[go: up one dir, main page]

CN101943858A - 含磺酰胺材料的组合物和用于平板印刷的方法 - Google Patents

含磺酰胺材料的组合物和用于平板印刷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101943858A
CN101943858A CN2009102490856A CN200910249085A CN101943858A CN 101943858 A CN101943858 A CN 101943858A CN 2009102490856 A CN2009102490856 A CN 2009102490856A CN 200910249085 A CN200910249085 A CN 200910249085A CN 101943858 A CN101943858 A CN 101943858A
Authority
CN
China
Prior art keywords
photoresist
sulfonamide
resins
acid
photoresist composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009102490856A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101943858B (zh
Inventor
D·王
C·吴
G·G·巴克雷
C·-B·徐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dupont Electronic Materials International LLC
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials LLC filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Publication of CN101943858A publication Critical patent/CN101943858A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101943858B publication Critical patent/CN101943858B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G03F7/2014—Contact or film exposure of light sensitive plates such as lithographic plates or circuit boards, e.g. in a vacuum frame
    • G03F7/2016—Contact mask being integral part of the photosensitive element and subject to destructive removal during post-exposure processing
    • G03F7/202—Masking pattern being obtained by thermal means, e.g. laser ablation
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

本发明提供适用于浸没平版印刷的新型光刻胶组合物。本发明优选的光刻胶组合物包含一种或多种含磺酰胺取代基的材料。在浸没平版印刷方法中，特别优选的本发明的光刻胶组合物可以显示出降低的光刻胶材料向接触光刻胶层的浸没液的沥滤。

Description

含磺酰胺材料的组合物和用于平板印刷的方法
本发明涉及特别适用于浸没平版印刷方法的新型光刻胶组合物。一方面，本发明优选的光刻胶组合物含有一种或多种含磺酰胺的材料。优选地，所述一种或多种含磺酰胺的材料与光刻胶的单独树脂组分基本上不互溶。特别优选的本发明的光刻胶用碱性水溶液显影时可表现出降低的缺陷。
光刻胶是用来将图像转移到基材上的光敏膜。在基材上形成光刻胶涂层，然后光刻胶层通过光掩模曝光于活化辐射源之下。光掩模具有对活化辐射不透明的区域和对活化辐射透明的其它区域。曝光于活化辐射使得光刻胶涂层发生光致化学变化，从而将光掩模的图案转印到光刻胶涂敷的基材上。曝光之后，对光刻胶进行显影，得到可对基材进行选择性加工的浮雕图像。参见美国专利申请公开2006/0246373。
半导体工业的发展正在被Moore定律所推动，该定律声称IC设备的复杂性平均每两年翻一番。这要求以平版印刷方式转印具有更小特征尺寸的图案和结构。
虽然现有的光刻胶适用于许多用途，但现有的光刻胶还是显示出显著的缺陷，特别是在高性能应用，例如小于四分之一微米和小于十分之一微米特征的高分辨率形成等应用中。
我们现在提供新的光刻胶组合物和方法。光刻胶组合物包含含有一种或多种磺酰胺基的材料。
优选的光刻胶组合物可包含一种或多种含有任选取代的磺酰胺基的材料，所述磺酰胺基包括例如RS(＝O)(X)NR’2的基团，其中R是非氢取代基，特别是-OH(以提供-SO3H)，任选取代的C1-20烷基和吸电子基例如卤素(特别是氟)或卤代烷基如氟代烷基(如F3C-)。在所述式RS(＝O)(X)NR’2中，X是间隔基(如化学键或1-8个碳的链)，且每个R’独立地表示氢或非氢取代基，例如包括上述对R定义的基团的任选取代的C1-20烷基。
应当理解，本文涉及的“磺酰胺基”包括以下两种类型在内：磺酰胺基中的磺酰(SO2)部分直接(如式RS(＝O)(X)NR’2中的X是化学键)连接到氮，以及磺酰(SO2)部分和磺酰胺基部分中的氮被1、2、3或更多原子(例如碳原子，如式RS(＝O)(X)NR’2中的X是(-CH2-)1-3)分隔。
在发明的某些方面，优选的光刻胶组合物包含含有磺酰胺基且其中的磺酰(SO2)部分与磺酰胺部分最接近的氮被1、2、3个或更多的非氮原子分隔的材料。
更特别地，本发明优选的光刻胶可包含：
(i)一种或多种树脂，
(ii)适当地含有一种或多种光酸产生剂化合物的光活性成分，和
(iii)一种或多种含有磺酰胺取代基的材料(这样的材料在本文中有时候称为“磺酰胺取代的材料”或“磺酰胺材料”或其它类似的术语)。优选地，所述一种或多种含有磺酰胺取代基的材料与所述一种或多种树脂基本上不互溶。
本发明特别优选的光刻胶可以显示出降低的与由光刻胶组合物形成的光刻胶浮雕图像相关的缺陷。在某些方面，形成的光刻胶浮雕图像的线路间的微桥可以被最小化或避免。
在本文中，与一种或多种光刻胶树脂基本上不互溶的一种或多种材料可以是任何具有以下功能的材料，当把它们加入到光刻胶中能够减少碱性水溶液显影时的缺陷。
适用于本发明光刻胶的磺酰胺取代的材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)包括那些除了磺酰胺取代基之外还含有硅取代基和/或氟取代基的组合物。
还优选的是那些包含光酸不稳定基团(例如光酸不稳定的酯基或缩醛基)的磺酰胺取代的材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)，所述光酸不稳定基团包含本文所述的用于化学增强光刻胶的树脂组分的基团。
优选用于本发明光刻胶的磺酰胺取代的材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)可溶于与用来配制所述光刻胶组合物相同的有机溶剂中。
特别优选的用于本发明光刻胶的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的材料)具有比所述光刻胶树脂成分中的一种或多种树脂更低的表面能和/或更小的流体动力学体积。较低的表面能可以促进隔离或促进基本不互溶的材料向所施涂的光刻胶涂层的顶部或上部的迁移。另外，较小的流体动力学体积能够促进一种或多种基本上不互溶的材料向所施涂的光刻胶涂层的上部区域的有效迁移(更高的扩散系数)，因此也是优选的。
优选用于本发明光刻胶的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)也可溶于光刻胶显影剂组合物中(如0.26N的碱性水溶液，例如0.26N的氢氧化四甲基铵水溶液显影剂)。因此，除了上文讨论的光酸不稳定基团之外，所述基本上不互溶的材料还可包含其它可溶于碱性水溶液的基团(aqueousbase-solubilizing groups)，例如羟基、氟代醇基(如-C(OH)(CF3)2)、羧基等等。
适用于本发明光刻胶的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)可为颗粒形式。这些颗粒可包含以离散颗粒形式聚合的聚合物，即分离和独立的聚合物颗粒。这些聚合物粒子通常具有来自线性或梯形聚合物(例如线性或梯形的硅聚合物)的一种或多种不同的性质。例如，这些聚合物颗粒可具有固定的尺寸和低的分子量分布。更具体来说，在优选的方面，在本发明的光刻胶中可使用的大量聚合物颗粒，它们的平均粒径(尺寸)为约5-3000埃，较优选约5-2000埃，更优选约5-1000埃，更加优选约10-500埃，更优选10-50或200埃。对于许多用途，特别优选的颗粒的平均粒径小于约200或100埃。
其它适用于本发明光刻胶的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)可含有Si，包括硅倍半氧烷材料，含有SiO2基团的材料等等。优选的基本上不互溶的含硅材料还包括多面体寡聚硅倍半氧烷。
本发明平板印刷术系统优选的成像波长包括小于300nm的波长，比如248nm，和小于200nm的波长，比如193nm。除了一种或多种磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)以外，特别优选的本发明光刻胶可以包含一种光活性组分(例如一种或多种光酸产生剂化合物)和一种或多种树脂，所述树脂选自：
1)含有酸不稳定基团的酚醛树脂，其可以提供特别适于在248nm下成像的化学增强正性光刻胶。特别优选的这一类型的树脂包括：i)含有乙烯基苯酚和丙烯酸烷基酯聚合单元的聚合物，其中聚合的丙烯酸烷基酯单元可以在光酸存在下进行去封闭反应。可以进行光酸诱导的去封闭反应的丙烯酸烷基酯的示例包括，例如丙烯酸叔丁酯、异丁烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、异丁烯酸甲基金刚烷脂，以及其它可以进行光酸诱导的去封闭反应的丙烯酸非环状烷基酯和丙烯酸环烷基酯，例如美国专利6,042,997和5,492,793中所述的聚合物，它们以引用的方式并入本文；ii)含有乙烯基苯酚、不含羟基或羧基环取代基的任选取代的乙烯基苯基(比如苯乙烯)以及烷基丙烯酸酯(例如上述聚合物i)所描述的那些去封闭基团)的聚合单元的聚合物，例如美国专利6,042,997中所描述的那些聚合物，它们以引用的方式并入本文；以及iii)含有包括能与光酸发生反应的缩醛或缩酮部分的重复单元、以及任选芳香族重复单元(如苯基或酚基)的聚合物，这种聚合物已经在美国专利5,929,176和6,090,526中进行了描述，它们以引用的方式并入本文，以及i)和/或ii)和/或iii)的混合物。
2)不含酸不稳定基团的酚醛树脂，比如聚(乙烯基苯酚)和酚醛清漆树脂(novolaks)，它们能够与重氮萘醌光活性化合物一起用于I线和G线光刻胶，这已经在例如美国专利4983492、5130410、5216111和5529880中作了描述。
3)一种基本上或完全不含苯基或其它芳香基团的树脂，其可以提供特别适合在小于200纳米波长(如193纳米)下成像的化学增强正性光刻胶。特别优选的此类树脂包括：i)含有非芳香环烯烃(桥环双键)的聚合单元(如任选取代的降冰片烯的聚合单元)的聚合物，例如在美国专利5,843,624和6,048,664中所描述的聚合物，它们以引用的方式并入本文；ii)含有丙烯酸烷基酯单元，例如丙烯酸叔丁酯、异丁烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、异丁烯酸甲基金刚烷脂，以及其它非环状烷基和脂环族丙烯酸酯的聚合物，这种聚合物在美国专利6,057,083、欧洲公开申请EP01008913A1和EP00930542A1以及美国未决专利申请第09/143,462号中进行了描述，它们全都以引用的方式并入本文；以及iii)含有聚合的酸酐单元，特别是聚合的马来酸酐和/或衣康酸酐单元的聚合物，例如在欧洲公开专利EP01008913A1和美国专利6,048,662中所描述的，两者都以引用的方式并入本文，以及i)和/或ii)和/或iii)的混合物。
4)一种含有重复单元的树脂，该重复单元含有杂原子，特别是氧和/或硫(但不是酸酐，即该单元不含有酮环原子)，并且优选的是基本上或完全不含任何芳香族单元。优选地，该杂脂环族单元被稠合到树脂主链上，和进一步优选的是所述树脂含有稠合的碳脂环族单元，例如通过降冰片烯基团和/或酸酐单元(例如由马来酸酐或衣康酸酐的聚合获得的)的聚合获得的稠合单元。这种树脂公开于PCT/US01/14914和美国申请第09/567,634号中。
5)含硅取代基的树脂，包括聚(倍半硅氧烷)等等，并可以与底涂层一起使用。这样的树脂已公开在如美国专利6803171中。
6)含有氟取代基(含氟聚合物)的树脂，例如由四氟乙烯、氟化的芳香基团(如氟-苯乙烯化合物)、含有六氟化醇基部分的化合物等的聚合形成的树脂，这种树脂的例子已公开在如PCT/US99/21912中。
本发明优选的光刻胶包括化学增强的正性作用和负性作用的光刻胶。通常优选的化学增强的正性光刻胶包括一种或多种含有光酸不稳定基团(如光酸不稳定的酯或缩醛基团)的树脂。
本发明还提供使用本发明的光刻胶形成光刻胶浮雕图像以及生产电子装置的方法。本发明也提供包括涂有本发明光刻胶组合物的基材的新型制品。
下面公开本发明的其它方面。
如上所述，特别优选的本发明光刻胶经过碱性水溶液显影后会表现出减少的缺陷。这种缺陷包括显影之后在无光刻胶覆盖的区域中的减少的有机残留物，以及在图像光刻胶线路或其它特征之间的减少的微桥。
如上所述，基本上不与光刻胶树脂组分互溶的本发明光刻胶的适合材料可以通过简单的测试很容易地鉴别。具体来说，如本文所述，与对比光刻胶相比、以及与用相同方式处理相同的但不存在基本上不互溶的候选材料的光刻胶系统的情况相比，优选的基本上不互溶的材料在碱性水溶液显影后可提供更少的缺陷发生或数量。对缺陷(或没有缺陷)的评估可以通过扫描电子显微照相进行。浸没液中的光刻胶材料的检测可以如美国专利2006/0246373的实施例2中所描述的那样进行，并包括光刻胶曝光前后对浸液进行质谱分析。在该分析中，将浸没液直接与所测试的光刻胶组合物层在曝光期间接触约60秒。优选地，加入一种或多种基本上不互溶的材料后，与不使用该基本上不互溶材料的相同的光刻胶相比，残留于浸没液中的光刻胶材料(再次，通过质谱测得的酸或有机物)至少能够减少10％。更优选地，与不含有该基本上不互溶材料的相同的光刻胶相比，所述一种或多种基本上不互溶材料获得的残留在浸没液中的光刻胶材料(再次，酸和/或有机物)至少减少20％、50％、100％、200％、500％或1000％。
通过使用美国专利公开2006/0246373实施例2中所描述的分析方法，在曝光期间，将本发明优选的光刻胶沥滤到去离子水或其它保护涂层浸没液中达60秒，将产生少于1.6X E-10(mole/cm2/sec)的光酸产生剂。
本发明优选的光刻胶可具有优选的水接触角。如本文本所述，可以根据Burnett等在J.Vac.Sci.Techn.B，23(6)，2721-2727页(2005年11月/12月)所公开的方法测定水接触角，例如静态、后退、前进滑动和显像剂静态水接触角。优选的光刻胶(作为带有溶剂(其通过软烘烤除去)的旋转涂层来测定)具有至少65°的后退角，更优选至少70°。此外，优选的基本上不互溶材料(作为带有溶剂(其通过软烘烤除去)的旋转涂层来测定)具有至少65°的后退角，更优选至少70°。
特别优选的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)是树脂并包括高阶聚合物，例如共聚物、三聚物、四聚物和五聚物。特别优选的是除了磺酰胺取代基之外还含有氟取代基的那些聚合物。优选的氟取代基包括全氟基团如F3C-和F3CCF2-，和氟化醇基如(F3C)2C(OH)-。
特定优选的用于本发明光刻胶的磺酰胺树脂包括以下：
Figure G2009102490856D00061
如上所述，合适的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)包括含硅材料。特别优选的磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)包括纳米结构组合物，其可以在商业上从例如加利福尼亚州方廷瓦利的杂化塑料公司(Hybrid Plastics Fountain Valley，Califomia)和西格马/阿尔德里奇(Sigma/Aldrich)等公司购得。这些材料可以含有具有被有机基团包裹的Si-O核的分子硅石(molecular silica)；硅烷醇；以及包括硅倍半氧烷笼形结构化合物的聚合物和树脂，并可以是硅树脂、聚苯乙烯、丙烯酸类树脂、脂环族，例如降冰片烯等。
可用作磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)的颗粒(包括有机颗粒)包括含硅材料和氟化材料，其具有磺酰胺取代基。这些颗粒可以从商业上获得，或者可以很容易地合成，比如通过一种或多种单体与交联剂和引发剂化合物(如果需要的话)一起反应来合成。反应的单体可根据需要具有取代基，例如氟、硅基、光酸不稳定基团(如光酸不稳定的酯基或缩醛基)，以及其它碱增溶基团(base-solubilizing group)如醇基等。见后面的实施例1，其是由多种独立的单体合成这种颗粒的例子，所述单体中的一种为所得的聚合物颗粒提供光酸不稳定的基团。
所述磺酰胺材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)在光刻胶组合物中可以以较小的量存在，而仍然能提供有效的结果。例如，基于流体光刻胶组合物的总重量，所述一种或多种磺酰胺取代的材料(包括基本上不互溶的磺酰胺取代的材料)可以以0.1-20重量％的量存在。在下文的实施例中也提供了合适的量。
如所讨论的，磺酰胺材料的不同部分和本发明光刻胶的其它组分。“取代的”取代基可以在一个或多个可能的位置上取代，特别是通过一个或多个适当的基团例如卤素(特别是F、Cl、Br)、氰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8烷基磺酰基、C2-8烯基、C2-8炔基、羟基、硝基、碳环芳基(例如苯基、萘基、苊基、蒽基)、烷酰基(例如C1-6烷酰基如乙酰基)等在1、2或3个位置取代。
在本发明的某些方面，排除包含氟化的表面活性剂物质的光刻胶，其中，该表面活性剂物质包含从30至60质量％的氟原子，或甚至20质量％的氟原子，或直到70质量％的氟原子。
在本发明的另一特定的方面，排除以下这种光刻胶：其包括总共仅含两个独立重复单元的含磺酰胺树脂。在此方面，合适的光刻胶包括含有三个、四个、五个或更多独立重复单元(即含有磺酰胺取代基的三聚物、四聚物、五聚物和其它高阶聚合物)的含磺酰胺树脂。
在本发明的其它方面，排除以下这种光刻胶：其包括含有结构为(RCH＝CH)C(＝O)OCH(CF3)2的聚合重复单元的含磺酰胺树脂，其中R是H或CH3。
在本发明的其它方面，排除以下这种光刻胶：其包括含有结构为(RCH＝CH)C(＝O)OCH(环己基)CH2C(OH)(CF3)2的聚合重复单元的含磺酰胺树脂，其中R是H或CH3。
在本发明的其它方面，排除以下这种光刻胶：其包括含有结构为-NHS(O2)CF3的磺酰胺基的材料。
如上所述，优选用于本发明的光刻胶包括正性作用或负性作用的化学增强光刻胶，即能够发生光酸促进的交联反应，从而使得光刻胶的涂层的曝光区域比未曝光区域更难溶于显影剂的负性作用光刻胶组合物，以及一种或多种组合物组分的酸不稳定基团能够发生光酸促进的脱保护反应，从而使得光刻胶涂层的曝光区域比未曝光区域更易溶于水性显影剂的正性作用光刻胶组合物。含有与酯的羧基氧共价连接的非环叔烷基碳(如叔丁基)或叔脂环碳(如甲基金刚烷基)的酯基通常是用于本发明光刻胶的树脂的优选的光酸不稳定基团。还优选缩醛基光酸不稳定基团。
本发明优选的光刻胶通常包含树脂组分和光活性组分。优选地，该树脂含有赋予光刻胶组合物碱性水溶液显像能力的官能团。例如，优选含有极性官能团(例如羟基或羧酸酯基)的树脂粘合剂。优选地，光刻胶组合物中树脂组分的用量足以使光刻胶在碱水溶液中显影。
对于在大于200纳米(如248纳米)的波长下成像，通常优选酚醛树脂。优选的酚醛树脂是聚(乙烯基苯酚)，其可以在催化剂存在的前提下由相应单体通过嵌段共聚、乳液聚合或溶液共聚而制得。可用于制备聚乙烯基苯酚树脂的乙烯基苯酚可通过以下步骤制备：例如使商业上获得的香豆素或取代的香豆素水解，然后使得到的羟基肉桂酸脱羧。有用的乙烯基苯酚也可以通过相应的羟基烷基苯酚的脱水，或通过羟基肉桂酸的脱羧来制备，所述羟基肉桂酸来源于取代或未取代的羟基苯甲醛和丙二酸之间的反应。从这种乙烯基苯酚制备的优选的聚乙烯基苯酚树脂的分子量范围约为2000至约60000道尔顿。
优选用于在大于200纳米，如248纳米，的波长下成像的还有包含光活性组分和树脂组分的混合物的化学增强光刻胶，所述树脂组分含有包含苯酚和非苯酚单元的共聚物。例如，这种共聚物的一种优选的基团仅仅在共聚物的非苯酚单元上基本、主要或完全具有酸不稳定基团，特别是丙烯酸烷基酯光酸不稳定基团，即苯酚-丙烯酸烷基酯共聚物。一种特别优选的共聚物粘合剂具有下式的重复单元x和y：
Figure G2009102490856D00091
其中，羟基基团可位于整个共聚物的邻位、间位或对位，且R′是具有1至大约18个碳原子、更优选1至大约6至8个碳原子的取代或未取代的烷基。叔丁基是通常优选的R′基团。R′基团可以任选被例如一个或多个卤素(特别是F、Cl或Br)、C1-8烷氧基和C2-8烯基等取代。单元x和y可以在共聚物中规则地交替，或者可以随机散布在聚合物中。这些共聚物很容易合成。例如，对于上式的树脂，可以在本领域所熟知的自由基条件下对乙烯基苯酚和取代或未取代的丙烯酸烷基酯(如丙烯酸叔丁酯等)进行缩聚。取代的酯部分，即R′-O-C(＝O)-，丙烯酸酯单元部分作为树脂的酸不稳定基团，当使含有该树脂的光刻胶涂层曝光时，其会发生光酸诱导裂解。优选的共聚物的Mw约为8,000至50,000，更优选约15,000至30,000，分子量分布为约等于或小于3，更优选分子量分布为约等于或小于2。非酚醛树脂，例如丙烯酸烷基酯(如丙烯酸叔丁酯或异丁烯酸叔丁酯)和乙烯基脂环化合物(如乙烯基降冰片烷基或乙烯基环己醇化合物)的共聚物，也可用作本发明组合物中的树脂粘合剂。这种共聚物也可以通过自由基聚合或其它已知的方法制备，其合适的Mw为约8,000至50,000，分子量分布约等于或小于3。
在希普雷公司(Shipley Company)的欧洲专利申请0829766A2(具有缩醛树脂和缩酮树脂的树脂)和希普雷公司的欧洲专利申请EP0783136A2(包含以下单元的三聚物和其它共聚物：1)苯乙烯；2)羟基苯乙烯；3)酸不稳定的基团，特别是丙烯酸烷基酯酸不稳定的基团，例如丙烯酸叔丁酯或异丁烯酸叔丁酯)中揭示了其它优选用于本发明正性作用化学增强光刻胶的树脂，这些树脂包含酸不稳定的去封闭基团。通常，具有各种酸不稳定基团的树脂是合适的，这些树脂包括例如对酸敏感的酯、碳酸酯、醚、酰亚胺等。这些光酸不稳定基团更优选是连接在聚合物主链上的侧基，但是也可使用酸不稳定基团结合在聚合物主链中的树脂。
如上所述，对于在小于200纳米(如193纳米)的波长下成像，优选使用包含一种或多种基本、主要或完全不含苯基或其它芳基的聚合物的光刻胶。例如，对于小于200纳米的成像，优选的光刻胶聚合物中芳基的含量约小于5摩尔％，较优选约小于1或2摩尔％，更优选约小于0.1、0.02、0.04和0.08摩尔％，更优选约小于0.01摩尔％。特别优选的聚合物完全不含芳基。芳基对小于200纳米的辐射是高度吸收性的，因此对于在这种短波长辐射下成像的光刻胶中所用的聚合物是不利的。
在希普雷公司的欧洲申请EP930542A1和美国专利6692888和6680159中揭示了某些合适的聚合物，这些聚合物基本或完全不含芳基，并可与本发明的PAG配制在一起，以提供用于在小于200纳米的波长下成像的光刻胶。
基本或完全不含芳基的合适的聚合物宜包含以下组分：丙烯酸酯单元(例如光酸不稳定的丙烯酸酯单元)，其可通过丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯、丙烯酸乙基葑基酯、甲基丙烯酸乙基葑基酯等的聚合制得；稠合的非芳族脂环基，例如可通过降冰片烯化合物或其它包含环内(endocyclic)碳-碳双键的脂环族化合物聚合制得；酸酐，例如可通过马来酸酐和/或衣康酸酐的聚合制得；等等。
本发明优选的负性作用组合物包含一种或多种在接触酸时能够固化、交联或硬化的材料(例如交联剂组分，如三聚氰胺树脂的胺基材料)和本发明的光活性组分。特别优选的负性作用组合物包含树脂粘合剂(如酚醛树脂)、交联剂组分和本发明的光活性组分。Thackeray等在欧洲专利申请0164248和0232972以及美国专利5128232中揭示了这样的组合物及其应用。优选用作树脂粘合剂组分的酚醛树脂包括酚醛清漆树脂(novolaks)和例如上文所述的聚(乙烯基苯酚)。优选的交联剂包括胺基材料，其包括三聚氰胺、甘脲、苯胍胺基材料和脲基材料。通常最优选三聚氰胺-甲醛树脂。这些交联剂可以从商业上获得，例如购自美国Cytec的商品名为Cymel300、301和303的三聚氰胺树脂。购自美国Cytec的商品名为Cymel 1170、1171、1172的甘脲树脂，购得的商品名为Beetle 60、65、和80的脲基树脂，以及购得的商品名为Cymel 1123和1125的苯胍胺树脂。
希普雷公司在WO03077029中揭示了可用于在小于200纳米(如在193纳米)波长下成像的优选的负性作用光刻胶。
本发明的光刻胶也可包含其它材料。例如，其它任选的添加剂包括光化染料和造影染料、抗成纹剂、增塑剂、增速剂、敏化剂(如在I线(即365纳米)或G线波长之类的较长波长下用于本发明的PAG)等。这些任选的添加剂在光刻胶组合物中的浓度通常较小，但是填料和染料除外，它们的浓度通常较高，例如占光刻胶干组分总重量的5-30重量％。
本发明光刻胶优选的任选添加剂是一种添加的碱，如己内酰胺，它可以提高显影的光刻胶立体图像的分辨率。以较小的量适当地使用添加的碱，例如相对于PAG约为1-10重量％，更通常的为1至大约5重量％。其它适用的碱性添加剂包括磺酸铵盐，例如对甲苯磺酸哌啶鎓和对甲苯磺酸二环己基铵；烷基胺，例如三丙胺和十二烷基胺；芳基胺，例如二苯胺、三苯胺、氨基苯酚、2-(4-氨基苯基)-2-(4-羟基苯基)丙烷等。
本发明光刻胶的树脂组分的用量通常足以使光刻胶的曝光的涂层能够被例如碱水溶液显影。更具体来说，树脂粘合剂可适当地占该光刻胶总固体的50至大约90重量％。光活性组分的含量应足以在光刻胶的涂层中产生潜像。更具体地说，光活性组分应适当地占光刻胶总固体的大约1-40重量％。通常，化学增强的光刻胶宜包含较少量的光活性组分。
本发明的光刻胶组合物还包含光酸产生剂(即“PAG”)，其用量足以在曝射于活化辐射之下时，在光刻胶的涂层中产生潜像。优选的用于在193纳米和248纳米成像的PAG包括酰亚胺磺酸酯，例如下式的化合物：
Figure G2009102490856D00111
其中R为樟脑、金刚烷、烷基(如C1-12烷基)和全氟烷基，例如全氟(C1-12烷基)、特别是全氟辛烷磺酸酯、全氟壬烷磺酸酯等。特别优选的PAG为N-[(全氟辛烷磺酰基)氧基]-5-降冰片烯-2，3-二羧酰亚胺。
磺酸盐/酯化合物，特别是磺酸盐也是合适的PAG。两种适用于在193纳米和248纳米成像的试剂是以下的PAG1和2：
Figure G2009102490856D00121
这些磺酸盐化合物可以按照欧洲专利申请第96118111.2号(公开号0783136)公开的方法制备，该方法详细描述了上面的PAG1的合成。
与除了上述樟脑磺酸根以外的阴离子络合的上面两种碘鎓化合物也是合适的。具体来说，优选的阴离子包括那些化学式为RSO3-的阴离子，其中R为金刚烷、烷基(如C1-12烷基)和全氟烷基，例如全氟(C1-12烷基)、特别是全氟辛烷磺酸酯、全氟丁烷磺酸酯等。
其它已知的PAG也可用于本发明的光刻胶。特别是对于193纳米成像，通常优选的是不含芳基的PAG，例如上面提到的酰亚胺磺酸酯，以便提高透明度。
本发明的光刻胶还可包含其它任选的材料。例如，其它任选的添加剂包括抗成纹剂、增塑剂、增速剂等。这些任选的添加剂在光刻胶组合物中的浓度通常较小，但是填料和染料除外，它们的浓度通常较高，例如占光刻胶干组分总重量的5-30重量％。
本发明的光刻胶通常由以下已知的方法制备。例如，可通过将光刻胶的各种组分溶解于合适的溶剂，以涂层组合物的形式制备本发明的光刻胶，所述合适的溶剂为例如，二醇醚，如2-甲氧基乙基醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚；丙二醇单甲醚乙酸酯；乳酸酯，如乳酸乙酯或乳酸甲酯，优选的是乳酸乙酯；丙酸酯，特别是丙酸甲酯、丙酸乙酯和乙氧基丙酸乙酯；酯溶纤剂(Cellosolve ester)，例如甲基乙酸溶纤剂(methyl Cellosolve acetate)；芳烃，例如甲苯或二甲苯；或酮，如甲基乙基酮、环己酮和2-庚酮。以光刻胶组合物的总重量为基准计，光刻胶的固体含量通常为5-35重量％。也可使用这些溶剂的混合物。
可使用旋涂、浸涂、辊涂或其它常规涂敷技术将液体光刻胶组合物施涂到基材上。在进行旋涂时，可根据所用的具体旋涂设备、溶液的粘度、旋转器速度和旋涂时间来调节涂料溶液中的固体含量，以达到所需的膜厚度。
可将本发明所用的光刻胶组合物适当地施涂在常规用于涉及光刻胶涂敷工艺的基材上。例如，可将该组合物施涂在用来制造微处理器和其它集成电路元件的硅晶片或涂敷有二氧化硅的硅晶片上。也宜使用铝-氧化铝基材、砷化镓基材、陶瓷基材、石英基材、铜基材、玻璃基材等。也宜将光刻胶施涂在抗反射层、特别是有机抗反射层上。
在表面上涂敷了光刻胶之后，可加热除去溶剂对其进行干燥，直至光刻胶涂层不发粘。
然后在浸没式光刻系统中对光刻胶层(其上涂敷了阻挡组合物层，如果有的话)进行曝光，即使得曝光工具(具体来说为投射透镜)和涂敷了光刻胶的基材之间的空间被浸没液所占据，所述浸没液是水或混有一种或多种添加剂的水，所述添加剂是例如能够提高液体的折射率的硫酸铯。较佳的是对浸没液(例如水)进行处理以免产生气泡，例如对水进行脱气，以免产生纳米气泡。
在本文中，“浸没式曝光”或其它类似的术语表示在进行曝光时，在曝光工具和涂敷的光刻胶组合物层之间插入液体层(例如水或混有添加剂的水)。
然后使光刻胶组合物层以合适的图案曝光于活性辐射，根据曝光工具和光刻胶组合物的组分，所述活性辐射的曝光能通常约为1-100mJ/cm2。本文所述的“使光刻胶组合物曝光于能够使光刻胶活化的辐射”表示该辐射能够例如通过引起光活性组分的反应(例如由光酸产生剂化合物生成光酸)，从而在光刻胶中形成潜像。
如上所述，优选用短波长曝光对光刻胶组合物进行光活化，特别是低于400纳米、低于300纳米、低于200纳米的曝光波长，特别优选I线(365纳米)、248纳米和193纳米，以及EUV和157纳米。
在曝光之后，优选在约70-约160℃的温度下烘焙该组合物的膜层。然后优选用水基显影剂处理该膜进行显影，所述显影剂是例如氢氧化季铵溶液，例如氢氧化四烷基铵溶液，优选0.26N的氢氧化四甲铵；各种胺溶液，例如乙胺、正丙胺、二乙胺、二正丙胺、三乙胺或甲基二乙胺；醇胺，例如二乙醇胺或三乙醇胺；环胺，例如吡咯、吡啶等。通常使用本领域已知的方法进行显影。
对基材上的光刻胶涂层进行显影之后，可对无光刻胶覆盖的显影后基材区域进行选择性的处理，例如可通过本领域已知的方法对无光刻胶覆盖的基材区域进行化学蚀刻或镀敷。在制造微电子基材，例如制造二氧化硅晶片的时候，合适的蚀刻剂包括气体蚀刻剂，例如卤素等离子体蚀刻剂，如作为等离子体流施用的Cl2或CF4/CHF3蚀刻剂之类的氯基或氟基蚀刻剂。进行这些处理之后，可采用已知的剥离方法从处理过的基材上除去光刻胶。
本文提及的所有文献以引用的方式并入本文。以下非限制性实施例对本发明是说明性的。本文提及的所有文献以其全部内容通过引用的方式并入本文。
实施例1：磺酰胺树脂的制备
按以下方法制备具有如下结构的磺酰胺共聚物树脂：
Figure G2009102490856D00141
A.单体和引发剂混合物：称量7.00gCH3(CH＝CH)C(＝O)OCH(CH3)CH2C(CH3)2OH(第一单体)，2.80g(CH2＝CH)C(＝O)OC(CH2)2NHSO2CF3(第二单体)，0.42g Trignox-23(引发剂)和17.0g PGMEA(溶剂)加入到进料瓶中。
B.反应器：在反应器中有30g的PGMEA并保持在85℃。
C.将A加入B：以固定的进料速率在120分钟内将A进料到B中。
D.保持温度：将A进料到B后，使反应器的温度在85℃下再保持2小时，然后使反应器温度自然冷却至室温。
从反应器中获得的磺酰胺树脂不需进一步纯化可直接用于光刻胶组合物中。
实施例2：其它的磺酰胺树脂的制备
用与实施例1中类似的方法，制备下式的磺酰胺树脂。
实施例3：光刻胶的制备和处理
将特定量的以下材料混合起来，制备光刻胶组合物：
1.树脂组分：(甲基丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷酯/甲基丙烯酸β-羟基-γ-丁内酯/甲基丙烯酸氰基降冰片酯)的三元共聚物，以光刻胶组合物的总重量为基准，其含量为6.79重量％。
2.光酸产生剂化合物：叔丁基苯基四亚甲基全氟丁磺酸锍，以光刻胶组合物的总重量为基准，其含量为0.284重量％。
3.碱添加剂：N-烷基己内酰胺，以光刻胶组合物的总重量为基准，其含量为0.017重量％。
4.表面活性剂：R08(含氟的表面活性剂，购自Dainippon Ink & Chemicals，Inc.)，以光刻胶组合物的总重量为基准，其含量为0.0071重量％。
5.基本不互溶的添加剂：依照以上实施例1所述方法制备的实施例1的聚合物，以光刻胶组合物的总重量为基准，其含量为0.213重量％。
6.溶剂组分：丙二醇单甲醚乙酸酯，约占液体组合物的90％。
将该光刻胶组合物旋涂在硅晶片上，在真空加热板上干燥除去软板(soft-plate)，然后进行浸没式光刻过程，在此过程中水性浸没液与干燥的光刻胶层直接接触。在此浸没体系中，使光刻胶层曝光于具有图案的193纳米的辐射，辐射剂量为24.1mJ/cm2。
然后对光刻胶层进行曝光后烘焙(例如在约120°)，然后用0.26N的碱性显影剂水溶液进行显影。
为了评价曝光后烘焙之后和显影之前的光刻胶组分的浸出，通过LC/质谱为光刻胶中的光酸及其光降解副产物评估该浸没液(浸出检测时间为60秒)。

Claims (12)

1.一种用来处理光刻胶组合物的方法，包括：
(a)在基材上施涂包含以下组分的光刻胶组合物：
(i)一种或多种树脂，
(ii)光活性成分，和
(iii)含有磺酰胺取代基的一种或多种材料，其中，所述一种或多种材料与所述一种或多种树脂基本上不互溶；和
(b)使光刻胶层浸没式曝光于能够使该光刻胶组合物活化的辐射。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述一种或多种材料一种或多种磺酰胺基，所述磺酰胺基中的磺酰部分与磺酰胺基的氮被一个或多个原子分隔。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述含有磺酰胺取代基的一种或多种材料包含含有磺酰胺基的一种或多种树脂。
4.如权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，所述含有磺酰胺取代基的一种或多种材料进一步包含一种或多种吸电子部分。
5.如权利要求1-4中任意一项所述的方法，其特征在于，所述含有磺酰胺取代基的一种或多种材料含有一个或多个氟基团或氟取代的基团。
6.如权利要求1-5中任意一项所述的方法，其特征在于，所述含有磺酰胺取代基的一种或多种材料包含可溶于碱性水溶液的基团和/或一种或多种光酸不稳定基团。
7.一种用来处理光刻胶组合物的方法，包括：
(a)在基材上施涂包含以下组分的光刻胶组合物：
(i)一种或多种树脂，
(ii)光活性组分，和
(iii)含有一种或多种磺酰胺基的一种或多种聚合物，其中所述一种或多种聚合物与所述一种或多种树脂不同；和
(b)使光刻胶层浸没式曝光于能够使该光刻胶组合物活化的辐射。
8.一种涂敷的基材体系，包括：
在其上具有以下物质的基材：
光刻胶组合物的涂层，所述光刻胶组合物包含：
(i)一种或多种树脂，
(ii)光活性组分，和
(iii)含有磺酰胺取代基的一种或多种材料。
9.如权利要求8所述的体系，其特征在于，浸没光刻液与所述光刻胶涂层的顶面接触。
10.如权利要求8所述的体系，进一步包含浸没光刻曝光工具。
11.一种光刻胶组合物，包含：
(i)一种或多种树脂，
(ii)光活性组分，和
(iii)含有磺酰胺取代基的一种或多种材料，其中，所述含有磺酰胺取代基的一种或多种材料与所述一种或多种树脂基本上不互溶。
12.如权利要求11所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述含有磺酰胺取代基的一种或多种材料包含含有磺酰胺取代基的一种或多种三聚物、四聚物或五聚物。
CN200910249085.6A 2008-11-19 2009-11-19 含磺酰胺材料的组合物和用于平板印刷的方法 Active CN101943858B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19966608P 2008-11-19 2008-11-19
US61/199,666 2008-11-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101943858A true CN101943858A (zh) 2011-01-12
CN101943858B CN101943858B (zh) 2014-10-29

Family

ID=41795363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200910249085.6A Active CN101943858B (zh) 2008-11-19 2009-11-19 含磺酰胺材料的组合物和用于平板印刷的方法

Country Status (6)

Country Link
US (2) US9005880B2 (zh)
EP (2) EP2189844A3 (zh)
JP (1) JP5642958B2 (zh)
KR (1) KR101697506B1 (zh)
CN (1) CN101943858B (zh)
TW (1) TWI479260B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI375130B (en) * 2006-10-30 2012-10-21 Rohm & Haas Elect Mat Compositions and processes for immersion lithography
CN101526737B (zh) 2007-11-05 2014-02-26 罗门哈斯电子材料有限公司 浸渍平版印刷用组合物和浸渍平版印刷方法
EP2189844A3 (en) 2008-11-19 2010-07-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising sulfonamide material and processes for photolithography
JP5514687B2 (ja) * 2010-09-29 2014-06-04 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、感活性光線性または感放射線性膜およびパターン形成方法
JP2012113302A (ja) * 2010-11-15 2012-06-14 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィーのための方法
JP6024496B2 (ja) * 2012-02-07 2016-11-16 住友化学株式会社 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6254377B2 (ja) 2012-07-31 2017-12-27 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ フォトレジスト組成物およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX170270B (es) 1984-06-01 1993-08-11 Rohm & Haas Imagenes sobre una superficie y un metodo para formar imagenes positivas y negativas termicamente estables sobre una superficie
CA1307695C (en) 1986-01-13 1992-09-22 Wayne Edmund Feely Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images
US5216111A (en) 1986-12-23 1993-06-01 Shipley Company Inc. Aromatic novolak resins and blends
US5130410A (en) 1986-12-23 1992-07-14 Shipley Company Inc. Alternating and block copolymer resins
US4983492A (en) 1988-06-06 1991-01-08 Shipley Company Inc. Positive dye photoresist compositions with 2,4-bis(phenylazo)resorcinol
US5128232A (en) 1989-05-22 1992-07-07 Shiply Company Inc. Photoresist composition with copolymer binder having a major proportion of phenolic units and a minor proportion of non-aromatic cyclic alcoholic units
DE69322946T2 (de) 1992-11-03 1999-08-12 International Business Machines Corp., Armonk, N.Y. Photolackzusammensetzung
US5529880A (en) 1995-03-29 1996-06-25 Shipley Company, L.L.C. Photoresist with a mixture of a photosensitive esterified resin and an o-naphthoquinone diazide compound
US5879856A (en) 1995-12-05 1999-03-09 Shipley Company, L.L.C. Chemically amplified positive photoresists
US5843624A (en) 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5861231A (en) 1996-06-11 1999-01-19 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component
EP0814381B1 (en) * 1996-06-20 2001-09-19 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive image forming composition
US6090526A (en) 1996-09-13 2000-07-18 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
KR100220951B1 (ko) 1996-12-20 1999-09-15 김영환 비닐 4-테트라히드로피라닐옥시벤잘-비닐 4-히드록시벤잘-비닐 테트라히드로피라닐에테르-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 4-테트라히드로피라닐옥시벤잘-비닐 테트라히드로피라닐에테르-비닐 아세테이트 공중합체 및 그들의 제조방법
US6057083A (en) 1997-11-04 2000-05-02 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6165674A (en) 1998-01-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging
KR20000047909A (ko) 1998-12-10 2000-07-25 마티네즈 길러모 이타콘산 무수물 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트조성물
US6048662A (en) 1998-12-15 2000-04-11 Bruhnke; John D. Antireflective coatings comprising poly(oxyalkylene) colorants
US6048664A (en) 1999-03-12 2000-04-11 Lucent Technologies, Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US6692888B1 (en) 1999-10-07 2004-02-17 Shipley Company, L.L.C. Copolymers having nitrile and alicyclic leaving groups and photoresist compositions comprising same
US6597723B1 (en) * 2000-03-21 2003-07-22 Interdigital Technology Corporation Weighted open loop power control in a time division duplex communication system
US6306554B1 (en) 2000-05-09 2001-10-23 Shipley Company, L.L.C. Polymers containing oxygen and sulfur alicyclic units and photoresist compositions comprising same
TW594416B (en) 2001-05-08 2004-06-21 Shipley Co Llc Photoimageable composition
US6927009B2 (en) * 2001-05-22 2005-08-09 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
US7211365B2 (en) 2002-03-04 2007-05-01 Shipley Company, L.L.C. Negative photoresists for short wavelength imaging
AU2003287194A1 (en) * 2002-10-21 2004-05-13 Shipley Company L.L.C. Photoresists containing sulfonamide component
JP4308638B2 (ja) * 2003-12-17 2009-08-05 パナソニック株式会社 パターン形成方法
TWI368825B (en) * 2004-07-07 2012-07-21 Fujifilm Corp Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same
EP1720072B1 (en) 2005-05-01 2019-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Compositons and processes for immersion lithography
US7534548B2 (en) * 2005-06-02 2009-05-19 Hynix Semiconductor Inc. Polymer for immersion lithography and photoresist composition
TWI403843B (zh) * 2005-09-13 2013-08-01 Fujifilm Corp 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法
JP4568668B2 (ja) * 2005-09-22 2010-10-27 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4579117B2 (ja) * 2005-09-26 2010-11-10 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物に用いられる化合物、該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂及び該ポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法
JP4881687B2 (ja) * 2005-12-09 2012-02-22 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US8945808B2 (en) * 2006-04-28 2015-02-03 International Business Machines Corporation Self-topcoating resist for photolithography
JP2007298833A (ja) * 2006-05-01 2007-11-15 Fujifilm Corp 感光性樹脂組成物の製造方法、及びそれを用いたレリーフパターン
JP4905772B2 (ja) * 2006-06-06 2012-03-28 富士フイルム株式会社 樹脂、該樹脂を含有するポジ型レジスト組成物、該樹脂を含有する保護膜形成組成物、該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び該保護膜形成組成物を用いたターン形成方法
JP2008145667A (ja) * 2006-12-08 2008-06-26 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
US20080311530A1 (en) * 2007-06-15 2008-12-18 Allen Robert D Graded topcoat materials for immersion lithography
US20090042148A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Munirathna Padmanaban Photoresist Composition for Deep UV and Process Thereof
JP4849268B2 (ja) * 2007-10-18 2012-01-11 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP4968026B2 (ja) * 2007-11-30 2012-07-04 Ｊｓｒ株式会社 パターン形成方法
EP2189844A3 (en) 2008-11-19 2010-07-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising sulfonamide material and processes for photolithography
EP2189846B1 (en) * 2008-11-19 2015-04-22 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Process for photolithography applying a photoresist composition comprising a block copolymer
TW201035669A (en) 2009-03-30 2010-10-01 Coretronic Suzhou Co Ltd Projection screen mechanism

Also Published As

Publication number Publication date
JP5642958B2 (ja) 2014-12-17
KR20100056416A (ko) 2010-05-27
TWI479260B (zh) 2015-04-01
US9005880B2 (en) 2015-04-14
US20100297550A1 (en) 2010-11-25
TW201024920A (en) 2010-07-01
EP2189844A2 (en) 2010-05-26
KR101697506B1 (ko) 2017-01-18
US20160070172A1 (en) 2016-03-10
US10558122B2 (en) 2020-02-11
EP2784584A1 (en) 2014-10-01
JP2010152344A (ja) 2010-07-08
CN101943858B (zh) 2014-10-29
EP2189844A3 (en) 2010-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101900953B (zh) 用于光刻的包含嵌段共聚物的组合物和方法
CN1881085B (zh) 用于浸没式光刻的组合物和方法
CN102844707A (zh) 包含碱反应活性组分的组合物和用于光刻法的方法
JP6554133B2 (ja) 組成物およびフォトリソグラフィー方法
JP5451962B2 (ja) オーバーコートされるフォトレジストと共に用いるためのコーティング組成物
CN101943858B (zh) 含磺酰胺材料的组合物和用于平板印刷的方法
CN102819191A (zh) 用于光刻的组合物和方法
JP2009199058A (ja) 液浸リソグラフィーのための組成物および方法
CN102540703B (zh) 包含碱活性组分的组合物及光刻工艺
CN102591147B (zh) 用于光刻的包含糖组分的组合物及其制备方法
JP6310870B2 (ja) ヘテロ置換された炭素環式アリール成分を含む組成物およびフォトリソグラフィー方法
CN1952778B (zh) 用于光刻的组合物和方法
JP7360053B2 (ja) パターン膜付き基板の製造方法および含フッ素共重合体
CN101943860B (zh) 平版印刷方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: Massachusetts, USA

Patentee after: DuPont Electronic Materials International LLC

Country or region after: U.S.A.

Address before: Massachusetts, USA

Patentee before: ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS, LLC

Country or region before: U.S.A.