CN106414452B - 缩合环状化合物和含有其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明揭示一种缩合环状化合物和含有其的有机发光装置。缩合环状化合物由以下式1表示：式1与具体实施方式中定义相同。所述缩合环状化合物具有优良电特性及热稳定性，且因此包含所述缩合环状化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命等特征。<式1>
Description
技术领域
揭示一种缩合环状化合物和含有其的有机发光装置。
背景技术
作为自发射型装置的有机发光装置(organic light emitting diode)具有诸如宽视角、优良对比度、快速反应、高亮度、优良驱动电压特征的优点，且可提供多色影像。
举例而言，有机发光装置包含阳极、阴极、插入于阳极与阴极之间的发射层。有机发光装置可包含介于阳极与发射层之间的空穴传输区以及介于发射层与阴极之间的电子传输区。自阳极注入的空穴经由空穴传输区移动至发射层，而自阴极注入的电子经由电子传输区移动至发射层。诸如空穴和电子的载流子在发射层中重组，产生激子(exciton)。当激子自激发态降至基态时，则发光。
发明内容
技术问题
提供一种新颖缩合环状化合物和含有其的有机发光装置。
技术解决方案
根据一个态样，提供一种由下式1表示的缩合环状化合物：
<式1>
其中，在所述式中，
环A11和环A12独立地由以下各个中选出：苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪以及三嗪；
X11由N-[(L11)a11-(R11)b11]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R13)(R14)、Si(R13)(R14)、P(R13)、P(＝O)(R13)以及C＝N(R13)中选出；
X12由N-[(L12)a12-(R12)b12]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R15)(R16)、Si(R15)(R16)、P(R15)、P(＝O)(R15)以及C＝N(R15)中选出；
X1由N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、Si(R5)(R6)、P(R5)、P(＝O)(R5)以及C＝N(R5)中选出；
L1至L4、L11以及L12独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族缩合多环基团以及经取代或未经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团；
a1至a4、a11以及a12独立地为由0至3中选出的整数；
R1至R6及R11至R20独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族缩合多环基团、经取代或未经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)以及由式2A表示的基团至由式2F表示的基团，其限制条件为R1至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团；
b1至b4、b11、b12以及b16至b20独立地为由1至3中选出的整数；
i)在式1中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12不为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1中，b17个R17、b11个R11、b18个R18、b19个R19以及b20个R20中的至少一个由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出；
ii)在式1中，当X11不为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1中，b17个R17、b18个R18、b19个R19、b12个R12以及b20个R20中的至少一个由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出；
iii)在式1中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1中，b17个R17、b11个R11、b18个R18、b19个R19、b12个R12以及b20个R20中的至少一个由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出；
所述经取代的C3-C10亚环烷基、所述经取代的C2-C10亚杂环烷基、所述经取代的C3-C10亚环烯基、所述经取代的C2-C10亚杂环烯基、所述经取代的C6-C60亚芳基、所述经取代的C2-C60亚杂芳基、所述经取代的二价非-芳族缩合多环基团、所述经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团、所述经取代的C1-C60烷基、所述经取代的C2-C60烯基、所述经取代的C2-C60炔基、所述经取代的C1-C60烷氧基、所述经取代的C3-C10环烷基、所述经取代的C2-C10杂环烷基、所述经取代的C3-C10环烯基、所述经取代的C2-C10杂环烯基、所述经取代的C6-C60芳基、所述经取代的C6-C60芳氧基、所述经取代的C6-C60芳硫基、所述经取代的C2-C60杂芳基、所述经取代的一价非-芳族缩合多环基团以及所述经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团中的至少一个由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
其中所述Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团。
根据另一态样，有机发光装置包含第一电极；第二电极；以及包含插入于所述第一电极与所述第二电极之间的发射层的有机层，且所述有机层包含至少一种由所述式1表示的缩合环状化合物。
所述缩合环状化合物可包含于发射层中，所述发射层可还包含掺杂剂，且发射层中的缩合环状化合物可充当主体。
有益效果
所述缩合环状化合物具有优良电特性及热稳定性，且因此包含所述缩合环状化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命特征。
附图说明
图1为展示根据一个实施例的有机发光装置的示意性横截面图。
具体实施方式
所述缩合环状化合物由下式1表示：
<式1>
在式1中，环A11和环A12独立地由以下各个中选出：苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪以及三嗪。
举例而言，环A11和环A12可为苯，但并不限于此。
在式1中，X11由N-[(L11)a11-(R11)b11]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R13)(R14)、Si(R13)(R14)、P(R13)、P(＝O)R13以及C＝N(R13)中选出，在式1中，X12由N-[(L12)a12-(R12)b12]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R15)(R16)、Si(R15)(R16)、P(R15)、P(＝O)R15以及C＝N(R15)中选出，且在式2A至式2F中，X1由N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、Si(R15)(R16)、P(R5)、P(＝O)R5以及C＝N(R5)中选出。
式1与式2A至式2F之间的关系如下：
i)在式1中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12不为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1中，b17个R17、b11个R11、b18个R18、b19个R19以及b20个R20中的至少一个由所述式2A表示的基团至所述式2F表示的基团中选出；
ii)在式1中，当X11不为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1中，b17个R17、b18个R18、b19个R19、b12个R12以及b20个R20中的至少一个由所述式2A表示的基团至所述式2F表示的基团中选出；以及
iii)在式1中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1中，b17个R17、b11个R11、b18个R18、b19个R19、b12个R12以及b20个R20中的至少一个由所述式2A表示的基团至所述式2F表示的基团中选出。
根据一个实施例，式1中的X11可由N-[(L11)a11-(R11)b11]、S以及O中选出。
根据另一个实施例，式1中的X12可由N-[(L12)a12-(R12)b12]、S以及O中选出。
举例而言，X11可为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12可为N-[(L12)a12-(R12)b12]，但并不限于此。
根据另一个实施例，式2A至式2F中的X1可为N-[(L1)a1-(R1)b1]、S以及O。
在所述式中，L1至L4、L11以及L12可独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族缩合多环基团或经取代或未经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团。
