CN102510860B

CN102510860B - 用于眼用透镜材料的uv/可见光吸收剂

Info

Publication number: CN102510860B
Application number: CN201080030439.9A
Authority: CN
Inventors: W·R·拉雷多
Original assignee: Novartis AG
Current assignee: Alcon Inc
Priority date: 2009-07-06
Filing date: 2010-07-02
Publication date: 2014-07-02
Anticipated expiration: 2030-07-02
Also published as: RU2519256C2; ES2548994T3; TW201105639A; AU2010270757A1; CA2764899C; US8262947B2; JP2012532196A; CN102510860A; WO2011005711A1; BR112012000390A2; US20110004301A1; JP5732455B2; AR077381A1; EP2451791A1; RU2012103836A; AU2010270757B2; EP2451791B1; TWI464151B; CA2764899A1

Abstract

公开苯并三唑UV/可见光吸收单体。该UV/Vis吸收剂特别适用于眼内透镜材料中。

Description

用于眼用透镜材料的UV/可见光吸收剂

发明领域

本发明涉及紫外线/可见光吸收剂。特别地，本发明涉及尤其适用于可植入眼用透镜材料中的新型苯并三唑单体。

发明背景

已知许多紫外线和可见光吸收剂作为用于制备眼用透镜的聚合材料的成分。这类吸收剂优选共价键合在透镜材料的聚合网络上，而不是简单物理地包在材料中，以防止它们从透镜材料中迁移、相分离或滤出。这种稳定性对可植入眼用透镜特别重要，其中吸收剂的滤出可呈现两种毒物学问题，并导致植入物中UV/可见光阻断活性的损失。

大量可共聚苯并三唑、二苯甲酮和三嗪吸收剂是已知的。这些化合物中大多数作为UV吸收剂已知，但是已知一些也可吸收一部分可见光。许多吸收剂含有常规烯属可聚合基团，例如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基团。与透镜材料中的其它成分，通常与自由基引发剂的共聚将吸收剂掺入所得聚合物链中。在吸收剂上引入另外的官能团可影响吸收剂的光吸收性能、稳定性和活性中一种或多种。如果吸收剂在眼用透镜材料成分或聚合透镜材料的其余部分中不具有足够的溶解度，则吸收剂可结合到可与光相互作用的域中并导致透镜的光学透明度降低。

掺入UV吸收剂的聚合眼用透镜的实例可在美国专利Nos.5,290,892；5,331,073和5,693,095中找到。

发明概述

本发明提供吸收紫外线和一部分可见光的苯并三唑光吸收单体(“UV/Vis吸收剂”)。这些吸收剂适用于眼用透镜，包括隐形眼镜中。它们特别用于可植入透镜如眼内透镜(IOL)中。

除400-320nm的较高能量UVA射线、320-280nm的UVB射线和280nm以下的UVC射线外，本发明吸收剂化合物还吸收400-450nm波长的光。它们含有容许吸收剂共价连接在目镜材料上的反应性基团。另外，本发明吸收剂可以在约4-6个步骤中由容易得到的原料合成。

