合物。
Figure C9519381000761
表3：式(Ⅱ)表示的化合物实例实例号  n          R3                        x                物理数据
                                                             熔点(℃)
Ⅱ-3    2      n-C3H7              -SO2-C3H7-n           50
Ⅱ-4    2      n-C4H9              -SO2-C4H9-n       (nD 20=1,5020)
Ⅱ-5    2   -CH2CH2-O-C2H5      -SO2-CH2CH2OC2H5    80
Ⅱ-6    2    -CH2CH(CH3)2        -SO2-CH2CH(CH3)2      93
Ⅱ-7    2  
Figure C9519381000762
(nD 20=1,4816)
1-8     2      150
H-9     2      i-C3H7               -SO2-C3H7-i      (nD 20=1,5147)使用实例：
下面给出的使用实例中以下列化合物作为对比物质：
Figure C9519381000771
N-异丙基-N-苯基-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺(发表在EP-A 348737/LeA 26031，参阅实例28)。实例A前期显现(Pre-emergence)试验
溶剂：5份(重量)丙酮
乳化剂：1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚
为了制备符合使用目的的活性化合物制剂，将1份(重量)活性物质与上述溶剂混合物。然后加入乳化剂，再用水稀释到所需浓度。
将试验用植物的种子播在普通的土壤中。24小时后将制备好的活性化合物制剂浇灌在土壤上并保持单位面积的水份适当而恒定。制备的活性化合物制剂的浓度并不重要，起决定性的主要是单位面积上活性物质的用量。三星期后将植物被损害的情况与未加处理的对照土壤的情况对比用损害百分数表示出来。
0％=不起作用(与未处理的对照试样相同)
100％=完全将植物消灭。
在这些试验中，按照制造实例号1,5,6,7,8,9,11,12,14,17,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,41,42制成的化合物与栽培的农作物如黄豆相安无事，而对于杂草与已知化合物(A)对比效果要强得多(参阅表A)。
本发明的另一些活性化合物及其使用量，试验用植物及试验结果在后面的表B中列出。其中的实例号均取自表2中的制造实例。表A：前期显现试验/温室大棚活性物质                              使用量       棉花       洛里草      刺芹      豌豆草      格林豆
                                  (g/ha)
Figure C9519381000781
        (A)(bekannt)                250          0          20         0         50          20
Figure C9519381000782
             (1)                    250          0          90         95        95          95
Figure C9519381000783
             (5)                    250          0          80         95        90         100表A：(续)活性物质                                 使用量      棉花      洛里草      刺芹     豌豆草     格林豆
                                     (g/ha)
Figure C9519381000791
             (6)                       250         0         70        80        80        100
Figure C9519381000792
             (7)                       250         0         50        90        80        100
Figure C9519381000793
             (8)                       250         0         10        90        70        100表A：(续)活性物质                                   使用量      棉花     洛里草    刺芹    豌豆草    格林豆
                                       (g/ha)
Figure C9519381000801
                (9)                      250         0        95      100       95       95
Figure C9519381000802
                (11)                     250         0        95       90       95      100
                (12)                     250         0        70       30       70      100表A：(续)活性物质                               使用量      棉花      洛里草     刺芹     豌豆草     格林豆
                                   (g/ha)
               (14)                 250         0         95        90        70        100
Figure C9519381000812
               (17)                 250         0         90        90        95        100
Figure C9519381000813
               (19)                 250        10         70        95        80        100表A：(续)活性物质                               使用量       棉花     洛里草     刺芹      豌豆草     格林豆
                                   (g/ha)
Figure C9519381000821
              (20)                  250          40        70        95          95        100
Figure C9519381000822
              (21)                  250          20        80        95          95        100
Figure C9519381000823
              (22)                  250          0         95        95         100         95表A：(续)活性物质                                使用量       棉花      洛里草     刺芹      豌豆草      格林豆
                                    (g/ha)
Figure C9519381000831
               (23)                   250          0         80        95        100         95
               (24)                   250         20         95        95        100         95
               (25)                   250          0         95        90        100         95表A：(续)活性物质                                   使用量    棉花      洛里草     刺芹      豌豆草     格林豆
                                       (g/ha)
Figure C9519381000841
              (26)                      250        0          95        90         95         95
              (27)                      250        0          95        90        100         95
Figure C9519381000843
              (28)                      250        20         95        95        100         95表A：(续)活性物质                              使用量     棉花      洛里草   刺芹   豌豆草   格林豆
                                  (g/ha)
Figure C9519381000851
                (29)               250         0         40      90      90       95
Figure C9519381000852
                (30)               250        20         95      95      95       95
