CN104448930A - 一种活性染料及其制备方法 - Google Patents
一种活性染料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104448930A CN104448930A CN201410566809.0A CN201410566809A CN104448930A CN 104448930 A CN104448930 A CN 104448930A CN 201410566809 A CN201410566809 A CN 201410566809A CN 104448930 A CN104448930 A CN 104448930A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactive dyestuffs
- reactive
- preparation
- oxyamide
- reactive dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- -1 hydroxy amide carboxylate Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims description 7
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical group OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DFRAKQKBZGHDES-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.C(=C)S(=O)(=O)C=C Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.C(=C)S(=O)(=O)C=C DFRAKQKBZGHDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 17
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 abstract 2
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000010919 dye waste Substances 0.000 abstract 1
- 239000000991 leather dye Substances 0.000 abstract 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XWZDJOJCYUSIEY-UHFFFAOYSA-L disodium 5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-hydroxy-3-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1c(N=Nc2ccccc2)c(cc2cc(cc(Nc3nc(Cl)nc(Cl)n3)c12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O XWZDJOJCYUSIEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001130 astrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明公开了一种活性染料及其制备方法；为达到上述目的，一种活性染料，由活性染料与羟基酰胺羧酸盐按物质的量比N为0.1:1<N<2:1制备而成；羟基酰胺羧酸盐由等摩尔比的醇胺与二酸酐在溶剂中的反应产物通过碱性溶液将pH值中和到8-10制备而成。制备上述活性染料的方法是：（1）取等摩尔比的醇胺与二酸酐在溶剂中进行酰胺化反应，并利用碱性溶液中和pH值至8-10，除去溶剂，得到羟基酰胺羧酸盐；（2）将上述羟基酰胺羧酸盐与活性染料反应，产物经干燥、研磨后即得一种活性染料。活性染料和制备方法可解决现有活性染料难于应用于皮革染色的问题，同时提高皮革染色牢度，降低染色废液残余染料浓度。
Description
技术领域
本发明涉及活性染料和制备方法，特别是涉及一种可将活性染料应用于皮革及其制品染色的改性方法，从而将活性染料应用于皮革染色。
背景技术
染色是制革生产过程中的一个重要工序，在赋予成革鲜艳色彩和美丽外观方面起着重要作用。近年来，随着环保要求的提高及社会的进步，人们对皮革染料提出了更高的要求，既要求染料耐光、耐洗、耐摩擦、结合牢固，又要求染料具有更高的吸收率，染色废水更易处理。但目前制革生产中主要使用纺织行业的酸性染料和直接染料等进行染色，此类染料通常只能与皮胶原纤维以离子键、氢键或范德华力的方式相结合，不能形成牢固的共价结合，从而导致染色牢度差、产品不耐水洗和干洗，同时，染料吸收率不高，导致染色废水色度高，处理难度大。
活性染料由染料母体、连结基和活性基组成，使用时能与纤维形成牢固的共价键结合，提高了纤维或织物染色后的湿擦牢度和耐皂洗能力。而且其色谱广、色泽鲜艳、性能优异、适用性强，基本上满足了市场对纤维和衣料的要求。由于受到制革加工pH和温度的限制，活性染料基本不能用于皮革的染色。
因此，将活性染料改性并应用于皮革染色是拓宽活性染料应用领域、提高皮革色彩坚牢度的有效方法，但目前关于这方面的研究少有报道。
发明内容
本发明的活性染料和制备方法可解决现有活性染料难于应用于皮革染色的问题，同时提高皮革染色牢度，降低染色废液残余染料浓度。
为达到上述目的，一种活性染料，由活性染料与羟基酰胺羧酸盐按物质的量比N为0.1:1<N<2:1制备而成；其中，在反应时，将活性染料配成1%-10%的水溶液；羟基酰胺羧酸盐由等摩尔比的醇胺与二酸酐在溶剂中的反应产物通过碱性溶液将pH值中和到8-10制备而成。
制备上述活性染料的方法是：
（1）取等摩尔比的醇胺与二酸酐在溶剂中进行酰胺化反应，并利用碱性溶液中和pH值至8-10，除去溶剂，得到羟基酰胺羧酸盐；其分子结构式为：
（2）将上述羟基酰胺羧酸盐与活性染料反应，产物经干燥、研磨后即得一种活性染料。
进一步的，醇胺为二乙醇胺或二异丙醇胺；二酸酐为马来酸酐、丁二酸酐、己二酸酐、邻苯二甲酸酐或六氢苯酐；溶剂为二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺；碱性溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
进一步的，活性染料为卤代均三嗪类活性染料、硫酸乙烯砜型活性染料、含有卤代均三嗪活性基团或乙烯砜基的双活性基团的活性染料中的一种。
进一步的，上述步骤（1）中的反应温度40oC -90oC，反应时间0h-48h。
进一步的，上述步骤（2）中活性染料与羟基酰胺羧酸盐的反应温度为60oC -95oC，反应时间1h-4h。
本发明的有益效果是：与现有技术相比，由于在活性染料中加入了本发明的羟基酰胺羧酸盐，该活性染料和方法让活性染料在应用领域中得到了扩展，同时该染料可有效提高皮革的染色牢度及耐水洗性、耐汗性等性能，提高染料利用率，减少废液中的染料含量。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明进一步阐述，应该指明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1
称取13.32g二异丙醇胺加入四口瓶，缓慢升温至80oC，然后将9.8g马来酸酐溶于100 mL二甲基甲酰胺，缓慢滴入四口烧瓶中，在80oC反应6h，降温至60oC，用30%的NaOH溶液缓慢中和至pH为9，然后减压蒸馏除去二甲基甲酰胺，得羟基酰胺羧酸盐。
将44.75g活性嫩黄K-4G溶于800g水后加入25.3g上述羟基酰胺羧酸盐中，80oC反应2h，经干燥、研磨后即得一种羧基的黄色改性活性染料。其中，活性嫩黄K-4G的分子结构式为：
实施例2
称取13.32g二异丙醇胺加入四口瓶，缓慢升温至80oC，然后将9.8g马来酸酐溶于100 mL二甲基甲酰胺，缓慢滴入四口烧瓶中，在40oC反应48h，降温至60oC，用30%的NaOH溶液缓慢中和至pH为9，然后减压蒸馏除去二甲基甲酰胺，得羟基酰胺羧酸盐。
将22.4g活性嫩黄K-4G溶于400g水后加入25.3g上述羟基酰胺羧酸盐中，60oC反应4h，经干燥、研磨后即得一种羧基的黄色改性活性染料。
实施例3
称取10.5g二乙醇胺加入四口瓶，缓慢升温至80oC，然后将10g丁二酸酐溶于100 mL二甲基乙酰胺，缓慢滴入四口烧瓶中，在90oC反应1h，降温至60oC，用30%的KOH溶液缓慢中和至pH9，然后减压蒸馏除去二甲基乙酰胺，得羟基酰胺羧酸盐。
将61.5g活性艳红X-3B溶于615g水后加入22.7g上述羟基酰胺羧酸盐，95oC反应1h，经干燥、研磨后即得一种羧基的红色改性活性染料。其中，活性艳红X-3B的分子结构式为：
实施例4
称取10.5g二乙醇胺加入四口瓶，缓慢升温至80oC，然后将9.8g马来酸酐溶于100 mL二甲基乙酰胺，缓慢滴入四口烧瓶中，在80oC反应6h，降温至60oC，用30%的KOH溶液缓慢中和至pH9，然后减压蒸馏除去二甲基乙酰胺，得羟基酰胺羧酸盐。
将96.8g活性红198溶于1000g水后加入22.7g上述羟基酰胺羧酸盐，80oC反应2h，经干燥、研磨后即得一种羧基的红色改性活性染料。
其中，活性红198的分子结构式为：
本实施例的合成式为：
Claims (10)
1.一种活性染料，其特征在于：由活性染料与羟基酰胺羧酸盐按物质的量比N为0.1:1<N<2:1制备而成；其中，在反应时，将活性染料配成1%-10%的水溶液；羟基酰胺羧酸盐由等摩尔比的醇胺与二酸酐在溶剂中的反应产物通过碱性溶液将pH值中和到8-10制备而成。
2.根据权利要求1所述的活性染料，其特征在于：醇胺为二乙醇胺或二异丙醇胺。
3.根据权利要求1所述的活性染料，其特征在于：二酸酐为马来酸酐、丁二酸酐、己二酸酐、邻苯二甲酸酐或六氢苯酐。
4.根据权利要求1所述的活性染料，其特征在于：溶剂为二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺；碱性溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
5.根据权利要求1所述的活性染料，其特征在于：活性染料为卤代均三嗪类活性染料、硫酸乙烯砜型活性染料、含有卤代均三嗪活性基团或乙烯砜基的双活性基团的活性染料中的一种。
6.一种活性染料的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）取等摩尔比的醇胺与二酸酐在溶剂中进行酰胺化反应，并利用碱性溶液中和pH值至8-10，除去溶剂，得到羟基酰胺羧酸盐；
（2）将上述羟基酰胺羧酸盐与活性染料反应，产物经干燥、研磨后即得一种活性染料。
7.根据权利要求6所述的活性染料的制备方法，其特征在于：醇胺为二乙醇胺或二异丙醇胺；二酸酐为马来酸酐、丁二酸酐、己二酸酐、邻苯二甲酸酐或六氢苯酐；溶剂为二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺；碱性溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
8.根据权利要求6所述的活性染料的制备方法，其特征在于：活性染料为卤代均三嗪类活性染料、硫酸乙烯砜型活性染料、含有卤代均三嗪活性基团或乙烯砜基的双活性基团的活性染料中的一种。
9.根据权利要求6所述的活性染料的制备方法，其特征在于：上述步骤（1）中的反应温度40oC -90oC，反应时间0h-48h。
10.根据权利要求6所述的活性染料的制备方法，其特征在于：上述步骤（2）中活性染料与羟基酰胺羧酸盐的反应温度为60oC -95oC，反应时间1h-4h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410566809.0A CN104448930B (zh) | 2014-10-23 | 2014-10-23 | 一种活性染料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410566809.0A CN104448930B (zh) | 2014-10-23 | 2014-10-23 | 一种活性染料及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104448930A true CN104448930A (zh) | 2015-03-25 |
| CN104448930B CN104448930B (zh) | 2017-02-15 |
Family
ID=52895715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410566809.0A Active CN104448930B (zh) | 2014-10-23 | 2014-10-23 | 一种活性染料及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104448930B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104927395A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-09-23 | 齐鲁工业大学 | 一种皮革用活性染料的改性方法 |
| CN105085882A (zh) * | 2015-09-30 | 2015-11-25 | 山东巨业精细化工有限公司 | 一种水性脂肪族超支化聚酯型聚合物染料的合成方法 |
| CN107217518A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-09-29 | 北京泛博化学股份有限公司 | 一种耐汗渍牢固提升剂及其制备方法、应用 |
| CN114276307A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-05 | 宁波东旭成新材料科技有限公司 | 一种丙烯酸酯单体的合成方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07109424A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応性染料の液状組成物及びこれを用いる染色法 |
| CN1104662A (zh) * | 1993-05-17 | 1995-07-05 | 希巴-盖吉股份公司 | 活性染料及其制备方法用用途 |
| CN1140734A (zh) * | 1995-06-14 | 1997-01-22 | 希巴-盖吉股份公司 | 染料及其制备方法和应用 |
| CN1644629A (zh) * | 2004-05-12 | 2005-07-27 | 安徽大学 | 用于涂料、织物、人造革、皮革的水性聚氨酯染料的制造方法 |
| CN101993959A (zh) * | 2010-10-27 | 2011-03-30 | 丁克毅 | 基于戊二醛的皮革同步鞣染材料和新型活性染料 |
| CN102746714A (zh) * | 2012-05-02 | 2012-10-24 | 中国皮革和制鞋工业研究院 | 一种耐迁移皮革染料的制备方法 |
-
2014
- 2014-10-23 CN CN201410566809.0A patent/CN104448930B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1104662A (zh) * | 1993-05-17 | 1995-07-05 | 希巴-盖吉股份公司 | 活性染料及其制备方法用用途 |
| JPH07109424A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応性染料の液状組成物及びこれを用いる染色法 |
| CN1140734A (zh) * | 1995-06-14 | 1997-01-22 | 希巴-盖吉股份公司 | 染料及其制备方法和应用 |
| CN1644629A (zh) * | 2004-05-12 | 2005-07-27 | 安徽大学 | 用于涂料、织物、人造革、皮革的水性聚氨酯染料的制造方法 |
| CN101993959A (zh) * | 2010-10-27 | 2011-03-30 | 丁克毅 | 基于戊二醛的皮革同步鞣染材料和新型活性染料 |
| CN102746714A (zh) * | 2012-05-02 | 2012-10-24 | 中国皮革和制鞋工业研究院 | 一种耐迁移皮革染料的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| M.L.法因等: "皮革用耐洗和耐干洗的坚牢染料", 《中国皮革》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104927395A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-09-23 | 齐鲁工业大学 | 一种皮革用活性染料的改性方法 |
| CN105085882A (zh) * | 2015-09-30 | 2015-11-25 | 山东巨业精细化工有限公司 | 一种水性脂肪族超支化聚酯型聚合物染料的合成方法 |
| CN107217518A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-09-29 | 北京泛博化学股份有限公司 | 一种耐汗渍牢固提升剂及其制备方法、应用 |
| CN107217518B (zh) * | 2017-07-24 | 2019-06-07 | 北京泛博化学股份有限公司 | 一种耐汗渍牢固提升剂及其制备方法、应用 |
| CN114276307A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-05 | 宁波东旭成新材料科技有限公司 | 一种丙烯酸酯单体的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104448930B (zh) | 2017-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102757528B (zh) | 一种两性复鞣加脂剂的制备方法 | |
| CN105085882B (zh) | 一种水性脂肪族超支化聚酯型聚合物染料的合成方法 | |
| CN104448930A (zh) | 一种活性染料及其制备方法 | |
| CN103131804B (zh) | 一种两性两亲皮革复鞣加脂剂及其制备方法 | |
| CN104087427A (zh) | 一种新型酸性防沾皂洗剂及其制备方法 | |
| CN102534060B (zh) | 一种复鞣加脂剂的制备方法 | |
| CN102888767A (zh) | 一种新型染料固色剂 | |
| CN104927064B (zh) | 一种基于超支化聚胺‑酯的高分子染料的制备方法 | |
| CN102277739B (zh) | 一种弱阳离子脂肪酸柔软剂的制备方法 | |
| CN101870990B (zh) | 一种酶催化合成高分子复鞣染色助剂的方法 | |
| CN103603217A (zh) | 固色剂及其制备方法 | |
| CN102516816A (zh) | 基于碳纳米管改性的酸性染料的制备方法及其染色方法 | |
| CN102767103B (zh) | 一种用于活性染料轧-烘-蒸染色的方法 | |
| CN104452368B (zh) | 一种活性染料用无醛固色剂及其制备方法 | |
| CN101638852B (zh) | 一种匀染增深固色剂及其制备方法 | |
| CN102702498A (zh) | 超支化聚合物-Al/Fe盐络合物及其制备方法和应用 | |
| CN104194391A (zh) | 裘皮用新型酸性拔色染料及其合成方法 | |
| CN104805715A (zh) | 一种环保的染料助剂 | |
| CN106609309B (zh) | 一种结合型两性加脂剂的制备方法 | |
| CN109338747A (zh) | 一种还原染料二氧化硫脲低温还原的染色方法 | |
| CN104927395A (zh) | 一种皮革用活性染料的改性方法 | |
| CN109651565A (zh) | 一种两性聚合物、中间体、及含有该两性聚合物的有机无铬鞣皮革加脂剂 | |
| CN104195820B (zh) | 一种棉用抗皱剂及其制备方法和应用 | |
| Xu et al. | Synthesis and dyeing performance of a novel polycarboxylic acid azo dye | |
| JP3906467B2 (ja) | 鉄媒染による毛髪の染色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |