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CN107325156B - 具有呈味特性多肽及多肽脂质化修饰产物 - Google Patents

具有呈味特性多肽及多肽脂质化修饰产物 Download PDF

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CN107325156B CN201710658633.5A CN201710658633A CN107325156B CN 107325156 B CN107325156 B CN 107325156B CN 201710658633 A CN201710658633 A CN 201710658633A CN 107325156 B CN107325156 B CN 107325156B
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Abstract

本发明属于食品添加剂领域，提供了具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物，一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐。R1为H，或CH3‑(CH2)n‑CH＝，n＝0～13，或Ph‑(CH2)n‑CH＝，n＝0～13，Ph代表苯基；R2、R3为H，或
Figure DSA0000148641560000012
其中n＝0～13。添加使用于速冻食品、奶制品、酱油、醋、饮料、肉汤等多种食品或可食用材料中，通式结构为多肽时，将提升其鲜味，通式结构为脂质化修饰产物时，可提升鲜味、醇厚感、持续性。

Description

具有呈味特性多肽及多肽脂质化修饰产物
技术领域
本发明属于食品添加剂领域，具体地涉及具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物。
背景技术
风味是代表食品品质的最重要属性之一，肽对食品的呈味有重要贡献，呈味肽在各种蔬菜、肉、禽、乳类、水产类乃至酒类增味方面都有良好的效果。20世纪60年代，肽的滋味特性开始引起国内外学者的关注，并陆续从食物中分离鉴定出呈酸、甜、苦、咸、鲜5种基本味的呈味肽。近年来，日本研究者继鲜味后又提出新的食品基本呈味描述词汇——醇厚感(kokumi)与持续性，而小分子肽类是具有醇厚感和持续性等滋味属性的主要物质之一。
中国发明专利(申请号201510269498.6)公开了一种牛肝菌美拉德鲜味肽及其制备方法，该鲜味肽可用作食品添加剂，还可作为新型天然复合调味料的基础原料。中国发明专利(申请号20121433525.5)公开了一种肉味肽的制备方法及应用。中国发明专利(申请号201210235686.3)公开了一种猪肉风味肽及其生产方法与应用，该风味肽具有很强的猪肉味，适合应用于调味品或香精领域。
呈味肽可从食品中分离提取得到，也可以氨基酸为原料合成得到。呈味肽不仅自身具有呈味特性，还可增强或改善食品的滋味属性。相对于现有调味品(如味精)口感单一、缺乏天然感等缺陷，呈味肽的呈味效果往往不是单一的某种味道，而是各种味道的综合效应，口感更加圆润饱满。本发明提供的具有呈味特性多肽及多肽脂质化修饰产物，可克服现有味精等调味品的呈味缺陷，能有效地改善或提升食品的滋味特性，并具有保持食品香气稳定性的作用。
发明内容
具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物，其特征在于：一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐，其中
Gly、Ser、Glu、Asp、Thr、Lys、Ala、Cys、Gln代表甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、赖氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均为L-构型，R1为H，或CH3-(CH2)n-CH＝，n＝0～13，或Ph-(CH2)n-CH＝，n＝0～13，Ph代表苯基，R2、R3为H，或
Figure BSA0000148641580000011
n＝0～13，CnH2n+1为脂肪基，R2和R3可以相同，也可以不同。
R1-Gly-Ser-Glu-Asp-Gly-Thr-Asp (I)
Figure BSA0000148641580000022
本发明所述的具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物，其特征在于：一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐，其中
Gly、Ser、Glu、Asp、Thr、Lys、Ala、Cys、Gln代表甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、赖氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均为L-构型，
通式(I)或(II)中R1、R2、R3均为H时，(I)或(II)为多肽，R1、R2、R3三者之一不为H时，(I)或(II)为多肽的脂质化修饰产物，R1与氨基酸的氮结合，R2与赖氨酸的ω-氨基结合，R3与半胱氨酸的巯基结合，R2和R3可以相同，也可以不同。
本发明所述的具有呈味特性的多肽脂质化修饰产物，其特征在于：一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐，其中
