CN101948432A - 3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物及其制备方法，包含下列重量份数的原料制备而成：3.5-二甲基吡唑15-40份、异佛尔酮二异氰酸酯20-45份、乙酸乙酯或二甲苯溶剂15-60份，本发明的封闭性异氰酸酯单体加成物，用于水性涂料的改性成分，能明显提高水性涂料的流变性、储存稳定性，延长保质期。
Description
技术领域
本发明涉及涂料领域，具体涉及一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物及其制备方法。
背景技术
聚氨酯是性能优良的六大合成材料之一，作为合成聚氨酯的主要原料，异氰酸酯单体有毒，含有高度不饱和双键的异氰酸酯基团(-NCO，结构式-N＝C＝O)，因而化学性质非常活泼。-N＝C＝O与亲核试剂具有较高的反应活性，该体系常温下非常活泼，无法以单组分形式存在，不得不把容易相互反应的组分分开，使用时再混合在一起；同时异佛尔酮二异氰酸酯单体保质期短，很容易自聚形成二聚体、三聚体、多聚体，从而影响其活性；聚氨酯涂料固化前对溶剂、树脂等原料以及现场空气中的水分非常敏感，异氰酸酯中(-NCO)基团可与水中的活泼H反应生成脲类物质，给聚氨酯涂料的应用带来很多困难。我们非常渴望利用异氰酸酯的高度反应活性；同时又希望使用前因其活性带来的毒、副消极作用被暂时抑制住。这就需要寻找一种方法，让异氰酸酯中(-NCO)基团暂时失去活性，在常温下能够正常保存，而不必担心其变质，加工时可以同含活泼H的水及其他原料混合在一起，而不必担心其会发生反应，制成的涂料可以长期保存。这就需要开发研究一种新型封闭性异氰酸酯，将异氰酸酯的活性基团(-NCO)封闭起来，在常温条件下失去活性，阻止了水或其他活性基团对它的作用。这种被封闭的异氰酸酯可以在常温及水和各种含氢环境条件下被加工和保存，当需要使用该异氰酸酯的活性时，施加一定条件(加热、催化剂)，封端剂与活性基团(-NCO)间的化学键就会断裂，再次释放出(-NCO)活性基团，从而恢复异氰酸酯的活性。
本发明使用的封端剂3.5-二甲基吡唑，是一种各方面性能都理性的交联剂，这种封端剂是非挥发的，在烘烤期间仍主要留于涂层中，能减少排放物，在成品涂料中完全惰性且低毒。
发明内容
本发明的目的是为了解决聚氨酯涂料中单体异佛尔酮二异氰酸酯反应活性大、对湿气敏感等问题，而提供一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物及其制备方法。
本发明的目的是这样实现的：
一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物，其特征在于：包含下列重量份数的原料制备而成：
3.5-二甲基吡唑 15-40份
异佛尔酮二异氰酸酯 20-45份
乙酸乙酯或二甲苯溶剂 15-60份。
一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物的制备方法，其特征在于：包含以下步骤：
(1)称取15-40份封端剂3.5-二甲基吡唑溶于5-25份乙酸乙酯或二甲苯溶剂中，制成封端剂溶液；
(2)将20-45份异佛尔酮二异氰酸酯单体溶解在10-35份乙酸乙酯或二甲苯溶剂中，制成单体溶液；
(3)在80-120℃搅拌条件下，将单体溶液加入到封端剂溶液中进行反应，得到不溶性3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物。
在上述步骤(3)之后还包含以下步骤：将所得不溶性加成物从溶剂中分离出来。
将所得不溶性加成物从溶剂中分离出来之后还包含以下步骤：将分离出来的加成物在0.05-0.09MPa真空、30-90℃条件下烘干，祛除残余溶剂，得到粉状3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物。
该制备方法采用3.5-二甲基吡唑在一定条件下封闭异氰酸酯单体，从而得到在常温下能够稳定存在的封闭性异氰酸酯单体加成物。
与现有技术相比，本发明具有如下突出优点：(1)采用封端剂3.5-二甲基吡唑直接对异佛尔酮二异氰酸酯单体进行封端，无需先制得聚氨酯预聚体，再进行封端，无需催化剂即可制得，工艺简单。(2)反应为加成反应，一步合成，无副产物，既便于回收，又不会因副产物产生的回收问题造成环境污染。(3)由于所得加成物非常稳定，不仅能在潮湿环境中保存不变质，制成的涂料性能稳定，甚至可以直接在水性涂料中直接添加。(4)本发明所用的封端剂为3.5-二甲基吡唑，是一种各方面性能都很好的交联剂，在解封后，游离出来的3.5-二甲基吡唑是非挥发性的，在成品涂料中完全惰性。不会产生气泡、不良夹层等现象。(5)此3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物可广泛应用于建筑材料、交通器材、金属构件、汽车工业、机械、电讯设备、管道工业等领域。
本发明的封闭性异氰酸酯单体加成物，用于水性涂料的改性成分，能明显提高水性涂料的流变性、储存稳定性，延长保质期。
具体实施方式
一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物，其特征在于：包含下列重量份数的原料制备而成：3.5-二甲基吡唑15-40份、异佛尔酮二异氰酸酯20-45份、乙酸乙酯或二甲苯溶剂15-60份。
一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物的制备方法，其特征在于：包含以下步骤：称取15-40份封端剂3.5-二甲基吡唑溶于5-25份乙酸乙酯或二甲苯溶剂中，制成封端剂溶液；将20-45份异佛尔酮二异氰酸酯单体溶解在10-35份乙酸乙酯或二甲苯溶剂中，制成单体溶液；在80-120℃搅拌条件下，将单体溶液加入到封端剂溶液中进行反应，得到不溶性3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物。
将所得不溶性加成物从溶剂中分离出来。将所得不溶性加成物从溶剂中分离出来之后还包含以下步骤：将分离出来的加成物在0.05-0.09MPa真空、30-90℃条件下烘干，祛除残余溶剂，得到粉状3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物。
本发明的3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯具有良好的贮存稳定性和后加工性，是一种白色粉末状固体；本产品在制备过程中无废水，废气、废料排放，烘干中产生的挥发溶剂经冷凝器冷凝回收。
为了便于理解本发明，下面结合实例对本发明作进一步描述。
实施例1：取3.5-二甲基吡唑15g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂25g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯45g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂35g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例2：取3.5-二甲基吡唑15g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂5g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯45g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂10g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例3：取3.5-二甲基吡唑40g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂5g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯20g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂10g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例4：取3.5-二甲基吡唑40g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂25g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯20g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂35g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例5：取3.5-二甲基吡唑30g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂15g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯20g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂20g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例6：取3.5-二甲基吡唑15g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂5g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯35g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂20g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例7：取3.5-二甲基吡唑20g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂10g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯25g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂15g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例8：取3.5-二甲基吡唑30g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂10g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯35g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂20g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例9：取3.5-二甲基吡唑22g投入乙酸乙酯或二甲苯溶剂12g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯28g投入到乙酸乙酯或二甲苯溶剂16g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例10：取3.5-二甲基吡唑30g投入溶剂10g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯35g投入到溶剂20g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
实施例11：取3.5-二甲基吡唑35g投入溶剂18g中，搅拌直到全部溶解；取异佛尔酮二异氰酸酯40g投入到溶剂15g中搅拌直到全部溶解；将上述两种溶液混合，逐渐升温到120℃，搅拌，在回流条件下反应，控制温度120℃，反应经过5小时，停止加热。在冷却罐中冷却至常温，静止10小时结晶，将结晶物经离心机分离，放入真空烘箱在60℃温度下烘干4小时，使物料中有机溶剂含量小于3％，然后在70℃温度下进行二次烘干，使物料中有机溶剂含量小于1％，用研钵研磨，即得3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯。
Claims (4)
1.一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物，其特征在于：包含下列重量份数的原料制备而成：
3.5-二甲基吡唑 15-40份
异佛尔酮二异氰酸酯 20-45份
乙酸乙酯或二甲苯溶剂 15-60份。
2.一种3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物的制备方法，其特征在于：包含以下步骤：
(1)称取15-40份封端剂3.5-二甲基吡唑溶于5-25份乙酸乙酯或二甲苯溶剂中，制成封端剂溶液；
(2)将20-45份异佛尔酮二异氰酸酯单体溶解在10-35份乙酸乙酯或二甲苯溶剂中，制成单体溶液；
(3)在80-120℃搅拌条件下，将单体溶液加入到封端剂溶液中进行反应，得到不溶性3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物。
3.根据权利要求2所述的3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物的制备方法，其特征在于：在上述步骤(3)之后还包含以下步骤：将所得不溶性加成物从溶剂中分离出来。
4.根据权利要求3所述的3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物的制备方法，其特征在于：将所得不溶性加成物从溶剂中分离出来之后还包含以下步骤：将分离出来的加成物在0.05-0.09MPa真空、30-90℃条件下烘干，祛除残余溶剂，得到粉状3.5-二甲基吡唑封闭异佛尔酮二异氰酸酯单体加成物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110119 |