本发明还涉及含有这类UV/Vis吸收剂的眼用器件(ophthalmic device)材料。

附图简述

图1显示UV/Vis吸收剂化合物2在各种浓度下的百分透射率曲线。

图2显示在丙酮萃取以前和以后化合物2在聚合试样中的百分透射率曲线。

图3显示化合物2的吸光度曲线。

发明详述

除非另外指出，所有以％表示的成分量表示为重量％。

本发明UV/Vis吸收剂具有结构：

式I

其中：

X＝C₃-C₄链烯基、C₃-C₄烷基、CH₂CH₂CH₂SCH₂CH₂或CH₂CH₂CH₂SCH₂CH₂CH₂；

如果X＝C₃-C₄链烯基，则Y＝无，否则

Y＝-O-C(＝O)-C(R¹)＝CH₂、-O-C(＝O)NHCH₂CH₂OC(＝O)-C(R¹)＝CH₂或-O-C(＝O)NHC(CH₃)₂(C₆H₄)C(CH₃)＝CH₂；

R¹＝H、CH₃、CH₂CH₃或CH₂OH；

R²＝C₁-C₄烷基；且

R³＝H、CH₃、CH₃O、F、Cl、Br、I或CF₃。

优选地，本发明UV/Vis吸收剂为那些，其中：

X＝C₃-C₄链烯基、C₃-C₄烷基或CH₂CH₂CH₂SCH₂CH₂；

如果X＝C₃-C₄链烯基，则Y＝无，否则Y＝-O-C(＝O)-C(R¹)＝CH₂；

R¹＝H或CH₃；

R²＝C₁-C₂烷基；且

R³＝CH₃、CH₃O、F、Cl或CF₃。

三种优选的本发明吸收剂为：

2-(3-(3-(5-氯-2H-苯并[d][1，2，3]三唑-2-基)-4-羟基-5-甲氧基-苯基)丙硫基)乙基甲基丙烯酸酯(“化合物1”)；

4-烯丙基-2-(5-氯-2H-苯并[d][1，2，3]三唑-2-基)-6-甲氧基苯酚(“化合物2”)；

3-(3-(5-氯-2H-苯并[d][1，2，3]三唑-2-基)-4-羟基-5-甲氧基-苯基)丙基甲基丙烯酸酯(“化合物3”)；

4-烯丙基-2-甲氧基-6-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1，2，3]三唑-2-基)苯酚(“化合物4”)；和

3-(4-羟基-3-甲氧基-5-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1，2，3]三唑-2-基)苯基)丙基甲基丙烯酸酯(“化合物5”)。

本发明UV/Vis吸收剂的合成描述于下面。

1.UV吸收剂在4-6个步骤中合成。在步骤1中，通过丁子香酚，一种衍生自精油如丁子香油、肉豆蔻、肉桂和月桂树叶的便宜原料的羟甲基化而合成苯酚衍生物1。

2.在步骤2和3中，制备2-硝基苯胺衍生物的重氮盐，随后与1反应以形成偶氮染料。

3.在步骤4中，将偶氮染料用还原剂如甲脒亚磺酸处理以形成相应的苯并三唑化合物。在该阶段中，苯并三唑由于可在自由基条件下聚合的丙烯基双键的存在可掺入IOL配制剂中。作为选择，可将双键转化成其它更优选的官能团，如步骤5和6所示。

4.来自4的苯并三唑可如步骤5和6所示进一步反应以形成含有羟基的中间体，其然后可被酯化以含有(甲基)丙烯酸酯基团。羟基的掺入可使用广泛的合成方法进行，包括使用硫醇迈克尔加成或使用含硼化合物如硼烷-二甲硫配合物硼氢化/氧化。然后可将所得羟基转化成可聚合的(甲基)丙烯酸酯基团。当与乙烯基单体、共聚单体、大分子单体、交联剂和通常用于制备聚合物基眼用材料中的其它组分，特别是丙烯酸类反应时，(甲基)丙烯酸酯基团则可形成共价键。

本发明UV/Vis吸收剂特别适用于IOL中。IOL材料通常含有0.1-5％(w/w)本发明UV/Vis吸收剂。优选IOL材料含有0.5-4％(w/w)本发明UV/Vis吸收剂。最优选，IOL材料含有1-3％(w/w)本发明吸收剂。这类器件材料通过使本发明吸收剂与其它成分如形成器件的材料、交联剂和任选的蓝光阻断发色团共聚而制备。

许多形成器件的单体是本领域已知的并包括丙烯酸系和含硅单体等。例如参见U.S.Nos.7,101,949；7,067,602；7,037,954；6,872,793；6,852,793；6,846,897；6,806,337；6,528,602；和5,693,095。在IOL的情况下，任何已知的IOL器件材料适用于本发明组合物中。优选眼用器件材料包含丙烯酸系或甲基丙烯酸系形成器件的单体。更优选，形成器件的单体包含式IV单体：

其中在式IV中：

A为H、CH₃、CH₂CH₃或CH₂OH；

B为(CH₂)_m或[O(CH₂)₂]_z；

C为(CH₂)_w；

m为2-6；

z为1-10；

Y为无、O、S或NR’，条件是如果Y为O、S或NR’，则B为(CH₂)_m；

R’为H、CH₃、C_n’H_2n’+1(n’＝1-10)、异-OC₃H₇、C₆H₅或CH₂C₆H₅；

w为0-6，条件是m+w≤8；且

D为H、C₁-C₄烷基，C₁-C₄烷氧基、C₆H₅、CH₂C₆H₅或卤素。

优选的式IV单体为其中A为H或CH₃，B为(CH₂)_m，m为2-5，Y为无或O，w为0-1且D为H的那些。最优选甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸4-苯基丁酯、甲基丙烯酸5-苯基戊酯、甲基丙烯酸2-苄氧基乙酯、和甲基丙烯酸3-苄氧基丙酯、和它们相应的丙烯酸酯。

式IV单体是已知的并可通过已知方法制备。例如，所需单体的共轭醇可在反应容器中与甲基丙烯酸甲酯、钛酸叔丁酯(催化剂)和聚合抑制剂如4-苄氧基苯酚结合。然后可将容器加热以促进反应并蒸馏出反应副产物以驱使反应完成。可选择的合成方案涉及将甲基丙烯酸加入共轭醇中并用碳二亚胺催化或将共轭醇与甲基丙烯酰氯和碱如吡啶和三乙胺混合。

器件材料通常包含总计至少约75％，优选至少约80％形成器件的单体。

除本发明吸收剂和形成器件的单体外，本发明器件材料通常包含交联剂。用于本发明器件材料中的交联剂可以为任何具有大于一个不饱和基团的末端烯键式不饱和化合物。合适的交联剂例如包括：乙二醇二甲基丙烯酸酯；二甘醇二甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸烯丙酯；1，3-丙二醇二甲基丙烯酸酯；2，3-丙二醇二甲基丙烯酸酯；1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯；1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯；CH₂＝C(CH₃)C(＝O)O-(CH₂CH₂O)_p-C(＝O)C(CH₃)＝CH₂(其中p＝1-50)；和CH₂＝C(CH₃)C(＝O)O(CH₂)_tO-C(＝O)C(CH₃)＝CH₂(其中t＝3-20)；和它们相应的丙烯酸酯。优选的交联单体为CH₂＝C(CH₃)C(＝O)O-(CH₂CH₂O)_p-C(＝O)C(CH₃)＝CH₂，其中p使得数均分子量为约400、约600或约1000。

通常，交联组分的总量为至少0.1重量％，并取决于其余组分的同一性和浓度和所需物理性能可变化至约20重量％。交联组分的优选浓度范围对于分子量通常为小于500道尔顿的小疏水性化合物为1-5％，对于分子量通常为500-5000道尔顿的较大亲水性化合物为5-17％(w/w)。

用于含有本发明UV/Vis吸收剂的器件材料的合适聚合引发剂包括热引发剂和光引发剂。优选的热引发剂包括过氧自由基引发剂如(过氧-2-乙基)己酸叔丁酯和过氧化二碳酸二-(叔丁基环己基)酯(作为16由Akzo Chemicals Inc.，Chicago，Illinois市购)。引发剂通常以约5％(w/w)或更少的量存在。由于自由基引发剂不会化学上变为所形成的聚合物的一部分，当测量其它成分的量时，通常不包括引发剂的总量。

含有本发明UV/Vis吸收剂的器件材料还任选含有活性着色剂。合适的活性蓝光吸收化合物包括美国专利No.5,470,932所述那些。蓝光吸收剂通常以约0.01-0.5％(重量)的量存在。

除式I的UV/Vis吸收剂、形成器件的单体、交联剂和任选的UV吸收剂或其它可见光吸收剂外，本发明材料还可含有其它成分，包括但不限于用于降低粘性或闪光的试剂。用于降低粘性的试剂的实例为美国出版物2009/0132039A1和2009/0137745A1中公开的那些。用于降低闪光的试剂的实例为美国出版物Nos.2009/0093604A1和2009/0088544A1中公开的那些。

