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CN104039146A - 2-碘代咪唑衍生物 - Google Patents

2-碘代咪唑衍生物 Download PDF

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CN104039146A
CN104039146A CN201280066807.4A CN201280066807A CN104039146A CN 104039146 A CN104039146 A CN 104039146A CN 201280066807 A CN201280066807 A CN 201280066807A CN 104039146 A CN104039146 A CN 104039146A
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haloalkyl
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S.霍夫曼
C.F.尼辛
A.祖道
土屋知己
J.本廷
P.达门
U.瓦申多夫-诺伊曼
D.贝尼耶
S.布鲁内
M-C.格罗让-库尔诺耶
H.拉雪兹
P.里诺尔菲
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Bayer Pharma AG
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Abstract

本发明涉及新颖的2-碘代咪唑衍生物、制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物、及其作为生物活性物质的应用，特别是用于在植物保护中和材料保护中防治有害微生物以及作为植物生长调节剂。

Description

2-碘代咪唑衍生物
本发明涉及新颖的2-碘代咪唑衍生物、制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物、及其作为生物活性物质的应用，特别是用于在植物保护中和材料保护中防治有害微生物以及作为植物生长调节剂。
已知的是，某些2-碘代咪唑衍生物可以在植物保护中用作杀真菌剂、或用作抗皮癣菌的抗霉菌剂(参见WO 87/06430; J. Med. Chem. 1997, 40, 2609-2625; Biopolymers 1997, 43, 43-71)。此外，已知在2-位上经卤素取代的其它咪唑衍生物可用作农药(参见EP-A 0 412 849)。
由于对现代活性物质（例如杀真菌剂）在生态和经济上，如在活性谱、毒性、选择性、施用量、残留形成和有利的可制备性方面的要求不断增加，和此外例如可能随抗性出现的其它问题，因而需要不断开发至少在某些方面优于已知药剂的新型杀真菌药剂。
本发明现在提供新颖的式(I)的2-碘代咪唑衍生物及其农用化学活性的盐，
其中
X表示OR1、CN或氢，
Y表示O、S、SO、SO2、-CH2-或直连键，
m表示0或1，
n表示0或1，
R表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，
R1表示氢、任选地被取代的烷基羰基或三烷基甲硅烷基，
R2表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，
R3表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，
R2和R3此外可以一起表示任选地被取代的C2-C5-亚烷基，
R和R2此外可以一起表示任选地被取代的C2-C5-亚烷基，
R和R1此外可以一起表示在每种情况下任选地被卤素、烷基或卤代烷基取代的C1-C4-亚烷基或C1-C4-亚烷基氧基，其中该基团的氧与R相连，从而形成任选地被取代的四氢呋喃-2-基-、1,3-二氧杂环丁烷-2-基-、1,3-二氧杂环戊烷-2-基-、1,3-二氧杂环己烷-2-基-或1,3-二氧杂环庚烷-2-基-环，
当n为1时，R1和R2还可以表示直连键，
当m和n均为1时，Y和R3还可以一起形成双键，
A表示任选地被取代的芳基和任选地被取代的杂芳基。
可得到的盐同样具有杀真菌性能和/或植物生长调节性能。
根据本发明可使用的杂环硫代取代链烷醇衍生物由式（I）一般性限定。在下面给出了在上文中和在下文中提及的式的优选基团定义。这些定义同样适用于式(I)的终产物和所有中间体(也参见下面的“方法和中间体的解释”)。
X优选地表示OR1。
Y优选地表示O。
Y还优选地表示-CH2-。
Y还优选地表示直连键。
Y还优选地表示S或SO2。
Y特别优选地表示氧。
Y还特别优选地表示CH2。
Y还特别优选地表示直连键。
m优选地表示0。
m还优选地表示1。
n优选地表示0。
n还优选地表示1。
R优选地表示：在每种情况下任选地支化的C3-C7-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-卤代烯基、C2-C7-炔基、C2-C7-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C3-烷基、三(C1-C3-烷基)甲硅烷基-C1-C3-烷基，表示在每种情况下在环烷基部分任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基硫基或苯氧基(其又可以被卤素或C1-C4-烷基取代) 取代的C3-C7-环烷基或C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基，以及表示任选地被卤素或-C1-C4-烷基一至三取代的苯基。
R特别优选表示：在每种情况下任选地支化的C3-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C5烯基、C3-C5-卤代烯基、C3-C5-炔基、C3-C5-卤代炔基、C1-C3-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C3-卤代烷氧基-C1-C2-烷基、三(C1-C2-烷基)甲硅烷基-C1-C2-烷基，表示在每种情况下在环烷基部分任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基硫基或苯氧基(其又可以被氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代)取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，以及表示任选地被卤素或-C1-C4-烷基一至三取代的苯基。
R非常特别优选表示叔丁基、异丙基、1,1,2,2-四氟乙氧基甲基、三甲基甲硅烷基甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲硫基环丙基、1-三氟甲基环丙基、1-苯氧基环丙基、1-(2-氯苯氧基)环丙基、1-(2-氟苯氧基)环丙基、1-(4-氟苯氧基)环丙基、1-(2,4-二氟苯氧基)环丙基、(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1-C4-卤代烷基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、1-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、2,4-二氟苯基。
R1 优选地表示氢、(C1-C3-烷基)羰基、(C1-C3-卤代烷基)羰基或三(C1-C3-烷基)-甲硅烷基。
R1 特别优选表示氢、甲基羰基或三甲基甲硅烷基。
R1 非常特别优选表示氢。
R2 优选地表示氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
R2 特别优选表示氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R2 非常特别优选表示氢或甲基。
R3 优选地是氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
R3 特别优选表示氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R3 非常特别优选表示氢或甲基。
R2 和 R3 还可以一起优选地表示直链或支化以及任选地被卤素，尤其是氟、氯或溴取代的C2-C5-亚烷基。
R2 和 R3 还可以一起特别优选地表示-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)CH(CH3)-。
R和 R2 还优选地一起表示直链或支化以及任选地被卤素或C1-C4-烷基，尤其是氟、氯、溴或甲基取代的C2-C5-亚烷基。
R 和 R2 还特别优选地一起表示-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2C(CH3)2-、-C(CH3)2(CH2)2-或-(CH2)CH(CH3)-。
R 和 R2 还非常特别优选地一起表示-(CH2)2-。
R和R1还优选地一起表示任选地被氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的-(CH2)3-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-，其中该基团的氧在每种情况下与R连接，从而形成任选地被取代的四氢呋喃-2-基-、1,3-二氧杂环丁烷-2-基-、1,3-二氧杂环戊烷-2-基-或1,3-二氧杂环己烷-2-基-环。
R和R1还特别优选一起表示任选地被甲基、乙基、正丙基、正丁基取代的-(CH2)2O-，其中该基团的氧与R键合，从而形成任选地被取代的1,3-二氧杂环戊烷-2-基。
当n表示1时，R1和 R2 还可优选地表示直连键。
A优选地表示未被取代的或被Z1一至三取代的苯基，其中
Z1表示卤素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-卤代烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-卤代烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C2-C4-烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
A特别优选表示未被取代的或被Z1一至三取代的苯基，其中
Z1表示卤素、氰基、硝基、C(C1-C5-烷基)(=NO(C1-C5-烷基))、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C2-C4-烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
A非常特别优选表示未被取代的或被Z1一至三取代的苯基，其中
Z表示卤素、氰基、硝基、C(C1-C4-烷基)(=NO(C1-C4-烷基))、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷基硫基、C1-C2-卤代烷基硫基、C1-C2-烷基亚磺酰基、C1-C2-烷基磺酰基, 乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基氧基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、乙酰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
A特别优选地表示未被取代的或被Z1一至三取代的苯基，其中
Z1表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CH(=NOMe)、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基、乙基、正丙基、异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基，或表示在每种情况下任选地被氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙酰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
A同样优选地表示在每种情况下任选地被Z2单或多取代的5-或6元杂芳基，所述杂芳基选自：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和三嗪基，其中
Z2表示卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素或C1-C4-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
A同样特别优选表示在每种情况下任选地被Z2单或多取代的5-或6元杂芳基，所述杂芳基选自：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基，其中
Z2表示卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-烷基硫基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代硫代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基，表示在每种情况下任选地被卤素或C1-C4-烷基单取代的苯基或苯氧基。
A同样非常特别优选表示在每种情况下任选地被Z2单或多取代的5-或6元杂芳基，所述杂芳基选自：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基，其中
Z2表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氯甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、二氟甲硫基、二氯甲基、二氟氯甲基、二氟氯甲氧基，
Z2还表示被氟、氯或甲基取代的苯基。
然而，在上述概述的或在优选的范围中所述的基团定义和说明也可彼此，即在各范围和优选范围之间任意组合。它们同样适用于终产物以及相应的初产物和中间体。此外，个别的定义可不属于此。
优选的是这样的式(I)的化合物，其中，所有基团各自具有上述优选的含义。
特别优选的是这样的式(I)的化合物，其中，所有基团各自具有上述特别优选的含义。
非常特别优选的是这样的式(I)的化合物，其中，所有基团各自具有上述非常特别优选的含义。
在上式给出的符号的定义中，使用总称，其通常代表性地表示下述取代基：
卤素：(包括在诸如卤代烷基、卤代烷氧基等组合中) 氟、氯、溴和碘；
烷基：(包括在诸如烷基硫基、烷氧基等组合中) 具有1-8个碳原子的饱和的、直链或支化的烃基，例如C1-C6-烷基，诸如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基以及1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基；
卤代烷基：(包括在诸如卤代烷基硫基、卤代烷氧基等组合中) 具有1-8个碳原子的直链或支化的烷基(如上面指出的)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上面指出的卤素原子替换，例如C1-C3-卤代烷基诸如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基：具有2-8个碳原子和一个在任意位置的双键的不饱和的、直链或支化的烃基，例如C2-C6-烯基，诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
环烷基：具有3-8个碳环单元的单环饱和烃基，诸如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
芳基：未被取代的或被取代的、芳族的、单环、双环或三环，例如苯基、萘基、蒽基（蒽基）、菲基（菲基）。
杂芳基：未被取代的或被取代的、不饱和杂环的5-7元环，所述环含有最多4个氮原子，或者含有1个氮原子和最多2个选自N、O和S的其它杂原子：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基。
方法和中间体的解释
可以以不同的方式制备式(I)的2-碘代咪唑衍生物。首先，下面图示了可能的方法。除非另外指出，指出的基团具有上面给出的定义。
上文和下文所提及的化学式和方程式的优选的基团定义已经在上面给出。这些定义不仅适用于式(I)的终产物，而且同样适用于所有中间体。
方法A
在进行根据本发明的方法A时所需作为原料的式(II) 的咪唑衍生物是已知的，且可以通过已知的方式来制备(参见EP-A 0 040 345、EP-A 0 793 657、EP-A 0 297 345、EP-A 0 421 125、EP-A 0 386 557、 EP-A 0 378 953)。
在进行根据本发明的方法A时同样需要的碘化剂是已知的。例如合适的是：元素碘或一氯化碘、N-碘代乙酰胺、N-碘代琥珀酰亚胺。
根据本发明的方法A在碱存在下进行。为此合适的是常规的无机或有机碱，优选碱金属氢化物，例如氢化钠或氢化钾，氨化物诸如氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠(Na-HDMS)、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(Li-HDMS)、二异丙基氨基锂(LDA)或四甲基哌啶锂(LiTMP)，或有机金属化合物诸如正-、仲-或叔-丁基锂(正-BuLi、仲-BuLi、叔-BuLi)或苯基锂。
根据本发明的方法A通常在稀释剂存在下在-78℃至+100℃的温度下进行。
合适的稀释剂优选地是：醚类诸如二乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、乙二醇二甲醚或二乙二醇二甲醚，或烃类诸如苯、二甲苯或甲苯。
根据本发明的反应优选地在惰性气体，诸如尤其是氮气或氩气下进行。
方法B
可在上述方法中制备的式(I-a)的化合物，可以进一步转化成一般结构(I-b)的目标化合物。
为了转化(I-a)，可能使用氧化剂，特别是过氧化物或过酸(例如过氧化氢或间氯过氧苯甲酸)。
根据本发明的方法B通常在稀释剂例如二氯甲烷存在下，在-20℃至+100℃的温度下进行。
方法C
进行本发明方法C时作为起始物质所需的式(III)环氧化物衍生物是已知的，并且可通过已知方法（例如DE-A 40 27 608, DE-A 35 37 817）制备。
进行本发明方法C时同样需要的2-碘-1H-咪唑可通过市售获得，或可利用文献（Molecules 2005, 10, 401-406）记载的程序，从市售可得的前体制备。
根据本发明的方法C在碱的存在下进行。适用于这一目的碱为惯用的无机或有机碱，优选碱金属或碱土金属的乙酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙或碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠，正、异、仲或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾，正、异、仲或叔丁醇钾。
根据本发明的方法C通常在-78℃至+100℃的温度下，在稀释剂存在下进行。优选的稀释剂为酰胺类，诸如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺以及N-甲基吡咯烷酮，以及二甲亚砜、环丁砜与六甲磷酸三酰胺及DMPU；酮类，诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮。根据本发明的反应优选在惰性气体，诸如特别在氮气或氩气下进行。
方法D
进行本发明方法D时作为起始物质所需的式(IV)环氧化物衍生物是已知的，并且可通过已知方法（例如EP-A 0 421 125、EP-A 0 386 557）制备。
进行本发明方法D时同样需要的2-碘-1H-咪唑可通过市售获得，或可利用文献（Molecules 2005, 10, 401-406）记载的程序，从市售可得的前体制备。
根据本发明的方法D在碱的存在下进行。适用于这一目的碱为惯用的无机或有机碱，优选碱金属或碱土金属的乙酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙或碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠，正、异、仲或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾，正、异、仲或叔丁醇钾。还优选使用吡啶或4-二甲基氨基吡啶、碱金属氨化物诸如氨基钠与氨基钾。
优选的反应加速剂为金属卤化物，诸如碘化钠或碘化钾、季铵盐诸如氯化四丁铵、溴化四丁铵、碘化四丁铵或硫酸氢四丁铵、氯化苄三乙铵或溴化苄三乙铵，或冠醚类诸如12-冠醚-4、15-冠醚-5、18-冠醚-6、二苯并-18-冠醚-6或二环己烷并-18-冠醚-6。
根据本发明的方法D通常在-78℃至+100℃的温度下，在稀释剂存在下进行。优选的稀释剂为酰胺类，诸如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二乙基乙酰胺以及N-甲基吡咯烷酮，以及二甲亚砜、环丁砜与六甲磷酸三酰胺及DMPU。根据本发明的反应优选在惰性气体，诸如特别在氮气或氩气下进行。
根据本发明的通式(I)的2-碘代咪唑衍生物可以转化成酸加成盐或金属盐络合物。
为了制备通式(I)的化合物的生理上可接受的酸加成盐，下述酸是优选合适的：氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，特别是盐酸，以及磷酸、硝酸、硫酸、单-和双官能的羧酸和羟基羧酸，例如醋酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸、乳酸和磺酸，例如对甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸。
根据常规的形成盐的方法，可以以简单的方式获得通式(I)化合物的酸加成盐，例如通过将通式(I)的化合物溶解在适合的惰性溶剂中，并加入酸，例如盐酸，并以已知的方式进行分离，例如通过过滤，并且任选地通过用惰性有机溶剂洗涤进行纯化。
为了制备通式(I)化合物的金属盐络合物，优选合适的是周期表的II-IV主族以及I和II和IV-VIII副族的金属的盐，其中实例包括铜、锌、锰、镁、锡、铁和镍。
有用的盐的阴离子包括来源于下述优选的酸的那些：氢卤酸，如盐酸和氢溴酸，以及磷酸、硝酸和硫酸。
根据常规的方法，可以以简单的方式获得通式(I)的化合物的金属盐络合物，例如通过将金属盐溶解在醇例如乙醇中，并将该溶液加入通式(I)化合物中。可用已知方法分离金属盐络合物，例如通过过滤，并且可以任选地通过重结晶进行纯化。
可根据本发明使用的2-碘代咪唑衍生物可任选地作为各种可能异构体的混合物存在，所述异构体特别是立体异构体，例如，E与Z异构体、苏型与赤藓型异构体，及光学异构体，以及适当时的互变异构体。本发明要求保护的是E与Z异构体、苏型与赤藓型异构体、以及光学异构体、这些异构体的任何混合物、以及可能的互变异构体。
若适当时，式（I）化合物特别可作为对映异构体的形式存在：
若取代基R2 和R3 不同，则下述非对映异构体任选地存在于各种混合物中：
本发明此外涉及用于防治不希望的微生物、特别是不希望的真菌的植物保护剂，其包含根据本发明的活性物质。所述组合物优选是杀真菌剂组合物，其包含农业可用的助剂、溶剂、载体、表面活性剂和填充剂。
此外，本发明还涉及用于防治不希望的微生物的方法，其特征在于，将根据本发明的活性物质施用到植物病原性真菌和/或它们的生境。
根据本发明，载体是指天然的或合成的有机或无机物质，所述活性物质与它们混合或结合后产生更好的适用性，特别是施加在植物或植物部位或种子上。可为固态或者液态的所述载体一般是惰性且应该是可用于农业的。
适宜的固体或液体载体为：例如铵盐和天然的石粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成石粉， 诸如高分散的硅石、氧化铝与天然或合成硅酸盐、树脂、蜡、固态肥料、水、醇类（尤其是丁醇〉、 有机溶剂、矿物油与植物油及其衍生物。同样可使用这些载体的混合物。用于粒剂的有用固体载体包括： 例如，经压碎与分级的天然岩石诸如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石、及无机与有机粉末的合成颗粒，以及有机材料颗粒例如锯屑、椰壳、玉米穗轴与烟草秆。
作为液化的气态填充剂或载体合适的是这样的液体，其在标准温度和标准压力下是气体，例如气溶胶燃气，诸如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在制剂中可使用胶粘剂如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，或者天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。
在所使用的填充剂为水的情况下，也可用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂基本上为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化的芳族化合物或氯化的脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
根据本发明的组合物还可进一步包含另外的组分，例如表面活性剂。合适的表面活性剂为乳化剂和/或起泡剂、具有离子或非离子特性的分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚类(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸酯、磺酸酯或磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白水解产物、木素亚硫酸酯废液和甲基纤维素。如果其中一种活性物质和/或其中一种惰性载体是不溶于水的，而该应用是在水中进行的，则表面活性剂的存在是必需的。表面活性剂的比例是根据本发明的组合物的5-40重量％。
可以使用着色剂，诸如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，和有机着色剂，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及痕量营养物质，如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。
合适的话，还可包含其它附加成分，例如保护性胶体、粘结剂、粘合剂、增稠剂、触变物质、渗透促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。所述活性物质通常可以与通常用于制剂目的的每种固体或液体添加剂联合使用。
根据本发明的组合物和制剂通常含有0.05-99重量％、0.01-98重量％、优选为0.1-95重量％、特别优选0.5-90重量％、非常特别优选10-70重量％的活性物质。
单独地或取决于它们各自的物理和/或化学性质，根据本发明的活性物质或组合物可以以它们的制剂形式或由此制备的使用形式来使用，诸如气溶胶、胶囊悬浮剂、冷雾化浓缩剂、热雾化浓缩剂、胶囊粒剂、细粒剂、用于种子处理的可流动浓缩剂、即用型溶液、可喷洒粉剂、可乳化浓缩剂、水包油型乳剂、油包水型乳剂、大颗粒粒剂、小颗粒粒剂、油可分散粉剂、油可混合可流动浓缩剂、油可混合液体、泡沫剂、糊剂、杀虫剂涂布的种子、悬浮浓缩剂、悬浮乳化浓缩剂、可溶浓缩剂、悬浮剂、喷射粉剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂、水可溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水可溶性粉剂、可湿性粉剂、活性物质浸渍的天然产物以及合成物，以及在聚合物物质和种子包埋材料中的微胶囊剂，以及ULV冷雾化-和热雾化制剂。
可以以本身已知的方法制备所提及的制剂，例如通过将活性物质与至少一种常规的填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂，任选的促干剂和UV稳定剂以及任选的染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及其它加工助剂混合。
根据本发明的组合物不仅包括已经制成可供使用并可用适合的装置施用到植物或种子上的制剂，也包括使用前必须用水稀释的市售浓缩剂。
根据本发明的活性物质可以作为其本身或在其(市售的)制剂中以及在由这些制剂制备的与其它(已知的)活性物质混合的可用形式中存在，所述其它活性物质如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
根据本发明的用活性物质或组合物对植物及植物部位进行的处理根据常规处理方法直接或通过作用于其环境、生境或贮存空间进行，所述常规处理方法为例如通过浸泡、喷水、喷雾、灌溉、蒸发、喷洒、雾化、撒播、发泡、涂抹、涂布、灌水 (灌注)、滴灌，以及对繁殖材料，特别是在种子的情况中，还通过拌种粉末、拌种溶液、拌种泥浆、结壳、一层或多层包衣，等等。此外，还可用超低容量法施用活性物质或将活性物质制剂或活性物质本身注射到土壤中。
此外，本发明包括用于处理种子的方法。
本发明此外涉及根据前一段落中所述的方法之一处理过的种子。根据本发明的种子用于保护种子免于不希望的微生物侵害的方法中。这些方法中，使用被至少一种根据本发明的活性物质处理过的种子。
根据本发明的活性物质或组合物也适宜处理种子。大部分的由有害生物体引起的作物损害是由于在储存期间或播种后以及在植物发芽过程中及发芽后的种子的侵害而引起的。生长期植物的根和嫩枝特别敏感并且即使较小的损害也能导致植物的死亡，因此这个阶段是特别关键的。因此使用合适的组合物保护种子和发芽的植物具有重要意义。
通过处理植物的种子来防治植物病原性真菌已经为人所知很久了，并且是不断改进的主题。然而，在种子处理中还有一些问题总是不能得到令人满意的解决。例如，值得追求的是开发保护种子和发芽植物的方法，该方法使得在播种后或植物发芽后额外施用植物保护剂不再必要或至少能显著地减少。此外，值得追求的是如下优化活性物质的使用量，以尽可能好地保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌的侵袭，而不会被所使用的活性物质本身损害植物。特别是，处理种子的方法还应该考虑到转基因植物的固有杀菌性质，以实现最大化地保护种子和发芽植物，同时使用最少量的植物保护剂。
因此，本发明也涉及通过用根据本发明的组合物来处理种子以保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌侵袭的方法。本发明同样涉及根据本发明的组合物在处理种子以保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌侵袭的用途。此外，本发明涉及用根据本发明的组合物处理以防止植物病原性真菌侵害的种子。
危害出芽后植物的植物病原性真菌的防治主要通过使用植物保护剂处理土壤和植物的地上部分来进行。由于考虑到植物保护剂对环境以及人和动物的健康可能产生影响，因此努力减少活性物质的施加量。
本发明的优点之一在于，由于根据本发明的活性物质或组合物特别的系统性，用这些活性物质或组合物处理种子不仅保护了种子本身免受植物病原性真菌侵袭，而且还保护了由这些种子出苗后长成的植物免受植物病原性真菌的侵袭。以此方式，可以免除在播种时或播种后不久即需要马上处理作物。
同样能视为优势的是，根据本发明的活性物质或组合物尤其也可以应用于长成植物后可表达起抗虫作用的蛋白的转基因种子中。通过使用根据本发明的活性物质或组合物处理这样的种子，可以仅通过表达蛋白，例如杀虫蛋白，来防治某些害虫。让人意料不到的是，在此还观察到了进一步的协同效果，该协同效果另外增加抵抗害虫侵袭的有效性。
根据本发明的组合物适于保护在农业中、温室中、林业中或园艺和葡萄栽培中使用的所有植物品种的种子。特别地，其为谷类(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、稷/黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、水稻、土豆、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可、甘蔗、烟草，蔬菜(如西红柿、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草以及观赏植物(见下文)的种子。谷类(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦)、玉米以及水稻的种子的处理是尤为重要的。
同样进一步如下所述，使用根据本发明的活性物质或组合物对转基因种子进行处理至关重要。这涉及含有至少一种可以表达具有杀虫特性的多肽或蛋白的外源基因的植物种子。在转基因种子中的外源基因可以例如源自下述种的微生物：芽孢杆菌（Bacillus）、根瘤菌（Rhizobium）、假单胞菌（Pseudomonas）、沙雷菌（Serratia）、木霉（Trichoderma）、棍状杆菌（Clavibacter）、球囊霉(Glomus)或粘帚霉（Gliocladium）。优选地，这些外源基因源自芽孢杆菌种(Bacillus sp.)，其中该基因产物具有抗玉米螟（欧洲玉米螟）和/或西方玉米根虫的活性。所述外源基因特别优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明上下文中，根据本发明的组合物可单独地或以适宜的制剂形式施用于种子。优选地在如此稳定以至于不会在处理期间出现损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用已从植物体分离并且除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。因此，可以使用例如，已被采摘、清洁及干燥至含水量低于15重量%的种子。或者也可以使用干燥后又例如用水处理，并然后又再次干燥的种子。
处理种子时，通常必须注意如此选择施用于种子的根据本发明的组合物的量和/或其它添加剂的量，以至于不会不利于种子的发芽，或者不会损害由此生成的植物。对于在一定施用量的情况下可能显示出植物毒性效应的活性物质，这一点尤其要注意。
根据本发明的组合物可以直接施用，即无需包含其它组分，并且也无需稀释。通常，可优选以适宜的制剂形式将组合物施用于种子。适宜的用于处理种子的制剂及方法是本领域技术人员已知的，且描述于例如下列文献中：US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
根据本发明可使用的活性物质可被转化成常规拌种制剂，如溶液、乳剂、悬浮液、粉剂、泡沫剂、浆液或其它用于种子的包衣料，以及ULV制剂。
通过将活性物质与常规添加剂混合以已知的方式来制备这些制剂，所述常规添加剂为例如常规填充剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
作为可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂可以考虑所有用于此目的常规着色剂。可使用微溶于水的颜料，也可以使用溶于水的染料。实例包括如下名称已知的着色剂：玫瑰红(Rhodamine)B、C.I.颜料红(Pigment Red)112以及C.I.苏丹红(Solvent Red)1。
作为可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的润湿剂可以考虑常规用于农用化学活性物质制剂的、促进润湿的所有物质。优选可使用的是萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
作为可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的分散剂和/或乳化剂可以考虑常规用于农用化学活性物质制剂的所有非离子、阴离子及阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。可提及的适合的非离子分散剂特别是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯苯酚聚乙二醇醚，及它们的磷酸酯化或硫酸酯化的衍生物。适合的阴离子分散剂尤其是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯/甲醛缩合物。
可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的消泡剂是所有常规用于农用化学活性物质制剂的抑制泡沫的物质。优选可使用的是有机硅消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的防腐剂是所有存在于农用化学组合物中可用于此目的的物质。例如可提及的是二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的二次增稠剂是农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选的是纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的硅石。
可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的粘合剂是可用于拌种剂中的所有常规粘合剂。优选可提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于根据本发明可使用的拌种制剂中的赤霉素，优选合适的是赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的（参见R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Sch?dlingsbek?mpfungsmittel", 第2卷, Springer Verlag, 1970, 401-412页)。
根据本发明可使用的拌种制剂可以直接使用或预先用水稀释后用于处理各种类型的种子，包括转基因植物的种子。在该情况下，与通过表达所形成的物质协作可产生额外的协同效应。
用于用根据本发明可使用的拌种制剂或由上述拌种制剂通过添加水制备的制剂处理种子可以考虑所有常规可用于拌种的混合设备。具体地，在拌种时如此进行，即将种子置于混合器中，将各自所需量的拌种制剂作为其本身或事先用水稀释后加入，并且进行混合直到制剂均匀分布到种子上。任选地，随后进行干燥过程。
根据本发明的活性物质或组合物具有强的杀微生物活性，并可在植物保护中和材料保护中用于防治不希望的微生物，如真菌和细菌。
在植物保护中，可使用杀真菌剂用于防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)及半知菌纲(Deuteromycetes)。
在植物保护中，可使用杀细菌剂用于防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)以及链霉菌科(Streptomycetaceae)。
可治疗性和防治性地使用根据本发明的杀真菌组合物用于防治植物病原性真菌。因此，本发明还涉及通过使用根据本发明的活性物质或组合物防治植物病原性真菌的治疗和防治方法，所述活性物质或组合物被施用到种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤中。
在植物保护中用于防治植物病原性真菌的根据本发明的组合物包含有效的，但无植物毒性的量的根据本发明的活性物质。“有效的，但无植物毒性的量”是指根据本发明的组合物的量，其足以以满意的方式防治植物真菌病或完全杀灭真菌病并且同时不会导致任何明显的植物毒性症状。通常，该施用量可在相当大的范围内变化。这取决于多种因素，例如，取决于防治的真菌、植物、气候条件以及根据本发明的组合物的成分。
在防治植物病害所需浓度下植物对活性物质良好的耐受性允许对植物的地上部分、繁殖枝和种子以及土壤进行处理。
根据本发明，可以处理所有植物及植物部位。在本文中，将植物理解为所有植物和植物种群，诸如希望的和不希望的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可为通过常规育种法和优化法或通过生物技术和基因工程方法或通过上述方法的结合可获得的植物，包括转基因植物和包括受品种保护权保护或不受保护的植物品种。植物部位应理解为植物的所有地上及地下部分以及植物器官，如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括收割物和无性及有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、插条及种子。
根据本发明的活性物质以良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和环境友好性适合于保护植物和植物器官，适合于增加收割产量、提高收割物品质。它们优选可用作植物保护剂。它们对常规的敏感和抗性物种以及对于所有或一些发育阶段均有效。
可根据本发明处理的植物包括下述主要作物：玉米、大豆、棉花、芸苔属（Brassica）油籽（诸如饲料芸苔（Brassica napus ）（例如菜籽）、芜菁(Brassica rapa)、芥菜（B. juncea）（例如田芥菜）和阿比西尼亚芥菜（Brassica carinata）、大米、小麦、糖用甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、小米、黑小麦、亚麻、葡萄、以及来自各种植物类群的水果和蔬菜，例如蔷薇科 (Rosaceae sp.)(例如仁果类，如苹果和梨，以及核果类，如杏、樱桃、扁桃和桃，以及浆果类，如草莓)、Ribesioidae科、胡桃科 (Juglandaceae sp.)、桦木科 (Betulaceae sp.)、漆树科 (Anacardiaceae sp.)、壳斗科 (Fagaceae sp.)、桑科 (Moraceae sp.)、木犀科 (Oleaceae sp.)、猕猴桃科 (Actinidaceae sp.)、樟科 (Lauraceae sp.)、芭蕉科 (Musaceae sp.)(例如香蕉植株和香蕉种植园)、茜草科 (Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科 (Theaceae sp.)、梧桐科 (Sterculiceae sp.)、芸香科 (Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科 (Solanaceae sp.)(例如番茄、马铃薯、胡椒、茄子)、百合科 (Liliaceae sp.)、菊科 (Compositae sp.)(例如莴苣、朝鲜蓟和菊苣（包括根菊苣、菊苣和葡萄菊苣）)、伞形科 (Umbelliferae sp.)（例如胡萝卜、香芹、芹菜和根芹菜）、葫芦科 (Cucurbitaceae sp.)（例如黄瓜（包括小黄瓜）、南瓜、西瓜、葫芦和甜瓜）、葱科 (Alliaceae sp.)(例如葱和洋葱)、十字花科（Cruciferae sp.）（例如白球甘蓝、红球甘蓝、青花菜、花椰菜、球芽甘蓝、白菜、球茎甘蓝、萝卜、辣根、水芹和大白菜）、豆科（Leguminosae sp.）（例如花生、豌豆、及豆类如菜豆与蚕豆）、藜科（Chenopodiaceae sp.）（例如瑞士芹菜、饲用甜菜、菠菜、甜菜根）、锦葵科（Malvaceae）（例如秋葵）、天门冬科（例如龙须菜）；在公园和森林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自经基因修饰的品种。
如上面已经提到的，所有的植物和它们的部位均可根据本发明进行处理。在一个优选的实施方案中，对野生的或者通过常规生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种及其部位进行处理。在另一优选的实施方案中，对通过任选地结合常规方法的基因工程方法获得的转基因植物和植物品种(遗传修饰生物)及其部位进行处理。术语“部位”、“植物的部位”或“植物部位”已在上文解释。特别优选地，根据本发明对各自市售可得的或正在使用的植物品种的植物进行处理。植物品种是指通过传统育种、通过诱变或通过重组DNA技术栽培的具有新性质(“性状”)的植物。它们可以是品种、变种、生物型或基因型。
根据本发明的处理方法可以用于处理遗传修饰生物(GMO)，例如，植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是指异源基因已经被稳定整合到基因组中的植物。表述“异源基因”基本上是指这样一种基因，其在植物以外提供或装配，并在引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时可以通过表达目的蛋白或多肽或者通过下调或沉默植物中存在的一种或多种其它基因(例如借助于反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])赋予所转化的植物新的或改善的农学或其它特性。位于基因组中的异源基因同样被称为转基因。由其在植物基因组中特定存在定义的转基因称为转化或转基因事件。
依据植物种类或植物品种、其位置及其生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，根据本发明的处理还可产生超加性(“协同”)效应。由此，可以实现例如如下超过实际预期的效果：降低根据本发明可使用的活性物质或组合物的施用量和/或拓宽其活性谱和/或提高其有效性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水含量或土壤盐含量的耐受性、提高开花效率、使采收容易、加速成熟、提高采收产率、果实更大、植株更高、叶色更绿、开花更早、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、改善采收产品的贮存能力和/或可加工性能。
以某些施用量，根据本发明的活性物质还可能对植物产生强化作用。因此，它们适于调动植物的防御系统来对抗不希望的植物病原性真菌和/或微生物和/或病毒的侵害。在适合的情况下，这可能是根据本发明的组合例如对真菌的有效性提高的可能的原因之一。在本文中，植物强化(抗性诱导)物质也意指这样的物质或物质组合，其能够如此刺激植物的防御系统，以至于当随后被不希望的植物病原性真菌感染时，经处理的植物显示出对不希望的植物病原性真菌的相当大的抵抗度。因此，根据本发明的物质可以用于在处理后的一段时间内保护植物对抗上述提到的病原体的侵害。在以该活性物质处理植物之后，获得保护效果的时间通常持续1到10天，优选1到7天。
优选根据本发明处理的植物和植物品种包括所有具有下述遗传物质的植物，所述遗传物质赋予植物特别有利的、有用的特征(无论是通过育种和/或生物工程获得)。
同样优选根据本发明处理的植物和植物品种耐受一种或多种生物胁迫因素，即所述植物对动物和微生物有害物（如线虫类、昆虫类、螨类、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒）具有改进的抵御。
线虫耐受植物的实例例如描述于以下美国专利申请：11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396 和12/497,221 。
同样可根据本发明处理的植物和植物品种是耐受一种或多种非生物胁迫因素的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、涝、增加的土壤盐含量、增加的矿物曝露、臭氧暴露、强光暴露、氮养分有限的可利用率、磷养分有限的可利用率或者避免遮光。
同样可根据本发明处理的植物和植物品种是特点为提高的产量特性的那些植物。这些植物产量的提高可以归因于，例如，改进的植物生理、改进的植物生长和改进的植物发育(如水分利用效率、保水效率)、改进的氮利用、提高的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽力以及加速成熟。此外，产量会受改进的植物结构 (在胁迫-及非胁迫条件下)的影响，包括提早开花、对生产杂交种子的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和距离、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子填充度、降低的种子传播、降低的荚果开裂和抗倒伏性。其它产量性状包括种子组成，诸如碳水化合物含量、蛋白含量、油含量和油组成、营养价值、对营养不利的化合物的减少、改进的可加工性和改进的可存储性。
可根据本发明处理的植物为已经表现出杂种优势或杂交效应的特点的杂交植物，这通常导致更高的产量、更高的活力、更好的健康度和更好的对生物及非生物胁迫因素的抗性。这样的植物通常由一种自交雄性不育株亲系(雌性亲代)与另一种自交雄性能育亲系(雄性亲代)杂交得到。杂种种子通常从雄性不育株上采收并售给栽培者。雄性不育植物有时(例如，在玉米中)可以通过去雄花穗(即机械去除雄性性器官或雄花)制得；但是，更通常地，雄性不育性由植物基因组中的遗传决定子获得。这种情况下，尤其是当因为希望从杂交植物采收的产品是种子时，确保杂种植物（其含有对雄性不育负责的遗传决定子）的雄性能育性完全恢复通常是有利的。这可以通过确保雄性亲代具有合适的能够恢复杂种植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现，所述杂种植物包含造成雄性不育的遗传决定子。雄性不育的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例在例如芸苔属中进行了描述。然而，雄性不育遗传决定子也可以位于核基因组中。雄性不育株也可以通过植物生物技术法例如遗传工程来得到。WO 89/10396描述了一种得到雄性不育株的特别有用的方法，其中例如核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊中的绒毡层细胞中进行选择性表达。然后能育性可以通过绒毡层细胞中核糖核酸酶抑制剂例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂的表达来恢复。
可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)为除草剂耐受性植物，即耐受一种或多种预先给定的除草剂的植物。这样的植物可以通过遗传转化，或通过选择包含赋予这些除草剂耐受性的突变的植物来得到。
除草剂耐受性植物是指例如耐受草甘膦的植物，即使其耐受除草剂草甘膦或其盐的植物。可利用各种方法使其耐受草甘膦。例如，草甘膦耐受性植物可以通过用编码酶5-烯醇丙酮酰基莽草酸-3-磷酸合酶 (EPSPS)的基因转化植物而获得。这样的EPSPS基因的实例有细菌鼠伤寒沙门菌（Salmonella typhimurium）的AroA基因(突变体CT7) (Comai等人, 1983, Science 221, 370-371)、细菌农杆菌（ Agrobacterium sp.）的CP4基因(Barry等人, 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145)、编码矮牵牛的EPSPS(Shah等, 1986, Science 233, 478-481)、番茄的EPSPS (Gasse等, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289)或牛筋草（Eleusine）的EPSPS (WO 01/66704)的基因。也可以是突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来得到。草甘膦耐受性植物还可以通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来得到。草甘膦耐受性植物还可以通过选择上述基因的天然发生突变的植物来得到。 已描述了表达赋予草甘膦耐性的EPSPS基因的植物。已描述了表达其他赋予草甘膦耐性的基因(例如去羧酶基因)的植物。
其它除草剂耐受性植物是例如那些使其耐受抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂如双丙氨膦、草胺膦或草铵膦的植物。所述植物可以通过表达这样的酶来得到，所述酶解除除草剂或者耐受抑制作用的酶谷氨酰胺合成酶突变体的毒性。这样一种有效的解毒酶例如是编码草胺膦乙酰转移酶的酶(例如链霉菌属物种的bar蛋白或pat蛋白)。表达外源草胺膦乙酰转移酶的植物也有所描述。
其它除草剂耐受性植物也可为使其耐受抑制羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟基苯丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯丙酮酸(HPP)转变为尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可以用编码天然存在的耐受HPPD的酶的基因进行转化，或者用编码突变或嵌合HPPD酶的基因进行转化，如在WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044中描述的那样。通过用编码某些能形成尿黑酸的酶的基因转化植物，也可以得到对HPPD抑制剂的耐受性，尽管HPPD抑制剂抑制天然的HPPD酶。这些植物描述于WO 99/34008 和WO 02/36787中。还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因加上编码HPPD耐受酶的基因转化植物，从而提高植物对HPPD抑制剂的耐受性，如在WO 2004/024928中描述的那样。此外，可通过在其基因组中插入编码代谢或降解HPPD抑制剂的酶（例如CYP450酶）的基因，从而使植物更加耐受HPPD抑制剂（参见WO 2007/103567和WO 2008/150473）。
其它除草剂耐受性植物是耐受乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯类和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知酶ALS(也被称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中不同突变赋予对不同除草剂或除草剂组的耐受性，例如描述于Tranel 和Wright (Weed Science 2002, 50, 700-712)中。已描述了磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的产生。也已描述了其它磺酰脲-和咪唑啉酮耐受性植物。
通过诱导的诱变、在除草剂存在下的细胞培养物中的选择或者通过突变育种，可以得到其它耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物（例如，参见，大豆US 5,084,082、大米WO 97/41218、甜菜US 5,773,702和WO 99/057965、莴苣US 5,198,599或向日葵WO 01/065922）。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)是具有昆虫抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这样的植物可以通过遗传转化得到，或者通过选择包含赋予所述昆虫抗性的突变的植物而得到。
本文中的术语“昆虫抗性的转基因植物”包括含有至少一个转基因的任意植物，所述转基因包含下述编码序列：
1) 来自苏云金芽孢杆菌（Bacillus thuringiensis）的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，诸如由Crickmore等(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998, 62, 807-813)列出、Crickmore等(2005) 在Bacillus thuringiensis toxin nomenclature, 在线http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/中更新的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分；例如Cry蛋白类别Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分(例如 EP-A 1999141和WO 2007/107302)，或由合成基因编码的这些蛋白，如在美国专利申请12/249,016中描述的那样；或者
2) 苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，所述蛋白或部分在第二种除苏云金芽孢杆菌以外的另外的晶体蛋白或其部分的存在下起杀虫作用，诸如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668-72；Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765-1774)、或由Cry1A或Cry1F蛋白组成的二元毒素、以及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae 蛋白(US专利申请12/214,022和EP08010791.5)；或者
3) 包括苏云金芽孢杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白的部分的杀虫杂交蛋白，诸如上述1)蛋白的杂合体或上述2)蛋白的杂合体，例如，由玉米品系MON98034生产的蛋白Cry1A.105(WO 2007/027777)；或者
4) 上述1)到3)中任意一项中的蛋白，其中有些，特别是1-10个氨基酸被另一种氨基酸替代以得到更高的对目标昆虫物种的杀虫活性，和/或扩大受影响目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入至编码DNA中的变化，如玉米品系MON863或MON88017中的蛋白Cry3Bb1或者玉米品系MIR 604中的蛋白Cry3A；或者
5) 苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，如列于http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html的植物性昆虫毒性蛋白（VIP)，例如，蛋白类VIP3Aa的蛋白；或者
6) 苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二种分泌蛋白的存在下具有杀虫活性，如由蛋白VIP1A和VIP2A组成的二元毒素(WO 94/21795)；或者
7) 包括苏云金芽孢杆菌或蜡芽孢杆菌的不同分泌蛋白的部分的杀虫杂交蛋白，如上述1)蛋白的杂合体或上述2)蛋白的杂合体；或者
8) 根据上述5)至7)的任意一项的蛋白，其中有些，特别是1-10个氨基酸被另一种氨基酸替代以得到更高的对目标昆虫物种的杀虫活性，和/或扩大相应目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入至编码DNA中的变化(其中保留杀虫蛋白编码)，如棉花品系COT 102中的蛋白VIP3Aa；或者
9) 苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在苏云金芽孢杆菌晶体蛋白的存在下具有杀虫活性，诸如由蛋白VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素 (US专利申请61/126083和61/195019)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa 或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(US专利申请12/214,022和EP 08010791.5)；或者
10) 根据上述9)的蛋白，其中有些，特别是1-10个氨基酸被另一种氨基酸替代以得到更高的对目标昆虫物种的杀虫活性，和/或扩大相应目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入至编码DNA中的变化(其中保留杀虫蛋白编码)。
当然，在本文中，具有昆虫抗性的转基因植物也包括含有上述1-10类中的任意一种蛋白编码基因组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种编码根据上述1-10类的任一项的蛋白的转基因，以扩大相应的目标昆虫物种的范围，或者使用对同样的目标昆虫种类具有杀虫活性但是具有不同的作用模式（如结合于昆虫中不同的受体结合位点）的不同蛋白以延迟昆虫对植物的抗性形成。
在本说明书中，“具有昆虫抗性的转基因植物”还包括任何含有至少一种下述转基因的植物，所述转基因包含产生双链RNA的序列，所述序列在被有害昆虫摄食后阻止该害虫的生长。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术如遗传工程得到)可耐受非生物胁迫因素。这类植物可以通过遗传转化，或者通过选择含有赋予植物胁迫耐受性的突变的植物而得到。特别有用的具有胁迫耐受性的植物包括：
a. 含有能降低植物细胞或植物中多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶(PARP)的基因表达和/或活性的转基因的植物；
b. 含有能降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的促进胁迫耐受性的转基因的植物；
c. 含有促进胁迫耐受性的转基因的植物，所述转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能酶，包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)表现出改变的收获产品的量、品质和/或贮存能力和/或收获产品的特定成分改变的性质，例如：
1) 合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉的化学物理性质，特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支化的淀粉的比例、支化度、平均链长、侧链的分布、粘性行为、胶凝强度、淀粉颗粒粒径和/或淀粉颗粒的形态与在野生型植物细胞或植物中合成的淀粉相比有所改变，使得改性淀粉更好地适合特定用途；
2) 合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未遗传改性的野生型植物相比性质改变的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖尤其是菊糖和果聚糖类型的植物，产生α-1,4-葡聚糖的植物，产生α-1,6-分枝的α-1,4-葡聚糖的植物，和产生交替糖(Alternan)的植物；
3) 产生透明质酸的转基因植物；
4) 具有特定特征，诸如“高可溶性固体含量”、“低刺激性”（LP）和/或“长期存储能力”(LS)的转基因植物或杂交植物，诸如洋葱。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)是具有改变的纤维性质的植物，如棉株。这些植物可通过遗传转化，或通过选择含有赋予这种改变的纤维性质的突变的植物而得到，包括以下植物：
a) 植物如棉株，其含有纤维素合成酶基因的变型；
b) 植物如棉株，其含有rsw2-或rsw3-同源核酸的变型，诸如具有增加的蔗糖磷酸合酶表达的棉株；
c) 植物如棉株，其具有增加的蔗糖合酶表达；
d) 植物如棉株，其中纤维细胞基底处胞间连丝开启的时间例如通过纤维选择性的β-1,3-葡聚糖酶的下调而被改变；
e) 植物如棉株，其具有例如通过表达包括nodC的N-乙酰基葡糖胺转移酶基因和甲质素合成酶基因的表达而改变了反应性的纤维。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)是具有改变的油组成特性的植物，如油菜籽和相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而得到，包括以下植物：
a) 植物如油菜籽植物，其产生具有高油酸含量的油；
b) 植物如油菜籽植物，其产生具有低亚麻酸含量的油；
c) 植物如油菜籽植物，其产生具有低饱和脂肪酸含量的油。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)是如下植物诸如马铃薯，其具有病毒抗性，例如针对马铃薯病毒Y（来自阿根廷Tecnoplant的品系SY230 或SY233），或具有对诸如马铃薯晚疫病（例如RB基因）疾病的抗性、或展现出降低的冷诱导甜味（其拥有基因Nt-Inh、II-INV）、或展现出矮生表现型（A-20氧化酶基因）。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)是具有改变的种子落粒特征的植物，例如油菜籽或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化、或通过选择含有赋予这种改变的特性的突变的植物而得到，并包括具有延迟或降低种子落粒的例如油菜籽的植物。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是这样的植物，其具有美国农业部(USDA) 动植物检疫局(APHIS)在美国授予或待审查的非管制状态主题的转化品系或转化品系组合。相关信息可于任何时间自APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA)，例如经由网站http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html获得。在本申请的申请日，下述信息的请求已由APHIS授权或在审理中：
- 请求书：请求书编号。通过请求书编号，可从来自APHIS网站的特定请求文件中，找到转化品系的技术说明。这些说明在本文中通过引入公开。
- 请求延伸：参照之前请求书请求范围或期限的延伸。
- 机构：提交请求的请求人姓名。
- 管制物：所讨论的植物种类。
- 转基因表现型：转化品系赋予植物的性状。
- 转化品系或转化株：请求非管制状态的一种或多种转化品系（有时也称为转化株)名称。
- APHIS文件：有关请求书已由APHIS公告的或可从APHIS获得咨询的各种文件。
可根据本发明来处理的特别有用的转基因植物是包含编码一种或多种毒素的一种或多种基因的植物，是以下列商品名出售的转基因植物：YIELD GARD?(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut?(例如玉米)、BiteGard?(例如玉米)、BT-Xtra?(例如玉米)、StarLink?(例如玉米)、Bollgard?(棉花)、Nucotn?(棉花)、Nucotn 33B?(棉花)、NatureGard?(例如玉米)、Protecta?和NewLeaf?(马铃薯)。应提及的除草剂耐受性植物例如是以下列商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready?(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link?(耐受草胺膦，例如油菜籽)、IMI?(耐受咪唑啉酮)和SCS?(耐受磺酰脲，例如玉米)。应提及的除草剂抗性植物(以除草剂耐受的常规方式育种的植物)包括以在Clearfield?名称(例如玉米)下出售的品种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含转化品系或者转化品系的组合的植物，并且其列在例如多个国家或地区的管理机构的数据库中(参见例如http://cera-gmc.org/index.php?evidcode=&hstIDXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm_crop_database&mode=Submit 以及http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx)。
此外，根据本发明的活性物质或组合物还可以在材料保护中用于保护工业材料免受不希望的微生物例如真菌和昆虫的侵害和破坏。
另外，根据本发明的化合物可以单独地或与其它活性物质相组合地用作防污浊组合物。
本文中，工业材料是指已制造用于工业的无生命材料。意欲由根据本发明的活性物质保护而免于微生物改变或破坏的工业材料可为，例如，粘结剂、胶、纸、壁纸和纸板、织物、地毯、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和其它可以被微生物侵袭或分解的材料。待保护材料的范围还包括生产设备和建筑物的部分，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调设备，它们会因微生物的繁殖受到有害影响。在本发明范围内，工业材料优选包括粘结剂、胶、纸和纸板、皮革、木材、涂料、冷却润滑油和热转换液体，特别优选木材。根据本发明的活性物质或组合物可以预防不利影响，比如腐烂、朽坏、褪色、脱色或长霉。此外，根据本发明的化合物可用来保护物体免于被生长物覆盖，尤其是会接触到海水或盐水的船体、筛子、网、建筑物、码头和信号装置。
根据本发明的防治不希望的真菌的方法也可用于保护所谓的储存物。此处，储存物是指源自自然且希望长期保护的植物或动物性来源或其经加工的产品的天然物质。植物来源的储存物，例如植物或植物部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以以新鲜采收的状态或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压制或烘烤进行加工之后被保护。储存物也包括有用木材，包括未加工的如建筑木材、电线杆和栅栏；或以成品形式的产品如家具。动物来源的储存物为，例如，兽皮、皮革、毛皮和毛发。根据本发明的活性物质可防止不利影响，如腐烂、朽坏、褪色、脱色或长霉。
可以根据本发明进行处理的一些真菌病害病原体的非限制性实例包括：
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体例如布氏白粉菌属（Blumeria）物种，例如，布氏白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属（Podosphaera）物种，例如白叉丝单囊壳（Podosphaera leucotricha）；单囊壳属（Sphaerotheca）物种，例如凤仙花单囊壳（Sphaerotheca fuliginea）；钩丝壳属（Uncinula）物种，例如葡萄钩丝壳（Uncinula necator）；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如胶锈菌属（Gymnosporangium）物种，例如褐色胶锈菌（Gymnosporangium sabinae）；驼孢锈属（Hemileia）物种，例如咖啡驼孢锈菌（Hemileia vastatrix）；层锈菌（Phakopsora）物种，例如豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）和山马蝗层锈菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌属（Puccinia）物种，例如隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）或叶锈菌（Puccinia triticina）；单胞锈菌属（Uromyces）物种，例如疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；
由卵菌纲类（Oomyceten）病原体引起的病害，所述病原体例如盘霜霉（Bremia）物种，例如莴苣盘霜霉（Bremia lactucae）；霜霉（Peronospora）物种，例如豌豆霜霉（Peronospora pisi）或十字花科霜霉（P. brassicae）；疫霉（Phytophthora）物种，例如致病疫霉（Phytophthora infestans）；轴霜霉（Plasmopara）物种，例如葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）；假霜霉（Pseudoperonospora）物种，例如草假霜霉（Pseudoperonospora humuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）；腐霉（Pythium）物种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；
由例如以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：链格孢属（Alternaria）物种，例如早疫病链格孢（Alternaria solani）；尾孢属（Cercospora）物种，例如菾菜生尾孢（Cercospora beticola）；枝孢属（Cladiosporium）物种，例如黄瓜枝孢（Cladiosporium cucumerinum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）物种，例如禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：德氏霉属（Drechslera），同义词：长蠕孢菌（Helminthosporium））；炭疽菌属（Colletotrichum）物种，例如菜豆炭疽菌（Colletotrichum lindemuthanium）；Cycloconium物种，例如Cycloconium oleaginum；间座壳属（Diaporthe）物种，例如柑桔间座壳（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属（Elsinoe）物种，例如柑桔痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）；盘长孢属（Gloeosporium）物种，例如悦色盘长孢（Gloeosporium laeticolor）；小丛壳属（Glomerella）物种，例如围小丛壳（Glomerella cingulata）；球座菌属（Guignardia）物种，例如葡萄球座菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属（Leptosphaeria）物种，例如油菜茎基溃疡病菌（Leptosphaeria maculans）；大毁壳属（Magnaporthe）物种，例如灰色大毁壳（Magnaporthe grisea）；微结节菌属（Microdochium）物种，例如雪霉叶枯菌（Microdochium nivale）；球腔菌属（Mycosphaerella）物种，例如禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola）和香蕉黑条叶斑病菌（M. fijiensis）；Phaeosphaeria物种，例如小麦叶枯病菌（Phaeosphaeria nodorum）；核腔菌属（Pyrenophora）物种，例如圆核腔菌（Pyrenophora teres）；柱隔孢属（Ramularia）物种，例如Ramularia collo-cygni；喙孢属（Rhynchosporium）物种，例如黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；针孢属（Septoria）物种，例如芹菜小壳针孢（Septoria apii）；核瑚菌属（Typhula）物种，例如肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属（Venturia）物种，例如苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）；
由例如以下引起的根和茎病害：伏革菌属（Corticium）物种，例如禾谷伏革菌（Corticium graminearum）；镰孢属（Fusarium）物种，例如尖镰孢（Fusarium oxysporum）；囊壳菌（Gaeumannomyces）物种，例如小麦全蚀病菌（Gaeumannomyces graminis）；丝核菌属（Rhizoctonia）物种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；Tapesia物种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属（Thielaviopsis）物种，例如烟草根腐霉（Thielaviopsis basicola）；
由例如以下引起的复穗花序和圆锥花序（包括玉米穗轴）病害：链格孢属（Alternaria）物种，例如Alternaria spp.；曲霉属（Aspergillus）物种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）物种，例如枝状枝孢（Cladosporium cladosporioides）；麦角菌属（Claviceps）物种，例如麦角菌（Claviceps purpurea）；镰孢属物种，例如黄色镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）物种，例如玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）；小画线壳属（Monographella）物种，例如雪腐小画线壳（Monographella nivalis）；针孢属（Septoria）物种，例如狗牙根壳针孢（Septoria nodorum）；
黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如：轴黑粉菌属（Sphacelotheca）物种，例如玉米轴黑粉菌属（Sphacelotheca reiliana）；腥黑粉菌属（Tilletia）物种，例如小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）、小麦矮腥黑穗病菌(T. controversa)；条黑粉菌属（Urocystis）物种，例如隐条黑粉菌（Urocystis occulta）；黑粉菌（Ustilago）物种，例如裸黑粉菌（Ustilago nuda）、小麦散黑粉菌（U.nuda tritici）；
由例如以下引起的果实腐烂：曲霉属（Aspergillus）物种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；葡萄孢属（Botrytis）物种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属（Penicillium）物种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）或产紫青霉（P. purpurogenum）；核盘菌属（Sclerotinia）物种，例如核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）；
轮枝孢属（Verticilium）物种，例如黑白轮枝孢（Verticilium alboatrum）；
由例如以下引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼株病害：镰刀菌属（Fusarium）物种，例如大刀镰刀菌（Fusarium culmorum）；疫霉属（Phytophthora）物种，例如恶疫霉（Phytophthora cactorum）；腐霉菌属（Pythium）物种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；丝核菌属（Rhizoctonia）物种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；小菌核属（Sclerotium）物种，例如齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）；
由例如以下引起的溃疡、菌瘿和扫帚病病害：丛赤壳属（Nectria）物种，例如仁果干癌丛赤壳菌（Nectria galligena）；
由例如以下引起的落叶病：链核盘菌属（Monilinia）物种，例如核果链核盘菌（Monilinia laxa）；
由例如以下病原体引起的叶、花和果实的畸形：外囊菌属（Taphrina）物种，例如桃外囊菌（Taphrina deformans）；
由例如以下病原体引起的木本植物的退化病害：Esca物种，例如Phaeomoniella chlamydospora和Phaeoacremonium aleophilum和Fomitiporia mediterranea；
由例如以下引起的花和种子的病害：葡萄孢属（Botrytis）物种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；
由例如以下引起的植物块茎病害：丝核菌属（Rhizoctonia）物种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；长蠕孢菌（Helminthosporium）物种，例如茄病长蠕孢（Helminthosporium solani）；
由细菌性病原体引起的病害，所述细菌性病原体例如：黄单胞菌属（Xanthomonas）物种，例如水稻白叶枯病菌（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；假单胞菌属（Pseudomonas）物种，例如丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；欧文氏菌属（Erwinia）物种，例如解淀粉欧文氏菌（Erwinia amylovora）。
优选可防治以下大豆病害：
由以下引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如链格孢叶斑病(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、尾孢叶斑病和叶枯病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、Choanephora叶枯病(Choanephorainfundibulifera trispora(同义))、Dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、Drechslera疫病(Drechslera glycini)、蛙眼叶斑病(大豆尾孢(Cercospora sojina))、Leptosphaerulina叶斑病(Leptosphaerulina trifolii)、叶点霉(Phyllostica)叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎疫病(大豆荚秆枯腐病(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、Pyrenochaeta叶斑病(Pyrenochaeta glycines)、丝核菌地上疫病、叶枯病、以及立枯病(Web Blight)(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae))、疮痂病(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、Stemphylium叶枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病(Target Spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。
由例如以下引起的根和茎的真菌病害：黑色根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、镰孢疫病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂(尖镰孢、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、Mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、Neocosmospora (Neocosmopspora Vasinfecta)、荚和茎疫病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉腐病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉)、丝核菌根腐病、茎腐、以及猝倒病(立枯丝核菌)、核盘菌茎腐病(核盘菌)、核盘菌白绢病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(烟草根腐霉(Thielaviopsis basicola))。
可以导致工业材料降解或改变的微生物例如包括细菌、真菌、酵母、藻类和粘质生物体。根据本发明的活性物质优选具有抵抗真菌特别是霉菌、木变色菌和木腐菌(担子菌纲(Basidiomyceten))以及抵抗粘质生物体和藻类的作用。实例包括下列属的微生物：链格孢属，例如细链格孢（Alternaria tenuis）；曲霉菌属，如黑曲霉菌（Aspergillus niger）；毛壳菌属（Chaetomium），如球毛壳菌（Chaetomium globosum）；Coniophora，例如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇菌属(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)；青霉菌属(Penicillium)，例如灰绿青霉菌(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉菌属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans)；Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；埃希氏菌属（Escherichia），例如大肠杆菌（Escherichia coli）；假单胞菌属（Pseudomonas），例如铜绿假单孢菌（Pseudomonas aeruginosa）；葡萄球菌属（Staphylococcus），例如金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）。
此外，根据本发明的活性物质也具有很好的抗真菌活性。它们具有很宽的抗真菌活性谱，特别是抗表皮寄生菌和酵母、霉菌和双相性真菌(例如抗念珠菌(Candida)物种，如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))和抗絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)，曲霉属物种如黑曲霉和烟曲霉，发癣霉属物种如毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes），小孢子菌属(Microsporon)物种例如犬属小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(audouinii)。列举这些真菌决不构成对可以防治的真菌谱的限制，而仅仅具有示例说明作用。
根据本发明的活性物质因此可以用于医学和非医学用途。
当使用根据本发明的活性物质作为杀真菌剂时，根据施用的类型，施用量可在较大范围内变化。根据本发明的活性物质的施用量为：
● 处理植物部位(例如叶)时：0.1到10000克/公顷，优选10到1000克/公顷，特别优选50到300克/公顷(当施用是通过灌溉或滴加来进行时，甚至可减少施用量，特别是当使用惰性基质如石棉或珍珠岩时)；
● 处理种子时：2到200g/100kg种子，优选3到150g/100kg种子，特别优选2.5到25g/100kg种子，非常特别优选2.5到12.5g/100kg种子；
● 处理土壤时： 0.1到10000克/公顷，优选1到5000克/公顷。
在本发明范围内，提及这些施用量仅是作为示例性的，而非限定性的。
因此根据本发明的活性物质或组合物可用于在处理后一定时间内保护植物免受所提及的病原体侵害。其提供的保护期一般在用活性物质处理植物之后延续1到28天，优选1到14天，特别优选1到10天，更特别优选1到7天，或在处理种子之后长达200天。
另外，通过根据本发明的处理可减少采收物以及由其制备的粮食以及食品中的真菌毒素含量。具体但不是排除性地，真菌毒素是：脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol，DON)、瓜萎镰菌醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、腐马素毒素、玉米赤霉烯酮(Zearalenon)、念珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素、蛇形菌素(DAS)、白僵菌素、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、fusarenol、赭曲霉毒素(ochratoxins)、棒曲霉素、麦角生物碱和黄曲霉毒素，这些毒素可由例如以下真菌产生：镰刀霉属物种(Fusarium spec.)诸如锐顶镰刀菌(Fusari-um acuminatum)、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F. crookwellense)、黄色镰孢(F. culmorum)、禾谷镰刀菌(F. graminearum)(小麦赤霉病 (Gibberella zeae))、水贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F. oxysporum,)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F. poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F. semitectum)、茄病镰刀菌(F. solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰孢菌(F. tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等，也可以由曲霉属物种、青霉菌属物种、黑麦麦角菌(Claviceps purpurea)、葡萄状穗霉属(Stachybotrys)物种等产生。
在合适的情况下，根据本发明的化合物可以一定的浓度或施用量用作除草剂、安全剂、生长调节剂或提高植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒剂)或作为抗MLO(类支原体生物)剂以及抗RLO(类立克次体生物)剂。在合适的情况下，它们还可作为其它活性物质合成的中间体或前体。
根据本发明的活性物质干扰植物的代谢，并因此可用作生长调节剂。
植物生长调节剂对植物有各种作用。该物质的作用基本上取决于基于植物发育阶段的施用时机以及取决于施用到植物或它们的环境中的活性物质的量以及取决于施用类型。在每种情况下，生长调节剂应当以特定希望的方式影响作物。
可使用植物生长调节物质用于例如抑制植物的营养生长。这种生长抑制在草的情况中尤其有经济上的益处，因为由此可减少在观赏花园、公园、运动场所、路边、机场或果园中割草的频率。抑制路边、管道或架空电缆附近或相当普遍地不想让植物旺盛生长的区域的草本和木本植物的生长也是重要的。
使用生长调节剂抑制谷类的纵向生长也是重要的。这样，可降低或完全消除植物在收获前倒伏的风险。此外，在谷类中，生长调节剂可增强茎杆强度，这也可抗倒伏。施用生长调节剂矮化和强化茎杆可允许采用更高的施肥量，从而增加谷类的产量且无谷类倒伏的风险。
在许多作物中，抑制营养生长可使栽种更密，因此可提高基于土壤表面计的产量。这种方式获得的较小的植物的优点也是可使作物更易于栽培和收获。
抑制植物的营养生长可使产量增加，这是因为营养物质和同化物使花朵和果实的形成比植物营养部分更多地受益。
通常，生长调节剂还可实现促进营养生长。当收获的是植物的营养部分时，这是有极大好处的。然而，促进营养生长还可同时导致促进生殖生长，由此形成更多的同化物从而生成更多或更大的果实。
在某些情况下，可通过干涉植物代谢实现产量的增加，而检测不到任何营养生长的改变。此外，用生长调节剂还可改变植物的组成，这又可导致收获的产品的品质提高。例如，可提高甜菜、甘蔗、菠萝以及柑果中的糖含量，或增加大豆或谷类中的蛋白含量。例如，还可用生长调节剂在采前或采后抑制所需成分的降解，如甜菜或甘蔗中的糖。此外，还可积极影响次生植物成分的生成或流失。一个实例是在橡胶树的情况中刺激乳胶流。
在生长调节剂的影响下，可形成单性果实。此外，可影响花的性别。还可生成不育花粉，这对培育和生产杂交种子是特别重要的。
使用生长调节剂可控制植物的分枝。一方面，通过去除顶端优势，可促进侧枝的发育，这在观赏植物种植中和在与生长抑制结合中尤其是非常受欢迎的。然而，另一方面，也可以抑制侧枝的生长。该作用特别有助于如烟草种植或番茄的栽培。
在生长调节剂的影响下，可控制植物叶量，从而可实现植物在所需的时间点落叶。这样除去叶子在机械收获棉花中特别重要，但也有助于方便其它作物的收获，如葡萄栽培中。还可除去植物的叶子以在移植前降低植物的蒸腾作用。
生长调节剂还可用于控制落果。一方面，可防止过早落果。另一方面也可促进落果或甚至落花直到所需的质量(“减重”)，从而打破交替。交替应理解为一些果实类物种的特征，内源性地造成各年间产量变化极大。最后，可用生长调节剂在收获时减小果实采摘所需要的力度，以允许机械化收获或便利手工收获。
此外在采前或采后可用生长调节剂实现加速或延迟收获物的成熟。由于这可导致最佳地适应市场的需求，因此是特别有益的。此外，某些情况下，生长调节剂还可改良果实的着色。此外，还可用生长调节剂实现在特定的时间段内集中成熟。这例如在烟草、番茄或咖啡的情况中产生了可在一次操作中实现完全机械或手工收获的先决条件。
通过使用生长调节剂，此外可以影响植物的种子休眠或芽休眠，因此植物，如菠萝或苗圃中的观赏植物可在它们通常没有准备好萌发、长芽或开花的时候萌发、长芽或开花。在有霜冻危险的地方，希望借助于生长调节剂延迟出芽或种子萌发从而通过晚霜避免害虫。
最后，用生长调节剂可诱导植物对霜冻、干旱或土壤高盐含量的抗性。这使得植物可栽培于通常不适于栽培的区域。
根据本发明，可以特别有利地用根据本发明的通式(I)的化合物和/或组合物处理列举的植物。上述为活性物质或组合物给出的优选范围也适于处理这些植物。特别强调用本申请中具体提及的化合物或组合物处理植物。
通过下面的实施例来说明本发明。但是，本发明不限于所述实施例。
制备实施例：
化合物1的制备
室温下，添加碳酸铯(804 mg)至2-(2-氯苯甲基)-2-(1-氯环丙基)环氧乙烷(500 mg)和2-碘代-1H-咪唑 (479 mg)的二甲基甲酰胺(5 ml)溶液中。该混合物于50℃搅拌过夜，然后添加水。移除水相，用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥，减压浓缩。残留物用层析法进行纯化。得到2-(1-氯环丙基)-1-(2-氯苯基)-3-(2-碘代-1H-咪唑-1-基)丙-2-醇 (479 mg)。
化合物4的制备
氩气氛围及-78℃下，添加3.44ml(1.6 M, 5.50 mmol)正丁基锂至溶于10ml四氢呋喃的767 mg (2.50 mmol) 1-(4-氯苯基)-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-4,4-二甲基戊-3-醇中，0℃下搅拌反应混合物0.5小时。然后冷却混合物至-78℃，接着逐滴添加溶于2.5ml四氢呋喃中的698 mg (2.75 mmol)碘，在室温加热该反应混合物过夜。第二天早上，在这一温度下添加饱和碳酸钠溶液，用乙酸乙酯萃取反应混合物。合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。然后用柱层析法（环己烷/乙酸乙酯 1:1）预纯化粗产物，随后利用制备性HPLC进行纯化。得到270 mg (24.8%)所需产物。
以类似方法获得化合物1、2、3、5和18。
化合物12、13和14的制备
步骤1
1-[1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯的制备
3℃下，添加2-氯苯甲基二乙基膦酸酯(2.00 g, 7.61 mmol)的无水DMF (30 ml)溶液至氢化钠（在矿物油中60 重量%的悬浮液，365 mg, 9.13 mmol；刚以无水庚烷洗涤）的无水DMF (20 ml)搅拌悬浮液中。在3℃下搅拌1小时后，逐滴添加2',4'-二氟苯乙酮(1.31 g, 8.37 mmol)的无水DMF(20 ml)溶液。所得混合物在室温搅拌68小时，接着以水稀释并用乙醚萃取。干燥有机相，减压浓缩至干燥，残留物在硅胶上用层析法进行纯化，得到作为93/7的非对映异构体混合物的1-[1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯[无色固体，560 mg，产率26%；GC/MS: m/z = 264 (M-.); HPLC/MS: logP(HCOOH) = 5.05 (主要非对映异构体)，5.34 (次要非对映异构体)]。
