CN101589482A - 有机半导体复合材料、有机晶体管材料以及有机场效应晶体管 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机半导体复合材料、有机晶体管材料以及有机场效应晶体管，其通过含有特定的噻吩化合物与碳纳米管的有机半导体复合材料，能用喷墨等涂布工艺进行制膜，具有高电荷迁移率，即使在大气中也可以维持高开关比。
Description
技术领域
本发明涉及含有噻吩化合物与碳纳米管的有机半导体复合材料、含有噻吩化合物的有机晶体管材料以及有机场效应晶体管。
背景技术
现有的场效应晶体管元件(以下称为FET元件)使用硅或锗等无机半导体，为了形成电路图案，在任何阶段均需要光刻或真空蒸镀等耗费制造成本的工艺。一直用来采用上述制造方法的半导体产业中，削减制造成本或显示装置的大面积化的要求越来越高。但是，由于制造装置的限制，所以难以对无机半导体进行低成本化或大面积化。另外，由于将硅等无机半导体制膜的工艺在非常高的温度下进行，所以存在能用作衬底的材料种类有限的课题。
因此，提出了使用成形性优异的有机半导体作为半导体层的有机场效应晶体管元件。将有机半导体用作墨汁，通过喷墨技术或丝网印刷技术等，能在衬底上直接形成电路图案。
作为显示FET元件性能的重要指标，可以举出迁移率与开关比。迁移率的提高即指增加开态电流(オン電流)。另一方面，开关比的提高是指增加开态电流的同时减少关态电流(オフ電流)。这些均可提高FET元件的开关特性，例如与在液晶显示装置中实现高灰阶层次(階調)。例如在液晶显示装置的情况下，求出迁移率为0.1cm2/V·sec以上，开关比为105以上。
作为用于FET元件的有机半导体，公开了并五苯或并四苯等并苯类化合物、金属酞菁化合物等有机低分子半导体。但是，有机低分子半导体中经常使用蒸镀等真空工艺，存在难以大面积化或削减成本的课题。为此，公开了共轭类聚合物或聚噻吩等有机高分子半导体。但是，以聚对苯乙炔为代表的共轭类聚合物中，难以得到高取向性，得不到充分的迁移率。另一方面，由于以聚-3-己基噻吩(P3HT)为代表的聚噻吩类可溶于有机溶剂，并能用喷墨技术或丝网印刷技术形成膜，所以一直以来进行了大量研究。但是，大部分聚噻吩类具有被周围的氧氧化掺杂而导致关态电流上升、开关比降低的课题。
近年，公开了含有可溶化寡聚噻吩的有机半导体材料(例如参见专利文献1与专利文献2)。但是，使用上述材料的FET元件中，得不到充分的迁移率。
另外，作为用于提高迁移率的技术，公开了使用在聚噻吩类等有机高分子半导体膜中分散了碳纳米管得到的复合材料的方法(例如参见专利文献3)；或在有机半导体分子中分散了纳米棒或纳米管的固体组合物的方法(例如参见专利文献4)，但均得不到充分的迁移率。
【专利文献1】日本特开2006-128601号公报(专利权利要求书)
【专利文献2】日本特开2006-24908号公报(专利权利要求书)
【专利文献3】日本特开2006-265534号公报(专利权利要求书)
【专利文献4】日本特开2006-93699号公报(专利权利要求书)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供能有机半导体复合材料、有机晶体管材料以及有机场效应晶体管元件，其能用喷墨等涂布工艺制膜，具有高电荷迁移率，即使在大气中也能维持高开关比。
解决课题的手段
本发明是含有下述通式(1)表示的噻吩化合物与碳纳米管的有机半导体复合材料。
B2-A1-B1 (1)
此处，B1与B2相同或不同，分别表示下述通式(2)表示的基团。A1表示下述通式(3)-(11)中任一个所表示的2价连接基团。
此处，R1-R5相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基。R1-R5中的相邻的取代基之间任选形成环。m1为0-11的整数。m1为2以上时，各个R1与R2相同或不同。
此处，R6-R10相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基。Ar1-Ar12相同或不同，分别表示亚芳基或亚杂芳基。X1-X6相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR11-或-SiR12R13-。Y1-Y6相同或不同，分别表示-CR14＝或-N＝。需要说明的是，R11-R14与上述R1-R5选自相同的组。a1-a6表示1或2。b1-b8表示0-4的整数。但是，b3、b4、b7或b8为0时，Ar1、Ar3、Ar9与Ar11分别表示亚芳基、含有至少一个氮原子的亚杂芳基或稠合亚杂芳基。
另外，本发明是含有上述有机半导体复合材料的有机晶体管材料。
另外，本发明是含有下述通式(12)表示的噻吩化合物的有机晶体管材料。
B4-A2-B3 (12)
此处，B3与B4相同或不同，分别表示下述通式(13)表示的基团。A2表示下述通式(14)-(18)中的任一个表示的2价连接基团。
此处，R21-R25相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基。R21-R25中的相邻的取代基之间任选形成环。m2是0-11的整数。m2为2以上时，各个R21与R22相同或不同。
-Ar17-X8-R16-X9-Ar18- (16)
此处，R15与R16相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基。Ar13-Ar22相同或不同，分别表示亚芳基或具有6元环的亚杂芳基。X7-X9相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR17-或-SiR18R19-。Y7与Y8相同或不同，分别表示-CR20＝或-N＝。需要说明的是，R17-R20与上述R1-R5选自相同的组。a7与a8表示1或2。b9-b12表示1-4的整数。
另外，本发明是具有栅电极、绝缘层、半导体层、源电极与漏电极的有机场效应晶体管，是所述半导体层含有上述有机晶体管材料的有机场效应晶体管。
发明效果
根据本发明，可以提供有机半导体复合材料、有机晶体管材料与有机场效应晶体管元件，其能用喷墨等涂布工艺制膜，具有高电荷迁移率，即使在大气中也可以维持高开关比。
附图说明
[图1]是表示本发明一个实施方案的FET元件的模式剖面图。
[图2]是表示本发明其他方案的FET元件的模式剖面图。
符号说明
1 衬底
2 栅电极
3 绝缘层
4 半导体层
5 源电极
6 漏电极
具体实施方式
详细说明本发明的下述通式(1)表示的噻吩化合物。
B2-A1-B1 (1)
此处，B1与B2相同或不同，分别表示下述通式(2)表示的基团。
此处，R1-R5相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基或甲硅烷基。R1-R5中的相邻的取代基之间任选形成环。m1是0-11的整数。m1为2以上时，各个R1、R2相同或不同。
R1-R5中，所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂族烃基，上述基团可以具有取代基，也可以不具有取代基。上述基团具有取代基时追加的取代基没有特别限定，可以举出例如烷氧基、芳基、杂芳基等，这些取代基还可以进一步具有取代基。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，但从获得的容易性和成本的观点考虑，优选为1以上20以下，较优选为1以上8以下。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片烷基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，上述基团可以具有取代基，也可以不具有取代基。上述基团具有取代基时，取代基没有特别限定，可以举出例如烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等，上述取代基还可以进一步具有取代基。关于上述取代基的说明在以下的记载中也相同。环烷基的碳原子数没有特别限定，优选3以上20以下的范围。
所谓杂环基，表示由吡喃环、哌啶环、酰胺环等在环内具有碳以外原子的脂族环衍生的基团，上述杂环基可以具有取代基，也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的饱和脂族烃基，上述链烯基可以具有取代基，也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，上述环烯基可以具有取代基，也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓炔基，表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂族烃基，上述炔基可以具有取代基，也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等醚键的一端被脂族烃基取代的官能团，上述脂族烃基可以具有取代基，也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选1以上20以下的范围。
所谓烷硫基，是烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。烷硫基的脂族烃基可以具有取代基，也可以不具有取代基。烷硫基的碳原子数没有特别限定，优选1以上20以下的范围。
所谓芳基醚基，表示例如苯氧基、萘氧基等醚键的一端被芳族烃基取代的官能团，该芳族烃基可以具有取代基，也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选6以上40以下的范围。
所谓芳基硫醚基，是指芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。芳基硫醚基的芳族烃基可以具有取代基，也可以不具有取代基。芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，优选6以上40以下的范围。
所谓芳基，表示例如苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、联三苯基、芘基等芳族烃基，上述芳基可以具有取代基，也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，优选6-40的范围。
所谓杂芳基，表示例如呋喃基、硫苯基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基等在环内具有一个或多个碳以外的原子的芳族基，上述杂芳基可以具有取代基，也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选2-30的范围。
所谓卤原子，表示氟、氯、溴或碘。
氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基可以具有取代基，也可以不具有取代基。取代基可以举出例如烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，上述取代基还可以进一步具有取代基。
所谓烷基羰基，表示例如乙酰基、己酰基等羰基键的一端被脂族烃基取代的官能团，该脂族烃基可以具有取代基，也可以不具有取代基。烷基羰基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓芳基羰基，表示例如苯甲酰基等羰基键的一端被芳族烃基取代的官能团，该芳族烃基可以具有取代基，也可以不具有取代基。芳基羰基的碳原子数没有特别限定，优选7以上40以下的范围。
所谓烷氧基羰基，表示例如甲氧基羰基等羰基键的一端被烷氧基取代的官能团，该烷氧基可以具有取代基，也可以不具有取代基。烷氧基羰基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓芳基氧基羰基，表示例如苯氧基羰基等羰基键的一端被芳基氧基取代的官能团，该芳基氧基可以具有取代基，也可以不具有取代基。芳基氧基羰基的碳原子数没有特别限定，优选7以上40以下的范围。
所谓烷基羰基氧基，表示例如乙酰氧基等醚键的一端被烷基羰基取代的官能团，该烷基羰基可以具有取代基，也可以不具有取代基。烷基羰基氧基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
所谓芳基羰基氧基，表示例如苯甲酰基氧基等醚键的一端被芳基羰基取代的官能团，该芳基羰基可以具有取代基，也可以不具有取代基。芳基羰基氧基的碳原子数没有特别限定，优选7以上40以下的范围。
用上述通式(2)说明在相邻的基团之间彼此键合形成环的情况时，选自R1-R5的任意的2个相邻基团(例如R1与R2)彼此键合形成共轭或非共轭的稠合环。作为稠合环的构成元素，除碳以外，还可以含有氮、氧、硫、磷或硅原子。稠合环还可以进一步与其他环稠合。
