CN101810659A - 紫参总皂苷及其医药用途和制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及紫参总皂苷及其医药用途和制备方法，紫参总皂苷特征为：富含20S-原人参二醇型和20S-原人参三醇型人参皂苷类化合物。
Description
技术领域：本发明涉及从紫参中分离的具有医药用途的提取物，特别是涉及从紫参中分离的紫参总皂苷及其制备工艺、医药用途和分析方法。
背景技术：人参(Panax ginseng C.A.Meyer)为五加科植物人参的根部，始载于《神农本草经》，人参有“补五脏、安精神、定魂魄、止惊悸、除邪气、明目开心益智，久服轻身延年”的功效，享有“中药之王”的美誉，居东北三宝之冠。人参对多种疾病具有良好的预防保健和治疗效果，特别是在抗疲劳、抗衰老、预防癌症和心血管疾病方面更具有独特的作用。人参保健品也由此产生。目前市场上的人参保健品大都是全参制品，而事实上，人参中各成分的生理功能是有较大差别的。人参的主要活性成分是人参皂苷(ginsenoside)，目前已分离并鉴定的人参皂苷达60余种，各种人参皂苷都有其独特的生理活性。大量研究结果表明：人参皂苷具有抗疲劳、延缓衰老、调节中枢神经系统、提高机体免疫力、改善心脑血管供血不足、抑制肿瘤细胞生长等作用。因此可以预见，人参皂苷各单体的系列营养保健品，会因其功效显著专一而占据21世纪的保健品市场。
同时值得关注的是人参在体内到底如何发挥最佳功效？人们服用人参及人参制剂后，人参皂苷类在体内完成分解、吸收、分布等代谢全过程而发挥功效。人体肠内微生物菌群构成因人有很大的个体差异。其中，分解人参皂苷的微生物存在与否及数量多少与不同体质、种族、地域、环境、生活习性也密切相关。由此推断，服用人参及其制剂后产生的效能差异的关键是不同人体肠内微生物分解人参皂苷能力不同而导致的吸收差异，所以人参皂苷的吸收有个体差异，因此在临床效果也不同。前期研究中，惊奇的发现人参皂苷几乎不被人体所吸收(Rg1 1.9％、Rb1 0.1％、Rb2 3.7％)，口服的人参皂苷不被胃液及肝脏酶分解。人参皂苷有30多种，以原人参三醇为母体的糖苷被肠道微生物分解为其代谢产物((原人参萜三醇-FGM4)，以原人参二醇为母体的糖苷被肠道微生物分解为其代谢产物(原人参萜二醇-FGM1)。所以，人参在体内发挥效能不是人参皂苷而是被肠内微生物分解的代谢物。通过生物转化技术开发高附加值人参产品取代目前市场上的全参制品已刻不容缓。
紫参是一种采用发酵的方法，在体外制备可供人体百分百吸收利用的发酵人参-人参皂苷代谢物FGM1和FGM4，其产品安全、疗效确定，无任何毒、副作用。而且发酵人参与肠内微生物分解能力无关的，用微生物发酵而得到的它主要含有人参皂苷分解物原人参萜二醇及原人参萜三醇。直接服用人参皂苷的代谢物避免人参效能的个体差异，克服了这种由人体肠内分解人参皂苷微生物引起吸收差异导致的人参服用后的效能个体差异，增加了人参的效能。因为紫参是利用我们人体有益肠内微生物分解的代谢产物，没有副作用、安全可靠。
本发明发现经过发酵处理的紫参中的总皂苷与人参比较，其化学组成已经发生了显著的化学变化，因此，通过本发明制备的紫参总皂苷为新的中药提取物，其化学组成已经过LC-MS分析。并且发现其具有显著的抗疲劳、延缓衰老、调节中枢神经系统、提高机体免疫力、改善心脑血管供血不足、抑制肿瘤细胞生长等生物活性，有望应用于治疗和预防抗肿瘤、抗疲劳、增强免疫等功能的食品、功能食品和药品。
发明内容：
1、本发明的目的：本发明提供一种提取物，该提取物含有20S-原人参二醇，20S-原人参三醇，20S-人参皂苷Rh2苷元，20S-人参皂苷Rh1苷元，化合物K苷元和20S-人参皂苷Rh2，20S-人参皂苷Rh1，人参皂苷Rg1，20S-人参皂苷Rg3，化合物K等(详见下表)，其突出特征为含有西洋参皂苷L14(结构见下表)。其中的20S-原人参二醇型皂苷和20S-原人参三醇型皂苷之和含量为60％以上，20S-原人参二醇和20S-原人参三醇之和含量为2％以上。本发明的提取物其中的各组分的重量含量见下表：
本发明提取物的突出特点在于，，其突出特征为含有西洋参皂苷L14，并且提取物中的20S-原人参二醇、20S-原人参三醇含量较人参提取物高20倍以上，20位的构型均为天然20S构型(如下所示)。
其中R1代表：氢，葡萄糖，或者岩藻双糖
R2代表：氢，葡萄糖，或者2-鼠李糖基葡萄糖
R3代表：氢，葡萄糖，6-葡萄糖基葡萄糖，6-呋喃型阿拉伯糖基葡萄糖，6-吡喃型阿拉伯糖基葡萄糖，6-吡喃型木糖基葡萄糖，木糖
