CN102940224A - 肉桂酸酰胺作为鲜美的风味物质 - Google Patents
肉桂酸酰胺作为鲜美的风味物质 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102940224A CN102940224A CN2012101775291A CN201210177529A CN102940224A CN 102940224 A CN102940224 A CN 102940224A CN 2012101775291 A CN2012101775291 A CN 2012101775291A CN 201210177529 A CN201210177529 A CN 201210177529A CN 102940224 A CN102940224 A CN 102940224A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- goods
- mixture
- scope
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
- A23F3/16—Tea extraction; Tea extracts; Treating tea extract; Making instant tea
- A23F3/163—Liquid or semi-liquid tea extract preparations, e.g. gels or liquid extracts in solid capsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
- A23L23/10—Soup concentrates, e.g. powders or cakes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/22—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids containing glutamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
- A23L27/63—Ketchup
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
- A23L7/10—Cereal-derived products
- A23L7/109—Types of pasta, e.g. macaroni or noodles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
- A23L7/10—Cereal-derived products
- A23L7/109—Types of pasta, e.g. macaroni or noodles
- A23L7/113—Parboiled or instant pasta
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/15—Flavour affecting agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/16—Taste affecting agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明主要涉及下面显示的式(I)的化合物,或者包含两种或更多种式(I)的化合物或由两种或更多种式(I)的化合物组成的混合物的用途,作为用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象的风味物质或风味物质混合物,
其中所述式(I)的化合物或每个式(I)的化合物中,残基或基团R1至R5和Q的含义适用下面说明书以及权利要求中所做的陈述。
另外,本发明涉及风味物质混合物,其包含或由下列物质组成:一种或更多种根据本发明使用的式(I)的化合物,以及一种、两种、三种或更多种其它风味物质,所述风味物质用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象,其中一种或多种其它风味物质不是式(I)的化合物。
本发明还涉及植物提取物,其包含或由下列物质组成:一种或更多种根据本发明使用的式(I)的化合物,以及一种或更多种其它组分,其中式(I)的化合物的总量以所述植物提取物的总重量计在1000至500000ppm的范围内,优选在10000至100000ppm的范围内。本发明还涉及这种提取物用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象的用途。
本发明另外涉及用于营养或享受的(即用或即食)制品,其包含或由下列物质组成:一种或更多种不是式(I)的化合物的适合食用的组分,以及一种或更多种式(I)的化合物或根据本发明的风味物质混合物,或者根据本发明的植物提取物。
本发明另外还涉及用于制备所述用于营养或享受的制品,优选根据本发明的制品的半成品。
本发明的其它方面由下面的说明、实施例、附图以及权利要求给出。
背景技术
对找到新型风味物质的,即赋予风味的化合物,或可以赋予、修饰和/或增强风味印象的化合物,存在不断的需求。这种需求特别是对可以赋予(产生)、修饰和/或增强鲜味和/或浓厚感的风味印象的那些化合物。随着消费者健康意识的增强,也在寻找可以赋予、修饰和/或增强咸味的风味印象的化合物。总的来说,据此尤其需要鲜美的风味物质,其可以赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味的全部风味印象。尤其优选的是一般来说的风味物质,可以在动物、植物、真菌或微生物(“天然存在的”物质)的、自然、健康、干燥的来源中或任选地可以用常见的食品制备方法(例如蒸发或全蒸发、提取、蒸、加热、烧烤、煮、煎炸、冷却、研磨、酶促处理、发酵)来处理的来源中找到、并且理想地分离。
“鲜美的风味印象”尤其应理解为以鲜味表示的下列物质的风味,包括谷氨酸和天冬氨酸的氨基酸,以及包括5’-单磷酸腺苷、5’-单磷酸胞啶、5’-单磷酸肌苷、5’-单磷酸鸟苷的核苷酸,特别是它们的一钠盐形式的核苷酸,尤其还有所述物质的混合物,其中所述鲜味-风味还可以通过其它在此没有列出的化合物产生。鲜味的风味印象通常用“肉汁样的”、“肉样的”、“满口的”和“鲜美的”概念来描述,并且通常与浓厚感的风味印象有关联。鲜味-风味印象此外通常在整个味觉范围中增加了咸味,尽管咸味尤其是通过尤其是氯化钠形式的钠离子造成的。前述氨基酸和核苷酸或盐的缺点是,必须使用相对高浓度的所述物质来赋予令人满意的鲜味-或浓厚感-风味印象。因此,以食品的总重量计,例如谷氨酸钠存在的浓度通常必须为0.02至0.5重量%,以便产生期望的风味印象。此外,前述核苷酸单独情况下各自只有弱的有效性,并且因此通常只可以与谷氨酸钠共同使用来赋予令人满意的鲜味-风味印象。
仅在过去几年中出现对具有基本上较强的类似鲜味作用的(非天然存在的)化合物的描述,例如下列文献中:EP 1,989,944、WO2008/046,895、EP 2,168,442、US 2004/202,760、US 2006/057,268和US2007/134,389。这些化合物据说拥有比谷氨酸一钠强10倍至10000倍的风味物质作用。
通过分子生物学方法另外实现了鉴定人类的负责谷氨酸盐风味和鲜味-风味的受体。基于所述认知,在WO 2003/004,992和WO2003/001,876中提出了测量方法,用于鉴定新的可能的感知有效的鲜味-风味物质。因此,在公开文献US 2005/084506中描述了非天然存在的酰胺形式的鲜味-受体的潜在激活剂。在实例D16(US2005/084506的120页)和81(US2005/084506的67页)中描述了非天然存在的芳香族胺的肉桂酸酰胺,据说可以激活外部表达的(fremdexprimiert)人类潜在鲜味-受体。
US2005/084506的实例81 US2005/084506的实例D16
前述化合物是非天然存在的化合物。但是一般来说,如在本发明范围内,相对于合成或非天然存在的化合物,优选天然存在的化合物。但是至今为止在现有技术中,还没有描述过天然存在的、赋予或增强有效的鲜味-风味印象的酰胺。
在公开文献EP 1,323,356中描述了特定天然存在的芳香族胺的肉桂酸酰胺作为芳香物质的用途,但关于这一点EP 1,323,356只公开了,这种化合物(以其中所述的浓度)感觉到刺激性的或热,也就是赋予了某种化学感官(chemesthetisch)刺激。却没有说明EP 1,323,356中描述的化合物赋予的(主要的)风味印象。
发明内容
因此,本发明的主要目的在于,提供优选天然存在的化合物的新用途,作为赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象的风味物质。尤其优选给出的用途是,其中使用的化合物拥有比谷氨酸钠至少强10倍的风味物质作用。
本发明的另一个目的在于,给出新的风味物质混合物。
在本发明范围内特别值得期待的是,为了本发明来鉴定下列化合物,即天然存在的,和例如能够以植物提取物形式或作为植物提取物的组分提供的化合物。与此对应,本发明的另一个目的是提供所述植物提取物。
另外,本发明的目的是提供用于营养或享受的(即用或即食的)新的制品,以及用于制备所述制品的半成品。谷氨酸钠减少或无谷氨酸钠的制品在此是特别优选的。
本发明的其它目的通过本说明书、实施例和特别是所附的权利要求得出。
本发明的主要目的根据本发明通过式(I)的化合物或混合物的用途实现,
所述混合物包含或由两种或更多种式(I)的化合物组成,所述式(I)的化合物或所述混合物作为用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象的风味物质或风味物质混合物,
其中所述式(I)的化合物或每种式(I)的化合物适用:
-R1和R2分别代表甲氧基,
或
R1和R2一起组成基团-O-CH2-O-,
或
R1和R2分别代表氢,
-R3和R4分别互相独立地代表氢、羟基或甲氧基,
-R5代表氢或甲基,
-Q代表基团
其中
R6和R7分别代表甲氧基或者一起组成基团-O-CH2-O-,和R8代表氢、羟基或甲氧基,
或Q代表基团
其中
R9代表氢、羟基或甲氧基。
根据本发明的用途的优选实施方案,所述式(I)的化合物或一种、更多种或全部式(I)的化合物的全部残基R1和R4代表氢。
根据本发明特别优选的是如下用途(如前所述),在该用途中所述式(I)的化合物,或者一种、更多种或全部式(I)的化合物适用:
-R1和R2分别代表甲氧基,
或
R1和R2一起组成基团-O-CH2-O-,
或
R1和R2分别代表氢,
-R3和R4分别互相独立地代表氢,
-R5代表氢或甲基,
-Q代表基团
其中
R6和R7分别代表甲氧基或者一起组成基团-O-CH2-O-,
和R8代表氢。
所述根据本发明使用的式(I)的化合物,或者一种、更多种或全部根据本发明使用的式(I)的化合物是天然存在的化合物,特别是天然存在的芳香族胺的肉桂酸酰胺。
在本文范围内描述的式(I)的化合物可以作为(Z)-异构体或(E)-异构体或者作为它们的混合物存在。
在R8不是氢的情况下,所述天然存在的芳香族胺的肉桂酸酰胺还可以作为(R)-异构体或(S)-异构体或者作为它们的混合物存在。
根据本发明特别优选的是如下用途(如前所述),其中式(I)的化合物,或者一种、更多种或(优选)全部根据本发明使用的式(I)的化合物选自或由下列物质组成:
式的化合物(1),
式的化合物(2),
上述化合物(1)至(10),特别是化合物(1)至(3)特别适合用于本发明的目的。
例如在Bassard,J.-E.;Ullmann,P.;Bernier,F.;Werck-Reichhart,D.,Phytochemistry2010,71,(16),1808-1824的概述文章的第三章发现对天然存在的芳香族胺的肉桂酸酰胺的概述。
对于本发明的目的特别优选的(天然存在的)化合物(1)至(10)从下列公开文献中公知:
尤其考虑到前面已经提到的公开文献EP1,323,356,令人惊奇的是,根据本发明使用的式(I)的化合物或根据本发明使用的混合物(与EP1,323,356的期望相反)在较高浓度时只赋予或产生阈值以下的化学感官刺激,但是尤其在谷氨酸钠减少得多的食品,无谷氨酸钠的食品以及具有减少的氯化钠含量的食品中(例如在调味食品如西红柿汤、鸡汤、咸味点心、马铃薯片和爆米花中),以及在前味(冲击力)和持久味道中特别是可以赋予、改变和/或增强鲜味-风味印象。在特有的检验范围内发现的额外的有利特征,根据本发明使用的式(I)的化合物,特别是根据本发明优选的式(I)的化合物(如前所述)还赋予、改变和/或增强咸味的风味印象(类似于谷氨酸一钠),实现了令人感觉特别愉快的风味体验,在很多情况下甚至比谷氨酸钠的评价还好。
根据本发明特别优选是如上所述的用途,其中式(I)的化合物,或者一种或两种式(I)的化合物选自或由下列物质组成:
式的化合物(1),和
式的化合物(3)。
