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CN107334139A - 烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物 - Google Patents

烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物 Download PDF

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CN107334139A CN201710658648.1A CN201710658648A CN107334139A CN 107334139 A CN107334139 A CN 107334139A CN 201710658648 A CN201710658648 A CN 201710658648A CN 107334139 A CN107334139 A CN 107334139A
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赵健
范梦蝶
王天泽
肖群飞
赵梦瑶
杜文斌
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Beijing Technology and Business University
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Beijing Technology and Business University
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Abstract

本发明属于食品添加剂领域，提供了如下通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其中R为脂肪烃基‑CnH2n+1或取代苯基Ph‑(CH2)n‑，n＝0～15，Ph代表苯基。可由谷胱甘肽与相应的醛类物质反应得到或从食物中分离得到，添加于肉汤、饮料、酱油、醋等多种食品或其他可食用材料中，可提升食品基本味或增强持续感和连续性的滋味特性，并具有增强香气强度或保持香气稳定性的作用。

Description

烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物
技术领域
本发明属于食品添加剂领域，具体涉及烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其添加于肉汤、饮料、酱油、醋等多种食品及其他可食用材料中，不仅赋予其持续感和连续性的滋味特性，还具有保持香气稳定性的作用。
背景技术
谷胱甘肽是一种重要的食品添加剂和配料，具有一定的抗氧化特性，可作为抗氧化剂添加到食品中，如专利(CN105176741A)公开了一种以谷胱甘肽代替SO2作为抗氧化剂抑制苹果酒褐变的方法。同时，在面制品中加入谷胱甘肽不仅可提高面制品的营养价值，还能改变面团的流变特性，缩短面团制作过程中的混揉时间。食品的滋味包括酸味、甜味、苦味、咸味和鲜味五种基本味，还包括醇厚感、协调感、满口感、持续性等。谷胱甘肽本身几乎不具有鲜味，但当0.02％w/v的谷胱甘肽加入到味精组成的鲜味溶液中时，鲜味溶液的鲜味和醇厚感得到了明显的增强(Ueda Yoichi等.Flavor Characteristics of Glutathionein Raw and Cooked Foodstuffs.Bioscience Biotechnology&Biochemistry，1997，61(12)：1977-1980.)
脂质氧化降解是食品加工过程中的一类重要反应，其降解产物中的小分子羰基类化合物可与食品中氨基酸或多肽中的氨基、巯基作用，得到脂质化修饰的氨基酸或多肽。现有专利(US20160227825A1)公开了一种氨基酸类似物与脂肪醛作用形成的脂质化修饰产物，该脂质化修饰产物添加于食品中，不仅增强食品的鲜味、咸味、协调感等滋味特性，同时克服了食品中脂肪醛类香气物质易逸失的缺陷；专利(WO/2001/035768)公开了一种由半胱氨酸的巯基基团与c，β-不饱和醛作用形成的脂质化修饰产物，该脂质化修饰产物添加于食品中，用于释放醛类香味物质，提升食品的香气品质；专利(CN101305281)公开了三种被甲基、烯丙基和亚硝基修饰的谷胱甘肽，其不仅具有增强食品五种基本滋味的作用，还能赋予一定的滋味饱满感、醇厚感等。
发明内容
本发明目的为提供烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，其中R为脂肪烃基-CnH2n+1，n＝0～15，或取代苯基Ph-(CH2)n-，n＝0～15，脂肪烃基可为直链脂肪烃基或支链脂肪烃基，Ph代表苯基。
本发明所述的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，优选的R为脂肪烃基-CnH2n+1，n＝0～13，或取代苯基Ph-(CH2)n-，n＝0～5，脂肪烃基可为直链脂肪烃基或支链脂肪烃基，Ph代表苯基。
本发明所述的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，最优选的R为脂肪烃基-CnH2n+1，n＝2～7，脂肪烃基为直链脂肪烃基。
本发明所述的通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，可通过谷胱甘肽与相应的醛类物质反应得到，如结构(g)中R为C4H9时，可由谷胱甘肽与2-庚烯醛反应得到；结构(e)中R为C5H11时，可由谷胱甘肽与2，4-癸二烯醛反应得到。另外，通式为(a～c)化合物也可采用半胱氨酸-甘氨酸的二肽与相应的醛反应得到，如通式(a)中R为C4H9时，可由半胱氨酸-甘氨酸的二肽与戊醛反应得到。反应的产物，再经过一定的手段(如柱层析、高效液相色谱、薄层色谱、凝胶色谱等)纯化后，即得到相应的烃基化修饰谷胱甘肽衍生物。