举例而言，在所述式中，L1至L4、L11以及L12可独立地由以下各个中选出：
亚苯基(phenylene)、亚并环戊二烯基(pentalenylene)、亚茚基(indenylene)、亚萘基(naphthylene)、亚薁基(azulenylene)、亚并环庚三烯基(heptalenylene)、亚二环戊二烯并苯基(indacenylene)、亚苊基(acenaphthylene)、亚茀基(fluorenylene)、亚-螺茀基、亚丙烯合萘基(phenalenylene)、亚菲基(phenanthrenylene)、亚蒽基(anthracenylene)、亚萤蒽基(fluoranthrenylene)、亚苯基烯基(triphenylenylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚基(chrysenylene)、亚并四苯基(naphthacenylene)、亚苉基(picenylene)、亚苝基(perylenylene)、亚戊芬基(pentaphenylene)、亚并六苯基(hexacenylene)、亚吡咯基(pyrrolylene)、亚咪唑基(imidazolylene)、亚吡唑基(pyrazolylene)、亚吡啶基(pyridinylene)、亚吡嗪基(pyrazinylene)、亚嘧啶基(pyrimidinylene)、亚哒嗪基(pyridazinylene)、亚异吲哚基(isoindolylene)、亚吲哚基(indolylene)、亚吲唑基(indazolylene)、亚嘌呤基(purinylene)、亚喹啉基(quinolinylene)、亚异喹啉基(isoquinolinylene)、亚苯并喹啉基(benzoquinolinylene)、亚酞嗪基(phthalazinylene)、亚萘啶基(naphthyridinylene)、亚喹喏啉基(quinoxalinylene)、亚喹唑啉基(quinazolinylene)、亚噌啉基(cinnolinylene)、亚咔唑基(carbazolylene)、亚啡啶基(phenanthridinylene)、亚吖啶基(acridinylene)、亚啡啉基(phenanthrolinylene)、亚啡嗪基(phenazinylene)、亚苯并恶唑基(benzooxazolylene)、亚苯并咪唑基(benzimidazolylene)、亚呋喃基(furanylene)、亚苯并呋喃基(benzofuranylene)、亚噻吩基(thiophenylene)、亚苯并噻吩基(benzothiophenylene)、亚噻唑基(thiazolylene)、亚异噻唑基(isothiazolylene)、亚苯并噻唑基(benzothiazolylene)、亚异恶唑基(isoxazolylene)、亚恶唑基(oxazolylene)、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基(oxadiazolylene)、亚三嗪基(triazinylene)、亚二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)、亚二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene)、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基(imidazopyrimidinylene)以及亚咪唑并吡啶基(imidazopyridinylene)；以及
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚二环戊二烯并苯基、亚苊基、亚茀基、亚螺茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喏啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚啡啶基、亚吖啶基、亚啡啉基、亚啡嗪基、亚苯并恶唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基以及亚咪唑并吡啶基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合环状基团以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)；且
其中Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基或喹唑啉基。
根据一个实施例，在所述式中，L1至L4、L11以及L12可独立地由式2-1至式2-13的一中选出，但并不限于此：
在式2-1至式2-13中，
Z1至Z4独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、联苯基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)；
其中Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基；
d1由1至4的整数中选出，d2由1至3的整数中选出，d3由1至6的整数中选出，d4由1至8的整数中选出，d6由1至5的整数中选出，且*及*′指示与相邻原子的键结位点。
根据另一个实施例，在所述式中，L1至L4、L11以及L12可独立地由以下式3-1至式3-12中选出，但并不限于此：
在式2A至式2F中，a1指示L1的数目且由0至3的整数中选出。举例而言，a1可为0或1。当a1为0时，R1直接键联于N。当a1大于或等于2时，两个以上的L1可彼此相同或者不同。a2至a4、a11以及a12的描述参考a1及式1及式2A至式2F的描述。
根据一个实施例，a1至a4、a11以及a12可独立地为0或1。
本文中，在所述式中，R1至R6及R11至R20独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族缩合多环基团、经取代或未经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)以及由式2A表示的基团至由式2F表示的基团，其限制条件为R1至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团。
根据一个实施例，R1至R6及R11至R20独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其盐；
苯基(phenyl)、并环戊二烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、萘基(naphthyl)、薁基(azulenyl)、并环庚三烯基(heptalenyl)、二环戊二烯并苯基(indacenyl)、苊基(acenaphthyl)、茀基(fluorenyl)、螺-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、蒽基(anthracenyl)、萤蒽基(fluoranthenyl)、三亚苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、苉基(picenyl)、苝基(perylenyl)、联五苯基(pentaphenyl)、稠六苯基(hexacenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、茹基(rubicenyl)、蔻基(coronenyl)、莪基(ovalenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thiophenyl)、呋喃基(furanyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、异噻唑基(isothiazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、异恶唑基(isoxazolyl)、吡啶基(pyridinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、异吲哚基(isoindolyl)、吲哚基(indolyl)、吲唑基(indazolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基(isoquinolinyl)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘啶基(naphthyridinyl)、喹喏啉基(quinoxalinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、噌啉基(cinnolinyl)、咔唑基(carbazolyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、吖啶基(acridinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、啡嗪基(phenazinyl)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、异苯并噻唑基(isobenzothiazolyl)、苯并恶唑基(benzooxazolyl)、异苯并恶唑基(isobenzooxazolyl)、三唑基(triazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、恶二唑基(oxadiazolyl)、三嗪基(triazinyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基；
