CN102127139A - 基于四硫富瓦烯结构的液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种用通式(I)表示的液晶化合物及其制备方法。本发明的目的是提供液晶相温度范围宽、相变单一，在冷却过程中形成玻璃态液晶的基于四硫富瓦烯结构的液晶化合物及其制备方法。本发明所提供的是通式(I)的化合物，其中R是胆甾烯基，n等于2-5，7。它们是将4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮在亚硫酸三乙酯介质中进行自偶联反应得到的。本发明的化合物具有相变单一、热稳定性高和制备简单等特点，并且具有近晶A相(SmA，n＝2-5)和有序六方柱相(Colho，n＝7)。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物及其制备方法，特别是涉及四硫富瓦烯和胆甾醇的液晶相温度范围宽、相行为单一、热稳定搞的液晶化合物及其制备方法。
背景技术
四硫富瓦烯作为良好的电子给体很早就应用于有机导体、有机超导体等方面的研究。随着分子科学的发展，四硫富瓦烯已经渗透到超分子科学、材料科学和纳米科学的各个研究领域(J.Yamamoto and T.Sugimoto，TTF Chemistry Ed：Kodansha and Springer，Tokyo，2004；J.Segura and A.Martin，Angew.Chem.Int.Ed.，2001，40，1372；J.Jeppesen，M.Nielsen and J.Becher，Chem.Rev.，2004，104，5115)。比起对四硫富瓦烯衍生物的功能研究，对具有四硫富瓦烯结构的液晶化合物的制备及其应用研究相对较少。
基于四硫富瓦烯单元为分子的刚性骨架或刚性骨架的一部分的液晶化合物具有各种类型液晶相，如向列相(N)，近晶A相(SmA)，近晶C相(SmC)，近晶G相(SmG)，无序矩形柱状相(Colrd)，无序六方柱状相(Colhd)，倾斜四方柱状相(Colob)等(R.Andreu，J.Barberaa，J.Garfna et al.，Synth.Met.，1997，1869；U.T.Mueller-Westerhoff，A.Nazzal，R.J.Cox，A.-M.Giroud，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1980，497；A.Babeau；Nguyen Huu Tinh and H.Gasparoux，Mol.Cryst.Liq，Cryst.，1982，72，171；M.J.Cook，G.Cooke and A.Jafari-Fini，Chem.Commun.，1996，1925；L.Wang，K.-U.Jeong and M.-H.Lee，J.Mater.Chem.，2008，18，2657；R.A.Bissell，N.Boden，R.J.Bushby，Chem.Commun.，1998，113)。基于四硫富瓦烯结构的液晶化合物的特点在于分子的层状或柱状排列提供有机场效应半导体性质(M.Katsuhara，I.Aoyagi and H.Nakajima，Synth.Met.，2005，149，219)，光电响应性质和氧化还原性质(I.C.Pintre，J.L.Serrano，M.B.Ros et al.，Chem.Commun.，2008，2523)。但是到目前为止还没有制备出含有四硫富瓦烯结构的高度有序的六方柱状相液晶(Colho)和单一液晶相且液晶相范围宽的液晶化合物。
发明内容
本发明的目的是提供液晶相温度范围宽、具有Cr-SmA-Iso(加热过程)；Iso-SmA-GlassySmA(冷却过程)或Cr-Colho-Iso(加热过程)；Iso-Colho-Glassy Colho(冷却过程)的相序、热稳定性高的四硫富瓦烯为刚性结构的液晶化合物。
本发明所提供的是通式(I)的化合物：
式中R为胆甾烯基，n等于2-5，7。
具体地说，通式(I)的化合物是下述成员中的一种：
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基乙硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基丙硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基丁硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基戊硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基庚硫基)四硫富瓦烯。
本发明的第二个目的是提供一种制备通式(I)化合物的方法。
本发明采用以下技术方案：将4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮在亚硫酸三乙酯介质中进行自偶联反应得到通式(I)化合物，其中R为胆甾烯基，n等于2-5，7。
通式(I)的化合物的制备方法包括以下几个步骤：
1.4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮的制备
将二(1，3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4，5-二硫醇)锌二(四乙基銨)盐和ω-溴代脂肪酸胆固醇酯进行缩合反应得到的4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮(70-78％)，用反应式表示如下：
式中R为胆甾烯基，n为2-5和7，有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇、乙腈、二甲亚砜、二甲基甲酰胺中的之一，温度范围为25℃-120℃。
具体实施方式
实施例1：4，5-二(胆甾烯氧基羰基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮的制备
在氩气保护下，在50mL的两口瓶中分别加入0.72g(1.0mmol)二(1，3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4，5-二硫醇)锌二(四乙基銨)盐、2.08g(4mmol)4-溴代丁酸胆固醇酯和20mL乙腈，回流反应6小。反应完毕后将反应液抽滤，残渣用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩，残杂以二氯甲烷为洗脱液柱层析分离，得黄色泡沫固体1.47g，产率71％。熔点：31℃(利用TGA测定)。
IR：2949(υ，C-H)，1728(υ，C＝O)，1066(υ，C-O)。
1NMR：δ＝0.68(6H，单重峰)，0.86(6H，单重峰)，0.88(6H，单重峰)，1.03(6H，单重峰)，0.91-1.60(46H，多重峰)，1.78-2.02(16H，多重峰)，2.32(4H，二重峰)，2.46(t，4H)，2.94(4H，三重峰)，4.46-4.72(2H，多重峰)，5.39(2H，三重峰)。
同样方法可制得以下的化合物：
4，5-二(胆甾烯氧基羰基乙硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮；
4，5-二(胆甾烯氧基羰基丁硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮；
4，5-二(胆甾烯氧基羰基戊硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮；
4，5-二(胆甾烯氧基羰基庚硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮。
2.4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮的制备
将4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊烯-2硫酮用醋酸汞处理得到的4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮(86-89％)，其反应式如下：
式中R为胆甾烯基，n为2-5和7，有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷、醋酸、三氯甲烷-醋酸＝1∶1中的之一，反应温度为室温。
实施例2：4，5-二(胆甾烯氧基羰基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮的制备
在250mL的两口烧瓶中加1.11g 4，5-二(胆甾烯氧基羰基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮(1.0mmol)、0.55g醋酸汞(3.0mmol)和100mL二氯甲烷溶液。在氩气保护下，室温搅拌16h，溶液由黄色变为乳白色，并有白色沉淀生成。抽滤，用二氯甲烷洗涤固体，滤液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，有机层无水硫酸镁干燥，浓缩。残杂以二氯甲烷为洗脱液，用柱层析分离得白色泡沫固体0.83g，产率76％，熔点：28℃(利用TGA测定)。
IR：2949(υ，C-H)，1732(υ，C＝O)，1678(υ，C＝O)，1171(υ，C-O)。
1NMR：δ＝0.68(6H，单重峰)，0.85(6H，单重峰)，0.87(6H，单重峰)，1.08(6H，单重峰)，0.91-1.60(48H，多重峰)，1.71-2.08(14H，多重峰)，2.31(4H，二重峰)，2.46(4H，三重峰)，2.91(4H，三重峰)，4.45-4.68(2H，多重峰)，5.38(2H，三重峰)。
同样方法可制得以下的化合物：
4，5-二(胆甾烯氧基羰基乙硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮；
4，5-二(胆甾烯氧基羰基丁硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮；
4，5-二(胆甾烯氧基羰基戊硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮；
4，5-二(胆甾烯氧基羰基庚硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮。
3.2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基烷硫基)四硫富瓦烯的制备
将4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮在亚硫酸三乙酯介质中进行自偶联反应得到2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基烷硫基)四硫富瓦烯(59-71％)，其反应式如下：
式中R为胆甾烯基，n为2-5和7，亚硫酸酯为亚硫酸三乙酯、亚硫酸三丙酯、亚硫酸三丁酯中的之一，反应温度为100℃-160℃。
实施例3：2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基丙硫基)四硫富瓦烯的制备
在50mL的两口瓶中加入1.09g 4，5-二(胆甾烯氧基羰基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮(1.0mmol)和4mL亚硫酸三乙酯。在氩气保护下，在100-160℃搅拌5小时，冷却后加入甲醇，出现黄色沉淀。抽滤，用甲醇洗涤。固体溶解在二氯甲烷，二氯甲烷：石油醚(60-90℃)做为洗脱液用柱层析分离。用丙酮重结晶得到黄色晶体0.76g，产率71％。
DSC：Cr 49.61 SmA 148.48I；
I 145.51 SmA 49.22g。
TGA：296℃。
IR：波数/cm-1＝2945(υ，C-H)，1734(υ，C＝O)，1184(υ，C-O)。
1NMR：δ＝0.68(12H，单重峰)，0.85(s，12H，单重峰)，0.88(12H，单重峰)，1.02(12H，单重峰)，0.90-1.02(92H，多重峰)，1.08-2.02(32H，多重峰)，2.32(8H，二重峰)，2.45(8H，三重峰)，2.90(8H，三重峰)，4.50-4.74(4H，多重峰)，5.38(4H，三重峰)。
MALDI-TOF-MS：2094.99(M+，100％)。
CV：E1 1/2＝0.561V，E2 1/2＝0.915V。
同样方法可制得以下的化合物：
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基乙硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基丁硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基戊硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基庚硫基)四硫富瓦烯。
Claims (4)
1.通式(I)的化合物：
式中R为胆甾烯基，n为碳原子数为2-5，7的亚甲基链。
2.根据权利要求(1)所述的化合物，其特征在于：该化合物为下述成员中的一种。
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基乙硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基丙硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基丁硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基戊硫基)四硫富瓦烯；
2，3，6，7-四(胆甾烯氧基羰基庚硫基)四硫富瓦烯。
3.一种制备权利要求1所述化合物的方法，是将二(1，3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4，5-二硫醇)锌二(四乙基銨)盐和ω-溴代脂肪酸胆固醇酯进行缩合反应得到的4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮，其中所述烷硫基为2-5，7个碳原子的亚甲基直链。
4.一种制备权利要求1所述化合物的方法，是将4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊烯-2硫酮用醋酸汞处理得到的4，5-二(胆甾烯氧基羰基烷硫基)-1，3-二硫杂环戊二烯-2-酮，其中所述烷硫基为2-5，7个碳原子的亚甲基直链。
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| CN2010100045292A CN102127139A (zh) | 2010-01-13 | 2010-01-13 | 基于四硫富瓦烯结构的液晶化合物及其制备方法 |
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| CN2010100045292A CN102127139A (zh) | 2010-01-13 | 2010-01-13 | 基于四硫富瓦烯结构的液晶化合物及其制备方法 |
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| CN102127139A true CN102127139A (zh) | 2011-07-20 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102757353A (zh) * | 2012-05-23 | 2012-10-31 | 中国科学院化学研究所 | 有机无机杂化室温金属性分子磁体及其制备方法 |
| CN109232169A (zh) * | 2018-10-16 | 2019-01-18 | 大连理工大学 | 一种多芳基取代富瓦烯化合物及其合成方法 |
| CN111533948A (zh) * | 2020-04-20 | 2020-08-14 | 北京邮电大学 | 一种温和条件下利用有机分子导体制备多孔三维有机力学传感元件的方法 |
| CN116332902A (zh) * | 2021-12-22 | 2023-06-27 | 河西学院 | 一种1,3-二硫杂环丁烷-2,4-二亚基类化合物及其合成和应用 |
-
2010
- 2010-01-13 CN CN2010100045292A patent/CN102127139A/zh active Pending
Cited By (5)
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| CN102757353A (zh) * | 2012-05-23 | 2012-10-31 | 中国科学院化学研究所 | 有机无机杂化室温金属性分子磁体及其制备方法 |
| CN102757353B (zh) * | 2012-05-23 | 2014-08-13 | 中国科学院化学研究所 | 有机无机杂化室温金属性分子磁体及其制备方法 |
| CN109232169A (zh) * | 2018-10-16 | 2019-01-18 | 大连理工大学 | 一种多芳基取代富瓦烯化合物及其合成方法 |
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110720 |