CN108251128B - 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法和应用。该负介电各向异性的液晶化合物具有通式Ⅰ的结构。本发明还公开了制备方法及其应用。所述液晶化合物具有极大的介电各向异性绝对值，较高的清亮点，较好的稳定性及抗UV能力。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法和应 用。
背景技术
液晶发现于一个世纪以前，但在近几十年来其应用研究得到迅猛发展。 液晶分子结构的各向异性决定液晶性质各向异性。液晶显示器通常是利用液 晶材料的光学各向异性和介电各向异性的特性来实现显示功能。根据介电各 向异性的正负，可将液晶分为正介电各向异性液晶和负介电各向异性液晶。 负介电各向异性的液晶应用非常广泛，成为目前研究热点之一。但除了需要 考虑液晶化合物的负介电各向异性之外，清亮点、稳定性以及抗UV能力亦 是液晶性质的重要性质。因此，有必要提出有效的技术方案，解决上述问题。
发明内容
本发明针对上述现有技术的不足，提供一种具有负介电各向异性的液晶 化合物。该液晶化合物具有极大的介电各向异性绝对值，较高的清亮点，较 好的稳定性及抗UV能力。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种具有负介电各向异性的液晶化合物，所述化合物具有通式Ⅰ结构：
其中，R1、R2可相同，可不同；R1，R2各自独立的表示氢原子，碳原子数 为1-7的烷基，或碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基；
m，n，o各自独立的表示0或1；
Z1、Z2各自独立的表示单键、-CH2O-、-CH2CH2-或-CH＝CH-。
优选的，当n＝0时，Z2表示单键，Z1表示为-CH2O-；当n＝1时，Z1、Z2同 时表示-CH2O-或-CH2CH2-。
优选的，R1、R2各自独立的表示碳原子数为1-5的烷基。
优选的，表示
优选的，所述通式Ⅰ的化合物选自如下通式Ⅰ-1至Ⅰ-12中的一种：
有益效果：
本发明得到的液晶化合物具有极大的介电各向异性绝对值，较高的清亮 点，较好的稳定性及抗UV能力。
本发明还提供一种制备如上述的具有通式Ⅰ-1结构的液晶化合物的方 法，包括如下步骤：
(1)将式A的化合物与氯化亚砜，在含有少量DMF催化的情况下，75～85 ℃反应3h，得到式B；
(2)将式B在有机溶剂存在的条件下与氨水20～30℃反应12h，得到式 C；
(3)将式C与乙酸酐混合，135～140℃反应4h，脱水反应得到式D；
(4)在有机溶剂存在的条件下，将式D与NaH于0℃反应2h后，降至 -30℃，滴加至二溴甲烷的有机溶剂中，自然搅拌升温，20～30℃反应6h，得 到式E；
(5)将式E与式F在有机溶剂存在的条件下进行混合，加入碳酸钠， 80℃下反应12h得到通式Ⅰ-1化合物。
本发明还提供一种制备如上述的具有通式Ⅰ-10结构的液晶化合物的方 法，包括如下步骤：
(1)将2,3-二氟溴苯与丙二酸二乙酯混合，在有机溶剂中，在催化剂 作用下偶联得到式G；
(2)将式G与无水氯化锂混合，在DMF中，140℃反应18h，脱羧得 到式H；
(3)将式H与硼氢化钠混合，在有机溶剂中0℃搅拌0.5h，自然升至 室温，搅拌2h还原得到式I；
(4)将式I与三乙胺溶于有机溶剂中，冷却到0℃，滴加SEM-Cl，自 然升到室温，搅拌8h，得到式J；
(5)将式J溶于溶于有机溶剂中，冷却到-78℃，滴加丁基锂，同温 搅拌1h后滴加硼酸三丁酯，同温搅拌1h后，水解酸化得到式K；
(6)将式K与1，2-二溴乙烷混合，在有机溶剂中，在催化剂的存在 下，100℃搅拌8h得到式L；
(7)在有机溶剂存在的条件下，将式D与NaH于0℃反应2h后，降至 -30℃，将所得溶液滴入含有式L的有机溶剂中，自然升至室温，搅拌6h， 得到式M；
(8)将式M溶于有机溶剂中，加入TBAF20～30℃搅拌12h。得到式N；
(9)将式N与NBS混合，在有机溶剂中，室温搅拌12h得到式O；
(10)在有机溶剂存在的条件下，将式P与NaH于0℃反应2h后，降至 -30℃，将所得溶液滴入含有式O的有机溶剂中，自然升至室温，搅拌6h， 得到通式Ⅰ-10。
本发明还提供一种液晶组合物，包括上述任一项所述的具有负介电各向 异性的液晶化合物。
本发明还提供一种如上述的液晶组合物在液晶显示器领域中的应用。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例 为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发 明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
实施例1：
化合物V1
合成路线:
55.52g对正丁基环己烷甲酸，200ml二氯亚砜，0.05g DMF加热回流3 h，旋干；将所得固体溶解到200ml THF中，在0℃下将其滴加入含有10g 氨气的100ml THF中，搅拌12h，旋干；加入100ml乙酸酐，加热回流4h， 旋干；加入200ml EA，用100ml饱和碳酸钠溶液洗涤2次，饱和食盐水洗 涤2次，干燥，旋干，得到48g化合物1。
48g化合物1溶于200ml THF，在0℃下将12g钠氢分5次加入，搅拌 2h；将所得溶液在-30℃下滴入到含有80g二溴甲烷的THF中，自然升至室 温，搅拌6h，旋干，加入EA，洗涤，干燥，旋干得70g化合物2。
47g 1，2-二氟丙基苯溶于200ml THF中，冷却到-78℃，滴入157ml LDA，搅拌2h；在-78℃下，将77g硼酸三丁酯滴入，自然升至室温，搅拌 3h；加入60ml 10％稀盐酸，搅拌0.5h，分层，有机相中加入100ml 30％ 双氧水，室温搅拌2h；将THF常压蒸馏走，用DCM萃取两次，合并有机 相，旋干，用乙醇重结晶，得35g 2，3-二氟-3-丙基苯酚。
70g化合物2，51g 2，3-二氟-3-丙基苯酚，32g碳酸钠，300ml乙腈 在80℃下搅拌12h，旋干，加入水和DCM，分层，将有机相用饱和食盐水 洗涤2次，干燥，旋干，用石油醚重结晶，得63g化合物V1。
经检测，化合物V1纯度：99.9％。
实施例2：
化合物V2
合成路线:
51.0g对正丙基环己烷甲酸，200ml二氯亚砜，0.05g DMF加热回流3h， 旋干；将所得固体溶解到200ml THF中，在0℃下将其滴加到含有10g氨 气的100ml THF中，搅拌12h，旋干；加入100ml乙酸酐，加热回流4h， 旋干；加入200ml EA，用100ml饱和碳酸钠溶液洗涤2次，饱和食盐水洗 涤2次，干燥，旋干的43g化合物3。
43g化合物3溶于200ml THF中，在0℃下将12.2g钠氢分5次加入， 搅拌2h；将所得溶液在-30℃下滴入到含有80g二溴甲烷的THF中，自然 升至室温，搅拌6h，旋干，加入EA，洗涤，干燥，旋干得64g化合物4。
64g化合物4，47.2g 2，3-二氟-3-丙基苯酚(制备方法同实施例1中2， 3-二氟-3-丙基苯酚的制备方法)，30.5g碳酸钠，300ml乙腈在80℃下搅拌 12h，旋干，加入水和DCM，分层；将有机相用饱和食盐水洗涤2次，干燥， 旋干。用石油醚重结晶，得61g化合物V2。
化合物V2纯度：99.9％。
实施例3：
化合物V3
合成路线:
71.0g化合物5，200ml二氯亚砜，0.05g DMF加热回流3h，旋干；将 所得固体溶解到200ml THF中，在0℃下将其滴加入含有10g氨气的100ml THF中，搅拌12h，旋干；加入100ml乙酸酐，加热回流4h，旋干，加入200ml EA，用100ml饱和碳酸钠溶液洗涤2次，饱和食盐水洗涤2次，干 燥，旋干的64g化合物6。
64g化合物6溶于200ml THF，在0℃下将12.4g钠氢分5次加入，搅 拌2h；将所得溶液在-30℃下滴入到含有80g二溴甲烷的THF中，自然升 至室温，搅拌6h，旋干，加入EA，洗涤，干燥，旋干得82g化合物7。
82g化合物7，47.5g 2，3-二氟-3-丙基苯酚(制备方法同实施例1中2， 3-二氟-3-丙基苯酚的制备方法)，30.8g碳酸钠，300ml乙腈在80℃下搅拌 12h。旋干，加入水和DCM，分层；将有机相用饱和食盐水洗涤2次，干燥， 旋干。用石油醚重结晶，得70g化合物V3。
化合物V3纯度：99.9％.
实施例4：
化合物V4
合成路线:
75.6g化合物8，200ml二氯亚砜，0.05g DMF加热回流3h，旋干；将 所得固体溶解到200ml THF中，在0℃下将其滴加入到含有10g氨气的100 ml THF中，搅拌12h，旋干；加入100ml乙酸酐，加热回流4h，旋干，加 入200ml EA，用100ml饱和碳酸钠溶液洗涤2次，饱和食盐水洗涤2次， 干燥，旋干的67g化合物9。
67g化合物9溶于200ml THF中，在0℃下将12.2g钠氢分5次加入， 搅拌2h；将所得溶液在-30℃下滴入到含有80g二溴甲烷的THF中，自然 升至室温，搅拌6h，旋干，加入EA，洗涤，干燥，旋干得85g化合物10。
85g化合物10，47.3g 2，3-二氟-3-丙基苯酚(制备方法同实施例1中2，3-二氟-3-丙基苯酚的制备方法)，30.5g碳酸钠，300ml乙腈在80℃下搅拌 12h，旋干，加入水和DCM，分层；将有机相用饱和食盐水洗涤2次，干燥， 旋干；用石油醚重结晶，得71g化合物V4。
化合物V4纯度：99.9％。
实施例5：
化合物V5
合成路线:
24.3g化合物4，14.6g化合物11，11.1g碳酸钠以及200ml乙腈在80 ℃下搅拌12h，旋干得化合物12。
将上述得到的化合物12，26g化合物2，11.1g碳酸钠，200ml乙腈在 80℃下搅拌12h，旋干；加入水和DCM，分层，将有机相用饱和食盐水洗涤 2次，干燥，旋干；用乙醇重结晶，得30g化合物V5。
化合物V5纯度：99.9％.
实施例6：
化合物V6
合成路线:
57.9g 2,3-二氟溴苯，100g磷酸钾，50g丙二酸二乙酯，0.5g Pd(dba)， 0.4g三叔丁基磷，400ml甲苯，在氮气保护下90℃搅拌8h。冷却，浓 缩，加入EA，用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，得 80g化合物13。
80g化合物13，13g氯化锂，300ml DMF在氮气保护下，140℃搅拌 18h。冷却，倒入水中，用EA萃取3次，用饱和食盐水将EA相洗涤4次， 干燥，过滤，旋干，得52g化合物14。
52g化合物14，10.4g硼氢化钠，200ml无水乙醇0℃搅拌0.5h，自然 升至室温，搅拌2h。用水淬灭，旋干，加入EA，用饱和食盐水洗涤3次。 旋干得45g化合物15。
45g化合物15和27.8g三乙胺溶于200ml DCM中，冷却到0℃，将 44.2gSEM-Cl滴入，自然升到室温，搅拌8h。用饱和食盐水洗涤DCM相3 次，旋干得75g化合物16。
75g化合物16溶于300mlTHF中，冷却到-78℃，将108ml丁基锂在 -70℃下滴入，缓慢升温到-50℃，搅拌1h。冷却到-78℃，将62.4g硼酸 三丁酯缓慢滴入，自然升至室温，搅拌1h。加入200ml含有83ml浓盐酸的 水，搅拌0.5h，分层，将有机层旋干。用石油醚洗涤，干燥得80g化合物 17。
80g化合物17，90g 1，2-二溴乙烷，90g磷酸钾，0.5gPd(dba)，0.4 gPCy3，300ml二氧六环，在氮气保护下100℃搅拌8h。冷却，浓缩，加 入EA，用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，得90g化 合物18。
38.5g化合物1溶于200ml THF，在0℃下将10.3g钠氢分5次加入， 搅拌2h；将所得溶液在-30℃下滴入含有90g化合物18的THF中，自然升 至室温，搅拌6h。旋干，加入EA，洗涤，干燥，旋干得91g化合物19。
91g化合物19，400ml乙醇，0.1gTBAF搅拌12h。旋干得化合物20。
化合物20，61g三苯基磷，35.7g(0.296mol)NBS，在400mlTHF中 氮气保护下室温搅拌12h。旋干，加入EA，用饱和食盐水洗涤3次。用石 油醚，EA梯度过柱，得70g化合物21。
28.2g化合物3溶于200ml THF，在0℃下将7.5g钠氢分5次加入，搅 拌2h；将所得溶液在-30℃下滴入含有70g化合物21的THF中，自然升至 室温，搅拌6h。旋干，加入EA，洗涤，干燥，旋干；用EA，石油醚柱层 析得70g化合物V6。
化合物V6纯度：99.9％。
本发明由于侧向吸电子基团CN、F基团的存在，使得液晶分子的ε//小 于ε⊥，从而Δε＜0。
本发明侧向含CN、F基团的负介电各向异性液晶化合物用来调节液晶 组合物的参数，以提高显示器件的性能。
本发明可用其他的不违背本发明的精神或主要特征的具体形式来概述。 因此，无论从哪一点来看，本发明的上述实施方案都只能认为是对本发明的 说明而不能限制本发明，权利要求书指出了本发明的范围，而上述的说明并 未指出本发明的范围，因此，在与本发明的权利要求书相当的含义和范围内 的任何改变，都应认为是包括在本发明的权利要求书的范围内。
Claims (4)
1.一种具有负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于，所述化合物选自如下通式Ⅰ-7至Ⅰ-12中的一种：
Ⅰ-10
其中，R1、R2可相同，可不同；R1，R2各自独立的表示氢原子，碳原子数为1-7的烷基，或碳原子数为1~6的烷氧基或碳原子数为2~6的链烯基。
2.一种制备如权利要求1所述的具有通式Ⅰ-10结构的液晶化合物的方法，包括如下步骤：
（1）将2,3-二氟溴苯与丙二酸二乙酯混合，在有机溶剂中，在催化剂作用下偶联得到式G；
（2）将式G与无水氯化锂混合，在DMF 中，140 ℃反应18 h，脱羧得到式H；
（3）将式H与硼氢化钠混合，在有机溶剂中0℃搅拌0.5 h，自然升至室温，搅拌2 h还原得到式I；
（4）将式I与三乙胺溶于有机溶剂中，冷却到0 ℃，滴加SEM-Cl，自然升到室温，搅拌8h，得到式J；
（5）将式J溶于有机溶剂中，冷却到-78 ℃，滴加丁基锂，同温搅拌1 h后滴加硼酸三丁酯，同温搅拌1h后，水解酸化得到式K；
（6）将式K与 1，2-二溴乙烷混合，在有机溶剂中，在催化剂的存在下，100 ℃ 搅拌8 h得到式L；
（7）在有机溶剂存在的条件下，将式D与NaH于0℃反应2h后，降至-30℃，将所得溶液滴入含有式L的有机溶剂中，自然升至室温，搅拌6 h，得到式M；
（8）将式M溶于有机溶剂中，加入TBAF在20~30℃搅拌12h，得到式N；
（9）将式N与NBS混合，在有机溶剂中，室温搅拌12h得到式O；
（10）在有机溶剂存在的条件下，将式P与NaH于0℃反应2h后，降至-30℃，将所得溶液滴入含有式O的有机溶剂中，自然升至室温，搅拌6 h，得到通式Ⅰ-10
。
3.一种液晶组合物，其特征在于，包括权利要求1所述的具有负介电各向异性的液晶化合物。
4.一种如权利要求3所述的液晶组合物在液晶显示器领域中的应用。
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