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CN101415715B - 稠环化合物及其制造方法、聚合物、含有它们的有机薄膜，有机薄膜元件及有机薄膜晶体管 - Google Patents

稠环化合物及其制造方法、聚合物、含有它们的有机薄膜，有机薄膜元件及有机薄膜晶体管 Download PDF

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CN101415715B CN200780008566.7A CN200780008566A CN101415715B CN 101415715 B CN101415715 B CN 101415715B CN 200780008566 A CN200780008566 A CN 200780008566A CN 101415715 B CN101415715 B CN 101415715B
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Abstract

本发明的课题在于，提供一种稠环化合物，所述稠环化合物能够发挥充分的电荷传输性，同时对于溶剂具有优良的溶解性。本发明的稠环化合物以下述通式(1)表示，
Figure D2007800085667A00011
式中，R11及R12分别独立地表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷氧羰基、可具有碳原子数6～60的取代基的芳基、可具有碳原子数4～60的取代基的杂环基或氰基。其中，R11及R12的至少一个不是氢原子。R13及R14分别独立地表示一价基团，n及m分别独立地为0～2的整数。Y11及Y12分别独立地为含有硫原子、氧原子、氮原子、硒原子或碲原子的二价基团。

Description

稠环化合物及其制造方法、聚合物、含有它们的有机薄膜,有机薄膜元件及有机薄膜晶体管
技术领域
本发明涉及一种稠环化合物及其制造方法、聚合物、含有它们的有机薄膜以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件及有机薄膜晶体管。 
背景技术
有机半导体材料可应用于有机EL(场致发光)元件、有机晶体管、有机太阳能电池、光传感器等各种有机薄膜元件，因此，近年来一直在对其进行积极研究。为了在这些用途中得到优良的性能，对于有机半导体材料，要求其电荷(电子或空穴)传输性高。为了得到高的电荷传输性，重要的是在有机半导体材料中使用π共轭扩展的分子，使分子良好堆积，提高分子间的相互作用。 
从这样的观点考虑，作为能够得到高的电荷传输性的有机半导体材料，已知有：含有二噻吩并噻吩的化合物(专利文献1)、多个噻吩环平面键合而成的化合物(参照非专利文献1～3)等。 
专利文献1：日本特开2004-339516号公报 
非专利文献1：Z.Bao et al.，“Appl.Phys.Lett.”，1996，69，4108. 
非专利文献2：X.Li et al.，“J.Am.Chem.Soc.”，1998，120，2206. 
非专利文献3：P.Coppo et al.，“Chem.Commun.”，2003，2548. 
发明内容
但是，上述用作有机半导体材料的化合物虽然都是平面性高、电荷传输性也优良的化合物，但由于这些化合物对溶剂的溶解性不高，因此大多难以形成有机薄膜等。通过降低化合物的平面性等也能够提 高对溶剂的溶解性，但此时有容易导致电荷传输性不充分的倾向。 
因此，本发明是鉴于上述情况而完成的发明，其目的在于，提供一种稠环化合物及聚合物，所述稠环化合物及聚合物能够发挥充分的电荷传输性，同时对于溶剂具有优良的溶解性。本发明的目的还在于，提供上述稠环化合物的制造方法、使用上述稠环化合物的有机薄膜以及具备该有机薄膜的电气元件及有机薄膜晶体管。 
为了实现上述目的，本发明的稠环化合物的特征在于，以下述通式(1)表示。 
Figure G2007800085667D00021
式中，R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷氧羰基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基或氰基。其中，R11及R12的至少一个不是氢原子。R13及R14分别独立地表示一价基团，n及m分别独立地为0～2的整数。其中，R13及R14分别存在多个的情况下，它们相同或不同。Y11及Y12分别独立地为以下述通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)或(2h)表示的二价基团。 
其中，R21及R22分别独立地表示氢原子或一价基团。
具有上述结构的稠环化合物由于具有3个芳香环结构缩合而使π共轭扩展的结构，因此，在形成有机薄膜等时，能够发挥高的电荷传输性。另外，所述稠环化合物具有在中央的苯环结构上引入取代基的结构。因此，对溶剂等的溶解性也良好，容易加工成有机薄膜等。因此，本发明的稠环化合物作为用于形成有机薄膜元件中的有机薄膜的有机半导体材料是有用的。 
在上述本发明的稠环化合物中，优选Y11及Y12为以所述(2a)表示的二价基团。由此，稠环化合物产生的电荷传输性更加良好。另外，这种化合物还具有比较容易合成、容易得到的优点。 
并且，优选R11及R12分别独立地为碳原子数1～10的烷基或可具有碳原子数6～20的取代基的芳基。由此，稠环化合物对溶剂的溶解性更加良好。 
另外，本发明的聚合物的特征在于，含有以下述通式(3)表示的单体单元。 
式中，R31及R32分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷氧羰基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基或氰基。其中，R31及R32的至少一个不是氢原子。R33及R34分别独立地表示氢原子或一价基团。Y31及Y32分别独立地为以下述通式(4a)、(4b)、(4c)、(4d)、(4e)、(4f)、(4g)或(4h)表示的二价基团。
Figure G2007800085667D00041
其中，R41及R42分别独立地表示氢原子或一价基团。 
这种聚合物由于含有和上述本发明的稠环化合物同样的稠环结构，因此具有优良的电荷迁移率，同时对溶剂的溶解性也优良。 
本发明的聚合物更优选还含有以下述通式(5)表示的重复单元。由此，聚合物的电荷迁移率更优良。 
——Ar5——  (5) 
式中，Ar5表示可具有取代基的芳烃基或可具有取代基的杂环基。 
上述Ar5优选为以下述通式(6)表示的基团。这样，聚合物的电荷迁移率更加优良。 
Figure G2007800085667D00042
式中，R61及R62分别独立地为氢原子或一价基团，R61和R62可以键合而形成环。Y6为以下述通式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)、(7e)、(7f)、(7g)、(7h)或(7i)表示的二价基团。
Figure G2007800085667D00051
其中，R71、R72、R73及R74分别独立地表示氢原子或一价基团，R73和R74可以相互键合而形成环。 
更具体而言，在所述本发明的聚合物中，优选Y31及Y32为以所述(4a)表示的二价基团，以通式(6)表示的基团中的Y6为以所述(7a)表示的二价基团。由此，能够得到更优良的电荷迁移率及溶解性。 
另外，本发明的稠环化合物的制造方法为良好地形成上述本发明的稠环化合物的方法，其特征在于，在碱及金属络合物催化剂的存在下，使以下述通式(8a)表示的化合物与以下述通式(8b)表示的化合物发生反应，得到以下述通式(8c)表示的稠环化合物。 
式中，X81及X82分别独立地为氢原子或卤原子。其中，X81及X82 的至少一个是卤原子。R81及R82分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷氧羰基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基或氰基。其中，R81及R82的至少一个不是氢原子。R83及R84分别独立地表示一价基团，p及q分别独立地为0～2的整数。其中，R83及R84分别存在多个的情况下，它们相同或不同。Y81及Y82分别独立地为以下述通式(9a)、(9b)、(9c)、(9d)、(9e)、(9f)、(9g)或(9h)表示的二价基团， 
Figure G2007800085667D00061
其中，R91及R92分别独立地表示氢原子或一价基团。 
所述制造方法中，优选Y81及Y82为以所述通式(9a)表示的二价基团。由此，能够得到电荷传输性优良的稠环化合物。另外，由于这种化合物比较容易合成，因此，通过使用所述的化合物，能够容易地制造稠环化合物。 
另外，优选X81及X82的至少一个为卤原子，更优选两者均为卤原子。更具体而言，优选X81及X82的至少一个为碘原子，更优选两者均为碘原子。这样，以所述通式(8a)表示的化合物与以所述通式(8b)表示的化合物就容易发生反应，能够更有效地得到以所述通式(8c)表示的化合物。 
本发明还提供一种有机薄膜，其含有上述本发明的稠环化合物和/或聚合物。这种有机薄膜由于含有上述本发明的稠环化合物和/或聚合物，因此，具有优良的电荷传输性，适用于有机薄膜元件等。