-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其限制条件为R13至R16以及R5及R6不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为所述R1至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团)；
其中Q3至Q5及Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基，但并不限于此。
根据另一个实施例，在所述式中，R1至R6以及R11至R20独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其盐；
以下式4-1至式4-31；
-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其限制条件为R13至R16及R5至R6不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为R1至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团)，但并不限于此：
在式4-1至式4-31中，
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)(其限制条件为在式4-23中，Y31不为NH)；
Z31至Z37独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、联苯基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)；
其中Q3至Q5及Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基；
e1由1至5的整数中选出，e2由1至7的整数中选出，e3由1至3的整数中选出，e4由1至4的整数中选出，e5为1或2，e6由1至6的整数中选出且*指示与相邻原子的键结位点。
根据另一个实施例，在所述式中，R1至R6及R11至R20独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其盐；
以下式5-1至式5-63；
-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其限制条件为R13至R16、R5以及R6不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为R1至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团)；但并不限于此：
另一方面，式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R2及R3独立地由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基；以及
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基；
其中Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基。
根据一个实施例，式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R2及R3中的至少一个为
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基；以及
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基；
其中Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基。
举例而言，式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R2及R3中的至少一个由以下各个中选出：
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基；以及
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基；
其中Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基以及萘基。
根据另一个实施例，式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R2及R3中的至少一个可由式5-1至式5-63中选出，但并不限于此。
根据另一个实施例，式2A至式2F中X1的R1、式1中X11的R11以及式1中X12的R12独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C20芳基、经取代或未经取代的C2-C20杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族缩合多环基团、经取代或未经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团以及由式2A表示的基团至由式2F表示的基团，其限制条件为R1不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团。
举例而言，式2A至式2F中X1的R1、式1中X11的R11以及式1中X12的R12独立地由以下各个中选出：
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基；
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(R1不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团)，但并不限于此。
根据另一个实施例，式2A至式2F中的R4可独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，但并不限于此。
在所述式中，b1指示R1的数目且可由1至3的整数中选出。当b1大于或等于2时，两个以上的R1可彼此相同或者不同。关于b2至b4、b11、b12以及b17至b20的描述参考关于式1及式2A至式2F的b1及结构的描述。
根据另一个实施例，由式1表示的缩合环状化合物可由以下式1-1至式1-9之一表示：
在式1-1至式1-9中，关于X11及X12的描述与前述式1相同，关于R21至R24的描述与R17相同，关于R25至R27的描述与R18相同，关于R31至R34的描述与R20相同且关于R35至R37的描述与R19相同。
举例而言，在式1-1至式1-9中，
X11由N-[(L11)a11-(R11)b11]、S以及O中选出；
X12由N-[(L12)a12-(R12)b12]、S以及O中选出；
X1由N-[(L1)a1-(R1)b1]、S以及O中选出；
i)在式1-1至式1-9中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]，X12不为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1-1至式1-9中，b11个R11以及R21至R27以及R31至R37中的至少一个由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出；
ii)在式1-1至式1-6中，当X11不为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在式1-1至式1-6中，b12个R12以及R21至R27以及R31至R37中的至少一个由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出；以及
iii)在式1-1至式1-6中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]时，在在式1-1至式1-6中，b11个R11以及b12个R12以及R21至R27以及R31至R37中的至少一个由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出；
L1至L4、L11以及L12独立地由式2-1至式2-13中选出(例如式3-1至式3-12)；
a1至a4、a11以及a12独立地为0或1；
R1、R11以及R12独立地由以下各个中选出：
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基；以及
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为R1不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团)；
R2及R3中的至少一个为
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基；以及
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基；
R4由氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中选出；
R21至R27及R31至R37独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其盐；以及
式4-1至式4-31(例如式5-1至式5-63之一)；
