CN104411811A - 聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 - Google Patents
聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104411811A CN104411811A CN201380034045.4A CN201380034045A CN104411811A CN 104411811 A CN104411811 A CN 104411811A CN 201380034045 A CN201380034045 A CN 201380034045A CN 104411811 A CN104411811 A CN 104411811A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- viscosity index
- index improver
- poly
- lubricating oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims description 91
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 49
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 title abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 111
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 39
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 24
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 22
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 16
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N benzenecarbodithioic acid Chemical compound SC(=S)C1=CC=CC=C1 ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012985 polymerization agent Substances 0.000 description 8
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHBWGXDQIOWTCK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)C#N FHBWGXDQIOWTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100101616 Drosophila melanogaster uex gene Proteins 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHARNWCHRYVII-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-ethylhexanoic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.CCCCC(CC)C(O)=O HVHARNWCHRYVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYMIGYOOHGNKE-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;nonanoic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCCC(O)=O OAYMIGYOOHGNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWTQBXKJKDAOSQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;octanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCC(O)=O CWTQBXKJKDAOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGWNOSDEHSHFFI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methylsulfanylmethyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 BGWNOSDEHSHFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C=C1 NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N o-hydroxybenzyl alcohol Natural products OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 1
- BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=C(O)C=C1 BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N pentanoic acid group Chemical group C(CCCC)(=O)O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000010729 system oil Substances 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
- C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/68—Shear stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明提供一种聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，其具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw为100000以上，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。[式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。]
Description
技术领域
本发明涉及聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
背景技术
以往，在润滑油的领域中，从节能性的观点出发对润滑油的改良进行了研究。特别是近年来，保护地球环境的趋向高，对润滑油的节能性改善效果的要求进一步增强。
例如，在汽车发动机等的内燃机中使用的润滑油(也称为“内燃机用润滑油”或“发动机油”。)的情况下，作为改善省燃耗性的手段之一，已知通过向润滑油基础油添加粘度指数改进剂来提高润滑油的粘度指数的方法。
另外，例如在汽车的变速机中使用的ATF、MTF、CVTF等润滑油(也称为“变速机用润滑油”或“驱动系统油”。)的情况下，作为改善省燃耗性的手段之一，可列举出将变速机用润滑油低粘度化来降低粘性阻力的方法。然而，将变速机用润滑油低粘度化时，有可能产生漏油、烧结等其它问题。
因此，作为改善省燃耗性的其它方法，有使用粘度指数改进剂的方法。该方法通过使用粘度指数改进剂来提高变速机用润滑油的粘度指数，维持高温区域下的粘度且抑制低温区域下的粘度增加。
关于粘度指数改进剂，迄今为止提出了各种粘度指数改进剂的使用，特别是提出了很多聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的使用(例如参照专利文献1～7)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平7-48421号公报
专利文献2：日本特开平7-62372号公报
专利文献3：日本特开平6-145258号公报
专利文献4：日本特开平3-100099号公报
专利文献5：日本特开2002-302687号公报
专利文献6：日本特开2004-124080号公报
专利文献7：日本特开2005-187736号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，例如内燃机用润滑油中，使用上述现有的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂时，为了达成实用上充分的省燃耗性，在高剪切粘度方面存在改善的余地。特别是省燃耗性的要求高的0W-20中，需要将150℃下的高剪切粘度维持在某种程度高的水平、另一方面降低100℃下的高剪切粘度。与此相对，利用现有的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂时，维持150℃下的高剪切粘度且降低100℃下的高剪切粘度是困难的。
另外，例如变速机用润滑油中，作为省燃耗性变差的原因之一，可列举出位于驱动装置内的齿轮的传动时的摩擦损耗。因此，如果可以实现高剪切条件下粘性阻力低的润滑油，则可以降低摩擦损耗、可以进一步提高省燃耗性。
然而，上述现有的粘度指数改进剂通过高粘度指数化来实现高温区域和低温区域的粘度特性的改善，在摩擦损耗降低效果方面还不充分。
因此，本发明的目的在于，提供能够达成省燃耗性的粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
另外，本发明的另一目的在于，提供可以维持150℃下的高剪切粘度且充分降低100℃下的高剪切粘度的粘度指数改进剂，以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
另外，本发明的又一目的在于，提供可以对润滑油赋予充分的摩擦损耗降低效果的粘度指数改进剂，以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入地研究，结果发现，通过具有特定的结构，重均分子量、以及重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn满足特定条件的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂(以下称为“第一聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂”。)，可以维持150℃下的高剪切粘度且充分降低100℃下的高剪切粘度，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，其具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw为100000以上，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。
[式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。]
另外，本发明人等进行了深入地研究，结果发现，通过具有特定的结构，重均分子量、以及重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn满足特定条件的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂(以下称为“第一聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂”。)，可以赋予摩擦损耗降低效果，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，其具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw不足100000，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。
[式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。]
另外，本发明提供一种润滑油添加剂，其含有选自上述第一聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂及第二聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂中的至少一种。
另外，本发明提供一种润滑油组合物，其含有润滑油基础油、和选自上述第一聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂及第二聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂中的至少一种。
发明的效果
根据本发明，可以提供能够达成省燃耗性的粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
另外，根据本发明，可以提供能够维持150℃下的高剪切粘度且充分降低100℃下的高剪切粘度的粘度指数改进剂，以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
另外，根据本发明，可以提供能够降低摩擦损耗的粘度指数改进剂，以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物。
具体实施方式
以下，对本发明的优选实施方式进行详细说明，但是本发明不受以下的实施方式任何限定。
[第一实施方式：第一聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂]
第一实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链。该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw(以下，有时仅称为“Mw”。)为100000以上，重均分子量Mw与数均分子量Mn(以下，有时仅称为“Mn”。)之比Mw/Mn(以下，有时仅称为“Mw/Mn”。)为1.6以下。
[式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。]
R1可以为氢或甲基的任一种，优选为甲基。
作为R2所示烷基的碳原子数，如上所述为1～36，从操作性和制造容易性的观点考虑，优选为1～30、更优选为1～26、进一步优选为1～22。另外，R2所示的烷基可以为直链状或支链状。
聚合链所含的上述通式(1)所示的结构单元为2个以上的情况下，R1及R2在结构单元之间可以相同或不同。含有R2不同的2种以上结构单元的情况下，从省燃耗特性和溶解性的观点考虑，以聚合链所含的结构单元的总量为基准，R2为甲基的结构单元优选含有10～45质量％、更优选含有15～45质量％、进一步优选含有20～45质量％。另外，从省燃耗特性的观点考虑，以聚合链所含的结构单元的总量为基准，R2是碳原子数为18以上的烷基的结构单元优选含有10质量％以上、更优选含有15质量％以上、进一步优选含有20质量％以上。
聚合链可以仅含有上述通式(1)所示的结构单元，或者除了上述通式(1)所示的结构单元之外、还可以含有上述通式(1)所示的结构单元以外的结构单元。另外，聚合链的末端没有特别限制。优选为这种聚合链中，仅含有上述通式(1)所示的结构单元、末端为氢原子的聚合链，即下述通式(2)所示的聚合链。
式(2)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基，n为以Mw及Mw/Mn满足上述条件来选择的整数。n例如为400～2,000的整数。
重均分子量Mw为100,000以上，从省燃耗性的观点考虑，优选为125,000以上、更优选为150,000以上、进一步优选为175,000以上。Mw的上限没有特别限制，Mw例如为500,000以下。
数均分子量Mn以Mw/Mn满足上述条件来适当选择。从降低100℃下的HTHS粘度的观点考虑，Mn优选为75,000以上、更优选为94,000以上、进一步优选为110,000以上。Mn的上限没有特别限制，Mn例如为300,000以下。
Mw/Mn为1.6以下，从省燃耗性的观点考虑，优选为1.5以下、更优选为1.4以下、进一步优选为1.2以下。另外，从聚(甲基)丙烯酸酯的收率的观点考虑，Mw/Mn优选为1.0以上、更优选为1.01以上、进一步优选为1.02以上。
需要说明的是，本发明中所称的“重均分子量Mw”、“数均分子量Mn”及“重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn”指的是通过GPC分析得到的Mw、Mn及Mw/Mn(聚苯乙烯(标准试样)换算值)。具体而言，例如可以如下测定。
作为溶剂使用四氢呋喃，进行稀释而制备试样浓度为2质量％的溶液。该试样溶液使用GPC装置(Waters Alliance2695)进行分析。溶剂的流速为1ml/分钟，使用可分析分子量为10,000至256,000的色谱柱，以折射率作为检测器实施分析。需要说明的是，使用分子量明确的标准聚苯乙烯求得色谱柱保留时间与分子量的关系，另外制作标准曲线，由所得到的保留时间确定分子量。
本实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的制造方法没有特别限制，可列举出例如向含有(甲基)丙烯酸烷基酯、聚合试剂和溶剂的混合溶液中加入引发剂，在规定的温度下聚合(甲基)丙烯酸烷基酯的方法。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯，可以使用下述通式(3)所示的(甲基)丙烯酸烷基酯。
式(3)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。
R1优选为甲基。作为R2所示烷基的碳原子数，优选为1～30、更优选为1～26、进一步优选为1～22。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯，可以单独使用一种或者混合使用两种以上的上述通式(3)所示的(甲基)丙烯酸烷基酯，优选混合使用两种以上。混合使用两种以上的情况下，以(甲基)丙烯酸烷基酯总量为基准，R2为甲基的(甲基)丙烯酸甲酯的含量优选为5～50质量％、更优选为10～50质量％、进一步优选为20～45质量％。另外，以(甲基)丙烯酸烷基酯总量为基准，R2是碳原子数为18以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量优选为10质量％以上、更优选为15质量％以上、进一步优选为20质量％以上。
作为聚合试剂，例如可以使用二硫代苯甲酸异丙苯基酯等具有硫代羰基的化合物。作为优选的聚合试剂，可例示出二硫代苯甲酸异丙苯基酯。
作为溶剂，例如可以使用高度精制矿物油、茴香醚、甲苯。作为优选的溶剂，可例示出高度精制矿物油。
作为引发剂，例如可以使用偶氮双异丁腈、偶氮双甲基戊腈、偶氮双甲基丁腈。作为优选的引发剂，可例示出偶氮双异丁腈。
作为聚合(甲基)丙烯酸烷基酯时的反应温度，优选为70～120℃、更优选为80～110℃、进一步优选为90～100℃。通过使反应温度处于上述范围内，所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的Mw/Mn容易为1.6以下。例如反应温度为90～100℃时有Mw/Mn为1.0～1.2的倾向，反应温度为100～110℃时有Mw/Mn为1.2～1.4的倾向，反应温度为110～120℃时有Mw/Mn为1.4～1.6的倾向。
反应时间可以根据作为原料的(甲基)丙烯酸烷基酯、聚合试剂、溶剂及引发剂的种类及用量、反应温度等反应条件、目的聚(甲基)丙烯酸酯的Mw及Mw/Mn适当选择。作为优选的反应时间，可例示出10～14小时。
(甲基)丙烯酸烷基酯的聚合优选在氮气气氛下进行。
[第二实施方式：润滑油添加剂]
本发明的第二实施方式的润滑油添加剂含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂具有含有上述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw为100,000以上，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。需要说明的是，本实施方式中的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂与上述第一实施方式中的粘度指数改进剂相同，在此省略重复的说明。
润滑油添加剂可以仅包含上述聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，或者也可以为该粘度指数改进剂与其它添加剂的混合物(即添加剂组合物)。润滑油添加剂为该粘度指数改进剂与其它添加剂的混合物时，对它们的混合比率没有特别限制，可以根据用途适当选择。
作为其它添加剂，可列举出上述聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂以外的粘度指数改进剂、抗氧化剂、抗磨耗剂(或极压剂)、抗腐蚀剂、防锈剂、粘度指数改进剂、降凝剂、抗乳化剂、金属减活剂、消泡剂、无灰摩擦调节剂等添加剂等。这些添加剂可以单独使用一种或者组合使用两种以上。
作为上述聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂以外的粘度指数改进剂，可列举出上述聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂以外的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、聚异丁烯系粘度指数改进剂、乙烯-丙烯共聚物系粘度指数改进剂、氢化苯乙烯-丁二烯共聚物系粘度指数改进剂等。
作为抗氧化剂，可列举出酚系、胺系等无灰抗氧化剂，锌系、铜系、钼系等金属系抗氧化剂。
作为酚系抗氧化剂，可列举出例如4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-异亚丙基双(2,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2,2’-异亚丁基双(4,6-二甲基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、2,6-二-叔-α-二甲氨基-对甲酚、2,6-二叔丁基-4-(N,N-二甲氨基甲基苯酚)、4,4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、双(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)硫醚、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、2,2’-硫代-二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十三烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、季戊四醇-四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、辛基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、十八烷基3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、辛基-3-(3-甲基-5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯等。它们可以混合使用两种以上。
作为胺系抗氧化剂，可列举出例如芳香族胺化合物、烷基二苯胺、烷基萘胺、苯基-α-萘胺、烷基苯基-α-萘胺等作为润滑油用而通常使用的公知的胺系抗氧化剂。
作为抗腐蚀剂，可列举出例如苯并三唑系、甲苯并三唑系、噻二唑系或咪唑系化合物等。
作为防锈剂，可列举出例如石油磺酸(酯)盐、烷基苯磺酸(酯)盐、二壬基萘磺酸(酯)盐、烯基琥珀酸酯或多元醇酯等。
作为金属减活剂，可列举出例如咪唑啉、嘧啶衍生物、烷基噻二唑、巯基苯并噻唑、苯并三唑或其衍生物、1,3,4-噻二唑多硫化物、1,3,4-噻二唑基-2,5-双二烷基二硫代氨基甲酸酯、2-(烷基二硫代)苯并咪唑、或β-(邻羧基苄基硫代)丙腈等。
作为消泡剂，可列举出例如25℃时的运动粘度为1,000～100,000mm2/s的硅油、烯基琥珀酸衍生物、多羟基脂肪族醇与长链脂肪酸的酯、甲基水杨酸盐与邻羟基苄醇等。
作为无灰摩擦调节剂，可以使用作为润滑油用的无灰摩擦调节剂而通常使用的任意化合物，可列举出例如分子中至少具有1个碳原子数6～30的烷基或烯基、尤其是碳原子数6～30的直链烷基或直链烯基的胺化合物、脂肪酸酯、脂肪酰胺、脂肪酸、脂肪族醇、脂肪族醚等无灰摩擦调节剂等。另外，还可以使用日本特开2009-286831号公报中记载的含氮化合物及其酸改性衍生物等、国际公开第2005/037967号小册子中例示的各种无灰摩擦调节剂。
另外，本实施方式的润滑油添加剂还可以含有溶剂。作为溶剂，可以使用高度精制矿物油、茴香醚、甲苯。这些之中，优选使用高度精制矿物油。润滑油添加剂含有溶剂时，从作为添加剂的操作性的观点考虑，以润滑油添加剂的总量为基准，溶剂的含量优选为5～75质量％、更优选为30～60质量％。
[第三实施方式：润滑油组合物]
第三实施方式的润滑油组合物含有润滑油基础油和聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂具有含有上述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw为100,000以上，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。在此，本实施方式的润滑油组合物包括含有润滑油基础油和上述第二实施方式的润滑油添加剂的方式。本实施方式中的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂与上述第一实施方式及第二实施方式中的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂相同，另外润滑油组合物中含有的其它添加剂及溶剂与第二实施方式中的其它添加剂及溶剂相同，在此省略重复的说明。
作为润滑油基础油没有特别限制，可以使用通常的润滑油中使用的润滑油基础油。具体而言，可以使用矿物油系润滑油基础油、合成油系润滑油基础油或以任意比率混合选自这些之中的两种以上的润滑油基础油而成的混合物等。
作为矿物油系润滑油基础油，可列举出例如将原油常压蒸馏而得到常压残油，对该常压残油进行减压蒸馏得到润滑油馏分，对所得到的润滑油馏分进行溶剂脱沥青、溶剂萃取、加氢裂解、溶剂脱蜡、加氢精制等处理中的1种以上而精制得到的基础油；或者通过将蜡异构化矿物油、GTL蜡(Gas toliquid wax)异构化的方法而制造得到的基础油等。
作为合成油系润滑油，可例示出例如聚丁烯或其氢化物；1-辛烯低聚物、1-癸烯低聚物等聚-α-烯烃或其氢化物；戊二酸双十三烷基酯、己二酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二异癸酯、己二酸双十三烷基酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯等二酯；三羟甲基丙烷辛酸酯、三羟甲基丙烷壬酸酯、季戊四醇-2-乙基己酸酯、季戊四醇壬酸酯等多元醇酯；烷基萘、烷基苯等芳香族系合成油或它们的混合物等。
润滑油基础油的100℃时的运动粘度优选为2.5～10.0mm2/s、更优选为3.0～8.0mm2/s、进一步优选为3.5～6.0mm2/s。另外，润滑油基础油的粘度指数优选为90～165、更优选为100～155、进一步优选为120～150。
为了容易发挥第一实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂等添加剂的效果，对润滑油基础油采用色谱分析得到的饱和成分优选为80％以上、更优选为85％以上、进一步优选为90％以上、最优选为95％以上。
以润滑油组合物总量为基准，第一实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的含量优选为0.1～20.0质量％、更优选为0.5～15.0质量％、进一步优选为1.0～10.0质量％。该含量为上述下限值以上时，容易得到充分的添加效果，另一方面，该含量为上述上限值以下时，剪切稳定性升高，燃耗持续性提高。
润滑油组合物的100℃时的运动粘度优选为3.0～16.3mm2/s、更优选为3.5～12.5mm2/s、进一步优选为4.0～9.3mm2/s。100℃时的运动粘度为上述下限值以上时，容易确保润滑性，另一方面，100℃时的运动粘度为上述上限值以下时，省燃耗性进一步提高。需要说明的是，本发明中的100℃时的运动粘度指的是JIS K-2283-1993中规定的100℃时的运动粘度。
润滑油组合物的粘度指数优选为150～250、更优选为160～240、进一步优选为170～230。粘度指数为上述下限值以上时，可以在维持HTHS粘度的同时进一步提高省燃耗性，另外容易降低低温粘度。另一方面，粘度指数为上述上限值以下时，可以确保低温流动性、添加剂的溶解性、以及与密封材料的适合性。需要说明的是，本发明中的粘度指数指的是JIS K-2283-1993中规定的粘度指数。
润滑油组合物的150℃时的HTHS粘度优选为1.7mPa·s以上、更优选为2.0mPa·s以上、进一步优选为2.3mPa·s以上、最优选为2.6mPa·s以上。150℃时的HTHS粘度为上述下限值以上时，可以抑制润滑油组合物的蒸发，可以确保润滑性。另外，润滑油组合物的100℃时的HTHS粘度优选为5.2mPa·s以下、更优选为5.1mPa·s以下、进一步优选为5.0mPa·s以下。100℃时的HTHS粘度为上述上限值以下时，能够得到更高的省燃耗性。需要说明的是，本发明中的150℃或100℃时的HTHS粘度指的是ASTM D-4683中规定的150℃或100℃时的高温高剪切粘度。
以上说明的第一实施方式的粘度指数改进剂、第二实施方式的润滑油添加剂以及第三实施方式的润滑油组合物可以在内燃机用润滑油、驱动系统润滑油等广泛的领域中使用，尤其是在内燃机用润滑油的领域中是有用的。对于该情况下的内燃机的燃料，可以使用汽油或柴油燃料中的任一种。
[第四实施方式：第二聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂]
第四实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链。该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw(以下，有时仅称为“Mw”。)不足100,000，重均分子量Mw与数均分子量Mn(以下，有时仅称为“Mn”。)之比Mw/Mn(以下，有时仅称为“Mw/Mn”。)为1.6以下。
[式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。]
R1可以为氢或甲基的任一种，优选为甲基。
作为R2所示烷基的碳原子数，如上所述为1～36，从操作性和制造容易性的观点考虑，优选为1～30、更优选为1～26、进一步优选为1～22。另外，R2所示的烷基可以为直链状或支链状。
聚合链所含的上述通式(1)所示的结构单元为2个以上的情况下，R1及R2在结构单元之间可以相同或不同。含有R2不同的2种以上结构单元的情况下，从粘度温度特性的观点考虑，以聚合链所含的结构单元的总量为基准，R2为甲基的结构单元优选含有10～45质量％、更优选含有15～45质量％、进一步优选含有20～45质量％。另外，从省燃耗特性的观点考虑，以聚合链所含的结构单元的总量为基准，R2是碳原子数为18以上的烷基的结构单元优选含有10质量％以上、更优选含有15质量％以上、进一步优选含有20质量％以上。
聚合链可以仅含有上述通式(1)所示的结构单元，或者除了上述通式(1)所示的结构单元之外、还可以含有上述通式(1)所示的结构单元以外的结构单元。另外，聚合链的末端没有特别限制。优选为这种聚合链中，仅含有上述通式(1)所示的结构单元、末端为氢原子的聚合链，即下述通式(2)所示的聚合链。
式(2)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基，n为以Mw及Mw/Mn满足上述条件来选择的整数。n例如为40～450的整数。
重均分子量Mw不足100,000，从省燃耗特性的观点考虑，优选为80,000以下、更优选为70,000以下、进一步优选为60,000以下。Mw的下限没有特别限制，Mw例如为10,000以上。
数均分子量Mn以Mw/Mn满足上述条件来适当选择。从省燃耗特性的观点考虑，Mn优选为6,000以上、更优选为10,000以上、进一步优选为12,500以上。Mn的上限没有特别限制，Mn例如为60,000以下。
Mw/Mn为1.6以下，从省燃耗性的观点考虑，优选为1.5以下、更优选为1.4以下、进一步优选为1.3以下。另外，从省燃耗性的观点考虑，Mw/Mn优选为1.0以上、更优选为1.01以上、进一步优选为1.02以上。
需要说明的是，本发明中所称的“重均分子量Mw”、“数均分子量Mn”及“重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn”指的是通过GPC分析得到的Mw、Mn及Mw/Mn(聚苯乙烯(标准试样)换算值)。具体而言，例如可以如下测定。
作为溶剂使用四氢呋喃，进行稀释而制备试样浓度为2质量％的溶液。该试样溶液使用GPC装置(Waters Alliance2695)进行分析。溶剂的流速为1ml/分钟，使用可分析分子量为10,000至256,000的色谱柱，以折射率作为检测器实施分析。需要说明的是，使用分子量明确的标准聚苯乙烯求得色谱柱保留时间与分子量的关系，另外制作标准曲线，由所得到的保留时间确定分子量。
本实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的制造方法没有特别限制，可列举出例如向含有(甲基)丙烯酸烷基酯、聚合试剂和溶剂的混合溶液中加入引发剂，在规定的温度下聚合(甲基)丙烯酸烷基酯的方法。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯，可以使用下述通式(3)所示的(甲基)丙烯酸烷基酯。
式(3)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。
R1优选为甲基。作为R2所示烷基的碳原子数，优选为1～36、更优选为1～30、进一步优选为1～22。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯，可以单独使用一种或者混合使用两种以上的上述通式(3)所示的(甲基)丙烯酸烷基酯，优选混合使用两种以上。混合使用两种以上的情况下，以(甲基)丙烯酸烷基酯总量为基准，R2为甲基的(甲基)丙烯酸甲酯的含量优选为5～50质量％、更优选为10～50质量％、进一步优选为20～45质量％。另外，以(甲基)丙烯酸烷基酯总量为基准，R2是碳原子数为18以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量优选为10质量％以上、更优选为15质量％以上、进一步优选为20质量％以上。
作为聚合试剂，例如可以使用二硫代苯甲酸异丙苯基酯、含有硫代羰基的物质。作为优选的聚合试剂，可例示出二硫代苯甲酸异丙苯基酯。
作为溶剂，例如可以使用高度精制矿物油、茴香醚、甲苯。作为优选的溶剂，可例示出高度精制矿物油。
作为引发剂，例如可以使用偶氮双异丁腈、偶氮双二甲基戊腈、偶氮双甲基丁腈。作为优选的引发剂，可例示出偶氮双异丁腈。
作为聚合(甲基)丙烯酸烷基酯时的反应温度，优选为70～120℃、更优选为80～110℃、进一步优选为80～120℃。通过使反应温度处于上述范围内，所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的Mw/Mn容易为1.6以下。例如反应温度为90～100℃时有Mw/Mn为1.0～1.2的倾向，反应温度为100～110℃时有Mw/Mn为1.2～1.4的倾向，反应温度为110～120℃时有Mw/Mn为1.4～1.6的倾向。
反应时间可以根据作为原料的(甲基)丙烯酸烷基酯、聚合试剂、溶剂及引发剂的种类及用量、反应温度等反应条件、目的聚(甲基)丙烯酸酯的Mw及Mw/Mn适当选择。作为优选的反应时间，可例示出10～14小时。
(甲基)丙烯酸烷基酯的聚合优选在氮气气氛下进行。
[第五实施方式：润滑油添加剂]
本发明的第五实施方式的润滑油添加剂含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂具有含有上述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw不足100,000，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。需要说明的是，本实施方式中的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂与上述第四实施方式中的粘度指数改进剂相同，在此省略重复的说明。
润滑油添加剂可以仅包含上述聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，或者也可以为该粘度指数改进剂与其它添加剂的混合物(即添加剂组合物)。润滑油添加剂为该粘度指数改进剂与其它添加剂的混合物时，对它们的混合比率没有特别限制，可以根据用途适当选择。作为其它添加剂，与上述第二实施方式中的其它添加剂相同，在此省略重复的说明。
另外，本实施方式的润滑油添加剂还可以含有溶剂。作为溶剂，可以使用高度精制矿物油、溶剂精制矿物油、合成油。这些之中，优选使用高度精制矿物油。润滑油添加剂含有溶剂时，以润滑油添加剂的总量为基准，溶剂的含量优选为5～75质量％、更优选为30～60质量％。
[第六实施方式：润滑油组合物]
第六实施方式的润滑油组合物含有润滑油基础油和聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂具有含有上述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw不足100,000，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下。在此，本实施方式的润滑油组合物包括含有润滑油基础油和上述第五实施方式的润滑油添加剂的方式。本实施方式中的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂与上述第四实施方式及第五实施方式中的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂相同，另外润滑油组合物中可以含有的其它添加剂及溶剂与第五实施方式中的其它添加剂及溶剂相同，在此省略重复的说明。
润滑油基础油与上述第三实施方式中的润滑油基础油相同，在此省略重复的说明。
以润滑油组合物总量为基准，第四实施方式的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的含量优选为0.1～20.0质量％、更优选为0.5～15.0质量％、进一步优选为1.0～10.0质量％。该含量为上述下限值以上时，容易得到充分的添加效果，另一方面，该含量为上述上限值以下时，剪切稳定性升高，燃耗持续性提高。
润滑油组合物的100℃时的运动粘度优选为2.0～16.3mm2/s、更优选为2.5～12.5mm2/s、进一步优选为3.0～10.0mm2/s。100℃时的运动粘度为上述下限值以上时，容易确保润滑性，另一方面，100℃时的运动粘度为上述上限值以下时，省燃耗性进一步提高。需要说明的是，本发明中的100℃时的运动粘度指的是JIS K-2283-1993中规定的100℃时的运动粘度。
润滑油组合物的粘度指数优选为130～250、更优选为140～240、进一步优选为160～230。粘度指数为上述下限值以上时，可以在维持HTHS粘度的同时进一步提高省燃耗性，另外容易降低低温粘度。另一方面，粘度指数为上述上限值以下时，可以确保低温流动性、添加剂的溶解性、以及与密封材料的适合性。需要说明的是，本发明中的粘度指数指的是JIS K-2283-1993中规定的粘度指数。
以上说明的第四实施方式的粘度指数改进剂、第五实施方式的润滑油添加剂以及第六实施方式的润滑油组合物可以在内燃机用润滑油、驱动系统润滑油等广泛的领域中使用，尤其是在驱动系统润滑油的领域中是有用的。对于该情况下的驱动装置，可以为自动变速机(AT)、无级自动变速机(CVT)和手动变速机(TM)中的任一种。
实施例
以下，列举出实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明不被以下的实施例任何限定。
[实施例1-1]
在下述条件(“合成条件1-1”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有锚型金属制搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入口的300ml五颈可拆式烧瓶中投入甲基丙烯酸甲酯(式(3)中的R1及R2都为甲基的化合物。以下记载为“C1-MA”。)12g、甲基丙烯酸硬脂酯(式(3)中的R1为甲基、R2为硬脂基(碳原子数为18的直链烷基)的化合物。以下记载为“C18-MA”。)18g、二硫代苯甲酸异丙苯基酯(CDTBA)0.030g、及作为溶剂的高度精制矿物油30g，搅拌下形成均匀溶液。将该溶液在冰浴中冷却至0℃，使用隔膜泵实施5次反应体系的真空脱气/氮气吹扫。进一步，在氮气气流下由样品导入口投入作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.052g，然后在氮气气氛下于溶液温度110℃下实施12小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，通过GPC分析测定重均分子量Mw及数均分子量Mn。其结果，重均分子量Mw为230,000、数均分子量Mn为152,000、Mw/Mn为1.51。GPC分析的步骤如以下所述。
作为溶剂使用四氢呋喃，进行稀释而制备试样浓度为2质量％的溶液。该试样溶液使用GPC装置(Waters Alliance2695)进行分析。溶剂的流速为1ml/分钟，使用可分析分子量为10,000至256,000的色谱柱，以折射率作为检测器实施分析。需要说明的是，使用分子量明确的标准聚苯乙烯求得色谱柱保留时间与分子量的关系，另外制作标准曲线，由所得到的保留时间确定分子量。
[实施例1-2]
在下述条件(“合成条件1-2”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有锚型金属制搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入口的300ml五颈可拆式烧瓶中投入甲基丙烯酸甲酯(C1-MA)12g、甲基丙烯酸硬脂酯(C18-MA)18g、二硫代苯甲酸异丙苯基酯(CDTBA)0.031g、及作为溶剂的高度精制矿物油30g，搅拌下形成均匀溶液。将该溶液在冰浴中冷却至0℃，使用隔膜泵实施5次反应体系的真空脱气/氮气吹扫。进一步，在氮气气流下由样品导入口投入作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.051g，然后在氮气气氛下于溶液温度100℃下实施12小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，与实施例1-1同样地进行GPC分析的结果，重均分子量Mw为220,000、数均分子量Mn为167,000、Mw/Mn为1.32。
[实施例1-3]
在下述条件(“合成条件1-3”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有锚型金属制搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入口的300ml五颈可拆式烧瓶中投入甲基丙烯酸甲酯(C1-MA)12g、甲基丙烯酸硬脂酯(C18-MA)18g、二硫代苯甲酸异丙苯基酯(CDTBA)0.033g、及作为溶剂的高度精制矿物油30g，搅拌下形成均匀溶液。将该溶液在冰浴中冷却至0℃，使用隔膜泵实施5次反应体系的真空脱气/氮气吹扫。进一步，在氮气气流下由样品导入口投入作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.055g，然后在氮气气氛下于溶液温度90℃下实施12小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，与实施例1-1同样地进行GPC分析的结果，重均分子量Mw为210,000、数均分子量Mn为186,000、Mw/Mn为1.13。
[比较例1-1]
在下述条件(“合成条件1-4”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入用滴液漏斗的300ml四颈反应烧瓶中投入作为溶剂的高度精制矿物油30g，在85℃的油浴内边实施氮气吹扫边搅拌1小时。向样品导入用滴液漏斗中投入作为原料单体的甲基丙烯酸甲酯(C1-MA)12g及甲基丙烯酸硬脂酯(C18-MA)18g、作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.12g混合而成的原料，用70分钟将该原料滴加到反应烧瓶内。然后，在氮气气流下于85℃下保持搅拌并实施8小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。然后，在130℃、1mmHg下实施3小时真空蒸馏，从而由上述溶液去除未反应单体。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，与实施例1-1同样地进行GPC分析的结果，重均分子量Mw为260,000、数均分子量Mn为158,000、Mw/Mn为1.65。
[实施例1-4～1-15，比较例1-2～1-4]
原料的配混量如表1、3、5、7所示进行变更，除此之外与上述合成条件1-1～1-4中的任一种同样地合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。需要说明的是，表中，C12-MA表示式(3)中的R1为甲基、R2为十二烷基(碳原子数为12的直链烷基)的化合物，另外，C22-MA表示式(3)中的R1为甲基、R2为二十二烷基(碳原子数为22的直链烷基)的化合物。所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的Mw、Mn及Mw/Mn示于表2、4、6、8。
<润滑油组合物的制备>
将实施例1-1～1-15及比较例1-1～1-4中分别得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，含有金属系(磺酸钙系)净化剂、无灰分散剂(琥珀酰亚胺)、摩擦调节剂(单油酸甘油酯)及抗磨耗剂(二硫代磷酸锌)的性能添加剂，和高度精制矿物油(GroupIII基础油、100℃时的运动粘度：4.2mm2/s、VI：125)以表2、4、6、8所示的比率配混，制备润滑油组合物。
<润滑油组合物的评价>
对于实施例1-1～1-15及比较例1-1～1-4的各润滑油组合物，分别通过按照下述标准的方法对100℃时的运动粘度、粘度指数、以及100℃及150℃时的HTHS粘度进行测定。结果示于表2、4、6、8。
运动粘度：JIS K-2283-1993
粘度指数：JIS K 2283-1993
HTHS粘度：ASTM D-4683
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[实施例2-1]
在下述条件(“合成条件2-1”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有锚型金属制搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入口的300ml五颈可拆式烧瓶中投入甲基丙烯酸甲酯(式(3)中的R1及R2都为甲基的化合物。以下记载为“C1-MA”。)12g、甲基丙烯酸硬脂酯(式(3)中的R1为甲基、R2为硬脂基(碳原子数为18的直链烷基)的化合物。以下记载为“C18-MA”。)18g、二硫代苯甲酸异丙苯基酯(CDTBA)0.081g、及作为溶剂的高度精制矿物油30g，搅拌下形成均匀溶液。将该溶液在冰浴中冷却至0℃，使用隔膜泵实施5次反应体系的真空脱气/氮气吹扫。进一步，在氮气气流下由样品导入口投入作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.014g，然后在氮气气氛下于溶液温度110℃下实施12小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，通过GPC分析测定重均分子量Mw及数均分子量Mn。其结果，重均分子量Mw为83,000、数均分子量Mn为55,000、Mw/Mn为1.51。GPC分析的步骤如以下所述。
作为溶剂使用四氢呋喃，进行稀释而制备试样浓度为2质量％的溶液。该试样溶液使用GPC装置(Waters Alliance2695)进行分析。溶剂的流速为1ml/分钟，使用可分析分子量为10,000至256,000的色谱柱，以折射率作为检测器实施分析。需要说明的是，使用分子量明确的标准聚苯乙烯求得色谱柱保留时间与分子量的关系，另外制作标准曲线，由所得到的保留时间确定分子量。通过所得到的分子量(Mw和Mn)除以引发剂的官能团数而可以算出臂的分子量(Mw和Mn)。
[实施例2-2]
在下述条件(“合成条件2-2”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有锚型金属制搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入口的300ml五颈可拆式烧瓶中投入甲基丙烯酸甲酯(C1-MA)12g、甲基丙烯酸硬脂酯(C18-MA)18g、二硫代苯甲酸异丙苯基酯(CDTBA)0.085g、及作为溶剂的高度精制矿物油30g，搅拌下形成均匀溶液。将该溶液在冰浴中冷却至0℃，使用隔膜泵实施5次反应体系的真空脱气/氮气吹扫。进一步，在氮气气流下由样品导入口投入作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.013g，然后在氮气气氛下于溶液温度100℃下实施12小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，与实施例2-1同样地进行GPC分析的结果，重均分子量Mw为78,000、数均分子量Mn为59,000、Mw/Mn为1.32。
[实施例2-3]
在下述条件(“合成条件2-3”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有锚型金属制搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入口的300ml五颈可拆式烧瓶中投入甲基丙烯酸甲酯(C1-MA)12g、甲基丙烯酸硬脂酯(C18-MA)18g、二硫代苯甲酸异丙苯基酯(CDTBA)0.084g、及作为溶剂的高度精制矿物油30g，搅拌下形成均匀溶液。将该溶液在冰浴中冷却至0℃，使用隔膜泵实施5次反应体系的真空脱气/氮气吹扫。进一步，在氮气气流下由样品导入口投入作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.014g，然后在氮气气氛下于溶液温度90℃下实施12小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，与实施例2-1同样地进行GPC分析的结果，重均分子量Mw为85,000、数均分子量Mn为75,000、Mw/Mn为1.13。
[比较例2-1]
在下述条件(“合成条件2-4”)下合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
向安装有搅拌叶片(带有真空密封)、蛇形冷凝管、氮气导入用三通活塞及样品导入用滴液漏斗的300ml四颈反应烧瓶中投入作为溶剂的高度精制矿物油30g，在85℃的油浴内边实施氮气吹扫边搅拌1小时。向样品导入用滴液漏斗中投入作为原料单体的甲基丙烯酸甲酯(C1-MA)12g及甲基丙烯酸硬脂酯(C18-MA)18g、作为自由基引发剂的偶氮双异丁腈(AIBN)0.068g混合而成的原料，用70分钟将该原料滴加到反应烧瓶内。然后，在氮气气流下于85℃下保持搅拌并实施8小时聚合，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的溶液。然后，在130℃、1mmHg下实施3小时真空蒸馏，从而由上述溶液去除未反应单体。
对于所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，与实施例2-1同样地进行GPC分析的结果，重均分子量Mw为18,000、数均分子量Mn为11,000、Mw/Mn为1.65。
[实施例2-4～2-14，比较例2-2～2-5]
原料的配混量如表9、11、13、15所示进行变更，除此之外与上述合成条件2-1～2-4中的任一种同样地合成聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。需要说明的是，表中，C12-MA表示式(3)中的R1为甲基、R2为十二烷基(碳原子数为12的直链烷基)的化合物，另外，C22-MA表示式(3)中的R1为甲基、R2为二十二烷基(碳原子数为22的直链烷基)的化合物。所得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的Mw、Mn及Mw/Mn示于表2、4、6、8。
<润滑油组合物的制备>
将实施例2-1～2-14及比较例2-1～2-5中分别得到的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，含有金属系(TBN300mgKOH/g的磺酸钙系)净化剂、无灰分残剂(琥珀酰亚胺)、摩擦调节剂(油酰胺)、抗磨耗剂(磷酸)、抗氧化剂(二苯胺)、金属减活剂(噻二唑)及硫系添加剂(硫化酯)的性能添加剂，和高度精制矿物油(GroupIII基础油、100℃时的运动粘度：3.3mm2/s、VI：110)以表10、12、14、16所示的比率配混，制备润滑油组合物。
<润滑油组合物的评价>
对于实施例2-1～2-14及比较例2-1～2-5的各润滑油组合物，分别通过按照下述标准的方法对100℃时的运动粘度以及粘度指数进行测定。结果示于表10、12、14、16。
运动粘度：JIS K-2283-1993
粘度指数：JIS K 2283-1993
另外，对于实施例2-1～2-14及比较例2-1～2-5的各润滑油组合物的摩擦特性，使用双圆筒旋转滑动摩擦试验机，通过一定载荷条件下的摩擦系数进行评价。具体而言，在试验温度80℃、载荷142N、表面压力0.48GPa、圆周速度1.0m/s、滑动系数5.1％的条件下，将试验开始起10分钟内的摩擦系数平均。结果示于表10、12、14、16。
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
Claims (4)
1.一种聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，其具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw为100000以上，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下，
式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。
2.一种聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂，其具有含有下述通式(1)所示的结构单元的聚合链，该聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂的重均分子量Mw不足100000，重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn为1.6以下，
式(1)中，R1表示氢或甲基，R2表示碳原子数为1～36的烷基。
3.一种润滑油添加剂，其含有权利要求1或2所述的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
4.一种润滑油组合物，其含有润滑油基础油、和权利要求1或2所述的聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂。
Applications Claiming Priority (21)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-163619 | 2012-07-24 | ||
| JP2012-163624 | 2012-07-24 | ||
| JP2012163619 | 2012-07-24 | ||
| JP2012163622 | 2012-07-24 | ||
| JP2012-163622 | 2012-07-24 | ||
| JP2012163624 | 2012-07-24 | ||
| JP2013-079816 | 2013-04-05 | ||
| JP2013079829 | 2013-04-05 | ||
| JP2013-079830 | 2013-04-05 | ||
| JP2013079828 | 2013-04-05 | ||
| JP2013079830 | 2013-04-05 | ||
| JP2013-079828 | 2013-04-05 | ||
| JP2013-079832 | 2013-04-05 | ||
| JP2013-079829 | 2013-04-05 | ||
| JP2013079832 | 2013-04-05 | ||
| JP2013079816 | 2013-04-05 | ||
| JP2013-142014 | 2013-07-05 | ||
| JP2013142014A JP6018981B2 (ja) | 2013-07-05 | 2013-07-05 | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| JP2013-142036 | 2013-07-05 | ||
| JP2013142036A JP6018982B2 (ja) | 2013-07-05 | 2013-07-05 | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| PCT/JP2013/070100 WO2014017558A1 (ja) | 2012-07-24 | 2013-07-24 | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104411811A true CN104411811A (zh) | 2015-03-11 |
Family
ID=49997367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380034045.4A Pending CN104411811A (zh) | 2012-07-24 | 2013-07-24 | 聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150203782A1 (zh) |
| EP (1) | EP2878657B1 (zh) |
| CN (1) | CN104411811A (zh) |
| WO (1) | WO2014017558A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111057606A (zh) * | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种黏度指数改进剂及其制备方法、用途 |
| CN113150857A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-07-23 | 大连同康新材料科技有限公司 | 一种聚甲基丙烯酸酯作为节能液压油的黏度指数改进剂的应用和节能液压油 |
| CN114369196A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-04-19 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种聚甲基丙烯酸酯类粘度指数改进剂及其制备方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6420964B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-11-07 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| US10443013B2 (en) | 2014-09-17 | 2019-10-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Viscosity index improver, method for producing the same and lubricating oil composition |
| WO2017122707A1 (ja) | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 株式会社クラレ | （メタ）アクリレート系重合体 |
| US10982167B2 (en) | 2016-09-21 | 2021-04-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Viscosity index improver and lubricating oil composition |
| US20200123295A1 (en) * | 2017-06-30 | 2020-04-23 | Kuraray Co., Ltd. | Methacrylic copolymer and solution containing same |
| US12168756B2 (en) | 2020-08-20 | 2024-12-17 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Viscosity index improver composition and lubricating oil composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101189268A (zh) * | 2005-08-31 | 2008-05-28 | Evonik罗麦斯添加剂有限公司 | 油溶性聚合物 |
| CN101484557A (zh) * | 2006-04-24 | 2009-07-15 | 卢布里佐尔公司 | 星形聚合物润滑组合物 |
| US20090221461A1 (en) * | 2006-05-08 | 2009-09-03 | The Lubrizol Corporation | Novel Polymers and Methods of Controlling Viscosity |
| WO2012076676A1 (en) * | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | A viscosity index improver comprising a polyalkyl(meth)acrylate polymer |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5624493A (en) * | 1979-08-06 | 1981-03-09 | Nippon Oil Co Ltd | Central system fluid composition for automobile |
| DE3930142A1 (de) | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Roehm Gmbh | Dispergierwirksame viskositaets-index-verbesserer |
| CA2090200C (en) | 1992-03-20 | 2005-04-26 | Chung Y. Lai | Ashless dispersant polymethacrylate polymers |
| US5312884A (en) | 1993-04-30 | 1994-05-17 | Rohm And Haas Company | Copolymer useful as a pour point depressant for a lubricating oil |
| HUT69298A (en) | 1993-07-23 | 1995-09-28 | Rohm & Haas | Method of making a copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluids |
| JP3831203B2 (ja) | 2001-04-06 | 2006-10-11 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤および潤滑油組成物 |
| US20040077509A1 (en) | 2002-08-02 | 2004-04-22 | Tsuyoshi Yuki | Viscosity index improver and lube oil containing the same |
| JP4448311B2 (ja) * | 2002-10-11 | 2010-04-07 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
| US20040176256A1 (en) * | 2002-11-07 | 2004-09-09 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition for transmissions |
| KR101079949B1 (ko) * | 2003-02-21 | 2011-11-04 | 제이엑스 닛코닛세키에너지주식회사 | 변속기용 윤활유 조성물 |
| EP2343355B1 (en) | 2003-10-16 | 2016-12-07 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil additive and lubricating oil composition |
| WO2005056739A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-23 | Arkema Inc. | Controlled radical acrylic copolymer thickeners |
| ES2403780T3 (es) * | 2003-11-28 | 2013-05-21 | Chevron Oronite S.A. | Composición de aditivo para aceite de transmisión |
| JP4536370B2 (ja) | 2003-12-26 | 2010-09-01 | 三洋化成工業株式会社 | 潤滑油組成物 |
| EP1795581B1 (en) * | 2004-07-16 | 2018-09-19 | Kuraray Co., Ltd. | Lubricating oil composition containing acrylic polymer |
| ES2545531T3 (es) * | 2004-10-25 | 2015-09-11 | The Lubrizol Corporation | Proceso para preparar composiciones lubricantes |
| CA2584744C (en) * | 2004-10-25 | 2013-09-24 | The Lubrizol Corporation | Star polymers and compositions thereof |
| DE102005015931A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
| SG10201602831RA (en) * | 2006-04-24 | 2016-05-30 | Lubrizol Corp | Star Polymer Lubricating Composition |
| CN104762124A (zh) * | 2006-04-24 | 2015-07-08 | 路博润公司 | 星形聚合物润滑组合物 |
| WO2008065982A1 (fr) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Kuraray Co., Ltd. | Adhésif sensible à la pression pour films optiques |
| EP2133357B1 (en) * | 2007-03-07 | 2016-11-16 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Living radical polymerization promoter |
| JP5184214B2 (ja) | 2008-05-27 | 2013-04-17 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 金属ベルト式無段変速機用潤滑油組成物 |
| EP2581437B2 (en) * | 2008-10-07 | 2019-05-01 | JX Nippon Oil & Energy Corporation | Process for producing lubricant base oil and lubricating oil composition |
| JP5829374B2 (ja) * | 2009-06-04 | 2015-12-09 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US9404062B2 (en) * | 2009-06-04 | 2016-08-02 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Lubricant oil composition |
| JP5524596B2 (ja) * | 2009-12-18 | 2014-06-18 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
| JP2011140573A (ja) * | 2010-01-07 | 2011-07-21 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 潤滑油組成物 |
-
2013
- 2013-07-24 US US14/413,773 patent/US20150203782A1/en not_active Abandoned
- 2013-07-24 CN CN201380034045.4A patent/CN104411811A/zh active Pending
- 2013-07-24 EP EP13823599.9A patent/EP2878657B1/en not_active Not-in-force
- 2013-07-24 WO PCT/JP2013/070100 patent/WO2014017558A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101189268A (zh) * | 2005-08-31 | 2008-05-28 | Evonik罗麦斯添加剂有限公司 | 油溶性聚合物 |
| CN101484557A (zh) * | 2006-04-24 | 2009-07-15 | 卢布里佐尔公司 | 星形聚合物润滑组合物 |
| US20090221461A1 (en) * | 2006-05-08 | 2009-09-03 | The Lubrizol Corporation | Novel Polymers and Methods of Controlling Viscosity |
| WO2012076676A1 (en) * | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | A viscosity index improver comprising a polyalkyl(meth)acrylate polymer |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111057606A (zh) * | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种黏度指数改进剂及其制备方法、用途 |
| CN113150857A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-07-23 | 大连同康新材料科技有限公司 | 一种聚甲基丙烯酸酯作为节能液压油的黏度指数改进剂的应用和节能液压油 |
| CN114369196A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-04-19 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种聚甲基丙烯酸酯类粘度指数改进剂及其制备方法 |
| CN114369196B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-04-02 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种聚甲基丙烯酸酯类粘度指数改进剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150203782A1 (en) | 2015-07-23 |
| WO2014017558A1 (ja) | 2014-01-30 |
| EP2878657B1 (en) | 2018-06-13 |
| EP2878657A1 (en) | 2015-06-03 |
| EP2878657A4 (en) | 2015-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104411811A (zh) | 聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 | |
| CN104411810A (zh) | 聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 | |
| CN104395445A (zh) | 聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 | |
| CN103443258B (zh) | 粘度指数改进剂、润滑油用添加剂以及润滑油组合物 | |
| JP6306570B2 (ja) | エンジン用潤滑剤組成物 | |
| JP4142060B2 (ja) | 自動変速機用潤滑油組成物 | |
| JP5789111B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| WO2016043334A1 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP4583138B2 (ja) | 変速機用潤滑油組成物 | |
| WO2004041977A1 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| CN104395444B (zh) | 聚(甲基)丙烯酸酯系粘度指数改进剂、以及含有该粘度指数改进剂的润滑油添加剂及润滑油组合物 | |
| JP2013104032A (ja) | 変速機用潤滑油組成物 | |
| JP5301305B2 (ja) | 無段変速機用潤滑油組成物 | |
| JP6702611B2 (ja) | 潤滑油組成物、潤滑方法、及び変速機 | |
| JP6043245B2 (ja) | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
| WO2018078434A1 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP5473344B2 (ja) | 無段変速機用潤滑油組成物 | |
| JP6077954B2 (ja) | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
| JP6702612B2 (ja) | 潤滑油組成物、潤滑方法、及び変速機 | |
| US11655428B2 (en) | Lubricating oil compositions and lubricating oil viscosity modifiers | |
| JP6018981B2 (ja) | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
| JP7256768B2 (ja) | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
| JP6113004B2 (ja) | ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
| JP2018188549A (ja) | 潤滑油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150311 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |