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CN102591154B - 用于与外涂的光刻胶一起使用的涂料组合物 - Google Patents

用于与外涂的光刻胶一起使用的涂料组合物 Download PDF

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Abstract

用于与外涂的光刻胶一起使用的涂料组合物。提供了有机涂料组合物，特别是减反射涂料组合物，其包含这样的组分，该组分包含一种或多种仲班酸部分。优选本发明的组合物能够用于减少曝光辐射从基底返回到外涂的光刻胶层中的反射和/或充当平坦化的、保形的或者塞孔层。提供了一种涂覆的基底，所述涂覆的基底包含：(a)在基底上的涂料组合物层，该涂料组合物包含这样的组分，该组分包含一种或多种仲班酸部分；和(b)在该涂料组合物层上的光刻胶层。

Description

用于与外涂的光刻胶一起使用的涂料组合物
技术领域
本发明涉及仲班酸(parabanic acid)组合物，其作为在外涂的光刻胶下面的涂料组合物的组分来说是特别有用的。
背景技术
光刻胶是用于将图像转移到基材上的感光膜。在基材上形成光刻胶涂层，然后经光掩模将所述光刻胶层在活化射线源曝光。所述光掩模具有对活化射线不透明的区域和透明的其它区域。活化射线曝光使得光刻胶涂层发生光致转变或化学转变，从而将光掩模的图案转移到所述光刻胶涂覆的基材上。曝光后，将光刻胶显影以提供一种允许对基材进行选择性加工的浮雕图像。
光刻胶主要用于半导体制造业，目的是将高度抛光的半导体片如硅或砷化镓，转化成起电路作用的电子传导路线的复合物基体。适当的光刻工艺是达到这一目的关键。虽然各种光刻工艺步骤之间存在很强的相关性，曝光被认为是获得高分辨率光刻胶图像的最重要的步骤之一。
用于曝光光刻胶的活化射线的反射常常会使光刻胶层上的成像的分辨率受到限制。来自基材/光刻胶界面的辐射反射会使光刻胶中的辐射强度产生空间改变，导致在显影时产生不均匀的光刻胶线宽。另外，射线还会由基材/光刻胶界面散射到光刻胶的非预定曝光区域，从而再次产生线宽改变。
已经使用的降低射线反射问题的一个途径是在基材表面和光刻胶涂层之间插入射线吸收层。参见US2007026458和2010029556。
电子设备制造业不断寻求各种减反射涂层来提高光刻胶成像的分辨率。
减反射
发明内容
在一方面，提供了包含一种或多种仲班酸部分的树脂。
本发明涂料组合物优选的树脂可以包含一种或多种聚酯键。优选的树脂还可以包含除了仲班酸部分之外的基团例如尿嘧啶(uracil)基团和/或氰脲酸酯(cyanurate)基团。
在另一方面，提供了下层涂料组合物，包括下层减反射组合物，其包含着含有一种或多种仲班酸部分的组分。本发明优选的下层涂料组合物包括这些，其包含着含有一种或多种仲班酸部分的树脂。下层涂料组合物优选的另外的组分包括交联性官能度(functionality)或者材料。优选的下层涂料组合物是作为有机溶剂组合物来配制的，用于旋涂在所希望的基底例如微电子晶片上。
优选本发明的涂料组合物在调整水接触角处理之前被交联。这种交联包括硬化和在一个或多个组合物组分之间的共价键形成反应。
对于减反射应用，本发明的下层组合物还包含一种组分，所述组分包含发色团基团，所述发色团可以吸收用于曝光外涂光刻胶层且通过反射进入光刻胶层的不希望的射线。此类发色团可以存在于其它组合物组分如树脂或酸产生剂化合物中；或者，所述组合物包含另一种包含此类发色团单元的组分，例如一种包含一个或多个发色团部分例如一个或多个任选取代的苯基、任选取代的蒽或任选取代的萘基的小分子(例如，Mw低于约1000或500)。对于本发明的下层涂料组合物来说(其是在193nm用外涂的光刻胶成像的)，该仲班酸组分的仲班酸部分可以充当有效的曝光辐射吸收性发色团。
通常优选包含在本发明涂料组合物中的发色团(特别是用于减反射应用的那些)包括单环和多环芳基，如任选取代的苯基、任选取代的萘基，任选取代的蒽基、任选取代的菲基、任选取代的喹啉基，等等。特别优选的发色团可以随用于曝光外涂光刻胶层的射线而变化。更优选地，对于在248nm下的外涂光刻胶曝光，减反射组合物的优选发色团为任选取代的蒽基和任选取代的萘基。对于在193nm下的外涂光刻胶曝光，减反射组合物的特别优选发色团为任选取代的苯基和任选取代的萘基。优选此类发色团与所述减反射组合物的树脂组分相连(例如，作为侧基)。