-Si(Q3)(Q4)(Q5)；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为所述R1至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团)，但并不限于此。
根据一个实施例，由式1表示的缩合环状化合物可由式1-1、式1-3或式1-5表示，
式1-1、式1-3以及式1-5中的X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X12为N-[(L12)a12-(R12)b12]，
其中R11及R12独立地由以下各个中选出：
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基；以及
苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、三亚苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基；以及
由式2A表示的基团至由式2F表示的基团；且
R11及R12中的至少一个可由所述由所述式2A表示的基团至所述由所述式2F表示的基团中选出，但并不限于此。
由式1表示的缩合环状化合物可为以下化合物1至化合物30之一，但并不限于此。
由式1表示的缩合环状化合物必定包含由式2A至式2F表示的基团中的至少一个。由此，由式1表示的缩合环状化合物具有双极特征，且因此可具有适用于有机发光装置(例如发射层的主体)材料的HOMO、LUMO、能隙以及T1能阶。
藉由参考随后所述的合成实例，本领域中普通技术人员可容易了解合成由式1表示的缩合环状化合物的方法。
因此，由式1表示的缩合环状化合物可适用于有机发光装置的有机层，例如作为有机层的发射层中的主体，且本发明的另一个实施例提供一种有机发光装置，其包含第一电极；第二电极；以及插入于第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包含发射层，且包含至少一种由式1表示的缩合环状化合物。
有机发光装置包含含有由式1表示的缩合环状化合物的有机层，且因此可具有低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命。
由式1表示的缩合环状化合物可用于有机发光装置的电极对之间。举例而言，缩合环状化合物可包含于介于发射层与第一电极之间的空穴传输区(例如空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个)中且可包含于介于发射层与第二电极之间的电子传输区(例如空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个)中。举例而言，由式1表示的缩合环状化合物可包含于发射层中。在本文中，发射层可还包含掺杂剂，且包含于发射层中的缩合环状化合物可起主体作用。发射层可为发射蓝光的蓝色发射层或发射绿光的绿色发射层，且掺杂剂可为磷光掺杂剂。
在本说明书中，“(有机层)包含至少一种缩合环状化合物”可理解为“(有机层)可包含一种属于式1的缩合环状化合物或超过两种属于式1的缩合环状化合物”。
举例而言，有机层可仅包含化合物1作为缩合环状化合物。在本文中，化合物1可存在于有机发光装置的发射层中。另外，有机层可包含化合物1及化合物2作为缩合环状化合物。在本文中，化合物1及化合物2可存在于相同层(例如，化合物1及化合物2可存在于发射层中)或不同层中。
第一电极为空穴注入电极的阳极，而第二电极为电子注入电极的阴极；或第一电极为电子注入电极的阴极，而第二电极为空穴注入电极的阴极。
举例而言，第一电极为阳极，第二电极为阴极，且有机层可包含i)插入于第一电极与发射层之间且包含空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；以及ii)插入于发射层与第二电极之间且包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个的电子传输区。
在本说明书中，“有机层”为指示插入于有机发光装置中的第一电极与第二电极之间的单层和/或多层的术语。“有机层”可包含含有金属及其类似物以及有机化合物的有机金属错合物。
图1为根据本发明的一个实施例的有机发光装置10的示意性横截面图。下文中，参看图1，如下描述根据本发明的一个实施例的有机发光装置的结构及制造方法。有机发光装置10具有如下结构，其中第一电极11、有机层15以及第二电极19依序堆叠。
基板可另外安置在第一电极11下方或第二电极19上。基板可为用于有机发光装置的任何基板且例如包含具有优良机械强度、热稳定性、透明度、表面平坦、容易处置以及防水的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可藉由用沉积法、溅镀法或其类似方法在基板上沉积例如用于第一电极的材料来制造。第一电极11可为阳极。用于第一电极的材料可由具有高功函数的材料中选出以便促进空穴注入。第一电极11可为反射电极、透射反射电极或透射电极。用于第一电极的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其类似物。另外，可使用金属，诸如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其类似物。
第一电极11可具有单层结构或包含超过两层的多层结构。
在第一电极11上，安置有机层15。
有机层15可包含空穴传输区(hole transport region)、发射层(emissionlayer)以及电子传输区(electron transport region)。
空穴传输区可安置于第一电极11与发射层之间。
空穴传输区可包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层以及缓冲层中的至少一个。
空穴传输区仅包含空穴注入层或空穴传输层。或者，空穴传输区可具有自第一电极11依次堆叠的空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构。
当空穴传输区包含空穴注入层(HIL)时，空穴注入层可用真空沉积法、旋涂法、浇铸法、LB法及其类似方法形成于第一电极11上。
当使用真空沉积法来形成空穴注入层时，可在各种条件下执行沉积，所述条件视作为用于空穴注入层的材料的化合物、其结构以及空穴注入层的热特征及其类似特征而定，例如在约100℃至约500℃的温度下，约10-8托至约10-3托的真空度，在约0.01埃/秒至约100埃/秒的沉积速度下，但并不限于此。
形成空穴注入层的旋涂法可在各种条件下执行，所述条件视作为用于空穴注入层的材料的化合物、其结构及空穴注入层的热特征及其类似特征而定，例如在约2000rpm至约5000rpm的涂布速度及约80℃至200℃的热处理温度下以便在涂布之后移除溶剂，但并不限于此。
空穴传输层及电子阻挡层参考用于形成空穴注入层的条件形成。
空穴传输区可包含例如以下各个中的至少一个：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD(Spiro-TPD)、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(4，4′，4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamme))、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid：聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3，4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)：聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid：聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)：聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、由下式201表示的化合物以及由下式202表示的化合物：
<式201>
<式202>
在式201中，Ar101及Ar102独立地为
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚苊基、亚茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯基烯基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基以及亚戊芬基；以及
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚苊基、亚茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯基烯基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基或亚戊芬基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团。
在式201中，xa及xb可独立地为0至5或0、1或2的整数。举例而言，xa可为1，xb可为0，但并不限于此。
在式201及式202中，R101至R108、R111至R119以及R121至R124可独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基以及其类似基团)以及C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基以及其类似基团)；