本发明进一步提供一种有机薄膜元件，其具备上述本发明的有机薄膜。作为所述有机薄膜元件，优选有机薄膜晶体管。这种有机薄膜元件由于具备本发明的电荷传输性高的有机薄膜，因此，能够发挥优良的特性。 
发明效果 
根据本发明，能够提供一种稠环化合物及聚合物，所述稠环化合物及聚合物能够发挥充分的电荷传输性，同时对于溶剂具有优良的溶解性。另外，根据本发明，能够提供一种制造所述稠环化合物的优选方法。而且，根据本发明，还能够提供一种使用所述稠环化合物而得到的具有优良电荷传输性的有机薄膜、以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件及有机薄膜晶体管。 
附图说明
图1是表示第1例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。 
图2是表示第2例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。 
图3是表示第3例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。 
图4是表示第4例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。 
图5是表示优选实施方式的太阳能电池的截面结构的示意图。 
图6是表示第1例的光传感器的截面结构的示意图。 
图7是表示第2例的光传感器的截面结构的示意图。 
图8是表示第3例的光传感器的截面结构的示意图。 
标记说明 
1...衬底、2...活性层、3...绝缘层、4...栅电极、5...源电极、6...漏电极、10...衬底、12...活性层、17a...第1电极、17b...第2电极、20...衬底、22...活性层、27a...第1电极、27b...第2电极、28...电荷产生层、100，110，120，130...有机薄膜晶体管、200...太阳能电池、300，310，320...光传感器。
具体实施方式
下面，通过根据需要参照附图，对本发明的优选实施方式进行具体说明。另外，在附图的说明中，对相同的要素赋予相同的符号，省略重复说明。 
[稠环化合物] 
首先，对优选实施方式的稠环化合物进行说明。本实施方式的稠环化合物是以所述通式(1)表示的化合物。在以通式(1)表示的化合物中，以R11或R12表示的基团为氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷氧羰基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基或氰基。R11及R12的至少一个不是氢原子，优选它们两者均不是氢原子。另外，作为烷基，包含直链状、支链状及环状的烷基。另外，对所述官能团而言，该官能团具有的氢原子可以部分或全部被卤原子(特别是氟原子)所取代。 
在此，作为烷基，优选碳原子数1～20(简称为“C1～20”，下同)的烷基。作为此类烷基，可列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环十二烷基等。其中，优选C1～10的烷基，优选例如：戊基、己基、辛基、癸基或环己基。 
另外，作为烷氧基、烷硫基、烷氨基或烷氧羰基，优选它们具有的烷基为C1～20的烷基。作为该C1～20的烷基，可以例示与上述同样的烷基。 
作为可具有取代基的芳基，优选C6～60的芳基。可以例示例如：苯基、具有C1～12的烷氧基的苯基、具有C1～12的烷基的苯基、1-萘基、2-萘基等。其中，优选C6～20的芳基，更优选具有C1～12的烷氧基的苯基或具有C1～12的烷基的苯基。
作为可具有取代基的杂环基，优选C4～60的杂环基。可列举例如：噻嗯基、具有C1～12的烷基的噻嗯基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、具有C1～12的烷基的吡啶基等。其中，优选C4～20的杂环基，更优选噻嗯基、具有C1～12的烷基的噻嗯基、吡啶基或具有C1～12的烷基的吡啶基。另外，杂环基是指具有环状结构的有机基团中，构成环的至少1个原子为杂原子的基团。 
稠环化合物中，作为R11及R12，优选分别独立地为碳原子数1～20的烷基或可具有碳原子数6～60的取代基的芳基，更优选碳原子数1～10的烷基或可具有碳原子数6～20的取代基的芳基，特别优选碳原子数1～10的烷基。 
R13及R14分别独立地为一价基团，n及m为0～2。其中，n或m为2的情况下，多个R13或R14分别为相同的基团或不同的基团。作为R13及R14，可列举：烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、芳基、芳氨基或杂环基。其中，优选烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、芳基或芳氨基，进一步优选烷基或芳基。另外，优选R13及R14根据含有稠环化合物的有机薄膜应传输的载体进行适当改变。例如，在提高有机薄膜的空穴传输性的情况下，优选芳氨基等给电子基团，从提高电子传输性的观点考虑，优选氟烷基、氟烷氧基等吸电子基团。 
另外，作为R13及R14表示的一价基团，还可以列举聚合性官能团。特别是当R13及R14各自至少有一个为聚合性官能团时，以通式(1)表示的稠环化合物适合作为后述聚合物的原料。另外，仅由稠环化合物形成有机薄膜的情况下，作为R13及R14，优选为聚合性官能团以外的上述基团。 
在此，聚合性官能团是指能够与其它聚合性官能团之间发生聚合反应的基团，是指通过供给例如Wittig反应、Heck反应、 Horner-Wadsworth-Emmons反应、Knoevenagel反应、铃木偶联反应、Grinard反应、Stille反应等或使用Ni(0)催化剂的聚合反应等，能够与其它聚合性官能团发生反应生成键的基团。作为聚合性官能团，可以例示例如：卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、烷基锡烷基、芳基锡烷基、芳烷基锡烷基、硼酸酯基(-B(OR)2)、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯基甲基、一卤代甲基、硼酸基(-B(OH)2)、甲酰基、乙烯基等。其中，优选卤原子、烷基锡烷基或硼酸酯基。另外，在这些例示中，R为烷基或芳基，两个R可以键合形成环。 
Y11及Y12分别独立地为以所述通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)或(2h)(下面，以“(2a)～(2h)”的方式表述)表示的二价基团。这些二价基团中的R21及R22分别独立地为氢原子或一价基团。作为该一价基团，除与所述R11或R12同样的基团之外，还可列举卤原子。另外，以所述(2h)表述的基团具有非对称的结构，该键合链键合的方向没有特别限定。 
其中，作为Y11及Y12，优选为以所述(2a)、(2b)、(2c)或(2h)表示的二价基团，更优选为以所述(2a)、(2b)或(2c)表示的二价基团。另外，在Y11及Y12为以所述(2a)、(2b)或(2c)表示的二价基团的情况下，含有它们的环结构(缩合于苯环上的两个5元环)分别为噻吩环、呋喃环或吡咯环。特别是当Y11及Y12为以(2a)表示的二价基团(即环结构为噻吩环)时，能够得到良好的电荷传输性，因此优选。 
[聚合物] 
其次，对优选实施方式的聚合物进行说明。本实施方式的聚合物含有以所述通式(3)表示的单体单元。在以通式(3)表示的单体单元中，作为R31、R32、R33、R34、Y31及Y32，优选为分别与所述R11、R12、R13、R14、Y11及Y12同样的基团。其中，作为R33及R34，优选所述聚合性官能团以外的基团。另外，在本实施方式中，聚合物是指具有两个以上单体单元的物质，通常包含分类为低聚物和聚合物的两者。
本实施方式的聚合物仅由所述通式(3)的单体单元构成，或者还含有其它单体单元。另外，聚合物中含有多个通式(3)的单体单元时，多个通式(3)的单体单元分别具有相同的结构，或者具有不同的结构。其中，从容易得到聚合物的观点考虑，优选多个通式(3)的单体单元分别为相同的结构。 
对聚合物而言，除了具有所述通式(3)的单体单元以外，还优选进一步具有所述通式(5)的单体单元。如此，通过具有通式(5)的单体单元，在提高由聚合物产生的电荷传输性的同时，还提高了对溶剂的溶解性、机械强度、耐热性等。 
通式(5)的单体单元中的以Ar5表示的基团是可具有取代基的芳烃基或可具有取代基的杂环基。所述芳烃基或杂环基是在芳烃或杂环中具有将两个取代位供于聚合物中的键的结构的基团，是由从芳烃或杂环中除去两个氢原子后残留的原子团构成的基团。 
作为芳烃基，优选的是：由优选C6～60、更优选C6～20的芳香环(单环或稠环)形成的二价基团。作为稠环，可以例示：萘、蒽、芘、苝、芴。其中，作为构成该芳烃基的芳香环，优选苯环或芴。另外，如上所述，芳烃基还可以具有取代基。作为所述的取代基，可以例示：卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、杂环基、氨基、硝基或氰基。 
另外，作为杂环基，优选的是：由优选C4～60、更优选C4～20的杂环形成的二价基团。所述的杂环基也可以进一步具有取代基，作为此类取代基，可列举与所述芳烃基同样的取代基。 