                (31)               250         0         95      95      95       95表A：(续)活性物质                                  使用量       棉花     洛里草    刺芹     豌豆草        格林豆
                                      (g/ha)
               (32)                    250           0         90       95        95           100
               (33)                    250           0         95       95       100            95
Figure C9519381000863
               (34)                    250           0         90       95       100           100表A：(续)活性物质                                     使用量          棉花       洛里草    刺芹   豌豆草   格林豆
                                         (g/ha)
               (35)                       250              0           10       95      95       95
               (36)                       250             20           50       95      95       95
               (37)                       250              0           95       95      100     100表A：(续)活性物质                                   使用量    棉花    洛里草     刺芹   豌豆草   格林豆
                                       (g/ha)
Figure C9519381000881
                  (38)                  250        0        70        95      95       95
                  (39)                  250        0        95        95      95      100
                  (41)                  250        0       100        90      95       90表A：(续)活性物质                                        使用量    棉花    洛里草  刺芹  豌豆草  格林豆
                                            (g/ha)
Figure C9519381000891
                (42)                         250       0        95     50     95      50  表B：前期显现试验/温室大棚活性物 使用量 掌状草 棘皮 豌豆草 狗尾 鸡冠花 格林豆 马齿苋质号                 草          草
   (kg/ha)2      500    100   100   100   100   100    -     10046     500    95    80    80    90    100    70     -49     250    100   80    80    100   80     95    1001      500    100   100   95    100   100    100   1005      500    95    100   100   100   100    100   1006      500    100   100   95    100   100    100   1007      500    95    100   95    95    80     100   958      500    100   100   95    90    90     100   1009      500    95    100   80    100   50     100   10011     500    95    100   95    100   95     100    9512     500    95    100   80    95    -      100    -19     250    95    95    80    95    -      100    7014     500    95    100   90    100   100    100    10016     500    95    95    80    70    80     100    10017     500    100   80    95    95    95     100    9520     250    95    95    95    95    95     100    80  表B：(续)活性物质 使用量 掌状草 棘皮 豌豆草 狗尾 鸡冠花 格林豆 马齿苋号                     草          草
     (kg/ha)21      250    95    95     80    95    80     100    -22      500    95    95     100   95    80     95    10023      500    100   100    100   95    70     95    10024      500    100   100    100   100   100    95    10025      500    95    100    100   95    -      95    -26      500    95    100    100   95    -      95    -27      500    95    95     100   95    70     95    9528      500    100   100    100   100   70     95    10029      500    95    95     90    90    70     95    9530      500    100   95     100   100   80     95    10031      500    100   100    100   100   70     95    10032      500    100   95     95    100   70     100   10033      500    100   100    100   100   100    95    10034      500    100   100    100   95    95     100   10035      500    100   100    100   100   95     100   9036      500    100   100    95    100   95     95    100  表B：(续)活性物 使用量 掌状草 棘皮草 豌豆 狗尾草 鸡冠花 格林豆 马齿苋质号                        草
  (kg/ha)37     500    100    100   100   100    90    100    10038     500    100    100   100   100    95    95     10039     500    100    100   100   100    95    100    10040     500    95     95    95    95     -      -      -41     500    100    100   95    100    -     90      -42     500    95     100   100   95     -     95      -190    250    100    100   100   95     95    95     95191    250    95     100   95    95     80    80     60194    500    100    95    100   100    100   95     100196    250    95     100   100   100    95    100    9553     250    95     100   95    95     -     95     70198    250    100    100   100   95     90    100    95199    250    95     100   100   100    60    95     9555     250    95     100   100   100    100   90     9556     250    100    100   100   100    100   95     9557     250    100    100   100   100    100   100    100  表B：(续)活性物质 使用量 掌状草 棘皮草 豌豆 狗尾草 鸡冠花 格林豆 马齿苋号                             草