C1-C10烷基及C1-C10烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸基或其盐；
苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基；以及
苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基，但并不限于此。
在式201中，R109为以下之一：苯基、萘基、蒽基以及吡啶基；以及苯基、萘基、蒽基或吡啶基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基。
根据一个实施例，由式201表示的化合物可由以下式201A表示，但并不限于此：
<式201A>
在式201A中，关于R101、R111、R112以及R109的描述参考详细描述。
举例而言，由式201表示的化合物及由式202表示的化合物可包含以下化合物HT1至化合物HT20，但并不限于此：
空穴传输区可为约100埃至约10000埃厚，例如约100埃至约1000埃厚。当空穴传输区包含空穴注入层及空穴传输层时，空穴注入层可为约100埃至约10000埃厚，例如约100埃至约1000埃厚，而空穴传输层可为约50埃至约2000埃厚，例如约100埃至约1500埃厚。当空穴传输区、空穴注入层以及空穴传输层具有在所述范围内的厚度时，可在基本上不增加驱动电压的情况下获得令人满意的空穴传输特征。
空穴传输区可还包含除所述材料以外的电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-型掺杂剂。P-型掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物以及含氰基化合物中的一个，但并不限于此。举例而言，p-型掺杂剂的非限制性实例可为醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)及2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)及其类似物；金属氧化物，诸如氧化钨、氧化钼及其类似物；以及含氰基化合物，诸如以下化合物HT-D1及其类似物，但并不限于此。
空穴传输区可还包含缓冲层。
缓冲层可视自发射层发射的光的波长而定，起补偿光学共振距离的作用，且因此提高效率。
在空穴传输区上，可用真空沉积法、旋涂法、浇铸法、LB法及其类似方法形成发射层(EML)。当真空沉积法及旋涂法用于形成发射层时，其沉积及涂布条件可视其中使用的化合物而变化，且一般可在几乎与空穴注入层相同的条件范围内选择。
当有机发光装置为全色有机发光装置时，发射层可以红色发射层、绿色发射层以及蓝色发射层的顺序图案化。或者，发射层具有红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构且因此，可经不同地改质，例如发射白光。
发射层可包含主体及掺杂剂。主体可为由式1表示的缩合环状化合物。根据一个实施例，发射层可为发射绿光的绿色发射层。
发射层中的掺杂剂为根据荧光发射机制发光的荧光掺杂剂或根据磷光发射机制发光的磷光掺杂剂。
根据另一个实施例，主体包含彼此不同的第一主体及第二主体，其中第一主体包含由式1表示的缩合环状化合物，第二主体包含由下式41表示的第一化合物及由下式61表示的第二化合物中的至少一个：
<式41>
<式61>
在式41、式61、式61A以及式61B中，
X41由N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)R43以及C＝N(R43)中选出；
在式61中，环A61由式61A表示；
在式61中，环A62由式61B表示；
X61由N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)R63以及C＝N(R63)中选出；
X71为C(R71)或N，X72为C(R72)或N，X73为C(R73)或N，X74为C(R74)或N，X75为C(R75)或N，X76为C(R76)或N，X77为C(R77)或N，X78为C(R78)或N；
关于Ar41、L41、L42、L61以及L62的描述参考关于L1的描述；
n1及n2独立地由0至3的整数中选出；
a41、a42、a61以及a62独立地由0至3的整数中选出；
R41至R43、R51至R54、R61至R64以及R71至R79独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族缩合多环基团、经取代或未经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；且
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79独立地由1至3的整数中选出。
根据一个实施例，R41至R43、R51至R54、R61至R64以及R71至R79独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其盐；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，其中每一个经以下各个之一取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基；以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其限制条件为R13至R16以及R5及R6不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；
其中Q3至Q5及Q33至Q35独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基，但并不限于此。
举例而言，第一化合物可由以下式41-1至式41-12之一表示且第二化合物可由以下式61-1至式61-6之一表示：
在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，关于X41、X61、L41、L42、a41、a42、L61、L62、a61、a62、R41至R44、b41、b42、R61至R64、b61、b62、R71至R79以及b79的描述参考以上描述。
根据一个实施例，由式41表示的第一化合物可包含以下化合物A1至化合物A16之一且由式61表示的第二化合物可包含以下化合物B1至化合物B4之一：
磷光掺杂剂可包含由以下式81表示的有机金属化合物：
<式81>
在式81中，
M由铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)以及铥(Tm)中选出；
Y1至Y4独立地为碳(C)或氮(N)；
Y1与Y2藉由单键或双键彼此键联，Y3与Y4藉由单键或双键彼此键联；
CY1及CY2独立地由苯、萘、茀、螺-茀、茚、吡咯、噻吩、呋喃(furan)、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑(isoxazole)、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喏啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃(benzofuran)、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并恶唑、异苯并恶唑、三唑、四唑、恶二唑、三嗪、二苯并呋喃(dibenzofuran)或二苯并噻吩中选出，其中CY1与CY2视情况(optionally)藉由单键或有机键联基团(organic linking group)彼此键联；
R81及R82独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、-SF5、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族缩合多环基团、经取代或未经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Qa)(Q5)或-B(Q6)(Q7)；
a81及a82独立地由1至5的整数中选出；
n81由0至4的整数中选出；
n82为1、2或3；且
L81由一价有机配位体、二价有机配位体或三价有机配位体中选出。
式81中Y1与Y2之间的键以及Y3与Y4之间的键可独立地为单键或双键。
关于R81及R82的描述参考关于R41的描述。
磷光掺杂剂可包含以下化合物PD1至化合物PD74中的至少一个，但并不限于此(以下化合物PD1为Ir(ppy)3)：
或者，磷光掺杂剂可包含以下化合物PtOEP或PhGD：
当发射层包含主体及掺杂剂时，掺杂剂的含量一般可为以约100重量份主体计约0.01重量份至约15重量份，但并不限于此。
发射层可为约100埃至约1000埃厚，例如约200埃至约600埃厚。当发射层具有在所述范围内的厚度时，可在基本上不增加驱动电压的情况下获得优良发光特征。
随后，在发射层上，安置电子传输区。
电子传输区可包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
举例而言，电子传输区可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层/电子注入层的结构，但并不限于此。电子传输层可具有单层结构或含有超过两种材料的多层结构。
电子传输区中的空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层参考用于形成空穴注入层的条件形成。
当电子传输区包含空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包含例如以下BCP、Bphen以及BAlq中的至少一个，但并不限于此。
空穴阻挡层可为约20埃至约1000埃厚，例如约30埃至约300埃厚。当空穴阻挡层具有在所述范围内的厚度时，可在基本上不增加驱动电压的情况下获得优良空穴阻挡特征。
电子传输层可还包含BCP、Bphen以及以下Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中的至少一个。
或者，电子传输层可含有以下化合物ET1及化合物ET2中的至少一个，但并不限于此。
电子传输层可为约100埃至约1000埃厚，例如约150埃至约500埃厚。当电子传输层具有在所述范围内的厚度时，可在基本上不增加驱动电压的情况下获得令人满意的电子传输特征。
电子传输层可还包含除上述材料以外的含金属材料。
含金属材料可包含Li错合物。Li错合物可包含例如以下化合物ET-D1(喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
另外，电子传输区可包含电子注入层(EIL)，促进来自第二电极19的电子的注入。
电子注入层可包含由LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中选出的至少一个。
电子注入层可为约1埃至约100埃厚，且特定言之，约3埃至约90埃厚。电子注入层具有在所述范围内的厚度，可在基本上不增加驱动电压的情况下获得令人满意的电子注入特征。
在有机层15上，安置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可包含具有相对较低功函数的金属、合金、导电化合物以及其组合。用于形成第二电极19的材料的特定实例可包含锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其类似物。或者，可藉由使用ITO及IZO及其类似物执行形成透射第二电极19的各种修改，以制造正面发光组件。
在上文中，有机发光装置参看图1加以描述，但并不限于此。
在本说明书中，C1-C60烷基指碳原子数为1至60的直链或分支链脂族烃一价(monovalent)基团，且特定实例可包含甲基、乙基、丙基、异丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、异戊基、己基及其类似基团。在本说明书中，C1-C60亚烷基指与C1-C60烷基具有相同结构的二价(divalent)基团。
在本说明书中，C1-C60烷氧基为具有式-OA101(其中，A101为C1-C60烷基)的一价基团，且特定实例可为甲氧基、乙氧基、异丙氧基及其类似基团。
在本说明书中，C2-C60烯基具有其中在C2-C60烷基的中间或末端包含至少一个碳双键的结构，且特定实例可为乙烯基、丙烯基、丁烯基及其类似基团。在本说明书中，C2-C60亚烯基指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，C2-C60炔基具有其中在C2-C60烷基的中间或末端包含至少一个碳三键的结构，且特定实例可为乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)及其类似基团。在本说明书中，C2-C60亚炔基指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，C3-C10环烷基指碳原子数为3至10的一价饱和烃单环基团，且其实例可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基及其类似基团。在本说明书中，C3-C10亚环烷基指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，C2-C10杂环烷基指包含含有至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子的成环原子的碳原子数为2至10的一价单环基团，且其实例为四氢呋喃基(tetrahydrofuranyl)、四氢噻吩基及其类似基团。在本说明书中，C2-C10亚杂环烷基指与C2-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，C3-C10环烯基指在环中具有至少一个双键且不具有芳香性(aromacity)的碳原子数为3至10的一价单环基团，且其实例为环戊烯基、环己烯基、环庚烯基及其类似基团。在本说明书中，C3-C10亚环烯基指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，C2-C10杂环烯基指包含含有至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子的成环原子且在环中包含至少一个双键的碳原子数为2至10的一价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例为2，3-氢呋喃基、2，3-氢噻吩基及其类似基团。在本说明书中，C2-C10亚杂环烯基指与C2-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，C6-C60芳基指具有碳原子数为6至60的碳环芳族系统的一价(monovalent)基团，且C6-C60亚芳基指具有碳原子数为6至60的碳环芳族系统的二价(divalent)基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基及其类似基团。当C6-C60芳基及C6-C60亚芳基包含2个以上的环时，所述2个以上的环可稠合。
在本说明书中，C2-C60杂芳基指包含含有至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子的成环原子且具有碳原子数为2至60的碳环芳族系统的一价基团，且C2-C60亚杂芳基指包含含有至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子的成环原子且具有碳原子数为2至60的碳环芳族系统的二价基团。C2-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基及其类似基团。当C2-C60杂芳基及C2-C60亚杂芳基包含2个以上的环时，所述2个以上的环可稠合。
在本说明书中，C6-C60芳氧基指-OA102(其中，A102为C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基(arylthio)指-SA103(其中，A103为C6-C60芳基)。
在本说明书中，一价非-芳族缩合多环基团(non-aromatic condensed polycyclic group)指包含2个以上的环缩合且仅仅包含碳作为成环原子(例如碳数为8至60)且在整个分子内不具有芳香性(non-aromaticity)的一价基团。非-芳族缩合多环基团的实例为茀基及其类似基团。在本说明书中，二价非-芳族缩合多环基团指与一价非-芳族缩合多环基团具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，一价非-芳族杂缩合多环基团(non-aromatic condensedheteropolycyclic group)指包含2个以上的环的稠合且包含由N、O、P以及S中选出的杂原子以及碳(例如碳数为2至60)作为成环原子且在整个分子内不具有非芳香性(non-aromaticity)的一价基团。一价非-芳族杂缩合多环基团包含咔唑基及其类似基团。在本说明书中，二价非-芳族杂缩合多环基团指与一价非-芳族杂缩合多环基团具有相同结构的二价基团。
在本说明书中，所述经取代的C1-C60亚烷基、所述经取代的C2-C60亚烯基、所述经取代的C2-C60亚炔基、所述经取代的C3-C10亚环烷基、所述经取代的C2-C10亚杂环烷基、所述经取代的C3-C10亚环烯基、所述经取代的C2-C10亚杂环烯基、所述经取代的C6-C60亚芳基、所述经取代的C2-C60亚杂芳基、所述经取代的二价非-芳族缩合多环基团、所述经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团、所述经取代的C1-C60烷基、所述经取代的C2-C60烯基、所述经取代的C2-C60炔基、所述经取代的C3-C10环烷基、所述经取代的C2-C10杂环烷基、所述经取代的C3-C10环烯基、所述经取代的C2-C10杂环烯基、所述经取代的C6-C60芳基、所述经取代的C6-C60芳氧基、所述经取代的C6-C60芳硫基、所述经取代的C2-C60杂芳基、所述经取代的一价非-芳族缩合多环基团以及所述经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团的至少一个取代基可由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团或一价非-芳族杂缩合多环基团，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)。
在本说明书中，Q1至Q7、Q11至Q17以及Q31至Q37可独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团。
举例而言，所述经取代的C1-C60亚烷基、所述经取代的C2-C60亚烯基、所述经取代的C2-C60亚炔基、所述经取代的C3-C10亚环烷基、所述经取代的C2-C10亚杂环烷基、所述经取代的C3-C10亚环烯基、所述经取代的C2-C10亚杂环烯基、所述经取代的C6-C60亚芳基、所述经取代的C2-C60亚杂芳基、所述经取代的二价非-芳族缩合多环基团、所述经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团、所述经取代的C1-C60烷基、所述经取代的C2-C60烯基、所述经取代的C2-C60炔基、所述经取代的C3-C10环烷基、所述经取代的C2-C10杂环烷基、所述经取代的C3-C10环烯基、所述经取代的C2-C10杂环烯基、所述经取代的C6-C60芳基、所述经取代的C6-C60芳氧基、所述经取代的C6-C60芳硫基、所述经取代的C2-C60杂芳基、所述经取代的一价非-芳族缩合多环基团以及所述经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团的至少一个取代基可由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异恶唑基、恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基以及咪唑并吡啶基，每一个经以下各个中的至少一个取代：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基以及喹唑啉基；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异恶唑基、恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基以及咪唑并吡啶基，其中每一个经以下各个中的至少一个取代：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基以及喹唑啉基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、Ca-C60芳氧基、Ca-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
其中Q1至Q7、Q11至Q17以及Q31至Q37独立地为苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、萤蒽基、三亚苯基、芘基、基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异恶唑基、恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基以及咪唑并吡啶基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基以及喹唑啉基，但并不限于此。
在下文中，参考合成实例及实例具体说明根据本发明的一个实施例的化合物及有机发光装置，但本发明不限于以下合成实例及实例。在以下合成实例中，当使用‘B’代替‘A’时，以摩尔当量计‘A’及‘B’的量相同。
下文中，除非特别地提及，否则用于实例及合成实例的起始物质及反应材料购自西格玛-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich公司)或TCI公司。
[实施方式]
[实例]
合成实例1：化合物8的合成
中间物A(苯并-1H-噻吩并[3，2-d]嘧啶-2，4-二酮)的合成
将3-胺基苯并-噻吩-2-甲酸酯(47.5克，0.23摩尔)与脲(79.4克，1.15摩尔)的混合物在2000毫升圆底烧瓶中在200℃下搅拌2小时。使高温下的反应混合物冷却至室温且倾入氢氧化钠溶液中，对藉由过滤且移除其中的杂质获得的反应物进行酸化(HCl，2N)以获得沈淀，且干燥沈淀，获得中间物A(35克，75％)。
C10H6N2O2S的计算值：C，55.04；H，2.77；N，12.84；O，14.66；S，14.69；实验值：C，55.01；H，2.79；N，12.81；O，14.69；S，14.70
中间物B(苯并-2，4-二氧-噻吩并[3，2-d]嘧啶)的合成
将中间物A(苯并-1H-噻吩并[3，2-d]嘧啶-2，4-二酮)(35克，0.16摩尔)与氧氯化磷的混合物(600毫升)在1000毫升圆底烧瓶中在回流下搅拌6小时。使反应混合物冷却至室温，且向其中倾入冰/水以产生沈淀，同时搅拌反应混合物。过滤所得反应物，获得中间物B(苯并-2，4-二氯-噻吩并[3，2-d]嘧啶)(35克，85％)。中间物B的元素分析及NMR分析结果如下。
C10H4Cl2N2S的计算值：C，47.08；H，1.58；Cl，27.79；N，10.98；S，12.57；实验值：C，47.03；H，1.61；Cl，27.81；N，10.98；S，12.60
300MHz(CDCl3，ppm)：7.63(t，1H)，7.76(t，4H)，7.95(d，1H)，8.53(d，1H)
中间物C的合成
将30.0克(117.6毫摩尔)中间物B、15.77克(129.4毫摩尔)苯基硼酸、40.63克(294.0毫摩尔)碳酸钾以及6.79克(5.88毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))添加至2000毫升圆底烧瓶中的600毫升1，4-二恶烷及200毫升水中，且将混合物在氮气氛围下在回流下加热12小时。将所得混合物添加至1500毫升甲醇中，且使其中结晶的固体溶解于单氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后，用甲醇再结晶，获得中间物C(20.94克，60％)。中间物C的元素分析结果如下。
C16H9ClN2S的计算值：C，64.75；H，3.06；Cl，11.95；N，9.44；S，10.80；实验值：C，64.77；H，3.05；Cl，11.97；N，9.47；S，10.78
化合物8的合成
将20.0克(67.39毫摩尔)中间物C、30.28克(74.13毫摩尔)9-苯基-9H，9′H-3，3′-联咔唑、19.43克(202.18毫摩尔)第三丁醇钠、6.2克(6.7毫摩尔)Pd(dba)2以及6.54毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦添加至1000毫升圆底烧瓶中的400毫升二甲苯中，且将混合物在氮气氛围下在回流下加热15小时。将所得混合物添加至1000毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，溶解于二氯苯中，且用硅胶/硅藻土过滤，随后移除适量有机溶剂且用甲醇再结晶，获得化合物8(29.3克，产率65％)。化合物8的元素分析结果如下。
C46H28N4S的计算值：C，82.61；H，4.22；N，8.38；S，4.79；实验值：C，82.63；H，4.21；N，8.36；S，4.80
合成实例2：化合物21的合成
将14.5克(70.87毫摩尔，德山技术有限公司)中间物10、31.84克(77.95毫摩尔)9′-苯基-9H，9′H-2，3′-联咔唑、20.43克(212.6毫摩尔)第三丁醇钠、6.49克(7.09毫摩尔)Pd(dba)2以及6.88毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦添加至1000毫升圆底烧瓶中的400毫升二甲苯中，且将混合物在氮气氛围下在回流下加热15小时。将所得混合物添加至1000毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，溶解于二氯苯中，且用硅胶/硅藻土过滤，随后移除适量有机溶剂且用甲醇再结晶，获得化合物21(27.8克，产率68％)。化合物21的元素分析结果如下。
C40H24N4O的计算值：C，83.31；H，4.20；N，9.72；O，2.77；实验值：C，83.30；H，4.21；N，9.76；O，2.79
300MHz(CDCl3，ppm)：7.28-7.59(m，8H)，7.59-7.80(m，7H)，7.87(dd，1H)，8.13(d，1H)，8.19(d，1H)，8.26(d，1H)，8.39(d，1H)，8.57(d，1H)，8.93(d，1H)，9.12(s，1H)，9.34(s，1H)
合成实例3：化合物26的合成
将16.0克(72.60毫摩尔，德山技术有限公司)中间物11、38.70克(79.86毫摩尔)9′-([1，1′-联苯]-3-基)-9H，9′H-2，3′-联咔唑、20.93克(217.8毫摩尔)第三丁醇钠、6.65克(7.26毫摩尔)Pd(dba)2以及7.04毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦添加至1000毫升圆底烧瓶中的400毫升二甲苯中，且将混合物在氮气氛围下在回流下加热15小时。将所得混合物添加至1000毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，溶解于二氯苯中，且用硅胶/硅藻土过滤，随后移除适量有机溶剂且用甲醇再结晶，获得化合物26(27.8克，产率68％)。化合物26的元素分析结果如下。
C46H28N4S的计算值：C，82.61；H，4.22；N，8.38；S，4.79；实验值：C，82.64；H，4.24；N，8.36；S，4.78
合成实例4：化合物29的合成
中间物D的合成
将30.0克(135.94毫摩尔)中间物11、19.07克(156.37毫摩尔)(3-氯苯基)硼酸、37.58克(271.89毫摩尔)碳酸钾以及7.85克(6.80毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))添加至2000毫升圆底烧瓶中的800毫升1，4-二恶烷中，再加入250ml的水，且将混合物在氮气氛围下在回流下加热12小时。将所得混合物添加至2000毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且用硅胶/硅藻土过滤，随后移除适量有机溶剂且用甲醇再结晶，获得中间物D(22.19克，55％)。
