CN101565392A - 一种甲基硝基胍及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种甲基硝基胍及其制备方法，由硝基胍和烷基胺、水在硫酸作催化条件下，反应生成烷基硝基胍。本发明工艺设备简单，操作方便，在使用了硫酸做催化剂后反应收率高，且污染小，产品纯度一般在98％以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲基硝基胍及其制备方法。
背景技术
甲基硝基胍是一种非常重要的化工原料，主要用作杀虫剂噻虫腈的中间体。目前生产工艺复杂，且因催化剂使用局限而降低了反应后甲基硝基胍的产品得率。
发明内容
本发明提供了一种工艺简单，收率高的甲基硝基胍及其制备方法。
为了解决以上技术问题，本发明的一种甲基硝基胍及其制备方法，所述甲基硝基胍的结构式为：
R表示氢或1-8的碳原子烷基链。
所述的一种甲基硝基胍的制备方法，由硝基胍和烷基胺、水在硫酸作催化条件下，反应生成烷基硝基胍，反应式为：
R＝CH3，反应是在加热条件下进行的，反应物硝基胍、甲胺、水、硫酸的摩尔比为：硝基胍∶甲胺∶水∶硫酸＝1∶2～6∶10～20∶0.1～0.25。
生成甲基硝基胍具体操作步骤如下：
将一定浓度的稀硫酸溶液由高位槽放入1500L反应釜中，加入烷基胺溶液，调节PH值在8.5～9.0，再投入湿品硝基胍，升温到100～110℃，加入剩余的烷基胺溶液，调节PH值在10～11，温度控制在70～80℃下反应，时间约5小时。反应结束后降温到5℃，离心脱水，滤饼用冷水洗涤，得到粗品甲基硝基胍。
将上述粗品甲基硝基胍投入到已加入一定量水的釜中，升温到80～90℃，等甲基硝基胍全部溶解后过滤，滤液在结晶釜中冷却至5℃，结晶，离心分离，得到精品甲基硝基胍，检验包装入库。
上述反应中反应物硝基胍、甲胺、水、硫酸的摩尔比为：硝基胍∶甲胺∶水∶硫酸＝1∶2～6∶10～20∶0.1～0.25。
本发明的优点在于：工艺设备简单，操作方便，在使用了硫酸做催化剂后反应收率高，且污染小，产品纯度一般在98％以上。
具体实施方式
实施例1
按照反应物硝基胍、甲胺、水、硫酸的摩尔比为：硝基胍∶甲胺∶水∶硫酸＝1∶2∶10∶0.1。
将一定浓度的800kg稀硫酸溶液由高位槽放入1500L反应釜中，加入烷基胺溶液，调节PH值在8.5，再投入湿品硝基胍600kg，升温到100℃，加入剩余的烷基胺溶液，调节PH值在10，温度控制在70℃下反应，时间约5小时。反应结束后降温到5℃，离心脱水，滤饼用冷水洗涤，得到粗品甲基硝基胍约600kg。
将上述粗品甲基硝基胍投入到已加入800L水的1500L釜中，升温到90℃，等甲基硝基胍全部溶解后过滤，滤液在结晶釜中冷却至5℃，结晶，离心分离，得到精品甲基硝基胍，检验包装入库。得到成品的摩尔收率在70％。
实施例2
按照反应物硝基胍、甲胺、水、硫酸的摩尔比为：硝基胍∶甲胺∶水∶硫酸＝1∶4∶15∶0.15。
将一定浓度的800kg稀硫酸溶液由高位槽放入1500L反应釜中，加入烷基胺溶液，调节PH值在9.0，再投入湿品硝基胍600kg，升温到105℃，加入剩余的烷基胺溶液，调节PH值在11，温度控制在75℃下反应，时间6小时。反应结束后降温到5℃，离心脱水，滤饼用冷水洗涤，得到粗品甲基硝基胍约600kg。
将上述粗品甲基硝基胍投入到已加入800L水的1500L釜中，升温到90℃，等甲基硝基胍全部溶解后过滤，滤液在结晶釜中冷却至5℃，结晶，离心分离，得到精品甲基硝基胍，检验包装入库。得到成品的摩尔收率为72％。
实施例3
按照反应物硝基胍、甲胺、水、硫酸的摩尔比为：硝基胍∶甲胺∶水∶硫酸＝1∶6∶20∶0.25。
将一定浓度的800kg稀硫酸溶液由高位槽放入1500L反应釜中，加入烷基胺溶液，调节PH值在8.5，再投入湿品硝基胍600kg，升温到105℃，加入剩余的烷基胺溶液，调节PH值在10，温度控制在80℃下反应，时间5小时。反应结束后降温到5℃，离心脱水，滤饼用冷水洗涤，得到粗品甲基硝基胍约600kg。
将上述粗品甲基硝基胍投入到已加入800L水的1500L釜中，升温到90℃，等甲基硝基胍全部溶解后过滤，滤液在结晶釜中冷却至5℃，结晶，离心分离，得到精品甲基硝基胍，检验包装入库。得到成品的摩尔收率为71％。
Claims (4)
1.一种甲基硝基胍，其特征在于：所述甲基硝基胍的结构式为
R表示氢或1-8的碳原子烷基链。
2.根据权利要求1所述的一种甲基硝基胍的制备方法，其特征在于：由硝基胍和烷基胺、水在硫酸作催化条件下，反应生成烷基硝基胍，反应式为：
其中R＝CH3。
3.根据权利要求2所述的一种甲基硝基胍的制备方法，其特征在于：反应时的温度为100～110℃。
4.根据权利要求2所述的一种甲基硝基胍的制备方法，其特征在于：硝基胍、甲胺、水、硫酸的摩尔比为：硝基胍∶甲胺∶水∶硫酸＝1∶2～6∶10～20∶0.1～0.25。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102344394A (zh) * | 2011-07-26 | 2012-02-08 | 河北克尔化工有限公司 | 硝基胍及其衍生物n-甲基硝基胍、噁二嗪的制备方法 |
| CN106986790A (zh) * | 2017-05-25 | 2017-07-28 | 宁夏贝利特生物科技有限公司 | 用生产硝基胍后的稀硫酸生产n‑甲基‑n′‑硝基胍的方法 |
