CN105283459B - 新型四芳基硼酸盐化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型四芳基硼酸盐化合物及其制备方法、以及将该四芳基硼酸盐化合物作为中间体的四芳基硼酸盐化合物的制备方法。根据本发明，能够提供热稳定性高、可在工业上安全使用的四芳基硼酸盐化合物及其制备方法。此外，通过使该四芳基硼酸盐化合物进一步与胺化合物反应，可以提供一种用作由茂金属催化剂引发的聚合反应的催化助剂的四芳基硼酸盐化合物的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型四芳基硼酸盐(Tetraaryl borate)化合物及其制备方法。
背景技术
三烷基铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、(芳基)二烷基铵＝四(五氟苯基)硼酸盐作为由茂金属催化剂引发的聚合反应的催化助剂而使用。此外，作为上述硼酸盐的制备方法，例如，公知有以下(i)及(ii)的方法(参照专利文献1)。
(i)四(五氟苯基)硼酸二(牛脂烷基)甲铵的制备方法
四(五氟苯基)硼酸溴镁→二[四(五氟苯基)硼酸]镁
二[四(五氟苯基)硼酸]镁+二(牛脂烷基)甲胺+氯化氢→四(五氟苯基)硼酸二(牛脂烷基)甲铵
(ii)四(五氟苯基)硼酸二甲苯胺的制备方法
四(五氟苯基)硼酸钾+N,N-二甲苯胺+氯化氢→四(五氟苯基)硼酸二甲苯胺
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特表2007-530673号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
在上述(i)的制备方法中，由于高纯度的二[四(五氟苯基)硼酸]镁的制备困难，因此结果难以获得高纯度的四(五氟苯基)硼酸二(牛脂烷基)甲铵(专利文献1中所记载的四(五氟苯基)硼酸二(牛脂烷基)甲铵的纯度为88.6～89.99％)。此外，在上述(ii)的制备方法中，使用了作为四(五氟苯基)硼酸碱金属盐的四(五氟苯基)硼酸钾。四(五氟苯基)硼酸碱金属盐与本申请发明的式(1)所表示的四芳基硼酸盐化合物相比热稳定性不足够高，因此在安全使用方面不适用于工业(参照后述实施例的差示扫描量热结果)。
解决技术问题的技术手段
本发明是鉴于上述现有技术的问题点而发明的，本发明提供一种热稳定性高、可在工业上安全使用的新型四芳基硼酸盐化合物及其制备方法、以及提供一种将该四芳基硼酸盐化合物作为中间体的四芳基硼酸盐化合物的制备方法。
即，本发明涉及一种式(1)所示的四芳基硼酸盐化合物(1)(以下，称为四芳基硼酸盐化合物(1))、及四芳基硼酸盐化合物(1)的制备方法以及式(5)所示的四芳基硼酸盐化合物(以下，称为四芳基硼酸盐化合物(5))的制备方法，
[化学式1]
式(1)中，M+表示NH4 +，
所述四芳基硼酸盐化合物(1)的制备方法的特征在于，使式(2)所示的镁卤化合物(以下，称为镁卤化合物(2))与式(3)所示的铵化合物(以下，称为铵化合物(3))进行反应，
[化学式2]
式(2)中，X表示卤素原子，
M+·X- (3)
式(3)中，M+与上述相同，X-表示卤素离子，
所述四芳基硼酸盐化合物(5)的制备方法的特征在于，使四芳基硼酸盐化合物(1)与式(4)所示的胺化合物(以下，称为胺化合物(4))进行反应，
[化学式3]
式(4)中，R1～R3表示碳原子数1～30的烷基或碳原子数6～30的芳基，
[化学式4]
式(5)中，R1～R3与上述相同。
发明效果
根据本发明，能够提供一种热稳定高、适用于工业的四芳基硼酸盐化合物(1)。此外，通过使四芳基硼酸盐化合物(1)作为中间体，能够制备高纯度的四芳基硼酸盐化合物(5)。因此，本发明在工业上非常有用。
具体实施方式
四芳基硼酸盐化合物(1)通过使镁卤化合物(2)与铵化合物(3)反应而制备(以下将该反应称为第1反应)。
式(2)中，X表示卤素原子，优选为氯原子、溴原子、碘原子，更优选为溴原子。
作为镁卤化合物(2)，具体而言，可列举出四(五氟苯基)硼酸氯镁、四(五氟苯基)硼酸溴镁、四(五氟苯基)硼酸碘镁，优选为四(五氟苯基)硼酸溴镁。
式(3)中，X-表示卤素离子，优选为氯离子、溴离子、碘离子，更优选为氯离子。
作为铵化合物(3)，具体而言，可以列举氯化铵、溴化铵、碘化铵，优选为氯化铵。
第1反应通常在烃溶剂、芳香烃溶剂或醚溶剂或者它们的混合溶剂中进行。上述溶剂中优选使用的溶剂为芳香烃溶剂。溶剂的使用量没有特别限制，相对于1重量份镁卤化合物(2)，通常为20重量份以下，优选为5～10重量份。
相对于1摩尔镁卤化合物(2)，第1反应中铵化合物(3)的使用量通常为1摩尔以上，优选为1～10摩尔，更优选为2～5摩尔。
第1反应的温度通常为10℃以上，优选为20～50℃。
第1反应中得到的四芳基硼酸盐化合物(1)通常以水溶液的形式用于之后的反应。
第1反应中得到的四芳基硼酸盐化合物(1)与胺化合物(4)反应，制备四芳基硼酸盐化合物(5)(以下将该反应称为第2反应)。
式(4)中，R1及R2表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数6～30的芳基或油烯基，R3表示碳原子数1～30的烷基或碳原子数6～30的芳基。作为碳原子数1～30的烷基，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、牛脂烷基、氢化牛脂烷基等，优选为甲基、牛脂烷基或硬化牛脂烷基。作为碳原子数6～30的芳基，具体而言，可列举出苯基、苄基、苯乙基、甲基苯基、二甲苯基等，优选为苯基。
作为胺化合物(4)，具体而言，可列举出三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三癸胺、三(十一烷基)胺、三(十二烷基)胺、三(十三烷基)胺、三(十四烷基)胺、三(十五烷基)胺、三(十六烷基)胺、三(十七烷基)胺、三(十八烷基)胺、三(十九烷基)胺、三(二十烷基)胺、三(二十一烷基)胺、三(二十二烷基)胺、三(二十三烷基)胺、三(二十四烷基)胺、三(二十五烷基)胺、三(二十六烷基)胺、三(二十七烷基)胺、三(二十八烷基)胺、三(二十九烷基)胺、三(三十烷基)胺、二乙甲胺、二丙甲胺、二丁甲胺、二戊甲胺、二己甲胺、二庚甲胺、二辛甲胺、二壬甲胺、二癸甲胺、二(十一烷基)甲胺、二(十二烷基)甲胺、二(十三烷基)甲胺、二(十四烷基)甲胺、二(十五烷基)甲胺、二(十六烷基)甲胺、二(十七烷基)甲胺、二(十八烷基)甲胺、二(十九烷基)甲胺、二(二十烷基)甲胺、二(二十一烷基)甲胺、二(二十二烷基)甲胺、二(二十三烷基)甲胺、二(二十四烷基)甲胺、二(二十五烷基)甲胺、二(二十六烷基)甲胺、二(二十七烷基)甲胺、二(二十八烷基)甲胺、二(二十九烷基)甲胺、二(三十烷基)甲胺、二牛脂烷基甲胺、二氢化牛脂烷基甲胺、N,N-二甲苯胺、N,N-二乙苯胺等，优选为二(十六烷基)甲胺、二(十七烷基)甲胺、二(十八烷基)甲胺、二(十九烷基)甲胺、二(二十烷基)甲胺、二(二十一烷基)甲胺、二(二十二烷基)甲胺、二(二十三烷基)甲胺、二(二十四烷基)甲胺、二(二十五烷基)甲胺、二牛脂烷基甲胺、二氢化牛脂烷基甲胺、N,N-二甲苯胺、N,N-二乙苯胺，更优选为二牛脂烷基甲胺、二氢化牛脂烷基甲胺及N,N-二甲苯胺。
第2反应通常在有机溶剂中进行。有机溶剂的种类没有特别限定，优选为烃溶剂、芳香烃溶剂或链状醚溶剂或者它们的混合溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于1重量份四芳基硼酸盐化合物(1)，通常为20重量份以下，优选为1～10重量份，特别优选为2～6重量份。
相对于1摩尔四芳基硼酸盐化合物(1)，第2反应中胺化合物(4)的使用量通常为0.6摩尔以上，优选为0.8～1.5摩尔，更优选为0.9～1.1摩尔。
第2反应的反应温度通常为20℃以上，优选为20～100℃。第2反应的反应压力没有特别的限定，除大气压以外，可以根据需要以加压或减压状态进行反应。为了去除在反应时作为副生成物而产生的氨，优选在大气压以下反应。第2反应的反应时间通常为1分钟以上。对于反应时间的上限没有特别的限定。
第2反应完成后，作为从所得到的反应混合物中提取出生成物四芳基硼酸盐化合物(5)的方法，例如，可列举出从反应混合物中蒸馏除去有机溶剂，得到作为残渣的四芳基硼酸盐化合物(5)的方法等。此外，在反应混合物中，在生成物四芳基硼酸盐化合物(5)作为结晶而析出的情况下，可过滤反应混合物，获得四芳基硼酸盐化合物(5)。
作为以上述方式获得的四芳基硼酸盐化合物(5)，具体而言，可列举出二(十六烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(十七烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(十八烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(十九烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(二十烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(二十一烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(二十二烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(二十三烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(二十四烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二(二十五烷基)甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二牛脂烷基甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、二氢化牛脂烷基甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二甲苯胺＝四(五氟苯基)硼酸盐等。
以下，根据实施例对本发明进行具体的说明。但是，本发明并不受这些例子所限。以下的实施例中，1H-NMR及19F-NMR使用日本电子Datum株式会社制的核磁共振装置AL-400，在溶剂中使用CD3OD或CDCl3，以400MHz进行测定。
实施例
实施例1
在内部充满氮气的烧瓶中，加入6.00g(42.3mmol)三氟化硼二乙醚络合物与30ml甲苯，将得到的混合物在冰浴中冷却至0℃。然后，将140ml(154.0mmol)1.1mol/L的五氟苯基溴化镁溶液以30分钟滴定至上述混合物中后，升温至80℃，反应3小时。将得到的反应混合物在冰浴中冷却至0℃，然后加入水，有机层与水层分离，得到含有四(五氟苯基)硼酸盐溴化镁的有机层。进一步，向得到的有机层中加入60ml饱和氯化铵水溶液并搅拌后，得到的混合物分离为水层与有机层，得到了含有铵＝四(五氟苯基)硼酸盐的有机层。在减压下将得到的有机层浓缩后，向残渣中加入160ml甲基环己烷与160ml水，在70℃搅拌2小时，得到的混合物分离为有机层与水层，得到170.0g含有铵＝四(五氟苯基)硼酸盐的水溶液。对得到的水溶液进行19F-NMR分析，上述水溶液中的铵＝四(五氟苯基)硼酸盐的浓度为8.6重量％，收率为49.6％。此外，铵＝四(五氟苯基)硼酸盐的纯度为99.1％。
以下，示出铵＝四(五氟苯基)硼酸盐的19F-NMR分析数据
19F-NMR(CD3OD)δ(ppm)：-55.5(d,8F)、-87.2(t,4F)、-91.1(t,8F)
实施例2
将145.6g(纯物质12.52g、18.0mmol)实施例1中得到的8.6重量％的铵＝四(五氟苯基)硼酸盐水溶液与甲基环己烷混合后，向得到的混合物中以10分钟滴定9.4g(18.0mmol)ARMEEN(注册商标)M2HT(LION AKZO株式会社制，二氢化牛脂烷基甲胺)，滴定完成后在40℃下反应2小时。得到的混合物分离为水层与有机层，将得到的有机层过滤，去除不溶物。浓缩得到的滤液，得到21.0g油状的二氢化牛脂烷基甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐(收率97.0％)。此外，以19F-NMR对得到的二氢化牛脂烷基甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐进行分析，结果其纯度为99.2％。
以下，示出二氢化牛脂烷基甲铵＝四(五氟苯基)硼酸盐的1H-NMR及19F-NMR分析数据。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.03(m,4H)、2.79(s,3H)、1.66(m,4H)、1.26(m,63H)、0.89(s,6H)
19F-NMR(CDCl3)δ(ppm)：-55.2(d,8F)、-84.7(t,3F)、-88.9(t,6F)
实施例3
使用差示扫描热量计(株式会社岛津制作所制DSC-60A)，对作为四(五氟硼酸碱金属盐的钠＝四(五氟苯基)硼酸盐进行差示扫描量热。此外，对本发明的铵＝四(五氟苯基)硼酸盐进行相同的差示扫描量热。其测定结果如表1所示。测量的结果为，钠＝四(五氟苯基)硼酸盐在315℃观测到1.74kJ/g的大量放热。另一方面，铵＝四(五氟苯基)硼酸盐未观测到放热峰。
差示扫描量热条件
样品盘：镀金制
升温速度：10℃/分钟
[表1]
| 放热开始温度 | 放热量 | |
| 钠＝四(五氟苯基)硼酸盐 | 315℃ | 1.74kJ/g |
| 铵＝四(五氟苯基)硼酸盐 | 无放热峰 | - |
实施例4
将128.1g(纯物质11.0g、15.8mmol)实施例1得到的8.6重量％的铵＝四(五氟苯基)硼酸盐水溶液与1.9g(15.8mmol)N,N-二甲苯胺在50℃下混合后，在50℃下使得到的混合物反应5小时。得到的反应混合物为浆液状。在25℃下过滤反应混合物，用11ml水洗涤得到的结晶。将洗涤后的结晶干燥，得到12.2g N,N-二甲苯胺＝四(五氟苯基)硼酸盐(收率96.2％)。通过19F-NMR分析得到的N,N-二甲苯胺＝四(五氟苯基)硼酸盐，结果其纯度为100.0％。
以下，示出N,N-二甲苯胺＝四(五氟苯基)硼酸盐的1H-NMR及19F-NMR分析数据。
1H-NMR(CD3OD)δ(ppm)：7.41(t,2H)、7.22(d,2H)、7.15(t,1H)、3.12(s,6H)
19F-NMR(CD3OD)δ(ppm)：-56.1(s,8F)、-88.0(t,4F)、-91.9(s,8F)
工业实用性
根据本发明，能够提供热稳定高、适用于工业的四芳基硼酸盐化合物(1)。此外，通过将上述四芳基硼酸盐化合物(1)作为中间体，能够制备高纯度的四芳基硼酸盐化合物(5)。
Claims (3)
1.一种如下述式(5)所示的四芳基硼酸盐化合物的制备方法，其特征在于，使下述式(1)所示的四芳基硼酸盐化合物与下述式(4)所表示的胺化合物进行反应，
式(1)中，M+表示NH4 +，
式(4)中，R1及R2表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数6～30的芳基或油烯基，R3表示碳原子数1～30的烷基或碳原子数6～30的芳基，
式(5)中，R1～R3与上述式(4)中的R1～R3的定义相同。
2.如权利要求1所述的四芳基硼酸盐化合物的制备方法，其中，R1及R2分别为甲基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基或油烯基。
3.如权利要求1或2所述的四芳基硼酸盐化合物的制备方法，其中，R3为甲基或苯基。
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