此外特别优选的是混合物的用途(如前所述),其中所述混合物包含或由化合物(1)(如前所述)和化合物(3)(如前所述)组成。在本发明范围内提供的包含或由化合物(1)和化合物(3)(分别如前所述)组成的混合物有利地适合特别好地赋予、改变和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中一种、两种或全部风味印象。
与其它尝起来有鲜味的化合物比较,例如罗宾红素(化合物(1))在10mg/kg和罗宾森红素(化合物(3))在5mg/kg的测试浓度下由非常接近谷氨酸钠(MSG)的鲜味-风味来表征,主要是明显增强了满口和肉样的性质以及让人流口水的效果,而没有品尝到令人不愉快的甜味。作为实施例2的附图1中的网状图也示出这一点,其中以美国牛肉提取物作为基料比较了下列组:所述基料(i),加入10ppm的罗宾红素(化合物(1))的所述基料(iii),加入50ppm的罗宾红素(化合物(1))的所述基料(iv),和加入0.05重量%MSG(谷氨酸钠)的所述基料的试样(ii)。在类似的实验(实施例2的附图2中说明)中,化合物(3)在5ppm时就已经示出强的效果(曲线iii),并且可以在10ppm(曲线iv)时能够达到大多数描述语类似于对加入0.05重量%MSG(谷氨酸钠)的所述基料的试样(ii)作的评价。上述观察趋势上对所有根据本发明使用的化合物或混合物有效。
对谷氨酸钠-效果的增强还通过实施例3的附图3中的网状图展示出来。其中比较了下列组:(i)牛肉提取物作为基料,(ii)加入0.05%的谷氨酸钠的所述基料,(iii)加入0.0025%的谷氨酸钠的所述基料和(iv)加入0.0025%的谷氨酸钠和20ppm的罗宾红素(化合物(1))的所述基料。试样(iii)总的来说在所测试的参数上只比没有添加的试样(i)稍微强,含谷氨酸盐多的试样(ii)与含极低浓度的谷氨酸盐和罗宾红素的试样(iv)在极少的甜味上几乎不能区分。
罗宾森红素(化合物(3))即使在特别低的浓度下,优选能够增强谷氨酸钠-效果,如通过作为附图4的实施例3的网状图能够展示出来。其中比较了下列组:(i)牛肉提取物作为基料,(ii)加入0.05%的谷氨酸钠的所述基料,(iii)加入0.0025%的谷氨酸钠的所述基料和(iv)加入0.0025%的谷氨酸钠和5ppm的罗宾森红素(化合物(3))的所述基料。在此,含极低浓度的谷氨酸盐和罗宾森红素(化合物(3))的试样(iv)几乎在所有参数的评价上强于试样(iii),尤其在“咸味”的参数上类似于试样(ii)。
在本发明范围内还描述了用于赋予、修饰和/或增强选自或由鲜味、浓厚感和咸味组成的风味印象的方法。在此过程中,将根据本发明使用的式(I)的化合物或根据本发明使用的混合物(分别如前所述)或者根据本发明的风味物质混合物(见下面)以对鲜味有效的量添加到所制备的物质或组合物中。优选使用的式(I)的化合物或混合物和根据本发明的风味物质混合物适用本文范围内相应描述的。
本发明尤其涉及在用于营养或享受的制品中的根据本发明的用途(如前所述)。下面描述了优选的制品。
本发明的其它方法涉及新型风味物质混合物。
根据本发明的风味物质混合物包含或由下列物质组成:
(i)式(I)的化合物,或者包含或由两种或更多种式(I)的化合物组成的混合物,分别如前面所定义的,优选前面表示优选的,以及
(ii)一种、两种、三种或更多种其它风味物质,所述风味物质用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象,其中所述其它风味物质不是式(I)的化合物。
在本发明范围内一般来说,根据本发明使用的式(I)的化合物或其混合物在根据本发明的用途中,或者作为根据本发明的风味物质混合物、制品或半成品的组分,优选与一种、两种、三种或更多种用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和鲜味中的一种、两种或全部风味印象的其它风味物质组合使用,其中所述其它风味物质不是式(I)的化合物。
另外,根据本发明使用的式(I)的化合物或其混合物在本发明范围内优选与下列物质组合使用:一种或更多种不对应式(I)的物质,用于掩盖或减少令人不愉快的风味印象(特别是苦味、金属味、白垩味、酸味和/或涩味的风味印象)和/或用于增强或赋予(其他)令人愉快的风味印象(例如甜味)。
特别优选的是,用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和/或咸味的风味印象的其它风味物质,或者两种、三种、更多种或全部所述其它风味物质根据本发明与式(I)的化合物或其混合物组合(如前所述),并且优选选自:谷氨酸一钠、游离的谷氨酸、核苷酸或其药学上可接受的盐、斯插宾(Strombine)、茶没食子素(Theogalline)、吡啶-甜菜碱-化合物、谷氨酸苷、苹果酸苷、谷胱甘肽衍生物、乳糖醇(Lactisole)和烷基吡啶(优选如WO2009122318和WO20091223319中所述的烷基吡啶),特别是2-己基-、2-庚基-和2-辛基吡啶,(2E,6Z)-N-环丙基壬-2,6-二烯酰胺、(2E,6Z)-N-乙基壬-2,6-二烯酰胺、N-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]环丙烷羰基胺、N’-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(5-甲基-2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺、N’-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺、N’-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺、N-(1-丙基丁基)-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-羰基胺、1-(2-羟基-4-异丁氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮和1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮。
一般来说,用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和/或咸味中一种、两种或全部风味印象的其它风味物质,或者两种、三种、更多种或全部所述其它风味物质优选是天然存在的化合物,特别优选的化合物选自:谷氨酸一钠、游离的谷氨酸、核苷酸(例如5’-单磷酸腺苷、5’-单磷酸胞啶、5’-单磷酸肌苷、5’-单磷酸鸟苷)或其药学上可接受的盐、如WO 2010100,589中描述的斯插宾、如JP 2007110,988中描述的茶没食子素、如EP 1291342中描述的吡啶-甜菜碱-化合物、如WO 2002087361中描述的谷氨酸苷、如WO 2006003107中描述的苹果酸苷、如EP 181421或WO2007042273中描述的谷胱甘肽衍生物、乳糖醇、羟基黄烷酮类(例如圣草酚、高圣草酚或其钠盐)、尤其根据EP 1258200的羟基黄烷酮类、根据EP 1909599的橙皮素、根据EP 1972203或EP 1998636的根皮素、根据US 2010292175的羟基黄烷、根据EP 1972203的4-羟基查尔酮类、根据EP 2298084的基于椇绣球(Hydrangea dulcis)的提取物,或根据美国临时申请61/333,435及其相关出版物的基于悬钩子属(Rubus ssp.)的提取物;乳清蛋白和卵磷脂的混合物、酵母提取物、植物水解产物、粉末化蔬菜(例如洋葱粉末、番茄粉末)、植物提取物(例如来自拉维纪草或来自蘑菇如shiitake)、海草和无机盐混合物,特别是根据US 2009214,728及其相关出版物的无机盐混合物。
合成的、优选与根据本发明使用的式(I)的化合物或其混合物组合的用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和/或咸味中一种、两种或全部风味印象的风味物质优选选自化学结构,所述化学结构在US 20040202619、US 20040202760、US 20060057268和US 20060068071中有所描述,特别是(2E,6Z)-N-环丙基壬-2,6-二烯酰胺(FEMA 4087;Flavis 16.093)、(2E,6Z)-N-乙基壬-2,6-二烯酰胺(FEMA 4113;Flavis 16.094)和N-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]环丙烷甲酰胺(FEMA 4267;Flavis16.095),如US20050084506中描述的化学结构,特别是N’-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(5-甲基-2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺(FEMA 4234;Flavis 16.190)、N’-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺(FEMA 4233;Flavis 16.099)、N’-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺(FEMA 4231;Flavis 16.101)、N-(1-丙基丁基)-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-羰基胺(FEMA 4232;Flavis16.098),和如WO/2011/004016中描述的化学结构,特别是1-(2-羟基-4-异丁氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮(FEMA4722)和1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮(FEMA 4723)。
在本发明的一个优选实施方案中,根据本发明使用的式(I)的化合物或其混合物在根据本发明的用途中,或者在根据本发明的风味物质混合物、根据本发明的制品或根据本发明的半成品中,与一种或更多种增强甜味的物质组合使用,特别是与一种或更多种根据WO2007/014879A1、WO2007/107596A1、US 2010292,175和EP 1955601的化合物组合使用,尤其与橙皮素、3,7’-二羟基-4’-甲氧基黄烷和/或根皮素一起。由此有利地实现了风味特征的增强和和加深以及柔化,特别是在具有鲜美和/或咸味的风味的根据本发明的制品和半成品中。橙皮素、3,7’-二羟基-4’-甲氧基黄烷和/或根皮素在这种组合物或制品中的总份额,以所述制品或半成品的总重量计优选在1至400ppm的范围内,优选在5至200ppm的范围内。
下面将描述其它有利地与根据本发明使用的式(I)的化合物或其混合物组合的风味物质和其它物质。
式(I)的化合物在根据本发明的风味物质混合物(如前所述)中的总量,以所述风味物质混合物的总重量计优选在0.0001至95重量%的范围内,特别优选在0.001至95重量%的范围内。
天然存在的式(I)的芳香族胺的肉桂酸酰胺只以极少的量存在于天然(植物)来源中。例如罗宾红素,在白藜属植物(Chenopodium album)(白黍)的整个植物中只发现5-10mg/kg,和在红花椒(Zanthoxylumrubescens)的外皮中只发现更少的痕量。因此,在即用食品中通过使用天然或经干燥的植物部分,或部分使用简单的、没有进一步纯化的提取物通常达不到令人满意的鲜味-效果。本发明的一个方面因此在于,能够通过传统的合成、仿生/生物技术合成或提取和纯化以及任选地浓缩来提供充分浓缩和具有足够纯度的天然存在的式(I)的芳香族胺的肉桂酸酰胺,从而以足够的浓度(为了实现鲜味-风味)用在半成品或供给营养或享受的即用制品中。
本发明的一个优选方面涉及包含或由下列物质组成的植物提取物:
–式(I)的化合物,或者包含或由两种或更多种式(I)的化合物组成的混合物,分别如前面所定义的,优选前面表示优选的,以及
-一种或更多种其它组分,
其中式(I)的化合物的总量以植物提取物的总重量计在1000至500000ppm的范围内,优选在10000至100000ppm的范围内。
根据本发明使用的式(I)的化合物是天然存在的化合物,其优选通过从植物或植物的一部分提取,和任选地通过产用方法浓缩,其中所述化合物特别优选式(I)的化合物,从选自红花椒和白藜属植物的植物(或植物的一部分)提取得来。
与此相对应,根据本发明的优选方面根据本发明的植物提取物(如前所述)是来自红花椒或白藜属植物的提取物。
所述提取物优选只包含下列其它组分,即在正常压力下温度为20°C时作为固体存在的,还优选不是纯的氨基酸,尤其不是赋予鲜味-风味印象的氨基酸例如谷氨酸和天冬氨酸。
根据本发明的提取物的其它组分特别优选仅仅下列化合物,即能够借助于乙醇或甲醇或甲醇-乙醇-、甲醇-水-、甲醇-乙醇-水-或乙醇-水混合物、超临界二氧化碳、乙酸乙酯、叔丁基甲醚、二氯甲烷、正庚烷、正己烷或它们的混合物从红花椒或白藜属植物中提取的化合物。提取优选在-80°C至提取剂沸点的范围内的温度下进行,优选通过简单的搅拌、浸透或逆流提取进行5分钟至24小时。尤其对含水混合物的提取还可以在存在pH调节用的酸、碱或缓冲混合物的条件下完成。