| CN107382789A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-11-24 | 南通天泽化工有限公司 | 一种甲基硝基胍的制备方法 |
| CN107488149A (zh) * | 2017-09-04 | 2017-12-19 | 南通天泽化工有限公司 | 一种合成1‑甲基‑4,5‑二羟基‑2‑硝亚胺基咪唑烷的方法 |
| CN109053498A (zh) * | 2018-09-27 | 2018-12-21 | 南通天泽化工有限公司 | 一种1-甲基-1,2-二硝基胍的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1163888A (zh) * | 1996-03-25 | 1997-11-05 | 拜尔公司 | 制备n-甲基-n'-硝基胍的方法 |
| CN1251089A (zh) * | 1997-03-27 | 2000-04-19 | 拜尔公司 | N－烷基－n'－硝基胍的制备方法 |
| CN1338542A (zh) * | 2000-08-23 | 2002-03-06 | 上海君江科技有限公司 | 永久性防静电彩色阻燃贴面板 |
| US20020173675A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-11-21 | Norbert Kern | Method for producing 1-methyl-3-nitroguanidine |
| US20030004376A1 (en) * | 2000-01-12 | 2003-01-02 | Van Laak Kai | Method for producing n-methyl-n'-nitroguanidine |
| CN101066939A (zh) * | 2007-06-11 | 2007-11-07 | 江苏天泽化工有限公司 | N－甲基n'－硝基胍的制备方法 |
-
2008
- 2008-04-21 CN CNA2008101045362A patent/CN101565392A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1163888A (zh) * | 1996-03-25 | 1997-11-05 | 拜尔公司 | 制备n-甲基-n'-硝基胍的方法 |
| CN1251089A (zh) * | 1997-03-27 | 2000-04-19 | 拜尔公司 | N－烷基－n'－硝基胍的制备方法 |
| US20030004376A1 (en) * | 2000-01-12 | 2003-01-02 | Van Laak Kai | Method for producing n-methyl-n'-nitroguanidine |
| US20020173675A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-11-21 | Norbert Kern | Method for producing 1-methyl-3-nitroguanidine |
| CN1338542A (zh) * | 2000-08-23 | 2002-03-06 | 上海君江科技有限公司 | 永久性防静电彩色阻燃贴面板 |
| CN101066939A (zh) * | 2007-06-11 | 2007-11-07 | 江苏天泽化工有限公司 | N－甲基n'－硝基胍的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TENNEY L. DAVIS,ROBERT C.ELDERFIELD: "A1kyLNitroguanidines. Dearrangement and Preparation by Nitration", 《JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102344394A (zh) * | 2011-07-26 | 2012-02-08 | 河北克尔化工有限公司 | 硝基胍及其衍生物n-甲基硝基胍、噁二嗪的制备方法 |
| CN106986790A (zh) * | 2017-05-25 | 2017-07-28 | 宁夏贝利特生物科技有限公司 | 用生产硝基胍后的稀硫酸生产n‑甲基‑n′‑硝基胍的方法 |
| CN107382789A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-11-24 | 南通天泽化工有限公司 | 一种甲基硝基胍的制备方法 |
| CN107488149A (zh) * | 2017-09-04 | 2017-12-19 | 南通天泽化工有限公司 | 一种合成1‑甲基‑4,5‑二羟基‑2‑硝亚胺基咪唑烷的方法 |
| CN109053498A (zh) * | 2018-09-27 | 2018-12-21 | 南通天泽化工有限公司 | 一种1-甲基-1,2-二硝基胍的制备方法 |
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