[go: up one dir, main page]

CN101982509A - 一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法 - Google Patents

一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101982509A
CN101982509A CN2010102996288A CN201010299628A CN101982509A CN 101982509 A CN101982509 A CN 101982509A CN 2010102996288 A CN2010102996288 A CN 2010102996288A CN 201010299628 A CN201010299628 A CN 201010299628A CN 101982509 A CN101982509 A CN 101982509A
Authority
CN
China
Prior art keywords
intercalation
supramolecular structure
turmeric yellow
ldhs
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2010102996288A
Other languages
English (en)
Inventor
李殿卿
王倩
冯拥军
冯俊婷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing University of Chemical Technology
Original Assignee
Beijing University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing University of Chemical Technology filed Critical Beijing University of Chemical Technology
Priority to CN2010102996288A priority Critical patent/CN101982509A/zh
Publication of CN101982509A publication Critical patent/CN101982509A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)

Abstract

本发明提供了一种光热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法。该插层颜料，简写为LDHs-AY17，其分子式为[M2+ 1-xM3+ x(OH)2]x+(AY17)2- x/2·mH2O。制备该插层颜料的方法是：直接将酸性黄17溶液与二价金属盐和三价金属盐溶液混合，再与碱溶液进行成核/晶化合成出晶相结构良好的超分子结构插层颜料LDHs-AY17；与以前的插层方法相比，简化了操作程序。该超分子结构酸性黄17插层颜料的光、热稳定性与酸性黄17相比有大幅度提高。

Description

一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种超分子结构插层颜料及其制备方法，具体涉及超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法，该插层颜料具有很好的光、热稳定性能。
背景技术
2，5-二氯代-4-(5-羟基-3-甲基-4-(磺基偶氮苯基)吡唑-1-基)苯磺酸二钠盐，英文名称disodium2，5-dichloro-4-(5-hydroxy-3-methyl-4-(sulphophenylazo)pyrazol-1-yl)benzenesulphonate，分子式为C16H10C12N4Na2O7S2，俗称酸性黄17，简写为AY17，是一种酸性染料。常温下为浅黄色粉末，可溶于水。由于其色泽鲜艳、拔染性能良好和显色性较好等优点，广泛应用于纺织和印染行业。主要用于羊毛、蚕丝和涤纶的染色，可在羊毛织物上直接印花、染皮革或制成色淀。也用做在纸张、涂料、医药和化妆品的着色剂。但是，由于AY17在长时间光照和较高温度老化时容易褪色，使其应用范围和使用效果受到了一定的限制。所以，研究如何提高AY17的光、热稳定性是非常有意义的。
水滑石(Layered Double Hydroxides，简写为LDHs)是一类重要的新型无机功能材料，其化学组成通式为[M2+ 1-xMx 3+(OH)2]x+(An-)x/n·mH2O]。近年来，利用LDHs结构的多样性，层间阴离子可交换性、稳定性高等性能，采用多种插层组装方法将功能性客体插入层间，通过改变插层组装条件调节其性能，可制备出不同功能的超分子插层LDHs材料。目前，LDHs插层组装材料在工业催化、生物医药、环境保护、电子材料等领域获得了广泛应用并显示出良好的前景。染料分子插入水滑石层间后，它在层间的取向与结构受主-客体相互作用和层板的保护作用，使染料插层LDHs复合物产生了新的光学性能、提高了染料或颜料的耐光、耐热稳定性和抗氧化性，拓宽了它们的应用范围。
文献[1]Shengchang Guo，Dianqing Li，Weifeng Zhang，Min Pu，David G.Evans，XueDuan.Preparation of an anionicazo pigment-pillared layered double hydroxide and the thermo-andphotostability of the resulting intercalated material.Journal of Solid StateChemistry.2004，177，4597-4604.中，先采成核/晶华隔离法制备出MgAl-NO3-LDHs前体，再利用离子交换法将C.I.Pigment Red 48:2插入到水滑石层间，交换出层间的NO3 -，制备了热和光稳定性都有大幅度提高的插层颜料。
文献[2]Pinggui Tang，Xiangyu Xu，Yanjun Lin，and Dianqing Li*Enhancement of theThermo-and Photostability of an Anionic Dye by Intercalation in a Zinc-Aluminum LayeredDouble Hydroxide Host Ind.Eng.Chem.Res.2008，47，2478～2483中，先采成核/晶华隔离法制备出ZnAl-NO3-LDHs前体，再利用离子交换法将C.I.Mordant Yellow 10插入到水滑石层间，交换出层间的NO3 -，制备了热和光稳定性都有大幅度提高的插层颜料。该实验方法是用离子交换法，缺点是实验分合成前体和阴离子插层两个步骤，整个过程较复杂。
文献[3]Mohd Zobir bin Hussein，Zulkarnain Zainal，Asmah Hj.Yahaya，Azira binti
Abd.Aziz，Materials science and Engineering B88，2002，98～102.将Mg2+、Al3+和酸性染料萘酚蓝黑10B一起配置成水溶液，调整反应体系的pH＝10，得到层间为萘酚蓝黑10B阴离子的插层水滑石，该插层方法为共沉淀法。其研究的目的只是得到一种无机-有机纳米复合材料，并未考察产物能否作为一种新型颜料来使用。
文献[4]Ye Tian，Ge Wang，Feng Li，David G.Evans.Synthesis and thermo-optical stability ofo-methyl red-intercalated Ni-Fe layered double hydroxide material.Materials Letters 2007，61，1662～1666中，同样是先用成核/晶化隔离法制备前体，再用离子交换法插层阴离子。合成出一种热稳定性明显优于MR本身的ZnAl-MR-LDH颜料。缺点是合成过程复杂，对样品的光稳定型分析比较简单，不够彻底。
发明内容
本发明的目的是提供一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料，本发明的另一个目的是提供该超分子结构插层颜料的制备方法。
本发明提供的超分子结构酸性黄17插层颜料，简写LDHs-AY17，其分子式为[M2+ 1-xM3+ x(OH)2](AY17)x/2·mH2O，其中，2≤(1-x)/x≤4；m为层间结晶水分子数，0.01＜m＜4；M2+为二价金属离子Mg2+、Zn2+、Ni2+、Fe2+或Cu2+中的任意一种，较佳的是Mg2+、Zn2+；M3+为三价金属离子Al3+、Co3+、Ti3+、Fe3+或Cr3+中的任意一种，较佳的是Al3+。由于水滑石层板的保护作用，层间阴离子和层板之间存在较强的相互作用，使该超分子结构插层颜料LDHs-AY17具有比AY17更好的光、热稳定性能。
超分子结构酸性黄17插层颜料的具体制备步骤如下：
A.将可溶性二价盐溶液、可溶性三价盐溶液M3+和酸性黄17溶于脱CO2的去离子水中配制成混合溶液。其中，二价金属离子M2+为Mg2+、Zn2+、Ni2+、Fe2+或Cu2+中的任意一种，较佳的是Mg2+、Zn2+；三价金属离子M3+为Al3+、Co3+、Ti3+、Fe3+或Cr3+中的任意一种，较佳的是Al3+；溶液中的阴离子为Cl-、CO3 2-、NO3 -及SO4 2-中的一种或两种。混合溶液中M2+的浓度为0.2～1mol/L，M2+和M3+的摩尔比为2～4∶1，酸性黄17和M3+的摩尔比为0.5～4∶1，较好的是0.5～2∶1。
B.另将NaOH溶于脱CO2的去离子水中配制成碱溶液，其中NaOH的摩尔浓度为步骤A中M2+和M3+摩尔浓度之和的1～2倍。
C.将步骤A、B制得的两种溶液以相同的流速加入全返混液膜反应器中快速成核，然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的反应器中，N2气保护下强烈搅拌，在60℃～110℃温度下晶化12～96小时，较佳晶化温度是60℃～100℃；过滤，洗涤，50℃～100℃温度下干燥6～24小时，得到酸性黄17阴离子插层的插层颜料。其中，全返混液膜反应器详见专利ZL00132145.5，其中反应器的转速为2000～5000rpm，转子和定子的相对位置为8～16微米。
对得到的插层水滑石进行了如下表征：X射线粉末衍射(XRD，见图1)、红外(IR，见图2)、元素分析和热重差热分析。XRD结果显示AY17阴离子可以完全插层到锌铝水滑石层间，组装得到晶相结构良好的LDHs-AY17。FT-IR及TG-DTA分析结果表明，LDHs-AY17并不是AY17阴离子和锌铝水滑石层板的简单复合，主体层板和AY17阴离子之间存在着较强的相互作用，形成了超分子插层结构的化合物。
对LDHs-AY17和AY17分别在功率为1000W、波长范围为250～380nm的带循环水的紫外灯箱中进行光老化实验，每个样品累积照射50分钟后，隔5分钟用TCP2全自动测色色差计测一次色差值，结果见图图3。由图3中LDHs-AY17(曲线a)和AY17(曲线b)光老化后色差值的变化曲线可以看出，LDHs-AY17变化速率明显比AY17的小，也就是说插层颜料LDHs-AY17的光稳定性高于酸性黄17。
将LDHs-AY17和AY17分别在温度为100℃、150℃、200℃、250℃和300℃的烘箱中老化30分钟，然后用UV-Vis分光光度计分别测定其紫外-可见光吸收曲线，结果见图4。由图4可以看出，LDHs-AY17(曲线a)温度从低到高的变化幅度明显比和AY17(曲线b)的慢，也就是说在相同的老化温度和老化时间下，LDHs-AY17比AY17有更好的热老化性能。同时，对上述高温老化后的样品进行色差值测试，不同温度下测得色差值曲线如图5所示，表明LDHs-AY17(曲线a)和AY17(曲线b)的变化速率慢，进一步证明了LDHs-AY17比AY17有更好的热老化性能。
本发明的有益效果是：
1.首次制备得到了层间为2，5-二氯代-4-(5-羟基-3-甲基-4-(磺基偶氮苯基)吡唑-1-基)苯磺酸二钠盐阴离子的超分子结构插层材料；
2.该超分子结构酸性黄17插层颜料LDHs-AY17，可作为颜料使用，并且其光、热稳定性与酸性黄17相比有大幅度提高；
3.本方法发明采用一步法成核/晶化合成发，即直接将酸性黄17溶液与二价金属盐和三价金属盐溶液混合，再与碱溶液进行成核/晶化合成出晶相结构良好的超分子结构插层颜料LDHs-AY17。比以前的先制备水滑石LDHs前体，再将AY17插入LDHs层间的两步发简化了操作程序。
附图说明
图1为实施例1中AY17(a)和LDHs-AY17(b)的XRD图。
图2为实施例1中AY17(a)和LDHs-AY17(b)的红外谱图。
图3为实施例1中AY17(a)和LDHs-AY17(b)光老化不同时间后的色差值曲线。
图4为实施例1中AY17(a)和LDHs-AY17(b)在不同温度下老化30分钟后的紫外-可见光吸收曲线。
图5为实施例1中AY17(a)和LDHs-AY17(b)在不同温度下老化30分钟后的色差值曲线。
具体实施方式
实施例1
步骤A：称取11.90g(0.04mol)Zn(NO3)2·6H2O、7.50g(0.02mol)Al(NO3)3·9H2O和8.26gAY17(0.015mol)AY17溶于脱CO2的去离子水中配成100mL混合盐溶液。
步骤B：另称取4.80g(0.12mol)NaOH溶于脱CO2的去离子水中配成100mL的碱溶液。
步骤C：将步骤A、B制得的两种溶液以相同的流速加入到全返混液膜反应器中快速成核，其转速为4000rpm，转子和定子的相对位置为10微米。然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的500mL的圆底烧瓶中，氮气保护下强烈搅拌，在101℃回流温度下晶化48小时。反应结束后，固体沉淀用脱CO2的去离子水离心洗涤至上层清液接近无色；再依次用乙二醇和N，N-二甲基甲酰胺洗至上层滤液接近无色。所得产品在80℃烘箱干燥24小时，得到AY17阴离子插层的LDHs-AY17插层颜料。通过ICP(电感耦合等离子体)元素分析得出ZnAl-AY17-LDH的化学式为Zn0.666Al0.334(OH)2(AY17)0.167·1.43H2O。
采用XRD、FT-IR、TG-DTA、ICP、TG-DTA和UV-vis等方法对样品进行表征和分析结果见图1-5。由图1的XRD结果表明，AY17阴离子可以完全插层到锌铝水滑石层间，组装得到的LDHs-AY17层状结构较完整，晶形规整，相纯度高、层间阴离子单一。由图2的FT-IR分析结果可以看出，ZnAl-AY17-LDH并不是AY17阴离子和锌铝水滑石层板的简单复合，而是形成了超分子插层结构的化合物，主客体之间存在着较强的相互作用。
从图3-5可以看出：DHs-AY17比AY17的光、热稳定性均有大幅度提高。从而说明，LDHs-AY17是一种光、热稳定性良好的有机-无机超分子颜料。
实施例2
步骤A：称取11.90g(0.04mol)Zn(NO3)2·6H2O、7.50g(0.02mol)Al(NO3)3·9H2O和8.26gAY17(0.015mol)AY17溶于脱CO2的去离子水中配成150mL混合盐溶液。
步骤B：另称取4.80g(0.12mol)NaOH溶于脱CO2的去离子水中配成150mL的碱溶液。
步骤C：将步骤A、B制得的两溶液以相同的流速加入全返混液膜反应器中快速成核，其转速为4000rpm，转子和定子的相对位置为10微米。然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的500mL的圆底烧瓶中，氮气保护下强烈搅拌，在80℃下晶化72小时。反应结束后，固体沉淀用脱CO2的去离子水离心洗涤至上层清液接近无色；再依次用乙二醇和N，N-二甲基甲酰胺洗至上层滤液接近无色。所得产品在70℃烘箱中干燥24小时，得到AY17阴离子插层的LDHs-AY17插层颜料。
将得到的LDHs-AY17和AY17进行XRD、FT-IR等表征显示，酸性黄17阴离子已组装进入了层状材料LDHs层间。
实施例3
步骤A：称取8.92g(0.03mol)Zn(NO3)2·6H2O、3.75g(0.01mol)Al(NO3)3·9H2O和11.03g(0.02mol)AY17溶于脱CO2的去离子水中配成150mL混合盐溶液。
步骤B：另称取2.56g(0.064mol)NaOH溶于脱CO2的去离子水中配成150mL的碱溶液。
步骤C：将步骤A、B制得的两溶液以相同的流速加入全返混液膜反应器中快速成核，然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的500mL的圆底烧瓶中，氮气保护下强烈搅拌，在90℃下晶化64小时。反应结束后，固体沉淀用脱CO2的去离子水离心洗涤至上层清液接近无色；再依次用乙二醇和N，N-二甲基甲酰胺洗至上层滤液接近无色。所得产品在70℃烘箱中干燥24小时，得到AY17阴离子插层的LDHs-AY17插层颜料。其中，全返混液膜反应器的转速为4000rpm，转子和定子的相对位置为10微米。
将得到的LDHs-AY17进行XRD、FT-IR等表征显示，酸性黄17阴离子已组装进入了层状材料LDHs层间。
实施例4
步骤A：称取5.13g(0.02mol)Mg(NO3)2·6H2O、2.48g(0.0067mol)Al(NO3)3·9H2O和3.68g(0.0067mol)AY17溶于脱CO2的去离子水中配成100mL混合盐溶液。
步骤B：另称取2.56g(0.043mol)NaOH溶于脱CO2的去离子水中配成100mL的碱溶液。
步骤C：将步骤A、B制得的两溶液以相同的流速加入全返混液膜反应器中快速成核，然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的500mL的圆底烧瓶中，氮气保护下强烈搅拌，在60℃下晶化96小时。反应结束后，固体沉淀用脱CO2的去离子水离心洗涤至上层清液接近无色；再依次用乙二醇和N，N-二甲基甲酰胺洗至上层滤液接近无色。所得产品在80℃烘箱中干燥至恒重，得到AY17阴离子插层的LDHs-AY17插层颜料。其中，全返混液膜反应器的转速为4000rpm，转子和定子的相对位置为10微米。
对得到的样品进行XRD、FT-IR等方法进行表征和分析，结果表明，AY17阴离子可以完全插层到锌铝水滑石层间，组装得到的LDHs-AY17层状结构较完整，晶形规整，相纯度高；LDHs-AY17中层板和AY17阴离子形成了超分子插层结构的化合物，主客体之间存在着较强的相互作用高。
实施例5
步骤A：称取10.26g(0.04mol)Mg(NO3)2·6H2O、7.50g(0.02mol)Al(NO3)3·9H2O和11.03g(0.01mol)AY17溶于脱CO2的去离子水中配成150mL混合盐溶液。
步骤B：另称取3.84g(0.096mol)NaOH溶于脱CO2的去离子水中配成150mL的碱溶液。
步骤C：将步骤A、B制得的两溶液以相同的流速加入全返混液膜反应器中快速成核，然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的500mL的圆底烧瓶中，氮气保护下强烈搅拌，在100℃下晶化48小时。反应结束后，固体沉淀用脱CO2的去离子水离心洗涤至上层清液接近无色；再依次用乙二醇和N，N-二甲基甲酰胺洗至上层滤液接近无色。所得产品在80℃烘箱中干燥24小时，得到AY17阴离子插层的LDHs-AY17插层颜料。其中，全返混液膜反应器的转速为4000rpm，转子和定子的相对位置为10微米。
将得到的LDHs-AY17进行XRD、FT-IR和TG-DTA等表征显示，酸性黄17阴离子已组装进入了层状材料LDHs层间。

Claims (5)

1.一种超分子结构酸性黄17插层颜料，其分子式为[M2+ 1-xM3+ x(OH)2](AY17)x/2·mH2O，其中，2≤(1-x)/x≤4；m为层间结晶水分子数，0.01＜m＜4；M2+为二价金属离子Mg2+、Zn2+、Ni2+、Fe2+或Cu2+中的任意一种；M3+为三价金属离子Al3+、Co3+、Ti3+、Fe3+或Cr3+中的任意一种；AY17俗称酸性黄17，其分子式为C16H10C12N4Na2O7S2。
2.根据权利要求1所述的超分子结构酸性黄17插层颜料，其特征是M2+是Mg2+或Zn2+；M3+是Al3+。
3.一种制备如权利要求1所述的超分子结构酸性黄17插层颜料的制备方法，具体制备步骤如下：
A.将可溶性二价盐溶液、可溶性三价盐溶液和酸性黄17溶于脱CO2的去离子水中配制成混合溶液；其中，二价金属离子M2+为Mg2+、Zn2+、Ni2+、Fe2+或Cu2+中的一种；三价金属离子M3+为Al3+、Co3+、Ti3+、Fe3+或Cr3+中的一种；阴离子为Cl-、CO3 2-、NO3 -及SO4 2-中的一种或两利；混合溶液中M2+的浓度为0.2～1mol/L，M2+和M3+的摩尔比为2～4∶1，酸性黄17和M3+的摩尔比为0.5～4∶1；
B.另将NaOH溶于脱CO2的去离子水中配制成碱溶液，其中NaOH的摩尔浓度为步骤A中M2+和M3+摩尔浓度之和的1～2倍。
C.将步骤A、B制得的两种溶液以相同的流速加入全返混液膜反应器中快速成核，然后将制得的浆液迅速转移到带搅拌装置的反应器中，N2气保护下强烈搅拌，在60℃～110℃温度下晶化12～96小时，过滤，洗涤，50℃～100℃温度下干燥6～24小时，得到酸性黄17阴离子插层的插层颜料。
4.根据权利要求3所述的超分子结构酸性黄17插层颜料的制备方法，其特征是步骤A所述的混合溶液中，二价金属离子M2+为Mg2+或Zn2+；三价金属离子M3+为Al3+；酸性黄17和M3+的摩尔比为0.5～2∶1。
5.根据权利要求3所述的超分子结构酸性黄17插层颜料的制备方法，其特征是步骤C所述的晶化温度是60℃～100℃；全返混液膜反应器的转速为2000～5000rpm，转子和定子的相对位置为8～16微米。
CN2010102996288A 2010-10-08 2010-10-08 一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法 Pending CN101982509A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2010102996288A CN101982509A (zh) 2010-10-08 2010-10-08 一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2010102996288A CN101982509A (zh) 2010-10-08 2010-10-08 一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101982509A true CN101982509A (zh) 2011-03-02

Family

ID=43619422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010102996288A Pending CN101982509A (zh) 2010-10-08 2010-10-08 一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101982509A (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102618074A (zh) * 2012-02-24 2012-08-01 山东大学 一种热稳定型丽春红2r插层类水滑石染料及其制备方法
CN102732055A (zh) * 2011-04-07 2012-10-17 北京化工大学 多组分显色阴离子共插层超分子结构颜料及其制备方法
ITPG20120006A1 (it) * 2012-02-15 2013-08-16 Ferrini S R L Metodo per tinteggiare fibre tessili naturali e relative sostanze
CN103965654A (zh) * 2014-04-30 2014-08-06 北京化工大学 一种耐光型超分子插层结构颜料及其制备方法
EP2628531A3 (en) * 2012-02-15 2015-08-19 Ferrini - Societa' a Responsabilita' Limitata Method for the polymeric encapsulation of intercalation compounds composed of lamellar solids and dyes
CN110982299A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 西华大学 一种仿天然植被光谱特征颜料体系以及制备方法
WO2021220310A1 (en) * 2020-04-30 2021-11-04 Antica Valserchio S.R.L. Pigment for dyeing fibres, yarns, fabrics and garments

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1616550A (zh) * 2003-11-13 2005-05-18 北京化工大学 超分子结构光热稳定型耐晒艳红bbc颜料及其插层方法
CN1712454A (zh) * 2004-06-24 2005-12-28 北京化工大学 一种光热稳定型甲基橙插层颜料及其应用
CN101186760A (zh) * 2007-11-09 2008-05-28 北京化工大学 一种光热稳定型酸性媒介深黄gg插层颜料及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1616550A (zh) * 2003-11-13 2005-05-18 北京化工大学 超分子结构光热稳定型耐晒艳红bbc颜料及其插层方法
CN1712454A (zh) * 2004-06-24 2005-12-28 北京化工大学 一种光热稳定型甲基橙插层颜料及其应用
CN101186760A (zh) * 2007-11-09 2008-05-28 北京化工大学 一种光热稳定型酸性媒介深黄gg插层颜料及其制备方法

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102732055A (zh) * 2011-04-07 2012-10-17 北京化工大学 多组分显色阴离子共插层超分子结构颜料及其制备方法
ITPG20120006A1 (it) * 2012-02-15 2013-08-16 Ferrini S R L Metodo per tinteggiare fibre tessili naturali e relative sostanze
EP2628849A1 (en) * 2012-02-15 2013-08-21 Ferrini - Societa' a Responsabilita' Limitata Method for colouring natural textile fibers
EP2628531A3 (en) * 2012-02-15 2015-08-19 Ferrini - Societa' a Responsabilita' Limitata Method for the polymeric encapsulation of intercalation compounds composed of lamellar solids and dyes
CN102618074A (zh) * 2012-02-24 2012-08-01 山东大学 一种热稳定型丽春红2r插层类水滑石染料及其制备方法
CN103965654A (zh) * 2014-04-30 2014-08-06 北京化工大学 一种耐光型超分子插层结构颜料及其制备方法
CN103965654B (zh) * 2014-04-30 2016-08-17 北京化工大学 一种耐光型超分子插层结构颜料及其制备方法
CN110982299A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 西华大学 一种仿天然植被光谱特征颜料体系以及制备方法
CN110982299B (zh) * 2019-12-11 2021-06-18 西华大学 一种仿天然植被光谱特征颜料体系以及制备方法
WO2021220310A1 (en) * 2020-04-30 2021-11-04 Antica Valserchio S.R.L. Pigment for dyeing fibres, yarns, fabrics and garments

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101982509A (zh) 一种光、热稳定型超分子结构酸性黄17插层颜料及其制备方法
Shi et al. New two-dimensional Cd (ii) coordination networks bearing benzimidazolyl-based linkers as bifunctional chemosensors for the detection of acetylacetone and Fe 3+
Tang et al. Improved thermal and photostability of an anthraquinone dye by intercalation in a zinc–aluminum layered double hydroxides host
He et al. A micrometer-sized europium (iii)–organic framework for selective sensing of the Cr 2 O 7 2− anion and picric acid in water systems
Zinatloo-Ajabshir et al. Praseodymium oxide nanostructures: novel solvent-less preparation, characterization and investigation of their optical and photocatalytic properties
Huang et al. Study on the oxidation process of cobalt hydroxide to cobalt oxides at low temperatures
Gao et al. A new route for the preparation of CoAl 2 O 4 nanoblue pigments with high uniformity and its optical properties
CN103965654B (zh) 一种耐光型超分子插层结构颜料及其制备方法
US8900537B2 (en) Synthesis of pyrochlore nanostructures and uses thereof
Wang et al. Enhanced thermal-and photo-stability of acid yellow 17 by incorporation into layered double hydroxides
Tang et al. Fabrication and properties of Acid Yellow 49 dye-intercalated layered double hydroxides film on an alumina-coated aluminum substrate
CN102618074B (zh) 一种热稳定型丽春红2r插层类水滑石染料及其制备方法
Ni et al. TIPA-ligand-based luminescent Cd (ii) organic frameworks as an outstanding sensor for detecting Fe 3+ in an aqueous medium
CN103121665A (zh) 三维花状水杨酸根插层层状氢氧化物纳米材料及其制备方法
CN102732055A (zh) 多组分显色阴离子共插层超分子结构颜料及其制备方法
Cui et al. Synthesis and UV absorption properties of 5, 5′-thiodisalicylic acid intercalated Zn− Al layered double hydroxides
CN101173118B (zh) 超分子结构2-萘胺-1,5-二磺酸插层紫外吸收材料及其制备方法
CN100569865C (zh) 一种光热稳定型酸性媒介深黄gg插层颜料及其制备方法
CN101974323B (zh) 一种插层结构的压致荧光变色材料及其制备方法
CN100584893C (zh) 一种偶氮染料刚果红插层水滑石及其制备方法
Liu et al. Preparation, luminescence and photofunctional performances of a hybrid layered gadolinium-europium hydroxide
Rezvani et al. Intercalation of Mordant orange 1 into ZnAl-layered double hydroxide and its dual-color photoluminescence emission
Yufeng et al. Synthesis of new Tb-doped Zn-Al LDH/tryptophan hybrids and their fluorescent property
Watanabe et al. One-step synthesis of layered yttrium hydroxides in immiscible liquid–liquid systems: Intercalation of sterically-bulky hydrophobic organic anions and doping of europium ions
Liu et al. Acylhydrazone functionalized naphthalene-based self-assembled supramolecular gels for efficient fluorescence detection of Fe 3+

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20110302