步骤2
1-[3-溴-1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯的制备
回流加热1-[1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯(680 mg, 2.56 mmol)、N-溴琥珀酰亚胺(823 mg, 4.62 mmol)与过氧化苯甲酰(30 mg)在AcOEt (15 ml)中的搅拌溶液3小时。冷却至室温后，用AcOEt稀释反应混合物并用水洗涤，干燥合并的有机相，减压浓缩至干燥。在硅胶上利用层析法进行纯化，得到作为52/48非对映异构体混合物的1-[3-溴-1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯[无色油，792 mg，产率85%；GC/MS: m/z = 344 (M+.)；HPLC/MS: logP(HCOOH) = 4.80 (主要非对映异构体)，5.25 (次要非对映异构体)]。
步骤3
2 -(溴甲基)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷的制备
添加顺丁烯二酸酐(2.05 g, 20.9 mmol)，接着添加过氧化氢(35重量%水溶液，2.04 g，20.9 mmol)至1-[3-溴-1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯(720 mg，2.09 mmol)在乙酸(20 ml)的搅拌溶液中。40℃下，搅拌反应混合物24小时，然后添加更多过氧化氢(35重量%水溶液，2.04 g，20.9 mmol)，这一反应混合物在20℃搅拌 66小时。利用添加饱和硫代硫酸钠水溶液终止过量氧化剂。用二氯甲烷萃取混合物，有机相以MgSO4干燥，减压浓缩。在硅胶上纯化残留物，得到作为59/41非对映异构体混合物的2-(溴甲基)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷[316 mg，无色油，产率40%；GC/MS: m/z = 279 ([M-Br]+.)；HPLC/MS: logP(HCOOH) = 4.61 (主要非对映异构体)，5.00 (次要非对映异构体)]。
步骤4
1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘代-1H-咪唑的制备
3℃下，添加氢化钠（在矿物油中60重量%浓度的分散液，56.7mg，1.41 mmol）至2-碘代咪唑(242 mg, 1.25 mmol)在无水DMF (8 ml)中的搅拌溶液中。在室温搅拌反应混合物20分钟后，接着添加在无水DMF (4 ml)中的2-(溴甲基)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷(300 mg, 0.83 mmol)。所得混合物在50温度搅拌20小时，接着在80℃搅拌3小时。冷却至室温后，用水稀释反应混合物并用AcOEt萃取，干燥萃取物，减压浓缩至干燥。合并滤液，减压浓缩。在硅胶上纯化残留物，得到作为55/45非对映异构体混合物的1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘代-1H-咪唑[298 mg，无色固体，产率72%；HPLC/MS: m/z = 473 (M+H)；logP(HCOOH) = 2.92 (主要非对映异构体)，3.31 (次要非对映异构体)]。
步骤5
rel-1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘代-1H-咪唑和rel-1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘代-1H-咪唑的分离
通过制备性HPLC (Phenomenex AXIA Gemini C18；110 A；10 μm 100 x 30 mm)分离上述非对映异构体混合物样品(200 mg)，得到无色固体rel-1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘代-1H-咪唑[103 mg，产率49%；HPLC/MS: m/z = 473 (M+H)；logP(HCOOH) = 2.86]和无色固体rel-1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘代-1H-咪唑[53 mg，产率25%；HPLC/MS: m/z = 473 (M+H)；logP(HCOOH) = 3.23]。
以类似方法制备化合物6至17。
照下表1的示例性化合物及下述效力表现或实施例，说明本发明的各方面。
下表1以非限制性的方式说明了本发明的化合物的实施例。
表1
logP值根据EEC directive 79/831 Annex V.A8，使用下述方法，在逆相柱上利用HPLC（高效液相层析法）测得：
[a]在pH 2.7进行的LC-MS测定，以0.1%甲酸水溶液及乙腈（含0.1%甲酸）为移动相，使用10%乙腈至95%乙腈的线性梯度。
[b]在pH 7.8进行LC-MS测定，以0.001摩尔碳酸氢铵水溶液及乙腈为移动相，使用10%乙腈至95%乙腈的线性梯度。
使用logP值已知的无分枝链烷-2-酮类（具有3至 16个碳原子）进行(其logP值通过驻留时间，使用连续链烷酮之间线性内插法测得) 校正。λ最大值使用UV光谱200 nm至400 nm的最大色谱分析信号测定。
NMR数据
选定实施例的NMR数据
选定实施例的NMR数据以常规形式（δ值，氢原子数，多重峰分裂）或作为NMR峰列表列出。
NMR峰列表
当选定实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式记录时，针对各信号峰先列出δ值（单位ppm），接着在圆括号中列出信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数对用分号彼此分开。
因此一个实施例的峰列表采用以下形式：
δ1 (强度1)； δ2 (强度2)； ……; δi (强度i)；……; δn (强度n)。
NMR峰列表
尖锐信号的强度与NMR光谱打印实施例中的信号高度(cm)相关，并且显示出信号强度的真实比率。在宽信号的情况下，该信号的数个峰或中央及其相对强度可与光谱的最强信号进行对比显示。
四甲基甲硅烷和/或，特别是在DMSO中测定光谱的情况下，使用溶剂的化学位移来校正1H NMR光谱的化学位移。因此，四甲基甲硅烷峰值可能存在于NMR峰列表中，而不是必须存在。
1H NMR峰的列表与常规的1H NMR打印类似，因此通常含有常规1H NMR解释中列出的所有峰。
另外，如常规1H NMR打印一般，它们可以显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体（它们同样是本发明的主题）信号以及/或者杂质峰。
在报告溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，我们的1H NMR峰值列表中显示了常规的溶剂峰，例如，在DMSO-d6中的DMSO峰和水峰，其通常具有平均的高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常具有比目标化合物(例如，纯度＞90％)的峰更小的平均强度。
这样的立体异构体和/或杂质对于各自的制备方法而言可能是有代表性的。因此，它们的峰有助于参考“副产物指纹”来鉴定我们的制备方法的再现性。
在需要的情况下，通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及根据经验估计的预测值)计算目标化合物峰的专业人员能够分离目标化合物的诸峰，其中任选地采用额外的强度过滤器。这种分离方式类似于在常规1H NMR分析中的相关峰拣选。
有关1H-NMR列表更详细的内容可在Research Disclosure Database Number 564025中获得。
应用实施例
实施例A：链格孢属（ Alternaria ）试验(番茄) / 保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在番茄幼株上。处理1天后，用索兰尼链格孢（Alternaria solani）的孢子悬浮液接种植株，并保持在100%相对空气湿度和22℃中24小时。然后将植株保持在96%相对空气湿度和20℃的温度中。接种7天后进行评估。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 88
2 95
实施例B：单丝壳属（Sphaerotheca）试验(黄瓜) / 保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在黄瓜幼株上。处理1天后，用苍耳单丝壳（Sphaerotheca fuliginea）的孢子悬浮液接种植株。然后将植株置于70%相对空气湿度和23℃的温室中。接种7天后进行评估。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 80
2 92
5 88
实施例C：稻瘟（Pyricularia）试验(水稻) / 保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在水稻幼株上。处理1天后，用稻瘟霉(Pyricularia oryzae)的孢子水悬浮液接种植株，并保持在100%相对空气湿度和24℃中48小时。然后将植株置于80%相对空气湿度和24℃的温室中。接种7天后进行评估。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 95
2 80
4 80
5 95
实施例D：黑星菌属（Venturia）试验(苹果) / 保护性的
溶剂： 24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层干燥后，给所述植株接种苹果黑星病原体苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）的分生孢子水悬浮液，然后在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中保持1天。然后该植株置于约21℃和约90％相对空气湿度的温室中。接种10天后进行评估。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为100 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 100
14 100
实施例E：单胞锈菌属（Uromyces）试验(菜豆) /保护性的
溶剂： 24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，给所述植株接种菜豆锈病原体疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）的孢子水悬浮液，然后在约20℃和100% 相对空气湿度的培养室中保持1天。然后将所述植株置于约21℃和约90%相对空气湿度的温室中。
接种后10天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为10 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
1 88
2 91
2 100
8 100
17 75
实施例F：层锈菌（Phakopsora）试验(大豆)/保护性的
溶剂： 24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂混合，然后以水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，以所述的施用量用活性物质制剂喷洒幼株。喷涂层变干后，给所述植株接种大豆锈病原体豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）的孢子水悬浮液，然后在培养室中在约24℃和95% 相对空气湿度下在黑暗中保持24小时。在约24℃和约80%相对空气湿度下，应用12小时光照/12小时黑暗的昼夜节律，进行进一步接种。接种后7天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为100 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 98
8 99
14 100
实施例G：布氏白粉菌（Blumeria graminis）试验(大麦) / 保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，用大麦白粉病菌（Blumeria graminisf.sp. hordei）的孢子对植株扑粉。将所述植株放入约18℃温度和约80%相对空气湿度的温室中，以促进粉霉疱（Mehltaupusteln）的形成。接种7天后进行评估。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 100
14 90
实施例H：颖枯球腔菌（Leptosphaeria nodorum）试验(小麦) /保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，用颖枯球腔菌（Leptosphaeria nodorum）的孢子悬浮液喷具有孢子的植株。将所述植株在20℃和100% 相对空气湿度下在培养室中保持48小时。将所述植株放入约22℃温度和约80%相对空气湿度的温室中。在接种后8天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 93
实施例I：小麦壳针孢(Septoria tritici) 试验(小麦) /保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，给所述植株喷小麦壳针孢的孢子悬浮液。将所述植株在20℃和100% 相对空气湿度的培养室中保持48小时。此后，将所述植株在透明的罩下在15℃和100% 相对空气湿度下放置另外60小时。将所述植株放入约15℃温度和80%相对空气湿度的温室中。接种后21天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 86
12 71
14 100
实施例K：圆核腔菌（Pyrenophora teres）试验(大麦) /保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，给所述植株喷圆核腔菌的孢子悬浮液。将所述植株在20℃和100% 相对空气湿度的培养室中保持48小时。将所述植株放入20℃温度和约80%相对空气湿度的温室中。在接种后8天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 100
实施例L：叶锈菌（Puccinia triticina）试验(大麦) /保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，用叶锈菌（Puccinia triticina）的孢子悬浮液喷具有孢子的植株。将所述植株在20℃和100% 相对空气湿度的培养室中保持48小时。将所述植株放入20℃温度和约80%相对空气湿度的温室中。在接种后8天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 100
14 100
实施例M：雪腐镰刀菌（变种）（Fusarium nivale (var.majus) ）试验(小麦) /保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，用雪腐镰刀菌（变种）的孢子悬浮液喷具有孢子的植株。将所述植株放入10℃温度和100%相对空气湿度温室中的透明培养罩内。在接种后5天进行评价。0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 100
实施例N：禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)试验(大麦) / 保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，用禾谷镰刀菌的孢子悬浮液喷具有孢子的植株。将所述植株放入22℃温度和100%相对空气湿度温室中的透明培养罩内。接种5天后进行评估。在此，0％代表与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
2 92
2 100
实施例O：芸苔链格孢（Alternaria brassicae）（萝卜叶斑病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在17℃培育的萝卜植株（栽培品种“Pernod Clair”)，在2叶阶段通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用芸苔链格孢（Alternaria brassicae）孢子水悬浮液喷叶片，从而接种植株。在20℃和100%相对空气湿度下培育经接种的萝卜植株。
接种5天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
6 75
8 88
实施例P：灰葡萄孢（Botrytis cinerea）（灰霉病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在24℃培育的黄瓜植株（栽培品种“Vert petit de Paris”)，在Z11子叶阶段通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用低温保藏的灰葡萄孢孢子水悬浮液喷子叶，从而接种植株。在17℃和80%相对空气湿度下培育经接种的黄瓜植株。
接种4-5天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
11 92
14 97
实施例Q：灰致病疫霉（Phytophthora infestans）（番茄晚疫病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在20-25℃培育的番茄植株（栽培品种“Rentita”)，在Z12叶阶段通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用灰致病疫霉孢子水悬浮液喷叶子，从而接种植株。在16-18℃、潮湿气氛下培育经接种的番茄植株。
接种5天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
12 88
13 98
实施例R：圆核腔菌（Pyrenophora teres）（大麦网状斑点病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在22℃(12 h) / 20℃ (12 h)培育的大麦植株（栽培品种“Plaisant”)，在1-叶阶段（高10 cm）通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用圆核腔菌孢子水悬浮液喷叶子，从而接种植株。在20℃和100%相对空气湿度下培育接种后的大麦植株48小时，然后在80%相对空气湿度下培育12天。
接种12天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 79
实施例S：稻梨孢（Pyricularia oryzae）（稻瘟病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在25℃培育的水稻植株（栽培品种“Koshihikari”)，在2-叶阶段（高10 cm）通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用稻梨孢（Pyricularia oryzae）孢子水悬浮液喷叶子，从而接种植株。在25℃和80%相对空气湿度下培育接种后的水稻植株。
接种6天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 75
实施例T：隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）（小麦叶锈病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在22℃(12 h) / 20℃ (12 h)培育的小麦植株（栽培品种“Scipion”)，在1-叶阶段（高10 cm）通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）孢子水悬浮液喷叶子，从而接种植株。在20℃和100%相对空气湿度下培育接种后的小麦植株24小时，然后在20℃和70%相对空气湿度下培育10天。
接种10天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 97
9 86
11 93
12 93
14 93
15 100
17 100
实施例U：小麦壳针孢(Septoria tritici)（小麦叶疱病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在22℃(12 h) / 20℃ (12 h)培育的小麦植株（栽培品种“Scipion”)，在1-叶阶段（高10 cm）通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用低温保存的小麦壳针孢孢子水悬浮液喷叶子，从而接种植株。在18℃和100%相对空气湿度下培育接种后的小麦植株72小时，然后在90%相对空气湿度下培育第21至28天。
接种21至28天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 100
9 100
10 96
11 100
12 100
14 100
15 86
17 97
实施例V：凤仙花单囊壳（Sphaerotheca fuliginea）（黄瓜白粉病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在24℃培育的黄瓜植株（栽培品种“Vert petit de Paris”)，在Z11子叶阶段通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用凤仙花单囊壳孢子水悬浮液喷子叶，从而接种植株。在约20℃/25℃和60%/70%相对空气湿度下培育经接种的黄瓜植株。
接种12天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 100
9 100
10 98
11 100
12 100
14 100
15 98
17 100
18 100
实施例W：疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）（菜豆锈病）的预防性活体内试验
通过在丙酮/Tween/DMSO混合物中均质化制备测试的活性物质，然后以水稀释至所需活性物质浓度。
播种在50/50泥炭/火山灰土壤基材中并在24℃培育的菜豆植株（栽培品种“Saxa”)，在2-叶阶段（高9 cm）通过喷洒如上制备的活性物质进行处理。作为对照，用没有活性物质的丙酮/Tween/DMSO/水混合物处理植株。
24小时后，通过用疣顶单胞锈菌孢子水悬浮液喷叶子，从而接种植株。在20℃和100%相对空气湿度下培育接种后的菜豆植株24小时，然后在20℃和70%相对空气湿度下培育10天。
接种10天后与对照植株比较而进行评估（%效力）。0％代表与对照植株相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在活性物质浓度为500 ppm时表现出70％或更高的效力：
实施例编号 效力%
1 100
8 100
9 93
11 97
12 99
14 100
15 100
17 100
18 100
实施例X：柄锈菌属（Puccinia）试验(小麦) / 保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。处理1天后，用隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）的孢子水悬浮液接种植株。将植株保持在22℃和100%相对空气湿度的培育室中48小时。然后将植株放入约20℃和约80%相对空气湿度的温室中。
接种7-9天后进行测试评估。0％代表与未处理的对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
表：
柄锈菌属试验(小麦) / 保护性的
实施例Y：单胞锈菌属（Uromyces）试验(菜豆) /保护性的
溶剂： 24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了检验保护效果，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼株上。喷涂层变干后，给所述植株接种菜豆锈病原体（疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus））的孢子水悬浮液，然后在约20℃和100% 相对空气湿度的培养室中保持1天。
然后将所述植株置在约21℃和约90%相对空气湿度的温室中。
接种后10天进行试验评价。0％代表与未处理的对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
表：
单胞锈菌属试验(菜豆) /保护性的
实施例Z：小麦壳针孢(Septoria tritici) 试验(小麦) /保护性的
溶剂： 49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性物质的合适制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了检验保护效果，将所述活性物质制剂或活性物质组合物以给定的施用量喷在幼株上。
喷涂层变干后，给所述植株喷小麦壳针孢的孢子悬浮液。将所述植株在20℃和约100% 相对空气湿度的培养室中保持48小时，此后，将所述植株在透明的培育罩下在约15℃和100% 相对空气湿度下保持60小时。
将所述植株放入约15℃温度和约80%相对空气湿度的温室中。
接种后21天进行试验评价。0％代表与未处理的对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到侵袭。
表：
小麦壳针孢试验(小麦) / 保护性的

Claims (9)

1.式(I)的2-碘代咪唑衍生物及其农用化学活性的盐，
其中
X表示OR1、CN或氢，
Y表示O、S、SO、SO2、-CH2-或直连键，
m表示0或1，
n表示0或1，
R表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，
R1表示氢、任选地被取代的烷基羰基或三烷基甲硅烷基，
R2表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，
R3表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，
R2和R3此外可以一起表示任选地被取代的C2-C5-亚烷基，
R和R2此外可以一起表示任选地被取代的C2-C5-亚烷基，
R和R1此外可以一起表示在每种情况下任选地被卤素、烷基或卤代烷基取代的C1-C4-亚烷基或C1-C4-亚烷基氧基，其中该基团的氧与R相连，从而形成任选地被取代的四氢呋喃-2-基-、1,3-二氧杂环丁烷-2-基-、1,3-二氧杂环戊烷-2-基-、1,3-二氧杂环己烷-2-基-或1,3-二氧杂环庚烷-2-基-环，
当n为1时，R1和R2还可以表示直连键，
当m和n均为1时，Y和R3还可以一起形成双键，
A表示任选地被取代的芳基和任选地被取代的杂芳基。
2.根据权利要求1的式(I)的2-碘代咪唑衍生物及其农用化学活性的盐，其中
X表示OR1，
Y表示O、S、SO2、-CH2-或直连键，
m表示0或1，
n表示0或1，
R表示在每种情况下任选地支化的C3-C7-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-卤代烯基、C2-C7-炔基、C2-C7-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C3-烷基、三(C1-C3-烷基)甲硅烷基-C1-C3-烷基，在每种情况下在环烷基部分任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基硫基或苯氧基(其中苯氧基又可以被卤素或C1-C4-烷基取代) 取代的C3-C7-环烷基或C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基，以及任选地被卤素或-C1-C4-烷基一至三取代的苯基，
R1表示氢、(C1-C3-烷基)羰基、(C1-C3-卤代烷基)羰基或三(C1-C3-烷基)-甲硅烷基，
R2表示氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
R3表示氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
R2 和 R3 还可以一起表示直链或支化以及任选地被卤素，尤其是氟、氯或溴取代的C2-C5-亚烷基，
R和 R2 还一起表示直链或支化以及任选地被卤素或C1-C4-烷基，尤其是氟、氯、溴或甲基取代的C2-C5-亚烷基，
R和R1还一起表示任选地被氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的-(CH2)3-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-，其中该基团的氧在每种情况下与R连接，从而形成任选地被取代的四氢呋喃-2-基-、1,3-二氧杂环丁烷-2-基-、1,3-二氧杂环戊烷-2-基-或1,3-二氧杂环己烷-2-基-环，
当n表示1时，R1和 R2 还可表示直连键，
当m和n均为1时，Y和R3还可以一起形成双键，
A表示未被取代的或被Z1一至三取代的苯基，其中
Z1表示卤素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2-C5-烷基羰基、C2-C5-卤代烷基羰基、C2-C5-烷氧基羰基、C2-C5-卤代烷氧基羰基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C2-C5-烷基羰基氧基、C2-C5-卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C2-C4-烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
或者
A表示在每种情况下任选地被Z2单或多取代的5-或6元杂芳基，所述杂芳基选自：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和三嗪基，其中
Z2表示卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代硫代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素或C1-C4-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
3.防治植物病原性有害真菌的方法，其特征在于将根据权利要求1或2的式(I)的2-碘代咪唑衍生物施用于所述植物病原性有害真菌和/或其生境。
4.用于防治植物病原性有害真菌的组合物，其特征在于，除了填充剂和/或表面活性剂之外，其还包含至少一种根据权利要求1或2的式(I)的2-碘代咪唑衍生物。
5.根据权利要求1或2的式(I)的2-碘代咪唑衍生物用于防治植物病原性有害真菌的用途。
6.根据权利要求1或2的式(I)的2-碘代咪唑衍生物作为植物生长调节剂的用途。
7.制备用于防治植物病原性有害真菌的组合物的方法，其特征在于将根据权利要求1或2的式(I)的2-碘代咪唑衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.根据权利要求1式(I)的2-碘代咪唑衍生物用于处理转基因植物的用途。
9.根据权利要求1式(I)的2-碘代咪唑衍生物用于处理种子和转基因植物种子的用途。
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