在通式(5)的单体单元中，作为以Ar5表示的基团，优选为以所述通式(6)表示的基团。作为以通式(6)中的Y6表示的基团，优选为与所述 通式(1)中的Y11或Y12同样的基团。以通式(6)表示的基团中的Y6特别优选为以通式(7a)表示的基团。 
聚合物含有以所述通式(3)表示的单体单元和以所述通式(5)表示的单体单元的两者的情况下，这两种单体单元在聚合物中的优选比率为：相对于通式(3)的单体单元100摩尔，通式(5)的单体单元优选为10～1000摩尔、更优选为25～400摩尔、进一步优选为50～200摩尔。 
作为本实施方式的聚合物，如上所述，优选含有以所述通式(3)表示的单体单元和以所述通式(5)表示的单体单元的聚合物。聚合物中，这些单体单元无规共聚，或嵌段共聚。作为此类聚合物，可以例示具有以下述通式(10a)、(10b)或(10c)表示的结构的聚合物。另外，在下述通式(10c)中，两个Ar5分别相同或不同。 
Figure G2007800085667D00121
式中，R31～R34、Y31、Y32及Ar5均与前述含义相同。另外，a为优选2～500、更优选3～20的整数。而且，b为优选1～500、更优选2～20 的整数。而且，c为优选1～500更优选1～10的整数。作为这些聚合物，特别优选为Y31及Y32均为硫醚基、R31及R32分别独立地为烷基或芳基(优选烷基)、R33及R34为氢原子的聚合物。 
作为聚合物的末端基团，没有特别限定，可列举：氢原子、烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、芳基、杂环基等吸电子基团或给电子基团。从提高聚合物的电子传输性的观点考虑，末端基团优选为氟烷基、氟烷氧基等吸电子基团。另外，末端基团可以具有能够与主链的共轭结构共轭的结构，可列举例如在与主链的键合部位具有不饱和键的芳基或杂环基。 
另外，如后所述，作为用于制造聚合物的原料单体，使用具有聚合性官能团作为所述通式(1)中以R13及R14表示的基团的稠环化合物时，在聚合后末端上残留聚合性官能团。但是，由该聚合性官能团构成的末端在做成有机薄膜时有可能使耐久性等下降。因此，在聚合物中，优选用稳定的基团保护聚合性官能团。 
更具体而言，作为本实施方式的聚合物，优选以下述通式(11a)～(11g)表示的聚合物。
式中，R31～R34与前述含义相同。R111及R112分别独立地为所述的末端基团。R113～R115分别独立地表示氢原子或一价基团。作为该一价基团，可列举与所述通式(1)中的R13及R14等同样的基团。其中，优选烷基或烷氧基，更优选烷基。另外，式中，d表示1～500的整数，e为0～R113最多可取代数的整数。其中，存在多个R113的情况下，它们分别相同或不同。在此，优选根据使用聚合物的有机薄膜的形成方法适当选择d的值。例如，通过真空蒸镀法等气相成长法形成有机薄膜的情况下，作为所述聚合物，优选的是：d优选为1～10、更优选为2～10、进一步优选为2～5的低聚物。另外，通过涂布将聚合物溶解于有机溶剂而得到的溶液的方法形成有机薄膜的情况下，作为聚合物，优选的是：d优选为3～500、更优选为6～300、进一步优选为20～200的聚合物。而且，在通过涂布形成膜时，从提高膜的均匀性的观点考虑，聚合物的数均分子量优选为1×103～1×108、更优选为1×104～1×106。 
另外，聚合物具有所述各通式中的括弧内的结构单元多个重复的结构，在聚合物中，该多个结构单元分别具有相同的结构，或具有不同的结构。即，结构单元中的R113～R115等官能团，在每个重复单元中相同或不同。其中，从容易地制造聚合物的观点考虑，优选全部的结构单元具有相同的结构。 
[稠环化合物的制造方法] 
接着，对具有所述结构的稠环化合物的优选制造方法进行说明。稠环化合物通过在碱及金属络合物催化剂的存在下使以所述通式(8a)表示的化合物与以所述通式(8b)表示的化合物发生反应能够得到。在这种制造方法中，通式(8a)的化合物中的以X81及X82表示的基团与通式(8b)的化合物中的三键之间发生反应，由此，通式(8a)的化合物中的两个5元环发生交联，从而在它们之间形成6元环结构。另外，该反应优选在氮或氩等惰性气体氛围下进行。 
在所述通式(8a)的化合物中，作为R83、R84、Y81及Y82，可以应用 分别与所述通式(1)中的以R13、R14、Y11及Y12表示的基团同样的基团。另外，X81及X82分别独立地为氢原子或卤原子，优选两者均为卤原子。作为X81及X82，优选至少一个为碘原子，更优选两者均为碘原子。当X81及X82为碘原子时，所述反应有极易发生的倾向。另外，作为通式(8b)的化合物中的R81及R82，可以应用分别与所述通式(1)中的R11及R12同样的基团。 
作为所述反应中的金属络合物催化剂，可列举例如：钯络合物、镍络合物、铂络合物、钌络合物、铑络合物或铱络合物。其中，优选钯络合物或镍络合物，更优选钯络合物。作为钯络合物，没有特别限制，优选能够促进芳香族卤化物的偶联反应的钯络合物。作为该钯络合物，可列举例如二价钯络合物或具有给电子性配体的钯络合物化合物等。 
作为二价钯络合物，可以例示乙酸钯、氯化钯、钯酸钠、钯酸钾等，优选乙酸钯。另外，作为具有给电子性配体的钯络合物化合物，可列举例如：四(三苯基膦)钯、二氯二(三苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯等，优选四(三苯基膦)钯。 
另外，作为金属络合物催化剂，可以单独或多种组合应用所述金属络合物催化剂。相对于作为原料的以通式(8a)表示的化合物，金属络合物催化剂的用量优选为0.01～50摩尔％、更优选为1.0～20摩尔％、进一步优选为3～15摩尔％。 
另外，作为碱，可以应用无机碱及有机碱两者，更优选有机碱。作为无机碱，可列举碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、铵盐、乙酸盐等。作为有机碱，可列举：含有C1～20的烷基的三烷基胺、二烷基芳基胺、烷基二芳基胺或三芳基胺等胺类，除此之外还有吡啶等。 
作为有机碱，具体可列举：三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三 正丙胺、三丁胺、二环己基甲胺、吡啶、2，3-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，5-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、3，4-二甲基吡啶、3，5-二甲基吡啶、2，3，4-三甲基吡啶、2，4，5-三甲基吡啶、2，5，6-三甲基吡啶、2，4，6-三甲基吡啶、3，4，5-三甲基吡啶、3，5，6-三甲基吡啶等。 
作为有机碱，特别优选胺类。通过使用胺类作为碱，能够抑制反应中的副产物的生成，能够以高收率得到目标稠环化合物。在胺类中，优选烷基胺，特别优选三烷基胺。作为此类烷基胺，优选与氮原子相邻的碳原子具有1个以上氢原子的烷基胺，即具有以N-CHx(X＝1～3)表示的结构的烷基胺，更优选与氮原子相邻的碳原子具有2个以上氢原子的烷基胺，即具有以N-CHx(X＝2～3)表示的结构的烷基胺。 
所述反应也可以在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，优选对于由金属络合物催化剂引发的反应为惰性的溶剂。可列举例如：甲苯、二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、四氢呋喃(THF)、二噁烷、异丙醇、乙腈、频哪酮等。其中，优选甲苯、NMP或二噁烷。溶剂的用量没有特别限定，例如，相对于作为原料的以通式(8a)表示的化合物的重量，可以优选为1～100倍量、更优选为2～30倍量。 
反应时间没有特别限定，可以在通式(8a)的化合物或通式(8b)的化合物中的任一种用尽的时刻终止反应。自反应开始至终止需要的时间为约0.5小时～约200小时。另外，反应温度可以适当设定为-50～300℃的范围、优选设定为约50℃～约150℃。 
另外，为了得到高纯度的有机薄膜，优选在所述反应后将得到的稠环化合物通过蒸馏、升华、再结晶等进行精制。 
通过以上说明的制造方法能够良好地得到稠环化合物，在所述制造方法中，没有特别限定，发生以下述反应式表示的反应，能够得到以下述通式(8c)表示的稠环化合物。另外，下述反应式为应用碘原子作 为X81及X82的情况的实例。 
Figure G2007800085667D00181
[聚合物的制造方法] 
接着，对具有所述结构的聚合物的优选制造方法进行说明。在以下说明中，对制造具有以所述通式(3)表示的单体单元及以所述通式(5)表示的单体单元两者的聚合物的方法进行说明。 
通过使以下述通式(13a)表示的单体及以下述通式(13b)表示的单体发生反应而进行高分子化能够得到聚合物。 
Figure G2007800085667D00182
式中，R31～R34、Y31及Y32均与前述含义相同。另外，R131～R134分别独立地为聚合性官能团。作为该聚合性官能团，可列举与作为所述通式(1)中的R13及R14的聚合性官能团例示的基团同样的基团。 
为了得到聚合物，使在所述通式(13a)的化合物和所述通式(13b)的化合物之间、通式(13a)的化合物之间或通式(13b)的化合物之间生成键的反应反复发生。作为在所述化合物之间生成键的反应，可列举Wittig反应、Heck反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应、Knoevenagel反应、铃木偶联反应、Grinard反应、Stille反应或使用Ni(0)催化剂的聚合反 应等。此外，也可以应用由具有适当离去基团的中间体化合物的分解引起的反应。可列举例如由具有锍基的中间体化合物合成聚对苯乙炔的方法。优选根据目标反应适当选择所述R131～R134的聚合性官能团。另外，也可以通过依靠聚合性官能团而发生的反应以外的反应来形成聚合物。可列举例如：通过使用FeCl3的氧化聚合反应或电化学氧化引起的聚合反应等，使所述通式(1)中n及m为0的稠环化合物之间重复键合的方法。 
作为用于得到聚合物的反应，在所述反应中，从容易控制结构、比较容易准备原料、而且反应操作简便的方面考虑，优选铃木偶联反应、Grinard反应、Stille反应或使用Ni(0)催化剂的聚合反应。另外，从比较容易准备原料、而且反应操作简便的方面考虑，还优选使用FeCl3的氧化聚合反应。 
作为这些反应中优选的聚合性官能团的组合，具体而言，铃木偶联反应的情况下，可列举硼酸基或硼酸酯基和卤素的组合；Grinard反应的情况下，可列举卤代镁负碳离子和卤素的组合。另外，Stille反应的情况下，可列举烷基锡烷基和卤素的组合；使用Ni(0)催化剂的聚合反应的情况下，可列举卤素之间的组合。 
为了抑制副反应，用于得到聚合物的反应优选在惰性氛围下进行。另外，从由聚合物得到纯度高的有机薄膜的观点考虑，希望将原料的单体通过蒸馏、升华、再结晶等各种方法进行精制。进而，在反应后，用有机溶剂进行萃取并蒸馏除去溶剂后从萃取物中分离作为目标生成物的聚合物，优选用色谱法或再结晶等方法进一步精制该聚合物。 
另外，可以使所述各反应在原料单体溶解于溶剂而形成的溶液中发生。此时，优选在根据需要加入碱或催化剂等并使其溶解的基础上，在溶剂的沸点以下的温度下进行反应。
优选的溶剂因要发生的反应不同而各不相同，可以例示例如：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃；苯、甲苯、乙苯、二甲苯等芳香烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香烃；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类；甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类；二甲醚、二乙醚、甲基叔丁醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类；盐酸、氢溴酸、氢氟酸、硫酸、硝酸等无机酸等。这些溶剂可以根据需要多种组合。另外，从抑制副反应的观点考虑，优选使用充分实施脱氧处理的溶剂作为溶剂。 
[有机薄膜] 
接着，对优选实施方式的有机薄膜进行说明。有机薄膜具有如下结构：含有所述实施方式的稠环化合物或聚合物，并具有膜状的形状。有机薄膜仅含有稠环化合物及聚合物中的任一种，或者含有它们两者。另外，在有机薄膜中，也可以含有稠环化合物或聚合物各自2种以上的组合。 
而且，有机薄膜可以仅由稠环化合物或聚合物构成，或者还含有其他成分而构成。这种有机薄膜的优选厚度根据应用该有机薄膜的元件的不同而不同，通常为1nm～100μm的范围，优选为2nm～1000nm，更优选为5nm～500nm，进一步优选为20nm～200nm。 
为了得到优良的电荷(空穴或电子)迁移性，有机薄膜还可以含有具有空穴传输性或电子传输性的化合物。作为具有空穴传输性的化合物，可以例示例如：吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、低聚噻吩或其衍生物、聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚苯乙炔或其衍生物、或者聚噻吩乙炔或其衍生物等。
另外，作为具有电子传输性的化合物，可以例示例如：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物、C60等富勒烯类或其衍生物等。 
为了提高其特性，有机薄膜还可以含有其它成分。作为其它成分，可列举例如电荷产生材料。有机薄膜通过含有电荷产生材料，该薄膜吸收光而产生电荷，适用于需要吸收光来产生电荷的光传感器等的用途。 
作为电荷产生材料，可列举例如：偶氮化合物或其衍生物、重氮化合物或其衍生物、无金属酞菁化合物或其衍生物、金属酞菁化合物或其衍生物、苝化合物或其衍生物、多环醌类化合物或其衍生物、方酸鎓化合物或其衍生物、薁鎓化合物或其衍生物、噻喃鎓化合物或其衍生物、C60等富勒烯类或其衍生物等。 
另外，有机薄膜还可以含有用于敏化所述电荷产生材料的电荷产生功能的敏化剂、用于稳定薄膜的稳定剂、用于吸收UV光的UV吸收剂等。 
而且，从提高其机械强度的观点考虑，有机薄膜还可以含有稠环化合物或聚合物以外的高分子化合物作为高分子粘合剂。作为此类高分子粘合剂，优选不使电荷传输性过度下降的高分子粘合剂，另外，优选不过度吸收可见光的高分子粘合剂。 
作为高分子粘合剂，可列举例如：聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚对苯乙炔或其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸 甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。 
所述有机薄膜能够通过例如下述方法来制造。 
即，将稠环化合物和/或聚合物以及根据需要的所述其它成分溶解在溶剂中而得到的溶液涂布在规定的基材上后，通过使溶剂挥发等而除去溶剂，由此能够形成有机薄膜。 
作为溶剂，优选能够溶解或均匀地分散稠环化合物或聚合物及其它成分的溶剂。作为此类溶剂，可以例示：甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、萘烷、正丁基苯等芳香烃类溶剂；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃类溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香烃类溶剂；四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂等。稠环化合物或聚合物优选在溶剂中溶解0.1质量％以上。 
作为涂布溶液的方法，可列举例如：旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、网版印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、点胶印刷法等。其中，优选旋涂法、柔版印刷法、喷墨印刷法或点胶印刷法。 
通过如上所述的方法能够得到有机薄膜，但有机薄膜的制造方法不限定于此。例如，使用稠环化合物或低聚物等低分子材料作为原料的情况下，也可以应用真空蒸镀法等气相成长法。 
另外，对于有机薄膜，根据其用途还可以进一步实施使有机薄膜中的稠环化合物或聚合物定向的工序。通过所述定向，有机薄膜中的稠环化合物或聚合物(主链或侧链)向一定方向排列，能够进一步提高有机薄膜的电荷传输性。
作为有机薄膜的定向方法，可以应用通常用于液晶等的定向的方法。具体而言，摩擦定向法、光定向法、剪切定向法(剪应力施加法)、拉晶涂布法等由于简便且有用，因此优选，更优选摩擦定向法或剪切定向法。 
[有机薄膜元件] 
所述实施方式的有机薄膜由于含有所述实施方式的稠环化合物和/或聚合物，因而具有优良的电荷(电子或空穴)传输性。因此，该有机薄膜能够高效地传输从电极等注入的电子或空穴、或由光吸收而产生的电荷等，从而能够应用于使用有机薄膜的各种电气元件(有机薄膜元件)。以下，对有机薄膜元件的实例分别进行说明。 
(有机薄膜晶体管) 
首先，对优选实施方式的有机薄膜晶体管进行说明。有机薄膜晶体管具备：源电极及漏电极、成为它们之间电流路径的由含有所述实施方式的稠环化合物或含有该稠环化合物的聚合物的有机薄膜构成的活性层、控制流经电流路径的电流的栅电极、以及设置在活性层和栅电极之间的绝缘层。这种有机薄膜晶体管是通过调节施加在栅电极上的电压来控制流经活性层的电流量晶体管，即所谓的场效应型晶体管。以下，参照图1～图4对这种有机薄膜晶体管的优选结构进行说明。 
图1是表示第1例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。如图所示，有机薄膜晶体管100具有下述结构，即具备：衬底1、形成于该衬底1上的源电极5及漏电极6、以覆盖源电极5及漏电极6的方式形成于衬底1上的活性层2、形成于活性层2上的绝缘层3、以及形成于绝缘层3上的栅电极4。 
对衬底1而言，只要不容易影响作为晶体管的特性，就可以没有特别限制地应用，可列举例如：玻璃衬底、塑料衬底或柔性薄膜衬底等。活性层2由本发明的有机薄膜构成。通过利用上述形成方法在衬 底1上形成有机薄膜能够形成这种活性层2。 
绝缘层3形成于活性层2和栅电极4之间，从而使它们电绝缘。作为绝缘层3，可以例示例如由SiOx、SiNx、Ta2O5、聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯酚等构成的绝缘层。另外，从降低驱动电压的观点考虑，优选由介电常数高的材料构成的绝缘层。 