Gly、Ser、Glu、Asp、Thr、Lys、Ala、Cys、Gln代表甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、赖氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均为L-构型，
优选的，R1为CH3-(CH2)n-CH＝，n＝3～12，R2为H，R3为
Figure BSA0000148641580000023
且CnH2n+1为直链脂肪基，R1与端位氨基酸的氮结合，R2与赖氨酸的ω-氨基结合，R3与半胱氨酸的巯基结合。
本发明所述的具有呈味特性的多肽脂质化修饰产物，可视为由通式为(I)或(II)的多肽与相应的醛发生缩合反应形成，例如，对于通式(I)，当n＝0时，R1为CH3CH＝，此时为乙烯基修饰的多肽，可由结构为(I)的多肽与乙醛发生缩合反应形成；例如，对于通式(II)，当R1、R2均为H，但R3不为H且n＝2时，此时为戊醛修饰的多肽，可视为由结构为(II)的肽中半胱氨酸的巯基与2-戊烯醛发生迈克尔加成反应形成。
本发明所述的具有呈味特性的多肽，可以氨基酸为原料合成；多肽脂质化修饰产物，可以多肽、醛类化合物为原料合成。采用化学合成方法时，基于一般性的化学合成思路，选择较佳的合成路线，可获得较高的收率。此外，本发明所述的具有呈味特性的多肽或多肽脂质化修饰产物也可从肉、肉制品如腊肉、动物蛋白(如猪肉、鸡肉、牛肉、海鲜等)酶解物，或动物蛋白酶解物的热反应产物(如与还原糖类、油脂等一起加热后的产物)中，采用超滤、葡聚糖凝胶色谱、反相高效液相色谱等手段分离得到。
本发明所述的通式为(I)或(II)的具有呈味特性的多肽，具有鲜味呈味特性，其添加于速冻食品、奶制品、酱油、醋、饮料、肉汤等多种食品或调味料等其它可食用材料中可提升其鲜味。
本发明所述的通式为(I)或(II)的具有呈味特性的多肽脂质化修饰产物，具有鲜味、醇厚感、持续性等呈味特性，添加于速冻食品、奶制品、酱油、醋、饮料、肉汤等多种食品或调味料等其它可食用材料中，可用于提升鲜味，也可增强醇厚感、持续性等滋味特性。通式(I)或(II)中，当R1、R2或R3中含有较长直链脂肪烃链时，多肽脂质化修饰产物一般具有更佳的提升食品醇厚感、持续性效果，但它们采用化学合成制备时，往往产率较低。
本发明所述的具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物，其可在食品中直接添加使用，也可与其它食品配料或辅料混合后使用。一般加量为0.5～6000mg/kg，但其实际用量，应根据具体食品种类或食品工艺的要求确定。
本发明所述的多肽脂质化修饰产物，可在食用过程中或食品加工过程中释放出相应的醛类风味物质，从而增强食品的香气；或弥补食品中原有醛类风味物质的易逸失缺陷，具有保持食品香气稳定性的作用。
具体实施方式
实施例1
固相合成法合成Gly-Ser-Glu-Asp-Gly-Thr-Asp多肽。将1g二氯树脂溶胀、洗涤，脱除Fmoc保护基，加入氨基酸进行缩合反应，重复脱保护→缩合的过程至所有氨基酸连接完毕。切割树脂，得到多肽Gly-Ser-Glu-Asp-Gly-Thr-Asp粗品。用反相高效液相色谱法纯化，得到多肽Gly-Ser-Glu-Asp-Gly-Thr-Asp 280mg。
实施例2
固相合成法合成Glu-Lys-Ser-Gly-Ala-Cys-Gln多肽。将1gWang树脂溶胀、洗涤，脱除Fmoc保护基，加入氨基酸进行缩合反应，重复脱保护→缩合的过程至所有氨基酸连接完毕。切割树脂，得到多肽Glu-Lys-Ser-Gly-Ala-Cys-Gln粗品。用反相高效液相色谱法纯化，再将多肽与2-十一醛反应，得到多肽脂质化修饰产物
Figure BSA0000148641580000031
实施例3
取猪肉酶解物0.5g，加5ml蒸馏水溶解，加氧化猪脂(含有2-己烯醛)0.03g进行热反应。热反应产物经超滤得分子量＜1kDa的组分，再经葡聚糖凝胶柱和反相高效液相色
Figure BSA0000148641580000032
实施例4
取鸡肉酶解物1g，加10ml蒸馏水溶解，加己醛0.5g进行热反应。热反应产物经超滤得分子量＜1kDa的组分，再经葡聚糖凝胶柱和反相高效液相色谱分离，制得多肽脂质化修饰产物CH3-(CH2)4-CH＝Gly-Ser-Glu-Asp-Gly-Thr-Asp 20mg。
对上述实施例中所得多肽及多肽脂质化修饰产物进行应用性评价：
取上述实施例中制得的多肽及多肽脂质化修饰产物制备成10mg/ml的多肽溶液。(1)取38ml酱油加入2ml蒸馏水作为对照组，另取38ml酱油加入2ml浓度为10mg/ml的多肽溶液，作为样品；(2)取35ml米醋加入5ml蒸馏水作为对照组，另取35ml米醋加入5ml浓度为10mg/ml的多肽溶液，作为样品；(3)取39ml炖煮猪肉汤加入1ml蒸馏水作为对照组，另取39ml炖煮猪肉汤加入1ml浓度为10mg/ml的多肽溶液，作为样品；(4)取45ml果汁加入5ml蒸馏水作为对照组，另取45ml果汁加入5ml浓度为10mg/ml的多肽溶液，作为样品。
评价小组由经过培训的5男5女组成，对以上样品进行感官评价。打分采用7分制，将对照组设定为3分，样品最终得分取10名评价员的平均值。
表1呈味作用的应用评价结果
Figure BSA0000148641580000041
Figure BSA0000148641580000051
由表1可以看出，本发明所述的多肽及多肽脂质化修饰产物能够显著提升食品的鲜味、醇厚感、持续性，让食品的口感圆润饱满。

Claims (5)

1.具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物，其特征在于：一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐，其中Gly、Ser、Glu、Asp、Thr、Lys、Ala、Cys、Gln代表甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、赖氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均为L-构型，
其中，通式(I)中，R1为H，或CH3-(CH2)n-CH＝，n＝4；
通式 (II)中，R1为H，且R2为H时，R3为
Figure 744854DEST_PATH_IMAGE001
，其中n＝8，CnH2n+1为脂肪基，
R2为
Figure 255470DEST_PATH_IMAGE002
，其中n=3时，R3为H；
R1-Gly-Ser-Glu-Asp-Gly-Thr-Asp (I)；
Figure 769628DEST_PATH_IMAGE003
。
2.根据权利要求1所述具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物，其特征在于：一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐，其中Gly、Ser、Glu、Asp、Thr、Lys、Ala、Cys、Gln代表甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、赖氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均为L-构型，通式(I)或(II)中，R1、R2、R3均为H时，(I)或(II)为多肽，R1、R2、R3三者之一不为H时，(I)或(II)为多肽的脂质化修饰产物，R1与端位氨基酸的氮结合，R2与赖氨酸的ω-氨基结合，R3与半胱氨酸的巯基结合，R2和R3相同或不同。
3.根据权利要求1或2所述具有呈味特性的多肽脂质化修饰产物，其特征在于：一级化学结构为通式(I)或(II)，或(I)、(II)的可食用盐，其中Gly、Ser、Glu、Asp、Thr、Lys、Ala、Cys、Gln代表甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、赖氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均为L-构型，
R1为CH3-(CH2)n-CH＝，n＝4，
R2为H，R3为
Figure 509045DEST_PATH_IMAGE004
，n=8且CnH2n+1为直链脂肪基，R1与端位氨基酸的氮结合，R2与赖氨酸的ω-氨基结合，R3与半胱氨酸的巯基结合。
4.一种可食用混合物，含有权利要求1和2任一项所述的呈味特性多肽或多肽脂质化修饰产物或其可食用的盐。
5.权利要求1和2中任意一项所述的具有呈味特性的多肽及多肽脂质化修饰产物在改变食品滋味特性或食品香气特性中的用途。
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