其中：20S-原人参二醇、20S-原人参三醇、20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、化合物K、20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K，均为已知化合物。
化合物K代表：20S-原人参二醇-20-O-葡萄糖苷
本发明还包括本发明的提取物的制备方法，其特征在于，步骤如下：紫参用水或含水有机溶剂提取，提取物应用大孔树脂、离子交换树脂、聚酰胺、葡聚糖凝胶、反相硅胶等色谱手段精制分离，先用水或低浓度有机溶剂洗脱除去杂质，再用高浓度有机溶剂洗脱得到产物，采用反复以上色谱分离精制纯化，或重结晶纯化，其中，提取用有机溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮，大孔树脂、离子交换树脂包括苯乙烯型、丙烯酸型高分子树脂。
优选的，本发明的制备方法，步骤如下：紫参用水回流提取。减压回收，得糖浆状浸膏。用适量水混悬、溶解，经大孔树脂PD101柱色谱依次以水、10％乙醇、70％乙醇、95％乙醇洗脱，分别得到水洗脱部分、10％乙醇洗脱部分、70％乙醇洗脱部分、95％乙醇洗脱部分。
其中，70％乙醇洗脱部分富含西洋参皂苷L14、20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K、20S-人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Re、人参皂苷Rf、人参皂苷F1、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra3、20S-人参皂苷Ra3等三萜皂苷类成分，为本发明的优选组分，即本发明优选的提取物。
水洗脱部分、10％乙醇洗脱部分、95％乙醇洗脱部分也属于本发明的内容。各组分的合并物也属于本发明的内容。
另外，本发明还提供利用含有本发明化合物的紫参粗提取物酸水解制备本发明紫参提取物的方法，其中所述酸选自无机酸和有机酸如：硫酸、盐酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸。
本发明还包括本发明的化合物在制备抗疲劳、延缓衰老、调节中枢神经系统、提高机体免疫力、改善心脑血管供血不足、抑制肿瘤细胞生长、去腻醒酒、护肤美容以及活血脉、抗衰老、降血脂、降胆固醇、降甘油三脂、改善血液粘稠度和微循环、扩张血管、清除自由基、增强人体免疫力、抗肿瘤、抗癌等食品、功能食品和药物中的应用。
本发明还包括上述紫参总三萜皂苷提取物的检测方法：如：HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。
对照品溶液的配置：20S-原人参二醇、20S-原人参三醇、20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K等三萜类化合物化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液。
样品溶液的配置：精密称取紫参、紫参提取物或者紫参总三萜皂苷样品各适量，用100ml氯仿(或甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)提取，回收提取液，甲醇(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，95％乙腈(或甲醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)洗涤，合并洗脱液，甲醇定容，过滤，即得。
测试方法：进行HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法(或外标1点法、外标2点法等)，进行定量分析，计算，即得。
本发明还包括含有本发明的提取物的药物组合物。
所述组合物可以是本发明紫参提取物和药物可接受的载体混合制备成的药物制剂。
这些制剂包括通用的药物剂型如：片剂，胶囊，颗粒，口服液，注射剂等。
本发明的药物组合物在使用时根据病人的情况确定用法用量，可每日服三次，每次1-20剂，如：1-20袋或粒或片，每剂1mg-1000mg。
试验表明，本发明提取物具有抗肿瘤活性和提高机体免疫力活性，提示其可用于抗疲劳、延缓衰老、调节中枢神经系统、提高机体免疫力、改善心脑血管供血不足、抑制肿瘤细胞生长、去腻醒酒、护肤美容以及活血脉、抗衰老、降血脂、降胆固醇、降甘油三脂、改善血液粘稠度和微循环、扩张血管、清除自由基、增强人体免疫力、抗肿瘤、抗癌等药物、功能食品和食品的应用。
以下实验用于说明本发明紫参总三萜皂苷提取物比现有类似物更加优越。
毒性试验：
药品：本发明实施例2方法制备的紫参总三萜皂苷(70％乙醇洗脱部位)，
对照品：人参总三萜皂苷
本发明紫参总三萜皂苷的小鼠口服一次给与最大给药浓度10g/Kg体重，均未见毒副反应，血液生化指标均正常，
对照组：本发明紫参总三萜皂苷的小鼠口服一次给与最大给药浓度10g/Kg体重，解剖尸体见肝脏红肿，肝功能异常。
因此说明本发明药物毒性小于对照组。
药效试验：
药品：本发明实施例2方法制备的紫参总三萜皂苷(70％乙醇洗脱部位，ZSZ表示)
对照品：人参总三萜皂苷
抗疲劳试验：延长小鼠负重(体重5％)游泳时间试验结果表明：紫参总三萜皂苷在50mg/Kg体重即可与人参总皂苷的抗疲劳活性相当，说明其活性更强。
| 组别 | 剂量mg/Kg体重 | 动物数 | 游泳时间min |
| 模型组 | 10 | 10.48±2.61 | |
| ZSZ低剂量组 | 25 | 10 | 16.11±3.49** |
| ZSZ中剂量组 | 50 | 10 | 33.18±2.80** |
| ZSZ高剂量组 | 100 | 10 | 36.93±3.47** |
| 阳性药 | 250 | 10 | 35.66±3.82** |
与模型组比较*p＜0.05，**p＜0.01
耐缺氧试验：小鼠常压密闭耐缺氧时间结果表明：紫参总三萜皂苷在50mg/Kg体重即可与人参总皂苷的耐缺氧活性相当，说明其活性更强。
| 组别 | 剂量mg/Kg体重 | 动物数 | 存活时间min |
| 模型组 | 10 | 33.21±5.62 | |
| ZSZ低剂量组 | 25 | 10 | 39.60±6.03* |
| ZSZ中剂量组 | 50 | 10 | 47.34±4.98** |
| ZSZ高剂量组 | 100 | 10 | 48.51±6.11** |
| 阳性药 | 250 | 10 | 45.64±5.73** |
与模型组比较*p＜0.05，**p＜0.01
抗肿瘤试验：对Hela荷瘤小鼠瘤体生长的影响结果表明：紫参总三萜皂苷在50mg/Kg体重即可与人参总皂苷的抗肿瘤活性相当，说明其活性更强。
| 组别 | 剂量mg/Kg体重 | 动物数 | 瘤重g | 抑瘤率％ |
| 模型组 | 10 | 1.032±0.561 | ||
| ZSZ低剂量组 | 25 | 10 | 0.611±0.303* | 40.8 |
| ZSZ中剂量组 | 50 | 10 | 0.491±0.210** | 52.4 |
| ZSZ高剂量组 | 100 | 10 | 0.485±0.214** | 53.0 |
| 阳性药 | 250 | 10 | 0.587±0.209* | 43.1 |
与模型组比较*p＜0.05，**p＜0.01
具体实施方式：
1、从紫参中提取分离制备以上三萜苷元及皂苷类化合物和紫参总三萜皂苷的方法。其关键技术为水或含水有机溶剂提取，提取物应用大孔树脂、离子交换树脂、聚酰胺、葡聚糖凝胶、反相硅胶等色谱手段精制分离，先用水或低浓度有机溶剂洗脱除去杂质，再用高浓度有机溶剂洗脱得到产物，采用反复以上色谱分离精制纯化，或重结晶纯化。其中，提取用有机溶剂包括乙醇、甲醇、丙酮等。大孔树脂、离子交换树脂包括各种苯乙烯型、丙烯酸型等高分子树脂。
2、利用含三萜苷元及皂苷类化合物的紫参提取物，发明了酸水解制备紫参水解皂苷或三萜苷元的方法。所用酸包括各种浓度的矿酸和有机酸，矿酸如：硫酸、盐酸等，有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸等。
3、发现紫参总三萜皂苷的抗疲劳、延缓衰老、调节中枢神经系统、提高机体免疫力、改善心脑血管供血不足、抑制肿瘤细胞生长、去腻醒酒、护肤美容以及活血脉、抗衰老、降血脂、降胆固醇、降甘油三脂、改善血液粘稠度和微循环、扩张血管、清除自由基、增强人体免疫力、抗肿瘤、抗癌等医药用途。
4、建立了分析方法：HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。
对照品溶液的配置：对照品溶液的配置：20S-原人参二醇、20S-原人参三醇、20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K等三萜类化合物化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液。
样品溶液的配置：精密称取紫参总三萜样品各适量，用100ml氯仿(或甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)提取，回收提取液，甲醇
(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，95％乙腈(或甲醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)洗涤，合并洗脱液，甲醇定容，过滤，即得。
测试方法：进行HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法(或外标1点法、外标2点法等)，进行定量分析，计算，即得。
实施例1：紫参总三萜皂苷中三萜皂苷类化合物的提取制备
紫参6kg，用95％乙醇60L回流提取两次。减压回收乙醇得糖浆状浸膏。用适量水混悬，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取。
石油醚萃取层(180g)经硅胶柱色谱，以石油醚/丙酮梯度洗脱，再经反复硅胶柱色谱、制备薄层、Sephadex LH-20柱色谱等分离纯化手段得到化合物20S-原人参二醇、20S-原人参三醇、20S-人参皂苷Rh2。
氯仿萃取层(30g)经反复硅胶柱色谱，以石油醚/丙酮梯度洗脱，经反复硅胶柱色谱、制备薄层、Sephadex LH-20柱色谱等分离分离纯化手段得到化合物20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K。
乙酸乙酯萃取层(85g)经反复硅胶柱色谱，以石油醚/丙酮梯度洗脱，制备薄层，SephadexLH-20等分离得到化合物20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K。
正丁醇萃取层(640g)经大孔树脂PD101柱色谱依次以水、30％乙醇、70％乙醇、95％乙醇洗脱，分别得到水层、30％乙醇层、70％乙醇层、95％乙醇层(见Fig.5)。取70％乙醇洗脱部分100g，经硅胶柱色谱，以氯仿/甲醇梯度洗脱，再经Sephadex LH-20柱色谱、反复制备HPLC等分离纯化手段，分离得到化合物20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K、20S-人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Re、人参皂苷Rf、人参皂苷F1、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra3、20S-人参皂苷Ra3。
实施例2：紫参总三萜皂苷的提取制备
紫参6kg，用水60L回流提取两次。减压回收，得糖浆状浸膏。用适量水混悬、溶解，经大孔树脂PD101柱色谱依次以水、30％乙醇、70％乙醇、95％乙醇洗脱，分别得到水洗脱部分、10％乙醇洗脱部分、70％乙醇洗脱部分、95％乙醇洗脱部分。其中，70％乙醇洗脱部分富含20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K、20S-人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Re、人参皂苷Rf、人参皂苷F1、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra3、20S-人参皂苷Ra3等三萜皂苷类成分，总皂苷含量达到80％以上。95％乙醇洗脱部分和10％乙醇洗脱部分也含有三萜皂苷类成分，其含量少低，但其组成和比例与70％乙醇洗脱部分不同，因此，以上提取物方法均可用于紫参总三萜皂苷的制备。
实施例3：紫参总三萜皂苷的HPLC-TOF-MS分析
对照品溶液的配置：三萜类化合物化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液。
样品溶液的配置：精密称取紫参总三萜样品各适量，用100ml氯仿(或甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)提取，回收提取液，甲醇(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，95％乙腈(或甲醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)洗涤，合并洗脱液，甲醇定容，过滤，即得。
测试方法：进行HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法(或外标1点法、外标2点法等)，进行定量分析，计算，即得。
利用20S-原人参二醇、20S-原人参三醇、20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K、20S-人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Re、人参皂苷Rf、人参皂苷F1、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra3、20S-人参皂苷Ra3的精确分子量，进行分析，定性、定量地确定紫参总皂苷中的化学成分及其含量。
实施例4：酸水解
分别取1mg的样品，用1ml 2N三氟乙酸(TFA)溶解于安瓿瓶中，封瓶，110℃反应2h。CHCl3萃取三次，水层用N2吹干，加甲醇，再用N2吹干，反复此过程直至产物中不存在TFA，即得。
Claims (10)
1.一种紫参总三萜皂苷类提取物，其特征在于，所述提取物含有20S-原人参二醇、20S-原人参三醇、20S-人参皂苷Rh2苷元、20S-人参皂苷Rh1苷元、化合物K苷元和20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K，其突出特征为含有西洋参皂苷L14(结构见下表)。其中的20S-原人参二醇型皂苷和20S-原人参三醇型皂苷之和含量为60％以上，20S-原人参二醇和20S-原人参三醇之和含量为2％以上。
2.权利要求1的紫参总三萜皂苷类提取物的制备方法，其特征在于，步骤如下：紫参用水或含水有机溶剂提取，提取物过大孔树脂、离子交换树脂、聚酰胺、葡聚糖凝胶或反相硅胶色谱柱，先用水或低浓度有机溶剂洗脱除去杂质，再用高浓度有机溶剂洗脱得到产物，用色谱分离精制.
3.按权利要求2所述的制备方法，其特征在于，其中，提取所用的有机溶剂选自乙醇、甲醇或丙酮，大孔树脂、离子交换树脂包括苯乙烯型、丙烯酸型高分子树脂。
4.按权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤如下：紫参6kg，用水60L回流提取两次。减压回收，得糖浆状浸膏。用适量水混悬、溶解，经大孔树脂PD101柱色谱依次以水、30％乙醇、70％乙醇、95％乙醇洗脱，分别得到水洗脱部分、10％乙醇洗脱部分、70％乙醇洗脱部分、95％乙醇洗脱部分。其中，70％乙醇洗脱部分富含20S-人参皂苷Rh2、20S-人参皂苷Rh1、人参皂苷Rg1、20S-人参皂苷Rg3、化合物K、20S-人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Re、人参皂苷Rf、人参皂苷F1、人参皂苷Ra1、人参皂苷Ra3、20S-人参皂苷Ra3等三萜皂苷类成分。
5.权利要求1的紫参总三萜皂苷类提取物的制备方法，其特征在于，步骤如下：利用含有权利要求1中紫参总三萜皂苷类提取物的酸水解制备，所述酸选自硫酸、盐酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸。
6.权利要求1的紫参总三萜皂苷类提取物在制备抗疲劳、延缓衰老、调节中枢神经系统、提高机体免疫力、改善心脑血管供血不足、抑制肿瘤细胞生长、去腻醒酒、护肤美容以及活血脉、抗衰老、降血脂、降胆固醇、降甘油三脂、改善血液粘稠度和微循环、扩张血管、清除自由基、增强人体免疫力、抗肿瘤、抗癌药物、功能食品或食品中的应用。
7.含有权利要求1的紫参总三萜皂苷类提取物的药物组合物。
8.按权利要求7的药物组合物，其特征在于，含有药物可接受的载体。
9.按权利要求7的药物组合物，其特征在于，包括任何可药用的剂型，如片剂，胶囊，颗粒，口服液，注射剂。
10.按权利要求7的药物组合物，其特征在于，在使用时根据病人的情况，确定用法用量，可每日服三次，每次1-20剂，如：1-20袋或粒或片，每剂1mg-1000mg。
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