根据本发明的提取物,尤其来自红花椒或白藜属植物的提取物优选如下制备:首先,植物部分,优选新鲜或经干燥的地面部分(特别优选叶、茎、花、外皮、内皮、木和/或果实)以干燥或粉碎形式进行下列步骤:
a)利用适当的溶剂(例如、水、水-乙醇-混合物、乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、甘油、丙烷-1,2-二醇、超临界二氧化碳、乙酸乙酯、叔丁基甲醚、二氯甲烷、正庚烷、正己烷或它们的混合物),从0°C至相应溶剂的沸点例如通过搅拌、索氏提取方法、逆流提取方法、浸透方法或简单的筛篮方法提取出初级提取物,其中所述溶剂能够分别单独使用、作为二元混合物或三元混合物使用、或连续地以极性增加或极性降低的顺序使用。
具有溶剂的增加的极性顺序的连续提取方法是优选的。在此,从提取植物部分的非极性的溶剂开始进行所述提取。除去溶剂,获得提取步骤中的初级提取物。随后至少在另一个步骤中重复对已经实施了第一提取步骤的植物部分的提取,其中使用极性更高的溶剂并获得对应这个提取步骤的初级提取物。
所述连续提取可以包含多个提取步骤,其中优选最后一个步骤通过水、乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、甘油、丙烷-1,2-二醇或由前述非水性溶剂与水组成的混合物来完成。根据本发明(可入口食用的)制品中使用的提取物优选由最后的提取步骤的初级提取物赋予。
提取可以优选在-80°C至相应提取剂沸点的温度下进行,优选通过简单的搅拌、浸透或逆流提取进行5分钟至24小时。
b)任选地通过蒸馏或其它蒸发或全蒸发方法浓缩所述各个初级提取物,任选地直至只有固体或极少的挥发性液体存在。
c)任选地,如下纯化(任选浓缩的)初级提取物:利用或在吸附剂上(例如硅胶、改性硅胶(例如RP-相)、活性炭、沸石、膨润土、硅胶、铝矾土、碱性或酸性或中性[大孔]离子交换剂)处理进行批量色谱或柱色谱方法,任选地还借助其它溶剂,优选水、正己烷、二氯甲烷、甲酸、甲醇、乙醇、1,2-丙二醇(二级提取物)。
d)任选地通过蒸馏或其它蒸发或全蒸发方法干燥所述二级提取物(干燥提取物)。
e)任选地,将所述干燥的二级提取物重新吸收在适当的溶剂或混合物(例如乙醇、1,2-丙二醇、植物油甘油三酯、三乙酸甘油酯或甘油)。
用于本发明的蒸发或全蒸发方法优选是蒸馏、升华、水蒸气蒸馏、冻干、全蒸发的膜方法、喷雾干燥,其中在每次处理之前可以加入适当的助剂和载体材料。
所述初级提取物(优选来自红花椒或白藜属植物)在步骤b)(如上)之后还可以进一步分解,例如通过酶促处理(例如用于分离细胞的纤维素酶),通过酸处理(例如在压力下),通过利用适当的碱性溶液处理(例如钠、钾、钙、镁和锌的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐),利用酸性离子交换剂或利用水蒸气处理,优选在0.01毫巴至100巴、特别优选1毫巴至20巴的压强下。
所述二级提取物(优选来自红花椒或白藜属植物)还可以与以干燥的二级提取物计的1至99重量%份额的助剂和载体材料(例如麦芽糊精、淀粉、天然或人造的多糖和/或植物胶如改性淀粉或阿拉伯树胶)混合,用于改善步骤d)之后干燥提取物的制备。
在本发明范围内,对食物和高档食品来说适用于提取的溶剂优选是水、乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、丙烷-1,2-二醇、甘油、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、二乙醚、己烷、庚烷、三乙酸甘油酯、植物油或脂肪、超临界二氧化碳和它们的混合物。特别优选的是水、乙醇、甲醇、1-丙醇、2-丙醇、甘油、丙烷-1,2-二醇、(和)它们的混合物,特别是一种或多种前述非水性溶剂与水的混合物,尤其用于至少一个提取步骤利用极性小(优选非极性)溶解完成的提取步骤中。令人惊奇地发现,以这种方式进行连续提取,在特别是最后一个提取步骤的提取物中,不再存在多种或所有干扰性风味香调(Geschmacksnote)。
优选的助剂或载体物质是麦芽糊精、淀粉、天然或人造的多糖和/或植物胶如改性淀粉或阿拉伯树胶,可用于芳香组合物的溶剂例如乙醇、1,2-丙二醇、水、甘油、三乙酸甘油酯、植物油甘油三酯,着色剂例如允许使用的食品色素、着色的植物提取物、稳定剂、防腐剂、抗氧化剂和影响粘性的物质。
所述浓缩或干燥的初级提取物(优选来自红花椒或白藜属植物)在步骤b)之后优选包含0.001至80重量%,优选0.005至50重量%,特别优选0.01至25重量%,更优选0.1至25重量%的式(I)的化合物,分别以浓缩的初级提取物的干燥重量计。
所述浓缩或干燥的初级提取物(优选来自红花椒或白藜属植物)在步骤d)之后优选包含0.001至100重量%,优选1至99重量%,特别优选10至95重量%的式(I)的化合物,分别以浓缩的二级提取物的干燥重量计。
本发明还涉及根据本发明的植物提取物(如前所述)的用途,用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象。
根据本发明使用的式(I)的化合物还能够通过(公知的)合成制备方法(例如来自对应的酸和胺,如在DE-19737327中描述的)获得,或者通过酶促方法(例如在WO2004033699中描述的),或者发酵方法获得所述方法还可以在植物(例如Negrel,J.;Javelle,F.;Paynot,M.,Wound-induced tyramine hydroxycinnamoyl transferase in potato(Solanum tuberosum)tuber disks.J.Plant Physiol.1993,142,(5),518-524),或Ishihara,A.;Kawata,N.;Matsukawa,T.;Iwamura,H.,Induction of N-Hydroxycinnamoyltyramine synthesis and tyramineN-Hydroxycinnamoyltransferase(THT)activity by wounding in maizeleaves,Biosci.Biotechnol.Biochem.2000,64,(5),1025-1031)或植物细胞培养物中实施。
如已经提到的,本发明还涉及用于营养或享受的即用或即食制品。根据第一替选方案,根据本发明的制品包含或由下列物质组成:
(a1)式(I)的化合物,或者包含或由两种或更多种式(I)的化合物组成的混合物,如前面所定义的,优选前面表示优选的,
以及
(b)一种或更多种其它适合食用的组分,其中所述一种或更多种其它组分不是式(I)的化合物,
其中式(I)的化合物的总量以所述即用或即食制品的总重量计在5ppm至500ppm的范围内,优选在5ppm至200ppm的范围内,特别优选在5ppm至100ppm的范围内。
特别优选的是,式(I)的化合物的总量以所述即用或即食制品的总重量计在10ppm至200ppm的范围内,特别优选在25ppm至100ppm的范围内。
根据第二替选方案,根据本发明的制品包含或由下列物质组成:
(a2)如前所述的风味物质混合物或如前所述的植物提取物
以及
(b)一种或更多种其它适合食用的组分,其中所述一种或更多种其它组分不是式(I)的化合物。
对于优选的式(I)的化合物或混合物,以及所用风味物质混合物或所用植物提取物的优选实施方案,上面的说明相应适用。
式(I)的化合物的总量以所述制品的总重量计在1ppm至500ppm的范围内,优选在1ppm至200ppm的范围内,特别优选在1ppm至100ppm的范围内。
根据上面描述的第二替选方案,对于符合本发明的制品优选也适用的是,式(I)的化合物总量以制品总重量计很优选在5ppm至500ppm的范围中,进一步优选在5ppm至200ppm的范围中,特别优选在5ppm至100ppm的范围中。
特别优选的是,式(I)的化合物的总量以所述即用或即食制品的总重量计在10ppm至200ppm的范围内,特别优选在25ppm至100ppm的范围内。
根据本发明的即用或即食(用于营养或享受的)制品通常是意在引入到人口腔中的产品,其在口中保持特定的时间,然后或被消耗(例如即食食品,也见下文)或从口腔中移除(例如口香糖)。这些产品包括所有处于已加工、已部分加工或未加工状态的意在被人摄取的物质或制品。此外,这些产品也包括在食品的制备、加工或处理过程中加到食品中并因此意在引入人口腔中的物质。
在本说明书的范围内,“食品”尤其应理解为以原样、制备好的或已加工状态被人吞咽并然后消化的物质;在此程度上,食品也应理解为同时被吞咽或其中可预见吞咽的胶囊、包衣或其它包被。通常从口腔中移除的某些产品(例如口香糖)在本说明书的范围内也应理解为食品,因为不能排除它们可能至少部分被吞咽的可能。
本文中即食食品应理解为就对风味重要的物质而言已完全配制好的食品。术语“即食食品”也包括饮料以及固态或半固态即食食品。可提及的实例包括深度冷冻产品,这些产品在食用前需要解冻并加热到食用温度。即食食品也包括诸如酸奶或冰淇淋以及口香糖或硬焦糖等产品。
本发明还涉及用于制备所述用于营养或享受的制品(优选根据本发明的制品)的半成品,所述半成品包含或由下列物质组成:
(a)式(I)的化合物,或者包含或由两种或更多种式(I)的化合物组成的混合物,如前面所定义的,优选前面表示优选的,
或
如前所述的风味物质混合物
或
如前所述的植物提取物
以及
(b)一种或更多种其它适合食用的组分,其中所述一种或更多种其它组分不是式(I)的化合物,
其中式(I)的化合物的总量以所述半成品的总重量计在10ppm至500000ppm的范围内,优选在25ppm至100000ppm的范围内,特别是在50ppm至15000ppm的范围内。
在本说明书的上下文中,半成品应理解为由于芳香物质或风味物质含量非常高而不适宜作为即食食品使用的产品。直到其与至少一种其它组分混合(即降低相关芳香物质或风味物质的浓度)及任选的其它工艺步骤(例如加热、冷冻)后,半成品才转化为即食食品。这里可提及的半成品的实例包括袋装汤、烘焙芳香料和布丁粉。
很多根据本发明的制品或半成品(如前所述)是特别优选的。根据本发明的制品或半成品例如是根据优选的实施形式喷雾干燥的制品或半成品,其包含固态载体物质作为其它适合食用的组分(见下文)。
根据本发明优选的是,根据本发明的制品或半成品包含一种或更多种适合食用的固态载体物质,其中以所述制品或半成品的干燥质量计,式(I)的化合物的总量与适合食用的固态载体物质的总量的重量比例优选在1∶10至1∶100000的范围内,优选在1∶50(优选1∶100)至1∶20000的范围内,特别优选在1∶100(优选1∶1000)至1∶5000的范围内。
另外优选的是,式(I)的化合物和适合食用的固态载体物质的总量以所述制品或半成品的总重量计在70至100重量%的范围内,优选在85至100重量%的范围内。
有利的载体物质是二氧化硅(硅酸、硅胶)、碳水化合物和/或碳水化合物聚合物(多糖)、环糊精、淀粉、经分解的淀粉(淀粉水解产物)、化学或物理改性的淀粉、改性纤维素、阿拉伯树胶、印度树胶、黄芪胶、刺梧桐树胶、角叉菜胶、瓜尔胶、角豆胶、藻酸盐、果胶、菊粉或黄原胶。优选的淀粉水解产物是麦芽糊精和糊精。
根据本发明特别优选的载体物质是二氧化硅、阿拉伯树胶和麦芽糊精,其中又特别优选DE值在5至20范围内的麦芽糊精。用于制备淀粉水解产物的淀粉来源于哪种植物在此不重要。特别适合和容易得到的是玉米基淀粉,以及来自木薯、大米、小麦或马铃薯的淀粉。所述载体物质还可以起到助流剂的作用,例如二氧化硅。
根据本发明的制品或半成品,除了一种或更多种根据本发明使用的式(I)的化合物或前面定义的混合物之外还包含一种或更多种固态载体物质,所述根据本发明的制品或半成品可以例如通过机械混合过程,其中同时还可以实现颗粒的粉碎,或者借助喷雾干燥来制备。特别优选的是包含固态载体物质和借助喷雾干燥制备的相应的根据本发明的组合物或半成品;关于喷雾干燥参考US 3,159,585、US 3,971,852、US 4,532,145或US 5,124,162。
包含载体物质、借助喷雾干燥制备的优选的根据本发明的制品和半成品,它们的平均颗粒尺寸在30至300μm范围内,且剩余湿度小于或等于5重量%。
根据本发明的优选方面,根据本发明的风味物质混合物、根据本发明的制品或根据本发明的半成品(分别如前所述)除了包含式(I)的化合物之外,还额外包含一种或更多种芳香组合物。
所述芳香组合物用于本发明的目的包含至少一种挥发性芳香物质(但这里该术语不意在指式(I)的化合物)。所述至少一种挥发性芳香物质优选为在25℃下蒸汽压大于或等于0.01Pa、优选25℃下蒸汽压大于或等于0.025Pa的感官活性组分。大部分的挥发性芳香物质在25℃下的蒸汽压大于或等于1Pa,这些芳香物质被认为是优选用于根据本发明的制品、半成品或风味物质混合物中。
可作为上述芳香组合物的组分的芳香物质的实例可在例如K.Bauer,D.Garbe and H.Surburg,Common Fragrance and Flavor Materials,4th.Ed.,Wiley-VCH,Weinheim 2001中找到。例如可提及如下:有机酸(饱和的和不饱和的)例如丁酸、乙酸、甲基丁酸、己酸;醇(饱和的和不饱和的)例如乙醇、丙二醇、辛醇、顺-3-己烯醇、苯甲醇;硫化物和二硫化物例如二甲基硫醚、二糠基二硫醚、甲硫基丙醛;硫醇例如甲基呋喃硫醇;吡嗪和吡咯啉例如甲基吡嗪、乙酰吡嗪、2-丙酰基吡咯啉、2-乙酰基吡咯啉;呋喃衍生物例如葫芦巴内酯或5-羟基甲基糠醛。