栅电极4由导电性材料构成。作为导电性材料，可以例示：铝、金、铂、银、铜、铬、镍、钛等金属；ITO等导电性氧化物、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)和聚苯乙烯磺酸的混合高分子等导电性高分子等。另外，也可以应用金属微粒、炭黑、石墨微粉分散于粘合剂中而成的导电性材料。另外，源电极5及漏电极6以分别与活性层2接触的方式设置，并由与栅电极4同样的导电性材料构成。 
另外，有机薄膜晶体管100具有活性层2和绝缘层3密合而成的结构，为了改善该两层的界面特性，优选将绝缘层3的接触活性层2一侧的表面通过用硅烷偶联剂等表面处理剂处理来进行改性。作为表面处理剂，可列举例如：长链烷基氯硅烷类、长链烷基烷氧基硅烷类、氟化烷基氯硅烷类、氟化烷基烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷等硅烷胺化合物等。另外，在利用表面处理剂进行处理之前，可以对绝缘层3的所述表面用臭氧UV、O2等离子体等进行处理。 
图2是表示第2例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。有机薄膜晶体管110具备：衬底1、设置在衬底1上的源电极5、以覆盖源电极5的方式设置在衬底1上的活性层2、设置在活性层2上的漏电极6、设置在活性层2上的绝缘层3、以及设置在绝缘层3上的栅电极4。如此，有机薄膜晶体管110中，在活性层2的分别不同面侧形成源电极5及漏电极6。 
图3是表示第3例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。有机 薄膜晶体管120具备：衬底1、设置在衬底1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式设置在衬底1上的绝缘层3、设置在绝缘层3上的源电极5及漏电极6、以及以与源电极5及漏电极6接触的方式设置在绝缘层3上的活性层2。 
图4是表示第4例的有机薄膜晶体管的截面结构的示意图。有机薄膜晶体管130具备：衬底1、设置在衬底1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式设置在衬底1上的绝缘层3、设置在绝缘层3上的源电极5、以覆盖源电极5的方式设置在绝缘层3上的活性层2、以及设置在活性层2上且端部接触绝缘层3的漏电极6。 
第1～第4的实例表示的有机薄膜晶体管中，活性层2成为源电极5和漏电极6之间的电流路径(沟道)。另外，栅电极4通过施加电压来控制流经活性层2中的电流路径(沟道)的电流量。这种有机薄膜晶体管能够通过公知的方法来制造。作为其制造方法，可列举例如日本特开平5-110069号公报中记载的方法。 
另外，对所述实施方式的有机薄膜晶体管而言，为了提高其耐久性等，可以利用保护膜覆盖元件结构(包含活性层2、绝缘层3、栅电极4、源电极5及漏电极6的结构)。由此，能够抑制所述元件结构和空气的接触，减少有机薄膜晶体管的经时特性降低等。另外，在有机薄膜晶体管上形成显示装置等其它电气元件的情况下，也能够减少对形成该元件结构的工艺的影响。 
作为此类保护膜，可列举：UV固化树脂、热固化树脂或SiONx膜等无机膜等。另外，优选在例如干燥的氮氛围或真空等元件结构不接触空气的条件下进行保护膜的形成。这样，有机薄膜晶体管就极不容易发生经时劣化。 
以下，具体例示机薄膜晶体管的制造方法的一例。即，首先，制 备作为活性层2构成材料的聚合物(低聚物)的二氯苯溶液。另外，准备兼具衬底1和栅电极4的高浓度掺杂的n型硅衬底(将其设定为衬底1)，然后通过将其表面热氧化、使其产生厚200nm的硅氧化膜而形成绝缘层3。将该绝缘层3的表面用碱洗剂、超纯水及丙酮进行超声波洗涤后，实施臭氧UV照射来进行净化。 
接着，在绝缘层3上利用真空蒸镀法沉积Au，形成沟道宽2mm、沟道长20μm的源电极5及漏电极6。然后，将形成了衬底1、绝缘层3以及源电极5和漏电极6的层压体设置于旋涂机上，在形成该源电极5及漏电极6一侧的表面上滴加六甲基二硅氮烷(HMDS、Ardrich公司制造)，并以2000rpm进行旋转，由此，用HMDS处理该表面。 
其后，利用旋涂法在所述层压体的进行了HMDS处理的表面上涂布所述低聚物的二氯苯溶液，来在该表面上形成由有机薄膜构成的活性层2，从而得到有机薄膜晶体管。这样得到的有机薄膜晶体管具有与图3所示的有机薄膜晶体管120相同的结构，其中栅电极4兼具衬底1的功能。 
对具有这种结构的有机薄膜晶体管，通过在真空变换栅电压及源-漏电极间电压来测定晶体管特性，此时能够得到良好的Isd-Vg特性。 
(太阳能电池) 
接着，对优选实施方式的太阳能电池进行说明。图5是表示优选实施方式的太阳能电池的截面结构的示意图。太阳能电池200具有在衬底10上依次具备第1电极17a、活性层12及第2电极17b的结构。作为衬底10，优选硅衬底、玻璃衬底、塑料衬底等。另外，活性层12由本发明的有机薄膜构成。为了提高对光的敏感度，该活性层12还可以进一步含有载流子发生剂、敏化剂等。 
作为构成第1电极17a或第2电极17b的电极材料，可列举例如： 铝、金、银、铜、碱金属、碱土金属等金属等。第1电极17a及第2电极17b中的至少一个可应用透明或半透明的电极材料。为了得到高的开路电压，作为电极材料，优选以第1电极17a及第2电极17b间的功函数差大的方式进行组合。 
(光传感器) 
接着，对优选实施方式的光传感器进行说明。图6是表示第1例的光传感器的截面结构的示意图。图6所示的光传感器300具有在衬底20上依次具备第1电极27a、活性层22、电荷产生层28及第2电极27b的结构。作为衬底20、活性层22以及第1电极27a和第2电极27b，可以应用分别与所述太阳能电池中的衬底10、活性层12以及第1电极17a和第2电极17b相同的结构。 
电荷产生层28在至少一个电极和活性层22之间形成。该电荷产生层28是吸收光而产生电荷的层。作为电荷产生层28的构成材料，可以应用能应用于所述有机薄膜的各种电荷产生材料。 
图7是表示第2例的光传感器的截面结构的示意图。图7所示的光传感器310具有在衬底20上依次具备第1电极27a、电荷产生层28、活性层22及第2电极27b的结构。 
另外，图8是表示第3例的光传感器的截面结构的示意图。图8所示的光传感器320具有在衬底20上依次具备第1电极27a、活性层22及第2电极27b的结构。这样，在由有机薄膜构成的活性层22本身通过光的入射能够充分产生电荷的情况下，光传感器可以不一定具有第1例及第2例那样的电荷产生层28。 
以上例示了应用有本发明的有机薄膜的有机薄膜元件的实施方式，但对有机薄膜元件而言，只要是应用了有机薄膜的电气元件，则不限定于所述实施方式的有机薄膜元件。作为所述以外的有机薄膜元 件，可列举例如：有机EL元件、有机存储器、光折变元件、空间光调制器、摄像元件等。 
实施例 
以下，利用实施例进一步具体说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。 
(测定条件) 
以下的合成例及实施例中，各种分析等在以下的条件下进行。即，首先使用日本电子公司制造的JNM-GSX-400测定核磁共振(NMR)谱。使用岛津公司制造的QP-5050、利用电子轰击法进行气相色谱-质谱联用分析(GC-MS)。使用日本电子公司制造的JMS-DX-303进行高分辨质谱分析(HRMS)。使用装有日本GL Sciences公司制造的硅OV-17玻璃填充柱(内径2.6mm、长1.5m)的岛津公司制造的GC-8A进行气相色谱(GC)分析。柱色谱分离中的硅胶使用和光纯药工业公司制造的ワコ—ゲルC-200。 
(合成例1：3，3’-二碘-2，2’-二噻吩的合成) 
首先，参照参考文献(Hong M.，Wei H.，J.Org.Chem.，2000，65，3895)的记载合成作为起始原料的3，3’-二溴-2，2’-二噻吩。然后，使用其进行卤素交换反应，合成3，3’-二碘-2，2’-二噻吩。即，首先，在300mL的三口烧瓶中加入3，3’-二溴-2，2’-二噻吩(2.7g(7mmol))，使其溶解于二乙醚(70mL)。接着，对反应容器内进行氮气置换，并冷却至-78℃。接下来加入丁基锂(1.5M己烷溶液、10.3mL(15.4mmol))，搅拌1小时。再加入溶解于二乙醚的碘(3.9g(15.4mmol))，在室温下搅拌1小时使其反应。 
在反应后的溶液中加入二乙醚(约50mL)，用饱和硫代硫酸钠水溶液洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后，用硅藻土过滤。然后，从滤液中蒸馏除去溶剂，用己烷和甲苯将得到的固体再结晶，以白色固体(1.9g，收率65％)的状态得到作为目标物的3，3’-二碘-2，2’-二噻吩。 测定得到的白色固体的熔点，结果为148℃。(文献值149.5-151℃；Gronowitz S.，Vilks V.，Arkiv Kemi，1963，21，191.)。 
[稠环化合物的制造] 
(实施例1：4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
在20mL的二口烧瓶中加入3，3’-二碘-2，2’-二噻吩(84mg(0.2mmol))、乙酸钯(II)(4.5mg(0.02mmol))、4-辛炔(66mg(0.6mmol))、N，N-二环己基甲胺(117mg(0.6mmol))、N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换，并在100℃下加热、搅拌，使其反应。4小时后，通过GC及GC-MS分析，可确认反应混合物中大致定量地(GC收率：99％以上)生成了4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。 
然后，在得到的反应溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。之后，用硫酸钠使有机层干燥后，用硅藻土过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷为展开剂的硅胶柱色谱法纯化残留的液体，由此，以油状物质(46mg)的状态得到作为目标物的4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.45(d，J＝5.5Hz，2H)，7.35(d，J＝5.5Hz，2H)，3.01(m，4H)，1.74-1.64(m，4H)，1.07(t，J＝7.3Hz，6H).HRMS(EI)：m/z274.0847(用C16H18S2测定而得到的值为274.0850). 
(实施例2) 
使用三丁胺(111mg(0.6mmol))代替N，N-二环己基甲胺、以及将反应时间设定为8小时，除此之外，进行与实施例1同样的反应。反应后，通过GC及GC-MS分析，可确认反应混合物中大致定量地(GC收率：99％以上)生成了4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。 
(实施例3)
使用三丁胺(111mg(0.6mmol))、环己基二甲胺(76mg(0.6mmol))代替N，N-二环己基甲胺、以及将反应时间设定为8小时，除此之外，进行与实施例1同样的反应。反应后，通过GC及GC-MS分析，可确认反应混合物中以92％的GC收率生成了4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。 
(实施例4) 
使用二异丙基乙胺(78mg(0.6mmol))代替N，N-二环己基甲胺、以及将反应时间设定为6小时，除此之外，进行与实施例1同样的反应。反应后，通过GC及GC-MS分析，可确认反应混合物中以88％的GC收率生成了4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。 
(实施例5：4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩的合成) 
在20mL的二口烧瓶中加入3，3’-二碘-2，2’-二噻吩(84mg，0.2mmol)、乙酸钯(II)(2.2mg，0.01mmol)、6-十二碳炔(40mg，0.24mmol)、N，N-二环己基甲胺(94mg，0.48mmol)、N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在130℃下加热、搅拌，使其反应。 
3小时后，在反应溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥，用硅藻土过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷为展开剂的硅胶柱色谱法纯化残留的液体，由此，以油状物质(41mg)的状态得到作为目标物的4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩。另外，通过GC分析反应后的溶液，结果生成物的GC收率为89％。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.46(d，J＝5.5Hz，2H)，7.37(d，J＝5.5Hz，2H)，3.02(m，4H)，1.70-1.62(m，4H)，1.53～1.37(m，8H)，0.93(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z330.1469(用C20H26S2测定而得到的值为330.1476。).
(实施例6：4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用8-十六碳炔(53mg(0.24mmol))代替6-十二碳炔，除此之外，与实施例5同样地操作，以油状物质(58mg)的状态得到作为目标物的4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。另外，通过GC分析反应后的溶液，结果生成物的GC收率为99％以上。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.46(d，J＝5.5Hz，2H)，7.36(d，J＝5.5Hz，2H)，3.01(m，4H)，1.70-1.61(m，4H)，1.52～1.45(m，4H)，1.41～1.25(m，12H)，0.90(t，J＝7.0Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z386.2168(用C24H34S2测定而得到的值为386.2102。).
(实施例7：4，5-二苯基苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
在20mL的二口烧瓶中加入3，3’-二碘-2，2’-二噻吩(418mg(1mmol))、乙酸钯(II)(11mg(0.05mmol))、二苯基乙炔(214mg(1.2mmol))、N，N-二环己基甲胺(469mg(2.4mmol))、N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在130℃下加热、搅拌，使其反应。 
3小时后，在反应溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥，用硅藻土过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷为展开剂的硅胶柱色谱法纯化残留的液体，由此，以褐色固体(134mg)的状态得到作为目标物的4，5-二苯基苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。另外，通过GC分析反应后的溶液，结果生成物的GC收率为64％。得到的目标物的1H-NMR及GC-MS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.34(d，J＝5.5Hz，2H)，7.26-7.17(m，10H)，7.16(d，J＝5.5Hz，2H). 
GC-MS(EI)：m/z342. 
实施例1～7中，确认得到了具有各种基团作为以R11及R12表示的基团的以所述通式(1)表示的稠环化合物。另外，由实施例1～7可知， 通过使用各种胺作为碱，能够以高收率得到稠环化合物。 
(实施例8：2，7-二溴-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
在20mL的二口烧瓶中加入4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(191.1mg(0.7mmol))、N-溴琥珀酰亚胺(261.6mg(1.47mmol))、N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在室温下搅拌2.5小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后进行过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用己烷将得到的固体再结晶，以白色固体(214.5mg，收率70％)的状态得到作为目标物的2，7-二溴-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.40(s，2H)，2.91-2.86(m，4H)，1.67-1.60(m，4H)，1.06(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z429.9055(用C16H16Br2S2测定而得到的值为429.9060。) 
(实施例9：2，7-二溴-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(442.1mg(1.34mmol))代替4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩，除此之外，与实施例8同样地操作进行反应。在反应后的溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后进行过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷为展开剂的硅胶柱色谱法纯化残留的液体，由此，以白色固体(124.9mg，收率59％)的状态得到作为目标物的2，7-二溴-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.39(s，2H)，2.94-2.85(m，4H)，1.64-1.54(m，4H)，1.50-1.32(m，8H)，0.93(t，J＝7.3Hz，6H).
HRMS(EI)：m/z485.9689(用C20H24Br2S2测定而得到的值为485.9686。) 
(实施例10：2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(247.3mg(0.64mmol))代替4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩，除此之外，与实施例9同样地操作，以白色固体(242.0mg，收率69％)的状态得到作为目标物的2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的 1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.39(s，2H)，2.91-2.86(m，4H)，1.64-1.55(m，4H)，1.50-1.24(m，16H)，0.90(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z542.0314(用C24H32Br2S2测定而得到的值为542.0312。) 
(实施例11：2，7-二苯基-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
在20mL的二口烧瓶中加入2，7-二溴-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(81.9mg(0.19mmol))、苯基硼酸(92.7mg(0.76mmol))、乙酸钯(II)(2.1mg(0.01mmol))、氟化钾(88.3mg(1.52mmol))、二(叔丁基)-2-联苯基膦(5.7mg(0.02mmol))及甲苯(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在100℃下搅拌3小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后进行过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用己烷和甲苯将得到的固体再结晶，以黄色固体(64.5mg，收率80％)的状态得到作为目标物的2，7-二苯基-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.77-7.74(m，4H)，7.65(s，2H)，7.47-7.42(m，4H)，7.37-7.32(m，2H)，3.05-3.00(m，4H)，1.78-1.69(m，4H)，1.11(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z426.1480(用C28H26S2测定而得到的值为426.1476。)
(实施例12：2，7-二苯基-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用2，7-二溴-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(124.9mg(0.26mmol))代替2，7-二溴-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩，除此之外，与实施例11同样操作进行反应。在反应后的溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后进行过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷为展开剂的薄层色谱法纯化残留的固体，由此，以黄色固体(83.8mg，收率67％)的状态得到作为目标物的2，7-二苯基-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.77-7.74(m，4H)，7.66(s，2H)，7.47-7.42(m，4H)，7.37-7.32(m，2H)，3.05-3.00(m，4H)，1.79-1.68(m，4H)，1.55-1.40(m，8H)，0.95(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z482.2097(用C32H34S2测定而得到的值为482.2102。) 
(实施例13：2，7-二苯基-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(128.2mg(0.24mmol))代替2，7-二溴-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩，除此之外，与实施例12同样地操作，以黄色固体(54.5mg，收率42％)的状态得到作为目标物的2，7-二苯基-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.77-7.71(m，4H)，7.63(s，2H)，7.46-7.40(m，4H)，7.36-7.30(m，2H)，3.05-2.97(m，4H)，1.74-1.63(m，4H)，1.56-1.47(m，4H)，1.46-1.19(m，12H)，0.91(t，J＝6.9Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z538.2722(用C36H42S2测定而得到的值为538.2728。) 
(实施例14：2，7-二(2-萘基)-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻 吩的合成) 
使用2-萘基硼酸(137.6mg(0.80mmol))代替苯基硼酸，除此之外，与实施例12同样地操作，以黄色固体(72.0mg，收率62％)的状态得到作为目标物的2，7-二(2-萘基)-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ8.15(s，2H)，7.92-7.81(m，8H)，7.75(s，2H)，7.54-7.45(m，4H)，3.08-3.03(m，4H)，1.78-1.69(m，4H)，1.58-1.40(m，8H)，0.97(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z582.2423(用C40H38S2测定而得到的值为582.2415。) 
(实施例15：2，7-二(2-萘基)-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用2-萘基硼酸(111.8mg(0.65mmol))代替苯基硼酸、以及使用2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩(89.1mg(0.16mmol))代替2，7-二溴-4，5-二(正丙基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩，除此之外，与实施例11同样地操作，以黄色固体(96.6mg，收率94％)的状态得到作为目标物的2，7-二(2-萘基)-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ8.19(s，2H)，7.93-7.83(m，8H)，7.78(s，2H)，7.55-7.47(m，4H)，3.11-3.03(m，4H)，1.79-1.69(m，4H)，1.61-1.28(m，16H)，0.92(t，J＝6.9Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z638.3031(用C44H46S2测定而得到的值为638.3041。) 
(实施例16：2，7-二(4-联苯基)-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用4-联苯基硼酸(158.6mg(0.80mmol))代替2-萘基硼酸，除此之外，与实施例14同样地操作，以黄色固体(122.5mg，收率96％)的状态得到作为目标物的2，7-二(4-联苯基)-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.84-7.80(m，4H)，7.70-7.63(m，8H)，7.69 (s，2H)，7.50-7.45(m，4H)，7.40-7.35(m，2H)，3.07-3.02(m，4H)，1.77-1.68(m，4H)，1.56-1.41(m，8H)，0.97(t，J＝7.3Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z634.2720(用C44H42S2测定而得到的值为634.2728。) 
(实施例17：2，7-二(4-联苯基)-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩的合成) 
使用4-联苯基硼酸(103.0mg(0.52mmol))代替2-萘基硼酸，除此之外，与实施例15同样地操作，以黄色固体(56.4mg，收率63％)的状态得到作为目标物的2，7-二(4-联苯基)-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR及HRMS的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.84-7.80(m，4H)，7.71-7.63(m，8H)，7.69(s，2H)，7.50-7.44(m，4H)，7.41-7.35(m，2H)，3.08-3.02(m，4H)，1.76-1.66(m，4H)，1.58-1.25(m，16H)、0.92(t，J＝6.9Hz，6H). 
HRMS(EI)：m/z690.3362(用C48H50S2测定而得到的值为690.3354。) 
(实施例18：2，7-二苯基-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩的合成) 
在20mL的二口烧瓶中，加入4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(172.4mg(0.52mmol))、溴苯(244.9mg(1.56mmol))、乙酸钯(II)(11.7mg(0.05mmol))、碳酸铯(407.3mg(1.25mmol))、二(叔丁基)-2-联苯基膦(29.8mg(0.1mmol))及N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在150℃下搅拌17小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入二乙醚(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后进行过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用己烷和甲苯将得到的固体再结晶，以黄色固体(94.0mg，收率37％)的状态得到作为目标物的2，7-二苯基-4，5-二(正戊基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩。 
(实施例19：2，7-二(2-噻嗯基)-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩的合成)
在30mL的二口烧瓶中，加入2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩(163.3mg(0.30mmol))、三丁基(2-噻嗯基)锡(223.9mg(0.6mmol))、四(三苯基膦)钯(17.3mg(0.015mmol))、N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)及甲苯(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在85℃下搅拌24小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入二氯甲烷(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后，用滤纸过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，将得到的固体溶解于甲苯，用以己烷为展开剂的硅胶柱色谱法纯化后，将得到的固体用己烷再结晶，以黄白色固体(89.2mg，收率54％)的状态得到作为目标物的2，7-二(2-噻嗯基)-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下。 
1H-NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.46(s，2H)，7.31-7.27(m，4H)，7.07-7.04(dd，J＝5.2，3.6Hz，2H)，2.99-2.92(m，4H)，1.68-1.60(m，4H)，1.54-1.27(m，16H)，0.92(t，J＝7.3Hz，6H). 
[聚合物的制造] 
(实施例20：聚(4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)的合成) 
在20mL的二口烧瓶中，加入2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩(108.9mg(0.20mmol))、Ni(COD)2(66.0mg(0.24mmol))、1，5-环辛二烯(21.6mg(0.20mmol))、联吡啶(37.5mg(0.24mmol))及N，N-二甲基甲酰胺(2.5mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在60℃下搅拌24小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入甲苯(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后，用皱纹滤纸过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷和甲苯(7:3)为展开剂的硅胶柱色谱法纯化，在得到的液体中加入乙醇，由此以茶褐色固体(36.4mg)的状态得到作为目标物的聚(4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)。将得到的聚合物设为聚合物A。
(实施例21：聚(4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)的合成) 
在100mL的二口烧瓶中，加入4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩(223.4mg(0.58mmol))、氯化铁(III)(1844.5mg(11.6mmol))及二氯甲烷(20mL)，对反应容器内进行氮气置换后，在室温下搅拌20小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入肼水溶液、甲苯(约20mL)，用水洗涤。然后，用硫酸钠使有机层干燥后进行过滤。从滤液中蒸馏除去溶剂后，用以己烷和甲苯(7:3)为展开剂的硅胶柱色谱法纯化，在得到的液体中加入乙醇，由此以红褐色固体(37.3mg)的状态得到作为目标物的聚(4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)。将得到的聚合物设为聚合物B。 
(实施例22：聚(4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)的合成) 
在20mL的二口烧瓶中，加入4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩(119.3mg(0.31mmol))、氯化铁(III)(110.6mg(0.68mmol))及氯苯(5.5mL)，在空气氛围下、在65℃下搅拌36小时，使其反应。 
在反应后的溶液中加入肼水溶液、甲苯(约20mL)，用水洗涤。然后，用滤纸过滤有机层。将附着在滤纸上的固体溶解于氯仿并回收，蒸馏除去溶剂后，用乙醇洗涤得到的固体，由此，以红褐色固体(41.5mg)的状态得到作为目标物的聚(4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)。将得到的聚合物设为聚合物C。 
(实施例23：聚(9，9-二辛基芴-co-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩)的合成) 
在进行了氮气置换的50ml转盘式试管中，加入2，7-二(硼酸乙酯)-9，9-二辛基芴(0.26mmol)、2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩(0.26mmol)及二氯二(三苯基膦)钯(0.19μmol)，然后，加入预先进行了30分钟氮气鼓泡的甲苯4ml，搅拌这些物质使其完全溶解。
接着，加入Aliquat336(0.07mmol)，封闭试管。一边将其升温至105℃，一边用注射器通过隔膜滴加碳酸钠水溶液(2mol/l、0.48ml)，加热搅拌5小时。进而，加入溶解于THF的苯基硼酸(4.2mg)，在105℃下加热搅拌5小时。将得到的溶液冷却至90℃后，在其中加入溶解于离子交换水的N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物0.1g，在90℃下加热搅拌3小时。 
然后，停止搅拌，除去水层后，用4ml的60℃离子交换水洗涤有机层3次，接着，用4ml的3％乙酸洗涤3次，再用60℃的离子交换水洗涤3次。然后，利用使用硅胶、中性氧化铝柱的色谱法纯化，进一步用60ml的甲醇使其再沉淀，由此得到目标聚合物。得到的聚合物的聚苯乙烯换算分子量为1.0×105。将得到的聚合物设为聚合物D。 
(实施例24：聚(2，2’-二噻吩-co-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b：3，4-b’]二噻吩)的合成) 
在进行了氮气置换的50mlSchlenk瓶中，加入5，5’-二(三甲基锡烷基)-2，2’-二噻吩(0.44mmol)、2，7-二溴-4，5-二(正庚基)苯并[2，1-b:3，4-b’]二噻吩(0.37mmol)及二氯二(三苯基膦)钯(0.97μmol)，进一步加入DMF3ml后，升温至150℃，并搅拌24小时。接着，加入THF2ml，将其进一步搅拌48小时。将得到的溶液冷却至室温后，用甲醇/水混合液(1:1)50ml使其再沉淀，由此得到目标聚合物。得到的聚合物的聚苯乙烯换算分子量为4.1×103。将该聚合物设为聚合物E。 
[有机薄膜元件的制造及评价] 
(实施例25：有机薄膜晶体管的制造及其特性的评价) 
称量5mg聚合物D，向其中加入1g氯仿，制成0.5wt％的氯仿溶液后，用特富龙(注册商标)制的0.2μm膜滤器对其进行过滤，制成涂布液。 
接着，对在成为栅电极的高浓度掺杂的n型硅衬底的表面上形成 了200nm成为绝缘层的热氧化硅氧化膜的衬底，用碱洗剂、超纯水、丙酮进行超声波洗涤后，通过臭氧UV照射洗涤表面。在该洗涤过的衬底上滴加六甲基二硅氮烷(HMDS；Hexamethyldisilazane、Aldrich制)后、以2000rpm旋转，由此用HMDS处理衬底表面。在该经过表面处理的衬底上滴加所述聚合物D的氯仿溶液(涂布液)，以1000rpm旋转，从而形成聚合物D的薄膜。 
然后，利用真空蒸镀法，使用金属掩模在聚合物D的薄膜上以2nm/50nm蒸镀Pt/Au电极，形成沟道宽2mm、沟道长20μm的源电极及漏电极，从而得到有机薄膜晶体管。 
对得到的有机薄膜晶体管，在真空中变换栅电压VG、源-漏电极间电压VSD来测定晶体管特性，结果能够得到良好的Id-Vg特性。在Vg＝-60V、Vd＝-60V下，有漏电流Id＝1.5×10-7A的电流流过。此时的迁移率为1.3×10-3cm2/Vs，开关电流比为104，电流流过的阈值电压Vth＝-27V。 
(实施例26：有机薄膜晶体管的制造及其特性的评价) 
代替聚合物D而变更为聚合物A，除此之外，与实施例25同样地操作，制作有机薄膜晶体管。然后，对得到的有机薄膜晶体管，在真空中变换栅电压VG、源-漏电极间电压VSD来测定晶体管特性时，能够得到良好的Id-Vg特性。 
(实施例27：有机薄膜晶体管的制造及其特性的评价) 
使用聚合物C代替聚合物D，除此之外，与实施例25同样地操作，制作有机薄膜晶体管。对得到的有机薄膜晶体管，在真空中变换栅电压VG、源-漏电极间电压VSD来测定晶体管特性时，能够得到良好的Id-Vg特性。 
(实施例28：有机薄膜晶体管的制造及其特性的评价)
使用聚合物E代替聚合物D，除此之外，与实施例25同样地操作，制作有机薄膜晶体管。对得到的有机薄膜晶体管，在真空中变换栅电压VG、源-漏电极间电压VSD来测定晶体管特性，结果能够得到良好的Id-Vg特性。在Vg＝-60V、Vd＝-60V下，有漏电流Id＝2.2×10-8A的电流流过。此时的迁移率为1.6×10-5cm2/Vs，开关电流比为102，电流流过的阈值电压Vth为-5V。

Claims (9)

1.一种稠环化合物，其特征在于，以下述通式(1)表示，
Figure FSB00000808571300011
式中，R11及R12分别独立地表示碳原子数1～10的烷基，R13及R14分别独立地表示C1～20的烷基、C6～20的芳基、卤原子、烷基锡烷基或硼酸酯基，n及m分别独立地为0～2的整数，其中，R13及R14分别存在多个的情况下，它们相同或者不同，Y11及Y12分别独立地为以下述通式(2a)或(2b)表示的二价基团，
Figure FSB00000808571300012
2.如权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述Y11及所述Y12为以所述(2a)表示的二价基团。
3.一种聚合物，其特征在于，含有以下述通式(3)表示的单体单元以及以下述通式(5)表示的单体单元，并且相对于100摩尔以下述通式(3)表示的单体单元，以50～200摩尔的比例含有以下述通式(5)表示的单体单元，
式(3)中，R31及R32分别独立地表示碳原子数1～10的烷基，R33及R34分别独立地表示C1～20的烷基或C6～20的芳基，Y31及Y32分别独立地为以下述通式(4a)或(4b)表示的二价基团，
Figure FSB00000808571300021
——Ar5——(5)，
式(5)中，Ar5表示噻吩环。
4.一种稠环化合物的制造方法，其特征在于，在碱及金属络合物催化剂的存在下，使以下述通式(8a)表示的化合物与以下述通式(8b)表示的化合物发生反应，从而得到以下述通式(8c)表示的稠环化合物，
Figure FSB00000808571300022
式中，X81及X82分别独立地为氢原子或卤原子，其中，X81及X82的至少一个是卤原子，R81及R82分别独立地表示碳原子数1～10的烷基，R83及R84分别独立地表示C1～20的烷基、C6～20的芳基、卤原子、烷基锡烷基或硼酸酯基，p及q分别独立地为0～2的整数，其中，R83及R84分别存在多个的情况下，它们相同或不同，Y81及Y82分别独立地为以下述通式(9a)或(9b)表示的二价基团，
Figure FSB00000808571300023
5.如权利要求4所述的稠环化合物的制造方法，其特征在于，所述Y81及所述Y82为以所述(9a)表示的二价基团。
6.如权利要求4或5所述的稠环化合物的制造方法，其特征在于，所述X81及所述X82的至少一个为碘原子。
7.一种有机薄膜，其特征在于，含有权利要求3所述的聚合物。
8.一种有机薄膜元件，其特征在于，具备权利要求7所述的有机薄膜。
9.一种有机薄膜晶体管，其特征在于，具备权利要求7所述的有机薄膜。
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