CN110121498A - 具有杀线虫活性的n-环丁基-噻唑-5-甲酰胺 - Google Patents

Abstract

本发明涉及具有式(I)的化合物，

Description

具有杀线虫活性的N-环丁基-噻唑-5-甲酰胺

本发明涉及新颖的4元环甲酰胺化合物、制备这些化合物的方法以及它们作为杀线虫剂的用途。

环丁基甲酰胺描述于，例如，WO 09/043784、WO 06/122952、WO 06/122955、WO 05/103006、WO 05/103004、WO 04/014842、WO 2013143811、WO 2014/177487和WO 2015/003951中。

现在已经发现新颖的N-环丁基-噻唑-5-甲酰胺，其特征为顺式取代的环丁基环，所述甲酰胺示出了良好的杀线虫活性。

因此，作为实施例1，本发明涉及具有式(I)的化合物

其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6卤代炔基、未取代的或被一个或多个取代基R6取代的5-或6-元杂环、以及未取代的或被一个或多个取代基R6取代的C3-C6-环烷基；

R6独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基；

或其互变异构体、立体异构体、盐或N-氧化物。

在实施例2中，提供了根据实施例1所述的化合物，其中所述化合物具有式(Ia)

在实施例3中，提供了根据实施例1或2所述的化合物，其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素、氰基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-卤代烯基、5-或6-元杂环或C3-C6-环烷基，其中所述杂环和所述环烷基各自任选地被一个或多个取代基R6取代；

R6独立地选自卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。

在实施例4中，提供了根据实施例1至3中任一项所述的化合物，其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素、氰基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或任选地被一个或多个取代基R6取代的C3-C6-环烷基；

R6独立地选自卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。

在实施例5中，提供了根据实施例1至4中任一项所述的化合物，其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素或三氟甲基。

在实施例6中，提供了根据实施例1至5中任一项所述的化合物，其中

B是R8或R9；

R8代表

R9代表

R10选自氟、氯、溴、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基和三氟甲氧基；

R11选自氟、氯、溴和三氟甲基；

R12选自氢、氟、氯、溴和三氟甲基。

在实施例7中，提供了根据实施例1至6中任一项所述的化合物，其中

B是R8或R9；

R8代表

R9代表

R10是氯；

R11是氟、氯或三氟甲基；

R12是氢、氯、氟或三氟甲基。

在实施例8中，提供了根据实施例1至7中任一项所述的化合物，所述化合物选自

外消旋-4-(三氟甲基)-N-[(1,2顺式)-2-[2-(三氟甲基)苯基]环丁基]噻唑-5-甲酰胺；

外消旋-(4-(三氟甲基)-N-[(1,2顺式)-2-[4-(三氟甲基)苯基]环丁基]噻唑-5-甲酰胺；

外消旋-N-[(1,2顺式)-2-[4-(三氟甲氧基)苯基]环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(4-氯苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氟苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

4-(二氟甲基)-N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氟苯基)环丁基]噻唑-5-甲酰胺；和

N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-4-(二氟甲基)噻唑-5-甲酰胺。

定义：

如在此单独使用或作为更大基团(诸如烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基和烷基羰基)的一部分使用的术语“烷基”或“alk”是直链或支链的并且是例如，甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基或正已基。烷基合适地是C1-C4-烷基。

如在此使用的术语“烯基”和“炔基”处于直链或支链的形式，并且烯基部分适当时可以具有(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基、烯丙基以及炔丙基。烯基与炔基部分能以任何组合含有一个或多个双键和/或三键。优选地，烯基与炔基部分含有2至6个、更优选地3个或4个碳原子。

在此使用的“卤素”为氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。

如在此使用的“卤代烷基”是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基，并且是例如CF₃、CF₂Cl、CF₂H、CCl₂H、FCH₂、ClCH₂、BrCH₂、CH₃CHF、(CH₃)₂CF、CF₃CH₂或CHF₂CH₂。

如在此使用的“环烷基”是饱和碳环，并且优选包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

如在此使用的术语“杂环”以及“杂环的环”是可互换的并且被定义为包括杂环烷基、杂环烯基以及杂芳基。杂环的环优选地代表吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、(2,3)-二氢呋喃基、哒嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡咯基、噻二唑基(例如，(1,2,3)-噻二唑基)、咪唑基、三唑基(例如，(1,2,4)-三唑基)、噁二唑基(例如，(1,3,4)-噁二唑基)、2,3-二氢-1,4-噁噻英基(oxathiinyl)、3,4-二氢-2H-吡喃基、4-氧代-2,3-二氢-1,4-噁噻英基、4,4-二氧代-2,3-二氢-1,4-噁噻英基、3,4-二氢-2H-硫代吡喃基、2,3-二氢-1,4-二噁英基、吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基，更优选吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡咯基、噻二唑基(例如，(1,2,3)-噻二唑基)、2,3-二氢-1,4-噁噻英基。没有杂环含有相邻的氧原子、相邻的硫原子或相邻的氧和硫原子。

如在此使用的“烷基硫烷基”是-S-烷基，例如，甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、异丙基硫烷基、正丁基硫烷基、异丁基硫烷基、仲丁基硫烷基和叔丁基硫烷基。卤代烷基硫烷基的实例是其氯-和/或氟-卤代的取代基，诸如二氟甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、氯二氟甲基硫烷基以及2,2,2-三氟-乙基硫烷基。

如在此使用的“烷基亚磺酰基”是-SO-烷基，例如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基以及叔丁基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基的实例是其氯-和/或氟-卤代的取代基，诸如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基以及2,2,2-三氟-乙基亚磺酰基。

如在此使用的“烷基磺酰基”是-SO₂-烷基，例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基以及叔丁基磺酰基。卤代烷基磺酰基的实例是其氯-和/或氟-卤代的取代基，诸如二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基以及2,2,2-三氟-乙基磺酰基。

本领域技术人员理解，具有式(I)的化合物代表其中附接到环丁基环上的基团B和NHC(＝O)彼此是顺式的化合物。此外，本领域技术人员理解，具有式(I)的化合物代表化合物(Ia)和(Ib)的外消旋1:1的混合物。具有式(Ia)的化合物与具有式(Ib)的化合物之间的区别是，带有B和A-CO-NR2基团的两个碳原子各自具有其形式上倒置的绝对立体化学，即具有式(Ia)的化合物中带有B和A-CO-NR2基团的两个碳原子彼此具有(1S，2S)的绝对立体化学，而具有式(Ib)的化合物中带有B和A-CO-NR2基团的两个碳原子彼此具有(1R，2R)的绝对立体化学。

例如在具有式(Ia)和(Ib)的化合物中示出的楔形键代表绝对立体化学，而诸如对于具有式(I)的化合物所示出的那些粗直键(thick straight bond)代表外消旋化合物中的相对立体化学。此点通篇适用。

以下具有式(XXXIII)的化合物是具有式(I)的化合物的反式异构体，其中B和A-CO-NR2在四元环上彼此是反式的。这也可以作为具有式(I)的化合物的合成中的副产物形成。

具有式(XXXIII)的化合物也展示出一些杀有害生物活性，特别是杀线虫活性和杀真菌活性。

根据本发明，如在实施例2中所定义的，在包含具有式(Ia)的化合物和具有式(Ib)的化合物两者的组合物中，具有式(Ia)的化合物与其对映异构体(具有式(Ib)的化合物)的比率必须大于1:1。优选地，具有式(Ia)的化合物与具有式(Ib)的化合物的比率大于1.5:1、更优选地大于2.5:1、尤其大于4:1、有利地大于9:1、希望地大于20:1、特别地大于35:1。这也适用于此处针对其所述的每种相关的中间体以及相关的对映异构体。

含有最高达50％、优选地最高达40％、更优选地最高达30％、尤其最高达20％、有利地最高达10％、希望地最高达5％、特别地最高达3％的反式异构体(即具有式(XXXIII)的化合物)的混合物也被理解为本发明的部分，诸如具有式(I)的化合物中的任一种，以及此处针对其所述的关每种相关的中间体。

优选地，具有式(I)的化合物与其反式异构体的比率大于1.5:1、更优选地大于2.5:1、尤其大于4:1、有利地大于9:1、希望地大于20:1、特别地大于35:1。

优选地，在包含具有式(Ia)的化合物、其反式异构体(即其中B和A-CO-NR2基团彼此是反式的)和具有式(Ib)的化合物的组合物中，所述组合物包含浓度为至少50％、更优选70％、甚至更优选85％、特别是高于92％、并且特别优选高于97％的具有式(Ia)的化合物，各自基于具有式(Ia)的化合物、其反式异构体和具有式(Ib)的化合物的总量。特别优选的是，基于具有式(Ia)的化合物、其反式异构体和具有式(Ib)的化合物的总量，混合物为至少99％的具有式(I)的化合物。

可能的是具有式(I)的化合物在取代基之一中具有另外的立体化学中心。然后可能有另外的异构体。本发明涵盖了所有的此类异构体及其混合物。

具有式(I)的化合物能以不同的互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有那些互变异构的形式及其混合物。

在另一个方面中，如实施例9，本发明提供了一种具有式(II)的化合物

其中B和R1如对于根据实施例1所述的化合物所定义的；或其盐或N-氧化物。

在另一个方面中，如实施例10，本发明提供了一种具有式(III)的化合物

其中R1如对于根据实施例1所述的化合物所定义的；或其盐或N-氧化物。

在另一个方面中，如实施例11，本发明提供了一种具有式(IV)的化合物

其中Xa是卤素并且R1如对于根据实施例1所述的化合物所定义的；或其盐或N-氧化物。

在另一个方面中，本发明提供了一种具有式(V)的化合物

其中B和R1如对于根据实施例1所述的化合物所定义的；或其盐或N-氧化物。

表P：具有式(IA)的化合物

通过使以下在下表P中列出的具有式(IA)的个体化合物可得，对本发明做了进一步地说明。

表P的每一行使具有式(IA)的1种化合物可得，其中R1、R13、R14和R15是表P中定义的取代基。因此，表P个体化了106种具有式(IA)的化合物。

表P

根据WO 2015/003951的方案1-9中披露的制备方法和/或根据WO 2013143811中披露的制备方法，可以制备根据实施例1至8中任一项所述的化合物。

具有式(I)的化合物能以本身已知的方式转化为另一种具有式(I)的化合物，这是通过以常规方式将具有式(I)的起始化合物的一个或多个取代基用根据本发明的另一个或其他一个或多个取代基的替代来实现的。

取决于所选的适合各自情况的反应条件以及起始材料，有可能例如，在一个反应步骤中仅将一个取代基用根据本发明的另一个取代基替代，或者在同一个反应步骤中可以将多个取代基用多个根据本发明的其他取代基来替代。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物的盐可以以本身已知的方式制备。因此，例如，根据实施例1-8中任一项所述的化合物的酸加成盐是通过用合适的酸或合适的离子交换试剂进行处理来获得的，并且与碱的盐是通过用合适的碱或用合适的离子交换试剂进行处理来获得的。盐的选择取决于它对使用的化合物的耐受性，诸如农业的或生理的耐受性。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物的盐能以常规方式转化为游离的化合物I、酸加成盐(例如通过用合适的碱性化合物或用合适的离子交换试剂进行处理)以及与碱的盐(例如通过用合适的酸或用合适的离子交换试剂进行处理)。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物的盐能以本身已知的方式转化为根据实施例1-8中任一项所述的化合物的其他盐、酸加成盐，例如转化为其他酸加成盐，例如通过在合适的溶剂中用酸的合适的金属盐(例如钠、钡或银盐，例如用乙酸银)来处理无机酸的盐(诸如盐酸盐)，在所述溶剂中，所形成的无机盐(诸如氯化银)是不溶的并且因此从反应混合物中沉淀出。

取决于程序或反应条件，具有成盐特性的根据实施例1-8中任一项所述的化合物能以游离形式或盐的形式获得。

处于游离形式或盐形式的根据实施例1-8中任一项所述的化合物的非对映异构体混合物或外消旋体的混合物(它们的获得可以取决于已选定的起始材料和程序)能够在这些组分的物理化学差异的基础上，例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法以已知的方式分离成纯的非对映异构体或外消旋体。

如已经讨论过的，在R5、R6、R10、R11以及R12处的取代基可以导致其他对映异构体和非对映异构体的形成。这些也构成本发明的一部分。

能够以类似方式获得的对映异构体混合物(诸如外消旋体)可以通过已知方法拆分成光学对映体，例如通过从光学活性溶剂再结晶；通过在手性吸附剂上的色谱法，例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱法(HPLC)；借助于合适的微生物，通过用特异性酶裂解；通过形成包含化合物，例如使用手性冠醚，其中仅一个对映异构体被络合；或通过转化成非对映异构盐，例如通过使碱性最终产物外消旋体与光学活性酸(诸如羧酸，例如樟脑酸、酒石酸或苹果酸或磺酸，例如樟脑磺酸)反应，并且分离能够以此方式获得的非对映异构体混合物，例如基于其不同溶解度通过分步结晶，从而获得非对映异构体，从所述非对映异构体可以通过合适的试剂(例如碱性试剂)的作用使所希望的对映异构体变成游离。

纯的非对映异构体或对映异构体能根据本发明来获得，不仅是通过分离合适的异构体混合物，还可以是通过普遍已知的非对映立体选择性或对映选择性合成的方法，例如通过根据本发明利用合适的立体化学的起始材料进行方法。

可以通过将具有式(I)的化合物与合适的氧化剂(例如H₂O₂/尿素加合物)在酸酐(例如，三氟乙酸酐)存在下进行反应制备N-氧化物。此类氧化从文献，例如从J.Med.Chem.[药物化学杂志],32(12),2561-73,1989或WO 00/15615或C.White,Science[科学],第318卷,第783页,2007中已知。

如果单独的组分具有不同的生物活性，可有利的是在每种情况下离析或合成生物学上更有效的异构体，例如对映异构体或非对映异构体，或者异构体混合物，例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物以及适当时其互变异构体(在每种情况下处于游离形式或盐形式)如果适当的话还能以水合物的形式获得和/或包括其他的溶剂，例如可以用于以固体形式存在的化合物的结晶的那些。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物可以用于控制或毁灭出现在特别是在植物上，尤其是在农业、园艺和森林中的有用植物和观赏植物上，或在此类植物的器官诸如果实、花、叶、秆、根茎、种子或根上的有害生物(诸如昆虫和/或真菌)，并且在某些情况下，甚至在较晚的时间点形成的植物器官上仍然针对这些有害生物的保护。根据本发明的具有式(I)的化合物在有害生物控制领域中是有预防和/或治疗价值的活性成分，即使在低的施用比率下，它们可以被用于对抗具有杀有害生物剂抗性的有害生物(诸如昆虫和真菌)，根据实施例1-8中任一项所述的化合物具有非常有利的杀生物谱并且是温血物种、鱼和植物良好耐受的。因此，本发明还使得包含根据实施例1-8中任一项所述的化合物(诸如式(I))的杀有害生物组合物可得。

现在已经发现了根据本发明的具有式I的化合物具有(用于实用的目的)，非常有利的保护动物和有用的植物针对线虫的攻击与损害的活性谱。因此，本发明还使得包含根据实施例1-8中任一项所述的化合物(诸如式(I))的杀线虫组合物可得。

现在还已经发现了根据本发明的具有式I的化合物具有(用于实用的目的)非常有利的保护动物和有用的植物针对真菌的攻击与损害的活性谱。因此，本发明还使得包含根据实施例1-8中任一项所述的化合物(诸如式(I))的杀真菌组合物可得。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物用于控制线虫是尤其有用的。因此，在另一个方面中，本发明还涉及一种控制由植物寄生线虫(内寄生线虫、半内寄生线虫和外寄生线虫)对植物及其部分的损害的方法，尤其是以下植物寄生线虫，诸如根结线虫(root knotnematode)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)以及其他根结线虫物种；孢囊形成线虫(cyst-forming nematodes)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊线虫属(Globodera)物种；禾谷孢囊线虫(Heterodera avenae)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜孢囊线虫(Heteroderaschachtii)、红三叶异皮线虫(Heterodera trifolii)、以及其他异皮线虫属(Heterodera)物种；种瘿线虫(Seed gall nematodes)、粒线虫属(Anguina)物种；茎及叶面线虫(Stemand foliar nematodes)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)物种；刺毛线虫(Stingnematode)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)以及其他刺线虫属(Belonolaimus)物种；松树线虫(Pine nematodes)、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)以及其他伞滑刃属(Bursaphelenchus)物种；环形线虫(Ring nematodes)、环线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种；茎及鳞球茎线虫(Stem and bulb nematodes)、(腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)以及其他茎线虫属(Ditylenchus)物种；维线虫(Awl nematodes)、锥线虫属(Dolichodorus)物种；螺旋线虫(Spiral nematodes)、多头螺旋线虫(Heliocotylenchus multicinctus)以及其他螺旋线虫属(Helicotylenchus)物种；鞘及鞘形线虫(Sheath and sheathoid nematodes)、鞘线虫属(Hemicycliophora)物种以及半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种；潜根线虫属(Hirshmanniella)物种；支线虫(Lance nematodes)、冠线虫属(Hoploaimus)物种；假根结线虫(false rootknot nematodes)、珍珠线虫属(Nacobbus)物种；针状线虫(Needlenematodes)、横带长针线虫(Longidorus elongatus)以及其他长针线虫属(Longidorus)物种；大头针线虫(Pin nematodes)、短体线虫属(Pratylenchus)物种；腐线虫(Lesionnematodes)、花斑短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、弯曲短体线虫(Pratylenchus curvitatus)、古氏短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)以及其他短体线虫属物种；柑桔穿孔线虫(Burrowing nematodes)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)以及其他内侵线虫属(Radopholus)物种；肾状线虫(Reniformnematodes)、罗柏氏盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、肾形盘旋线虫(Rotylenchusreniformis)以及其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种；盾线虫属(Scutellonema)物种；短粗根线虫(Stubby root nematodes)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)物种；矮化线虫(Stuntnematodes)、马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种；柑桔线虫(Citrus nematodes)、穿刺线虫(Tylenchulus)物种；短剑线虫(Dagger nematodes)、剑线虫属(Xiphinema)物种；以及其他植物寄生线虫物种，诸如亚粒线虫属(Subanguina spp.)、根结线虫属(Hypsoperine spp.)、大刺环线虫属(Macroposthonia spp.)、矮化线虫属(Melinius spp.)、刻点胞囊属(Punctodera spp.)、以及五沟线虫属(Quinisulciusspp.)。特别地，通过根据实施例1-8中任一项所述的化合物可以控制线虫物种：根结线虫属、异皮线虫属、盘旋线虫属以及短体线虫属。通常，根据实施例1-8中任一项所述的化合物以含有载体的组合物(例如，配制品)的形式使用。本发明的化合物及其组合物能以不同的形式使用，诸如，气溶胶喷雾器、胶囊悬浮液、冷雾化浓缩物、可粉尘化粉剂、可乳化的浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、胶囊化颗粒剂、细粒剂(fine granule)、用于种子处理的可流动的浓缩物、气体(压力下)、产气产品、颗粒剂、热雾化浓缩物、大粒剂、微粒剂(microgranule)、油可分散的粉剂、油可混的可流动的浓缩物、油可混的液体、糊剂、植物棒剂、用于干种子处理的粉剂、包衣有杀有害生物剂的种子、可溶的浓缩物、可溶的粉剂、用于种子处理的溶液、悬浮液浓缩物(可流动的浓缩物)、超低容量(ulv)液剂、超低容量(ulv)悬浮液、水可分散颗粒剂或片剂、用于浆料处理的水可分散粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂以及可湿性粉剂。

一种配制品典型地包含液体或固体载体以及任选地一种或多种常用的、可以是固体或液体助剂的配制助剂，例如，非环氧化的或环氧化的植物油(例如，环氧化的椰子油、菜籽油或豆油)，消泡剂，例如硅油，防腐剂，粘土，无机化合物，粘度调节剂，表面活性剂，粘合剂和/或增粘剂。所述组合物还可以进一步包含肥料、微量营养素供体或其他影响植物生长的制品，并且包含组合，所述组合包含本发明的化合物以及一种或多种其他生物活性剂，诸如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂以及杀昆虫剂。

因此，本发明还使得组合物可得，所述组合物包含本发明的化合物以及农业经济上的载体以及任选地一种或多种常用的配制助剂。所述组合物以本身己知的方式，在不存在助剂的情况下，例如通过研磨、筛选和/或压缩根据实施例1-8中任一项所述的固体化合物；以及在至少一种助剂的存在下，例如通过将根据实施例1-8中任一项所述的化合物与一种或多种助剂一起紧密混合和/或研磨来制备。在根据实施例1-8中任一项所述的固体化合物的情况下，所述化合物的研磨/碾磨是为了确保特定的颗粒大小。用于制备组合物的这些方法和根据实施例1-8中任一项所述的化合物用于制备这些组合物的用途也是本发明的主题。

在农业中使用的组合物的实例是可乳化的浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油可分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂覆的糊剂、稀释的乳液、可溶性粉剂、可分散的粉剂、可湿性粉剂、尘剂、颗粒剂或在聚合物质中的胶囊，所述组合物包含至少一种根据本发明的化合物并且组合物的类型被选择以适合于预期目的和当时环境。

合适的液体载体的实例是：未氢化的或部分氢化的芳族烃，优选C₈至C₁₂的烷基苯部分，诸如二甲苯混合物、烷基化的萘或四氢化萘、脂肪族的或环脂肪族的烃，诸如石蜡或环己烷，醇类诸如乙醇、丙醇或丁醇、乙二醇及它们的醚类和酯类诸如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或己二醇单乙醚，酮类，诸如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇，强极性溶剂，诸如N-甲基吡咯烷-2-酮、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺、水，未环氧化的或环氧化的植物油，诸如未环氧化的或环氧化的菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油和硅油。

用于例如尘剂和可分散粉剂的固体载体的实例通常是研磨的天然矿物如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或凹凸棒石。为了改良物理性质，添加高度分散的硅石或高度分散的吸收性聚合物也是可能的。用于颗粒剂的合适的微粒吸附性载体是多孔型的，诸如浮石、砖砾、海泡石或膨润土，并且合适的非吸附性载体材料是方解石或砂。此外，可以使用大量无机或有机天然物的颗粒化材料，特别是白云石或粉碎的植物残余料。

取决于待配制的活性成分的类型，合适的表面活性化合物是非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂或表面活性剂混合物，它们具有良好的乳化、分散以及湿润特性。如下所列的表面活性剂应仅看作实例；许多配制品领域常用的并且适用于本发明的其他表面活性剂描述于相关文献中。

合适的非离子型表面活性剂尤其是脂肪族或环脂肪族醇、饱和或不饱和脂肪酸或烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，所述衍生物可以含有约3个到约30个乙二醇醚基团并且在(环)脂肪族烃基团中的约8个到约20个碳原子或在烷基酚的烷基部分中的约6个到约18个碳原子。也合适的是水溶性聚环氧乙烷与聚丙二醇、乙二氨基聚丙二醇或烷基聚丙二醇的加合物，所述加合物具有在烷基链中的1个到约10个碳原子和约20个到约250个乙二醇醚基团以及约10个到约100个丙二醇醚基团。通常，上述化合物每个丙二醇单元包含1到约5个乙二醇单元。可以提及的实例是壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。也合适的是聚氧乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯。

阳离子型表面活性剂尤其是总体上具有至少一个烷基残基(约8个到约22个C原子)作为取代基以及(未卤化或卤化的)低级烷基或羟基烷基或苄基残基作为另外的取代基的季铵盐。所述盐优选是处于卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。实例是硬脂基三甲基氯化铵和苄基双(2-氯乙基)乙基溴化铵。

合适的阴离子型表面活性剂的实例是水溶性皂类或水溶性合成的表面活性化合物。合适的皂类的实例是具有约10至约22个碳原子的脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐或(未取代或取代的)铵盐，诸如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐、或可以从例如椰子油或松油中获得的天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐；可以提及的还有脂肪酸牛磺酸甲酯。然而，更常用的是合成的表面活性剂，特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪酸横酸盐和脂肪酸硫酸盐通常以碱金属、碱土金属或(未经取代或经取代的)铵盐存在，并且通常具有含有约8至约22个碳原子的烷基基团，烷基还应理解为包括酰基基团的烷基部分；可以提及的实例为木质素磺酸、十二烷基硫酸或由天然脂肪酸制备的脂肪醇硫酸混合物的钠盐或钙盐。该组还包括脂肪醇/环氧乙烷加合物的硫酸酯盐和磺酸盐。磺化的苯并咪唑衍生物优选含有2个磺酰基和约8至约22个C原子的脂肪酸残基。烷基芳基磺酸盐的实例是癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛缩合物的钠、钙或三乙醇铵盐。此外，还可能的是合适的磷酸盐，如对壬基苯酚/(4-14)环氧乙烷加合物的磷酸酯盐，或磷脂盐。

通常情况下，所述组合物包含0.1％至99％(尤其0.1％至95％)的根据本发明的化合物以及1％至99.9％(尤其5％至99.9％)的至少一种固体或液体载体，原则上可能的是所述组合物的0至25％(尤其0.1％至20％)为表面活性剂(在每种情况下％意指重量百分比)。尽管对于商品而言，浓缩的组合物通常是优选的，但是终端用户通常使用具有实质上更低浓度的活性成分的稀释组合物。

用于预混组合物的叶配制品类型的实例是：

GR：颗粒剂

WP：可湿性粉剂

WG：水可分散颗粒(粉末)剂

SG：水溶性的颗粒剂

SL：可溶的浓缩物

EC：可乳化的浓缩物

EW：乳液，水包油

ME：微乳液

SC：水性悬浮液浓缩物

CS：水性胶囊悬浮液

OD：基于油的悬浮液浓缩物，以及

SE：水性悬乳液。而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是：

WS：用于种子处理浆料的可湿性粉剂

LS：用于种子处理的溶液

ES：用于种子处理的乳液

FS：用于种子处理的悬浮液浓缩物

WG：水可分散颗粒剂，以及

CS：水性胶囊悬浮液。

适合于桶混组合物的配制品类型的实例是溶液、稀释乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。

对于配制品的性质，本发明的方法，诸如叶、湿透、喷雾、雾化、粉尘化、撒播、包衣或倾倒可以根据所打算的目的以及占主导的环境进行选择。

桶混组合物总体上通过用溶剂(例如，水)来稀释一种或多种含有不同杀有害生物剂以及任选地另外的助剂的预混组合物而制备。

合适的载体以及佐剂可以是固体或液体的并且是在配制品技术中常用的物质，例如天然或再生的矿物物质、溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料类。

总体上，用于叶或土壤施用的桶混配制品包含0.1％至20％，尤其是0.1％至15％的所希望的成分，以及99.9％至80％，尤其是99.9％至85％的固体或液体助剂(包括例如溶剂，诸如水)，而所述助剂可以是表面活性剂，其量基于所述桶混配制品是0至20％，尤其是0.1％至15％。

典型地，用于叶施用的预混配制品包含0.1％至99.9％(尤其是1％至95％)的所希望的成分以及99.9％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中所述助剂可以是表面活性剂，其量基于所述预混配制品是0至50％(尤其是0.5％至40％)。通常，用于种子处理施用的桶混配制品包含0.25％至80％(尤其是1％至75％)的所希望的成分以及99.75％至20％(尤其是99％至25％)的固体或液体助剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中所述助剂可以是表面活性剂，其量基于所述桶混配制品是0至40％(尤其是0.5％至30％)。

典型地，用于种子处理施用的预混配制品包含0.5％至99.9％(尤其是1％至95％)的所希望的成分以及99.5％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中所述助剂可以是表面活性剂，其量基于所述预混配制品是0至50％(尤其是0.5％至40％)。而商用的产品将优选地被配制为浓缩物(例如，预混组合物(配制品))，最终使用者通常将使用稀释的配制品(例如，桶混组合物)。

优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。配制品可以使用常规的处理技术以及机器，诸如流化床技术、滚筒碾磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理器和转鼓包衣器施用到种子上。其他方法(如喷出床)也可以是有用的。种子可以在包衣之前进行预上浆。包衣之后，将种子典型地进行干燥并且然后转移到上浆机器中用于上浆(sizing)。这样的程序在本领域是已知的。本发明的化合物特别适合用于土壤和种子处理施用。

总体上，本发明的预混组合物包含按质量计0.5％至99.9％，尤其是1％至95％，有利地1％至50％的所希望的成分，以及按质量计99.5％至0.1％，尤其是99％至5％的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中所述助剂(或佐剂)可以是表面活性剂，其量基于所述预混配制品是按质量计0至50％，尤其是0.5％至40％。

在优选实施例中，独立于任何其他实施例，具有式(I)的化合物处于处理(或保护)植物繁殖材料的组合物的形式，其中所述保护植物繁殖材料的组合物此外可以包含着色剂。所述保护植物繁殖材料的组合物或混合物还可以包含至少一种来自水溶的以及水可分散的成膜聚合物的聚聚物，所述成膜聚合物改进了活性成分到经处理植物繁殖材料上的附着，所述聚合物总体上具有至少10,000至约100,000的平均分子量。

用于根据实施例1-8中任一项所述的化合物及其组合物的施用方法的实例，即控制农业中的有害生物的方法，如喷洒、喷雾、撒粉、刷涂、拌种、撒播或浇灌-它们被选择以适于当时环境的预期目的。

在农业中的一种施用方法是施用至所述植物的叶(叶施用)，可能的是选择施用的频率和比率以敌得过所讨论的有害生物/真菌的侵染的危险。可替代地，所述活性成分可以经由根系统(内吸作用)到达植物，这是通过施用所述化合物至所述植物的场所，例如，通过将所述化合物的液体组合物施用至土壤中(通过浸透)，或通过将固体形式的所述化合物以颗粒剂的形式施用到土壤(土壤施用)来实现的。在水稻植物的情况下，此类颗粒剂可以被计量地加入淹水的稻田中。将本发明的化合物施用至土壤是优选的施用方法。

每公顷典型的施用比率一般是每公顷1g至2000g的活性成分，特别是10g/ha至1000g/ha，优选是10g/ha至600g/ha，例如50g/ha至300g/ha。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物及其组合物还适合于保护植物繁殖材料(例如种子，诸如果实、块茎或籽粒，或者苗圃植物)对抗上述类型的有害生物。可以用所述化合物在种植前对所述繁殖材料进行处理，例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地，所述化合物可以施用至种子籽粒(包衣)，这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过包衣固体组合物层实现的。还可能在所述繁殖材料被种植在施用处时施用所述组合物，例如在条播期间将所述组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于有待控制的植物以及有害生物/真菌，通常在每100kg种子1克至200克之间、优选在每100kg种子5克至150克之间、例如在每100kg种子10克至100克之间。将本发明的化合物施用至种子是优选的施用方法。

术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体，包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条以及类似物并且在优选实施例中是指真正的种子。

本发明还包括用具有式I的化合物包衣或处理的种子或含有具有式I的化合物的种子。尽管成分的较多或较少的部分可以渗透到所述种子材料中，这取决于施用的方法，术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候，在大多数情况下，所述活性成分在所述种子的表面。当所述种子产品被(再)种植时，它可以吸收活性成分。在实施例中，本发明使得其上粘附有具有式(I)的化合物的植物繁殖材料可得。此外，由此可得包含用具有式(I)的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。

种子处理包括本领域中已知的所有合适的种子处理技术，如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法进行具有式I的化合物的种子处理施用(它是优选的施用方法)，诸如，在所述种子播种之前或播种/种植过程中喷雾或通过撒粉。

特别地，合适的目标植物是，谷物，诸如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米或高梁；甜菜，如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，例如梨果、核果或无核小果，如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃或浆果，例如草莓、覆盆子或黑莓；豆科植物，如菜豆、小扁豆、豌豆或大豆；油料植物，如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或落花生；瓜类作物，如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑橘类水果，如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或灯笼椒；樟科，如鳄梨、肉桂或樟脑；以及还有烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、车前草科、胶乳植物以及观赏植物(诸如花以及草坪植物或草皮)。

在实施例中，植物选自谷物、玉米、大豆、稻、甘蔗、蔬菜以及油料植物。

术语“植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术转化的植物，这些植物能够合成一种或多种选择性作用毒素，诸如已知，来自产毒素的细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些，以及还包括已经过选择或杂交以保存和/或获得所希望的性状(如昆虫、真菌和/或线虫抗性)的植物。

可由此类转基因植物表达的毒素包括例如，来自蜡样芽胞杆菌或日本金龟子芽孢杆菌的杀昆虫蛋白；或者来自苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白，诸如δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或者营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或细菌定植线虫的杀昆虫蛋白，例如光杆状菌属某些种(Photorhabdus spp.)或致病杆菌属某些种(Xenorhabdus spp.)，如发光杆菌(Photorhabdus luminescens)、嗜线虫致病杆菌(Xenorhabdus nematophilus)；由动物产生的毒素，如蝎毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，如链霉菌毒素，植物凝集素类(lectin)，如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类(agglutinin)；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕化素抑制剂、HMG-COA-还原酶、离子通道阻断剂诸如钠通道或钙通道阻断剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体、芪合酶、联苄合酶、几丁质酶和葡聚糖酶。

在本发明的背景下，δ-内毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或营养期杀虫蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同结构域的新组合重组产生的(参见例如，WO 02/15701)。截短的毒素，例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰的毒素的情况下，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如在Cry3A055的情况下，一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。

此类毒素或能够合成此类毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。

用于制备此类转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。

包括在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。此类昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其是通常在甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)以及蝴蝶(鳞翅目)中发现。

含有一种或多种编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。此类植物的实例是：(玉米品种，表达Cry1Ab毒素)；YieldGard(玉米品种，表达Cry3Bb1毒素)；YieldGard(玉米品种，表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素)；(玉米品种，表达Cry9C毒素)；Herculex(玉米品种，表达Cry1Fa2毒素和获得对除草剂草铵膦按盐耐药性的酶膦丝菌素N-乙酰基转移酶(PAT))；NuCOTN(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard(棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；(棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素)；(马铃薯品种，表达Cry3A毒素)；GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)、CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及

此类转基因植物的其他实例是：

1.Bt11玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin del’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。

2.Bt176玉米，来自先正达种子公司，霍比特路27，F-31 790圣苏维尔，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因表达酶PAT以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。

3.MIR604玉米，来自先正达种子公司，霍比特路27，F-31 790圣苏维尔，法国，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。此类转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。

4.MON 863玉米，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)，270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。

5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/ES/96/02。

6.1507玉米，来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation)，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160布鲁塞尔，比利时，登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米，表达蛋白质Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性，并且表达PAT蛋白质以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。

7.NK603×MON 810玉米，来自孟山都欧洲公司270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON 810玉米转基因地表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的蛋白质CP4 EPSPS，使之耐除草剂(含有草甘膦)，以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。

单独使用时，本发明的化合物能有效地控制正在生长或已经收获了的农艺学植物的线虫、昆虫、螨类有害生物和/或真菌性病原体，它们还可以与农业中使用的其他生物活性剂组合使用，例如，一种或多种杀线虫剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀细菌剂、植物激活剂、杀软体动物剂以及外激素(化学的或生物学的)。混合处于用作杀有害生物剂形式的根据实施例1-8中任一项所述的化合物或其组合物与其他杀有害生物剂经常导致更宽的杀有害生物作用谱。例如，本发明的具有式(I)的化合物可以有效地与以下化合物结合或组合使用，所述化合物是拟除虫菊酯、新烟碱、大环内酯、二酰胺、磷酸盐、氨基甲酸酯、环二烯类、甲脒、苯酚锡化合物、氯化烃、苯甲酰基苯基脲、吡咯以及类似物。

通过添加，例如，一种或多种杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌的活性剂，根据本发明的组合物的活性可以显著地加宽，并且适合于占主导的环境。根据实施例1-8中任一项所述的化合物与其他具有杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌活性剂的组合还可以具有进一步地、出人意料的优点，所述优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。例如，植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性，有害生物或真菌可以在它们的不同发育阶段得到控制或者在它们的生产期间(例如，在研磨或者混合过程中，在它们的储藏或它们的使用过程中)更好地控制其行为。

以下列出的杀有害生物剂连同可以使用的根据实施例1-8中任一项所述的化合物旨在以实例的方式说明可能的组合。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物与另外活性化合物的以下组合是优选的(缩写“TX”意指根据实施例1至7中任一项所述的化合物，优选根据实施例8所述的化合物，以上示出的)：

佐剂，所述佐剂选自由以下各项组成的物质组：石油(别名)(628)+TX，

杀螨剂，所述杀螨剂选自由以下各项组成的物质组：1,1-双(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸盐(IUPAC/化学文摘名称)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘基乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛果(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、果满磷(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、乙基谷硫磷(44)+TX、甲基谷硫磷(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(46)+TX、偶氮磷(889)+TX、苯菌灵(62)+TX、苯噁磷(别名)[CCN]+TX、苯螨特(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、联苯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、溴螨酯(94)+TX、稻虱净(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、西维因(115)+TX、卡巴呋喃(118)+TX、三硫磷(947)+TX、CGA 50'439(开发代码)(125)+TX、灭螨猛(126)+TX、氯杀螨(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、杀螨醇(968)+TX、杀螨酯(970)+TX、敌螨丹(971)+TX、毒虫畏(131)+TX、克氯苯(975)+TX、灭螨眯(977)+TX、灭虫脲(978)+TX、丙酯杀螨醇(995)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、丁烯磷(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号：400882-07-7)+TX、三氟氯氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、内吸磷-S-甲基砜(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二嗪农(227)+TX、抑菌灵(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、除螨灵(1071)+TX、甲氟磷(1081)+TX、乐果(262)+TX、二活菌素(别名)(653)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(269)+TX、敌螨普(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、邻敌螨消(1090)+TX、硝戊酯(1092)+TX、硝辛酯(1097)+TX、硝丁酯(1098)+TX、敌杀磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、戒酒硫(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(1113)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、EPN(297)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益果(1134)+TX、乙螨唑(320)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、抗螨唑(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(330)+TX、苯硫威(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、唑螨酯(345)+TX、除螨酯(1157)+TX、芳氟胺(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(360)+TX、啶蜱脲(1166)+TX、氟螨噻(1167)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟杀螨(1174)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(开发代码)(1185)+TX、杀螨脒(405)+TX、杀螨脒盐酸盐(405)+TX、安果(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、果绿定(1205)+TX、苄螨醚(424)+TX、庚烯磷(432)+TX、十六烷基环丙烷甲酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸盐(IUPAC名称)(473)+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、灵丹(430)+TX、氯芬奴隆(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(1254)+TX、灭蚜磷(502)+TX、地胺磷(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、甲基溴(537)+TX、速灭威(550)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂果(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-512(化合物代码)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、日光霉素(nikkomycins)(别名)[CCN]+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧化乐果(594)+TX、草氨酰(602)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、苄氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、聚氯萜烯(传统名称)(1347)+TX、浏阳霉素(653)+TX、丙氯醇(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(1354)+TX、克螨特(671)+TX、巴胺磷(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、发硫磷(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(开发代码)(1382)+TX、RA-17(开发代码)(1395)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(1389)+TX、克线丹(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(1402)+TX、螺螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(开发代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、硫磺(754)+TX、SZI-121(开发代码)(757)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(别名)+TX、杀虫畏(777)+TX、四氯杀螨砜(786)+TX、杀螨素(别名)(653)+TX、杀螨好(1425)+TX、噻芬诺(别名)+TX、抗虫威(1431)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、威菌磷(1441)+TX、苯螨噻(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、唑蚜威(triazuron)(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、三活菌素(别名)(653)+TX、蚜灭多(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX，

杀藻剂，所述杀藻剂选自由以下各项组成的物质组：3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噁噻嗪-4-氧化物[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、cybutryne[CCN]+TX、二氢萘醌(dichlone)(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(fentin)(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(nabam)(566)+TX、灭藻醌(quinoclamine)(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名称)(347)和氢氧化三苯锡(IUPAC名称)(347)+TX，

驱蠕虫剂，所述驱蠕虫剂选自由以下各项组成的物质组：阿维菌素(1)+TX、育畜磷(1011)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、胡椒嗪(别名)[CCN]+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和托布津(thiophanate)(1435)+TX，

杀鸟剂，所述杀鸟剂选自由以下各项组成的物质组：氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和士的宁(745)+TX，

杀细菌剂，所述杀细菌剂选自由以下各项组成的物质组：1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双硫氧吡啶(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(fenaminosulf)(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(495)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸盐)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)(580)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX和硫柳汞(别名)[CCN]+TX，

生物试剂，所述生物试剂选自由以下各项组成的物质组：棉褐带卷蛾颗粒体病毒(Adoxophyes orana GV)(别名)(12)+TX、放射形土壤杆菌(别名)(13)+TX、捕食螨(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾核多角体病毒(Anagrapha falcifera NPV)(别名)(28)+TX、Anagrus atomus(别名)(29)+TX、蚜虫寄生蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Autographacalifornica NPV)(别名)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾核多角体病毒(Bacillus firmus)(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus Neide)(学名)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensisBerliner)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌.I(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensissubsp.japonensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌k.(Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌t.(Bacillus thuringiensissubsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)(别名)(53)+TX，布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)(别名)(54)+TX、草蜻蛉(Chrysoperla carnea)(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemus montrouzieri)(别名)(178)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella GV)(别名)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)(别名)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(别名)(300)+TX、玉米穗夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)(别名)(431)+TX、嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和H.megidis(别名)(433)+TX、会聚长足瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastixdactylopii)(别名)(488)+TX、盲蝽(Macrolophus caliginosus)(别名)(491)+TX，甘蓝夜蛾核多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)(别名)(494)+TX、Metaphycus helvolus(别名)(522)+TX、黄绿绿僵菌(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、松黄叶蜂(Neodiprion sertifer)核多角体病毒和红头松树叶蜂(N.lecontei)核多角体病毒(别名)(575)+TX、小花蝽(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(别名)(613)+TX、穿刺巴氏杆菌(Pasteuria penetrans)+TX、索雷巴氏杆菌(Pasteuriathornei)+TX、西泽巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae)+TX、多枝巴氏杆菌(Pasteuriaramosa)+TX、智利捕植螨(Phytoseiulus persimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua multicapsid)多核衣壳核多角体病毒(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernema bibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(别名)(742)+TX、Steinernema glaseri(别名)(742)+TX、Steinernema riobrave(另名)(742)+TX、Steinernema riobravis(别名)(742)+TX、Steinernema scapterisci(别名)(742)+TX、斯氏线虫属(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂属(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)(别名)(844)和蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX，

土壤消毒剂，所述土壤消毒剂选自由以下各项组成的物质组：碘甲烷(IUPAC名称)(542)和甲基溴(537)+TX，

化学不育剂，所述化学不育剂选自由以下各项组成的物质组：唑磷嗪(apholate)[CCN]+TX、双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、迪麦替夫(dimatif)(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺(hemel)[CCN]+TX、六甲磷(hempa)[CCN]+TX、甲基涕巴(metepa)[CCN]+TX、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+TX、不育特(methyl apholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(penfluron)(别名)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(别名)[CCN]+TX、噻替派(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]和尿烷亚胺(别名)[CCN]+TX，

昆虫信息素，所述昆虫信息素选自由以下各项组成的物质组：(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬醛-5-醇与4-甲基壬醛-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-多纹素(multistriatin)(别名)[CCN]+TX、小蠹性信息素(别名)[CCN]+TX、十二碳烯醇(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(别名)(167)+TX、诱蝇酮(别名)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、多米尼卡引诱剂(dominicalure)(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹诱剂(frontalin)(别名)[CCN]+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、己诱剂[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(别名)[CCN]+TX、小蠢烯醇(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)(别名)[CCN]+TX、夜蛾诱剂(litlure)(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、美加特酸(megatomoic acid)(别名)[CCN]+TX、诱虫醚((别名)(540)+TX、诱虫烯(563)+TX、十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、梨小食心虫性信息素(orfralure)(别名)[CCN]+TX、椰蛀犀金龟聚集信息素(oryctalure)(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环[CCN]+TX、索迪叮(sordidin)(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(别名)[CCN]+TX、十四-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、特诱酮(839)+TX、特诱酮A(别名)(839)+TX、特诱酮B1(别名)(839)+TX、特诱酮B2(别名)(839)+TX、特诱酮C(别名)(839)和创科尔(trunc-call)(别名)[CCN]+TX，

昆虫驱避剂，所述昆虫驱避剂选自由以下各项组成的物质组：2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊酯(dimethyl carbate)[CCN]+TX、邻苯二甲酸二甲酯[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、氨羰基甲酸酯(oxamate)[CCN]和羟哌酯[CCN]+TX，

杀昆虫剂，所述杀昆虫剂选自由以下各项组成的物质组：1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-双(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯(IUPAC名称)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸盐(IUPAC名称)(1066)+TX、2-(1,3-二四氢噻吩-2-基)苯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名称)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名称)(984)+TX、2-咪唑烷酮(IUPAC名称)(1225)+TX、2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1284)+TX、2-硫代氰酰乙基十二酸酯(IUPAC名称)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名称)(917)+TX、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1283)+TX、4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1285)+TX、5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、高灭磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名称)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、艾氏剂(864)+TX、丙烯菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威杀虫剂(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕化素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛果(870)+TX、果满磷(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡噁磷(42)+TX、乙基谷硫磷(44)+TX、甲基谷硫磷(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素(别名)(52)+TX、氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、拜耳22/190(开发代码)(893)+TX、拜耳22408(开发代码)(894)+TX、噁虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物丙烯菊酯(78)+TX、生物丙烯菊酯S-环戊烯基同分异构体(别名)(79)+TX、生物乙菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(biopermethrin)(908)+TX、菊精(80)+TX、双(2-氯乙基)醚(IUPAC名称)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、合杀威(924)+TX、稻虱净(99)+TX、畜虫威(926)+TX、特嘧硫磷(butathiofos)(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯磷(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、胺甲萘(115)+TX、卡巴呋喃(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名称)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百威(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、杀螟丹盐酸盐(123)+TX、瑟瓦定(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、十氯酮(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、定虫隆(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、三氯硝基甲烷(141)+TX、氯腈肟磷(989)+TX、灭虫吡啶(chlorprazophos)(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯(696)+TX、灭虫菊(cis-resmethrin)+TX、顺式苄呋菊酯(别名)(80)+TX、氰菊酯(别名)+TX、除线威(999)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、丁烯磷(1010)+TX、育畜磷(1011)+TX、冰晶石(cryolite)(别名)(177)+TX、CS 708(开发代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟腈(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氟氯氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯醚氰菊酯(206)+TX、灭蝇胺(209)+TX、赛灭磷(别名)[CCN]+TX、右旋柠檬烯(别名)[CCN]+TX、右旋胺菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、单甲基克百威(decarbofuran)(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、内吸磷-S-甲基砜(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、杀线虫剂(diamidafos)(1044)+TX、二嗪农(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、二甲苯基(dicresyl)(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏剂(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸盐(IUPAC名称)(1076)+TX、二氟脲(250)+TX、二羟丙茶碱(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菌酯(1083)+TX、二甲基毒虫威(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、硝丙酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、地乐酚(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌杀磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、地可磷(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、脱皮甾酮(别名)[CCN]+TX、EI 1642(开发代码)(1118)+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸盐(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(epofenonane)(1124)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、牛津郡丙硫磷(etaphos)(别名)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫腈(310)+TX、益果(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯乙烷(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、依芬普司(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、克线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇硫磷(1148)+TX、双乙威(1149)+TX、芬氟司林(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、仲丁威(336)+TX、氧嘧酰胺(fenoxacrim)(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫双酰胺(CAS登记号：272451-65-7)+TX、氟克福隆(flucofuron)(1168)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(开发代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安果(1192)+TX、胺甲威(formparanate)(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑膦(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、糠醛菊酯(1200)+TX、γ-氟氯氰菌酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍盐醋酸盐(422)+TX、GY-81(开发代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、七氯(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷(heterophos)[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氰化氢(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、海驱威(hyquincarb)(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(isolane)(1237)+TX、叶蝉散(472)+TX、叶蝉散O-(乙氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸盐(IUPAC名称)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异丙磷(1244)+TX、异噁唑磷(480)+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(kelevan)(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-三氟氯氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(lepimectin)(CCN)+TX、溴苯磷(1250)+TX、灵丹(430)+TX、咬虫磷(lirimfos)(1251)+TX、氯芬奴隆(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、间异丙苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1014)+TX、二磷化三镁(IUPAC名称)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、甲基灭蚜磷(1258)+TX、灭蚜松(1260)+TX、二噻磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、mesulfenfos(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩-钾(别名)(519)+TX、威百亩-钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲基磺酰氟(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、丁烯胺磷(methocrotophos)(1273)+TX、灭多威(531)+TX、甲氧普林(532)+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧氯(534)+TX、甲氧虫酰肼(535)+TX、甲基溴(537)+TX、甲基异硫氰酸酯(543)+TX、三氯乙烷(别名)[CCN]+TX、亚甲基氯[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、噁虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂果(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘肽磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(开发代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝虫噻嗪(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基膦酰基硫酯(IUPAC名称)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色满-7-基膦酰基硫酯(IUPAC名称)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基膦酰基硫酯(IUPAC名称)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸盐(IUPAC名称)(1424)+TX、十八烯酸(IUPAC名称)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、草氨酰(602)+TX、甲基氧代内吸磷(609)+TX、异砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、甲基对硫磷(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酯(623)+TX、月桂酸五氯苯酯(IUPAC名称)(623)+TX、苄氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、PH 60-38(开发代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、棉安磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基辛硫磷(1340)+TX、甲胺嘧磷(pirimetaphos)(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、乙基嘧啶磷(1345)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、聚氯二环戊二烯同分异构体(IUPAC名称)(1346)+TX、聚氯萜烯(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸氢钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、炔丙菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、酰胺嘧啶啉(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯(profluthrin)[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发果(1362)+TX、丙苯烃菊酯(protrifenbute)[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、定菌磷(693)+TX、反灭虫菊(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、蚊蝇醚(708)+TX、苦木科植物苦味液(quassia)(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(711)+TX、甲基喹硫磷(1376)+TX、畜宁磷(quinothion)(1380)+TX、喹硫磷(1381)+TX、R-1492(开发代码)(1382)+TX、氯苯碘柳胺(别名)[CCN]+TX、苄呋菊脂(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(开发代码)(723)+TX、RU 25475(开发代码)(1386)+TX、鱼尼丁(别名)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、克线丹(sebufos)(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN 72129(开发代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(spirotetrmat)(CCN)+TX、磺苯醚隆(sulcofuron)(746)+TX、磺苯醚隆钠(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油(别名)(758)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、胺菊酯(787)+TX、θ-氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、久效威(thiafenox)(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、噻喃磷(thicrofos)(1428)+TX、抗虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、二甲硫吸磷(801)+TX、硫磷嗪(1434)+TX、杀虫双(thiosultap)(803)+TX、杀虫双钠盐(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反氯菊酯(transpermethrin)(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑蚜威(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯甲基对硫磷-3(别名)[CCN]+TX、壤虫磷(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭多(847)+TX、甲烯氟虫腈(vaniliprole)[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ζ-氯氰菊酯(205)+TX、灭除威(zetamethrin)(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、地可磷(zolaprofos)(1469)和ZXI 8901(开发代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19+TX、氯虫苯甲酰胺[500008-45-7]+TX、腈吡螨酯[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、新喹唑啉(pyrifluquinazon)[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶[946578-00-3]+TX、丁烯氟虫腈[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯[84937-88-2]+TX，

杀软体动物剂，所述杀软体动物剂选自由以下各项组成的物质组：二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、杀螺吗啉(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、乙酸三苯基锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、皮瑞普(pyriprole)[394730-71-3]+TX，

杀线虫剂，所述杀线虫剂选自由以下各项组成的物质组：AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名称)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基罗丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、苯氯噻唑(benclothiaz)[CCN]+TX、苯菌灵(62)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、虫螨威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、三氯硝基甲(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(999)+TX、细胞分裂素(别名)(210)+TX、棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸盐(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、克线磷(326)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、噻唑膦(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(开发代码)(423)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、艾沙米多福(isamidofos)(1230)+TX、氯唑磷(1231)+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、激动素(别名)(210)+TX、甲基减蚜磷(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、甲基溴(537)+TX、甲基异硫氰酸酯(543)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)组合物(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、草氨酰(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威[CCN]+TX、克线丹(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名称)(1422)+TX、thiafenox(别名)+TX、硫磷嗪(1434)+TX、三唑磷(820)+TX、唑蚜威(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX、氟噻虫砜(fluensulfone)[318290-98-1]+TX，

硝化作用抑制剂，所述硝化作用抑制剂选自由以下各项组成的物质组：乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX，

植物激活剂，所述植物激活剂选自由以下各项组成的物质组：阿拉酸式苯(6)+TX、噻二唑素-S-甲基(6)+TX、噻菌灵(658)和大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物(720)+TX、氟吡菌酰胺+TX、Imcyafos+TX、Tioxazafen+TX、2-氯-N-(8-氯-6-三氟甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羰基)-5-甲氧基-苯磺酰胺+TX，

杀鼠剂，所述杀鼠剂选自由以下各项组成的物质组：2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氮醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、胆钙化醇(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠钠(273)+TX、钙化醇(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、氟鼠啶(1183)+TX、盐酸氟鼠啶(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、甲基溴(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)和磷化锌(640)+TX，

增效剂，所述增效剂选自由以下各项组成的物质组：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(开发代码)(498)+TX、MGK264(开发代码)(296)+TX、增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(开发代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX，

动物驱避剂，所述动物驱避剂选自由以下各项组成的物质组：蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍盐(guazatine)(422)+TX、双胍乙酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX，

杀病毒剂，所述杀病毒剂选自由以下各项组成的物质组：衣马宁(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX，

创伤保护剂，所述创伤保护剂选自由以下各项组成的物质组：氧化汞(512)+TX、辛噻酮(590)和甲基硫菌灵(802)+TX，

以及生物活性化合物，所述化合物选自由以下各项组成的物质组：阿扎康唑(60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环丙唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟[88283-41-4]+TX、咪鲜胺[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、四氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、唑菌醇[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、嘧啶醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯[41483-43-6]+TX、二甲嘧酚[5221-53-4]+TX、乙嘧酚[23947-60-6]+TX、吗菌灵[1593-77-7]+TX、苯锈啶[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、克啉菌[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈[131341-86-1]+TX、苯霜灵[71626-11-4]+TX、呋霜灵[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R-甲霜灵[70630-17-0]+TX、甲呋酰胺[58810-48-3]+TX、噁霜灵[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威[62732-91-6]+TX、呋喃基苯并咪唑[3878-19-1]+TX、噻苯咪唑[148-79-8]+TX、乙菌利[84332-86-5]+TX、菌核利[24201-58-9]+TX、异菌脲[36734-19-7]+TX、甲菌利(myclozoline)[54864-61-8]+TX、腐霉利[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺[183675-82-3]+TX、噻呋酰胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定[2439-10-3][112-65-2](游离碱)+TX、双胍辛胺[13516-27-3]+TX、腈嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{格拉斯哥英国农作物保护委员会国际会议{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93)}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX、醚菌酯(kresoxim-methyl)[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲基代森锌[12071-83-9]+TX、福美双[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、抑菌灵[1085-98-9]+TX、唑呋草[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、对甲抑菌灵[731-27-1]+TX、波尔多混合剂[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、王铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜[53988-93-5]+TX、喹啉酮[10380-28-6]+TX、敌螨普[131-72-6]+TX、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵[50512-35-1]+TX、氯瘟磷[36519-00-3]+TX、定菌磷[13457-18-6]+TX、甲基立枯磷[57018-04-9]+TX、阿拉酸式苯-S-甲基[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)[413615-35-7]+TX、杀稻瘟菌素-S[2079-00-7]+TX、灭螨猛[2439-01-2]+TX、地茂散[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺[139920-32-4]+TX、哒菌酮[62865-36-5]+TX、氯硝胺[99-30-9]+TX、乙霉威[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(氟吗啉)[211867-47-9]+TX、二噻农[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺[162650-77-3]+TX、土菌灵[2593-15-9]+TX、噁唑酮菌[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺[115852-48-7]+TX、三苯锡[668-34-8]+TX、嘧菌腙[89269-64-7]+TX、氟啶胺[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺[239110-15-7]+TX、磺菌胺[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、三乙膦酸铝[39148-24-8]+TX、噁霉灵[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF-916(氰霜唑)[120116-88-3]+TX、春日霉素[6980-18-3]+TX、磺菌威[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆[66063-05-6]+TX、四氯苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素[11113-80-7]+TX、噻菌灵[27605-76-1]+TX、霜霉威[25606-41-1]+TX、丙氧喹啉[189278-12-4]+TX、咯喹酮[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝基苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪胺灵[26644-46-2]+TX、井冈霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺[374726-62-2]+TX、吡唑萘菌胺[881685-58-1]+TX、氟唑环菌胺[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(披露于WO 2007/048556)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺(披露于WO 2008/148570中)+TX、1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮+TX、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮[1003318-67-9](两者都披露于WO2010/123791、WO 2008/013925、WO 2008/013622以及WO 2011/051243，第20页)+TX、以及3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3',4',5'-三氟-联苯基-2-基)酰胺(披露于WO 2006/087343中)+TX。

在活性成分之后的方括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘的登记号。上文描述的混合配伍物是已知的。当活性成分包括在“The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册]”The Pesticide Manual-A World Compendium[杀有害生物剂手册-全球概览]；第13版；编辑：C.D.S.Tomlin；The British Crop Protection Coimcil[英国农作物保护委员会]中，它们在其中以上文的特定化合物的圆括号中所给出的编号来描述；例如化合物“阿维菌素”以编号(1)来描述。其中“[CCN]”是对于上文的特定化合物来加上的，所述的化合物包括在“Compendium of Pesticide Common Names[农药通用名概要]”中，其可以在互联网[A.Wood；Compendium of Pesticide Common Names，Copyright1995-2004]上获得；例如，化合物“乙酰虫腈”描述于国际互联网地址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html。

多数活性成分通过上文中所谓的“通用名”来表示，在不同的情形中使用相应的“ISO通用名”或另一“通用名”。若其名称不是“通用名”，则所使用的名称种类以特定化合物的圆括号中所给出的名称来代替；在这种情况下，使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名称、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”或“开发代码”，或者如果既没有使用这些名称之一也没有使用“通用名”，则使用“别名”。“CAS登记号”意指化学文摘登记号。

在每种组合中任何两种成分的质量比被选择为给予所希望的例如协同作用。总体上，质量比将根据特定的成分以及在组合中存在多少成分而进行变化。总体上，在本发明的任何组合中任何两种成分之间的质量比彼此独立地是从100:1至1:100，包括从99:1、98:2、97:3、96:4、95:5、94:6、93:7、92:8、91:9、90:10、89:11、88:12、87:13、86:14、85:15、84:16、83:17、82:18、81:19、80:20、79:21、78:22、77:23、76:24、75:25、74:26、73:27、72:28、71:29、70:30、69:31、68:32、67:33、66:34、65:45、64:46、63:47、62:48、61:49、60:40、59:41、58:42、57:43、56:44、55:45、54:46、53:47、52:48、51:49、50:50、49:51、48:52、47:53、46:54、45:55、44:56、43:57、42:58、41:59、40:60、39:61、38:62、37:63、36:64、35:65、34:66、33:67、32:68、31:69、30:70、29:71、28:72、27:73、26:74、25:75、24:76、23:77、22:78、21:79、20:80、19:81、18:82、17:83、16:84、15:85、14:86、13:87、12:88、11:89、10:90、9:91、8:92、7:93、6:94、5:95、4:96、3:97、2:98至1:99。本发明的任何两种组分之间的优选的质量比是从75:1至1:75、更优选50:1至1.50、尤其25:1至1:25、有利地10:1至1:10、诸如5:1至1:5、例如1:3至3:1。混合比率被理解为包括，一方面是按质量计的比率，并且还有另一方面是摩尔比。

本发明的组合(即，包含根据实施例1-8中任一项所述的化合物以及一种或多种其他生物活性剂的那些)可同时地或顺序地施用。

在这种情况下，顺序地施用一个组合的成分(即，逐一地)，在一个相互合理的周期之内顺序地施用这些成分，以达到生物性能，例如在几小时或几天之内。所述组合中的成分的施用顺序，即根据实施例1-8中任一项所述的化合物是否应该被首先施用，对于实施本发明并不是关键的。

在这种情况下，在本发明中将所述组合的成分同时施用，它们可以作为含所述组合的组合物施用，在此情况下，(A)具有式(I)的化合物以及所述组合中的一种或多种其他成分可以从分开的配制品来源获得并且一起进行混合(称为桶混、即用型、喷雾液(broth)或浆料)，或者(B)具有式(I)的化合物以及所述组合中的一种或多种其他成分可以作为单一的配制品混合物来源(称为预混、即混、浓缩物或配制产品)。

在实施例中，独立于其他实施例，将根据本发明的化合物作为组合施用。因此，本发明还提供一种组合物，所述组合物包含如在此所述的、根据本发明的化合物，一种或多种其他生物活性剂以及任选地一种或多种常规的配制品助剂；所述组合物可以处于桶混物或预混组合物的形式。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物对控制并预防温血动物中的蠕虫以及线虫体内-和体外寄生虫的侵染及感染特别有用，所述温血动物诸如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、家禽、鱼、兔、山羊、水貂、狐狸、灰鼠、狗和猫以及人。

在控制并预防温血动物中的侵染及感染的上下文背景中，本发明的化合物对蠕虫以及线虫的控制尤其有用。蠕虫的实例是吸虫纲的成员，通常被称为吸虫或扁形动物，尤其是片吸虫属、拟片吸虫属、同盘吸虫属、双腔吸虫属、阔盘吸虫属、Ophisthorchis、姜片虫属、棘口吸虫属以及并殖吸虫属的成员。可以由具有式(I)的化合物控制的线虫包括血矛线虫属、胃线虫属、古柏线虫属、Oesphagastomu、细颈线虫属、网尾线虫属、鞭虫属、恶丝虫属、钩虫属(Ancyclostoma)、蛔虫属以及类似属。

对于经口向温血动物给予，可以将根据实施例1-8中任一项所述的化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊剂、悬浮液、兽用顿服药、凝胶剂、片剂、大丸剂以及胶囊。此外，还可以将根据实施例1-8中任一项所述的化合物在它们的饮用水中向动物给予。对于经口给予，所选的剂型每天应当对所述动物提供有大约0.01mg/kg至100g/kg动物体重的本发明的化合物。

可替代地，根据实施例1-8中任一项所述的化合物可以肠胃外地，例如，通过瘤胃内的(intraruminal)、肌内的、静脉内的或皮下注射向动物给予。可以将根据实施例1-8中任一项所述的化合物分散或溶解于生理学上可接受的载体中，用于皮下注射。可替代地，根据实施例1-8中任一项所述的化合物可以被配制为用于皮下给药的植入物。此外，还可以将根据实施例1-8中任一项所述的化合物经皮向动物给予。对于肠胃外给予，所选的剂型每天应当对所述动物提供大约0.01mg/kg至100mg/kg动物体重的本发明的化合物。

根据实施例1-8中任一项所述的化合物还能以蘸剂(dips)、尘剂、粉剂、颈圈(collars)、章牌(medallions)、喷雾剂以及倾倒配制品(pour-on formulations)的形式向所述动物局部地施用。对于局部施用，蘸剂以及喷雾剂通常包含大约0.5ppm至5,000ppm并且优选大约1ppm至3,000ppm的本发明的化合物。此外，根据实施例1-8中任一项所述的化合物可以被配制为用于动物，特别是四足动物如牛与绵羊的耳标。

在实施例中，独立于任何其他的实施例，具有式(I)的化合物是抗蠕虫化合物。

在实施例中，独立于任何其他的实施例，具有式(I)的化合物是杀有害生物化合物，优选地是杀线虫化合物。

在本发明的每个方面以及实施例中，“主要由……组成的”以及其变化(inflections)是“包含”以及其变化的优选实施例，并且“由……组成的”以及其变化是“主要由……组成”以及其变化的优选实施例。

以下实例用于说明本发明。它们不限制本发明。温度以摄氏度给出；溶剂的混合比率以体积份给出。

实例

以下化合物可根据在此所述的方法或根据已知的方法制备。“Mp”意指以℃计的熔点，“Rt”意指保留时间。在Brucker 400MHz光谱仪上记录¹H NMR测量值，化学位移相对于TMS标准物以ppm给出。光谱在如指定的氘代溶剂中测量。

方法LCMS

在来自沃特斯公司(Waters)的配备有电喷雾源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，脱溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/h，脱溶剂化气体流量：650L/h，质量范围：100Da至900Da)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)以及来自沃特斯公司的以下Acquity UPLC上记录光谱：二元泵、加热柱室和二极管阵列检测器。溶剂脱气机、二元泵、加热柱室和二极管阵列检测器。柱：Waters UPLCHSS T3，1.8μm，30x 2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min0％B，100％A；1.2-1.5min100％B；流量(ml/min)0.85。

实例5：N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺 的制备

在0℃下在氩气气氛下，向(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁胺(HCl-盐)(3.80g，16.1mmol)在乙酸乙酯(40mL)中的搅拌溶液中添加三乙胺(5.60mL)。然后逐滴添加4-(三氟甲基)噻唑-5-碳酰氯(3.72g，16.9mmol，类似于WO 2007036733，第216页新鲜制备的)，保持温度在0℃-5℃之间。将反应混合物搅拌45min。添加水(10ml)并将所得的两层分离。将水层用乙酸乙酯(EA)萃取，并且然后将合并的有机相用盐水(50ml)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并蒸发，以给出呈棕色胶状物的粗产物。然后通过快速色谱法(洗脱液：环己烷/EA 2:1)将粗产物纯化，以给出呈淡黄色固体的N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)-噻唑-5-甲酰胺(4.9g)(m.p.122℃-124℃)。

¹H-NMR(CDCl₃,以ppm计的δ):2.0-2.10(m,1H),2.28-2.50(m,2H)；2.55-2.67(m,1H)；4.19-4.32(dd,1H)；4.91-5.05(m,1H)；5.88(brs,1H)；7.03-7.10(m,1H)；7.14-7.20(dd,1H)；7.37-7.40(dd,1H)；8.76(s,1H)。

LC-MS:379[M+1],Rt＝1.0min。

(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁胺的制备

在20℃下在三颈圆底烧瓶中装入N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]乙酰胺(10g，41.38mmol)和乙酸(12.6mL)。然后缓慢添加HCl的水溶液(37质量％，51.4mL)。将反应混合物加热至110℃并搅拌24小时。将反应混合物冷却至10℃并用NaOH的水溶液(30质量％，114mL)处理以将pH调节至10。向反应混合物中添加二氯甲烷并将有机层分离。然后用二氯甲烷(2x，50mL)萃取水层。将合并的有机层用水(100mL)洗涤、分离、干燥并蒸发，以给出(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁胺(6.2g)。

¹H-NMR(CDCl₃,以ppm计的δ):0.99(brs,2H)；1.53-1.71(m,1H)；2.05-2.16(m,1H)；2.19-2.38(m,2H)；3.79-3,91(m,2H)；6.94(dt,1H)；7.06(dd,1H)；7.21(t,1H)。

N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]乙酰胺的制备

在氩气下在500mL高压釜(用氩气冲洗过)中装入N-[2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁烯-1-基]乙酰胺(37.0g，151mmol)。在氩气下，在分开的圆底烧瓶中装入脱气的甲醇(303mL)。然后在惰性气氛下添加(1R)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-2-[(1R)-1-[双(2-甲基苯基)膦基]-乙基]-二茂铁(0.95g，1.66mmol)、双(1,5-环辛二烯)铑三氟甲磺酸盐(0.71g，1.51mmol)。在室温下将该混合物搅拌30min，以给出透明的淡红色溶液，将其转移到高压釜中。将填充有反应混合物的高压釜密封，并在50℃下经受氢化保持10巴的压力19小时。将反应混合物浓缩，以给出棕色胶状物。通过快速色谱法(洗脱液：环己烷/EA；梯度1:3至1:6)将粗产物纯化，以给出呈树脂的N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]-乙酰胺(34.8g)。

¹H-NMR(CDCl₃,以ppm计的δ):1.76(s,3H)；1.88-1.99(m,1H)；2.21-2.30(m,2H)；2.44-2.55(m,1H)；4.10-4.20(q,1H)；4.85-4.95(m,1H)；7.0-7.10(dt,1H)；7.15-7.20(dd,1H)；7.35-7.40(dd,1H)。

N-[2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁烯-1-基]乙酰胺的制备

在三颈圆底烧瓶中装入2-(2-氯-4-氟-苯基)-2-环丙基-乙醛(144.5g，727.5mmol)和氯苯(1820mL)。分部分地添加三氯化铝(155.2g，1164mmol)。将所得溶液加热至40℃持续两小时，于是反应混合物变成棕色。允许反应混合物在室温下静置过夜。缓慢添加乙腈(268.8g，342mL，6548mmol)并将温度升高至37℃。在下一步骤中，在40℃下添加乙酰氯。最后，将反应混合物加热至50℃并且再搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至室温并且然后倾倒入NaOH的水溶液(3600mL)、甲苯(360mL)的乳液中；有必要添加冰(350g)以保持温度在-5℃至0℃。将有机相分离并且用甲苯(2x，200mL)萃取水相。将合并的有机相用盐水(50mL)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并蒸发。将呈橙色固体的粗产物用乙酸乙酯洗涤；过滤所得沉淀物给出呈白色粉末的N-[2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁烯-1-基]乙酰胺(70.6g)。

¹H-NMR(CDCl₃,以ppm计的δ):1.95-2.15(2x s,3H)；2.72(t,1H)；2.97(t,1H)；7.05-7.15(dt,1H)；7.18-7.28(dd,1H)；7.38-7.48(dd,1H)；8.95(brs,1H)。

2-(2-氯-4-氟-苯基)-2-环丙基-乙醛的制备

将2-(2-氯-4-氟-苯基)-2-环丙基-乙腈(31.0g，158mmol，类似于WO2013064520，第91页制备的)在甲苯(79mL)中的溶液冷却至0℃。逐滴添加双(异丁基)氢化铝(174.0mL，1.0mol/L)，同时保持温度在-10℃至0℃。在添加的过程中，反应混合物的颜色变成粉红色。1.5小时后，在0℃下用HCl的水溶液(37质量％)小心地(强烈放热！)将反应混合物猝灭。允许将反应混合物加温至室温并用乙酸乙酯和水稀释。将层分离并用乙酸乙酯萃取水相。将合并的有机相用盐水洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并蒸发，以提供呈淡黄色油状物的2-(2-氯-4-氟-苯基)-2-环丙基-乙醛(31.2g)。粗产物不经进一步纯化直接使用。

¹H-NMR(CDCl₃,以ppm计的δ):1.28-1.35(m,2H)；1.58-1.65(m,2H)；6.87-6.93(dt,1H)；7.06-7.14(m,1H)；7.14-7.21(m,1H)；9.0(s,1H)。

下表1中列出的化合物可以以与实例5相似的方式制备，或者可以根据如在WO2015/003951的方案1-9中披露的方法和/或根据WO 2013/143811中披露的制备方法来制备。

表1

生物学实例：

根结线虫属(根结线虫)

杀线虫剂，接触活性，预防性。

将具有小口袋的滤纸(9cm x 4.5cm)放于塑料小袋(12cm x 6cm)中。将黄瓜品种托斯卡(Toshka)的种子放置在针对测试所需的所有小袋的滤纸口袋中央。将所述小袋中的黄瓜种子用处于200ppm的测试溶液，通过移液管直接将所述溶液滴在小袋中滤纸袋内的黄瓜种子上进行处理。施用之前，制备所要求浓度两倍的所述化合物溶液并且用具有3000个卵/0.5ml的FORL营养液制备卵悬浮液。施用所有的处理之后，将3000个卵(在0.5ml的FORL营养液中)用移液管吸取到所述小袋中。将所述小袋在保湿室中培养十二天并且定期浇水以保持用于生长黄瓜根系必须的、良好的滤纸水分。这个时期之后，将含有萌发的黄瓜幼苗的滤纸从所述塑料小袋中取出，以评估每个根系由根结线虫属引起的虫瘿的数量。与对照相比，将植物毒性测量为出苗的黄瓜秧苗的生长的减少。

与未处理的对照相比，以下化合物示出大于80％的虫瘿的减少：

1、3、4、5、6、7、8、9。

甜菜胞囊线虫(甜菜囊胞线虫)，杀线虫剂，接触活性

每种化合物的测试施用量是200ppm。使得所有溶液的浓度均分别为400ppm，它们被随后通过添加等量的包含线虫幼虫的水来稀释。在制备悬浮液以后，将1ml的每种悬浮液和浓缩物转移至16孔测定板上，每个处理总共三个重复。向每个孔中添加在1ml的水中的大约500只甜菜胞囊线虫幼虫。水中的幼虫作为对照。将所述平板放置在暗箱中并且在室温下存储。在黑暗中，在25℃下孵育24小时以后，确定线虫麻痹。不示出运动的线虫被认为是不能移动的。

与未处理的对照相比，以下化合物示出大于75％的线虫固定化：

3、4、5、6、7、8、9。

根结线虫属(根结线虫)

杀线虫剂，接触活性，预防性

将黄瓜品种托斯卡(Toshka)的种子直接播种在填充有砂土基质的花盆中。六天之后，将所述花盆每个用测试化合物的5ml的WP10悬浮液进行处理。此后，用南方根结线虫的3000个卵接种所述花盆。试验性施用并接种十四天之后，获得试验结果。根据Zeck`s gallindex(塞克氏瘿索引)(Zeck W.M.(塞克W.M.)(1971)Ein Bonitierungsschema zurFeldauswertung von Wurzelgallenbefall.Pflanzenschutznachrichten Bayer 24,1:144-147.)对根瘿进行评估。与对照相比，将植物毒性测量为出苗的黄瓜秧苗的生长的减少。

与未处理的对照相比，以下化合物示出大于80％的虫瘿的减少：

1、2、3、4、5、6、7、8、9。

根结线虫属(根结线虫)

杀线虫剂，接触活性，预防性

将包衣的番茄品种Roter Gnom种子播种于被田间土壤填充的45ml盆中，播种深度0.5至1cm。然后，通过向种子顶部移液在2ml悬浮液中的2000个根结线虫属卵来用线虫侵染盆。此后，将种孔用土壤进行填充。评估植物毒性(以％)并且接种之后28天出现根瘿。将根进行洗涤，不含土壤残渣并且根据Zeck(塞克)1971以从0至7的级别对瘿指数进行评估。

种子处理率：1mg AI/种子

与未处理的对照相比，以下化合物示出大于80％的虫瘿的减少：

4、5、6、8、9。

玉米短体线虫(玉米腐线虫)

杀线虫剂，接触活性，预防性

将包衣的玉米品种LG4620种子播种于被土壤填充的45ml盆中，播种深度1cm(7:3w/w-70％田间土壤和30％石英砂的混合物)。在播种之后两天，将盆用在2ml悬浮液中的1500只玉米短体线虫(所有阶段)在种子孔的左边和右边的两个孔中进行侵染。评估植物毒性(以％计)以及接种之后7天根系内出现的线虫数。切除植物的上部分并且将所述根进行洗涤使其不含土壤残渣。将根内的线虫用酸性品红染色液进行染色。在40x解剖视野下，对根内的线虫进行量化。

种子处理率：1mg AI/种子

与未处理的对照相比，以下化合物示出大于80％的线虫群体的减少：

5。

甜菜胞囊线虫(甜菜囊胞线虫)

杀线虫剂，接触活性，预防性

将包衣的甜菜品种Impulse种子种植于填充有田间土壤的45ml盆中。在播种之后若干天，将盆用在2ml悬浮液中的500只J2甜菜胞囊线虫在秧苗的左边和右边的两个孔中进行侵染。对接种之后10天出现的每g根的线虫数目进行评估。切除植物的上部分并且将所述根进行洗涤使其不含土壤残渣。将根内的线虫用酸性品红染色液进行染色。在40x解剖视野下，对根内的线虫进行量化。

种子处理率：0.6mg AI/种子

与未处理的对照相比，以下化合物示出大于80％的线虫群体的减少：

5、6、8。

生物比较数据：

化合物C披露于WO 2015/003951，作为第125页的实例(表61，条目61.93)。将用于处理黄瓜上的根结线虫属(根结线虫)的化合物C的活性与根据本发明的实例7和实例9的活性进行比较(参见表1)。测试以不同的浓度(ppm)进行。可以看出，与化合物C相比，根据本发明的实例7和9具有出人意料地改善的活性。

a)针对根结线虫属(根结线虫)的杀线虫活性：

接触活性，预防性。

将具有小口袋的滤纸(9cm x 4.5cm)放于塑料小袋(12cm x 6cm)中。将黄瓜品种托斯卡(Toshka)的种子放置在针对测试所需的所有小袋的滤纸口袋中央。将所述小袋中的黄瓜种子用处于200ppm的测试溶液，通过移液管直接将所述溶液滴在小袋中滤纸袋内的黄瓜种子上进行处理。施用之前，制备所要求浓度两倍的所述化合物溶液并且用具有3000个卵/0.5ml的FORL营养液制备卵悬浮液。施用所有的处理之后，将3000个卵(在0.5ml的FORL营养液中)用移液管吸取到所述小袋中。将所述小袋在保湿室中培养十二天并且定期浇水以保持用于生长黄瓜根系必须的、良好的滤纸水分。这个时期之后，将含有萌发的黄瓜幼苗的滤纸从所述塑料小袋中取出，以评估每个根系由根结线虫属引起的虫瘿的数量。

b)针对根结线虫属(根结线虫)的杀线虫活性：

接触活性，预防性

将黄瓜品种托斯卡(Toshka)的种子直接播种在填充有砂土基质的花盆中。六天之后，将所述花盆每个用测试化合物的5ml的WP10悬浮液进行处理。此后，用南方根结线虫的3000个卵接种所述花盆。试验性施用并接种十四天之后，获得试验结果。根据Zeck`s gallindex(塞克氏瘿索引)(Zeck W.M.(塞克W.M.)(1971)Ein Bonitierungsschema zurFeldauswertung von Wurzelgallenbefall.Pflanzenschutznachrichten Bayer 24,1:144-147.)对根瘿进行评估。与对照相比，将植物毒性测量为出苗的黄瓜秧苗的生长的减少。

Claims (14)

1.一种具有式(I)的化合物

其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6卤代炔基、未取代的或被一个或多个取代基R6取代的5-或6-元杂环、以及未取代的或被一个或多个取代基R6取代的C3-C6-环烷基；

R6独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基；

或其互变异构体、立体异构体、盐或N-氧化物。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式(Ia)

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素、氰基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-卤代烯基、5-或6-元杂环或C3-C6-环烷基，其中所述杂环和所述环烷基各自任选地被一个或多个取代基R6取代；

R6独立地选自卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R5独立地选自卤素、氰基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或任选地被一个或多个取代基R6取代的C3-C6-环烷基；

R6独立地选自卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中

B是未取代的或被一个或多个R5取代的苯基；

R1选自CF₃和CHF₂；

R5独立地选自卤素或三氟甲基。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中

B是R8或R9；

R8代表

R9代表

R10选自氟、氯、溴、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基和三氟甲氧基；

R11选自氟、氯、溴和三氟甲基；

R12选自氢、氟、氯、溴和三氟甲基。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中

B是R8或R9；

R8代表

R9代表

R10是氯；

R11是氟、氯或三氟甲基；

R12是氢、氯、氟或三氟甲基。

8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中所述化合物选自

外消旋-4-(三氟甲基)-N-[(1,2顺式)-2-[2-(三氟甲基)苯基]环丁基]噻唑-5-甲酰胺；

外消旋-(4-(三氟甲基)-N-[(1,2顺式)-2-[4-(三氟甲基)苯基]环丁基]噻唑-5-甲酰胺；

外消旋-N-[(1,2顺式)-2-[4-(三氟甲氧基)苯基]环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(4-氯苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(2-氯-4-氟-苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氟苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺；

4-(二氟甲基)-N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氟苯基)环丁基]噻唑-5-甲酰胺；和

N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-4-(二氟甲基)噻唑-5-甲酰胺。

9.一种杀有害生物组合物，所述杀有害生物组合物除了包含配制品佐剂之外，还包含杀线虫有效量的根据权利要求1-8中任一项所述的具有式I的化合物。

10.根据权利要求9所述的组合物，所述组合物进一步包含一种或多种杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌的活性剂。

11.一种保护有用植物作物抵抗由线虫有害生物导致的损害的方法，所述方法包括用根据权利要求9或权利要求10所述的组合物处理所述植物或其场所。

12.一种保护植物繁殖材料抵抗由线虫有害生物导致的损害的方法，所述方法包括用根据权利要求9或权利要求10所述的组合物处理该材料。

13.一种控制并预防温血动物中的体内-和体外寄生的线虫侵染及感染的方法，所述方法包括注射、局部施用或经口给予根据权利要求9所述的组合物。

14.一种具有式(II)的化合物

其中B和R1是如在权利要求1中所定义的；或者

一种具有式(III)的化合物

其中R1是如在权利要求1中所定义的；

或一种具有式(IV)的化合物

其中Xa代表卤素并且R1是如在权利要求1中所定义的；或者

一种具有式(V)的化合物

其中B和R1是如在权利要求1中所定义的。