正如上述讨论的，本发明的涂料组合物优选是交联组合物，并包含那些通过例如热或活化射线处理会交联或固化的原料。通常，所述组合物包含交联剂组分，例如含胺原料如蜜胺、甘脲(glycouril)或苯苯并胍胺(benzoguanamine)化合物或树脂。优选地，本发明的交联组合物可以通过热处理所述组合物涂层而固化。合适地，涂料组合物还包含一种酸或更优选一种酸产生剂化合物，特别是热致酸产生剂化合物，以促进所述交联反应。
对于作为减反射涂料组合物，以及其它应用如通孔-填充，优选所述组合物在光刻胶组合物层涂覆所述组合物层之前被交联。
各种光刻胶可以与本发明的涂料组合物结合(即外涂)。与本发明的减反射组合物一起使用的优选光刻胶是化学增强型光刻胶，尤其是包含一种或多种光产酸化合物和树脂组分的正性光刻胶，所述树脂组分包含能在光产酸存在下进行解封或裂解反应的单元，如光酸不稳定的酯、缩醛、缩酮或醚单元。负性光刻胶也可以与本发明的涂料组合物一起使用，例如在活化射线曝光时发生交联(即固化或硬化)的光刻胶。优选与本发明的涂料组合物一起使用的光刻胶可以用相对较短波长的射线成像，例如波长低于300nm或低于260nm(如248nm)的射线，或者是波长低于约200nm(如193nm)的射线。EUV和其他高能成像也是合适的。
本发明进一步提供了用于形成光刻胶浮雕像和新制品的方法，所述新制品包含单独使用本发明的涂料组合物或将其与光刻胶组合物结合使用涂覆的基材(如微电子晶片基材)。
本发明的其它方面公开如下。
具体实施方式
我们在此提供新型有机涂料组合物，所述组合物特别适于与外涂光刻胶层一起使用。优选本发明的涂料组合物可以用旋涂涂覆(旋涂组合物)，并将其配制成溶剂组合物。本发明的涂料组合物特别适于作为减反射组合物用于外涂光刻胶和/或作为整平或通孔填充组合物用于外涂光刻胶组合物涂层。
优选本发明的下层涂料组合物会表现出快的反应性蚀刻速率以及高的折射率(＞1.8)和在193nm低的吸收率，这会是高级平板印刷技术应用所需要的。另外，本发明优选的仲班酸聚合物可以表现出高的热稳定性。
本发明的仲班酸组分包括含有仲班酸(PBA)的聚合物，共聚物，三元聚合物，四元聚合物和其他高级含PBA的聚合物以及这样的聚合物的共混物。
在本发明的下层有机涂料组合物中有用的仲班酸组分能够容易的制备。例如，仲班酸二乙酸酯化合物是一种有用的反应剂，通常如下面的实施例所述来制备和使用。
下层涂料组合物的树脂：
如上所述，优选的树脂包括这些，其包含一种或多种仲班酸部分。合适的，该一种或多种仲班酸部分可以侧接到树脂主链上，或者可选择的可以是树脂主链键合例如通过仲班酸基团的每个环氮来键合。
本发明的仲班酸树脂可以通过多种方法来合成，例如通过聚合一种或者多种包含仲班酸基团的单体例如通过酸性或者碱性缩合反应来合成。特别优选的仲班酸树脂合成在下面的实施例中阐明。优选的，所形成的树脂的至少大约1，2，3，4或者5％的总重复单元，更优选所形成的树脂的至少大约10，15，20，25，30，35，40，45，50或者55％的总重复单元包含一种或多种仲班酸部分。
本发明特别优选的仲班酸树脂包含聚酯键，即，在本发明的某些方面聚酯树脂是优选的。聚酯树脂能够容易的通过将一种或者多种多元醇反应剂与一种或者多种含仲班酸的反应剂进行反应来制备。合适的多元醇反应剂包括二醇，甘油和三醇，例如二醇，例如二醇是乙二醇，1，2-丙二醇，1，3-丙二醇，丁二醇，戊二醇，环丁二醇，环戊二醇，环己二醇，二羟甲基环己烷，和三醇例如甘油，三羟甲基乙烷，三羟甲基丙烷等。特别优选的多元醇反应剂在下面的实施例中阐明。
本发明的涂料组合物的树脂可以包含多种另外的基团，例如氰脲酸酯基团，如US专利6852421中所公开的那样。另外优选的树脂单元是尿嘧啶基团，例如US临时申请61/428896中所公开的那样。
特别优选的本发明的树脂可以包含一种或多种仲班酸基团，一种或多种聚酯键和任选的一种或多种氰脲酸酯基团。
如上述讨论，对于减反射应用，与一种或多种合适的化合物反应形成包含功能为发色团的部分的树脂，所述发色团部分可用于吸收用于曝光外涂光刻胶涂层的射线。例如，邻苯二甲酸酯(phthalate)化合物(例如邻苯二甲酸(phthalicacid)或邻苯二甲酸二烷基酯(即二酯，如每个酯具有1-6个碳原子，优选邻苯二甲酸二甲酯或邻苯二甲酸二乙酯)可以与芳族或非芳族多元醇以及任选的其它反应性化合物聚合，以提供一种聚酯，所述聚酯特别适用于在低于200nm波长如193nm下光刻胶成像的减反射组合物。类似地，对用于在低于300nm波长或低于200nm波长如248nm或193nm下外涂光刻胶成像组合物的树脂，可以通过聚合萘基化合物得到，如包含一个或两个或更多羧基取代基的萘基化合物，例如萘二甲酸二烷基酯，特别是萘二甲酸二-C1-6烷基酯。反应性蒽化合物也是优选的，例如具有一个或多个羧基或酯基如一个或多个甲酯或乙酯基团的蒽化合物。
那些包含发色团单元的化合物还可以包含一个或优选两个或更多个羟基，并与含羧基化合物反应。例如，具有一个、两个或更多个羟基的苯基化合物或蒽基化合物可以与含羧基化合物起反应。
另外，用于减反射目的的下层涂料组合物可以包含发色团单元的原料，所述发色团单元独立于提供水接触角调节的树脂组分(例如那些包含光酸-不稳定基团和/或碱活性基团的树脂)。例如，所述涂料组合物可以包含那些包含苯基、蒽基，萘基等单元的聚合物或非聚合物。然而，通常优选一种或多种提供水接触角调节的树脂包含发色团部分。
优选本发明的下层涂料组合物的树脂(包括着含有仲班酸的树脂)的重均分子量(Mw)为约1,000-约10,000,000道尔顿，更优选为约2,000-约100,000道尔顿，且数均分子量(Mn)为约500-约1,000,000道尔顿。本发明聚合物的分子量Mw或Mn)可以通过凝胶渗透色谱法合适地测定。
该包含仲班酸的组分(例如包含仲班酸的树脂)将是许多优选的实施方案中的下层涂料组合物中的主要固体组分。如这里提到的，涂料组合物的固体指的是该涂料组合物除了溶剂载体之外的全部材料。在某些方面，该包含仲班酸的组分可以占涂料组合物的较小部分(例如小于总固体的50％)，并且合适的与一种或多种其他树脂(其不包含仲班酸取代)混合。
如上所述，优选的本发明下层涂料组合物可以例如通过热和/或射线处理而被交联。例如，优选本发明的下层涂料组合物包含单独的交联剂组分，所述交联剂组分可以与一个或多个涂料组合物的其它组分交联。通常优选交联涂料组合物包含单独的交联剂组分。特别优选本发明的涂料组合物包含如下独立组分：树脂、交联剂和酸源如热致酸产生剂化合物。通常优选通过活化所述热致酸产生剂来热引发所述涂料组合物的交联。
用于涂料组合物的合适的热致酸产生剂化合物包括离子或者基本上中性的热致酸产生剂，例如芳烃磺酸铵，用于在减反射组合物涂层固化期间催化或促进交联。通常一种或多种热致酸产生剂在涂料组合物中的存在量为所述组合物总的干组分(除溶剂载体外的所有组分)重量的约0.1-10wt％，更优选为总的干组分重量的约2wt％。
优选本发明的交联型涂料组合物还包含一种交联剂组分。可以使用各种交联剂，包括在希普雷公司的欧洲申请542008中公开的那些交联剂，该公开文献以引用的方式全文插入于此。例如，合适的涂料组合物交联剂包括胺基交联剂如蜜胺原料，包括蜜胺树脂，例如由氰胺工业公司(Cytec Industries)生产并销售的下列商品：Cymel 300、301、303、350、370、380、1116和1130。甘脲是特别优选的，包括购自氰胺工业公司(Cytec Industries)的甘脲。苯并胍胺(Benzoquanamines)和脲基原料也是适合的，包括树脂如购自氰胺工业公司(CytecIndustries)商品名为Cymel 1123和1125的苯胍胺树脂，和购自氰胺工业公司(Cytec Industries)商品名为Powderlink 1174和1196的脲树脂。除了从市场购买之外，此类胺基树脂还可以例如通过丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺共聚物与甲醛在含醇溶液中反应制备，或者选择性地通过N-烷氧基甲基丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺与其它合适的单体共聚制备。
本发明的涂料组合物的交联剂组分的存在量通常为减反射组合物的总固体(除溶剂载体外的所有组分)的约5-50wt％，更典型地为总固体的约7-25wt％。
本发明的涂料组合物，特别是用于反射控制应用的涂料组合物，还可以包含能吸收外涂光刻胶层曝光用射线的其它染料化合物。其它任选的添加剂包括表面流平剂，例如，以商品名Silwet 7604购得的流平剂，或购自3M公司的表面活性剂FC 171或FC 431。
本发明的下层涂料组合物还可以包含其它原料如光酸产生剂，包括如上讨论的与外涂光刻胶组合物一起使用的光酸产生剂。所述光酸产生剂在减反射组合物中的使用的论述参见美国专利6261743。
为了制备本发明的液体涂料组合物，可以将涂料组合物的组分溶于合适的溶剂中，所述溶剂如一种或多种如上所讨论的氧代异丁酸酯，特别是如上述讨论的甲基-2-羟基异丁酸酯；乳酸乙酯；或一种或多种二醇醚，如2-甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚和丙二醇单甲醚；兼备醚和羟基部分的溶剂，如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇；甲基2-羟基异丁酸酯；酯，如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯；以及其它溶剂，如二元酸酯、碳酸丙二酯和γ-丁内酯。溶剂中干组分的浓度取决于诸如涂覆方法等几个因素。通常，下层涂料组合物的固含量为涂料组合物总重量的约0.5-20wt％，优选固含量为涂料组合物的约0.5-10wt％。
示例性光刻胶体系
各种光刻胶组合物都可以与本发明的涂料组合物一起使用，包括正性和负性光酸-产生组合物。与本发明的减反射组合物一起使用的光刻胶典型地包含树脂粘合剂和光活性组分，所述光活性组分典型地是光酸产生剂化合物。优选地，光刻胶树脂粘合剂具有能给成像的光刻胶组合物赋予碱性水溶液显影性的官能团。
正如上述讨论的，与本发明的下层涂料组合物一起使用的特别优选的光刻胶是化学增强型光刻胶，特别是正性化学增强型光刻胶组合物，其中光刻胶层中经光活化的酸引发了一种或多种组合物组分的脱保护(deprotection)型反应，从而在光刻胶涂层的曝光和未曝光区域之间产生了溶解度差别。众多化学增强型光刻胶组合物是已知的，例如，如美国专利No.4,968,581；4,883,740；4,810,613；4,491,628和5,492,793所述。本发明的涂料组合物特别适合与正性化学增强型光刻胶一起使用，所述光刻胶带有能在光酸的存在下进行解封反应的缩醛基团。此类缩醛基光刻胶已经在例如美国专利5,929,176和6,090,526中描述。
本发明的下层涂料组合物还可以与其它正性光刻胶一起使用，所述其它正性光刻胶包括包含带极性官能团如羟基或羧酸酯基的树脂粘合剂的那些，且所述树脂粘合剂在光刻胶组合物中的用量为足以使得所述光刻胶能用碱性水溶液显影。通常，优选的光刻胶树脂粘合剂是酚醛树脂，包括本领域已知的被称为酚醛树脂清漆(novolak resins)的酚醛缩合物、烯基酚的均聚物和共聚物以及N-羟苯基-马来酰亚胺的均聚物和共聚物。
与本发明的下层涂料组合物一起使用的优选的正性光刻胶含有成像有效量的光酸产生剂化合物和一种或多种选自以下组的树脂：
1)酚树脂，其包含能够提供特别适于在248nm成像的化学增强型正性光刻胶的酸不稳定基团。特别优选的此类树脂包括：i)包含乙烯基苯酚和丙烯酸烷基酯聚合单元的聚合物，其中所述聚合的丙烯酸烷基酯聚合单元可以在光酸的存在下进行解封(deblock)反应。可以进行光酸引发解封反应的丙烯酸烷基酯的示例包括，例如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚酯、甲基丙烯酸甲基金刚酯，以及可以进行光酸引发反应的其它丙烯酸非环烷基酯和丙烯酸脂环基酯，例如在美国专利6,042,997和5,492,793中的聚合物；ii)包含乙烯基苯酚、不含羟基或羧基环上取代基的任选取代的乙烯基苯基(例如苯乙烯)和丙烯酸烷基酯(例如如上述聚合物i)中描述的那些解封基团)聚合单元的聚合物，此类聚合物如美国专利6,042,997所述；和iii)包含带有能与光酸反应的缩醛或缩酮部分的重复单元和任选的芳族重复单元如苯基或酚基的聚合物；此类聚合物已经在美国专利5,929,176和6,090,526中描述。