所述芳香组合物也可以以反应芳香物(Maillard产物)和/或植物或植物部分的提取物或精油或其馏分的形式使用。
根据本发明的另一个优选实施方案,根据本发明的制品或半成品(如前所述)是油包水(W/O)乳液。
除一种或更多种根据本发明使用的式(I)的化合物外,这种乳液还包含水、油相、一种或更多种(可食用的)W/O乳化剂、任选的一种或更多种抗氧化剂和任选的一种或更多种增强抗氧化作用的物质。关于优选的式(I)的化合物及其混合物,上面的说明相应适用。
这种根据本发明的W/O乳液的油相包含或由优选脂肪油和/或芳香组合物(优选如前所述的芳香组合物)组成。
作为脂肪油适合的是例如食用油,尤其是植物油。适合的脂肪油例如是琉璃苣油、蓟油、花生油、榛子油、椰子油、南瓜籽油、亚麻籽油、玉米籽油、澳洲坚果油、杏仁油、橄榄油、棕榈籽油、美洲山核桃油、阿月浑子油、菜籽油、大米胚芽油、芝麻油、大豆油、向日葵油、核桃油或麦胚芽油,或可以由它们得到的馏分。还可使用基于中链脂肪酸和甘油的液态中性酯,例如Miglyol(例如Miglyol 810、Miglyol 812)。优选向日葵油、棕榈籽油和菜籽油。此外还优选使用分馏的椰子油,其主要含有具有6-8个C原子的脂肪酸残基。它们的主要特征在于其风味中性和良好的氧化稳定性。
可食用的W/O乳化剂优选选自卵磷脂(E 322)、食用脂肪酸的甘油一酯和甘油二酯(E 471)、醋酸甘油一酯(E 472a)、乳酸甘油一酯(E 472b)、柠檬酸甘油一酯(E 472c)、酒石酸甘油一酯(E 472d)、二乙酰酒石酸甘油一酯(E 472e)、脱水山梨醇单硬脂酸酯(E 491)。
适合的抗氧化剂和可增强抗氧化作用的物质尤其是天然存在的生育酚类及其衍生物、生育三烯酚类、类黄酮、抗坏血酸及其盐、α-羟基羧酸(例如柠檬酸、乳酸、苹果酸、酒石酸)和它们的Na、K和Ca盐,从植物分离的成分、其提取物或馏分,例如来自茶叶、绿茶、藻类、葡萄籽、小麦胚芽、迷迭香、牛至、类黄酮、栎精、酚类苄胺。此外适合的抗氧化剂还有没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、没食子酸十二烷基酯、丁基羟基茴香醚(BHA)、丁基羟基甲苯(BHT)、卵磷脂、用柠檬酸酯化的食用脂肪酸的甘油一酯和甘油二酯、正磷酸盐/酯、单磷酸的Na、K和Ca盐及抗坏血酸棕榈酸酯。
根据本发明的W/O乳液特别适合施加在食品表面,其中所述食品优选含水量至高10重量%,优选至高5重量%。在一个优选的实施形式中,根据本发明的W/O乳液在施加温度下具有足够低的粘度,从而可通过喷雾施加W/O乳液。优选的可以在其表面上施加根据本发明的W/O乳液的食品例如是薄脆饼干、薄片(例如基于马铃薯、玉米、谷物或面包)、挤出的小吃(零食、例如脆皮花生(flips))或烘焙的小吃(Laugengebaeck)(例如咸味条)。根据本发明的W/O乳液通常以占食品总重量0.5至6重量%的量施加在食品表面。
特别优选的是,根据本发明使用的式(I)的化合物或其混合物或根据本发明的风味物质混合物或植物提取物用在无谷氨酸钠或谷氨酸钠减少的制品或半成品中。
根据本发明的无谷氨酸钠的制品或半成品或谷氨酸钠减少的制品或半成品相应地是特别优选的。
这里,术语“谷氨酸钠减少的”指根据本发明的制品或半成品含明显少于常规制品或半成品中所含的谷氨酸钠;该谷氨酸钠含量比常规制品的谷氨酸钠含量低约5至<100重量%、优选10至50重量%、尤其优选20至50重量%。如果除一种或更多种式(I)的化合物外,根据本发明的制品或半成品中还含谷氨酸钠,则式(I)的化合物的总量与谷氨酸钠的总量的重量比优选为1∶1至1∶200。
特别优选这样的谷氨酸钠减少的根据本发明的制品或半成品,其中式(I)的化合物的总量与谷氨酸钠的总量的重量比,以所述制品或半成品的干燥质量计在1∶1至1∶200的范围内。
特别优选是这样的谷氨酸钠减少的制品(如前所述),其中
-谷氨酸钠的总量不足在不包含式(I)的化合物但其它组成相同的对比制品(普通的谷氨酸钠减少的制品)中以赋予(令人满意的)鲜味-风味印象,
-式(I)的化合物的总量足以赋予制品(令人满意的)鲜味-风味印象,以及任选地(令人满意的)浓厚感-风味印象和/或(令人满意的)咸味-风味印象。
用于营养或享受的根据本发明的制品和根据本发明的半成品优选选自烘焙物(例如面包、饼干、蛋糕、其它烘焙物)、饮料(例如蔬菜汁、蔬菜汁制品)、速溶饮料(例如速溶蔬菜饮料)、肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制品、调味或用腌泡汁腌制的新鲜或咸肉产品)、调味或用腌泡汁腌制的鱼产品(例如鱼糜)、蛋或蛋产品(干蛋、蛋白、蛋黄)、谷物产品(例如预煮的即食大米产品、米粉产品、小米和高粱产品、生的或预煮的面条和通心面产品)、乳制品(例如新鲜奶酪、软奶酪、硬奶酪、牛奶饮料、乳清、黄油、含部分或完全水解的乳蛋白的产品)、由大豆蛋白或其它大豆级分制备的产品(例如豆奶和由其生产的产品、含大豆卵磷脂的制品、发酵产品如豆腐或豆豉或由此制备的产品、酱油)、蔬菜制品(例如番茄酱、调味汁、干燥蔬菜、深度冷冻蔬菜、预煮蔬菜、醋渍蔬菜、蔬菜浓缩物或糊、水煮蔬菜、马铃薯制品)、小吃(例如烘焙或油炸的马铃薯片或马铃薯泥产品、面包生面团产品、基于玉米、大米或花生的挤出产品)、基于脂肪和油的产品或其乳液(例如蛋黄酱、涂抹调味品、调味蛋黄酱、调味酱、调料制品)、其它即食菜肴和汤(例如汤粉、速溶汤、预煮汤)、调味汁(速溶调味汁、调味粉、即食调味汁)、调料或调料制品(例如芥末制品、辣根制品)、混合调味料和特别是用于例如小吃领域中的撒播式佐料(Aufstreuwuerzung)(英语:seasonings(调味料))。
谷氨酸钠减少或芴谷氨酸钠的用于营养或享受的根据本发明的制品或半成品优选选自:烘焙物(例如面包、饼干、蛋糕、其它烘焙物)、蔬菜汁制品、肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制品、调味或用腌泡汁腌制的新鲜或咸肉产品)、调味或用腌泡汁腌制的鱼产品(例如鱼糜)、蛋或蛋产品(干蛋、蛋白、蛋黄)、谷物产品(例如预煮的即食大米产品、米粉产品、生的或预煮的面条和通心面产品)、乳制品(例如新鲜奶酪、软奶酪、硬奶酪、牛奶饮料、乳清、黄油、含部分或完全水解的乳蛋白的产品)、由大豆蛋白或其它大豆级分制备的产品(例如豆奶和由其生产的产品、含大豆卵磷脂的制品、发酵产品如豆腐或豆豉或由此制备的产品、酱油)、鱼调味汁例如凤尾鱼调味汁、牡蛎调味汁、蔬菜制品(例如番茄酱、调味汁、干燥蔬菜、深度冷冻蔬菜、预煮蔬菜、醋渍蔬菜、煮熟的蔬菜、马铃薯制品)、小吃(例如烘焙或油炸的马铃薯片或马铃薯泥产品、面包生面团产品、基于玉米或花生的挤出产品)、基于脂肪和油的产品或其乳液(例如蛋黄酱、涂抹调味品、调味蛋黄酱、调味酱、调料制品)、即食菜肴、汤(例如汤粉、速溶汤、预煮汤)、调味粉块、调味汁(速溶调味汁、调味粉、即食调味汁)、调味品、调料、调味剂、混合调料和特别是用于例如小吃领域中的撒播式佐料(调味料)。
根据本发明的制品和半成品还可以以胶囊、片剂(未包衣的和包衣的片剂,例如耐胃液包衣)、锭剂、颗粒、丸剂、固体混合物、液相中的分散体的形式、作为乳液、作为粉末、作为溶液、作为糊剂或作为其它可吞咽或可咀嚼的制品例如作为食品补充剂存在。
根据本发明的半成品通常用于制备(根据本发明的)用于营养或享受的即用或即食制品。
根据本发明的半成品尤其可以用来附加增强谷氨酸钠减少的食物和高档食品的鲜味风味,以及直接作为食物和/或高档食品的工业或非工业制品的调味料。
根据本发明特别优选的半成品(如前所述)包含的谷氨酸钠总量,以所述半成品的总重量计在0.00001至10重量%的范围内,优选0.0001至5重量%,特别优选0.001至2重量%,或者不含谷氨酸钠。
根据本发明优选的半成品优选主要包含:
-总量为1ppm至500000ppm、优选25ppm至100000ppm、特别是50ppm至15000ppm的式(I)的化合物,
-优选总量为10ppm至100000ppm、优选25ppm至5000ppm、特别是50ppm至1200ppm的式(I)的化合物,
-不含谷氨酸钠或含有份额为0.00001至10重量%、优选0.0001至5重量%、特别是0.001至2重量%的谷氨酸钠,
-以及任选地含有份额为0.0001重量%至90重量%、优选0.001重量%至30重量%的芳香组合物(优选如前所述的芳香组合物),
分别基于该半成品的总重量计。
根据本发明的制品或半成品优选如下制备:通过将式(I)的化合物溶解并混合在乙醇和任选的去矿物质水和/或净化水中,随后将所述溶液通过干燥工艺(优选喷雾干燥、真空冷冻干燥、反渗透、蒸发或其它浓缩工艺或所述工艺的组合)转化成(至少几乎)固态形式。其中所述干燥借助于载体材料(例如淀粉、淀粉衍生物、麦芽糊精、硅胶,见上文)或助剂(例如植物胶、稳定剂)进行。所述干燥优选通过喷雾干燥或真空冷冻干燥进行。
优选的根据本发明的制品或半成品是调料、混合调料、调味剂、调味粉块、速溶汤、速食调味汁、素熟食、含肉的熟食、鱼调味汁(例如凤尾鱼调味汁)、牡蛎调味汁和酱油。
根据另一优选的实施形式,为制备根据本发明的制品或半成品,首先将式(I)的化合物以及任选的其它成分引入到乳液、脂质体(例如基于磷脂酰胆碱的)、微球、纳米球或适用于食物和高档食品的基质(例如来自淀粉、淀粉衍生物、纤维素或纤维素衍生物如羟丙基纤维素、其它多糖如藻酸盐/酯、天然脂肪、天然蜡如蜂蜡或巴西棕榈蜡,或蛋白质如明胶)的胶囊、颗粒或挤出物中。
在另一优选的制备方法中,将式(I)的化合物与一种或更多种适合的螯合剂复合(例如与环糊精或环糊精衍生物,优选α-环糊精或β-环糊精)复合并以该复合形式使用。
特别优选的是其中基质选择为使得式(I)的化合物以延迟方式从所述基质中释放的根据本发明的制品或半成品,由此赋予持久的效果。这里可使用例如天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡或巴西棕榈蜡)或天然填充物质(小麦纤维、苹果纤维、燕麦纤维、橙纤维)作为基质。
根据本发明用于营养或享受的即食制品或根据本发明的半成品的其它组分可以是用于食物或高档食品的常规基料物质、助剂和添加剂,例如水,新鲜或经加工的植物或动物基料物质或原料(例如生的、烘焙的、干燥的、发酵的、熏制的和/或煮熟的肉、骨头、软骨、鱼、蔬菜、草药、坚果、蔬菜汁或糊或其混合物)的混合物,可消化或不可消化的碳水化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素、塔格糖),糖醇(例如山梨糖醇、赤藻糖醇),天然或硬化脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈脂、椰子脂、硬化植物脂肪),油(例如向日葵油、花生油、玉米籽油、橄榄油、鱼油、豆油、芝麻油),脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾),蛋白原或非蛋白原氨基酸和相关化合物(例如γ-氨基丁酸、牛磺酸),肽(例如谷胱甘肽),天然或经过加工的蛋白质(例如明胶),酶(例如肽酶),核酸,核苷酸,用于令人不愉快风味印象的风味矫正剂,用于其他通常令人不愉快的风味印象的其他风味调节剂,其他风味调节物质(例如磷酸肌醇酯、核苷酸如鸟苷单磷酸、腺苷单磷酸或其他物质如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸),乳化剂(例如卵磷脂、二酰基甘油、阿拉伯胶),稳定剂(例如角叉菜胶、藻酸盐),防腐剂(例如苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐),抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸),螯合剂(例如柠檬酸),有机或无机酸化剂(例如醋酸、磷酸),其他苦味物质(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦杏苷、葎草酮(humolone)、蛇麻酮(lupolone)、儿茶素、单宁),防止酶促褐变的物质(例如亚硫酸盐/酯、抗坏血酸),精油,植物提取物,天然或合成染料或颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花色素类、叶绿素及其衍生物),调料,三叉神经活性物质或含这类三叉神经活性物质的植物提取物,合成的、天然的或与天然等同的芳香剂或香料以及气味矫正剂。
根据本发明的制剂或半成品另外优选包含芳香组合物(如上面描述那样)以使风味和/或气味柔和细腻。
适合的芳香组合物优选包含例如合成的、天然的或与天然等同的芳香物质、香料(Riechstoff)和风味物质、反应芳香物、香料芳香物(Raucharomen)或其他赋予芳香的制品(例如蛋白质[部分]水解产物、烧烤芳香物、植物提取物、调味品、调料制品、蔬菜和/或蔬菜制品)以及任选的适合的助剂和载体物质。这里特别适合的是芳香组合物或其组分,它们引起烧烤样的、肉样的(特别是鸡肉、鱼、海鲜、牛肉、猪肉、羔羊肉、羊肉、山羊肉)、蔬菜样的(特别是番茄、洋葱、大蒜、芹菜、葱、蘑菇、茄子、海草)、鲜美的(特别是黑白胡椒、红辣椒、辣椒粉、小豆蔻、肉豆蔻、多香果、芥末和芥末产品)、烧烤的、发酵样的、煮熟的、脂肪的、咸的和/或辛辣的芳香印象并因此可增强鲜美印象。通常,该芳香组合物包含超过一种的所述成分。
根据本发明的风味物质混合物、根据本发明的制品或根据本发明的半成品特别优选还包含一种或更多种不是对应式(I)的物质,以掩盖或减少令人不愉快的,特别是苦味、金属味、白垩味、酸味和/或涩味的风味印象,和/或还包含一种或更多种不是对应式(I)的物质,以赋予或增强令人愉快的风味印象,特别是甜味或咸味的风味印象、浓厚感-风味印象或鲜味-风味印象。
根据本发明的另一方面,根据本发明的风味物质混合物、根据本发明的制品或根据本发明的半成品(还)包含一种或更多种不是对应式(I)的物质,以引起非辛辣的和/或非加温的三叉神经刺激,特别是麻刺、刺痛、针刺、清凉和涩味,其中所述不是对应式(I)的物质或一种、两种或全部不是对应式(I)的物质优选选自橙皮素、根皮素、顺-佩利特灵和反-佩利特灵。
特别优选的是,包含顺-佩利特灵和反-佩利特灵的根据本发明的风味物质混合物、制品或半成品,其中佩利特灵的总量占所述风味物质混合物、制品或半成品的总重量的0.5至500ppm的范围内,优选5至100ppm的范围内。
例如,将根据本发明使用的式(I)的化合物一方面与橙皮素和/或根皮素组合,另一方面与顺-和/或反-佩利特灵组合(参见WO 2004/000787或WO 2004/043906)赋予了进一步改进的并被消费者优选的风味特征。
调节芳香物质和/或风味物质优选选自5’-单磷酸腺苷、5’-单磷酸胞啶、5’-单磷酸肌苷及其药学可接受的盐;乳糖醇;2,4-二羟基苯甲酸;3-羟基苯甲酸;钠盐,优选氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、醋酸钠、葡糖酸钠;羟基黄烷酮,例如圣草酚、高圣草素、及其钠盐;羟基苯甲酸酰胺,例如2,4-二羟基苯甲酸香草基酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2,4,6-三羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2-羟基-苯甲酸-N-4-(羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、4-羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺单钠盐、2,4-二羟基苯甲酸-N-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-乙氧基苄基)酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(3,4-二羟基苄基)酰胺和2-羟基-5-甲氧基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]酰胺;4-羟基苯甲酸香草基酰胺(特别是例如WO 2006/024587中所述的那些,其中所公开的相应化合物视为本申请的组成部分);羟基脱氧苯偶姻,例如2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮、1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮)(特别是例如WO 2006/106023和DE 102009002268.6中描述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);羟基苯基烷二酮类,例如姜二酮-[2]、姜二酮-[3]、姜二酮-[4]、脱氢姜二酮-[2]、脱氢姜二酮-[3]、脱氢姜二酮-[4])(特别是例如WO 2007/003527中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);二乙酰基三聚体(特别是例如WO 2006/058893中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);γ-氨基丁酸(特别是例如WO 2005/096841中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);和二香草醛(特别是WO 2004/078302中所述的二香草醛,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸酰胺(特别是例如PCT/EP2007/061171及基于其的文件(德之馨公司)中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);环丙烷羧酸(3-甲基-环己基)酰胺(特别是例如2007年5月8日的美国临时申请60/916,589及基于其的文件(德之馨公司)中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);芳族新薄荷酰胺(特别是例如2007年10月31日的美国临时申请60/984,023及基于其的文件(德之馨公司)中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);草酸的香叶基胺衍生物(特别是EP2168442及基于其的文件(德之馨公司)中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分);新薄荷基衍生物(US 20090311401-A1及基于其的文件(德之馨公司)中所述的那些,其中公开的相应化合物视为本申请的组成部分)。
本发明相关地还描述了一种赋予、修饰和/或增强用于营养或享受的即用或即食制品或半成品的鲜味-、浓厚感-和/或咸味风味的方法。根这种方法包括下列步骤:
-将对鲜味风味有效量(优选的量见上文)的一种或更多种根据本发明使用的式(I)的化合物或根据本发明的风味物质混合物(如前所述)或根据本发明的植物提取物(如前所述)与所述制品或半成品的一种或更多种其它组分混合,或
-将对鲜味风味有效量的一种或更多种式(I)的化合物或根据本发明的风味物质混合物或根据本发明的植物提取物(分别如前所述)施加于所述制品或半成品的一种或更多种其它组分,或
-将对风味有效量的一种或更多种式(I)的化合物或根据本发明的风味物质混合物或根据本发明的植物提取物(分别如前所述)包埋到壳或基质材料中。
优选的式(I)的化合物或组分和量使用上面的说明。
本发明的其它方面由下面的实施例和所附的权利要求给出。
具体实施方式
实施例
实施例用来说明本发明而非限制本发明。除非另外指出,否则所有数据均指重量。
实施例1:实例肉桂酸酰胺(化合物(1)、(3)和(9))的简单特征分析
将化合物以指定浓度溶解在水中,并由专家组通过品尝公开讨论进行评价。
实施例2:实例肉桂酸酰胺(化合物(1)和(3))在复合基料中的特征分析
将美国牛肉提取物作为基料,相应加入谷氨酸钠的基料和相应加入肉桂酸酰胺的基料分别单独随机递给15至25名受过训练的试验人员进行特征分析。根据之前的讨论中确定的描述(满口、咸味、金属味、肉样的、苦味、令人流口水、煎炸-烧烤样的、甜味、酸味、粘附的),依据0(觉察不到)到9(非常强)来评价其强度。对试验人员的单个结果取平均值。
在图1的网状图中,比较了下列组的特征:以美国牛肉提取物作为基料(i),加入10ppm的罗宾红素(化合物(1))的所述基料(iii)或加入50ppm的罗宾红素(化合物(3))的所述基料(iv),和加入0.05重量%MSG(谷氨酸钠)的所述基料的试样(ii)。
在图2的网状图中,比较了下列组的特征:以美国牛肉提取物作为基料(i),加入5ppm的罗宾森红素(化合物(3))的所述基料(iii)或加入10ppm的罗宾森红素(化合物(3))的所述基料(iv),和加入0.05重量%MSG(谷氨酸钠)的所述基料的试样(ii)。实施例3:实例肉桂酸酰胺(化合物(1)、(3)和(9))在复合基料中与谷氨酸一钠(增强作用)一起进行特征分析
将美国牛肉提取物作为基料,相应加入谷氨酸钠的调味汁,相应加入肉桂酸酰胺的调味汁和相应加入谷氨酸钠的基料分别单独随机递给15至25名受过训练的试验人员进行特征分析。根据之前的讨论中确定的描述(满口、咸味、金属味、肉样的、苦味、令人流口水、煎炸-烧烤样的、甜味、酸味、粘附的),依据0(觉察不到)到9(非常强)来评价其强度。对试验人员的单个结果取平均值。
谷氨酸钠的增强作用通过图3中示出的网状图展示出来。在此比较下列组的特征:(i)牛肉提取物作为基料,(ii)加入0.05%的谷氨酸钠的所述基料,(iii)加入0.0025%的谷氨酸钠的所述基料和(iv)加入0.0025%的谷氨酸钠和20ppm的罗宾红素(化合物(1))的所述基料。试样(iii)总的来说在所测试的参数上只比没有添加的试样(i)稍微强,含谷氨酸盐多的试样(ii)与含极低浓度的谷氨酸盐和罗宾红素的试样(iv)在极少的甜味上几乎不能区分。
罗宾森红素(化合物(3))即使在特别低的浓度下,优选能够增强谷氨酸钠-效果,如通过附图4示出的网状图展示出来。在此比较下列组:(i)牛肉提取物作为基料,(ii)加入0.05%的谷氨酸钠的所述基料,(iii)加入0.0025%的谷氨酸钠的所述基料和(iv)加入0.0025%的谷氨酸钠和5ppm的罗宾森红素(化合物(3))的所述基料。在此,含极低浓度的谷氨酸盐和罗宾森红素(化合物(3))的试样(iv)几乎在所有参数的评价上强于试样(iii),尤其在“咸味”的参数上类似于试样(ii)。
然多姆黄素(化合物(9))同样特别适合增强谷氨酸钠-效果,如通过附图5示出的网状图展示出来。在此比较下列组:(i)牛肉提取物作为基料,(ii)加入0.05%的谷氨酸钠的所述基料,(iii)加入0.0025%的谷氨酸钠的所述基料和(iv)加入0.0025%的谷氨酸钠和50ppm的然多姆黄素(化合物(9))的所述基料。在此,含极低浓度的谷氨酸盐和然多姆黄素(化合物(9))的试样(iv)几乎在所有参数的评价上也强于试样(iii)。
应用实施例
应用实施例用来说明本发明而非限制本发明。除非另外指出,否则所有数据均指重量。
应用实施例1:喷雾干燥的组合物
将所述组分溶解在乙醇和去矿物质水的混合物中并随后喷雾干燥。所述组合物将用于下面描述的应用实施例中。
应用实施例2:芳香组合物,非根据本发明
成分 | 份额 |
10重量%的墙草碱在1,2亚丙基乙二醇/丙二酸二乙酯中 | 0.25g |
橙皮素 | 2.50g |
根皮素 | 1.50g |
丙二醇 | 95.75g |
将所述芳香组合物用在下面所述的应用实施例中。
应用实施例3:调味剂
部分 | 组分 | 份额 |
A | 罗宾红素(1) | 0.2g |
氯化钠 | 15g | |
B | 芥末籽粉 | 5g |
芥末香精 | 0.1g |
称取A部分。提供290ml水并加到A部分中,同时搅拌并溶解。溶液用水稀释至1.84kg(pH 6.0),然后冷冻干燥(低共熔点:-15℃;操作真空:0.52毫巴;工作台温度:-5℃到+25℃)。将产物与来自B部分的芥末籽粉和芥末芳香物混合并包装形成调味剂。
应用实施例4:反应芳香物
于40℃混合所有组分,然后加热到85℃,持续十分钟(回流反应)。冷却到40℃后用氢氧化钾调节至pH为5。以此“鲜味”反应芳香物代替纯的式(I)的化合物引入到应用实施例9的肉汤制品C或D中,制品C中已使用了5g该“鲜味”反应芳香物,制品D中已使用了13g该“鲜味”反应芳香物。
应用实施例5:速溶汤,韭葱奶油型
A=对比制品
B、C、D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(盐减少且无谷氨酸钠)
将5g相应的粉末混合物与100ml热水共混以得到即食汤。
应用实施例6:速溶汤,带面条鸡汤型
A=对比制品
B、C、D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(盐减少且无谷氨酸钠)
将4.6g相应的粉末混合物在100ml水中煮10分钟以得到即食汤。
应用实施例7:“胡椒”型混合调味料
A=对比制品
B、C、D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(盐减少且无谷氨酸钠)
将1.7g相应的制品A、B、C和D均匀地撒在100g猪脖切片上并烧烤。
应用实施例8:番茄酱
A=对比制品
B=根据本发明的制品(盐和糖减少,无谷氨酸钠)
C=根据本发明的制品(无谷氨酸钠,糖减少)
D=根据本发明的制品(盐和糖减少,无谷氨酸钠)
以指定顺序混合各成分,借助搅拌器均质化做好的番茄酱,装瓶并消毒。
应用实施例9:肉汤
A=对比制品
B=对比制品(谷氨酸钠减少)
C=根据本发明的制品
D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(盐减少且无谷氨酸钠)
将15g相应的粉末混合物与1000ml热水共混。
应用实施例10:用于马铃薯片的混合调味料
A=对比制品
B=对比制品(谷氨酸钠减少)
C=根据本发明的制品(谷氨酸钠减少)
D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(谷氨酸钠和盐减少)
向94g马铃薯片上施加6g混合调味料。
应用实施例11:白汁调味汁
A=对比制品
B=对比制品(谷氨酸钠减少)
C=根据本发明的制品(谷氨酸钠减少)
D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(谷氨酸钠和盐减少)
将90g该调味汁混合物与1000ml热水共混并用打蛋器剧烈搅拌。
应用实施例12:棕色调味汁
A=对比制品
B=对比制品(谷氨酸钠减少)
C=根据本发明的制品(谷氨酸钠减少)
D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(谷氨酸钠和盐减少)
将90g该调味汁混合物与1000ml热水共混并用打蛋器剧烈搅拌。
应用实施例13:番茄汤
A=对比制品
B=对比制品(谷氨酸钠减少)
C=根据本发明的制品(谷氨酸钠减少)
D=根据本发明的制品(无谷氨酸钠)
E=根据本发明的制品(谷氨酸钠和盐减少)
称量、混合固体组分并加入到水中。计量加入植物油并加入番茄酱。搅拌下煮所述混合物。
应用实施例14:在绿茶饮料中的应用
将绿茶浓缩物与根据本发明使用的式(I)的肉桂酸酰胺在丙二醇中的5%的溶液混合。然后充以去矿物质水并再次充分搅拌。然后过滤产物、进行即用包装并于118℃下消毒。
应用实施例15:用于(即食)面条的牛肉混合调味料
混合所有成分直至获得均匀的混合物。
应用实施例16:(即食)面条
将成分B在水中的悬浮体加到成分A的混合物中并捏合成面团。静置约5分钟后,借助面条机将面团加工成薄片,再在最后的工序中修整成常规形状。煮3分钟并加入例如8g牛肉混合调味料(应用实施例16)后该面条即可食用。
附图说明
图1:罗宾红素(1)与谷氨酸钠的风味比较。
通过由受过训练的试验人员的评定团品尝,将0.5%的美国牛肉提取物作为基料的风味(i),与加入10ppm(iii)或加入50ppm(iv)的罗宾红素(1)的所述基料的风味,和加入0.05重量%MSG的所述基料的风味(ii)进行比较。
试验人员通过在0(觉察不到)到9(相应风味非常强)的范围内打分来评价各种情况下指定风味方向的强度。示出了相应分数的平均值。图2:罗宾森红素(3)与谷氨酸钠的风味比较。
通过由受过训练的试验人员的评定团品尝,将0.5%的美国牛肉提取物作为基料的风味(i),与加入5ppm(iii)或加入10ppm(iv)的罗宾森红素(3)的所述基料的风味,和加入0.05重量%MSG的所述基料的风味(ii)进行比较。
试验人员通过在0(觉察不到)到9(相应风味非常强)的范围内打分来评价各种情况下指定风味方向的强度。示出了相应分数的平均值。图3:罗宾红素(1)与含极少谷氨酸钠的牛肉提取物的风味比较。
通过由受过训练的试验人员的评定团品尝,将0.5%的美国牛肉提取物作为基料的风味(i),与加入0.0025%谷氨酸钠的所述基料(iii),加入20ppm的罗宾红素(1)和0.0025%谷氨酸钠的所述基料(iv)的风味,和加入0.05重量%MSG的所述基料的风味(ii)进行比较。
试验人员通过在0(觉察不到)到9(相应风味非常强)的范围内打分来评价各种情况下指定风味方向的强度。示出了相应分数的平均值。图4:罗宾森红素(3)与含极少谷氨酸钠的牛肉提取物的风味比较。
通过由受过训练的试验人员的评定团品尝,将0.5%的美国牛肉提取物作为基料的风味(i),与加入0.0025%谷氨酸钠的所述基料(iii),加入20ppm的罗宾森红素(3)和0.0025%谷氨酸钠的所述基料(iv)的风味,和加入0.05重量%MSG的所述基料的风味(ii)进行比较。
试验人员通过在0(觉察不到)到9(相应风味非常强)的范围内打分来评价各种情况下指定风味方向的强度。示出了相应分数的平均值。图5:然多姆黄素(9)与含极少谷氨酸钠的牛肉提取物的风味比较。
通过由受过训练的试验人员的评定团品尝,将0.5%的美国牛肉提取物作为基料的风味(i),与加入0.0025%谷氨酸钠的所述基料(iii),加入20ppm的罗宾森红素(3)和0.0025%谷氨酸钠的所述基料(iv)的风味,和加入0.05重量%MSG的所述基料的风味(ii)进行比较。
试验人员通过在0(觉察不到)到9(相应风味非常强)的范围内打分来评价各种情况下指定风味方向的强度。示出了相应分数的平均值。
Claims (15)
1.式(I)的化合物或者包含两种或更多种所述式(I)的化合物或由两种或更多种所述式(I)的化合物组成的混合物的用途,作为用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象的风味物质或风味物质混合物,
其中对于所述式(I)的所述化合物或每种所述式(I)的化合物适用:
-R1和R2分别代表甲氧基,
或
R1和R2一起组成基团-O-CH2-O-,
或
R1和R2分别代表氢,
-R3和R4分别互相独立地代表氢、羟基或甲氧基,
-R5代表氢或甲基,
-Q代表基团
其中
R6和R7分别代表甲氧基或者一起组成基团-O-CH2-O-,
和R8代表氢、羟基或甲氧基,
或Q代表基团
其中
R9代表氢、羟基或甲氧基。
5.风味物质混合物,其包含下列物质或由下列物质组成:
(i)所述式(I)的化合物,或者包含两种或更多种所述式(I)的化合物或由两种或更多种所述式(I)的化合物组成的混合物,如分别在权利要求1至4之一中定义的,优选如权利要求4中定义的,
以及
(ii)一种、两种、三种或更多种其它风味物质,所述其它风味物质用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象,其中所述其它风味物质不是所述式(I)的化合物。
6.根据权利要求5所述的风味物质混合物,其中所述其它风味物质或一种、两种、三种、更多种或全部所述其它风味物质(ii)选自:谷氨酸一钠、游离的谷氨酸、核苷酸或其药学上可接受的盐、斯插宾、茶没食子素、吡啶-甜菜碱-化合物、谷氨酸苷、苹果酸苷、谷胱甘肽衍生物、乳糖醇和烷基吡啶,特别是2-己基吡啶、2-庚基吡啶和2-辛基吡啶,(2E,6Z)-N-环丙基壬-2,6-二烯酰胺、(2E,6Z)-N-乙基壬-2,6-二烯酰胺、N-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]环丙烷羰基胺、N’-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(5-甲基-2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺、N’-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺、N’-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]乙二酰二胺、N-(1-丙基丁基)-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-羰基胺、1-(2-羟基-4-异丁氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮和1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮。
7.根据权利要求5或6所述的风味物质混合物,其中所述式(I)的化合物的总量以所述风味物质混合物的总重量计在0.0001重量%至95重量%的范围内。
8.植物提取物,其包含下列物质或由下列物质组成:
-所述式(I)的化合物,或者包含两种或更多种所述式(I)的化合物或由两种或更多种所述式(I)的化合物组成的混合物,如分别在权利要求1至4之一中定义的,优选如权利要求4中定义的,
以及
-一种或更多种其它组分,
其中所述式(I)的化合物的总量以所述植物提取物的总重量计在1000ppm至500000ppm的范围内,优选在10000ppm至100000ppm的范围内。
9.根据权利要求8所述的植物提取物的用途,用于赋予、修饰和/或增强鲜味、浓厚感和咸味中的一种、两种或全部风味印象。
10.用于营养或享受的即用或即食制品,其包含下列物质或由下列物质组成:
(a1)所述式(I)的化合物,或者包含两种或更多种所述式(I)的化合物或由两种或更多种所述式(I)的化合物组成的混合物,如分别在权利要求1至4之一中定义的,优选如权利要求4中定义的,
以及
(b)一种或更多种适合食用的其它组分,其中一种或更多种所述其它组分不是式(I)的化合物,
其中所述式(I)的化合物的总量以所述即用或即食制品的总重量计在5ppm至500ppm的范围内,优选在5ppm至200ppm的范围内,特别优选在5ppm至100ppm的范围内。
11.用于营养或享受的即用或即食制品,其包含下列物质或由下列物质组成:
(a2)根据权利要求5至7之一所述的风味物质混合物
或
根据权利要求8所述的植物提取物
以及
(b)一种或更多种其它适合食用的组分,其中所述一种或更多种其它组分不是所述式(I)的化合物。
12.根据权利要求11所述的制品,其中所述式(I)的化合物的总量以所述制品的总重量计在5ppm至500ppm的范围内,优选在5ppm至200ppm的范围内,特别优选在5ppm至100ppm的范围内。
13.一种半成品,其用于制备用于营养或享受的制品,优选用于制备根据权利要求10至12之一所述的制品,所述半成品包含下列物质或由下列物质组成:
(a)所述式(I)的化合物,或者包含两种或更多种所述式(I)的化合物或由两种或更多种所述式(I)的化合物组成的混合物,如分别在权利要求1至4之一中定义的,优选如权利要求4中定义的,
或
根据权利要求5至7之一所述的风味物质混合物
或
根据权利要求8所述的植物提取物
以及
(b)一种或更多种适合食用的其它组分,其中一种或更多种所述其它组分不是所述式(I)的化合物,
其中所述式(I)的化合物的总量以所述半成品的总重量计在10ppm至500000ppm的范围内,优选在25ppm至100000ppm的范围内,特别是在50ppm至15000ppm的范围内。
14.根据权利要求10至13之一所述的制品或半成品,其中所述制品或半成品是无谷氨酸钠的制品或半成品,或者是谷氨酸钠减少的制品或半成品。
15.根据权利要求14所述的谷氨酸钠减少的制品,其中所述式(I)的化合物的总量与谷氨酸钠的总量的重量比以所述制品的干燥质量计在1∶1至1∶200的范围内。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161491548P | 2011-05-31 | 2011-05-31 | |
EP11168310.8 | 2011-05-31 | ||
US61/491,548 | 2011-05-31 | ||
EP11168310.8A EP2529632B1 (de) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102940224A true CN102940224A (zh) | 2013-02-27 |
CN102940224B CN102940224B (zh) | 2016-05-04 |
Family
ID=44837024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210177529.1A Active CN102940224B (zh) | 2011-05-31 | 2012-05-31 | 肉桂酸酰胺作为鲜美的风味物质 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9144248B2 (zh) |
EP (1) | EP2529632B1 (zh) |
CN (1) | CN102940224B (zh) |
ES (1) | ES2433004T3 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103619195A (zh) * | 2011-06-30 | 2014-03-05 | 弗门尼舍有限公司 | 口味改变产品 |
CN106572687A (zh) * | 2014-08-01 | 2017-04-19 | 弗门尼舍有限公司 | 酰胺调味化合物的固体分散体 |
CN107334139A (zh) * | 2017-08-04 | 2017-11-10 | 北京工商大学 | 烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物 |
CN108463120A (zh) * | 2016-02-03 | 2018-08-28 | 弗门尼舍有限公司 | 酰胺化合物的溶液和分散液 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2737807B1 (de) * | 2012-11-30 | 2017-04-05 | Symrise AG | Verwendung von stickstoffhaltigen Derivaten der Zimtsäure als Geschmacksstoffe |
US20160205979A1 (en) * | 2012-12-21 | 2016-07-21 | Firmenich Sa | Taste-modifying combinations |
EP2832234A1 (en) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | IMAX Discovery GmbH | Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents |
EP2832233A1 (en) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | IMAX Discovery GmbH | 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents |
WO2015082645A1 (en) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | Givaudan Sa | Organic compounds |
EP2918270A1 (de) * | 2014-03-12 | 2015-09-16 | Symrise AG | Aromatische Alkensäurederivate zur Appetithemmung und Stimmungsaufhellung |
EP2954785B1 (de) | 2014-06-13 | 2018-06-06 | Symrise AG | Neue Stoffmischung zur Verbesserung des Süssgeschmacks enthaltend Rubusosid oder alpha-Glycosylrubusosid |
WO2017186298A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Symrise Ag | Dihydrochalcone derivatives influencing inflammatory states |
EP3471695A1 (de) | 2016-06-21 | 2019-04-24 | Symrise AG | Verwendung bestimmter verbindungen zum modifizieren, vermindern oder beseitigen von fehlnoten |
WO2018095533A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | Symrise Ag | Mixtures with stabilising properties |
WO2019063069A1 (de) | 2017-09-27 | 2019-04-04 | Symrise Ag | Amide zur erzeugung eines trigeminalen effekts |
JP7010738B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2022-01-26 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 塩味増強剤及び塩味増強方法 |
WO2020015816A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Symrise Ag | Zusammensetzung zur substitution von zucker in backwaren |
PL3823468T3 (pl) * | 2018-07-19 | 2022-06-20 | Unilever Ip Holdings B.V. | Pikantny płynny koncentrat |
WO2020147977A1 (de) | 2019-01-18 | 2020-07-23 | Symrise Ag | Kombinationsmittel |
CN114466595A (zh) | 2019-09-30 | 2022-05-10 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物中或与之相关的改进 |
CN114727636A (zh) * | 2019-12-18 | 2022-07-08 | 弗门尼舍公司 | 味道改良组合物及其用途 |
WO2023036404A1 (en) | 2021-09-07 | 2023-03-16 | Symrise Ag | Taste balancing botanical compounds |
WO2023066457A1 (en) | 2021-10-19 | 2023-04-27 | Symrise Ag | Rubusoside glucosides |
WO2024083615A1 (en) | 2022-10-21 | 2024-04-25 | Givaudan Sa | Compositions and methods for masking off-notes in consumables |
GB202307621D0 (en) | 2023-05-22 | 2023-07-05 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030152682A1 (en) * | 2001-12-27 | 2003-08-14 | Ley Jakob Peter | Use of ferulic acid amides as flavor compounds |
CN101203142A (zh) * | 2005-02-04 | 2008-06-18 | 西诺米克斯公司 | 芳香族酰胺和脲及其作为甜味和/或鲜味改良剂、调味剂和增味剂的用途 |
CN101400336A (zh) * | 2003-08-06 | 2009-04-01 | 西诺米克斯公司 | 新型调味剂、味道调节剂、促味剂、味觉增强剂、鲜味剂或甜味剂和/或增强剂及其用途 |
CN101422229A (zh) * | 2007-10-31 | 2009-05-06 | 西姆莱斯有限责任两合公司 | 作为调味物质的芳香新薄荷基酰胺 |
CN101426381A (zh) * | 2006-04-21 | 2009-05-06 | 西诺米克斯公司 | 含有高效鲜味调料的可食用组合物及其制备方法 |
CN100577037C (zh) * | 2003-04-11 | 2010-01-06 | 国际香料和香精公司 | 在食用香精组合物中起味觉和感觉作用的烷基二烯酰胺化合物 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3159585A (en) | 1961-04-12 | 1964-12-01 | Nat Starch Chem Corp | Method of encapsulating water insoluble oils and product thereof |
US3971852A (en) | 1973-06-12 | 1976-07-27 | Polak's Frutal Works, Inc. | Process of encapsulating an oil and product produced thereby |
US4532145A (en) | 1983-12-19 | 1985-07-30 | General Foods Corporation | Fixing volatiles in an amorphous substrate and products therefrom |
DE3472884D1 (en) | 1984-11-09 | 1988-09-01 | Ajinomoto Kk | Flavor enhancing seasonings and foods containing them |
US5124162A (en) | 1991-11-26 | 1992-06-23 | Kraft General Foods, Inc. | Spray-dried fixed flavorants in a carbohydrate substrate and process |
DE19737327A1 (de) | 1997-08-27 | 1999-03-04 | Haarmann & Reimer Gmbh | Hydroxyzimtsäureamide hydroxysubstituierter aromatischer Amine |
EP1252825A1 (en) | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
DE10122898A1 (de) | 2001-05-11 | 2002-11-14 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks |
EP2327985B2 (en) | 2001-06-26 | 2019-08-21 | Senomyx, Inc. | T1R Hetero-oligomeric taste receptors and cell lines that express said receptors and use thereof for identification of taste compounds |
WO2003004992A2 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-16 | The Regents Of The University Of California | Mammalian sweet and amino acid heterodimeric taste receptors |
EP1291342A1 (en) | 2001-09-06 | 2003-03-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Pyridinium-betain compounds as taste enhancer |
DE10227462A1 (de) | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Herstellung von cis-Pellitorin und Verwendung als Aromastoff |
JP4538796B2 (ja) | 2002-10-10 | 2010-09-08 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 酵素触媒反応によるフェノール性カルボン酸誘導体の製造方法 |
DE10253331A1 (de) | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff |
DE10310204A1 (de) | 2003-03-08 | 2004-09-16 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von Divanillin als Aromastoff |
US7361376B2 (en) | 2003-04-11 | 2008-04-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions |
CL2004002015A1 (es) | 2003-08-06 | 2005-05-13 | Senomyx Inc | Derivados de amida, productos que las contienen, utiles para modificar el sabor de alimentos y medicamentos. |
DE102004017076A1 (de) | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von gamma-Aminobuttersäure zur Maskierung oder Verminderung eines unangenehmen Geschmackseindrucks sowie Zubereitungen enthaltend gamma-Aminobuttersäure |
DE102004031588A1 (de) | 2004-06-30 | 2006-02-09 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von Äpfelsäureglucosiden als Geschmacksstoffe |
DE102004041496A1 (de) | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Hydroxybenzoesäureamide und deren Verwendung zur Maskierung von bitterem Geschmack |
US7541055B2 (en) | 2004-09-10 | 2009-06-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
US7427421B2 (en) | 2004-09-10 | 2008-09-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
CN101068476A (zh) | 2004-12-03 | 2007-11-07 | 西姆莱斯有限责任两合公司 | 二乙酰三聚体作为香料和调味剂的用途 |
US20080113073A1 (en) | 2005-04-04 | 2008-05-15 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Hydroxydeoxybenzoins And The Use Thereof to Mask A Bitter Taste |
DE602006007355D1 (de) | 2005-07-05 | 2009-07-30 | Symrise Gmbh & Co Kg | Hydroxyphenylalkadione und deren verwendung zur überdeckung von bitterem geschmack und/oder zur verstärkung von süssem geschmack |
EP2368442B1 (en) | 2005-07-27 | 2014-12-17 | Symrise AG | Use of hesperetin for enhancing the sweet taste |
BRPI0613854B1 (pt) | 2005-07-27 | 2015-08-11 | Symrise Ag | Uso de hesperetina para reforçar o sabor doce, preparação e processo para reforçar sabor doce |
GB0520842D0 (en) | 2005-10-14 | 2005-11-23 | Hofmann Thomas F | Kokumi flavour compounds and use |
JP4495664B2 (ja) | 2005-10-21 | 2010-07-07 | 小川香料株式会社 | 風味増強剤及びこれを含有する茶系食品並びに茶系食品の風味増強方法 |
US8420151B2 (en) | 2005-10-21 | 2013-04-16 | Symrise Ag | Mixtures having a salty taste |
US8007849B2 (en) | 2005-12-14 | 2011-08-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Unsaturated cyclic and acyclic carbamates exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
CN101528060A (zh) | 2006-10-18 | 2009-09-09 | 西姆莱斯有限责任两合公司 | 作为食品风味物质的取代双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸酰胺及其衍生物 |
EP1955601A1 (de) | 2007-01-25 | 2008-08-13 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke |
US8778987B2 (en) | 2007-03-13 | 2014-07-15 | Symrise Ag | Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an unpleasant taste |
DE502008000732D1 (de) | 2007-05-08 | 2010-07-15 | Symrise Gmbh & Co Kg | Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe |
CN101980619A (zh) | 2008-04-04 | 2011-02-23 | 弗门尼舍有限公司 | 用于改变口味的产品 |
EP2135516B1 (de) | 2008-06-13 | 2012-08-15 | Symrise AG | Neo-Menthylderivate als Geschmacksstoffe |
DE102008042421A1 (de) | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Geranylaminderivate der Oxalsäure |
WO2010100589A1 (en) | 2009-03-02 | 2010-09-10 | Firmenich Sa | Taste modifying compound |
DE102009002268A1 (de) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Leibniz-Institut Für Pflanzenbiochemie | 4,4'-Dihydroxydeoxybenzoine und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer |
US20100292175A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Leibniz-Institut fur Pflanzenbiochemie | Use of hydroxyflavan derivatives for taste modification |
EP2451781B1 (en) | 2009-07-10 | 2013-09-18 | Givaudan SA | Pyridine derivatives with umami flavour |
ATE528997T1 (de) | 2009-08-28 | 2011-11-15 | Symrise Ag | SÜßMITTELREDUZIERTE PRODUKTE, AROMAMISCHUNGEN DAFÜR SOWIE VERFAHREN ZUM HERSTELLEN SOLCHER PRODUKTE |
-
2011
- 2011-05-31 ES ES11168310T patent/ES2433004T3/es active Active
- 2011-05-31 EP EP11168310.8A patent/EP2529632B1/de active Active
-
2012
- 2012-05-25 US US13/480,731 patent/US9144248B2/en active Active
- 2012-05-31 CN CN201210177529.1A patent/CN102940224B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030152682A1 (en) * | 2001-12-27 | 2003-08-14 | Ley Jakob Peter | Use of ferulic acid amides as flavor compounds |
CN100577037C (zh) * | 2003-04-11 | 2010-01-06 | 国际香料和香精公司 | 在食用香精组合物中起味觉和感觉作用的烷基二烯酰胺化合物 |
CN101400336A (zh) * | 2003-08-06 | 2009-04-01 | 西诺米克斯公司 | 新型调味剂、味道调节剂、促味剂、味觉增强剂、鲜味剂或甜味剂和/或增强剂及其用途 |
CN101203142A (zh) * | 2005-02-04 | 2008-06-18 | 西诺米克斯公司 | 芳香族酰胺和脲及其作为甜味和/或鲜味改良剂、调味剂和增味剂的用途 |
CN101426381A (zh) * | 2006-04-21 | 2009-05-06 | 西诺米克斯公司 | 含有高效鲜味调料的可食用组合物及其制备方法 |
CN101422229A (zh) * | 2007-10-31 | 2009-05-06 | 西姆莱斯有限责任两合公司 | 作为调味物质的芳香新薄荷基酰胺 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103619195A (zh) * | 2011-06-30 | 2014-03-05 | 弗门尼舍有限公司 | 口味改变产品 |
CN103619195B (zh) * | 2011-06-30 | 2019-04-23 | 弗门尼舍有限公司 | 口味改变产品 |
CN106572687A (zh) * | 2014-08-01 | 2017-04-19 | 弗门尼舍有限公司 | 酰胺调味化合物的固体分散体 |
CN108463120A (zh) * | 2016-02-03 | 2018-08-28 | 弗门尼舍有限公司 | 酰胺化合物的溶液和分散液 |
CN107334139A (zh) * | 2017-08-04 | 2017-11-10 | 北京工商大学 | 烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2529632B1 (de) | 2013-08-28 |
US20120308703A1 (en) | 2012-12-06 |
US9144248B2 (en) | 2015-09-29 |
EP2529632A1 (de) | 2012-12-05 |
ES2433004T3 (es) | 2013-12-05 |
CN102940224B (zh) | 2016-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102940224B (zh) | 肉桂酸酰胺作为鲜美的风味物质 | |
CN101611857B (zh) | 作为风味物质的新薄荷基衍生物 | |
CN101301064B (zh) | 取代的环丙烷羧酸(3-甲基-环己基)酰胺作为调味物质 | |
US8420151B2 (en) | Mixtures having a salty taste | |
De Rovira Sr | Dictionary of flavors | |
EP2064959B1 (de) | Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe | |
CN101528060A (zh) | 作为食品风味物质的取代双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸酰胺及其衍生物 | |
CN104853617B (zh) | 肉桂酸的含氮的衍生物作为调味剂的应用 | |
JP2005015684A (ja) | 野菜フレーバーの製造方法 | |
JP2005013138A (ja) | 香辛料フレーバーの製造方法 | |
CN105473002A (zh) | 1h-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用途 | |
JP5941021B2 (ja) | 塩味増強剤及び飲食品の塩味増強方法 | |
US20120114827A1 (en) | Onion extract, and process for production thereof | |
JP2008505868A (ja) | アルコキシアルカン酸アミド及び特に香味剤としての新規なアルコキシアルカン酸アミドの使用 | |
CN101014586A (zh) | 二取代的四硫杂环己烷作为香料或调味剂 | |
JP5868811B2 (ja) | 香味付与乃至増強剤 | |
JPH11169131A (ja) | 食品の塩から味、酸味、香りをマスキングする方法 | |
EP2918271A1 (de) | Aromatische Alkensäurederivate als Würzstoffe | |
JP6113256B2 (ja) | 天然感あふれるオイリー感付与乃至増強剤 | |
JP2022144428A (ja) | 香味付与組成物 | |
US20120088024A1 (en) | Taste-improving agent for potassium salt or potassium salt-containing food or drink | |
JP2008061508A (ja) | 肉臭改善剤、これを用いた肉臭改善方法及び食肉製品 | |
WO2024150667A1 (ja) | 香辛料感向上剤 | |
JP6113257B2 (ja) | 柑橘果皮をイメージさせるピーリーなフレッシュ感付与乃至増強剤 | |
KR102795260B1 (ko) | 식품, 향미료 및 식품의 제조 방법, 및 식품에 향미를 부여하는 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |