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CN104244917B - 用于化妆品组合物、皮肤病学组合物或药物组合物中的异戊基酯 - Google Patents

用于化妆品组合物、皮肤病学组合物或药物组合物中的异戊基酯 Download PDF

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CN104244917B
CN104244917B CN201280016279.1A CN201280016279A CN104244917B CN 104244917 B CN104244917 B CN 104244917B CN 201280016279 A CN201280016279 A CN 201280016279A CN 104244917 B CN104244917 B CN 104244917B
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Abstract

本发明提供2‑甲基‑1‑丁醇和3‑甲基‑1丁醇的混合物的酯及其在生产配制品中的用途。

Description

用于化妆品组合物、皮肤病学组合物或药物组合物中的异戊 基酯
技术领域
本发明涉及2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的混合物的酯及其在生产配制品中的用途。
背景技术
化妆品、皮肤病学或药物配制品被大量生产并被全世界消费者使用。最近，关于配制品及其成分可持续性的要求提高了。特别是需要生产尽可能多的基于可再生原料的所用组分。
然而，与此同时，消费者对于所用配制品感官特性的要求也在提高，特别是触觉特性（如油性、蜡质）和嗅觉特性。对于具有高含量的以分散形式存在的活性成分（例如无机UV过滤剂，如TiO2或ZnO）或以溶解形式存在的活性成分（如有机UV过滤剂或尿素）的配制品来讲，尤其如此。
EP2243517A1描述了在特定的防晒配制品中，即在包括无机UV过滤剂和/或选自“三嗪”的有机UV过滤剂的化妆品的配制品中使用异戊醇（3-甲基-1-丁醇）的酯，特别是3-甲基-1-丁醇的月桂酸酯。在这里，与基于已有组分例如基于丁二醇酯或C12-C15烷基苯甲酸酯的配制品相比，对这种防晒配制品如何具有改进的皮肤感觉进行了描述。
然而，EP2243517A1没有以实施例的方式描述通过使用该发明中的酯改善了哪些具体的感官特性。此外，只明确提及了防晒配制品。
“Emollients in Personal Care for Solubilizing Organic UV Absorbers”(IP.COM Journal,IP.COM Inc.,West Henrietta,NY,US,22February2006,XP013112931,ISSN1533-0001)同样公开了多种适用于制备在皮肤上具有良好延展性和良好皮肤吸收能力的防晒配制品的组分，例如月桂酸异戊酯（见第8页）。
这里也只明确提及了防晒配制品。
对于能够改善化妆品配制品、皮肤病学配制品或药物配制品的感官特性的组分也是需要的。
因此，本发明的目的在于开发新型化妆品成分以制备具有改进的感官特性的化妆品配制品、皮肤病学配制品或药物配制品。
发明内容
令人惊奇的是，已发现基于3-甲基-1-丁醇和2-甲基-1-丁醇的混合物的酯满足这些要求。异戊醇的这种异构体混合物可从酒精发酵的残留物中得到，因此构成天然原材料。
与基于已知成分如纯3-甲基-1-丁醇的酯的配制品相比，本发明的配制品表现出较少的油性皮肤感、较少的粘性以及改进的气味。
本发明因此提供至少一种链长为6-30个，特别是8-22个，优选10-16个碳原子的任选支化的、任选不饱和的、任选取代的羧酸与2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的酯混合物，其中2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的重量比为0.05:1–1:0.05，特别是0.1:1–1:1，优选0.1:1–0.67:1。
本发明优选用于生产酯的酸组分为具有6-30个，特别是8-22个碳原子的任选支化的、任选不饱和的、任选取代的酸，例如可以单独使用或以混合物形式使用的己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、异硬脂酸、硬脂酸、12-羟基硬脂酸、二羟基硬脂酸、油酸、亚油酸、6-十八烯酸、反油酸、花生酸、山萮酸、芥酸、鳕油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、花生四烯酸，特别是月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸、椰子油脂肪酸混合物，所述椰子油脂肪酸特别是完全氢化的椰子油脂肪酸，特别优选基于所有羧酸总和，链长为C12-C18的脂肪酸含量为＞98重量%的完全氢化的椰子油脂肪酸。
在此，特别优选的是使用具有12-18个碳原子的任选不饱和的一元脂肪酸，如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、异硬脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸，它们可以单独使用或以混合物形式使用。
这里特别优选的是月桂酸、肉豆蒄酸、棕榈酸和硬脂酸，它们可单独使用或以混合物形式使用。
在另一个实施方案中，具有4-20个碳原子的二元酸，如己二酸或癸二酸，被用作酸组分。
所用的醇混合物是2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的混合物，其中2-甲基-1-丁醇对3-甲基-1-丁醇的重量比是0.05:1–1:0.05，特别是0.1:1–1:1，优选是0.1:1–0.67:1
该混合物及所得酯化产物中所用醇的混合比例可用标准方法和标准溶剂（如CDCl3或DMSO-d6）通过1H-NMR光谱来确定。
可通过本领域技术人员已知的方法生产酯，例如如ORGANIKUM（Wiley-VCH，22nd版2004，474-480页）所述。典型的生产化妆品酯的方法使用酸，如p-TSA，或金属盐（如锡或钛盐）或酶（如脂肪酶）作为催化剂，例如可见EP1816154A1。
本发明的酯混合物可如实施例所述通过2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇混合物的酯化直接获得，也可以依据本发明分别合成2-甲基-1-丁醇的酯和3-甲基-1-丁醇的酯，然后将它们混合，优选本发明首先提及的一锅反应。
本发明还提供含有本发明的酯混合物的化妆品配制品、皮肤病学配制品或药物配制品。本发明的配制品可生产为油包水、水包油或有机硅包水的乳液。
本发明还提供本发明的酯混合物在生产任选含分散固体的化妆品配制品、皮肤病学配制品或药物配制品或用于家庭或工业，特别是用于硬质表面、皮革或纺织品的护理及清洁组合物中的用途。因此，同样地本发明提供了含有依据本发明的酯混合物的化妆品配制品、皮肤病学配制品或药物配制品，用于家庭或工业的护理和清洁组合物及用于硬质表面、皮革或纺织品的护理和清洁组合物。
本发明的配制品可含有例如至少一种选自于以下组的额外组分：
润肤剂，
乳化剂，
增稠剂/粘度调节剂/稳定剂，
抗氧化剂，
水溶助剂（或多元醇），
固体和填料，
珠光添加剂，
除臭剂和止汗剂的活性成分，
驱虫剂，
自鞣剂，
防腐剂，
调理剂，
香料，
染料，
化妆品活性成分，
护理添加剂，
富脂剂，
溶剂。
可作为每组示例性代表的物质对本领域技术人员是已知的，例如可见于EP2273966A1。该专利申请在此援引加入，因此是本公开的一部分。
至于其它任选组分和所使用的这些组分的量，可明确地参考本领域技术人员所知道的相关手册，例如K.Schrader,“Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika[Fundamentals and formulations of cosmetics]”,第二版，329-341页，Hüthig BuchVerlag Heidelberg。
相应添加剂的用量取决于目标用途。
相应应用的典型配方指南为已知技术并包含在例如具体基础材料和活性成分生产商的小册子中。这些现有的配方通常可不加变动地采用。如需要，可通过简单的实验进行所需要的改进以适应和优化。
具体实施方式
通过下面所列实施例对本发明进行描述，没有意向要将本发明及整个说明书和权利要求书的适用范围限制于实施例中具体描述的实施方案。
除非另有说明，所有百分比(%)为质量百分比。
实施例：
实施例1：制备2-甲基-1-丁基月桂酸酯（对比例）
将160g2-甲基-1-丁醇和300g月桂酸加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5g Novozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离掉，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。通过随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃），将2-甲基-1-丁醇的残存含量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，得到无色液体产物。
实施例2：制备3-甲基-1-丁基月桂酸酯（对比例）
将160g3-甲基-1-丁醇和300g月桂酸加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5g Novozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离掉，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。通过随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃）将3-甲基-1-丁醇的残存含量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，形成无色液体产物。
实施例3：制备本发明2-甲基-1-丁基月桂酸酯和3-甲基-1-丁基月桂酸酯混合物
将64g2-甲基-1-丁醇、96g3-甲基-1-丁醇和300g月桂酸加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5g Novozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。通过随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃）将2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的残存总量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，形成无色液体产物。
实施例4：制备2-甲基-1-丁基椰油酸酯（对比例）
将150g2-甲基-1-丁醇和300g椰子油脂肪酸（完全氢化的、蒸馏的椰子油脂肪酸，链长C12-18的脂肪酸的总量为＞98%）加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5gNovozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离掉，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。通过随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃）将2-甲基-1-丁醇的残存含量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，形成无色液体产物。
实施例5：制备3-甲基1-丁基椰油酸酯（对比例）
将150g3-甲基-1-丁醇和300g椰子油脂肪酸（完全氢化的、蒸馏的椰子油脂肪酸，链长C12-18的脂肪酸的总量为>98%）加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5gNovozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离掉，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。通过随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃）将3-甲基-1-丁醇的残存含量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，形成无色液体产物。
实施例6：制备本发明2-甲基-1-丁基椰油酸酯和3-甲基-1-丁基椰油酸酯混合物
将64g2-甲基-1-丁醇、96g3-甲基-1-丁醇和300g椰子油脂肪酸（完全氢化的、蒸馏的椰子油脂肪酸，链长C12-18的脂肪酸的总量为＞98%）加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5g Novozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离掉，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃）将2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的残存总量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，形成无色液体产物。
实施例7：制备本发明2-甲基-1-丁基椰油酸酯和3-甲基-1-丁基椰油酸酯混合物
将125g3-甲基-1-丁醇、25g2-甲基-1-丁醇和300g椰子油脂肪酸（完全氢化的、蒸馏的椰子油脂肪酸，链长C12-18的脂肪酸的总量为＞98%）加入到多颈圆底瓶中并加热到60℃。在加入1.5g Novozym435后，施加真空（约120mbar）直至反应混合物沸腾。反应形成的水用脱水器分离掉，蒸馏出的醇被返回。10小时后，过滤掉固定化酶，蒸馏除去过量的醇。通过随后的水蒸气蒸馏（2小时，120℃）将2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的残存总量降至20ppm。干燥产物（1小时，120℃，20mbar），不经进一步的处理，形成无色液体产物。
实施例8：应用实施例：
应用实施例中的所有浓度都使用重量百分比。为了生产乳液，使用了本领域技术人员所知道的通常用于水包油和油包水乳液的均质化方法。
与现有技术比较的性能差异
这些实验目的在于表明与相应的纯酯相比，本发明的2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇与月桂酸的混合酯在感官特性和产物气味方面所带来的优势。
实施例8.1：测试O/W乳液中的月桂酸酯：
测试配制品V1、V2和1为O/W乳液。这里，油相A和水相B被分别加热到75℃，合并，然后用适当的均质器（如Ultraturrax）均质化约1-2分钟。
将稳定化聚合物（黄原胶，卡波姆）以含油分散液的形式在50-60℃经搅拌混入到乳液中。实施均质化一分钟。
添加额外成分（如防腐剂、活性成分）优选在40℃下进行。
在配制品实施例中，单独原材料列出其INCI名称。
表1：O/W洗剂测试配制品
V1 V2 1
A 聚甘油-3二柠檬酸酯/硬脂酸酯1) 2.5 2.5 2.5
实施例1的酯 15.0 - -
实施例2的酯 - 15.0 -
实施例3的酯 - - 15.0
B 甘油 3.0 3.0 3.0
去离子水 ad100 ad100 ad100
C 卡波姆 0.1 0.1 0.1
黄原胶 0.3 0.3 0.3
棕榈酸乙基己基酯 0.8 0.8 0.8
D NaOH10%水溶液 q.s. q.s. q.s.
E 苯氧乙醇，乙基己基甘油2) 0.8 0.8 0.8
1) Care PSC3(Evonik Goldschmidt GmbH)
2) PE9010(Schülke)
测试配制品1、V1和V2由经过训练的感官学科组（N=13）进行考查。实施例所描述的化妆品配制品的肤感由所谓的小组来确定。为此，将一定量的测试乳液涂抹到前臂上的明确限定的区域。受试验者在不知道组成的情况下，比较化妆品配制品及各个对比配制品的感官特性。以0（微小）至10（很多）的级别作出评价。
与含有对比润肤剂的配制品相比，虽然在应用特性如“延展性”和“润滑性”上没有发现区别，但在“吸收”“油性”和“粘性”特性上有明显差异。
此外，该小组以1（好）至3（差）的级别评价了配制品的气味。
表2总结了所述测试的平均值。
表2：O/W测试乳液的感官和嗅觉比较
配制品 延展性 吸收 油性 粘性 润滑性 气味
V1 8 4 4 4 5 1.4
V2 7 5 4 3 5 1.5
1 8 7 2 1 4 1.2
实施例8.2：测试W/O乳剂中的椰油酸酯：
测试配制品V3、V4和2为W/O乳剂。为了生产它们，油相A被加热到80℃。水相在搅拌下缓慢加入到油相中，合并，然后用适当的均质器（如Ultraturrax）均质化约1-2分钟。
在加入防腐剂（40℃以下）后，再在30℃以下的温度下进行短暂的均质化。
表3：W/O乳剂测试配制品
V3 V4 2
A 二异硬脂酰基聚甘油-3二聚体二亚油酸酯3) 3.0 3.0 3.0
实施例4的酯 19.0 - -
实施例5的酯 - 19.0 -
实施例6的酯 - - 19.0
氢化蓖麻油 0.5 0.5 0.5
蜂蜡 0.5 0.5 0.5
B 甘油 3.0 3.0 3.0
去离子水 ad100 ad100 ad100
七水合硫酸镁 1.0 1.0 1.0
D NaOH10%水溶液 q.s. q.s. q.s.
E 苯甲酸钠，苯甲酸钾，水4) 0.8 0.8 0.8
3) PDI(Evonik Goldschmidt GmbH)
4) K712(Schülke)
表4总结了感官和嗅觉小组对W/O乳剂的评估。
表4：W/O测试配制品的感官和嗅觉比较
配制品 延展性 吸收 油性 粘性 润滑性 气味
V3 4 3 6 5 2 1.7
V4 4 3 7 5 2 1.8
2 4 5 4 3 3 1.4
两个测试乳液的比较一致显示本发明的混合酯与现有技术中的纯酯相比具有感官和嗅觉上的优势。
在化妆品配制品中使用本发明酯的实施例
实施例9：天然O/W润肤液
A 聚甘油-3二柠檬酸酯/硬脂酸酯1) 2.50%
实施例7的酯 7.00%
杏仁油 5.00%
辛酸/癸酸甘油三酯2) 5.50%
B 水 75.50%
甘油 3.00%
C 黄原胶 0.50%
D 氢氧化钠（10%） q.a.
E 苄醇；甘油；苯甲酸；山梨酸3) 0.80%
1) Care PSC3(Evonik Goldschmidt GmbH)
2) CT(Evonik Goldschmidt GmbH)
3) BSB-N(ISP)
实施例10：天然W/O乳液
A 聚甘油-4二异硬脂酸酯/聚羟基硬脂酸酯/癸二酸酯1) 2.50%
辛酸/癸酸甘油三酯2) 7.50%
实施例7的酯 6.00%
荷荷巴油 5.00%
氢化蓖麻油 0.40%
蜂蜡 0.60%
B 水 73.00%
甘油 3.00%
泛醇 0.50%
Mg SO4x7H2O 1.00%
苯甲酸钠，苯甲酸钾，水3) 0.50%
GPS(Evonik Goldschmidt GmbH)
CT(Evonik Goldschmidt GmbH)
K712(Schülke&Mayr)
实施例11：天然O/W乳剂
A 聚甘油-3二硬脂酸酯/硬脂酸酯1) 3.00%
硬脂酸甘油酯2) 2.00%
硬脂醇3) 1.00%
癸基椰油酸酯4) 2.90%
实施例7的酯 5.00%
芥酸油酯5) 2.00%
杏仁油 10.00%
神经酰胺III 0.10%
水 70.20%
B 甘油 3.00%
苄醇；甘油，苯甲酸；山梨酸6) 0.80%
D 氢氧化钠(10%) q.a.
1) Care PSC3(Evonik Goldschmidt GmbH)
2) M (Evonik Goldschmidt GmbH)
3) Alkanol 18 (Evonik Goldschmidt GmbH)
4) DC (Evonik Goldschmidt GmbH)
5) OER (Evonik Goldschmidt GmbH)
6) BSB-N (ISP)
实施例12：O/W乳清
Care 165 (Evonik Goldschmidt GmbH)
Alkanol 18 (Evonik Goldschmidt GmbH)
CT (Evonik Goldschmidt GmbH)
CR (Evonik Goldschmidt GmbH)
PEP 4-17 (Evonik Goldschmidt GmbH)
Pep 4 Even (Evonik Goldschmidt GmbH)
Carbomer 141 G (Evonik Goldschmidt GmbH)
MEM (Thor GmbH)
实施例13：O/W防晒乳液SPF30
1) C62(Evonik Goldschmidt GmbH)
2) Alkanol1618(Evonik Goldschmidt GmbH)
3) CT(Evonik Goldschmidt GmbH)
4) M(Evonik Goldschmidt GmbH)
5) S(BASF SE)
6) A Plus(BASF SE)
7) Sun T805(Evonik Goldschmidt GmbH)
8) Carbomer141G(Evonik Goldschmidt GmbH)
9) MEM(Thor GmbH)
实施例14：用于止汗气雾剂的W/O乳液
A 十六烷基PEG/PPG-10/1二甲聚硅氧烷1) 2.00%
聚甘油-4-二异硬脂酸酯/聚羟基硬脂酸酯/癸二酸酯2) 2.00%
实施例7的酯 25.00%
C2-15烷基苯甲酸酯3) 8.00%
香料 3.00%
B 水 34.20%
氢氯酸铝 20.00%
丙二醇 5.00%
C 苯氧基乙醇；乙基己基甘油4) 0.80%
1) EM90(Evonik Goldschmidt GmbH)
2) GPS(Evonik Goldschmidt GmbH)
3) TN(Evonik Goldschmidt GmbH)
4) PE9010(Schülke&Mayr)
实施例15：用于止汗气雾剂的无水浓缩物
A 实施例7的酯 47.00%
二硬脂二甲胺锂蒙脱石 3.00%
二乙基己基碳酸酯1) 10.00%
二甲基甲硅烷基化硅石2) 2.00%
香料 5.00%
B C2-15烷基苯甲酸酯3) 8.00%
氢氯酸铝 25.00%
DEC(Evonik Goldschmidt GmbH)
R972(Evonik Degussa GmbH)
TN(Evonik Goldschmidt GmbH)
实施例8的无水浓缩物可与通常的压缩气体混合物如丙烷/丁烷/异丙烷/异丁烷以25-50份乳液对75-50份压缩气体合并为气溶胶。
实施例16：W/O化妆配制品
1) WE09(Evonik Goldschmidt GmbH)
2)KSG-830(Shin-Etsu)

Claims (9)

1.至少一种链长为10-16个碳原子的任选支化的、任选不饱和的、任选取代的羧酸与2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的酯混合物，其中2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的重量比为0.1:1–1:1，所述羧酸选自以下组：己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、异硬脂酸、硬脂酸、12-羟基硬脂酸、二羟基硬脂酸、油酸、亚油酸、6-十八烯酸、反油酸、花生酸、山萮酸、芥酸、鳕油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、花生四烯酸、椰子油脂肪酸混合物。
2.权利要求1的酯混合物，其特征在于，所述2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇的重量比为0.1:1–0.67:1。
3.权利要求1的酯混合物，其特征在于，所述椰子油脂肪酸是完全氢化的椰子油脂肪酸。
4.权利要求1的酯混合物，其特征在于，所述椰子油脂肪酸是基于所有羧酸总和，链长为C12-C18的脂肪酸含量为>98重量％的完全氢化的椰子油脂肪酸。
5.权利要求1-4之一的酯混合物在生产化妆品配制品、皮肤病学配制品或药物配制品或家居或工业护理和清洁组合物中的用途。
6.化妆品配制品，其包含权利要求1-4之一的酯混合物。
7.皮肤病学配制品，其包含权利要求1-4之一的酯混合物。
8.药物配制品，其包含权利要求1-4之一的酯混合物。
9.家居或工业护理和清洁组合物，其包含权利要求1-4之一的酯混合物。
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