化合物29的合成
将18.0克(60.65毫摩尔)中间物D、27.25克(66.72毫摩尔)9-苯基-9H，9′H-3，3′-联咔唑、17.49克(181.96毫摩尔)第三丁醇钠、5.55克(6.07毫摩尔)Pd(dba)2以及5.88毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦添加至1000毫升圆底烧瓶中的350毫升二甲苯中，且将混合物在氮气氛围下在回流下加热15小时。将所得混合物添加至1000毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，溶解于二氯苯中，且用硅胶/硅藻土过滤，随后移除适量有机溶剂且用甲醇再结晶，获得化合物29(23.1克，产率57％)。化合物29的元素分析结果如下。
C46H28N4S的计算值：C，82.61；H，4.22；N，8.38；S，4.79；实验值：C，82.62；H，4.21；N，8.39；S，4.77
评估实例1：评估合成化合物的HOMO、LUMO以及三重态(T1)能阶
根据表1评估合成化合物的HOMO、LUMO以及T1能阶且结果展示在表2中。
(表1)
(表2)
| 化合物编号 | HOMO(电子伏特) | LUMO(电子伏特) | T1能阶(电子伏特) |
| 化合物6 | -5.006 | -2.016 | 2.409 |
| 化合物8 | -5.022 | -1.927 | 2.489 |
| 化合物17 | -5.039 | -1.859 | 2.568 |
| 化合物18 | -5.096 | -1.864 | 2.687 |
| 化合物19 | -5.101 | -1.898 | 2.671 |
| 化合物20 | -5.045 | -1.857 | 2.569 |
| 化合物21 | -5.103 | -1.860 | 2.688 |
| 化合物22 | -4.924 | -1.845 | 2.764 |
| 化合物23 | -5.058 | -1.832 | 2.885 |
| 化合物24 | -5.057 | -1.828 | 2.604 |
| 化合物25 | -5.117 | -1.829 | 2.708 |
| 化合物26 | -5.131 | -1.871 | 2.690 |
| 化合物27 | -5.061 | -1.825 | 2.605 |
| 化合物28 | -5.125 | -1.826 | 2.708 |
| 化合物29 | -4.938 | -1.808 | 2.814 |
| 化合物30 | -5.067 | -1.800 | 2.882 |
自表2，确定合成化合物具有高三态重能及宽带隙，且因此具有适于用于有机发光装置的材料的电特性。
实例1
将具有1500埃厚的ITO(Indium tin oxide，氧化铟锡)电极(第一电极，阳极)的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.5毫米的尺寸，藉由在蒸馏水中音波处理来洗涤。随后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇及其类似物的溶剂对所述基板进行超音波清洁且干燥，随后将其移动至电浆清洁器且藉由使用氧电浆清洁5分钟，且随后移动至真空沉积器。
随后，在玻璃基板的ITO电极上藉由以1埃/秒的沉积速率真空沉积m-MTDATA来形成600埃厚的空穴注入层，且在空穴注入层上藉由以1埃/秒的沉积速率真空沉积α-NPB来形成300埃厚的空穴传输层。随后，在空穴传输层上藉由以0.1埃/秒及1埃/秒的各沉积速率共沉积Ir(PPy)3(掺杂剂)及化合物8(主体)来形成400埃厚的发射层。在发射层上，藉由以1埃/秒的沉积速率真空沉积BAlq来形成50埃厚的空穴阻挡层，且在空穴阻挡层上，藉由真空沉积Alq3来形成300埃厚的电子传输层。将10埃LiF(电子注入层)及2000埃Al(阴极)依序真空沉积在电子传输层上以制造有机发光装置。
实例2
除使用化合物21代替化合物8作为主体以形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
实例3
除使用化合物26代替化合物8作为主体来形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
实例4
除使用化合物29代替化合物8作为主体以形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
比较实例1
除使用化合物A代替化合物9作为主体以形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
<化合物A>
比较实例2
除使用化合物B代替化合物9作为主体以形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
<化合物B>
比较实例3
除使用化合物C代替化合物9作为主体以形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
<化合物C>
比较实例4
除使用化合物D代替化合物9作为主体以形成发射层外，根据与实例1相同的方法制造有机发光装置。
<化合物D>
评估实例2：评估有机发光装置的特征
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)及明度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)评估根据实例1至实例4的有机发光装置的驱动电压、效率以及明度。使用所量测的明度、电流密度以及电压计算电流效率。结果展示在下表3中。
(表3)
如表3中所示，与根据比较实例1至比较实例4的有机发光装置相比，根据实例1至实例4的有机发光装置展示优良发光效率。
Claims (4)
1.一种缩合环状化合物，其为化合物1至化合物30之一：
2.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对；以及
有机层，包括插入于所述第一电极与所述第二电极之间的发射层，且所述有机层包括至少一种如权利要求1所述的缩合环状化合物。
3.根据权利要求2所述的有机发光装置，其中所述缩合环状化合物存在于所述发射层中。
4.根据权利要求2所述的有机发光装置，其中所述发射层包括第一主体、第二主体以及掺杂剂，
所述第一主体与所述第二主体彼此不同，
所述第一主体包括所述缩合环状化合物，且
所述第二主体包括由以下式41表示的第一化合物及由以下式61表示的第二化合物中的至少一个：
<式41>
<式61>
其中，在式41及式61中，
X41由N-[(L42)a42-(R42)b42]、S以及O中选出；
在式61中，环A61由式61A表示；
在式61中，环A62由式61B表示；
X61由N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)R63以及C＝N(R63)中选出；
X71为C(R71)或N，X72为C(R72)或N，X73为C(R73)或N，X74为C(R74)或N，X75为C(R75)或N，X76为C(R76)或N，X77为C(R77)或N，X78为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61以及L62独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族缩合多环基团以及经取代或未经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团；
n1及n2独立地由0至3的整数中选出；
a41、a42、a61以及a62独立地由0至3的整数中选出；
R41、R42、R51至R54、R61至R64以及R71至R79独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族缩合多环基团、经取代或未经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；且
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79独立地由1至3的整数中选出，
经取代的C3-C10亚环烷基、经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代的C3-C10亚环烯基、经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代的二价非-芳族缩合多环基团、经取代的二价非-芳族杂缩合多环基团、经取代的C1-C60烷基、经取代的C2-C60烯基、经取代的C2-C60炔基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C2-C10杂环烷基、经取代的C3-C10环烯基、经取代的C2-C10杂环烯基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基、经取代的C2-C60杂芳基、经取代的一价非-芳族缩合多环基团以及经取代的一价非-芳族杂缩合多环基团中的至少一个由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团，每一个经以下各个中的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团、一价非-芳族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族缩合多环基团以及一价非-芳族杂缩合多环基团。
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