2)树脂，其基本上没有或完全没有苯基或其它芳基，并能够提供特别适于在低于200nm如193nm波长成像的化学增强型正性光刻胶。特别优选的这类树脂包括：i)包含非芳族环烯烃(环内双键)如任选取代的降冰片烯的聚合单元的聚合物，如在美国专利5,843,624和6,048,664中所述的聚合物；ii)包含丙烯酸烷基酯单元的聚合物，所述丙烯酸烷基酯单元例如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯，以及其它丙烯酸非环烷酯和丙烯酸脂环酯；此类聚合物已经在美国专利6,057,083、欧洲公开申请EP01008913A1和EP 00930542A1以及美国未决专利申请No.09/143,462中描述；iii)包含聚合酸酐单元的聚合物，特别是聚合马来酸酐和/或衣康酸酐单元，例如在欧洲已公开申请EP 01008913A1和美国专利6,048,662中公开的那些。
3)包含带有杂原子、特别是氧和/或硫的重复单元(但酸酐除外，即所述单元不含酮环原子)的树脂，并且优选该树脂基本上或者完全不含任何芳族单元。优选地，所述杂脂环单元与树脂主链稠合，并且更优选的是，其中树脂包含稠合的碳脂环族单元，例如由降冰片烯基和/或酸酐单元聚合形成，例如由马来酸酐或者衣康酸酐聚合形成。此类树脂在PCT/US01/14914和美国申请09/567,634中公开。
4)包含氟取代基的树脂(氟聚合物)，例如其可以由四氟乙烯、氟化芳基如氟-苯乙烯化合物等聚合形成。此类树脂的实施例在例如PCT/US99/21912中公开。
用于外涂在本发明的涂料组合物上的正性或负性光刻胶中的合适光酸产生剂包括酰亚胺基磺酸酯，例如如下式的化合物：
其中R是樟脑基、金刚烷基、烷基(例如G1-12烷基)和氟烷基如氟(C1-18烷基)，例如RCF2-(其中R是任选取代的金刚烷基)。
还优选的是三苯基锍PAG，与阴离子如上述磺酸酯特别是全氟烷基磺酸酯，例如全氟丁烷磺酸酯阴离子络合。
其它已知的PAGS也以被用于本发明的光刻胶。特别对于193nm成像而言，通常优选PAGS不包含芳基，例如上述酰亚胺基磺酸酯，以提供增强的透明度。
用于本发明组合物的其它合适的光酸产生剂包括例如：鎓盐，如三苯基锍三氟甲烷磺酸酯、(对-叔-丁氧基苯基)二苯基锍三氟甲烷磺酸酯、三(对-叔-丁氧基苯基)锍三氟甲烷磺酸酯、三苯基锍对-甲苯磺酸酯；硝基苄基衍生物，如2-硝基苄基对-甲苯磺酸酯、2，6-二硝基苄基对-甲苯磺酸酯和2，4-二硝基苄基对-甲苯磺酸酯；磺酸酯，如1，2，3-三(甲烷磺酰基氧基)苯、1，2，3-三(三氟甲烷磺酰基氧基)苯和1，2，3-三(对-甲苯磺酰基氧基)苯；重氮甲烷衍生物，如二(苯磺酰基)重氮甲烷(diazomethane)、二(对-甲苯磺酰基)重氮甲烷；乙二肟衍生物，如二-O-(对-甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟和二-O-(正丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟；N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物，如N-羟基琥珀酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲烷磺酸酯；和含卤素三嗪化合物，如2-(4-甲氧基苯基4，6-二(三氯甲基)-1，3，5-三嗪和2-(4-甲氧基萘基)-4，6-二(三氯甲基)-1，3，5-三嗪。可以使用这些PAGs的一种或多种。
本发明光刻胶的优选的任选添加剂是附加碱，特别是氢氧化四丁铵(TBAH)，或乳酸四丁铵，它们可以增强显影后的光刻胶浮雕像的分辨率。对于在193nm成像的光刻胶而言，优选的附加碱是氢氧化四丁铵的乳酸盐以及各种其它胺如三异丙醇、二氮杂双环十一碳烯(diazabicyclo undecene)或二氮杂双环壬烯(diazabicyclononene)。附加碱适于以较少量使用，例如占总固体的约0.03-5wt％。
与本发明的外涂涂料组合物一起使用的优选的负性光刻胶组合物包含原料混合物，所述原料混合物在暴露于酸和光酸产生剂时将发生固化、交联或硬化。
特别优选的负性光刻胶组合物包含一种树脂粘合剂如酚醛树脂、一种交联剂组分和一种本发明的光活性组分。此类组合物及其应用已经公开在欧洲专利申请0164248和0232972以及塔克凯雷(Thackeray)等人的美国专利No.5,128,232中。用作树脂粘合剂组分的优选酚醛树脂包括酚醛树脂清漆和聚(乙烯基苯酚)，如以上所述的那些。优选的交联剂包括，胺基原料，包括蜜胺、甘脲、苯并胍胺原料和脲基原料。蜜胺-甲醛树脂通常是最优选的。此类交联剂是市场上可买到的，例如氰胺工业公司(Cytec Industries)以商品名Cymel 300、301和303出售的蜜胺树脂。氰胺工业公司(Cytec Industries)以商品名Cymel 1170、1171、1172、Powderlink 1174出售的甘脲树脂，和以商品名Cymel 1123和1125出售的苯代三聚氰胺树脂。
本发明的光刻胶还可以包含其它任选的原料。例如，其它任选的添加剂包括抗条痕剂、增塑剂、速度增强剂、溶解抑制剂，等等。此类任选的添加剂典型地以低浓度存在于光刻胶组合物中，但填料和染料除外，它们可以以较高的浓度存在，例如占光刻胶干组分总重量的约5-30wt％。
平版印刷工艺
使用时，本发明的涂料组合物通过任意的各种方法如旋涂作为涂层被涂覆在基材上。涂料组合物通常涂覆到基材上的干涂层厚度为约0.02-0.5微米，优选干涂层厚度为约0.04-0.20微米。适合的基材是任何用于光刻胶工艺的基材。例如，所述基材可以是硅、二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。也可以使用砷化镓、碳化硅、陶瓷、石英或铜基材。还适合使用用于液晶显示器或其他平板显示器应用的基材，例如玻璃基板、氧化锡铟涂覆基材，等等。还可以使用用于光学和光电设备(例如波导)的基材。
优选地，在光刻胶组合物涂覆所述下层涂料组合物之前对已涂覆的涂层进行固化。固化条件随所述下层涂料组合物组分的不同而变化。特别地，所述固化温度取决于涂料组合物中使用的具体的酸或酸(热)产生剂。典型的固化条件为在约80℃-225℃固化约0.5-5分钟。固化条件应当优选使涂料组合物涂层基本上不溶于光刻胶的溶剂和碱性显影剂水溶液。
在该固化之后，将光刻胶涂覆在所述已涂覆的涂料组合物表面上。与所述底涂料组合物层的涂覆一样，所述外涂光刻胶可以通过任何标准方法，如通过旋涂、浸涂、半月板涂覆或辊涂进行涂覆。涂覆后，通常要通过加热干燥所述光刻胶涂层以除去溶剂，优选直到所述光刻胶层达到不粘。最佳地，底组合物层和外涂光刻胶层基本上不发生掺合。
然后以常规方法经掩模使用活化辐射使光刻胶层成像。曝光能量应足以有效地活化光刻胶体系中的光活性组分，从而在光刻胶涂层中产生图像。典型地，所述曝光能量为约3-300mJ/cm2，且部分地取决于曝光工具和具体的光刻胶以及使用的光刻胶工艺。如果期望产生或加强涂层的曝光和未曝光区域之间的溶解度差异，可以对曝光后的光刻胶层进行后曝光烘焙。例如，负性酸硬化型光刻胶一般需要进行后曝光加热来引发酸促进的交联反应，且许多化学增强型正性光刻胶需要后曝光加热来引发酸促进的脱保护反应。典型的后曝光烘焙条件包括温度为约50℃或更高，更优选温度范围为约50℃-约160℃。
所述光刻胶层还可以在浸渍平版印刷体系中曝光，即其中所述曝光工具(特别是投影透镜)和所述光刻胶涂覆基材之间的间隙充满浸渍流体，例如水或水与一种或多种添加剂如硫酸铯的混合物，所述添加剂如硫酸铯可以增强流体的折射率。优选地，所述浸渍流体(例如，水)已经进行过脱气泡处理，例如对水进行脱气以避免纳米气泡。
本发明中的术语“浸渍曝光”或其它类似术语是指所述曝光的进行伴随有插在曝光工具和涂覆的光刻胶组合物层之间的流体层(例如水或水与添加剂的混合物)。
然后将曝光的光刻胶涂层显影，优选使用碱性显影剂水溶液，例如以四丁基氢氧化四丁基铵、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等为代表的碱。或者，可以使用有机显影剂。通常，根据本领域公知的方法进行显影。显影后，通常在约100℃-约150℃的温度下对酸硬化型光刻胶进行几分钟的最终烘焙，以进一步固化显影的曝光涂层区域。
然后，可以对显影后的基材的无光刻胶区域进行选择性处理，例如按照本领域公知的方法对基材的无光刻胶区域进行化学蚀刻或电镀。合适的蚀刻剂包括氢氟酸蚀刻溶液和等离子体蚀刻气体如氧等离子蚀刻剂。等离子气体蚀刻剂能除去所述下层涂层。
等离子蚀刻通过下列步骤进行：将涂覆基材(例如，涂有根据本发明的下层涂料组合物和光刻胶的基材)置于等离子蚀刻腔室中(例如Mark II氧化蚀刻腔室)，腔室的压力为25mT、最大功率为600瓦特、33CHF3(近似)、7O2(近似)和80Ar(近似)。
下列非限制性实施例用于举例说明本发明。本发明中提到的所有文件都被引入本发明作为参考。
实施例1：仲班酸树脂合成
部分1：
将仲班酸(20g，0.175mol)以7％的总固体浓度溶解在四氢呋喃中。一旦获得了均匀的溶液，则将溴叔丁基乙酸酯(102.5g，0.525mol)加入到反应烧瓶中，随后缓慢加入DBU(79.8g，0.525mol)。将该内容物放置在室温冷却。一旦达到了均衡温度，则将内容物在67℃进行回流。将该内容物在这个温度搅拌一整夜。第二天早上，将DBU-溴化物盐的重质沉淀物进行过滤，将因此获得的透明溶液用乙酸乙酯稀释。将该有机相用0.1N的HCl溶液清洗来除去任何未反应的DBU。该有机相进一步用DI水清洗，将有机物用硫酸钠干燥。将乙酸乙酯分馏和真空干燥来回收40g的期望的产物。因此获得的单体III进行13C NMR分析。所获得的产物的纯度＞99％。
部分2：(PBA)仲班酸二乙酸酯(10g，0.029mol)如上面的部分1来制备，将(THEIC)三(羟乙基)异氰脲酸酯(7.6g，0.029mol)，p-TSA(0.17g)，丁醇(10g)和苯甲醚(13g)装入100ml的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶连接有顶部搅拌器，迪安柱设备和热电偶。将该内容物搅拌，并且达到150℃的反应温度。收集总共11g的蒸馏物，并且通过冷却到室温来猝灭所述反应。将因此形成的聚合物溶解到NMP中来产生20％的溶液。该聚合物从异丙醇/甲基叔丁基醚(50/50)中沉淀出来，产生了白色粉末(I)。将所形成的聚合物在真空炉中干燥一整夜，来产生10g聚合物样品。分析该聚合物的分子量，组成，光学性能，TGA和DSC分析和蚀刻速度。数据列于表1中。组成通过13C NMR6/41/53(Bu-PBA/PBA/THEIC)来测定。
实施例2：另外的仲班酸树脂合成
(PBA)仲班酸二乙酸酯(10g，0.029mol)如上面的实施例1的部分1来制备，将(THEIC)三(羟乙基)异氰脲酸酯(7.6g，0.029mol)，p-TSA(0.17g)和苯甲醚(13g)装入100ml的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶连接有顶部搅拌器，迪安柱设备和热电偶。将该内容物搅拌，并且达到150℃的反应温度。收集总共11g的蒸馏物，并且通过冷却到室温来猝灭所述反应。将因此形成的聚合物溶解到NMP中来产生20％的溶液。该聚合物从异丙醇/甲基叔丁基醚(50/50)中沉淀出来，产生了白色粉末(II)。将所形成的聚合物在真空炉中干燥一整夜，来产生9.5g聚合物样品。分析该聚合物的分子量，组成，光学性能，TGA和DSC分析和蚀刻速度。数据列于表1中。组成通过13C NMR49/51(PBA/THEIC)来测定。
实施例3：另外的仲班酸树脂合成
(PBA)仲班酸二乙酸酯(14.26g，0.042mol)如上面的实施例1的部分1来制备，将(THME)三(羟甲基)乙烷(7.5g，0.063mol)，p-TSA((0.21g)和苯甲醚(15.0g)装入100ml的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶连接有顶部搅拌器，迪安柱设备和热电偶。将该内容物搅拌，并且达到150℃的反应温度。收集总共15g的蒸馏物，并且通过冷却到室温来猝灭所述反应。将因此形成的聚合物溶解到THF中来产生20％的溶液。该聚合物从异丙醇/甲基叔丁基醚(50/50)中沉淀出来，产生了白色粉末(III)。将所形成的聚合物在真空炉中干燥一整夜，来产生12g聚合物样品。分析该聚合物的分子量，组成，光学性能，TGA和DSC分析和蚀刻速度。数据列于下表1中。组成通过13C NMR48/52(PBA/THME)来测定。
实施例4：二和三-官能醇
Figure BSA00000677268600131
上述多元醇对于聚合物(包括聚酯)合成是有用的。
实施例5：减反射组合物制备
将包含3.237g的实施例3的聚合物，5.768g的四甲氧基甲基甘脲，0.371g的铵化的对甲苯磺酸溶液和490.624g的甲基-2-羟基异丁酸酯的减反射流延溶液混合，并且通过0.2μTeflon过滤器进行过滤。
实施例6：平版印刷加工
将这种配制的仲班酸树脂涂料组合物旋涂到硅微芯片晶片上，并且在210℃在真空热板上固化60秒，来提供硬化的涂层。
然后将市售的193nm的正性作用光刻胶旋涂到该固化的涂料组合物层上。将所施涂的光刻胶层在真空热板上在100℃软烘焙60秒，通过光掩模曝露于图案化的193nm辐射，在110℃后曝光烘焙60秒，然后用0.26N含水碱性显影剂显影，在这里将光掩模所限定出的区域中的后面的该光刻胶和下层涂料组合物二者除去。
实施例7：聚合物分析
剥离数据是通过涂覆三种分别的有机涂料组合物来进行的，每种组合物包含：1)实施例1，2和3分别的仲班酸树脂，2)热生酸剂(1％)和3)甘脲基交联剂(10-15％)。已经发现该涂层是
Figure BSA00000677268600141
。交联是通过将所述膜在150℃-250℃烘焙来有效进行的。该交联膜用期望的溶剂捣浆60秒，然后纺掉(spin off)该膜。膜厚损失表示在下表1中。所测量的并且表示在下表1中的每个交联涂层的光学参数是使用Woolam vase偏振光椭圆率测量仪来获得的。称量出接近5mg的该材料，并且进行热分析。对于TGA来说，在150℃进行等温保持，然后将该样品以10℃/分的加热速率加热到500℃。对于DSC来说，进行常规的双重加热方法。表1所示的Tg值是两次测量的平均值。下表1中的对照组合物是一种相当的组合物，其包含聚酯树脂，该树脂不包括仲班酸单元。
Figure BSA00000677268600151
表1：在含有仲班酸的聚酯上的分析数据。

Claims (17)

1.一种涂覆的基底，所述涂覆的基底包含：
(a)在基底上的涂料组合物层，该涂料组合物包含这样的组分，该组分包含一种或多种仲班酸部分，所述包含一种或多种仲班酸部分的组分是树脂并且该树脂进一步包含一种或多种氰脲酸酯和/或尿嘧啶基团；和
(b)在该涂料组合物层上的光刻胶层。
2.权利要求1的基底，其中该树脂包含聚酯键。
3.权利要求1的基底，其中所述树脂包含一种或多种氰脲酸酯基团。
4.权利要求1的基底，其中所述树脂包含一种或多种尿嘧啶基团。
5.一种形成光刻胶浮雕图像的方法，所述方法包含：
(a)将涂料组合物施涂到基底上，该涂料组合物包含这样的组分，该组分包含一种或多种仲班酸部分，所述包含一种或多种仲班酸部分的组分是树脂并且该树脂进一步包含一种或多种氰脲酸酯和/或尿嘧啶基团；
(b)将光刻胶组合物施涂到该涂料组合物层上；和
(c)曝光和显影该光刻胶层来提供抗蚀剂浮雕图像。
6.权利要求5的方法，其中该树脂包含聚酯键。
7.权利要求5-6任一的方法，其中该涂料组合物包含含有苯基或者蒽基的组分。
8.权利要求5-7任一的方法，其中该光刻胶是用193nm的辐射来曝光的。
9.权利要求5-8任一的方法，其中在施涂该光刻胶组合物之前，交联所施涂的涂料组合物。
10.权利要求5的方法，其中所述树脂包含一种或多种氰脲酸酯基团。
11.权利要求5的方法，其中所述树脂包含一种或多种尿嘧啶基团。
12.一种减反射组合物，所述组合物用于与外涂的光刻胶组合物一起使用，该减反射组合物包含树脂，该树脂包含一种或多种仲班酸部分，所述包含一种或多种仲班酸部分的组分是树脂并且该树脂进一步包含一种或多种氰脲酸酯和/或尿嘧啶基团。
13.权利要求12的减反射组合物，其中该树脂包含聚酯键。
14.权利要求12或者13的减反射组合物，其中该树脂包含苯基。
15.权利要求12-14任一的减反射组合物，其中该组合物包含交联剂组分。
16.权利要求12的减反射组合物，其中所述树脂包含一种或多种氰脲酸酯基团。
17.权利要求12的减反射组合物，其中所述树脂包含一种或多种尿嘧啶基团。
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