m1表示0-11的整数。另外，a1-a6表示1或2，b1-b8表示1-4的整数。通过将m1、a1-a6与b1-b8设定在上述范围，能抑制通式(1)表示的噻吩化合物的共轭长度，提高对于氧化的稳定性，并可以维持在大气中的高开关比。另外，由于可以比较容易地合成，所以能降低成本。上述说明在下述a7、a8与b9-b13的数值范围的说明中也相同。进而，使m1为0-7的整数，由此进一步提高对于氧化的稳定性或合成的容易性，所以优选。另外，m1为2以上时，各个R1与R2相同或不同。就分子量而言，通式(1)表示的噻吩化合物的分子量优选为3000以下。
考虑到对涂布工艺的适合性，优选R1-R5中的至少一个是碳原子数为4以上的烷基或烷氧基。
另外，在通式(1)中，A1表示下述通式(3)-(11)中任一个所表示的2价连接基团。
-Ar5-X5-R10-X6-Ar6- (7)
此处，R6-R10相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基。Ar1-Ar12相同或不同，分别表示亚芳基或亚杂芳基。X1-X6相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR11-、-SiR12R13-。Y1-Y6相同或不同，分别表示-CR14-或-N-。需要说明的是，R11-R14选自与上述R1-R5相同的组。a1-a6相同或不同，表示1或2。b1-b8相同或不同，表示0-4的整数。但是，b3、b4、b7、b8为0时，Ar1、Ar3、Ar9、Ar11分别表示亚芳基、含有至少一个氮原子的亚杂芳基或稠合亚杂芳基。
R6-R10中，所谓亚烷基，表示例如亚甲基、亚乙基、亚丙基等2价饱和脂族烃基，上述亚烷基可以具有取代基，也可以不具有取代基。亚烷基的碳原子数没有特别限定，从获得的容易性和成本的观点考虑，优选为1以上12以下，较优选为1以上8以下。
所谓亚环烷基，表示由例如环丙烷、环己烷、降冰片烷、金刚烷等饱和脂环式烃衍生的2价基团，上述亚环烷基可以具有取代基，也可以不具有取代基。亚环烷基的碳原子数没有特别限定，优选3以上20以下的范围。
所谓2价杂环基，表示由例如吡喃环、哌啶环、酰胺环等环内具有碳以外原子的脂族环衍生的2价基团，上述2价杂环基可以具有取代基，也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选2以上20以下的范围。
Ar1-Ar12中，所谓亚芳基，表示例如由苯、萘、联苯、菲、联三苯、芘等芳族烃衍生的2价基团，上述亚芳基可以具有取代基，也可以不具有取代基。亚芳基的碳原子数没有特别限定，优选6-30的范围。
所谓亚杂芳基，表示由呋喃、苯并噻吩、咔唑、噁二唑、喹喔啉等在一个或多个环内具有碳以外原子的芳族基衍生的2价基团，上述亚杂芳基可以具有取代基，也可以不具有取代基。亚杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选2-30的范围。
所谓含有至少一个氮原子的亚杂芳基，表示吡啶、喹啉、噁唑、苯并噻唑等在环内具有一个或多个氮原子的亚杂芳基，上述基团可以具有取代基，也可以不具有取代基。另外，所谓稠环杂芳基，表示苯并呋喃、二苯并呋喃、菲咯啉、苯并二噻吩等的2个以上芳香环稠合的亚杂芳基，上述基团可以具有取代基，也可以不具有取代基。
R11-R14的说明与上述R1-R5的说明相同。
连接基团A1具有上述结构，因而对于氧化的稳定性提高，并且能得到与CNT的良好的相溶性。
通式(1)中的B1与B2相同或不同，但B1与B2是相同的基团时，合成工艺中的步骤数减少，能低成本化，故而优选。
另外，通式(2)中的R5优选为被含有一个以上氧原子的基团取代的烷基。由此，可以在维持噻吩骨架之间的高取向性的情况下提高在溶剂中的溶解性，易于使用喷墨等溶液工艺制作高迁移率的FET元件。
作为被含有一个以上氧原子的基团取代的烷基的实例，可以举出例如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-己基氧基乙基、2-壬基氧基乙基、2-辛基氧基乙基、2-癸基氧基乙基、2-十六烷基氧基乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丁氧基甲基、戊基氧基甲基、己基氧基甲基、壬基氧基甲基、十二烷基氧基甲基、3-丁氧基丙基、3-辛基氧基丙基、3-壬基氧基丙基、3-十二烷基氧基丙基、4-丁氧基丁基、4-辛基氧基丁基、4-癸基氧基丁基、4-十二烷基氧基丁基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-(2-丙氧基乙氧基)乙基、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基、2-(2-戊基氧基乙氧基)乙基、2-(2-己基氧基乙氧基)乙基、2-(2-辛基氧基乙氧基)乙基、2-(2-十二烷基氧基乙氧基)乙基、2-甲氧基甲氧基乙基、2-(3-甲氧基丙氧基)乙基、2-甲氧基乙氧基甲基、2-乙氧基乙氧基甲基、2-丙氧基乙氧基甲基、2-己基氧基乙氧基甲基、3-(2-乙氧基乙氧基)丙基、3-(2-丙氧基乙氧基)丙基、4-(2-甲氧基乙氧基)丁基、4-(2-乙氧基乙氧基)丁基、2-(4-乙氧基丁氧基)乙基、2-(4-甲氧基丁氧基)乙基、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基、2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙基、2-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基]乙基、2-[2-(2-戊基氧基乙氧基)乙氧基]乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基甲基、2-(2-丙氧基乙氧基)乙氧基甲基、2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基甲基、2-(2-己基氧基乙氧基)乙氧基甲基、4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]丁基、4-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]丁基、6-[2-(2-丙氧基乙氧基)乙氧基]己基、3-[2-(2-戊基氧基乙氧基)乙氧基]丙基、2-[2-(4-甲氧基丁氧基)乙氧基]乙基、2-[2-(4-乙氧基丁氧基)乙氧基]乙基、2-{2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙基、2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基甲基等。
另外，通式(1)表示的噻吩化合物中，优选具有一种以上液晶状态的化合物。所谓液晶状态，是指结晶状态与液体状态的中间状态之一，具有结晶的各向异性与液体的流动性。具有上述液晶状态的化合物(以下称为液晶性化合物)因其高度的自组织化性能，可以实现优异的分子取向，形成具有极高的结晶性的有机半导体薄膜。进而，由溶液涂布液晶性化合物后，通过加热直至呈现液晶性的温度，由此能赋予流动性，也能实现高结晶状态。如上所述，通过使用具有一种以上液晶状态的噻吩化合物，可以使用涂布工艺实现高迁移率的有机半导体薄膜。
作为上述具有一种以上液晶状态的噻吩化合物的实例，可以举出通式(1)中的R5选自以下基团的化合物：碳原子数为2-20的烷基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为2-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为4-20的链烯基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为4-20的链烯基、碳原子数为4-20的炔基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为4-20的炔基、碳原子数为1-20的烷硫基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为1-20的烷硫基、碳原子数为3-20的烷基羰基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为3-20的烷基羰基、碳原子数为2-20的烷氧基羰基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为2-20的烷氧基羰基、碳原子数为3-20的烷基羰基氧基、被含有一个以上氧的基团取代的碳原子数为3-20的烷基羰基氧基、被碳原子数为2以上的烷基取代的甲硅烷基与被含有一个以上氧的碳原子数为2以上的基团取代的甲硅烷基。
噻吩化合物是否具有液晶状态可以通过差示扫描热量计或偏光显微镜观察来确认。本发明中，使用差示扫描热量计，在升温速度与降温速度均为5℃/分钟的条件下，对从室温至化合物的熔点为止的温度范围进行测定，由有无相转化点判断有无液晶状态。如果观察到液晶相-结晶相转化点，则可以判断具有液晶状态。
本发明的通式(1)表示的化合物中，较优选下述通式(12)表示的化合物。通过具有上述结构，可以进一步提高对于氧化的稳定性，并且得到高迁移率。
B4-A2-B3 (12)
此处，B3与B4相同或不同，分别表示下述通式(13)表示的基团。B3与B4是相同的基团时，合成工艺中的步骤数减少，并能低成本化，所以较为优选。
此处，R21-R25相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基。R21-R25中的相邻的取代基之间任选形成环。m2是0-11的整数。m2为2以上时，各个R21与R22相同或不同。R21-R25的说明与上述R1-R5的说明相同。
A2表示下述通式(14)-(18)中任一个所表示的2价连接基团。
-Ar17-X8-R16-X9-Ar18- (16)
此处，R15与R16相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基。Ar13-Ar22相同或不同，分别表示亚芳基或具有6元环的亚杂芳基。X7-X9相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR17-或-SiR18R19-。Y7与Y8相同或不同，分别表示-CR20＝或-N＝。需要说明的是，R17-R20选自与上述R1-R5相同的组。a7与a8表示1或2。b9-b12表示1-4的整数。
R15与R16的说明与上述R6-R10的说明相同，R17-R25的说明与上述R1-R5的说明相同。
所谓Ar13-Ar22中具有6元环的亚杂芳基，表示由例如吡啶、苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并噁二唑、喹喔啉等一个或多个环内具有碳以外的原子、且具有至少一个6元环结构的芳香环衍生的2价基团。该亚杂芳基可以具有取代基，也可以不具有取代基。亚杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选4-30的范围。
Ar13-Ar22的亚芳基的说明如上所述。
进而，上述通式(12)中的A2为表示下述通式(19)表示的基团时，由于迁移率进一步提高，所以优选。
此处，Ar23与Ar24相同或不同，表示亚芳基或具有6元环的亚杂芳基。b13表示1-4的整数。
亚芳基与具有6元环的亚杂芳基的说明如上所述。
作为上述A1或A2表示的2价连接基团，具体可以举出以下的实例。
作为上述通式(1)表示的噻吩化合物，具体可以举出以下的实例。
通式(1)表示的化合物的合成中可以使用公知的方法。作为将噻吩相互连接的方法，可以举出下述方法，例如：将卤代噻吩与噻吩硼酸或噻吩硼酸酯在钯催化剂下进行偶合的方法；将卤代噻吩与噻吩格利雅试剂在镍或钯催化剂下进行偶合的方法等。作为连接噻吩骨架与连接基团的方法，可以举出例如将卤化的连接基团与噻吩硼酸或噻吩硼酸酯在钯催化剂下进行偶合的方法；使二卤代甲基化芳基化合物与亚磷酸三烷基酯反应后，与甲酰基噻吩发生稠合反应的方法等。
本发明中，在通式(1)表示的噻吩化合物中添加碳纳米管(以下简称CNT)，也能用作有机半导体复合材料。通过使用含有上述噻吩化合物与CNT的有机半导体复合材料，能维持噻吩化合物其本身的特性，并能实现更高的迁移率。有机半导体复合材料可以含有多种上述通式(1)表示的噻吩化合物。作为形成有机半导体复合材料的方法，可以举出例如将CNT或含有CNT的溶液与有机半导体或其溶液混合的方法。另外，根据需要，可以施加用于促进混合的加热或超声波照射的工序，也可以施加过滤等除去固体成分的工序。
为了得到半导体特性，有机半导体复合材料所含CNT的重量分数优选相对于噻吩化合物为0.01-3重量％。小于0.01重量％时，添加的效果小，重量分数大于3重量％时，有机半导体复合材料的导电率过度增加，所以不适合用作半导体层。更优选为1重量％以下。通过设定为1重量％以下，容易同时得到高迁移率与高开关比两者。
CNT中具有1张碳膜(石墨片)卷绕成圆筒状的单层CNT、2张石墨片卷绕成同心圆状的2层CNT与多张石墨片卷绕成同心圆状的多层CNT。本发明中，可以单独使用单层CNT、2层CNT与多层CNT中的任一种，也可以同时使用2种或3种。作为CNT的制造方法，有电弧放电法、化学气相沉积法(CVD法)、激光烧蚀法等多种，直径或长度或直线性等形态因制备方法而稍有区别。用于本发明的CNT可以是由任一种方法得到的CNT。
将有机半导体复合材料用于FET元件时，CNT的长度优选比源电极与漏电极间的距离(通道长度)短。CNT的长度比通道长度长时，导致使电极间短路，不适合制作FET元件。因此，使用长度比源电极与漏电极间的距离(通道长度)短的CNT或采用使CNT的长度短于通道长度的工序。CNT的平均长度取决于通道长度，但优选为2μm以下，较优选为0.5μm以下。
通常市售的CNT在长度上有分布，有时具有比通道长度长的CNT。因此，施加使CNT短于通道长度的工序可以确实地防止电极间的短路，故而优选。例如，CNT由于通常以带状生成，所以优选将其剪切以短纤维状使用。在剪切成短纤维时，使用硝酸、硫酸等的酸处理、超声波处理或冻结粉碎法等有效。另外，同时使用过滤器进行分离时，在提高纯度方面更为优选。需要说明的是，不仅仅优选使用剪切后的CNT，也优选使用预先剪切成短纤维状而制备的CNT。
另外，CNT的直径没有特别限定，优选为1nm以上100nm以下，较优选为50nm以下。
本发明中，优选设置使CNT均匀地分散在溶剂中，通过过滤器过滤分散液的工序。通过从滤液中得到比过滤器孔径小的CNT，可以有效地得到短于通道长度的CNT。
用于过滤的过滤器也可以使用膜过滤器、纤维素滤纸、玻璃纤维滤纸等任一种过滤器。其中，膜过滤器可以减少吸附在滤纸内部的CNT的量，并可以高收率地从滤液中回收CNT，所以优选使用。
用于过滤的过滤器的孔径比通道长度小即可，可以根据通道长度分别使用。例如，通道长度为20μm时，可以使用孔径为10μm的过滤器，从而可以确实地防止电极间短路。实际上可以优选使用孔径为0.5-10μm的过滤器。
除此之外，作为减小CNT的方法，有通过酸处理缩短CNT本身的方法，也可以用于本发明中。此时，将CNT加入硫酸与硝酸的混酸中，照射超声波或进行100℃以上的热处理，由此可以得到缩短的CNT。另外，也可以使用在过氧化氢水中加热的方法。进行上述方法时，作为后处理，滤出使用孔径为0.1-1μm的过滤器处理的CNT，通过水洗，可以得到小于源电极与漏电极间的距离的CNT。
另外，作为其他方法，经过冻结粉碎工序，可以得到短于源电极与漏电极间的距离的CNT。
本发明中，优选使用在至少一部分表面上附着有共轭类聚合物的CNT。由此，可以将CNT更均匀地分散在基质(有机低分子半导体)内，并可以实现高迁移率与高开关比。所谓共轭类聚合物附着在至少一部分CNT上的状态，是指共轭类聚合物覆盖CNT表面的一部分、或者全部的状态。推测共轭类聚合物可以覆盖CNT的原因在于，由于来自各个共轭类结构的π电子云重合而产生相互作用。CNT是否被共轭类聚合物覆盖可以如下判断：被覆盖的CNT的反射色偏离未被覆盖的CNT的颜色而接近于共轭类聚合物的颜色。定量地通过元素分析或X射线光电子分光法(XPS)等也可以鉴定附着物的存在以及在CNT上的附着物的重量比。另外，附着在CNT上的共轭聚合物只要是共轭类聚合物，就可以与分子量、分子量分布或结构无关地进行使用。以下，将上述“附着有共轭类聚合物的CNT”称为“CNT复合体”。
使共轭聚合物附着在CNT上的方法，可以举出：(I)在熔融的共轭类聚合物中添加CNT并混合的方法；(II)使共轭类聚合物溶解在溶剂中，在其中添加CNT并混合的方法；(III)预先用超声波等将CNT预分散在溶剂中，向其中添加共轭类聚合物并混合的方法；(IV)在溶剂中加入共轭类聚合物与CNT，对该混合体系照射超声波使其混合的方法等。本发明中，可以单独使用任一种方法，也可以组合多种方法，没有特别限定。
作为覆盖上述CNT的共轭聚合物，可以举出聚噻吩类聚合物、聚吡咯类聚合物、聚苯胺类聚合物、聚乙炔类聚合物、对位聚苯类聚合物、聚对苯乙炔类聚合物等，没有特别限定。上述聚合物优选使用将单一单体单元排列得到的的聚合物，但可以使用将不同的单体单元进行嵌段共聚或者无规共聚得到的聚合物。另外，也可以使用接枝聚合得到的聚合物。上述聚合物中，在本发明中特别优选使用易附着于CNT、易形成CNT复合体的聚噻吩类聚合物。
聚噻吩类聚合物具有在聚噻吩结构骨架的聚合物中带有侧链的结构。作为具体实例，可以举出聚-3-甲基噻吩、聚-3-丁基噻吩、聚-3-己基噻吩、聚-3-辛基噻吩、聚-3-十二烷基噻吩等聚-3-烷基噻吩(烷基的碳原子数优选为1-12)；聚-3-甲氧基噻吩、聚-3-乙氧基噻吩、聚-3-十二烷基氧基噻吩等聚-3-烷氧基噻吩(烷氧基的碳原子数优选为1-12)；聚-3-甲氧基-4-甲基噻吩、聚-3-十二烷基氧基-4-甲基噻吩等聚-3-烷氧基-4-烷基噻吩(烷氧基与烷基的碳原子数优选为1-12)；聚-3-硫代己基噻吩或聚-3-硫代十二烷基噻吩等聚-3-硫代烷基噻吩(烷基的碳原子数优选为1-12)，可以使用1种或2种以上。其中，优选聚-3-烷基噻吩或聚-3-烷氧基噻吩。作为前者，特别优选聚-3-己基噻吩。聚噻吩类聚合物的优选分子量以数均分子量计为800-100000。另外，上述聚合物并不一定必需为高分子量，也可以为由直链状共轭类构成的寡聚物。
除去用于本发明的共轭类聚合物的杂质的方法没有特别限定，基本上可以使用作为除去合成过程中使用的原料或副产物的精制工序的下述方法：再沉淀法、索格利特萃取法、过滤法、离子交换法、螯合法等。其中，除去低分子量成分时，优选使用再沉淀法或索格利特萃取法，除去金属成分时，优选使用再沉淀法或螯合法、离子交换法。上述方法中，可以单独使用1种，或者也可以组合多种，没有特别限定。
由于含有本发明的通式(1)表示的噻吩化合物与碳纳米管的有机半导体复合材料具有对于氧化的稳定性和高电荷传输性能，所以优选用作有机晶体管材料。另外，该有机半导体复合材料在溶剂中的溶解性高，可以通过喷墨等涂布工艺来制膜。本发明的有机晶体管材料可以含有多种上述有机半导体复合材料，也可以进一步含有已知的有机半导体。
另外，由于所述通式(12)表示的噻吩化合物特别地具有对于氧化的高稳定性和高电荷传输性能，所以可以优选用作有机晶体管材料。所述通式(12)表示的噻吩化合物在不添加碳纳米管的情况下，也可以优选用作有机晶体管材料。该噻吩化合物在溶剂中的溶解性高，可以通过喷墨等涂布工艺来制膜。本发明的有机晶体管材料可以含有多种上述通式(12)表示的噻吩化合物，也可以进一步含有已知的有机半导体。
下面，说明使用本发明的有机晶体管材料的FET元件。本发明的FET元件是具有栅电极、绝缘层、半导体层、源电极与漏电极的有机场效应晶体管，所述半导体层含有本发明的有机晶体管材料。
图1与图2是表示本发明FET元件的实例的模式剖面图。图1中，在具有被绝缘层3覆盖的栅电极2的衬底1上形成源电极5与漏电极6后，进一步在其上形成含有本发明的有机晶体管材料的半导体层4。图2中，在具有被绝缘层3覆盖的栅电极2的衬底1上形成含有本发明的有机晶体管材料的半导体层4后，进一步在其上形成源电极5与漏电极6。
作为用于衬底1的材料，可以举出例如硅晶片、玻璃、氧化铝烧结体等无机材料，聚酰亚胺、聚酯、聚碳酸酯、聚砜、聚醚砜、聚乙烯、聚苯硫醚、聚对二甲苯等有机材料。
作为用于栅电极2、源电极5与漏电极6的材料，可以举出例如氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物；或者铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙、镁、钯、钼、无定形硅或聚有机硅等金属或它们的合金；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚亚乙基二氧基噻吩与聚苯乙烯磺酸的配位化合物等；通过碘等的掺杂等提高了导电率的导电性聚合物等，但并不限定于此。上述电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层压或混合来使用。
作为上述栅电极2、源电极5与漏电极6的形成方法，可以举出电阻加热蒸镀、电子射线束、溅射、电镀、CVD、离子镀、涂布、喷墨与印刷等，但只要能获得导电通路，就没有特别限定。另外，作为电极图案的形成方法，可以将上述方法制备的电极薄膜用公知的光刻法等形成规定形状的图案，或者也可以在电极物质的蒸镀或溅射时借助所需形状的掩模来形成图案。
作为用于绝缘层3(栅绝缘膜)的材料，没有特别限定，可以使用氧化硅、氧化铝等无机材料；聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚偏氟乙烯、聚硅氧烷、聚乙烯基苯酚(PVP)等有机高分子材料；或者无机材料粉末与有机高分子材料的混合物。作为上述绝缘层的形成方法，没有特别限定，可以举出电阻加热蒸镀、电子射线束、溅射、CVD、离子镀、涂布、喷墨与印刷等方法，可以根据材料进行使用。
绝缘层3的膜厚没有特别限定，优选为50nm-3μm，更优选为100nm-1μm。绝缘层可以为单层，也可以为多层。为单层时，可以混合多种绝缘性材料来形成。另外，为多层时，可以层压多种绝缘性材料来形成。
本发明的FET元件中，半导体层4含有本发明的有机晶体管材料。半导体层4可以含有本发明的多种有机晶体管材料，也可以含有已知的有机半导体。作为已知的有机半导体，没有特别限定，优选载流子迁移率高的材料，具体而言，可以举出聚-3-己基噻吩、聚苯并噻吩等聚噻吩类，聚吡咯类，聚(对苯乙炔)等聚(对苯乙炔)类，聚苯胺类聚乙炔类，聚二乙炔类，聚咔唑类，聚呋喃、聚苯并呋喃等聚呋喃类，以吡啶、喹啉、菲咯啉、噁唑、噁二唑等含氮芳香环为构成单位的聚杂芳基类，蒽、芘、丁省、并五苯、并六苯、红荧烯等稠合多环芳族化合物，呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并呋喃、吡啶、喹啉、菲咯啉、噁唑、噁二唑等含氮芳族化合物，4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯为代表的芳族胺衍生物，双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物，吡唑啉衍生物，芪类化合物，腙类化合物，铜酞菁等金属酞菁类，铜卟啉等金属卟啉类，均二苯乙烯衍生物，氨基苯乙烯衍生物，芳族乙炔衍生物，萘-1，4，5，8-四甲酸二酰亚胺、苝-3，4，9，10-四甲酸二酰亚胺等稠合环四甲酸二酰亚胺类，部花青、吩噁嗪、若丹明等有机色素等为实例。
另外，半导体层4除含有本发明的有机晶体管材料之外，还可以含有绝缘性材料。作为此处所用的绝缘性材料，可以举出聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等，没有特别限定。
半导体层4可以由单层或多层构成。为多层的情况下，可以层压本发明的多种有机晶体管材料，也可以层压本发明的有机晶体管材料与上述已知的有机半导体。
作为半导体层4的形成方法，也能使用电阻加热蒸镀、电子射线束、溅射、CVD等干式方法，但从制造成本或适合大面积的观点出发，优选使用涂布型的方法。具体而言，可以优选使用旋涂法、刀涂法、狭缝涂布法、丝网印刷法、棒涂法、铸模法、印刷转印法、浸渍提升法(浸漬引き上げ法)、喷墨法等，可以根据涂膜厚度控制或取向控制等所欲获得的涂膜特性来选择涂布方法。例如，进行旋涂时，有机晶体管材料溶液的浓度为1-20g/l时，可以得到厚度为5-200nm的涂膜。此时，作为溶解有机晶体管材料的溶剂，可以举出四氢呋喃或甲苯、二甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，3-二乙苯、1，4-二乙苯、1，3，5-三乙苯、1，3-二异丙苯、1，4-二异丙苯、1，4-二丙苯、丁苯、异丁苯、1，3，5-三异丙苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、二氯苯、邻氯甲苯、1，2-二氢萘、1，2，3，4-四氢萘、苯甲酸乙酯、2，4，6-三甲基苯甲酸乙酯、2-乙氧基苯甲酸乙酯、邻甲苯胺、间甲苯胺、对甲苯胺等。上述溶剂可以单独使用，也可以混合多种溶剂进行使用。可以在大气下、减压下或惰性气体气氛下(氮或氩气氛下)对形成的涂膜进行退火处理。
半导体层4的膜厚优选为5nm以上100nm以下。通过设定为该范围的膜厚，容易形成均匀的薄膜，可以进一步抑制无法通过栅电压控制的源·漏间电流，从而可以进一步提高FET元件的开关比。膜厚可以通过原子力显微镜或椭圆偏振法等来测定。
另外，也可以在绝缘层3与半导体层4之间设置取向性层。本发明的有机晶体管材料即使没有取向性层，也可以发挥高迁移率，通过设置取向性层，能得到更高的迁移率。取向性层中可以使用硅烷化合物、钛化合物、有机酸、杂有机酸(ヘテロ有機酸)等公知的材料，其中，优选有机硅烷化合物。其中，优选使用下述通式(20)表示的硅烷化合物。
此处，Ar25表示芳基或杂芳基，Z表示硅烷残基。n表示0-20的整数。芳基与杂芳基的说明与上述R1-R5中的说明相同。
通式(20)表示的硅烷化合物中，Z表示的硅烷残基的一部分或全部与绝缘层表面反应，通过化学键形成薄膜。为了使反应顺利进行，Z表示的硅烷残基优选具有卤原子、羟基或烷氧基。卤原子与烷氧基的说明与上述R1-R5中的说明相同。
上述取向性层不仅改善绝缘层表面的润湿性、提高半导体层的膜形成能，还通过通式(20)的Ar13表示的芳基或杂芳基的存在，而具有提高有机晶体管材料的取向性、进一步提高迁移率的效果。由于通式(20)中的亚甲基数过多时，取向性提高效果减小，所以n优选为0-12的范围，更优选为0-6的范围。
作为通式(20)表示的硅烷化合物，没有特别限定，具体而言，可以举出苯基三氯甲硅烷、萘基三氯甲硅烷、蒽基三氯甲硅烷、芘基三氯甲硅烷、苝基三氯甲硅烷、晕苯基三氯甲硅烷、噻吩基三氯甲硅烷、吡咯基三氯甲硅烷、吡啶基三氯甲硅烷、苯基三甲氧基甲硅烷、苯基三乙氧基甲硅烷、萘基三甲氧基甲硅烷、萘基三乙氧基甲硅烷、蒽基三甲氧基甲硅烷、蒽基三乙氧基甲硅烷、芘基三甲氧基甲硅烷、芘基三乙氧基甲硅烷、噻吩基三甲氧基甲硅烷、噻吩基三乙氧基甲硅烷、苯基甲基三氯甲硅烷、苯基乙基三氯甲硅烷、苯基丙基三氯甲硅烷、苯基丁基三氯甲硅烷、苯基己基三氯甲硅烷、苯基辛基三氯甲硅烷、萘基甲基三氯甲硅烷、萘基乙基三氯甲硅烷、蒽基甲基三氯甲硅烷、蒽基乙基三氯甲硅烷、芘基甲基三氯甲硅烷、芘基乙基三氯甲硅烷、噻吩基甲基三氯甲硅烷、噻吩基乙基三氯甲硅烷、氨基苯基三氯甲硅烷、羟基苯基三氯甲硅烷、氯苯基三氯甲硅烷、二氯苯基三氯甲硅烷、三氯苯基三氯甲硅烷、溴苯基三氯甲硅烷、氟苯基三氯甲硅烷、二氟苯基三氯甲硅烷、三氟苯基三氯甲硅烷、四氟苯基三氯甲硅烷、五氟苯基三氯甲硅烷、碘苯基三氯甲硅烷、氰基苯基三氯甲硅烷等。
考虑到取向性层的电阻时，取向性层的膜厚优选为10nm以下，较优选为单分子膜。另外，含有通式(20)表示的硅烷化合物之取向性层还含有由通式(20)的Z表示的官能团与绝缘层表面化学键合而形成的物质。通式(20)的Z表示的官能团(例如卤代甲硅烷基)与绝缘层表面发生化学反应，由此可以形成致密且牢固的膜。在反应后的牢固的膜上，层压未反应的硅烷化合物时，通过洗涤等来除去未反应的硅烷化合物，可以得到通式(20)的Z表示的官能团与绝缘层表面发生化学键合而形成的单分子膜。
作为取向性层的形成方法，没有特别限定，可以举出使用CVD法等的气相法或旋涂法或浸渍提升法等液相的方法。
形成取向性层前，可以使用UV臭氧法或氧等离子体法等方法，将作为其基底的绝缘层表面进行亲水化处理。由此，可以易于进行通式(20)的Z表示的官能团与绝缘层表面的化学反应。
另外，本发明的有机晶体管材料含有具有液晶状态的噻吩化合物时，采用在绝缘层3与半导体层4之间使分子朝一定方向取向的取向方法是有效的。通过设置取向方法，能进一步提高有机晶体管材料的迁移率，所以优选。作为取向方法，除在上述绝缘层与半导体层之间形成取向性层的方法之外，还可以举出在绝缘层中实施摩擦处理等取向处理的方法、在绝缘层表面形成微小凹凸的方法等。另外，也能利用电场或磁场等外场。
如上所述形成的FET元件可以通过改变栅电压来控制源电极与漏电极之间流动的电流。FET元件的迁移率可以使用下述(a)式进行计算。
μ＝(δId/δVg)L·D/(W·εr·ε·Vsd) (a)
其中，Id为源·漏间的电流，Vsd为源·漏间的电压，Vg为栅电压，D为绝缘层的厚度，L为通道长度，W为通道宽度，εr为绝缘层的相对介电常数(此处使用SiO2的3.9或PVP的3.8)，ε为真空的介电常数(8.85×10-12F/m)。
另外，可以由某负栅电压中的Id(开态电流)值与某正栅电压中的Id(关态电流)值之比求出开关比。
本发明的有机晶体管材料可以优选用于制造薄膜的场效应晶体管、光发电元件、开关元件等各种设备。
实施例
以下，举出实施例说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。需要说明的是，下述各实施例中的化合物编号是指所述化学式所记载的化合物的编号。
用于鉴定合成化合物的1H-NMR使用超导FT-NMR“EX-270”(日本电子(株)制)，用氘代氯仿溶液进行测定。
另外，通过差示扫描热量分析(DSC)来评价噻吩化合物是否具有液晶状态。使用差示扫描热量测定装置“DSC-50”((株)岛津制作所制)，在升温速度与降温速度均为5℃/分钟的条件下测定从室温至化合物的熔点为止的温度范围，调查有无液晶相-结晶相转化点。
合成例1(化合物[7]的合成)
将60g 3-正己基噻吩溶解在400ml二甲基甲酰胺中，加入50gN-溴琥珀酰亚胺，在氮气氛下，于室温搅拌4小时。在所得的溶液中加入200ml水与200ml己烷，分取有机层。将有机层用200ml水洗涤，用硫酸镁干燥后，使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到60g 2-溴-3-正己基噻吩。
然后，将4.3g镁粉末与10mg碘加入100ml四氢呋喃中，在氮气氛下搅拌30分钟。向其中滴入上述42g 2-溴-3-正己基噻吩与100ml四氢呋喃的混合溶液，加热回流1小时。将混合溶液冷却到室温后，加入20g 5，5’-二溴-2，2’-联二噻吩与200ml四氢呋喃的混合溶液，进一步少量加入0.48g二氯化二苯基膦基丙烷合镍(II)，在氮气氛下加热回流3小时。在所得的溶液中加入800ml 1N氯化铵水溶液与600ml己烷，分取有机层。将有机层用200ml饱和碳酸氢钠水溶液与200ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷)精制，得到28g下述式所示的4T。
在4.0g上述4T与50ml 1，2-二氯乙烷的混合溶液中加入0.75ml二甲基甲酰胺与0.90g三氯氧磷，在氮气氛下，于80℃搅拌6小时。在所得的溶液中加入50ml饱和乙酸钠水溶液，加热回流10分钟。将混合溶液冷却到室温后，加入50ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用100ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到2.6g下述式所示的4T-CHO。
将0.12g α，α’-二氯-对二甲苯与0.46ml亚磷酸三乙酯的混合溶液于150℃加热搅拌5小时。将所得的溶液冷却到室温后，加入50ml二甲基亚砜与0.15g叔丁醇钾，于室温搅拌10分钟。然后，在溶液中加入0.68g上述4T-CHO，于室温搅拌5小时。在所得的溶液中加入30ml乙醇，过滤，用20ml乙醇洗涤。将所得的固体用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，真空干燥后，得到0.28g红色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[7]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.89-0.92(t，12H)，1.33-1.42(m，24H)，1.54-1.68(m，8H)，2.74-2.82(m，8H)，6.90-6.96(m，6H)，7.03(d，2H)，7.06(d，2H)，7.13-7.19(m，8H)，7.44(d，4H)
另外，用DSC测定的结果如下，化合物[7]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例2(化合物[6]的合成)
将16.3g上述4T与20ml四氢呋喃的混合溶液冷却到-30℃后，滴入21ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，于室温搅拌1小时。将混合溶液冷却到-10℃，加入5.7g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌3小时。在所得的溶液中加入33ml 1N盐酸水溶液、200ml水与200ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用100ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到11g下述式所示的4T-BPin。
在1.8g上述4T-BPin、0.33g 4，4’-二溴苯基醚与36ml甲苯的混合溶液中加入7.2ml乙醇、12ml 2N碳酸钠水溶液与30mg四(三苯基膦)钯(0)，在氮气流下，于110℃下回流9小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，真空干燥后，得到0.25g橙色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[6]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.82-0.92(t，12H)，1.27-1.42(m，24H)，1.62-1.75(m，8H)，2.76-2.82(m，8H)，6.93-6.95(d，2H)，7.01-7.06(m，8H)，7.10(s，2H)，7.12(d，4H)，7.16(d，2H)，7.55-7.59(dd，4H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[6]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例3(化合物[34]的合成)
将3.1g 4，4’-双(氯甲基)联苯与8.6ml亚磷酸三乙酯的混合溶液在150℃下加热搅拌5小时。将混合溶液冷却到室温后，加入50ml二甲基亚砜与2.8g叔丁醇钾，于室温搅拌10分钟。然后，加入4.9g 3-己基-2-噻吩醛，于室温搅拌5小时。在所得的溶液中加入30ml乙醇，过滤，用20ml乙醇洗涤所得的固体，得到2.8g下述式所示的TPV。
在2.8g上述TPV与30ml二甲基甲酰胺的混合溶剂中加入1.78g N-溴琥珀酰亚胺，在氮气流下，于室温搅拌10小时。过滤所得的溶液，用10ml二甲基甲酰胺与20ml甲醇洗涤所得的沉淀，得到1.4g下述式所示的TPV-Br。
在0.53g上述4T-BPin、0.20g上述TPV-Br与15ml甲苯的混合溶液中加入3ml乙醇、5ml 2N碳酸钠水溶液与10mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气流下，于110℃下回流6小时。在所得的溶液中加入20ml水与50ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用20ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，进行真空干燥后，得到70mg红橙色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[34]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.87-0.94(t，18H)，1.28-1.36(m，36H)，1.60-1.68(m，12H)，2.65-2.81(m，12H)，6.91-6.95(m，6H)，7.02-7.05(m，6H)，7.13(d，4H)，7.18(d，2H)，7.26(d，2H)，7.53-7.64(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[34]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例4(化合物[33]的合成)
将10g联二噻吩与四氢呋喃的混合溶液冷却到-80℃后，滴入37ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，于室温搅拌1小时。将混合溶液冷却到-60℃，加入11.7g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，2，3-二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌8小时。在所得的溶液中加入100ml水与150ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩，得到5.68g 5-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，2’-联二噻吩。
然后，在5.2g 5-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，2’-联二噻吩、5.5g 2-溴-5-己基噻吩、200ml甲苯的混合溶液中加入40ml乙醇、50ml 2N碳酸钠水溶液与300mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气流下，于90℃下回流10.5小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，从己烷重结晶，得到1.5g下述式所示的iso3HT。
将1.5g上述iso3HT与20ml四氢呋喃的混合溶液冷却到-80℃后，滴入3.3ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，于室温搅拌3.5小时。将混合溶液冷却到-60℃，加入1.0g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，2，3]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌7小时。在所得的溶液中加入100ml饱和食盐水与150ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml饱和食盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到1.2g下述式所示的iso3HT-BPin。
在0.31g上述TPV-Br、0.41g上述iso3HT-BPin与18ml甲苯的混合溶液中加入5ml乙醇、6ml 2N碳酸钠水溶液与18mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气流下于100℃下回流11小时。滤取析出在所得溶液中的固体，从甲苯重结晶。真空干燥后，得到0.25g红橙色粉末。所得粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[33]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.86-0.91(t，12H)，1.28-1.35(m，24H)，1.65-1.68(m，8H)，2.65-2.78(m，4H)，2.77-2.82(m，4H)，6.68(d，2H)，6.85-6.91(d，2H)，6.95(s，2H)，6.98(t，4H)，7.04-7.09(m，8H)，7.53-7.56(d，4H)，7.61-7.64(d，4H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[33]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例5(化合物[44]的合成)
在0.18g上述化合物[6]与30ml二甲基甲酰胺的混合溶剂中加入68mg N-溴琥珀酰亚胺，在氮气流下，于室温搅拌5小时。在所得溶液中加入150ml乙酸乙酯、150ml水，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，真空干燥后，得到0.18g下述式所示的化合物[6]-Br。
化合物[6]-Br
在0.20g的上述化合物[6]-Br、0.30g iso3HT-BPin与30ml甲苯的混合溶液中加入10ml乙醇、15ml 2N碳酸钠水溶液与5.3mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气流下，于100℃回流10小时。滤取析出在所得溶液中的固体，从甲苯中重结晶。真空干燥后，得到0.12g红橙色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[44]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.90(m，18H)，1.28-1.33(m，36H)，1.62-1.78(m，12H)，2.72-2.87(m，12H)，6.66-6.72(m，2H)，6.97-7.03(m，6H)，7.08(m，12H)，7.15-8.18(m，8H)，7.56-7.58(d，4H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[44]不显示液晶-结晶相转化点。
合成例6(化合物[8]的合成)
在1.6g上述4T-BPin与0.30g 4，4’-二溴芪、50ml甲苯的混合溶液中加入10ml乙醇、15ml 2N碳酸钠水溶液与31mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气流下，于110℃回流9小时。滤取析出在所得溶液中的固体，用20ml水、20ml乙醇与20ml甲苯洗涤后，从甲苯中重结晶。真空干燥后，得到0.90g橙色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[8]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.89-0.93(t，12H)，1.26-1.42(m，24H)，1.57-1.68(m，8H)，2.74-2.82(m，8H)，6.93-6.96(m，6H)，7.02(d，2H)，7.06(d，2H)，7.13-7.24(m，8H)，7.52-7.63(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[8]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例7(化合物[48]的合成)
将3.0g 3-正己基噻吩溶解在40ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。在该溶液中滴入12ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌2小时。将溶液升温到-20℃，滴入5.5g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌4.5小时。在所得溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到4.6g下述所示的4-HT-BPin。
在0.41g 4，4’-二溴芪、1.8g上述4-HT-BPin噻吩、50ml甲苯、15ml乙醇与20ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入120mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于100℃加热搅拌19小时。滤取所得的固体，用甲醇与己烷洗涤，从50ml甲苯中重结晶。真空干燥后，得到0.44g下述式所示的BTS。
将0.44g上述BTS加热溶解在50ml氯仿中，加入200ml二甲基甲酰胺。在该溶液中加入0.34g N-溴琥珀酰亚胺，在氮气氛下，于室温搅拌4.5小时。滤出析出的固体，用甲醇洗涤，得到0.51g下述式所示的BTS-Br。
将10ml噻吩溶解在150ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。在该溶液中滴入78ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌3小时。将混合溶液升温到-60℃，滴入28g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌6小时。在所得的溶液中加入300ml水与300ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用600ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到5.4g 2-噻吩基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]-二氧杂环戊硼烷。
在0.10g上述BTS-Br与86mg 2-噻吩基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]-二氧杂环戊硼烷、35ml甲苯、10ml乙醇与15ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入12mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于90℃加热搅拌12小时。在所得的溶液中加入100ml水与200ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷)精制，得到76mg下述式所示的BTTS。
将75mg上述BTTS加热溶解在4ml氯仿中，加入10ml二甲基甲酰胺。在该溶液中加入51.0mg N-溴琥珀酰亚胺，在氮气氛下，于室温搅拌4小时。滤取析出的固体，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到20mg下述式所示的BTTS-Br。
在20mg上述BTTS-Br、60mg上述4T-BPin、20ml甲苯、5ml乙醇与5ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入2.3mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于110℃加热搅拌12小时。在所得的溶液中加入100ml水与200ml氯仿，分取有机层。用400ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，将所得的固体从甲苯中重结晶，得到18mg红色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[48]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.89(m，18H)，1.33(m，36H)，1.56-1.68(m，12H)，2.75-2.83(m，12H)，6.93(d，2H)，7.02-7.07(m，8H)，7.11-7.14(m，8H)，7.17(m，4H)，7.51-7.61(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果，化合物[48]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例8(化合物[43]的合成)
在2.3g 2-溴-5-己基噻吩、2.7g 2-噻吩基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]-二氧杂环戊硼烷、60ml甲苯、15ml乙醇与20ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入52mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于110℃加热搅拌20.5小时。在所得的溶液中加入100ml乙酸乙酯与100ml水，分取有机层。用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷)精制，得到1.2g下述式所示的iso2HT。
将1.2g iso2HT溶解在50ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。向其中滴入3.5ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，在-80℃下搅拌3小时。将混合溶液升温到-60℃，滴入1.1g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌6小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。用200ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到1.5g下述式所示的iso2HT-BPin。
在0.17g上述化合物[6]-Br、0.14g上述iso2HT-BPin、20ml甲苯、7.0ml乙醇与10ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入4.5mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于110℃加热搅拌10小时。滤出析出于溶液中的固体，从甲苯中重结晶，得到0.12g红橙色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[43]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.90(m，18H)，1.28-1.33(m，36H)，1.62-1.78(m，12H)，2.72-2.87(m，12H)，6.66-6.72(m，2H)，6.97-7.03(m，6H)，7.08(m，8H)，7.15-7.18(m，8H)，7.56-7.58(d，4H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[43]未显示液晶-结晶相转化点。
合成例9(化合物[82]的合成)
将8.0g噻吩溶解于150ml四氢呋喃中，冷却到0℃。在该溶液中滴入62ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌3小时。在溶液中滴入25.0g正十二烷基溴，于室温搅拌18小时。在所得的溶液中，加入150ml水与150ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，然后，通过减压蒸馏得到13g 2-正十二烷基噻吩。
将8.0g 2-正十二烷基噻吩溶解到100ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。向其中滴入20ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌4小时。将所得的溶液升温至-30℃，滴入6.6g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌4.5小时。在所得的溶液中加入100ml水、150ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用200ml饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到10g下述式所示的5-DDT-BPin。
在0.34g 4，4’-二溴芪、1.1g上述5-DDT-BPin、36ml甲苯、7.20ml乙醇与10ml 2M的碳酸钠水溶液的混合溶液中加入52mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于100℃加热搅拌17.5小时。在所得的溶液中加入50ml水、100ml二氯甲烷，滤取固体。将所得的固体用甲醇与己烷洗涤后，从50ml甲苯中重结晶。真空干燥后，得到0.47g黄色光泽粉末。
所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[82]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.86-0.90(t，6H)，1.27(m，36H)，1.68-1.73(m，4H，2.78-2.84(m，4H)，6.73-6.74(d，2H)，7.08(s，2H)，7.12-7.14(d，2H)，7.46-7.56(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[82]在降温时于96.3℃处显示液晶-结晶相转化点。
合成例10(化合物[97]的合成)
在88mg上述BTS-Br、0.97mg上述5-DDT-BPin、10ml甲苯、2.0ml乙醇与3.0ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入31mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于100℃加热搅拌9小时。在所得的溶液中加入50ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层，用100ml水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到橙色固体。从甲苯中重结晶，得到48mg黄色固体。
所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[97]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.86-0.90(m，48H)，1.27(m，36H)，1.62-1.70(m，8H)，2.72-2.84(m，8H)，6.72-6.73(d，2H)，6.95-6.96(d，2H)，7.11-7.16(d，4H)，7.49-7.59(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[97]不显示液晶-结晶相转化点。
合成例11(化合物[98]的合成)
将17g 2-噻吩乙醇冷却到0℃，滴入将7.1g氢化钠(60％油性)加入到110ml四氢呋喃中得到的混悬液。在氮气氛下，将溶液于0℃搅拌20分钟，滴入27g 1-溴壬烷。将所得的溶液升温至90℃，搅拌8小时。在反应溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到20g 2-(2-壬基氧基乙基)噻吩。
将12g 2-(2-壬基氧基乙基)噻吩溶解在90ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。在该溶液中滴入34ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌6小时。将所得的溶液升温至-30℃，滴入10g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌18小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml己烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到8.8g下述式所示的5-NOET-BPin。
在0.21g 4，4’-二溴芪、0.69g上述5-NOTE-BPin、20ml甲苯、4ml乙醇与5ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入67mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于100℃加热搅拌10小时。在所得的溶液中加入70ml二氯甲烷、50ml水，分取有机层。将有机层用150ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到80mg淡黄色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[98]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.85-0.90(m，6H)，1.27(m，24H)，1.57-1.63(m，4H)，3.07-3.12(t，4H)，3.45-3.50(t，4H)，3.66-3.70(t，4H)，6.81-6.82(d，2H)，7.10(s，2H)，7.15-7.17(d，2H)，7.48-7.57(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[98]在降温时于99.0℃处显示液晶-结晶相转化点。
合成例12(化合物[100]的合成)
将13g 2-噻吩乙醇冷却到0℃，滴入将5.8g氢化钠(60％油性)滴入100ml四氢呋喃中得到的混悬液。将该溶液在氮气氛下，于0℃搅拌20分钟，滴入25g 1-溴十二烷。将所得的溶液升温至90℃，加热搅拌11.5小时。在反应溶液中加入100ml水、150ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到16g 2-(2-十二烷基氧基乙基)噻吩。
将10g 2-(2-十二烷基氧基乙基)噻吩溶解在90ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。向其中滴入25ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌2.5小时。将所得的溶液升温到-30℃，滴入7.6g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌6.5小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml己烷，分取有机层。将有机层用280ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液使用旋转蒸发仪减压除去溶剂，得到12g下述式表示的5-DDOET-BPin。
在0.34g 4，4’-二溴芪、1.4g上述5-DDOTE-BPin、40ml甲苯、10ml乙醇与12ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入0.11g四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于100℃加热搅拌16小时。在所得的溶液中加入50ml甲苯与50ml水，搅拌，滤取生成的固体。将所得固体从甲苯中重结晶，得到0.61g淡黄色粉末。
所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[100]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.85-0.90(m，6H)，1.26(m，36H)，1.53-1.62(m，4H)，3.07-3.12(t，4H)，3.45-3.50(t，4H)，3.66-3.71(t，4H)，6.81-6.82(d，2H)，7.10(s，2H)，7.15-7.16(d，2H)，7.48-7.57(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[100]在降温时于105.5℃处显示液晶-结晶相转化点。
合成例13(化合物[101]的合成)
将7.2g噻吩溶解在100ml四氢呋喃中，冷却到0℃。向其中滴入56ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌3.5小时。在该溶液中滴入25g十六烷基溴，于室温搅拌5.5小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷)精制，得到4.4g下述式所示的2-正十六烷基噻吩。
将4.40g 2-正十六烷基噻吩溶解在30ml四氢呋喃中，冷却到-20℃。在该溶液中滴入11ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌3小时。进而，在该溶液中滴入3.3g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌6.5小时。在所得的溶液中加入100ml水与100ml二氯甲烷，分取有机层。将有机层用400ml饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。从所得的溶液中使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到5.5g下述式所示的5-HDT-BPin。
在0.34g二溴芪与1.1g上述5-HDT-BPin、36.0ml甲苯、7.2ml乙醇与10ml 2M碳酸钠水溶液的混合溶液中加入52mg四(三苯基膦)合钯(0)，在氮气氛下，于100℃加热搅拌17.5小时。在所得的溶液中加入50ml水与100ml二氯甲烷，滤取固体。将所得的固体用甲醇与己烷洗涤后，从50ml甲苯中重结晶。真空干燥后，得到0.47g黄色光泽粉末。
所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所述，确认为化合物[101]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.85-0.87(m，6H)，1.26(m，52H)，1.70(m，4H)，2.78-2.84(t，4H)，6.72-6.74(d，2H)，7.08(s，2H)，7.12-7.13(d，2H)，7.46-7.55(dd，8H)
另外，用DSC测定的结果为，化合物[101]在降温时于95.7℃处显示液晶-结晶相转化点。
合成例14(化合物[106]的合成)
使用溴甲氧基甲烷代替1-溴壬烷，除此之外，用与合成例11相同的方法合成，得到508mg黄色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[106]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：3.10-3.15(t，4H)，3.37(s，6H)，3.78-3.84(t，4H)，4.67(s，4H)，6.83-6.84(d，2H)，7.10(s，2H)，7.16-7.17(d，2H)，7.47-7.52(dd，8H)。
需要说明的是，用DSC测定的结果为，化合物[106]在降温时，于71.4℃处显示液晶层-结晶层转化点。
合成例15(化合物[130]的合成)
使用1-(2-溴乙氧基)-丙烷代替1-溴壬烷，除此之外，用与合成例11相同的方法合成，得到110mg黄色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[130]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.90-0.95(t，6H)，1.57-1.69(m，4H)，3.10-3.15(t，4H)，3.42-3.47(t，4H)，3.60-3.68(m，8H)，3.73-3.78(t，4H)，6.82-6.83(d，2H)，7.10(s，2H)，7.15-7.17(d，2H)，7.48-7.57(dd，8H)。
需要说明的是，用DSC测定的结果为，化合物[130]在降温时，于70.0℃处显示液晶层-结晶层转化点。
合成例16(化合物[129]的合成)
使用1-(2-溴乙氧基)-丁烷代替1-溴壬烷，除此之外，用与合成例11相同的方法合成，得到238mg黄色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[129]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.89-0.94(t，6H)，1.32-1.41(m，4H)，1.54-1.60(t，4H)，3.09-3.14(t，4H)，3.44-3.49(t，4H)，3.57-3.64(m，8H)，3.69-3.74(t，4H)，6.83-6.84(d，2H)，7.08(s，2H)，7.15-7.16(d，2H)，7.48-7.55(dd，8H)。
另外，用DSC测定的结果为，化合物[129]在降温时，于66.1℃处显示液晶层-结晶层转化点。
合成例17(化合物[133]的合成)
将6.1g 2-噻吩乙醇冷却到0℃，滴入将2.8g氢化钠(60％油性)加入50ml四氢呋喃中得到的混悬液。将该溶液在氮气氛下，于0℃搅拌20分钟，滴入8.2g 1-(2-溴-乙氧基)-丁烷。然后，将溶液升温至90℃，加热搅拌9小时。在反应溶液中加入100ml水、100ml己烷，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到3.5g 2-[2-(2-丁氧基-乙氧基)乙基]-噻吩。
将3.5g 2-[2-(2-丁氧基-乙氧基)乙基]-噻吩溶解在40ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。在该溶液中滴入12ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌3小时。将溶液升温至-30℃，滴入4.0g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌20小时。在所得的溶液中加入2ml水，搅拌后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：二氯甲烷)精制，得到3.1g下述式表示的5-BEET-BPin。
将1.4g 2-溴噻吩与2.5g上述5-BEET-BPin溶解在50ml二甲基甲酰胺中，加入8.6g三磷酸钾与0.69g氯化[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]合钯(II)，在氮气氛下，于80℃加热搅拌4小时。在所得的溶液中加入200ml甲苯、100ml水，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：二氯甲烷)精制，得到0.95g下述式表示的5-BEEBT。
将0.95g 5-BEEBT溶解在20ml四氢呋喃中，冷却到-80℃。向该溶液中滴入2.5ml正丁基锂溶液(1.6mol/l的己烷溶液)，搅拌3小时。升温至-30℃，滴入4.0g 2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷，于室温搅拌4小时。在所得的溶液中加入2ml水，搅拌后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：二氯甲烷)精制，得到0.60g下述式所示的5-BEEBT-BPin。
将2.3g 4，4’-二溴芪与1.2g 5-BEET-BPin溶解在50ml二甲基甲酰胺中，加入7.3g三磷酸钾与0.57g氯化[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]合钯(II)，在氮气氛下，于80℃加热搅拌5小时。在所得的溶液中加入200ml甲苯与100ml水，分取有机层。将有机层用300ml水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：二氯甲烷)精制，得到0.22g下述所示的BEEBTS-Br。
将0.22g上述BEEBTS-Br与0.60g 5-BEEBT-BPin溶解在40ml二甲基甲酰胺，加入0.48g三磷酸钾与37mg氯化[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]合钯(II)，在氮气氛下，于80℃加热搅拌5小时。在所得的溶液中加入200ml水，分取生成的固体。将所得的固体用柱色谱(填充材料：硅胶，洗脱液：二氯甲烷/乙酸乙酯)精制，得到80mg黄色粉末。所得的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，确认为化合物[133]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.89-0.94(t，6H)，1.32-1.43(m，4H)，1.53-1.63(m，4H)，3.10-3.12(t，4H)，3.46-3.50(t，4H)，3.61-3.64(m，8H)，3.71-3.75(m，4H)，6.83-6.85(d，2H)，7.01-7.02(d，2H)，7.11(s，2H)，7.15-7.16(d，2H)，7.48-7.57(dd，8H)。
实施例1
将0.10g作为共轭类聚合物的聚-3-己基噻吩(アルドリッチ社制，立体规整性(レジオレギュラ一regioregular)，数均分子量(Mn)：13000，以下称为P3HT)放入加有5ml氯仿的烧瓶中，在超声波洗涤机(井内盛荣堂(株)制US-2，输出功率120W)中进行超声波搅拌，由此得到P3HT的氯仿溶液。然后，用滴管将该溶液每次0.5ml地滴入在甲醇20ml与10ml 0.1N盐酸(0.1規定塩酸)的混合溶液中，进行再沉淀。将形成固体的P3HT通过孔径为0.1μm的膜过滤器(PTFE社制：四氟乙烯)进行过滤收集，用甲醇充分清洗后，通过真空干燥除去溶剂。进一步进行再溶解与再沉淀，得到90mg再沉淀P3HT。
然后，将1.5mg CNT(CNI社制，单层CNT，纯度为95％，以下称为单层CNT)与1.5mg上述P3HT加入到30ml氯仿中，一边用冰浴冷却，一边用超声波匀浆机(东京理化器械(株)制VCX-500)以250W的输出功率进行超声波搅拌30分钟。在进行了30分钟超声波照射的时刻停止暂时照射，追加1.5mg P3HT，进一步超声波照射1分钟，由此得到CNT复合体分散液A(相对于溶剂的CNT浓度为0.05g/l)。
在上述CNT复合体分散液A中，为了检查P3HT是否附着在CNT上，将5ml分散液A用膜过滤器进行过滤，在过滤器上捕获CNT。在溶剂尚未干燥时迅速将捕获的CNT转印到硅晶片上，得到干燥的CNT。用X射线光电子分光法(XPS)对该CNT进行元素分析时，检测出包含于P3HT中的硫元素。因此，可以确认P3HT附着在CNT复合体分散液A中的CNT上。
然后，制备用于形成半导体层4的CNT复合体分散液。在上述分散液A中加入氯仿，进行稀释直至CNT浓度达到0.02g/l，用膜过滤器(孔径10μm，直径25mm，ミリポア社制オムニポアメンブレン)进行过滤，除去长度为10μm以上的CNT。将所得的液体作为CNT复合体分散液B。在0.18ml CNT复合体分散液B与0.12ml氯仿的混合溶液中加入作为0.90mg有机半导体的化合物[8]，使用超声波洗涤机((株)井内盛荣堂制US-2，输出功率120W)照射超声波30分钟，制作有机半导体复合材料溶液。此时，将化合物[8]相对于氯仿的浓度调节为3g/l，将CNT相对于化合物[8]的浓度调整为0.4重量％。
然后，旋涂(800rpm×0.3秒)上述有机半导体复合材料溶液，制备图1所示FET元件。衬底1是带有热氧化膜(膜厚为300nm)的掺杂锑的硅晶片(电阻率为0.02Ωcm以下)。硅晶片在作为衬底的同时，还是栅电极2，热氧化膜为绝缘层3。
然后，基于以下的顺序，形成金的源电极5与漏电极6。在带有上述热氧化膜的硅晶片上滴入正型抗蚀剂溶液，使用旋转器涂布后，在90℃的热板上干燥，形成抗蚀剂膜。然后，对于该抗蚀剂膜，使用曝光机间隔光掩模进行紫外线照射。然后，将带有抗蚀剂膜的晶片浸渍在碱水溶液中，除去紫外线照射部，得到形成为除去梳形电极的形状的抗蚀剂膜。在带有该抗蚀剂膜的晶片上真空蒸镀铬，使铬的厚度为5nm，然后，真空蒸镀金，使金的厚度为35nm。接着，将带有金/铬膜与抗蚀剂膜的晶片浸渍在丙酮中，用超声波清洗机进行超声波照射，除去抗蚀剂上的多余的金/铬。由此，在晶片上形成金的两梳形电极。
上述两电极的宽度(通道宽度)为0.5cm，两电极的间隔(通道长度)为20μm，电极高度为40nm。在形成有电极的衬底上滴加0.1ml上述有机半导体复合材料溶液，通过旋涂(800rpm×0.3秒)形成厚度为25nm的半导体层。在电极上安装引线后，将所得的元件在真空烘箱中于100℃热处理1小时，慢慢冷却到50℃以下后进行大气释放，将FET元件移动到测定箱中，在真空中静置。
然后，测定改变上述FET元件的栅电压(Vg)时的源·漏间电流(Id)-源·漏间电压(Vsd)特性。测定中使用ヒュ一レット·パッカ一ド社制皮可安培计/电压源4140B，在真空下测定。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为6.5×10-2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为4.0×104。
然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比维持为4.5×104的高值。
比较例1
除使用以下所示的F8T2(American Dye Source社制，Mn＝5500)作为有机半导体以外，与实施例1相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为2.0×10-4cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为1.6×103。
比较例2
除使用P3HT作为有机半导体以外，与实施例1相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为1.5×10-2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为3.2×104。然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比大幅降低为5.8×101。
实施例2-5
除使用表1所示的化合物作为有机半导体以外，与实施例1相同地操作，形成FET元件，测定特性。各实施例的结果如表1所示。
表1
实施例6
除使用化合物[82]代替化合物[8]，将元件制备后的热处理条件设定为在大气中、热板上于120℃进行1小时以外，与实施例1相同地操作，制备TFT元件，评价特性。结果如表1所示。
实施例7
除使用化合物[97]代替化合物[8]以外，与实施例1相同地操作，制备TFT元件，评价特性。结果如表1所示。
实施例8
除使用化合物[98]代替化合物[8]，将元件制备后的热处理条件设定为在大气中、热板上于150℃进行1小时以外，与实施例1相同地操作，制备TFT元件，评价特性。结果如表1所示。
实施例9
除使用化合物[100]代替化合物[8]，将制备元件后的热处理条件设定为在大气中、热板上于120℃进行1小时以外，与实施例1相同地操作，制备TFT元件，评价特性。结果如表1所示。
实施例10
除在绝缘层3与半导体层4之间设置取向性层以外，与实施例1相同地制备FET元件。取向性层的制备顺序如下所示。
对具有绝缘层3的衬底表面进行30分钟UV臭氧处理后，在氮气氛下，在调节至20mM的苯基乙基三氯甲硅烷(PETS)(アルドリッチ(株)制，纯度为95％以上)的己烷溶液中浸渍10分钟。然后，将衬底从溶液中取出，用己烷与丙酮洗涤后，在热板上于100℃干燥10分钟，制成取向性层。
然后，评价所得的FET元件的特性。结果如表1所示。
实施例11-13
除使用表1所示的化合物代替化合物[8]以外，与实施例10相同地操作，形成FET元件，测定特性。各实施例的结果如表1所示。
实施例14
除使用化合物[98]代替化合物[8]，将元件制备后的热处理条件设定为在大气中、热板上于150℃进行1小时以外，与实施例10相同地操作，形成FET元件，测定特性。各实施例的结果如表1所示。
实施例15
除调节CNT相对于化合物[8]的浓度为0.2重量％以外，与实施例1相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为2.7×10-2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为3.8×104。然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比维持为3.7×104的高值。
实施例16
制备图1所示的其他FET元件。在玻璃制衬底1(膜厚0.7mm)上用电阻加热法通过掩模真空蒸镀5nm铬与50nm金，形成栅电极2。然后，将聚乙烯基苯酚(アルドリッチ社制，重均分子量(Mw)：20000，以下称为PVP)、聚三聚氰胺-甲醛(アルドリッチ社制，数均分子量(Mn)：432，以下称为PMF)与丙二醇单甲基醚乙酸酯(アルドリッチ社制，以下称为PGMEA)混合。此时，各物质的混合重量比为PVP∶PMF∶PGMEA＝10∶5∶100。将所得的溶液旋涂(1500rpm×30秒)在形成有上述栅电极的玻璃衬底上，通过在氮气流下于200℃进行1小时的热处理，形成膜厚为600nm的绝缘层3。然后，用电阻加热法通过掩模真空蒸镀金，使金的膜厚为50nm，形成源电极5与漏电极6。
上述两电极的宽度(通道宽度)为0.1cm，两电极的间隔(通道长度)为100μm。在形成有电极的衬底上滴入0.1ml与实施例1相同地制备的有机半导体复合材料溶液，用旋涂(800rpm×0.3秒)形成厚度为25nm的半导体层。在电极上安装引线后，将所得的元件在真空烘箱中于100℃进行1小时的热处理，慢慢冷却到50℃以下后，进行大气释放，将FET元件移动到测定箱中，在真空中静置。
下面，评价所得的FET元件的特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为5.0×10-2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为6.8×103。
实施例17
除使用化合物[98]代替化合物[8]之外，与实施例16相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为9.2×10- 2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为8.5×103。
实施例18-21
除使用表1所示的化合物代替化合物[8]以外，与实施例1相同地操作，形成FET元件，测定特性。各实施例的结果示于表1。
实施例22
除使用化合物[129]以外代替化合物[8]，与实施例16相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为1.4×10- 1cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为2.4×104。
比较例3
除使用下述所示的OSC-1代替化合物[8]以外，与实施例16相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为1.2×10- 2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为4.5×102。
实施例23
除制备有机半导体复合材料溶液时不使用P3HT以外，与实施例16相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为1.7×10-2cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为1.9×103。
实施例24
除使用化合物[8]的氯仿溶液(3g/l)代替有机半导体复合材料溶液形成半导体层4以外，与实施例1相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为1.2×10-3cm2/V·sec。另外，由此时的Id最大值与最小值之比求出开关比，为2.5×104。
然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比维持为2.1×104的高值。
比较例4
除使用聚-3-己基噻吩(アルドリッチ社制，立体规整性，数均分子量(Mn)：13000，以下称为P3HT)代替化合物[8]以外，与实施例24相同地操作，制备TFT元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为4.3×10-4cm2/V·sec。另外，由此时的Id的最大值与最小值之比求出开关比，为1.6×103。
下面，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比降低至1.2×101。
比较例5
除使用下述所示的OSC-2代替化合物[8]以外，与实施例24相同地操作，制备TFT元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为3.5×10- 5cm2/V·sec。另外，由此时的Id的最大值与最小值之比求出开关比，为2.4×103
然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比为8.0×102。
比较例6
除使用下述所示的OSC-3代替化合物[8]以外，与实施例24相同地操作，制备FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为5.1×10- 5cm2/V·sec。另外，此时的Id的最大值与最小值之比求出开关比时，为1.5×103。
然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比为9.5×102。
实施例25
除使用仅化合物[8]的氯仿溶液代替有机半导体复合材料溶液来形成半导体层以外，与实施例11相同地操作，形成FET元件，测定特性。由Vg在+50V～-50V的范围变化时Vsd＝-5V时的Id值变化求出线性区域的迁移率，为4.5×10-3cm2/V·sec。另外，由此时的Id的最大值与最小值之比求出开关比，为3.6×104。
然后，将该元件在大气中静置24小时后，在大气中评价FET特性，开关比维持为3.8×104的高值。
实施例26、27
除使用表2所示的化合物代替化合物[8]以外，与实施例25相同地操作，制备FET元件，评价特性。各实施例的结果示于表2。
表2
实施例28
除使用化合物[98]代替化合物[8]，在制备元件后的热板上将热处理条件设定为150℃、1小时以外，与实施例25相同地操作，制备FET元件，评价特性。结果示于表2。
实施例29-31
除使用表2所示的化合物代替化合物[98]以外，与实施例24相同地操作，制备FET元件，评价特性。各实施例的结果示于表2。
工业上的可利用性
本发明的有机晶体管材料可用于智能卡、安全吊牌、可用于平板显示器用的晶体管阵列等的有机场效应晶体管、其他有有机晶体管。
Claims (13)
1、有机半导体复合材料，其含有下述通式(1)表示的噻吩化合物与碳纳米管；
B2-A1-B1 (1)
此处，B1与B2相同或不同，分别表示下述通式(2)表示的基团，A1表示下述通式(3)-(11)中任一个所表示的2价连接基团；
此处，R1-R5相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基，R1-R5中的相邻的取代基之间任选形成环，m1为0-11的整数，m1为2以上时，各个R1与R2相同或不同；
此处，R6-R10相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基；Ar1-Ar12相同或不同，分别表示亚芳基或亚杂芳基；X1-X6相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR11-、或-SiR12R13-；Y1-Y6相同或不同，分别表示-CR14＝或-N＝；需要说明的是，R11-R14选自与所述R1-R5相同的组，a1-a6表示1或2，b1-b8表示0-4的整数，但是，b3、b4、b7或b8为0时，Ar1、Ar3、Ar9与Ar11分别表示亚芳基、至少含有一个氮原子的亚杂芳基或稠合亚杂芳基。
2、权利要求1的有机半导体复合材料，其中，所述通式(1)中的B1与B2为相同的基团。
3、权利要求1或2的有机半导体复合材料，其中，所述通式(2)中的R5为被含有一个以上氧原子的基团取代的烷基。
4、权利要求1-3中任一项的有机半导体复合材料，其中，所述通式(1)表示的噻吩化合物由下述通式(12)表示；
B4-A2-B3 (12)
此处，B3与B4相同或不同，分别表示下述通式(13)表示的基团，A2表示下述通式(14)-(18)中任一个所表示的2价连接基团；
此处，R21-R25相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基，R21-R25中的相邻的取代基之间任选形成环，m2为0-11的整数，m2为2以上时，各个R21与R22相同或不同；
此处，R15与R16相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基；Ar13-Ar22相同或不同，分别表示亚芳基或具有6元环的亚杂芳基；X7-X9相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR17-或-SiR18R19-；Y7与Y8相同或不同，分别表示-CR20＝或-N＝；需要说明的是，R17-R20选自与所述R1-R5相同的组，a7与a8表示1或2，b9-b12表示1-4的整数。
5、权利要求1-4中任一项的有机半导体复合材料，其中，所述通式(1)表示的噻吩化合物为具有一种以上液晶状态的化合物。
6、权利要求1-5中任一项的有机半导体复合材料，其中，所述碳纳米管是在表面的至少一部分上附着有共轭类聚合物的碳纳米管。
7、有机晶体管材料，其含有权利要求1-6中任一项的有机半导体复合材料。
8、有机晶体管材料，其含有下述通式(12)表示的噻吩化合物；
B4-A2-B3 (12)
此处，B3与B4相同或不同，分别表示下述通式(13)表示的基团，A2表示下述通式(14)-(18)中任一个所表示的2价连接基团；
此处，R21-R25相同或不同，分别选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、氨基甲酰基、氨基与甲硅烷基，R21-R25中的相邻的取代基之间任选形成环，m2为0-11的整数，m2为2以上时，各个R21与R22相同或不同；
此处，R15与R16相同或不同，分别表示亚烷基、亚环烷基、2价杂环基、羰基、氧基羰基或羰基氧基；Ar13-Ar22相同或不同，分别表示亚芳基或具有6元环的亚杂芳基；X7-X9相同或不同，分别表示-O-、-S-、-NR17-或-SiR18R19-；Y7与Y8相同或不同，分别表示-CR20＝或-N＝；需要说明的是，R17-R20选自与所述R1-R5相同的组，a7与a8表示1或2，b9-b12表示1-4的整数。
9、权利要求8的有机晶体管材料，其中，所述通式(12)中的B3与B4为相同的基团。
10、权利要求8或9的有机晶体管材料，其中，所述通式(13)中的R25为被含有一个以上氧原子的基团取代的烷基。
11、权利要求8-10中任一项的有机晶体管材料，其中，所述通式(12)中的A2由下述通式(19)表示；
此处，Ar23与Ar24相同或不同，分别表示亚芳基或具有6元环的亚杂芳基，b13表示1-4的整数。
12、权利要求8-11中任一项的有机晶体管材料，其中，所述通式(12)表示的噻吩化合物为具有一种以上液晶状态的化合物。
13、有机场效应晶体管，其具有栅电极、绝缘层、半导体层、源电极与漏电极，所述半导体层含有权利要求7-12中任一项的有机晶体管材料。
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