     (kg/ha)58     250     100    100    100   100    100    95     90201    250     100    100    100   100    95     95     60203    250     100    100    100   95     100    95     9075     500     100    95     100   100    70     95     95207    500     100    100    100   95     100    95     100208    500     95     100    100   100    100    95     10078     500     100    100    100   100    100    100    10079     500     100    100    100   100    100    100    10080     500     100    100    100   100    100    100    10087     500     95     50     95    95     80     100    95210    500     95     100    95    100    100    100    95212    500     95     60     95    95     100    100    100213    500     95     90     95    95     100    95     50310    250     100    100    95    95     100    95     95216    250     95     95     100   100    95     100    100219    250     100    100    100   95      -     100    100  表B：(续)活性物 使用量 掌状草 棘皮草 豌豆 狗尾草 鸡冠花 格林豆 马齿苋质号                         草(kg/ha)220     250    100    100   100   100    100   100   100221     250    95     95    100   100    60    100   95103     250    100    100   100   100    50    100   100116     250    95     95    100   100     -    90     -222     250    95     100   100   95      -    100   70225     250    100    100   100   100    100   100   100226     250    95     80    100   100    100   100   100227     250    100    70    100   95     100   100   100228     250    100    100   100   100    100   95    100229     250    100    90    80    95      -    95    60230     250    95     95    100   95     95    60    -235     250    100    95    100   95     95    95    95236     250    95     80    90    90      -    -      -237     250    95     95    100   95     95    95    60240     250    100    95    100   100    90    95    95243     500    100    -     100   95    100    100   100表B：(续)活性     使用量   掌状   棘皮  豌豆 狗尾   鸡冠  格林  马齿物质号    (kg/ha)   草     草    草    草    花    豆    苋247        250    100    100   100   100   100    95    100251        250    100    95    100   90    100    100   95

Claims (6)

1．烷基亚磺酰基-或烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺，如下通式(Ⅰ)所示，式中
n为1或2，
R1为氢、任选被氟、氯、氰或C1-C4-烷氧基取代的C1-C8-烷基、任选被氟和/或氯取代的C2-C8-烯基、C2-C8-炔基或苯甲基，
R2为任选地被氟、氯、氰或C1-C4-烷氧基取代的C1-C8-烷基、任选被氟和/或氯取代的C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、任选被氯及/或C1-C3-烷基取代的C3-C6-环烷基、C5-或C6-环烯基、任选被氟、氯及/或C1-C4-烷基取代的苯甲基、任选被氟、氯、溴、碘、氰、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷硫基取代的苯基、任选被C1-C4-烷氧基取代的C1-C8-烷氧基或C3-C4-烯氧基，或
R1与R2与氮原子一起结合，可任选地一到三次被C1-C3-烷基取代，形成饱和或不饱和五到六节的氮杂环以及任选与苯并基稠合，
R3为任选被氟、氯、溴、氰、C1-C4-烷氧基、二氧杂戊环基、二氧杂已环基取代的C1-C8-烷基或为任选被氟、氯、溴、氰、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C2-烷基，
其中下列化合物除外：N-异丙基-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺、N-异丙基-α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺、N-异丙基-α-(3-乙基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺、N-异丙基-α-(3-乙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺、N-异丙基-α-(3-丙基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺、N-异丙基-α-(3-丙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰苯胺，和下列化合物：N-甲基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺、N-甲基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺、N-甲基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-乙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺、N-乙基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基亚磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺、N-乙基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-甲基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺和N-乙基-N-(4-氟-苯基)-α-(3-乙基磺酰基-1,2,4-噻二唑-5-基-氧)-乙酰胺。
2．按照权利要求1式(Ⅰ)的化合物，其特征在于式中
n为1或2，
R1为各自任选被氟、氯、氰、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异或仲丁基、正、异或仲戊基，或为丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，
R2为各自任选被氟、氯、氰、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异或仲丁基、正、异或仲戊基、正、异或仲己基、为丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、任选被甲基及/或乙基取代的环戊基或环己基、为环己烯基、任选被氟、氯及/或甲基取代的苯甲基或可任选被氟、氯、溴、氰、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基取代的苯基、为各自任选被甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异或仲丁氧基、正、异或仲戊氧基，或
R1与R2与氮原子一起结合成任选一次到三次被甲基和/或乙基取代的哌啶基、任选一或二次被甲基和/或乙基取代的吡咯烷基、全氢化氮杂基、1,2,3,4-四氢喹啉基1,2,3,4-四氢异喹啉基，及
R3为各自任选被氟、氯、氰、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正、异、仲或叔戊基、为任选被氟、氯、氰、甲基或甲氧基取代的苯基或苯甲基，
在权利要求1中已指明的放弃的那些化合物排除在外。
3．制造权利要求1式(Ⅰ)的烷基亚磺酰基-或烷基磺酰基-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺的方法，其特征在于
(a)通式(Ⅱ)表示的1,2,4-噻二唑的衍生物，
Figure C9519381000041
式中
X为卤素或原子团-S(O)n-R3，和
n及R3具有权利要求1中的规定的含义，与通式(Ⅲ)表示羟基乙酰胺进行反应，式中
R1及R2具有权利要求1中规定的含义，如果需要可在一种稀释剂、一种酸结合剂及一种催化剂的存在下反应，或
(b)由通式(Ⅳ)表示的烷基-，或芳基-，芳烷基-，硫-1,2,4-噻二唑基氧乙酰胺，
Figure C9519381000051
式中
R1、R2及R3具有权利要求1中规定的含义，与一种氧化剂，如需要在一种催化剂及一种稀释剂参加条件下进行反应。
4．除莠剂组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)化合物。
5．权利要求1的通式(Ⅰ)化合物在控制不希望出现的植物的生长方面的应用。
6．控制杂草的方法，其特征在于用权利要求1的通式(Ⅰ)化合物直接作用于杂草或其生存的空间。
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