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CN106397767A - 一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用 - Google Patents

一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于树脂制备领域，尤其涉及一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用。本发明提供了一种苯并噁嗪中间体，本发明提供了一种上述苯并噁嗪中间体的制备方法，本发明还提供了一种上述苯并噁嗪中间体或上述制备方法得到的产品在制备高Tg和/或高耐热树脂中的应用。本发明提供的技术方案中，苯并噁嗪中间体具有更稳定的化学结构，更长的储存性。经实验测定可得，本发明中的苯并噁嗪中间体，与现有技术相比，其固化后具有更高的交联密度，因而具有更高的Tg，同时，储存时间延长。解决了现有技术中，苯并噁嗪中间体存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，可实现工业化生产，扩大应用范围。

Description

一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于树脂制备领域，尤其涉及一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用。
背景技术
传统的印制电路用覆铜箔层压板，主要采用溴化环氧树脂来实现板材的阻燃功能。但近年来，在含溴、氯等卤素的电子电气设备废弃物的燃烧产物中检验出二噁英、二苯并呋喃等致癌物质，并且含卤产品在燃烧过程中有可能释放出剧毒物质卤化氢。2006年7月1日，欧盟的两份环保指令《关于报废电气电子设备指令》和《关于在电气电子设备中限制使用某些有害物质指令》正式实施。这两份指令的实施使无卤阻燃覆铜泊层压板的开发成为业界的热点，各覆铜箔层压板的厂家都纷纷推出自己的无卤阻燃覆铜箔层压板。
聚苯并噁嗪在传统的制备酚醛树脂方法基础上，通过伯胺、酚、醛进行成环反应得到的苯并噁嗪中间体，在加热或催化剂的条件下，苯并噁嗪开环生成具有网状结构的一类新型热固性树脂，固化物具有较好的耐热性、阻燃性和电学性能。目前在制备苯并噁嗪中间体中，主要以二元酚型苯并噁嗪和二元胺苯并噁嗪为主，此类合成方法制得的苯并噁嗪中间体，结构中存在未闭环的酚羟基和胺基，在使用过程中存在储存时间短、Tg(玻璃化转化温度)不足的技术缺陷，影响其进一步的应用。从上述技术背景可以得出，现有技术中的苯并噁嗪中间体，存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，致使其难以实现工业化生产，应用受限。
因此，研发出一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用，用于解决现有技术中，苯并噁嗪中间体存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，实现其工业化生产，扩大应用范围，成为了本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用，用于解决现有技术中，苯并噁嗪中间体存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，可实现工业化生产，扩大应用范围。
本发明提供了一种苯并噁嗪中间体，所述苯并噁嗪中间体的结构式为：
其中，n大于0；R1选自：O、C＝O、S、SO2、脂环烃及其衍生物和脂肪烃及其衍生物中的任意一种；R2选自：O、C＝O、S、SO2、脂环烃及其衍生物和脂肪烃及其衍生物中的任意一种；R3选自：O、C＝O、S、SO2、脂环烃及其衍生物和脂肪烃及其衍生物中的任意一种。
优选地，所述脂环烃及其衍生物中主链碳原子数小于20，所述脂肪烃及其衍生物中主链碳原子数小于20。
本发明还提供了一种包括以上任意一项所述苯并噁嗪中间体的制备方法，所述制备方法为：
酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物混合后溶于溶剂中，加热，得产品。
优选地，所述熔融合成时需添加催化剂；
所述催化剂的添加量占反应体系总质量的0.01％～5％。
优选地，所述催化剂选自：KOH水溶液、NaOH水溶液、氨水、三乙醇胺和三乙胺中的一种或多种。
优选地，所述酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1:(0.8～1.2):(1.5～2.5)；所述加热的温度为60～120℃。
优选地，所述溶剂选自：甲苯、二甲苯、乙醇、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙二醇单甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇甲醚醋酸酯、甲基甲酰胺和四氢呋喃中的一种或多种。
优选地，所述酚类化合物的结构通式为：
优选地，所述胺类化合物包括：一元伯胺和/或二元伯胺；所述一元伯胺的结构通式为：R3-NH2，所述二元伯胺的结构通式为：H2N-R2-NH2；
所述醛类化合物为：甲醛水溶液和/或多聚甲醛。
本发明还提供了一种包括以上任意一项所述的苯并噁嗪中间体或以上任意一项所述的制备方法得到的产品在制备高Tg和/或高耐热树脂中的应用。
综上所述，本发明提供了一种苯并噁嗪中间体，本发明提供了一种上述苯并噁嗪中间体的制备方法，本发明还提供了一种上述苯并噁嗪中间体或上述制备方法得到的产品在制备高Tg和/或高耐热树脂中的应用。本发明提供的技术方案中，苯并噁嗪中间体结构具有更稳定的化学结构。经实验测定可得，本发明中的苯并噁嗪中间体，与现有技术相比，具有更高的Tg，产品凝胶化时间显著缩短，同时，储存时间延长。解决了现有技术中，苯并噁嗪中间体存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，可实现工业化生产，扩大应用范围。
具体实施方式
本发明提供了一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用，用于解决现有技术中，苯并噁嗪中间体存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，可实现工业化生产，扩大应用范围。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更详细说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种苯并噁嗪中间体及其制备方法与应用，进行具体地描述。
实施例1
本实施例为制备产品1的具体实施例，产品1的结构式见下方。
室温条件下，称取和/或量取双酚F(1mol)、4,4'-二氨基二苯醚(0.2mol)苯胺(1.6mol)和质量浓度为36％的甲醛水溶液333.3g，加入催化剂NaOH0.025mol，溶于甲苯(1000ml)和乙醇(20ml)的混合溶液。
本实施例中，催化剂为10％的NaOH水溶液，催化剂占反应体系总质量的0.5％；酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1:1:2。
反应体系搅拌后，60-120℃条件下回流加热4h。回流加热结束后，依次经过减压蒸馏、冷却、洗涤、纯化和干燥后，得产品1，加入丁酮稀释，得到70％的树脂溶液。
产品1的产率为96.7％，产品1中n的平均值为0.4。
实施例2
本实施例为制备产2的具体实施例，产品2的结构式见下方。
室温条件下，称取和/或量取双酚A2mol、4,4'-二氨基二苯甲烷0.2mol、苯胺4mol和多聚甲醛9.6mol，加入催化剂0.2mol后，溶于甲苯1000ml和乙醇10ml的混合溶液中。
本实施例中，催化剂为25％的氨水溶液，催化剂占反应体系总质量的1％；酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1:1.05:2.4。
反应体系搅拌后，60-120℃条件下回流加热4h。回流加热结束后，依次经过减压蒸馏、冷却、洗涤、纯化和干燥后，得产品2。加入丁酮稀释，得到70％的树脂溶液。
产品2的产率为95.8％，产品2中n的平均值为0.2。
实施例3
实施例为制备产品3的具体实施例，产品3的结构式见下方。
室温条件下，称取和/或量取双酚A0.1mol、甲胺0.09mol、4,4'-二氨基二苯甲烷0.05mol和多聚甲醛0.4mol，加入催化剂0.02mol后，溶于甲苯100ml和乙醇5ml的混合溶液中。
本实施例中，催化剂为25％的氨水溶液，催化剂占反应体系总质量的1％；；酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1.1:1:2。
反应体系搅拌后，60-120℃条件下回流加热4h。回流加热结束后，依次经过减压蒸馏、冷却、洗涤、纯化和干燥后，得产品3。加入丁酮稀释，得到70％的树脂溶液。
产品3的产率为96.1％，产品3中n的平均值为1.0。
实施例4
实施例为制备产品4的具体实施例，产品4的结构式见下方。
室温条件下，称取和/或量取4,4'—二羟基二苯甲醚1mol、4,4'-二氨基二苯甲烷0.1mol、环己胺0.9mol和多聚甲醛4.4mol，加入催化剂0.1mol后，溶于甲苯500ml和乙醇10ml的混合溶液中。
本实施例中，催化剂为25％的氨水溶液，催化剂占反应体系总质量的1％；酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1:1:1.1。
反应体系搅拌后，60-120℃条件下回流加热4h。回流加热结束后，依次经过减压蒸馏、冷却、洗涤、纯化和干燥后，得产品4，加入丁酮稀释，得到70％的树脂溶液。
产品4的产率为95.8％，产品4中n的平均值为0.2。
对比例1
本对比例为制备对照品的具体实施例，对照品的结构式见下方。
室温条件下，称取和/或量取双酚A1mol、苯胺2mol、多聚甲醛4mol，加入催化剂0.1mol后，溶于甲苯500ml和乙醇10ml的混合溶液中。
本实施例中，催化剂为25％的氨水溶液，催化剂占反应体系总质量的1％；酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1:1:2。
反应体系搅拌后，60-120℃条件下回流加热4h。回流加热结束后，依次经过减压蒸馏、冷却、洗涤、纯化和干燥后，得产品5，加入丁酮稀释，得到70％的树脂溶液。
对照品的产率为97.8％，对照品中n的平均值为0。
实施例5
本实施例为测定产品1～产品4以及对照品的Tg测定实验、耐热性测定实验以及储存时间测定实验的具体实施例。所得实验结果请参阅表1。
本实施例中，相关测定实验的具体方法均属于本领域技术人员所熟知的常规测定方法，在此不再赘述。
表1
从表1可以得出，本发明提供的技术方案中所涉及的一种苯并噁嗪中间体，具有更高的Tg，同时，储存时间延长。
综上所述，本发明提供了一种苯并噁嗪中间体，本发明提供了一种上述苯并噁嗪中间体的制备方法，本发明还提供了一种上述苯并噁嗪中间体或上述制备方法得到的产品在制备高Tg和/或高耐热树脂中的应用。本发明提供的技术方案中，苯并噁嗪中间体结构中具有更稳定的化学结构。经实验测定可得，本发明中的苯并噁嗪中间体，与现有技术相比，其固化后具有更高的交联密度，因而具有更高的Tg，同时，储存时间延长。解决了现有技术中，苯并噁嗪中间体存在着储存时间短、Tg不足的技术缺陷，可实现工业化生产，扩大应用范围。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种苯并噁嗪中间体，其特征在于，所述苯并噁嗪中间体的结构式为：
其中，n大于0；R1选自：O、C＝O、S、SO2、脂环烃及其衍生物和脂肪烃及其衍生物中的任意一种；R2选自：O、C＝O、S、SO2、脂环烃及其衍生物和脂肪烃及其衍生物中的任意一种；R3选自：O、C＝O、S、SO2、脂环烃及其衍生物和脂肪烃及其衍生物中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的苯并噁嗪中间体，其特征在于，所述脂环烃及其衍生物中主链碳原子数小于20，所述脂肪烃及其衍生物中主链碳原子数小于20。
3.一种包括权利要求1或2任意一项所述苯并噁嗪中间体的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：
酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物混合后溶于溶剂中，加热，得产品。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述合成时需添加催化剂；
所述催化剂的添加量占反应体系总质量的0.01％～5％。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自：KOH水溶液、NaOH水溶液、氨水、三乙醇胺和三乙胺中的一种或多种。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酚类化学物、胺类化合物与醛类化合物中，官能团酚羟基、胺基和醛基的摩尔比为1:(0.8～1.2):(1.5～2.5)；所述加热的温度为60～120℃。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自：甲苯、二甲苯、乙醇、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙二醇单甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇甲醚醋酸酯、甲基甲酰胺和四氢呋喃中的一种或多种。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酚类化合物的结构通式为：
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述胺类化合物包括：一元伯胺和二元伯胺；所述一元伯胺的结构通式为：R3-NH2，所述二元伯胺的结构通式为：H2N-R2-NH2；
所述醛类化合物为：甲醛水溶液和/或多聚甲醛。
10.一种权利要求1或2所述的苯并噁嗪中间体或权利要求3至9任意一项所述的制备方法得到的产品在制备高Tg和/或高耐热树脂中的应用。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818868A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 淮北绿洲新材料有限责任公司 一元胺封端的超高频低介电性主链苯并噁嗪共聚物低聚体、共聚树脂及其制备方法
CN112059104A (zh) * 2020-09-01 2020-12-11 和县华顺铸造有限公司 一种铸造用热芯盒树脂的制备方法
US20210371657A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Elite Electronic Material (Kunshan) Co., Ltd. Resin composition and article made therefrom
CN114957155A (zh) * 2021-12-31 2022-08-30 山东圣泉新材料股份有限公司 含双重交联网络的高耐热低介电苯并噁嗪预聚体、共聚树脂及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103097422A (zh) * 2010-03-19 2013-05-08 迈图专业化学股份有限公司 主链苯并噁嗪低聚物组合物及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103097422A (zh) * 2010-03-19 2013-05-08 迈图专业化学股份有限公司 主链苯并噁嗪低聚物组合物及其制备方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818868A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 淮北绿洲新材料有限责任公司 一元胺封端的超高频低介电性主链苯并噁嗪共聚物低聚体、共聚树脂及其制备方法
CN110818868B (zh) * 2019-11-29 2023-12-12 淮北绿洲新材料有限责任公司 一元胺封端的超高频低介电性主链苯并噁嗪共聚物低聚体、共聚树脂及其制备方法
US20210371657A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Elite Electronic Material (Kunshan) Co., Ltd. Resin composition and article made therefrom
CN113736255A (zh) * 2020-05-27 2021-12-03 台光电子材料(昆山)有限公司 一种树脂组合物及其制品
US11549014B2 (en) * 2020-05-27 2023-01-10 Elite Electronic Material (Kunshan) Co., Ltd. Resin composition and article made therefrom
CN113736255B (zh) * 2020-05-27 2023-07-14 台光电子材料(昆山)有限公司 一种树脂组合物及其制品
CN112059104A (zh) * 2020-09-01 2020-12-11 和县华顺铸造有限公司 一种铸造用热芯盒树脂的制备方法
CN114957155A (zh) * 2021-12-31 2022-08-30 山东圣泉新材料股份有限公司 含双重交联网络的高耐热低介电苯并噁嗪预聚体、共聚树脂及其制备方法
CN114957155B (zh) * 2021-12-31 2024-02-27 山东圣泉新材料股份有限公司 含双重交联网络的高耐热低介电苯并噁嗪预聚体、共聚树脂及其制备方法

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