由本发明材料构成的IOL可以具有能被滚压或折成可通过相对较小的切口安装的小横截面的任何设计。例如，IOL可以是称为一件或多件设计的设计，且包含视觉和触觉组件。视觉组件为用作透镜的部分。触觉组件连接在视觉组件上并在眼中将视觉组件保持在它的合适位置上。视觉和触觉组件可以具有相同或不同的材料。之所以成为多件式透镜，因为视觉组件和触觉组件分别制备，然后将触觉组件粘附在视觉组件上。在单件式透镜中，视觉组件和触觉组件由一件材料形成。取决于材料，然后将触觉组件从材料上切割或车出以产生IOL。

除IOL外，本发明材料还适用于其它眼用器件如隐形眼镜、人工角膜和角膜镶嵌物或环中。

通过以下实施例进一步阐述本发明，所述实施例意欲为说明性，而不是限制性的。

实施例1

4-烯丙基-2-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚的合成。在装配有氮气入口和磁力搅拌器的2L圆底烧瓶中在0℃下将丁子香酚，99％(Alfa Aesar)溶于由在1.2L水中286g NaOH组成的溶液中。将甲醛(828g，10.2摩尔)的37重量％水溶液，A.C.S.试剂(Sigma-Aldrich)逐滴加入搅拌溶液中。将混合物在氮气下在环境温度下搅拌4小时，然后在55℃下搅拌20小时。将反应混合物倒入1L乙酸乙酯中并用1N HCl和去离子水洗涤。含有～30摩尔％未反应丁子香酚的粗产物不进一步提纯而用于下一步骤中。

实施例2

4-烯丙基-2-((5-氯-2-硝基苯基)二氮烯基)-6-甲氧基-苯酚的合成。在装配有磁力搅拌器的1000ml 3颈圆底烧瓶中加入5-氯-2-硝基苯胺(AcrosOrganics，29.9g，173毫摩尔)、浓含水HCl(36.5-38.0％，75ml)、150ml去离子水和150ml无水乙醇。将悬浮液冷却至-10℃，并在-10℃下经30分钟逐滴加入亚硝酸钠(Sigma-Aldrich，12.7g，184毫摩尔)在50ml水中的溶液。将反应混合物搅拌1小时并加入324mg氨基磺酸(Aldrich)。在搅拌10分钟以后，将固体滤出并搁置冷溶液。通过将NaOH(Aldrich，37.7g，944毫摩尔)溶于120ml去离子水中而制备NaOH溶液。将约四分之一氢氧化钠溶液逐滴加入来自实施例1的4-烯丙基-2-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚在100ml水和300ml无水乙醇中的溶液中。将重氮混合物和其余NaOH溶液在-10℃下经1小时同时逐滴加入4-烯丙基-2-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚溶液中。将所得黑色混合物在0℃下搅拌1小时并在环境温度下搅拌2小时。将内容物倒入3L去离子水中并使用1N HCl将pH调整至5。将固体过滤并使用P₂O₅干燥剂在50℃下干燥64小时而得到28g(46％)，其不进一步提纯而用于下一步骤中。

实施例3

4-烯丙基-2-(5-氯-2H-苯并[d][1，2，3]三唑-2-基)-6-甲氧基苯酚的合成。在装配有磁力搅拌器、添加漏斗、粉末添加漏斗和氮气入口的1L圆底烧瓶中，加入来自实施例2的4-烯丙基-2-((5-氯-2-硝基苯基)二氮烯基)-6-甲氧基苯酚(27.9，80.2毫摩尔)和300ml无水乙醇。将NaOH(19.3g，483毫摩尔)溶于140ml去离子水中并将约四分之一体积逐滴加入反应混合物中。将反应混合物加热至80℃并经30分钟缓慢并与其余氢氧化钠溶液同时加入甲脒亚磺酸(Aldrich，26.0g，241毫摩尔)。将反应混合物倒入3L去离子水中并用1N HCl酸化至pH4。将黄色固体在42℃下干燥20小时，然后通过溶于热甲苯中并然后滤出黑色杂质而提纯。将滤出物浓缩并通过在乙醇和二乙醚中再结晶而提纯以得到纯产物(5g，20％)。¹H NMR(CDCl₃)δ：11.03(s，1H，苯酚OH)，7.94(s，1H，Ar-H苯并三唑环，4-位)，7.89(m，1H，Ar-H苯并三唑环，7-位)，7.80(s，1H，Ar-H苯酚，5-位)，7.44(m，1H，Ar-H苯并三唑环，6-位)，6.81(s，1H，Ar-H苯酚，3-位)，6.00(m，1H，HC＝CH₂)，5.16(m，2H，HC＝CH ₂)，3.97(s，3H，CH₃O)，3.43(d，2H，Ar-CH ₂)。

化合物2

化合物2(在CHCl₃中0.002％w/v)的简单吸光度图使用10mm石英电池通过UV/Vis光谱产生。结果显示于图3中。

实施例4

关于化合物2在各种浓度下的透射率曲线通过UV/Vis光谱产生。将化合物1溶于氯仿中并在PerkinElmer Lambda 35UV/Vis分光计中评估。结果显示于图1中。

实施例5

含有化合物2的聚合物试样

来自实施例3的化合物1如表1所示配制。将所有组分在40ml玻璃瓶中涡旋混合，用氮气除气，然后使用0.2μm特氟隆过滤器注射过滤至～1mm深矩形聚丙烯模具中。将试样在90℃下热固化1小时并在110℃下固化2.5小时，然后在回流丙酮中萃取6小时，其中每90分钟用新鲜溶剂置换。

表1

BzA＝丙烯酸苄酯

BzMA＝甲基丙烯酸苄酯

polyPEG＝聚乙二醇(550)-甲基丙烯酸酯的4000分子量聚合物(聚PEG大分子单体)

BDDA＝1，4-丁二醇二丙烯酸酯

AIBN＝2，2′-偶氮双(2-甲基丙腈)

测试聚合物试样的％可萃取性、折射率和平衡水含量(35℃)，如表2所示。还在使试样在45℃下平衡20小时，其后冷却至22℃以后检查试样的闪光性(glistening)。测量拉伸性能且值报告于表3中。

表2

1将试样在去离子水中在45℃下平衡20小时，然后冷却至环境温度，稍后通过光学显微镜检查1-2小时。

表3

使用PerkinElmer Lambda 35UV/Vis分光计收集来自～1mm厚试样部分的UV/Vis光谱。如图2所示，关于实施例5的聚合材料，萃取和未萃取试样的UV/Vis光谱证实不是所有UV吸收剂共价结合到聚合物网络中。表2中相对高％可萃取物确证这些结果。这归因于化合物1的丙烯基双键在给定条件下的相对慢反应动力。UV/Vis吸收剂相对低的掺入可容易通过如上所述(例如化合物2和3)将丙烯基双键转化成(甲基)丙烯酸酯基团而规避。

实施例6

丙烯酸系IOL配制剂

如表4所示，化合物2在IOL材料中配制。将所有组分在30ml玻璃瓶中涡旋混合，用氮气除气，然后使用0.2μm特氟隆过滤器注射过滤至～1mm深矩形聚丙烯模具中。将试样在70℃下热固化1小时并在110℃下固化2小时，然后在丙酮中在50℃下萃取6小时，其中每90分钟用新鲜溶剂置换。

表4

PEA＝丙烯酸2-苯基乙酯

PEMA＝甲基丙烯酸2-苯基乙酯

BzA＝丙烯酸苄酯

BzMA＝甲基丙烯酸苄酯

BDDA＝1，4-丁二醇二丙烯酸酯

仲醇乙氧基化物，甲基丙烯酸酯＝Tergitol^TM NP-70表面活性剂(Dow/UnionCarbide)的甲基丙烯酸酯

PolyPEGMA＝聚(乙二醇)单甲醚甲基丙烯酸酯的大分子单体(MW＝550)，Mn(SEC)：4100道尔顿，Mn(NMR)：3200道尔顿，PDI＝1.5AIBN＝2，2′-偶氮双(2-甲基丙腈)

表5

已参考某些优选实施方案描述了本发明；然而，应当理解可不偏离其具体或基本特征而包括其其它具体形式或变化方案。因此，认为上述实施方案在所有方面上是说明性的，而不是限制性的，本发明的范围通过所附权利要求书，而不是先前说明书指出。

Claims

1.一种下式的苯并三唑化合物：

其中：

X=C₃-C₄链烯基、C₃-C₄亚烷基、CH₂CH₂CH₂SCH₂CH₂或CH₂CH₂CH₂SCH₂CH₂CH₂；

如果X=C₃-C₄链烯基，则Y=无，否则

Y=-O-C(=O)-C(R¹)=CH₂、-O-C(=O)NHCH₂CH₂OC(=O)-C(R¹)=CH₂或-O-C(=O)NHC(CH₃)₂(C₆H₄)C(CH₃)=CH₂；

R¹=H、CH₃、CH₂CH₃或CH₂OH；

R²=C₁-C₄烷基；且

R³=H、CH₃、CH₃O、F、Cl、Br、I或CF₃。

2.根据权利要求1的苯并三唑化合物，其中：

X=C₃-C₄链烯基、C₃-C₄亚烷基或CH₂CH₂CH₂SCH₂CH₂；

如果X=C₃-C₄链烯基，则Y=无，否则Y=-O-C(=O)-C(R¹)=CH₂；

R¹=H或CH₃；

R²=C₁-C₂烷基；且

R³=CH₃、CH₃O、F、Cl或CF₃。

3.根据权利要求2的苯并三唑化合物，其中所述化合物选自：

2-(3-(3-(5-氯-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-4-羟基-5-甲氧基苯基)丙硫基)乙基甲基丙烯酸酯；

4-烯丙基-2-(5-氯-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-6-甲氧基苯酚；

3-(3-(5-氯-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-4-羟基-5-甲氧基苯基)-丙基甲基丙烯酸酯；

4-烯丙基-2-甲氧基-6-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]-三唑-2-基)苯酚；和

3-(4-羟基-3-甲氧基-5-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯基)丙基甲基丙烯酸酯。

4.根据权利要求3的苯并三唑化合物，其中所述化合物为2-(3-(3-(5-氯-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-4-羟基-5-甲氧基苯基)丙硫基)乙基甲基丙烯酸酯。

5.根据权利要求3的苯并三唑化合物，其中所述化合物为3-(4-羟基-3-甲氧基-5-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯基)丙基甲基丙烯酸酯。

6.一种包含权利要求1的苯并三唑化合物和选自丙烯酸系单体和含硅单体的形成器件的单体的眼用器件材料。

7.根据权利要求6的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含0.1-5重量%的权利要求1的苯并三唑化合物。

8.根据权利要求7的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含0.5-4重量%的权利要求1的苯并三唑化合物。

9.根据权利要求8的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含1-3重量%的权利要求1的苯并三唑化合物。

10.根据权利要求6的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含式[IV]的形成器件的单体：

其中在式[IV]中：

A为H、CH₃、CH₂CH₃或CH₂OH；

B为(CH₂)_m或[O(CH₂)₂]_z；

C为(CH₂)_w；

m为2-6；

z为1-10；

R’为H、CH₃、C_n’H_2n’+1(n’=1-10)、异-OC₃H₇、C₆H₅或CH₂C₆H₅；

w为0-6，条件是m+w≤8；且

11.根据权利要求10的眼用器件材料，其中在式[IV]中：

A为H或CH₃；

B为(CH₂)_m；

m为2-5；

Y为无或O；

w为0-1；且

D为H。

12.根据权利要求11的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含选自如下的单体：甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸4-苯基丁酯、甲基丙烯酸5-苯基戊酯、甲基丙烯酸2-苄氧基乙酯、和甲基丙烯酸3-苄氧基丙酯、及其相应的丙烯酸酯。

13.根据权利要求6的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含交联剂。

14.根据权利要求6的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含活性蓝光吸收化合物。

15.一种包含权利要求1的苯并三唑化合物的眼内透镜。

16.一种包含权利要求2的苯并三唑化合物的眼内透镜。

17.一种包含权利要求3的苯并三唑化合物的眼内透镜。

18.一种包含权利要求6的眼用器件材料的眼用器件。

19.根据权利要求18的眼用器件，其中所述眼用器件选自眼内透镜、隐形眼镜、人工角膜和角膜镶嵌物或环。