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CN105102443A - 新颖的杀微生物剂 - Google Patents

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CN105102443A
CN105102443A CN201480019921.0A CN201480019921A CN105102443A CN 105102443 A CN105102443 A CN 105102443A CN 201480019921 A CN201480019921 A CN 201480019921A CN 105102443 A CN105102443 A CN 105102443A
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D·邦瓦洛
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Abstract

具有化学式(I)的化合物其中其他取代基MBG、HetAr、R1、R2、R3和R4是如在权利要求1中所定义的;以及它们在用于控制和/或防止植物中的微生物侵染(特别是真菌侵染)的组合物和方法中的用途;并且涉及用于制备这些化合物的方法。

Description

新颖的杀微生物剂
本发明涉及新颖的杀微生物活性的(特别是杀真菌活性的)含环烷基-杂芳基以及环杂烷基-杂芳基的化合物,它们在用于控制和/或防止植物中的微生物侵染(特别是真菌侵染)的组合物和方法中的用途;并且涉及用于制备这些化合物的方法。
对于植物而言,严重的微生物侵染,特别是真菌侵染(系统抑或局部)的发病率继续增加。
杀真菌剂是天然或合成来源的化合物,它们起到的作用是保护植物免于真菌引起的损害。目前的农业方法很大程度上依赖于使用杀真菌剂。实际上,一些作物不使用杀真菌剂时不能有效地生长。使用杀真菌剂允许栽培者增加作物的产量并且因此增加该作物的价值。已经发展了许多杀真菌的试剂。然而,真菌侵染的治疗仍然是一个主要问题。此外,杀真菌剂耐受性已经变成了一个严重的问题,使得这些试剂对于一些农业用途是无效的。这样,对于发展新的杀真菌化合物存在一种需要。
本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物
其中
MBG是任选地取代的四唑基、任选地取代的三唑基、任选地取代的噁唑基、任选地取代的噻唑基、或任选地取代的咪唑基;
HetAr是一个任选地取代的单环、二环的杂芳香族环或多环的杂芳香族环,
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至8-元环,该环任选地包含氧、硫或氮原子
R3是氢、烷基、-Si(R5)3、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-烷基、-C(O)-O-烷基、-C(O)-N-烷基,
R4是芳基、杂芳基、烷基或环烷基,各自任选地经0、1、2或3个独立的R6取代;
R5独立地是烷基或芳基
R6独立地是氰基、卤烷基、羟基、烷氧基、卤素或卤代烷氧基;
在具有化学式(I)的化合物的取代基定义中,每个烷基部分,单独的或作为一个更大基团(比如烷氧基)的一部分,是一个直链或支链并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基。这些烷基基团合适地是C1-C6烷基基团,但优选是C1-C4烷基或C1-C3烷基基团并且更优选是C1-C2烷基基团。
以及这些化合物的农艺学上可接受的盐、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、阻转异构体以及N-氧化物。
本发明涵盖了那些化合物的所有农艺学上可接受的盐、异构体、结构异构体、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、阻转异构体以及N-氧化物。具有化学式(I)的化合物能以不同的几何或光学异构形式或以不同的互变异构的形式存在。可以存在一个或多个手性中心,在这种情况下,具有化学式(I)的化合物可以作为纯的对映异构体、对映异构体的混合物、纯的非对映异构体或非对映异构体的混合物存在。在该分子中可以存在双键,例如C=C或C=N键,在这种情况下,具有化学式(I)的化合物可以作为单一的异构体或异构体的混合物存在。可以存在多个互变异构化的中心。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物,连同同位素形式,例如氘化的化合物。由于围绕一个单键的旋转受限,还可能存在旋转对映异构现象。
合适的具有化学式(I)的化合物的盐包括酸加成的盐,例如与一种无机酸的那些,这些无机酸是例如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸,或与有机羧酸的那些,这些有机羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲基苯甲酸、己酸或邻苯二甲酸,或与磺酸的那些,这些磺酸是例如甲烷、苯或甲苯磺酸。有机羧酸的其他例子包括卤代酸,例如三氟乙酸。
N-氧化物是叔胺的氧化的形式或含氮的杂环芳香族化合物的氧化的形式。它们描述于许多书籍中,例如1991年布卡拉顿市区CRC出版社出版的Angelo(安吉洛)Albini(阿尔贝尼)和Silvio(西尔维奥)Pietra(彼得拉)的“杂环的N-氧化物”。
在具有化学式(I)的化合物的取代基定义中,每个烷基部分,单独的或作为一个更大基团(比如烷氧基)的一部分,是一个直链或支链并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基。这些烷基基团合适地是C1-C6烷基基团,但优选是C1-C4烷基或C1-C3烷基基团并且更优选是C1-C2烷基基团。
当存在时,这些杂芳香族环或3-至8-元环(任选地包含氧、硫或氮原子)上的任选的取代基包含一个或多个卤素、硝基、氰基、C3-C7环烷基(本身任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、C5-C7环烯基(本身任选地经C1-C4烷基或卤素取代)、羟基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氧基(C1-C10)烷氧基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷氧基、C1-C6烷氧基-羰基(C1-C10)烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、芳基(C1-C4)烷氧基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、C3-C7环烷氧基(其中该环烷基基团任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、C3-C10烯基氧基、C3-C10炔氧基、巯基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、芳基(C1-C4)烷硫基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、C3-C7环烷硫基(其中该环烷基基团任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷硫基、芳硫基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、芳基磺酰基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、芳基二(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C1-C4)烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、芳基(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基、芳氧基(C1-C4)烷基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、HO2C、C1-C10烷氧基羰基、氨羰基、C1-C6烷基氨羰基、二(C1-C6烷基)氨羰基、N-(C1-C3烷基)-N-(C1-C3烷氧基)氨羰基、C1-C6烷基羰氧基、芳基羰氧基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、二(C1-C6)烷基氨基羰氧基、C1-C6烷基亚氨基氧基、C3-C6烯氧基亚氨基、芳氧基亚氨基、芳基(本身任选地经取代)、杂芳基(本身任选地经取代)、杂环基(本身任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、芳氧基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、杂芳氧基、(其中该杂芳基基团是任选地经取代的)、杂环氧基(其中该杂环基基团任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、N-(C1-C6)烷基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基、C2-C6烯基羰基、C2-C6炔基羰基、C3-C6烯基氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基、芳氧基羰基(其中该芳基基团是任选地经取代的)以及芳基羰基(其中该芳基基团是任选地经取代的)。
这些经取代的烷基的优选取代基是选自以下取代基:-OH、CN、F、Cl、C1-4烷氧基、C1-4烷氨基。这些烷基是支链的或者直链的。最优选的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基(2-甲基丙基)、戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、异戊基(3-甲基丁基)、己基、庚基、辛基或者壬基。
优选地,在具有化学式(I)的化合物中的烷基和/或在具有化学式(I)的化合物中的烷氧基具有最多两个另外的取代基,更优选地,在具有化学式(I)的化合物中的烷基和/或在具有化学式(I)的化合物中的烷氧基带有不多于一个另外的取代基,最优选地,在具有化学式(I)的化合物中的烷基和/或在具有化学式(I)的化合物中的烷氧基不被进一步取代。
优选地,当存在时,该杂芳香族环或3-至8-元环(任选地包含氧、硫或氮原子)上的任选的取代基包括一个或多个卤素、硝基、氰基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C3-C7环烷基(本身任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、C5-C7环烯基(本身任选地经C1-C4烷基或卤素取代)、羟基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氧基(C1-C10)烷氧基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷氧基、C1-C6烷氧基-羰基(C1-C10)烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、芳基(C1-C4)烷氧基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、C3-C7环烷基氧基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、HO2C、C1-C10烷氧基羰基、氨羰基、C1-C6烷基氨羰基、二(C1-C6烷基)氨羰基、N-(C1-C3烷基)-N-(C1-C3烷氧基)氨羰基、C1-C6烷基羰氧基、芳基羰氧基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、二(C1-C6)烷基氨基羰氧基、C1-C6烷基亚氨基氧基、C3-C6烯氧基亚氨基、芳氧基亚氨基、芳基(本身任选地经取代)、杂芳基(本身任选地经取代)、杂环基(本身任选地经C1-C6烷基或卤素取代)、芳氧基(其中该芳基基团是任选地经取代的)、杂芳氧基、(其中该杂芳基基团是任选地经取代的)、杂环氧基(其中该杂环基基团任选地经C1-C6烷基或卤素取代)。
“芳基”或“芳香族的环部分”指的是一个芳香族的取代基,该取代基可以是一个单环或稠合到一起的多个环,由此通过从一个环碳原子上移除一个氢原子而衍生自芳烃的芳基基团,并且芳烃是单环的以及多环的芳香族烃。除非另外指出,术语“芳基”可以意思是经取代的或未经取代的芳基并且因此这些芳基部分可以是经一个或多个相同或不同的取代基未取代或取代的。优选地芳基指的是一个芳香族的取代基,该取代基可以是一个单环或稠合到一起的多个环,更优选地指的是可以是单环的或通过两个稠合到一起的环形成的一个芳香族的取代基。
杂芳基表示含有至少一个杂原子并且由一个单环抑或两个或更多个稠合的环组成的杂芳香族的环系统是优选地,单环包含高达四个杂原子并且二环系统包含高达五个杂原子,这些杂原子将优选地选自氮、氧和硫。此类基团的实例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基以及吲嗪基,优选噻唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基和嘧啶基。
最优选地,当存在时,在杂芳香族环或3-至8-元环(任选地包含氧、硫或氮原子)上的任选的取代基包括一个或多个卤素、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、羟基、C3-C7环烷氧基、巯基、C1-C10烷硫基。
MBG也是杂芳香族基团并且因此能够以与本说明书中描述的杂芳香族环相同的方式取代。优选地,MBG是任选地取代的四唑基、任选地取代的三唑基、任选地取代的噁唑基、任选地取代的噻唑基、或任选地取代的咪唑基;更优选地MBG是四唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、或吡咪唑基;甚至更优选地,MBG是三唑基或咪唑基,优选地是1,2,4-三唑-1-基或2-咪唑-1-基;最优选地,MBG是三唑基,尤其是1,2,4-三唑-1-基。
卤素是氟、氯、溴或碘。优选地,卤素是氟或氯。
卤烷基基团是经一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团。因此,这种卤烷基的定义还可以包含全卤化的烷基基团。卤烷基基团的实例包括但不局限于CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2或CHF2CH2
在本说明书的背景下,术语芳基是指一个可以为单、二或三环的环系统。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一个优选的芳基是苯基。优选地,芳基是指取代的或未取代的苯基
环烷基优选地包括环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。环烷基烷基优选地是环丙基甲基。
MBG、HetAr、R1、R2、R3、R4、R5和R6的优选值是(以任何组合)如以下提出的。
优选地,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物
其中
MBG是四唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、或咪唑基;
HetAr是一个任选地取代的单环、二环的杂芳香族环或多环的杂芳香族环,
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧、硫或氮原子的3-至6-元环,
R3是氢、烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经0、1、2或3个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、羟基、C1-C6烷氧基、卤素或C1-C6卤代烷氧基;
最优选地,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物
其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个任选地取代的单环、二环的杂芳香族环或多环的杂芳香族环。
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢、C1-C4烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、卤素或C1-C6卤代烷氧基;
在又一个优选的实施例中,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是四唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、或咪唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧、硫或氮原子的3-至6-元环
R3是氢、烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经0、1、2或3个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、羟基、C1-C6烷氧基、卤素或C1-C6卤代烷氧基。
在又一个优选的实施例中,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是四唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、或咪唑基;
HetAr是一个未取代的或取代的二环的杂芳香族环,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧、硫或氮原子的3-至6-元环
R3是氢、烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经0、1、2或3个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、羟基、C1-C6烷氧基、卤素或C1-C6卤代烷氧基;
在又一个更优选的实施例中,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢、C1-C4烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、卤素或C1-C6卤代烷氧基;
甚至更优选地,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢、C1-C4烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、卤素或C1-C6卤代烷氧基;
还甚至更优选地,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
在最优选的实施例中,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个附接到含有1或2个氮原子的6元芳香族单环的环系统上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;优选地,HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;并且更优选地,HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;并且更优选地,HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至4-元碳环,优选地是环丙基或环丁基
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至4-元碳环,优选地是环丙基或环丁基
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
在又一个最优选的实施例中,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是一个附接到包含1或2个氮原子的6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;优选地HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;并且更优选地,HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;并且更优选地,HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至4-元碳环,优选地是环丙基或环丁基
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是三唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至4-元碳环,优选地是环丙基或环丁基
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基。
在又一个最优选的实施例中,本发明因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是咪唑基;
HetAr是一个附接到包含1或2个氮原子的6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;优选地HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;并且更优选地,HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是咪唑基;
HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;并且更优选地,HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是咪唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的3-至4-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是咪唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至4-元碳环,优选地是环丙基或环丁基
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
本发明的又一个更优选的实施例因此涉及具有化学式(I)的化合物,其中
MBG是咪唑基;
HetAr是吡啶-2-基,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、C1-C4卤烷基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至4-元碳环,优选地是环丙基或环丁基
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基;
在一个实施例中,本发明的化合物选自:1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-[1-(5-溴-3-氯-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-[1-(5-溴-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-咪唑-1-基-乙醇,
1-[1-(5-溴-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-[1-(5-溴-3-氯-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-咪唑-1-基-乙醇,
1-[1-[5-溴-6-(4-氟苯基)-2-吡啶基]环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-[1-(5-环丙基-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
4-[6-[1-[1-(4-氟苯基)-1-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙基]环丙基]-3-吡啶基]苯甲腈,
1-[1-(6-氯-3-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-(4-氟苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-(4-氯苯基)-1-[1-(5-氯-2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
6-[1-[1-(4-氟苯基)-1-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙基]环丙基]吡啶-3-腈,
1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]环丙基]乙醇,
1-[1-(5-氯-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环戊基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-(4-氯苯基)-1-[1-(5-氯-2-吡啶基)环丁基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-[1-(5-溴-2-吡啶基)环丁基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇,
1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-[3-(三氟甲氧基)苯基]-2-吡啶基]环丁基]乙醇以及,
1-[1-[5-(4-氯-2-氟-苯基)-2-吡啶基]环丁基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-溴-3-氯-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-溴-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-咪唑-1-基-乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-溴-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-溴-3-氯-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-咪唑-1-基-乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-[5-溴-6-(4-氟苯基)-2-吡啶基]环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-环丙基-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及4-[6-[1-[1-(4-氟苯基)-,在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-羟基-2-(1,2,4-三唑-,在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-基)乙基]环丙基]-3-吡啶基]苯甲腈。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(6-氯-3-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氟苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氯苯基)-1-[1-(5-氯-2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及6-[1-[1-(4-氟苯基)-1-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙基]环丙基]吡啶-3-腈。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氟苯基)-2-在一个实施例中,本发明的化合物涉及(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]环丙基]乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-氯-2-吡啶基)环丙基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环戊基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氯苯基)-1-[1-(5-氯-2-吡啶基)环丁基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-(5-溴-2-吡啶基)环丁基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-[3-(三氟甲氧基)苯基]-2-吡啶基]环丁基]乙醇。
在一个实施例中,本发明的化合物涉及1-[1-[5-(4-氯-2-氟-苯基)-2-吡啶基]环丁基]-1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
本发明的另外优选的实施例是实施例E1至E11,它们被定义为由选自由化学式T-1至T-11组成的组的一个化学式所表示的具有化学式I的化合物,其中在化学式T-1至T-11中,取代基HetAR和R3的含义具有如以上提及的优选的含义。
例如,用具有化学式T-1的化合物表示实施例E1
并且取代基HetAR和R3具有如以上定义的含义。
相应地定义了实施例E2至E11并且取代基HetAR和R3具有如以上定义的含义。
本领域内的普通技术人员应该了解,具有化学式(I)的化合物可以包含一个杂芳香族部分,该芳香族部分具有一个或多个能够在已知的条件下转化为替代的取代基的取代基,并且这些化合物自身可以作为在额外的化学式(I)的化合物的制备中的中间产物。
例如,具有化学式(I)的化合物(其中HetAr是任选地经卤素(优选是溴或碘)取代的,可以在描述于针对铃木反应(Suzuki-Miyaura)、薗头偶合反应(Sonogashira)的文献中描述的条件下,与合适的偶联配偶子经受交叉偶联反应以及相关的交叉偶联反应以给出额外的化学式(I)的化合物(参见例如O’Brien(奥布赖恩),C.J.与Organ(奥根),M.G.,《德国应用化学杂志国际版》(Angew.Chem.Int.Ed.)(2007),46,2768-2813;Suzuki(铃木),《有机金属化学杂志》(JournalofOrganometallicChemistry)(2002),653,83;Miyaura(宫浦)N.与Suzuki(铃木),A《化学评论》(Chem.Rev)(1995),95,2457-2483)。
可以根据如下在方案1中的方法概述来制备具有化学式(I)的化合物:
因此,具有化学式(I)的化合物可以通过在-30℃与200℃之间的温度下用烷化剂或甲硅烷基化剂在合适选择的无机碱(例如氰化钠或叔丁醇钾等)的存在下;在合适的有机溶剂(像,乙腈或四氢呋喃)中处理具有化学式(A)的化合物制备。对于相关实例,参见JP60172904。
可以根据以下在方案2中的方法概述来制备具有化学式(I)(其中R3是氢)的化合物:
因此,具有化学式(I)(其中R3是氢)的化合物可以通过在-30℃与200℃之间的温度下用三唑、咪唑或四唑在合适选择的无机碱(例如碳酸钾等)的存在下,在合适的有机溶剂(像,乙腈或二甲基甲酰胺)中处理具有化学式(A)的化合物制备。对于类似的转化的实例,参见Capriati(卡普里亚蒂),V.等人,《有机快报》(Org.Lett.2002),4(14),2445;Ogata(奥加塔),M.等人,《医药化学杂志》(J.Med.Chem.)1987,30,1054。
在一种碱(例如氢化钠)的存在下,在一种合适的溶剂(例如二甲亚砜)中,在0℃与50℃之间的温度下,可以通过将烷基硫鎓或氧化锍盐(例如三甲基碘化锍、三甲基氧化锍碘化物)加入到具有化学式(B)的化合物中来制备具有化学式(A)的化合物,如在方案3中描述的。类似的方法的实例,参见Corey(科里)E.J.和Chaykovsky(柴可夫斯基)M.《美国化学学会期刊》(J.Am.Chem.Soc.)1965,87,1353;Corey(科里)E.J.等人,《四面体快报》(TetrahedronLett.)1967,2325。
具有化学式(B)的化合物可以通过在一种合适的溶剂(例如四氢呋喃)中在0℃与50℃之间的温度下将具有化学式(D)的化合物加入到具有化学式(C)的化合物中来制备,如在方案4中描述的。
具有化学式(D)的化合物是已知的,或者可以通过已知的方法从已知的化合物来进行制备。
具有化学式(C)的化合物是已知的,或者可以通过已知的方法从已知的化合物来进行制备。例如参见Pauls(保尔斯)H.W.等人WO2013053051;Klapars(克拉帕尔斯),A.等人《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)2005,70(24),10186;Thompson(汤普森),A.D.和Haestis(海斯蒂斯),M.P.《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)2013,78(2),762。
可替代地,在一种碱(例如氢化钠)的存在下,在一种合适的溶剂(例如二甲亚砜)中,在0℃与50℃之间的温度下,可以通过将烷基硫鎓或氧化锍盐(例如三甲基碘化锍、三甲基氧化锍碘化物)加入到具有化学式(B)的化合物中通过使具有化学式(E)的化合物的反应来制备具有化学式(A)(其中R1和R2与它们附接到其上的碳形成环丙烷)的化合物,如在方案5中描述的。对于类似程序的实例,参见Wagner(瓦格纳),G等人,自然研究杂志(ZeitschriftfuerNaturforschung),B:化学科学(ChemicalSciences)2001,56(1),25-38。
具有化学式(E)的化合物是已知的,或者可以通过已知的方法从已知的化合物来进行制备。例如,参见Renga(润伽),J.M.等人《有机过程研究与发展》(Org.Proc.Res.Dev.)2003,7,267。
现在已经发现了根据本发明的具有化学式(I)的化合物具有(用于实用的目的),一个非常有利的针对由致植物病微生物(例如,真菌、细菌或病毒)引起的疾病来保护有用植物的活性谱。
本发明因此还涉及一种用于控制或防止有用植物受到致植物病微生物侵染的方法,其中将具有化学式(I)的化合物作为活性成分施用到植物、其部分或其场所上。根据本发明的具有化学式(I)的化合物的显著区别在于在低比率施用下优异的活性、良好的植物耐受性并且是环境安全的。它们具有非常有用的治疗、预防和系统特性,并且用于保护众多有用植物。具有化学式(I)的化合物可以被用于抑制或破坏在多种不同的有用植物作物的植物或植物部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上发生的疾病,同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于致植物病微生物侵害。
还有可能使用具有化学式(I)的化合物作为用于处理植物繁殖材料,特别是种子(果实、块茎、谷粒)以及植物插条(例如水稻)的拌种剂,用于保护对抗真菌侵染连同对抗在土壤中存在的致植物病的真菌。
此外,根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以用于控制相关领域的真菌,例如在工业材料(包括木材以及与木材有关的工业产品)的保护中,在食品保存中或在卫生管理中。
具有化学式(I)的化合物是例如有效地针对以下类别的致植物病的真菌:半知菌纲(例如葡萄孢属、梨孢属、长蠕孢属、镰刀菌属、壳针孢属(Septoria)、尾孢属和链格孢霉属)和担子菌纲(例如丝核菌属、驼孢锈菌属(Hemileia)、柄锈菌属)。额外地,它们还对子囊菌纲(例如黑星菌属和白粉菌属、叉丝单囊壳属(Podosphaera)、链核盘菌属、钩丝壳属)和卵菌纲(例如疫霉属、腐霉属、单轴霉属)有效。此外,新颖的具有化学式(I)的化合物针对以下项是有效的:致植物病的细菌和病毒(例如,针对黄单胞菌属、假单胞菌属、梨火疫病菌连同针对烟草花叶病毒)。具有化学式(I)的化合物还针对亚洲大豆锈菌病(大豆锈菌病)是有效的。
在本发明的范围内,有待保护的有用植物典型地包括以下植物种类:谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱以及相关物种);甜菜(糖萝卜以及饲用甜菜);梨果、核果以及软水果(苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓);豆科植物(豆、滨豆、豌豆、大豆);油料作物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生);瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜);纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻);柑橘属水果(桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘);蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、红椒);樟科(鳄梨、樟属、樟脑)或植物,例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉以及天然橡胶植物,连同草皮和观赏植物。
术语“有用植物”当理解为还包括由于常规育种方法或遗传工程致使其对于多种除草剂(像溴草腈)或多种类别的除草剂(例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂,例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶(5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase))抑制剂、GS(谷氨酰胺合成酶)抑制剂或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂)耐受的有用植物。通过常规的育种(诱变)方法已经致使其对于咪唑啉酮(例如,甲氧咪草烟)耐受的作物的实例是夏季油菜(卡罗拉(Canola))。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂或多种除草剂类别的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种,它在Herculex商标名下是可商购的。
术语“有用植物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物,这些毒素如已知例如来自于产毒素细菌,尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
这样的植物的实例是:(玉米品种,表达一种CryIA(b)毒素);YieldGard(玉米品种,表达一种CryIIIB(b1)毒素);YieldGard(玉米品种,表达一种CryIA(b)以及一种CryIIIB(b1)毒素);(玉米品种,表达一种Cry9(c)毒素);Herculex(玉米品种,表达一种CryIF(a2)毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐药性的酶草丁膦N-乙酰转移酶(PAT));NuCOTN(棉花品种,表达一种CryIA(c)毒素);Bollgard(棉花品种,表达一种CryIA(c)毒素);Bollgard(棉花品种,表达一种CryIA(c)以及一种CryIIA(b)毒素);(棉花品种,表达一种VIP毒素);(马铃薯品种,表达一种CryIIIA毒素);GTAdvantage(GA21耐草甘膦性状),CBAdvantage(Bt11玉米螟(CB)性状)、RW(玉米根虫性状)以及
术语“作物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术进行了转化而能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物,这些毒素例如已知,例如来自产毒素的细菌,尤其是芽孢杆菌属的那些。
可通过此类转基因植物表达的毒素包括,例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀虫蛋白质;或来自于苏芸金芽孢杆菌的杀虫蛋白质,如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或营养期杀虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或线虫共生细菌的杀虫蛋白质,例如光杆状茵属或致病杆菌属,如发光光杆状茵、嗜线虫致病杆菌;由动物产生的毒素,如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素;由真菌产生的毒素,如链霉菌毒素;植物凝集素,如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素;凝集素类;蛋白酶抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白;类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶,离子通道阻断剂,如钠通道或钙通道阻断剂,保幼激素酯酶,利尿激素受体、茋合酶、联苄合酶、几丁酶和葡聚糖酶。
在本发明背景下,δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或营养期杀昆虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同区域的新组合重组产生的(参见,例如WO02/15701)。截短的毒素例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰的毒素的情况下,天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中,优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中,例如在Cry3A055的情况下,一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素(参见WO03/018810)。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878以及WO03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员是已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI-型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO95/34656、EP-A-0367474、EP-A-0401979以及WO90/13651中已知。
包含在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这些昆虫可以存在于任何昆虫分类群,但尤其是通常在甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)以及蝴蝶(鳞翅目)中发现。
包含一种或多种编码杀虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。这样的植物的实例是:(玉米品种,表达Cry1Ab毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry3Bb1毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry1Ab以及Cry3Bb1毒素);(玉米品种,表达Cry9C毒素);Herculex(玉米品种,表达Cry1Fa2毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐药性的酶草丁膦N-乙酰转移酶(PAT));NuCOTN(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素);(棉花品种,表达Vip3A和Cry1Ab毒素);(马铃薯品种,表达Cry3A毒素);GTAdvantage(GA21耐草甘膦性状),CBAdvantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
这样的转基因作物的其他实例是:
1.Bt11玉米,来自先正达种子公司(SyngentaSeedsSAS),Chemindel'Hobit27,F-31790St.Sauveur,法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉米,来自先正达种子公司(SyngentaSeedsSAS),Chemindel'Hobit27,F-31790St.Sauveur,法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
3.MIR604玉米,来自先正达种子公司(SyngentaSeedsSAS),Chemindel'Hobit27,F-31790St.Sauveur,法国,登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO03/018810中。
4.MON863玉米,来自孟山都公司(MonsantoEuropeS.A.),270-272AvenuedeTervuren,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/DE/02/9。MON863表达Cry3Bb1毒素,并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC531棉花,来自孟山都公司270-272AvenuedeTervuren,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米,来自先锋环球公司(PioneerOverseasCorporation)(比利时,布鲁塞尔,AvenueTedesco,7B-1160),登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米,表达蛋白质Cry1F以实现对某些鳞翅目昆虫的抗性和表达PAT蛋白质以实现对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
7.NK603×MON810玉米,来自孟山都公司(MonsantoEuropeS.A.),270-272AvenuedeTervuren,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON810杂交,由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质,使之耐除草剂(含有草甘膦),以及由苏芸金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素,使之耐某些鳞翅目昆虫,包括欧洲玉米螟。
如在此使用的,术语有用植物的“场所”旨在包括这些有用植物在其上生长的地方,在这些地方这些有用植物的植物繁殖材料被播种或者在这些地方这些有用植物的植物繁殖材料将被置于土壤中。这样的场所的一个实例是作物植物在其上生长的田地。
术语“植物繁殖材料”应当被理解为表示该植物的生殖部分,例如种子,这些部分可以用于该植物的繁殖,以及营养性材料,例如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及,例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或破土后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地,“植物繁殖材料”应当理解为表示种子。
具有化学式(I)的化合物能以未改性的形式使用,或者优选地与配制领域中常规使用的载体以及辅助剂一起使用。
因此本发明还涉及针对致植物病微生物进行控制和保护的组合物,这些组合物包括具有化学式(I)的化合物和惰性载体,并且涉及控制或防止有用植物被致植物病微生物侵染的方法,其中一种组合物,包括作为活性成分的具有化学式(I)的化合物和惰性载体,被施用至这些植物、其部分或其场所。
对此,用已知方式将具有化学式(I)的化合物和惰性载体方便地配制为乳油、可涂覆的膏、直接可喷洒的或可稀释的溶液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘、颗粒,以及还有封装物(例如在聚合物物质中)。>对于这些组合物的类型,根据预期的目的以及盛行环境来选择施用方法,例如喷洒、雾化、撒粉、播散、包衣或倾倒。这些组合物还可以含有另外的辅助剂,如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂、增粘剂,以及肥料、微量营养素供体或其他用于获得特殊效果的配制品。
合适的载体和辅助剂(助剂)可以是固体或液体并且是在配制品技术中有用的物质,例如天然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。例如在WO97/33890中描述了这样的载体。
具有化学式(I)的化合物或包含具有化学式(I)化合物作为活性成分以及一种惰性载体的组合物可以施用到待处理的植物场所或植物上(与其他化合物同时地或顺序地)。这些另外的化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或其他的影响植物生长的制剂。它们还可以是选择性的除草剂,连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物,如果希望的话,还有在配制领域通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的辅助剂。
一种优选的用于施用具有化学式(I)的化合物或包含具有化学式(I)的化合物作为活性成分以及惰性载体的组合物的方法是叶上施用。施用频率和施用比率将取决于受相应的病原体侵染的风险。然而,具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种液体配方浸泡该植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物施用到土壤上,例如以颗粒的形式(土壤施用)而通过根经由土壤(内吸作用)渗透该植物。在水稻作物中,可以将此种颗粒施用到灌水的稻田中。具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用一种固体配制品对其进行涂覆而施用到种子(涂层)上。
以一种已知方式制备一种配制品(即,含化学式(I)化合物的组合物并且如果希望的话一种固体或液体辅助剂或,如果还希望的话,另外的其他的杀生物的活性成分),典型地通过将该化合物与增充剂,例如溶剂、固体载体以及,任选地,表面活性化合物(表面活性剂)进行密切地混合和/或研磨。
通过添加其他有杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分,根据本发明的这些组合物的活性可以显著地加宽,并且适合于当时的环境。具有化学式(I)的化合物与其他具有杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分的混合物还可以具有进一步地、令人惊讶的优点,这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。例如,植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性,昆虫可以在它们的不同发育阶段得到控制或者在它们的生产期间(例如,在研磨或者混合过程中,在它们的储藏或它们的使用过程中)更好的行为。
在这里,合适的活性成分的添加物是,例如,下面类别的活性成分的代表物:有机磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲类、吡咯衍生物、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、氯化烃、酰基脲、吡啶基亚甲基氨基衍生物、大环内酯类、新烟碱以及苏芸金芽孢杆菌制剂。
以下具有化学式I的化合物与活性成分的混合物是优选的(缩写“TX”意为“根据化学式(I)的一种化合物或选自表1至22的一种特定的化合物,或选自本发明的表T1的一种特定的化合物”):
一种辅助剂,该辅助剂选自由以下物质组成的组:石油(替代名称(628)+TX),一种杀螨剂,该杀螨剂选自由以下物质组成的组:1,1-二(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、氨基硫代盐(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI382(化合物代码)+TX、AZ60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(azinphos-methyl)(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(azacyclotin)(46)+TX、偶氮磷(azothoate)(889)+TX、苯茵灵(62)+TX、苯诺沙磷(benoxafos)(替代名称)[CCN]+TX、苯螨特(benzoximate)(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、氟氯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(替代名称)+TX、溴烯杀(bromocyclene)(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX,溴螨酯(bromopropylate)(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁酮威(butylpyridaben)(替代名称)+TX、石硫合剂(calciumpolysulfide)(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(campheechlor)(941)+TX、氯灭杀威(carbanolate)(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、卡波硫磷(947)+TX、CGA50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(chinomethionat)(126)+TX、杀螨醚(chlorbenside)(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、敌螨(968)+TX、杀螨酯(chlorfenson)(970)+TX、敌螨特(chlorfensulphide)(971)+TX、氯芬磷(131)+TX、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)(975)+TX、伊托明(chloromebuform)(977)+TX、灭虫脲(chloromethiuron)(978)+TX、丙酯杀螨醇(chloropropylate)(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(chlorthiophos)(994)+TX、瓜菊酯(cinerin)I(696)+TX、瓜菊酯11(696)+TX、瓜叶菊素(cinerins)(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(替代名称)[CCN]+TX、库马磷(174)+TX、克罗米通(替代名称)[CCN]+TX、巴毒磷(crotoxyphos)(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(cyanthoate)(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号:400882-07-7)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(demephion)(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(demeton)(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、内吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、杀螨隆(226)+TX、氯亚胺硫磷(dialifos)(1042)+TX、二嗪磷(227)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、甲氟磷(dicliphos)(替代名称)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、遍地克(1071)+TX、甲氟磷(dimefox)(1081)+TX、乐果(262)+TX、二甲杀螨霉素(dinactin)(替代名称)(653)+TX、消螨酚(dinex)(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(dinobuton)(269)+TX、敌螨普(dinocap)(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、二硝酯(1090)+TX、硝戊酯(dinopenton)(1092)+TX、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+TX、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+TX、敌恶磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、双硫仑(替代名称)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(dofenapyn)(1113)+TX、多拉克汀(替代名称)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(endothion)(1121)+TX、EPN(297)+TX、依立诺克丁(替代名称)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+TX、乙螨唑(etoxazole)(320)+TX,乙嘧硫磷(etrimfos)(1142)+TX、抗螨唑(fenazaflor)(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(fenbutatinoxide)(330)+TX、苯硫威(fenothiocarb)(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(替代名称)+TX、唑螨酯(fenpyroximate)(345)+TX、芬螨酯(fenson)(1157)+TX、氟硝二苯胺(fentrifanil)(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(fluacrypyrim)(360)+TX、氟佐隆(1166)+TX、氟螨噻(flubenzimine)(1167)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)(367)+TX、联氟螨(fluenetil)(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(flumethrin)(372)+TX、氟杀螨(fluorbenside)(1174)+TX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(1184)+TX、FMC1137(研究代码)(1185)+TX、抗螨脒(405)+TX、抗螨脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(formothion)(1192)+TX、胺甲威(formparanate)(1193)+TX、銄-HCH(430)+TX、果绿啶(glyodin)(1205)+TX、苄螨醚(halfenprox)(424)+TX、庚烯醚(heptenophos)(432)+TX、十六碳烷基环丙烷羧酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(isocarbophos)(替代名称)(473)+TX、异丙基0-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(IUPAC名称)(473)+TX、伊维菌素(替代名称)[CCN]+TX、茉莉菊酯(jasmolin)I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+TX、林丹(430)+TX、虱螨脲(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、苄丙二腈(malonoben)(1254)+TX、灭蚜磷(mecarbam)(502)+TX、地胺磷(mephosfolan)(1261)+TX、甲硫芬(替代名称)[CCN]+TX、虫螨畏(methacrifos)(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(metolcarb)(550)+TX、速灭磷(556)+TX、自克威(mexacarbate)(1290)+TX、米尔螨素(557)+TX、杀螨茵素肟(milbemycinoxime)(替代名称)[CCN]+TX、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(morphothion)(1300)+TX、莫昔克丁(替代名称)[CCN]+TX、二溴磷(naled)(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-152(化合物代码)+TX、氟蚊灵(nifluridide)(1309)+TX、尼柯霉素(替代名称)[CCN]+TX、戊氰威(nitrilacarb)(1313)+TX、戊氰威(nitrilacarb)1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧乐果(氧乐果)(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚异砜磷(oxydeprofos)(1324)+TX、砜拌磷(oxydisulfoton)(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油(替代名称)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(phosfolan)(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(polychloroterpenes)(传统名称)(1347)+TX,杀螨霉素(polynactins)(替代名称)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(promacyl)(1354)+TX、克螨特(671)+TX、胺丙畏(propetamphos)(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(prothidathion)(1360)+TX、发硫磷(prothoate)(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊素(pyrethrins)(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)(701)+TX、嘧螨醚(pyrimidifen)(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(schradan)(1389)+TX、硫线磷(sebufos)(替代名称)+TX、塞拉菌素(selamectin)(替代名称)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(sophamide)(1402)+TX、季酮螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(替代名称)[CCN]+TX、氟虫胺(sulfluramid)(750)+TX、治螟磷(sulfotep)(753)+TX、硫黄(754)+TX、S21-121(研究代码)(757)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX,吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(terbam)(替代名称)+TX、司替罗磷(777)+TX、三氯杀螨砜(tetradifon)(786)+TX、杀螨霉素(tetranactin)(替代名称)(653)+TX、杀螨硫醚(tetrasul)(1425)+TX、久效威(thiafenox)(替代名称)+TX、抗虫威(thiocarboxime)(1431)+TX、久效威(thiofanox)(800)+TX、甲基乙拌磷(thiometon)(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏力菌素(thuringiensin)(替代名称)[CCN]+TX、威茵磷(triamiphos)(1441)+TX、苯噻螨(triarathene)(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(triazuron)(替代名称)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(trifenofos)(1455)+TX、甲杀螨霉素(trinactin)(替代名称)(653)+TX、灭蚜硫磷(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX,
一种杀藻剂,该杀藻剂选自由以下物质组成的组:3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噁噻嗪-4-氧化物[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、洒布净(cybutryne)[CCN]+TX、二氢萘醌(dichlone)(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(fentin)(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(nabam)(566)+TX、灭藻醌(quinoclamine)(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名称)(347)和氢氧化三苯锡(IUPAC名称)(347)+TX,
一种驱蠕虫剂,该驱蠕虫剂选自由以下物质组成的组:阿维菌素(1)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、多拉克汀(替代名称)[CCN]+TX、依马克丁(291)+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(替代名称)[CCN]+TX、伊维菌素(替代名称)[CCN]+TX、米尔倍霉素(替代名称)[CCN]+TX、莫昔克丁(替代名称)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、塞拉菌素(selamectin)(替代名称)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和硫菌灵(thiophanate)(1435)+TX,
一种杀鸟剂,该杀鸟剂选自由以下物质组成的组:氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和士的宁(745)+TX,
一种杀细菌剂,该杀细菌剂选自由以下物质组成的组:1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双吡硫翁(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(fenaminosulf)(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(替代名称)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸盐)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)(580)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX扣硫柳汞(替代名称)[CCN]+TX,
一种生物试剂,该生物试剂选自由以下物质组成的组:棉褐带卷蛾颗粒体病毒(AdoxophyesoranaGV)(替代名称)(12)+TX、放射形土壤杆菌(替代名称)(13)+TX、捕食螨(Amblyseiusspp.)(替代名称)(19)+TX、芹菜夜蛾核多角体病毒(AnagraphafalciferaNPV)(替代名称)(28)+TX、原缨翅缨小蜂(Anagrusatomus)(替代名称)(29)+TX、蚜虫寄生蜂(Aphelinusabdominalis)(替代名称)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidiuscolemani)(替代名称)(34)+TX、食蚜瘿蚊(AutographacalifornicaNPV)(替代名称)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾核多角体病毒(Bacillusfirmus)(替代名称)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)(替代名称)(48)+TX、球形芽孢杆菌(BacillussphaericusNeide)(学名)(49)+TX、苏芸金杆菌(学名)(51)+TX、苏芸金杆菌(BacillusthuringiensisBerliner)(学名)(51)+TX、苏芸金杆菌.I(Bacillusthuringiensissubsp.aizawai)(学名)(51)+TX、、苏芸金杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubsp.israelensis)(学名)(51)、苏芸金杆菌日本亚种(Bacillusthuringiensissubsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏芸金杆菌k.(Bacillusthuringiensissubsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏芸金杆菌t.(Bacillusthuringiensissubsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵茵(Beauveriabassiana)(替代名称)(53)+TX,布氏白僵茵(Beauveriabrongniartii)(替代名称)(54)+TX、草蜻蛉(Chrysoperlacarnea)(替代名称)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemusmontrouzieri)(替代名称)(178)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(CydiapomonellaGV)(替代名称)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusasibirica)(替代名称)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphusisaea)(替代名称)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsiaformosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmoceruseremicus)(替代名称)(300)+TX、玉米穗夜蛾核多角体病毒(Helicoverpazea)(替代名称)(431)+TX、嗜茵异小杆线虫(Heterorhabditisbacteriophora)和大异小杆线虫(H.megidis)(替代名称)(433)+TX、会聚长足瓢虫(Hippodamiaconvergens)(替代名称)(442)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastixdactylopii)(替代名称)(488)+TX、盲蝽(Macrolophuscaliginosus)(替代名称)(491)+TX,甘蓝夜蛾核多角体病毒(MamestrabrassicaeNPV)(替代名称)(494)+TX、赤黄阔柄跳小蜂(Metaphycushelvolus)(替代名称)(522)+TX、黄绿绿僵茵(Metarhiziumanisopliaevar.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhiziumanisopliaevar.anisopliae)(学名)(523)+TX、松黄叶蜂(Neodiprionsertifer)核多角体病毒和红头松树叶蜂(N.lecontei)核多角体病毒(替代名称)(575)+TX、小花蝽(替代名称)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)(替代名称)(613)+TX、智利捕植螨(Phytoseiuluspersimilis)(替代名称)(644)+TX、甜菜夜蛾(Spodopteraexiguamulticapsid)多核衣壳核多角体病毒(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernemabibionis)(替代名称)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernemafeltiae)(替代名称)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(替代名称)(742)+TX、格氏线虫(Steinernemaglaseri)(替代名称)(742)+TX、一种斯氏线虫(Steinernemariobrave)(替代名称)(742)+TX、一种寄生性线虫(Steinernemariobravis)(替代名称)(742)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernemascapterisci)(替代名称)(742)+TX、斯氏线虫(Steinernemaspp.)(替代名称)(742)+TX、赤眼蜂(替代名称)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromusoccidentalis)(替代名称)(844)和蜡蚧轮枝茵(Verticilliumlecanii)(替代名称)(848)+TX,
一种土壤消毒剂,该土壤消毒剂选自由以下物质组成的组:碘甲烷(IUPAC名称)(542)和甲基溴(537)+TX,
一种化学不育剂,该化学不育剂选自由以下物质组成的组:唑磷嗪(apholate)[CCN]+TX、双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)(替代名称)[CCN]+TX、白消安(替代名称)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、迪麦替夫(dimatif)(替代名称)[CCN]+TX、六甲蜜胺(hemel)[CCN]+TX、六甲磷(hempa)[CCN]+TX、甲基涕巴(metepa)[CCN]+TX、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+TX、不育特(methylapholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(penfluron)(替代名称)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(替代名称)[CCN]+TX、硫涕巴(替代名称)[CCN]+TX、曲他胺(替代名称)[CCN]和尿烷亚胺(替代名称)[CCN]+TX,
一种昆虫信息素,该昆虫信息素选自由以下物质组成的组:(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬醛-5-醇与4-甲基壬醛-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-榆树皮甲虫性引诱激素(α-multistriatin)(替代名称)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(brevicomin)(替代名称)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(替代名称)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlemone)(替代名称)(167)+TX、诱蝇酮(cuelure)(替代名称)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、多米尼卡勒(dominicalure)(替代名称)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(替代名称)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(frontalin)(替代名称)[CCN]+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(替代名称)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(替代名称)(421)+TX、诱杀烯混剂II(替代名称)(421)+TX、诱杀烯混剂III(替代名称)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(替代名称)(421)+TX、乙酸十六烯酯(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(替代名称)[CCN]+TX、小蠢烯醇(ipsenol)(替代名称)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(替代名称)(481)+TX、林涅丁(lineatin)(替代名称)[CCN]+TX、里特勒(litlure)(替代名称)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(替代名称)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、美盖托莫尼克酸(megatomoicacid)(替代名称)[CCN]+TX、诱虫醚(methyleugenol)(替代名称)(540)+TX、诱虫烯(muscalure)(563)+TX、十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、贺康彼(orfralure)(替代名称)[CCN]+TX、乙基-4-辛酸甲酯(oryctalure)(替代名称)(317)+TX、非乐康(ostramone)(替代名称)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、索丁丁(sordidin)(替代名称)(736)+TX、食菌甲诱醇(sulcatol)(替代名称)[CCN]+TX、十四-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、特诱酮(839)+TX、特诱酮A(替代名称)(839)+TX、特诱酮B1(替代名称)(839)+TX、特诱酮B2(替代名称)(839)+TX、特诱酮C(替代名称)(839)和创克-考(trunc-call)(替代名称)[CCN]+TX,
一种昆虫驱避剂,该昆虫驱避剂选自由以下物质组成的组:2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊酯(dimethylcarbate)[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、氨羰基甲酸酯(oxamate)[CCN]和羟哌酯[CCN]+TX,
一种杀昆虫剂,该杀昆虫剂选自由以下物质组成的组:1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、带有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯(IUPAC名称)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名称)(1066)+TX、二甲基氨基甲酸2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、甲基氨基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名称)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名称)(984)+TX、2-咪唑啉酮(IUPAC名称)(1225)+TX、2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、甲基氨基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基酯(IUPAC名称)(1284)+TX、月桂酸2-硫氰基乙基酯(IUPAC名称)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名称)(917)+TX、二甲基氨基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯(IUPAC名称)(1283)+TX、甲基氨基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基酯(IUPAC名称)(1285)+TX、二甲基氨基甲酸5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基酯(IUPAC名称)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰甲胺磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(替代名称)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名称)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、氯甲桥萘(864)+TX、烯丙菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(替代名称)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮激素(替代名称)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛硫磷(870)+TX、硫代酰胺(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI382(化合物代码)+TX、AZ60541(化合物代码)+TX、印楝素(替代名称)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、谷硫磷-乙基(44)+TX、谷硫磷-甲基(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素类(替代名称)(52)+TX、六氟硅酸钡(替代名称)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、Bayer22/190(研究代码)(893)+TX、Bayer22408(研究代码)(894)+TX、噁虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物烯丙菊酯(78)+TX、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(替代名称)(79)+TX、戊环苄呋菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、除虫菊酯(80)+TX、二(2-氯乙基)醚(IUPAC名称)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(替代名称)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴杀烯(918)+TX、溴-DDT(替代名称)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、溴硫磷-乙基(921)+TX、合杀威(924)+TX、噻嗪酮(99)+TX、畜虫威(926)+TX、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯膦(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(替代名称)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名称)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百成(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、杀螟丹盐酸盐(123)+TX、西伐丁(替代名称)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、开蓬(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、定虫隆(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、三氯硝基甲烷(141)+TX、氯辛硫磷(989)+TX、灭虫吡啶(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、毒死蜱-甲基(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、灰菊素I(696)+TX、灰菊素II(696)+TX、灰菊素类(696)+TX、顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)(替代名称)+TX、顺式苄呋菊酯(cismethrin)(80)+TX、功夫菊酯(替代名称)+TX、除线威(999)+TX、氯氰碘柳胺(替代名称)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(替代名称)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、冰晶石(替代名称)(177)+TX、CS708(研究代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟睛(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、环丙马秦(209)+TX、畜蜱磷(替代名称)[CCN]+TX、d-柠檬烯(替代名称)[CCN]+TX、d-四甲菊酯(替代名称)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、单甲基克百威(decarbofuran)(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、内吸磷-S-甲基砜(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二胺磷(1044)+TX、二嗪磷(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、迪克力弗斯(dicliphos)(替代名称)+TX、迪克莱赛尔(dicresyl)(替代名称)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏刑(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯(IUPAC名称)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、二羟丙茶碱(dilor)(替代名称)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菊酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、达诺杀(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌恶磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、苯噻乙双硫磷(dithicrofos)(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉克汀(替代名称)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、蜕皮激素(替代名称)[CCN]+TX、EI1642(研究代码)(1118)+TX、甲氧基阿维菌素(291)+TX、甲氧基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依立诺克丁(替代名称)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、牛津郡丙硫磷(etaphos)(替代名称)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫腈(310)+TX、益硫磷-甲基(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、乙基-DDD(替代名称)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、苯线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇磷(1148)+TX、苯硫威(1149)+TX、芬氟司林(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、丁苯威(336)+TX、嘧酰虫胺(fenoxacrim)(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(替代名称)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫酰胺(CAS登记号:272451-65-7)+TX、伏康脲(flucofuron)(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚菊酯(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、藻螨威(formparanate)(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑酮磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-氯氟氰菊酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、飞布达(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氢氰酸(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、海驱威(hyquincarb)(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(替代名称)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、异丙威(472)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名称)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、恶唑磷(480)+TX、伊维菌素(替代名称)[CCN]+TX、茉酮菊素I(696)+TX、茉酮菊素II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(替代名称)[CCN]+TX、保幼激素II(替代名称)[CCN]+TX、保幼激素III(替代名称)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-氯氟氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(CCN)+TX、对溴磷(1250)+TX、林旦(430)+TX、丙嘧硫磷(lirimfos)(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、间异丙基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、特螨腈(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、四甲磷(1258)+TX、灭蚜硫磷(1260)+TX、地安磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、线虫灵(mesulfenfos)(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾(替代名称)(519)+TX、威百亩钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲烷磺酰氟(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、杀虫乙烯磷(1273)+TX、灭多威(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲醚菊酯(替代名称)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧苯酰(535)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(替代名称)[CCN]+TX、二氯甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔倍霉素(替代名称)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫昔克丁(替代名称)[CCN]+TX、萘酞磷(替代名称)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(nithiazine)(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名称)(1424)+TX、油酸(IUPAC名称)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、砜吸磷-甲基(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对-二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、对硫磷-甲基(616)+TX、氟幼脲(替代名称)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名称)(623)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料类(替代名称)(628)+TX、PH60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、辛硫磷-甲基(1340)+TX、甲胺基嘧啶磷(pirimetaphos)(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、虫螨磷-乙基(1345)+TX、虫螨磷-甲基(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体类(IUPAC名称)(1346)+TX、聚氯萜类(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、丙炔菊酯(655)+TX、早熟素I(替代名称)[CCN]+TX、早熟素II(替代名称)[CCN]+TX、早熟素III(替代名称)[CCN]+TX、乙酰嘧啶磷(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、丙苯烃菊酯(protrifenbute)[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)[CCN]+TX、定菌磷(693)+TX、苄呋菊酯(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木提取物(quassia)(替代名称)[CCN]+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷-甲基(1376)+TX、畜宁磷(1380)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、雷复尼特(替代名称)[CCN]+TX、苄呋菊酯(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU15525(研究代码)(723)+TX、RU25475(研究代码)(1386)+TX、尼亚那(ryania)(替代名称)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、沙巴藜芦(替代名称)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(替代名称)+TX、塞拉菌素(替代名称)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN72129(研究代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(CCN)+TX、萨尔科福隆(sulcofuron)(746)+TX、萨尔科福隆钠(sulcofuron-sodium)(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油类(替代名称)(758)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(terbam)(替代名称)+TX、特丁硫磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、四甲菊酯(787)+TX、θ氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、塞芬诺克斯(thiafenox)(替代名称)+TX、噻虫嗪(792)+TX、苯噻硫磷(thicrofos)(1428)+TX、克虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢盐(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、虫线磷(1434)+TX、杀虫单(thiosultap)(803)+TX、杀虫双(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(替代名称)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反式苄氯菊酯(transpermethrin)(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(替代名称)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)(替代名称)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、甲烯氟虫腈(vaniliprole)[CCN]+TX、藜芦定(替代名称)(725)+TX、藜芦碱(替代名称)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、zeta-氯氰菊酯(205)+TX、泽塔米林(zetamethrin)(替代名称)+TX、磷化锌(640)+TX、丙硫恶唑磷(zolaprofos)(1469)、以及ZXI8901(研究代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19]+TX、氯虫酰胺[500008-45-7]+TX、唑螨氰(cyenopyrafen)[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素(spinetoram)[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶(sulfoxaflor)[946578-00-3]+TX、丁虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)[84937-88-2]+TX,
一种杀软体动物剂,该杀软体动物剂选自由以下物质组成的组:二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、杀螺吗啉(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、乙酸三苯基锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、皮瑞普(pyriprole)[394730-71-3]+TX,
一种杀线虫剂,该杀线虫剂选自由以下物质组成的组:AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(替代名称)(210)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(aldoxycarb)(863)+TX、AZ60541(化合物代码)+TX、本克洛赛斯(benclothiaz)[CCN]+TX、苯茵灵(62)+TX、丁基哒螨酮(butylpyridaben)(替代名称)+TX、硫线磷(cadusafos)(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、细胞分裂素(cytokinins)(替代名称)(210)+TX,棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(dichlofenthion)(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(替代名称)+TX、乐果(262)+TX、多拉克汀(替代名称)[CCN]+TX、依马克丁(替代名称)[CCN]+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(替代名称)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(fenamiphos)(326)+TX、吡螨胺(替代名称)+TX、丰索磷(fenpyrad)(1158)+TX、噻唑磷(fosthiazate)(408)+TX、丁硫环磷(fosthietan)(1196)+TX、糠醛(替代名称)[CCN]+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、速杀硫磷(heterophos)[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、伊萨米多弗斯(isamidofos)(1230)+TX、氯唑磷(isazofos)(1231)+TX、伊维菌素(替代名称)[CCN]+TX、激动素(替代名称)[CCN]+TX、甲基灭蚜磷(mecarphon)(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(替代名称)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、甲基溴(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、杀螨菌素肟(milbemycinoxime)(替代名称)[CCN]+TX、莫昔克丁(剔名)[CCN]+TX、疣孢漆斑茵(Myrotheciumverrucaria)组分(替代名称)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威(phosphocarb)[CCN]+TX、硫线磷(sebufos)(替代名称)+TX、塞拉菌素(selamectin)(替代名称)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(terbam)(替代名称)+TX、特丁磷(terbufos)(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名)(1422)+TX、thiafenox(替代名称)+TX、虫线磷(thionazin)(1434)+TX、三唑磷(triazophos)(820)+TX、triazuron(替代名称)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(替代名称)(210)+TX、福隆萨芬(fluensulfone)[318290-98-1]+TX,
一种硝化作用抑制剂,该硝化作用抑制剂选自由以下物质组成的组:乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX,
一种植物激活剂,该植物激活剂选自由以下物质组成的组:噻二唑素(acibenzolar)(6)+TX、噻二唑素-S-甲基(6)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)和大虎杖(Reynoutriasachalinensis)提取物(替代名称)(720)+TX,
一种杀鼠剂,该杀鼠剂选自由以下物质组成的组:2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氮醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、维生素D3(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠钠(273)+TX、维生素D2(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、鼠朴定(1183)+TX、盐酸鼠朴定(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、甲基溴(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX,
一种增效剂,该增效剂选自由以下物质组成的组:2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名称)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(替代名称)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK264(研究代码)(296)+TX,增效醚(piperonylbutoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propylisomer)(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX,
一种动物驱避剂,该动物驱避剂选自由以下物质组成的组:蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍盐(guazatine)(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX,
一种杀病毒剂,该杀病毒剂选自由以下物质组成的组:衣马宁(imanin)(替代名称)[CCN]和利巴韦林(替代名称)[CCN]+TX,
一种创伤保护剂,该创伤保护剂选自由以下物质组成的组:氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基硫茵灵(802)+TX,
以及生物活性的化合物,该化合物选自以下物质组成的组:阿扎康唑(60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟(pyrifenox)[88283-41-4]+TX、丙氯灵[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑(simeconazole)[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑酮[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、三环苯嘧醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)[41483-43-6]+TX、甲菌定(dimethirimol)[5221-53-4]+TX、乙菌定(ethirimol)[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶(fenpropidine)[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺(pyrimethanil)[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈(fludioxonil)[131341-86-1]+TX、苯霜灵(benalaxyl)[71626-11-4]+TX、呋霜灵(furalaxyl)[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R-甲霜灵[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、恶霜灵(Oxadixyl)[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威(debacarb)[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻苯达唑[148-79-8]+TX、乙菌利(chlozolinate)[84332-86-5]+TX、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+TX、异菌脲(Iprodione)[36734-19-7]+TX、myclozoline[54864-61-8]+TX、腐霉利(procymidone)[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺(boscalid)[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰苯胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺(Flutolanil)[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋菌胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定(dodine)[2439-10-3][112-65-2](游离键)+TX、双胍辛胺(iminoctadine)[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow.2003,1,93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX甲基醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲代森锌(propineb)[12071-83-9]+TX、塞仑[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹(captafol)[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、唑啶草(fluoroimide)[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、甲苯氟磺胺[731-27-1]+TX、波尔多(bordeaux)混合物[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜(mancopper)[53988-93-5]+TX、喹啉铜(oxine-copper)[10380-28-6]+TX、敌螨普(dinocap)[131-72-6]+TX、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵(isoprothiolane)[50512-35-1]+TX、氯瘟磷(phosdiphen)[36519-00-3]+TX、克菌磷(pyrazophos)[13457-18-6]+TX、甲基托氯磷(tolclofos-methyl)[57018-04-9]+TX、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin)-S[2079-00-7]+TX、灭螨猛(chinomethionat)[2439-01-2]+TX、地茂散(chloroneb)[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌(dichlone)[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮(diclomezine)[62865-36-5]+TX、氯硝胺(dicloran)[99-30-9]+TX、乙霉威(diethofencarb)[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(Flumorph)[211867-47-9]+TX、二噻农(dithianon)[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺(ethaboxam)[162650-77-3]+TX、土菌灵(etridiazole)[2593-15-9]+TX、恶唑菌酮[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮(fenamidone)[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺(Fenoxanil)[115852-48-7]+TX、三苯锡(fentin)[668-34-8]+TX、嘧菌腙(ferimzone)[89269-64-7]+TX、氟啶胺(fluazinam)[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺(flusulfamide)[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、福赛得(fosetyl-aluminium)[39148-24-8]+TX、恶霉灵(hymexazol)[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF-916(赛座灭(Cyazofamid))[120116-88-3]+TX、春雷霉素(kasugamycin)[6980-18-3]+TX、磺菌威(methasulfocarb)[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆(pencycuron)[66063-05-6]+TX、苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素(polyoxins)[11113-80-7]+TX、噻菌灵(probenazole)[27605-76-1]+TX、百维威(propamocarb)[25606-41-1]+TX、碘喹唑酮(proquinazid)[189278-12-4]+TX、乐喹酮(pyroquilon)[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪(triazoxide)[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(zoxamide)(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺(mandipropamid)[374726-62-2]+TX、吡蚜酮(isopyrazam)[881685-58-1]+TX、塞德因(sedaxane)[874967-67-6]+TX、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[[2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺(CAS注册号:1255733-83-5)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(在WO2007/048556中披露的)+TX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-P吡唑-4-甲酰胺+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺(在中WO2008/148570披露的)+TX、1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮+TX、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮[1003318-67-9],两者均在WO2010/123791、WO2008/013925、WO2008/013622和WO2011/051243中第20页披露)(S)-[3-(4-氯-2-氟-苯基)-5-(2,4-二氟-苯基)-异噁唑-4-基]-吡啶-3-基-甲醇+TX、3-(4-氯-2-氟-苯基)-5-(2,4-二氟-苯基)-异噁唑-4-基]-吡啶-3-基-甲醇+TX、(3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯基-2-基)-酰胺(bixafen)+TX、(N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(氟吡菌酰胺)+TX、N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(戊苯吡菌胺)+TX、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(CAS注册号:1003318-67-9、oxathiapiprolin)+TX以及3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3',4',5'-三氟-联苯基-2-基)-酰胺(在WO2006/087343中披露)+TX、弗洛比定福隆(flupyradifurone)(CAS注册号951659-40-8)+TX、阿飞东派洛潘(afidopyropen)(CAS注册号:915972-17-7)+TX、巴氏杆菌(pasteuriapenetrans)以及TX、巴氏杆菌属(pasteuriaspp.)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)+TX、蜡样芽孢杆菌(bacilluscereus)+TX、枯草芽孢杆菌+TX、巴氏杆菌+TX。
在活性成分之后的括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘的登记号。以上描述的混合配伍物是已知的。当活性成分包括在“杀有害生物剂手册(ThePesticideManual)”杀有害生物剂手册-一本世界手册;第13版;编辑:C.D.S.TomLin(汤姆林);英国农作物保护委员会(ThePesticideManual-AWorldCompendium;ThirteenthEdition;Editor:C.D.S.TomLin;TheBritishCropProtectionCouncil)]中时,它们在上文对于特定化合物在圆括号内给定的条目编号之下描述于该手册中;例如,化合物“阿巴美丁”在条目编号(1)之下描述。当以上对具体的化合物加入“[CCN]”时,所讨论的化合物包括在“农药通用名纲要(CompendiumofPesticideCommonNames)”中,该纲要在互联网上可得:[A.Wood(伍德);农药通用名纲要,版权1995-2004];例如化合物“乙酰虫腈”在互联网址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html下进行了描述。
上述的活性成分中大部分在上文是通过所谓的“通用名”、相关的“ISO通用名”或在个别情况下使用的另一个“通用名”来提及。如果其名称不是“通用名”,则对于特定化合物在圆括号内给出了作为代替而使用的该名称的性质;在这种情况下,使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名称、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”、或“研究代码”,或者如果既没有使用这些名称之一,也没有使用“通用名”,则使用的是“替代名称”。“CAS“登记号”表示化学文摘登记号。
本发明的根据化学式(I)的一种化合物或选自表1至22的一种特定的化合物或选自表T1的一种特定的化合物的活性成分混合物与如以上定义的活性成分优选地是处于从100:1至1:6000的混合比率,尤其是从50:1至1:50,更尤其是处于从20:1至1:20的比率,甚至更尤其从10:1至1:10,非常尤其是从5:1和1:5,特别优选地是从2:1至1:2的比率,并且从4:1至2:1的比率同样是优选的,尤其是处于1:1,或5:1,或5:2,或5:3,或5:4,或4:1,或4:2,或4:3,或3:1,或3:2,或2:1,或1:5,或2:5,或3:5,或4:5,或1:4,或2:4,或3:4,或1:3,或2:3,或1:2,或1:600,或1:300,或1:150,或1:35,或2:35,或4:35,或1:75,或2:75,或4:75,或1:6000,或1:3000,或1:1500,或1:350,或2:350,或4:350,或1:750,或2:750,或4:750的比率。那些混合比率被理解为包括,一方面是重量比,并且还有另一方面是摩尔比。
以上描述的混合物可以被用于控制有害生物的方法中,该方法包括将一种含如上描述的混合物的组合物施用于有害生物或其环境中,除了一种通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及对于人或动物体实施的诊断方法。
包含本发明的根据化学式(I)的一种化合物或选自表1至22的一种特定的化合物或选自表T1的一种特定的化合物的以及一种或多种如以上描述的活性成分的混合物可以例如以一种单一的“掺水即用”的形式施用,以组合的喷洒混合物(该混合物由这些单一活性成分的单独配制品构成)(例如一种“桶混制剂”(tank-mix))施用,并且当以一种顺序的方式(即,一个在另一个适当短的时期之后,例如几小时或几天)施用时组合使用这些单独活性成分来施用。本发明的根据化学式(I)的一种化合物或选自表1至22的一种特定的化合物或选自表T1的一种特定的化合物与如以上描述的活性成分的施用的顺序对于实施本发明并不是关键的。
这些组合物还可以包含其他固体或液体助剂,如稳定剂,例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油),消泡剂,例如硅油,防腐剂、粘度调节剂、粘合剂和/或增粘剂;肥料或其他用于获得特定效果的活性成分,例如杀菌剂,杀真菌剂,杀线虫剂,植物活化剂,杀软体动物剂或除草剂。
根据本发明的这些组合物以本身己知的方法来制备,在没有助剂的存在下例如通过研磨、筛分和/或压挤固体活性成分以及在至少一种助剂的存在下例如通过将该活性成分与一种或多种助剂一起紧密混合和/或研磨。用于制备这些组合物的这些方法以及用于制备这些组合物的这种化合物I的用途也是本发明的主题。
这些组合物的施用方法,即是控制上述类型的有害生物的方法,如喷雾、雾化,撒粉,刷涂,包衣,撒播或浇灌-它们被选择以适于普遍情况的预期目的-并且这些组合物用于控制上述类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比是在0.1ppm与1000ppm之间的,优选是在0.1ppm与500ppm之间的活性成分。每公顷施用比率一般是每公顷1g至2000g的活性成分,特别是10g/ha至1000g/ha,优选是10g/ha至600g/ha。
在农作物保护领域中,一种优选的施用方法是施用至这些植物的叶(叶施用),可能的是选择施用的频率和比率以符合所提及的有害生物的侵染风险。可替代地,该活性成分可以经根系统(内吸作用)达到植物,这是通过用一种液体组合物将这些植物的所在场所浸透或者通过将固体形式的活性成分引入植物的所在场所(例如引入土壤,例如以颗粒剂(土壤施用)的形式)来实现的。在水稻作物的情况下,这样的颗粒剂可以被计量地加入淹水的稻田中。
根据本发明的这些组合物还适于植物繁殖材料的保护(例如种子,像果实、块茎或籽粒,或者苗圃植物)对抗上述类型的有害生物。该繁殖材料可以用上述组合物在种植前进行处理,例如种子可以在播种前进行处理。可替代地,这些组合物可以施用至种子籽粒(包衣),这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过施用一种固体组合物层实现的。当该繁殖材料被种植在施用处时,还可能例如在条播期间将这些组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。
以下非限制性的实例更详细地展示了以上描述的发明而非对其进行限制。
本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效,这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序,使用更低的施用率(如果必要的话)例如,50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm来证实。
实例1:合成1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇
步骤1:合成1-(2-吡啶基)环丙腈
在室温下将氢氧化钠(40mL,7.5M)的水溶液添加到2-(2-吡啶基)乙腈(3.00g,25.4mmol)、1,2-二溴甲烷(4.77g,25.4mmol)和四丁基氯化铵(7.08g,25.4mmol)在乙腈(40mL)中的溶液中。将得到的混合物在室温下搅拌四小时并且然后用乙酸乙酯(2x50mL)萃取。将合并的萃取液用盐水(1x40mL)洗涤,用硫酸镁干燥并过滤。将溶剂在减压下去除并且将残余物用快速层析法纯化以给出1.7g1-(2-吡啶基)环丙腈,为白色固体。
步骤2:合成(4-氯苯基)-[1-(2-吡啶基)环丙基]甲酮
在0℃下向1-(2-吡啶基)环丙腈(500mg,3.47mmol)在四氢呋喃(10mL)中的溶液内缓慢添加溴-(-4氯苯基)镁(3.8ml,在THF中1M,3.8mmol)。将该反应混合物在0℃搅拌一小时,然后使其加温至室温并且搅拌过夜。将该反应混合物用0.5M盐酸(20ml)淬灭并且然后用乙酸乙酯(2x40ml)萃取。将合并的层用盐水(1x40mL)洗涤,用硫酸镁干燥、过滤并且在减压下浓缩。通过快速层析法纯化粗产物以给出0.89g的(4-氯苯基)-[1-(2-吡啶基)环丙基]甲酮。
步骤3:合成2-[1-[2-(4-氯苯基)环氧乙烷-2-基]环丙基]吡啶
将氢化钠(在矿物油中60%的分散体,70mg,1.75mmol)放置在氮气下,并且然后添加二甲亚砜(5ml)。15分钟后添加作为固体的三甲基碘化锍(360mg,1.75mmol),接着在另30分钟之后添加(4-氯苯基)-[1-(2-吡啶基)环丙基]甲酮(410mg,1.59mmol)。将反应混合物在室温下搅拌24小时并且然后用乙酸乙酯(30)稀释。将反应混合物用水(15mL)以及盐水(15mL)洗涤。将有机相用硫酸镁干燥,过滤并且在减压下浓缩以给出粗产物。将粗产物用快速层析法纯化以给出与一种未知材料在一起的所希望的产物。这在下个步骤中照原样使用。
步骤4:合成1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇
将碳酸钾(195mg,1.93mmol)、1,2,4-三唑(134mg,1.93mmol)和2-[1-[2-(4-氯苯基)环氧乙烷-2-基]环丙基]吡啶(350mg,1.29mmol)全部在二甲基甲酰胺(10mL)中混合在一起并且在60℃下搅拌过夜。加入20mL的水和20mL的乙酸乙酯并且将有机层分离。将有机相用盐水(10mL)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并且在减压下蒸发以给出粗产物。粗产物通过快速层析法纯化,以给出1-(4-氯苯基)-1-[1-(2-吡啶基)环丙基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。
实例2:制备1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]环丙 基]乙醇
步骤1:合成1-(4-氟苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙酮
将氢化钠(在矿物油中60%的分散体,796mg,19.9mmol)分散在四氢呋喃(15ml)中并且在机械搅拌下加热到55℃。经10分钟的时间加入在四氢呋喃(15ml)中的1-(4-氟苯基)乙酮(1.83g,13.3mmol)和2-溴-5-(三氟甲基)吡啶(3.00g,13.3mmol)的溶液。在回流下另十个小时之后,将该混合物冷却到0℃,并且过量的氢化钠经由在1小时的过程中加入甲醇在二乙基醚中的溶液而淬灭。将混合物在醚(25ml)与盐水(25ml)之间分配。将有机层用盐水(25ml)洗涤。将这些合并的水层用乙醚(25ml)洗涤。将合并的乙醚层用硫酸钠干燥、过滤并且在减压下蒸发为深色固体,将该固体用快速层析法纯化以给出1.93g的1-(4-氟苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙酮。
步骤2:合成1-(4-氟苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]丙-2-烯-1-酮
在0℃下将乙酸酐(2.87g,27.3mmol)缓慢加入到1-(4-氟苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙酮(1.93g6.81mmol)在N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺(4.65ml,34.1mmol)的搅拌浆料中,从而引起立即溶解。薄层层析法示出了在5分钟后完全转化并且通过加入这些溶剂并且分层,使该混合物在甲基叔丁基醚(25ml)与水(25ml)之间分配。将有机层用盐水(20ml)洗涤、用硫酸钠干燥、过滤并且在减压下蒸发以得到粗制材料,将该粗制材料用快速层析法纯化以给出1.4g的1-(4-氟苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]丙-2-烯-1-酮。
步骤3:合成2-[1-[2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]环丙基]-5-(三氟甲基)吡啶:
将氢化钠(在矿物油中60%的分散体,400mg,10mmol)放置在氮气下,然后添加DMSO(20ml)。15min后添加为固体状的三甲基碘化锍(2.20g,10mmol),接着在另30分钟之后添加1-(4-氟苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]丙-2-烯-1-酮(1.4g,4.7mmol)。在室温下将该混合物搅拌24小时,然后用乙酸乙酯(50ml)稀释,并且用水(20ml)和盐水(20ml)洗涤。将有机相用硫酸镁进行干燥,进行过滤并浓缩以给出粗化合物。将产物通过快速层析法纯化以给出2-[1-[2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]环丙基]-5-(三氟甲基)吡啶,尽管仍然是不纯的,但是将其原样在下一个步骤中使用。
步骤4:合成1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]环丙基] 乙醇
将1H-1,2,4-三唑(256mg,3.71mmol)、碳酸钾(375mg,3.71mmol)、二甲基甲酰胺(5mL)和2-[1-[2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]环丙基]-5-(三氟甲基)吡啶(800mg,2.47mmol)混合在一起并且使其在100度下反应2小时。然后加入20mL的水和20mL的乙酸乙酯并且将有机层分离。将有机相用盐水(25mL)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并且在真空中浓缩以给出粗产物。然后将橙色的油吸收到硅胶上并且通过快速层析法使用从100%环己烷至纯的乙酸乙酯梯度纯化以给出1-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]环丙基]乙醇。
表1:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-1)的化合物,其中R3是氢并且
其中HetAr是如以下在该表中定义的(虚线示出其中HetAr附接到该分子上)
表2:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-1)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表3:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-2)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表4:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-2)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表5:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-3)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表6:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-3)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表7:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-4)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表8:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-4)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表9:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-5)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表10:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-5)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表11:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-6)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表12:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-6)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表13:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-7)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表14:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-7)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表15:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-8)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表16:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-8)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表17:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-9)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表18:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-9)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表19:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-10)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表20:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-10)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表21:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-11)的化合物,其中R3是氢并且HetAr是如在表1中定义的。
表22:这个表披露了32种特定的具有化学式(T-11)的化合物,其中R3是甲基并且HetAr是如在表1中定义的。
表T1示出了所选择的LCMS数据和保留时间/分子离子作为表1至22中描述的化合物类似的实例化合物。
所使用的分析方法在以下描述:
来自沃特斯公司(Waters)的ACQUITYSQD质谱仪(单四极杆质谱仪)
电离法:电喷射
极性:正离子类
毛细管(kV)3.00,锥孔(V)20.00,提取器(V)3.00,源温度(℃)150,脱溶剂气温度(℃)400,锥孔反吹气流(L/Hr)60,脱溶剂气流(L/Hr)700
质量范围:100Da至800Da
DAD波长范围(nm):210至400
方法:使用以下HPLC梯度条件的沃特斯(Waters)ACQUITYUPLC
(溶剂A:水/甲醇9:1,0.1%的甲酸和溶剂B:乙腈,0.1%甲酸)
时间(分钟) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0 80 20 1.5
0.1 75 25 1.5
0.2 70 30 0.75
1.20 0 100 0.75
1.40 0 100 0.75
1.45 80 20 0.75
柱类型:沃特斯(Waters)ACQUITYUPLCHSST3;柱长:30mm;柱内径:2.1mm;颗粒尺寸:1.8微米;温度:60℃。
表T1:化合物的熔点数据和/或保留时间:
具有化学式(I)的化合物的配制品实例:
实例F-1.1至F-1.2:可乳化的浓缩物
组分 F-2.1 F-2.2
选自表2至22和表T1的化合物 25% 50%
十二烷基苯磺酸钙 5% 6%
蓖麻油聚乙二醇醚
(36摩尔氧化乙烯(ethylenoxy)单元) 5% -
三丁基酚聚乙二醇醚
(36摩尔氧化乙烯单元) -
环己酮 - 20%
二甲苯混合物 65% 20%
可以通过用水稀释这样的浓缩物来制备任何希望浓度的乳液。
实例F-2:可乳化的浓缩物
可以通过用水稀释这样的浓缩物来制备任何希望浓度的乳液。
实例F-3.1至F-3.4:溶液
实例F-4.1至F-4.4:颗粒剂
组分 F-4.1 F-4.2 F-4.3 F-4.4
选自表2至22和表T1的化合物 5% 10% 8% 21%
高岭土 94% - 79% 54%
高度分散的硅酸 1% - 13% 7%
凹凸棒石 - 90% - 18%
将该新颖的化合物溶解在二氯甲烷中,将溶液喷洒到载体上,并且然后通过在真空下蒸馏除去溶剂。
实例F-5.1和F-5.2:尘剂
组分 F-5.1 F-5.2
选自表2至22和表T1的化合物 2% 5%
高度分散的硅酸 1% 5%
滑石 97% -
高岭土 - 90%
通过精细混合所有组分获得即用型剂。
实例F-6.1至F-6.3:可湿性粉剂
混合所有组分,并且在合适的研磨机中充分研磨该混合物以给出可湿性粉剂,可以用水将其稀释为具有任何希望的浓度的悬浮液。
实例F7:用于种子处理的可流动浓缩物
将这种精细研磨的活性成分与这些辅助剂充分混合,从而给出一种悬浮液浓缩物,通过用水稀释可以从该浓缩物获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物,可以通过喷洒、倾倒或浸渍对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且保护它们免受微生物侵染。
生物学实例:
这些实例展示了表T1中描述的化合物的杀真菌特性。
生物实例1:针对小麦白粉病菌(Blumeriagraminisf.sp.Tritici,原名Erysiphegraminisf.sp.Tritici)的杀真菌活性/小麦/叶盘预防法(小麦上的白粉病)
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板(24孔规格)的琼脂上,并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用后1天之后,通过在测试板上方摇动白粉病感染的植物来接种这些叶盘。在24h黑暗随后是在人工气候室中的12h光明/12h黑暗的一个光方案下,在20℃和60%rh下培育接种的叶盘,并且在未处理的检验叶碎片上出现适当的疾病破坏水平时(施用以后6-8天以后),作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
在该测试中,在与相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比时,处于200ppm的化合物(来自表T1)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18和19给出了至少80%的疾病控制。
生物实例2:小麦隐匿柄锈菌的杀真菌活性/小麦/叶盘预防法(褐锈病)
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板(24孔规格)的琼脂上,并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用后1天之后,用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在人工气候室中的12h光明/12h黑暗的一个光方案下,在19℃和75%rh下培育接种的叶碎片,并且在未处理的检验叶碎片上出现适当的疾病破坏水平时(施用以后7-9天以后),作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
在该测试中,在与相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比时,处于200ppm的化合物(来自表T1)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16和17给出了至少80%的疾病控制。
生物实例3:小麦隐匿柄锈菌的杀真菌活性/小麦/叶盘治疗法(褐锈病)
将小麦叶碎片置于多孔板(24孔规格)内的琼脂上。然后用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。接种后一天施用这一测试溶液。适当的孵育之后,化合物的活性8dpi(孵育之后的天数)被评定为治疗性杀真菌活性。剂量范围:200-22ppm。
在该测试中,在与相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比时,处于200ppm的化合物(来自表T1)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16和17给出了至少80%的疾病控制。
生物实例4:针对大麦网斑病菌的杀真菌活性/大麦/叶盘预防法(网斑病)
将大麦叶碎片cv.Hasso置于多孔板(24孔规格)内的琼脂上,并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用2天以后,用真菌的孢子悬浮液接种这些叶碎片。在人工气候室中的12h光明/12h黑暗的一个光方案下,在20℃和65%rh下培育接种的叶碎片,并且在未处理的检验叶碎片上出现适当的疾病破坏水平时(施用以后5-7天以后),作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
在该测试中,与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比,处于200ppm的化合物(来自表T1)3、4、7、10、11、13和14给出了至少80%的疾病控制。
生物实例5:针对灰葡萄孢菌(Botryotiniafuckelian,又名Botrytiscinerea)的杀 真菌活性/液体培养(灰霉病)
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(Vogels(沃格尔)肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后,添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃培育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。
在该测试中,与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比,处于200ppm的化合物(来自表T1)1、4、11和17给出了至少80%的疾病控制。
生物实例6:针对落花生球腔菌(落花生尾孢)的杀真菌活性/液体培养(褐斑病)
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后,添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃培育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。
在本测试中当在相同条件下与未处理的对照叶盘(它们显示出广泛的疾病发展)对比时,化合物(来自表T1)1、2、4、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18和19在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
生物实例7:针对禾生球腔菌(小麦壳针孢)的杀真菌活性/液体培养(叶枯病)
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后,添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃培育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。
在本测试中当在相同条件下与未处理的对照叶盘(它们显示出广泛的疾病发展)对比时,化合物(来自表T1)1、2、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18和19在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
生物实例8:针对燕麦全蚀病菌的杀真菌活性/液体培养(谷物的全蚀病)
将来自低温储存物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后,添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃培育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。
在该测试中,与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比,处于200ppm的化合物(来自表T1)1、2、8、11和17给出了至少80%的疾病控制。
生物实例9:针对水稻枯纹病菌(立枯丝核菌)的杀真菌活性/液体培养(根腐病, 猝倒病)
将新培养的真菌液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后,添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃培育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。
在该测试中,与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比,处于200ppm的化合物(来自表T1)1、2、4、7、8、10、11、13、14和17给出了至少80%的疾病控制。
生物实例10:针对核盘菌的杀真菌活性/液体培养(白绢病等):
将来自低温储存物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后,添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且72小时之后在620nm下通过光度法确定对生长的抑制。
在该测试中,与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比,处于200ppm的化合物(来自表T1)2、8和11给出了至少80%的疾病控制。

Claims (11)

1.具有化学式(I)的化合物
其中
MBG是任选地取代的四唑基、任选地取代的三唑基、任选地取代的噁唑基、任选地取代的噻唑基、或任选地取代的咪唑基;
HetAr是一个任选地取代的单环的、二环的杂芳香族环或多环的杂芳香族环,以及其农艺学上可接受的盐,
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地取代的3-至8-元环,该环任选地包含氧、硫或氮原子
R3是氢、烷基、-Si(R5)3、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-烷基、-C(O)-O-烷基、-C(O)-N-烷基,
R4是芳基、杂芳基、烷基或环烷基,各自任选地经0、1、2或3个独立的R6取代;
R5独立地是烷基或芳基
R6独立地是氰基、卤烷基、羟基、烷氧基、卤素或卤代烷氧基;
在具有化学式(I)的化合物的取代基定义中,每个烷基部分,单独的或作为一个更大基团(比如烷氧基)的一部分,是一个直链或支链并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基,这些烷基基团合适地是C1-C6烷基基团,但优选是C1-C4烷基或C1-C3烷基基团并且更优选是C1-C2烷基基团;
以及这些化合物的农艺学上可接受的盐、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、阻转异构体以及N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物,其特征在于
MBG是三唑基、四唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、或咪唑基;
HetAr是一个未取代的或取代的二环的杂芳香族环,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧、硫或氮原子的3-至6-元环
R3是氢、烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经0、1、2或3个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、羟基、C1-C6烷氧基、卤素或C1-C6卤代烷氧基。
3.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物,其特征在于
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至6-元环
R3是氢、C1-C4烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、卤素或C1-C6卤代烷氧基。
4.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物,其特征在于
MBG是三唑基或咪唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至6-元环
R3是氢、C1-C4烷基,
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是氰基、C1-C6卤烷基、卤素或C1-C6卤代烷氧基。
5.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物,其特征在于
MBG是三唑基;
HetAr是一个附接到未取代的或取代的5元或6元芳香族单环的环系统上的碳,其中这些取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至6-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基、杂芳基,各自任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基。
6.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物,其特征在于
MBG是三唑基;
HetAr是一个附接到包含1或2个氮原子的6元芳香族单环的环系统上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基;
R1和R2连同它们附接到其上的碳原子一起形成一个任选地经0、1、2或3个独立的R6取代的并且任选地包含氧的3-至6-元环
R3是氢或甲基
R4是芳基,任选地经1、2个独立的R6取代;
R6独立地是C1-C4卤烷基、氟、氯、C1-C4卤代烷氧基。
7.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物,其特征在于
HetAr是一个附接到吡啶基上的碳,其中取代基选自下组,该组由以下各项组成:卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基或任选地进一步经卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代的苯基。
8.一种用于控制或防止有用植物受到致植物病微生物侵染的方法,其中将如权利要求1所定义的具有化学式(I)的一种化合物,或一种组合物、如权利要求1定义的具有化学式(I)的一种化合物作为一种活性成分施用到这些植物、其部分或其场所。
9.一种用于针对致植物病的微生物进行控制和保护的组合物,包括如权利要求1所定义的具有化学式(I)的化合物以及至少一种助剂。
10.一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上致植物病的疾病的方法,该方法包括将杀真菌有效量的一种保护植物繁殖材料的组合物施用到所述植物繁殖材料上,该组合物包括如在权利要求1中定义的具有化学式(I)的化合物,连同一种对此合适的载体。
11.一种组合物,包括一种杀真菌有效量的如权利要求1所定义的具有化学式(I)的化合物,任选地包括至少一种额外的活性成分。
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