本发明所述通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，R最优选的为直链脂肪烃基-CnH2n+1，n＝2～7，此时对应的可与谷胱甘肽反应的醛为丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、2-戊烯醛、2-己烯醛、2-庚烯醛、2-辛烯醛、2-壬烯醛、2-癸烯醛、2，4，-庚二烯醛、2，4-辛二烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-癸二烯醛、2，4-十一碳二烯醛、2，4-十二碳二烯醛等直链脂肪醛。
此外，本发明所述的通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，也可从天然产物包括肉类(猪肉、牛肉)及其制品(腊肉、火腿)、蛋白酶解物(如猪肉蛋白酶解物)、或蛋白酶解物的热反应产物等多种食品或可食用材料中，采取超滤、柱层析、高效液相色谱、薄层色谱、凝胶色谱等手段分离得到。
本发明所述的通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其本身滋味较弱，添加于肉汤、饮料、酱油、醋等多种食品及其他可食用材料中，可改善食品的基本味如提升鲜味，或增强食品的持续感和连续性的滋味特性，其具体添加量将根据食品的实际口味和工艺要求确定，一般在1～10000mg/kg之间，添加方式可为直接添加，或与其他任何食品或可食用材料组合后添加。
本发明所述的通式为(a)～(i)的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，可在食用过程中或食品加工过程中释放出相应的醛类风味物质，从而增强食品的香气强度，或弥补食品中原有醛类风味物质的易逸失缺陷，具有保持食品香气稳定性的作用。
具体实施方式
实施例1
将1.844g谷胱甘肽和0.769g辛醛加入到20mL pH 5.5的磷酸盐缓冲液中，在70℃油浴锅中反应80min。反应产物利用自动液相色谱分离装置和阳离子交换树脂柱进行分离，先用1BV(柱床体积)1mol/L的盐酸溶液活化树脂，然后用2BV 0.3mol/L氨水溶液洗脱，洗脱时氨水溶液流速为1mL/min，根据紫外检测谱峰收集目标产物。反复多次上样，收集液合并、冷冻干燥，得到通式为(a)的庚烷化谷胱甘肽衍生物，约0.328g。
称取0.010g，加入到100mL的橙汁饮料中，以原橙汁饮料为对照，挑选7位有经验的评价员进行感官评价，所有的评价员得到的结论均为：加入通式为(a)的庚烷化谷胱甘肽衍生物，口感醇厚、持续性增强，且柑橘香气浓郁。
实施例2
将1.844g谷胱甘肽和0.841g 2-壬烯醛加入到20mL的pH为5.5磷酸盐缓冲液中，在90℃油浴锅中反应20min。反应产物利用自动液相色谱分离装置和反相大孔吸附树脂柱进行分离，流动相为50％的乙醇/水溶液，流速为1mL/min，根据紫外检测谱峰收集目标产物。反复多次上样，收集液合并、冷冻干燥，得到通式为(d)的壬醛化谷胱甘肽衍生物，约0.344g。
称取0.013g，加入到100mL黄瓜榨汁中，以原黄瓜榨汁为对照，挑选9位有经验的评价员进行品评，9名评价员认为：加入通式为(d)的壬醛化谷胱甘肽衍生物，黄瓜汁口感醇厚、饱满，且黄瓜香气突出。
实施例3
将1.844g谷胱甘肽和0.457g 2，4-癸二烯醛加入到20mL的pH为6的磷酸盐缓冲液中，在100℃油浴锅中反应5min。反应产物利用自动液相色谱分离装置和聚酰胺树脂柱进行分离，上样后先用1BV的纯水淋洗，然后用2BV的0.03mol/L氨水溶液进行洗脱，洗脱时氨水的流速为1.5mL/min，根据紫外检测谱峰收集目标产物。反复多次上样，收集液合并、冷冻干燥，即得到结构式(h)所示的庚烯化谷胱甘肽衍生物，约0.159g。
将整只鸡炖煮1h后得到鸡肉汤。称取0.050g结构式(h)所示的庚烯化谷胱甘肽衍生物加入到100mL鸡肉汤中，以原鸡肉汤为对照。挑选7位有经验的评价员进行感官评价，对其滋味和气味进行描述。7位评价员均认为：加入通式为(h)的庚烯化谷胱甘肽衍生物后，鸡汤味道饱满，且鸡脂香气浓郁。
实施例4
将1.844g谷胱甘肽与0.463g 2-癸烯醛加入到20mL的pH为6.8的磷酸盐缓冲液中，在90℃油浴锅中反应15min。反应产物通过ProElut C18固相萃取柱处理，萃取柱活化上样后先用1BV 30％的甲醇/水溶液淋洗，再用1BV的纯甲醇洗脱。收集液加入稀氢氧化钠溶液中和，冷冻干燥后，即得到结构式(g)所示的庚烷化谷胱甘肽衍生物的钠盐，约0.348g。
猪肉的肉糜加入水，煮沸1h，过滤后得到猪肉汤。称取0.070g通式为(g)的庚烷化谷胱甘肽衍生物的钠盐，加入到100mL猪肉汤中，以原猪肉汤为对照。挑选9位有经验的评价员进行感官评价，对其滋味和气味进行描述。9位评价员均认为：通式为(g)的庚烷化谷胱甘肽衍生物的钠盐后，肉汤鲜味增强，口感醇厚、有较强连续性，脂香香气浓郁。

Claims (5)

1.烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其特征在于：
一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，
其中R为脂肪烃基-CnH2n+1n＝0～15，或取代苯基Ph-(CH2)n-，n＝0～15，脂肪烃基可为直链脂肪烃基或支链脂肪烃基，Ph代表苯基。
。
2.按照权利要求1所述烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其特征在于：
一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，其中
R优选的为脂肪烃基-CnH2n+1，n＝0～13，或取代苯基Ph-(CH2)n-，n＝0～5，脂肪烃基可为直链脂肪烃基或支链脂肪烃基，Ph代表苯基。
3.按照权利要求1所述烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物，其特征在于：
一级化学结构为通式(a)～(i)中一种或其可食用的盐或酯，其中
R最优选的为脂肪烃基-CnH2n+1，n＝2～7，脂肪烃基为直链脂肪烃基。
4.一种可食用混合物，含有权利1-3所述的烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物或其可食用的盐或酯。
5.权利要求1-3中所述的任意一项化合物改变食品滋味特性或食品香气特性的用途。
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