CN101486954B - 一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法 - Google Patents
一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法是用硅胶、活性炭或氧化铝为载体，将与载体质量比为1∶0.1～10的尿素通过溶剂溶解浸渍到载体上，脱除溶剂得到的负载型尿素作为固定相，装入层析柱；将要分离的含有油酸和反式油酸的混合物或油酸酯与反式油酸酯的混合物原料上柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的洗脱份；通过气相色谱检测，将收集到的富含油酸、反式油酸的洗脱份或富含油酸酯、反式油酸酯的洗脱份，脱除溶剂，得到高纯油酸、反式油酸产品或油酸酯、反式油酸酯产品。本发明具有分离简单有效，所得产品纯度高，操作成本低的优点。
Description
所属领域
本发明属于油脂化学领域，具体地说涉及一种油酸与反式油酸或油酸酯与反式油酸酯的分离方法。
背景技术
高纯度油酸适用于医药、化妆、信息技术、生物科学研究、生物工程等领域，具有独特的降血糖、调节血脂、降胆固醇等作用，可以作为医药中间体使用，高纯度油酸产品还适用于高级清洗剂、香精香料、高级润滑油添加剂和金属加工助剂等要求较高的行业使用。
油酸通常与亚油酸、亚麻酸等脂肪酸共存，通常采用尿素包合法、低温结晶等进行不同双键脂肪酸的分离。但其化学结构仅仅分别相差一个碳碳双键，物理化学性质接近，结晶及包合过程中的分离效率极低，导致分离效率及收率存在问题。
选择反应法制备高纯油酸提出了一种新的思路(应用化工2005，34(12)：748)，亚油酸与亚麻酸均为多不饱和脂肪酸，胡胜等通过碘催化多烯脂肪酸的共轭异构进而与顺丁烯二酸酐发生双烯加成生成二十二碳三元酸酐，然后通过蒸馏与未反应的油酸进行分离，可以得到高纯油酸。但在碘催化共轭的过程中，有部分油酸不可避免的发生异构反应生成反式油酸，虽然反式油酸的含量随着催化剂量和反应温度的降低而降低，但即使降低反应温度到180℃时，反式油酸的含量仍然超过10％。而降低催化剂含量会导致亚油酸共轭异构的转化率降低而达不到分离油酸与亚油酸的目的。另外可以采用催化加氢技术进行脂肪酸氢化制备油酸(日用化学品科学，2006，29(1)：19)，使其中亚油酸、亚麻酸都转变成油酸，但在氢化过程中，油酸会自发地向更稳定的反式油酸转化，导致脂肪酸氢化过程中也会产生大量反式油酸。反式脂肪酸摄入超过一定值时将升高血浆中低密度脂蛋白胆固醇浓度，降低高密度脂蛋白胆固醇浓度，明显增加患心血管疾病风险，反式脂肪酸还会干扰必需脂肪酸在体内正常代谢，还可能影响儿童生长发育和神经系统健康。世界各国正采取相应措施降低食品中反式脂肪酸含量。丹麦、美国、加拿大已经开始颁布法律，强制性要求食品生产厂商必须在食品包装上的所有营养标签上注明反式脂肪酸的含量。
目前还没有有效的分离油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的办法。
发明内容
本发明的目的是提供一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酯的分离方法。
本发明是以含有油酸和反式油酸的混合物、油酸酯与反式油酸酯的混合物为原料，负载型尿素为固定相，柱层析分离，得到高纯度油酸或其甲酯/乙酯产品。
本发明的具体操作步骤如下：
(1)选用硅胶、活性炭或氧化铝为载体，将与载体质量比为1∶0.1～10的尿素通过溶剂溶解浸渍到载体上，脱除溶剂得到的负载型尿素作为固定相，装入层析柱；
(2)柱层析：将要分离的含有油酸和反式油酸的混合物或油酸酯与反式油酸酯的混合物原料上柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的洗脱份；
(3)脱溶剂：通过气相色谱检测，将收集到的富含油酸、反式油酸的洗脱份或富含油酸酯、反式油酸酯的洗脱份，脱除溶剂，得到高纯油酸、反式油酸产品或油酸酯、反式油酸酯产品。
如上所述的油酸酯为油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯，反式油酸酯为反式油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯。
如(1)步骤所述，所用溶剂为水—醇溶液、醇或各种醇的混合溶液，所述的醇指的是碳原子数小于4的一元醇，优选甲醇、乙醇或异丙醇。
如(2)步骤所述，所用的流动相为任何可溶解脂肪酸或脂肪酸酯并不溶解尿素的溶剂或溶液，或任何可溶解脂肪酸或脂肪酸酯的尿素饱和溶液。
所述的不溶解尿素的溶剂为石油醚、正己烷、氯仿、乙酸乙酯、乙酸甲酯一种或几种，
所述的不溶解尿素的溶液为石油醚醇溶液的尿素饱和溶液、正己烷醇溶液的尿素饱和溶液、氯仿醇溶液的尿素饱和溶液、乙酸乙酯醇溶液的尿素饱和溶液、乙酸甲酯醇溶液的尿素饱和溶液一种或几种。
所述的可溶解脂肪酸或脂肪酸酯的尿素饱和溶液为甲醇尿素饱和溶液、乙醇尿素饱和溶液或石油醚醇溶液的尿素饱和溶液、正己烷醇溶液的尿素饱和溶液、氯仿醇溶液的尿素饱和溶液、乙酸乙酯醇溶液的尿素饱和溶液、乙酸甲酯醇溶液的尿素饱和溶液一种或几种。
所述的醇溶液中的醇为甲醇或乙醇。
本发明具有如下特点：
1.实现了含有油酸和反式油酸的混合物、油酸酯与反式油酸酯的混合物的简单有效分离，所得产品纯度高；
2.操作成本低，绿色环保；
3.工艺简单，易于产业化。
具体实施方式
实施例1：
称取15g尿素，溶于含水25wt％甲醇的溶液中，加入30g氧化铝载体，减压旋转蒸干，制取负载有尿素的固定相；碘催化棉籽油脂肪酸共轭与顺丁烯二酸酐双烯加成后通过分子蒸馏分离得到含反式油酸的油酸混合物作为原料，用移液管吸取2ml原料装入柱层析，配好含有石油醚6wt％的乙醇溶液，用尿素饱和后作为流动相进行洗脱，气相色谱检测洗脱液中油酸及反式油酸含量，收集富含油酸和反式油酸的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量98wt％的油酸和96wt％的反式油酸。
实施例2：
称取30g尿素，溶于含甲醇50wt％的乙醇溶液中，配成饱和溶液，加入25g硅胶载体，冷冻搅拌结晶，过滤，制取负载有尿素的固定相；用石油醚作为流动相；用移液管吸取5ml含反式油酸的油酸混合物的氢化油酸装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸及反式油酸含量，收集富含油酸和反式油酸的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量96wt％的油酸和95wt％的反式油酸。
实施例3：
称取40g尿素，溶于无水甲醇中，配成饱和溶液，加入10g硅胶载体，缓慢加入无水乙醇，让尿素慢慢析出，负载在硅胶上，过滤，制取负载有尿素的固定相；用正己烷作为流动相；碘催化棉籽油脂肪酸共轭与顺丁烯二酸酐双烯加成后通过分子蒸馏分离得到含反式油酸的油酸混合物与甲醇进行酯化的产物作为原料，用移液管吸取6ml装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸甲酯及反式油酸甲酯含量，收集富含油酸甲酯和反式油酸甲酯的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量99wt％的油酸甲酯和98wt％的反式油酸甲酯。
实施例4：
称取50g尿素，溶于80wt％异丙醇中，配成饱和溶液，加入10g活性炭载体，减压旋转蒸干，让尿素负载在活性炭上，过滤，制取负载有尿素的固定相；配成含有1wt％甲醇的乙醇溶液，用尿素饱和后作为流动相；碘催化棉籽油脂肪酸共轭与顺丁烯二酸酐双烯加成后通过分子蒸馏分离得到含反式油酸的油酸混合物与乙醇进行酯化的产物作为原料，用移液管吸取5ml装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸乙酯及反式油酸乙酯含量，收集富含油酸乙酯和反式油酸乙酯的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量99wt％的油酸乙酯和96wt％的反式油酸乙酯。
实施例5：
称取10g尿素，溶于无水甲醇中，配成饱和溶液，加入50g氧化铝载体，减压旋转蒸干，制取负载有尿素的固定相；用乙酸乙酯作为流动相；用移液管吸取2ml实施例1的油酸混合物装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸及反式油酸含量，收集富含油酸和反式油酸的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量97wt％的油酸和98wt％的反式油酸。
实施例6：
称取30g尿素，溶液95wt％甲醇中，配成饱和溶液，加入50g活性炭载体，减压旋转蒸干，制取负载有尿素的固定相；配成尿素的乙醇饱和溶液，作为流动相；用移液管吸取2ml实施例1的油酸混合物与丙醇进行酯化的产物装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸丙酯及反式油酸丙酯含量，收集富含油酸丙酯和反式油酸丙酯的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量95wt％的油酸丙酯和96wt％的反式油酸丙酯。
实施例7：
称取15g尿素，溶于含水35wt％甲醇的溶液中，加入30g氧化铝载体，减压旋转蒸干，制取负载有尿素的固定相；碘催化棉籽油脂肪酸共轭与顺丁烯二酸酐双烯加成后通过分子蒸馏分离得到含反式油酸的油酸混合物作为原料，用移液管吸取2ml原料装入柱层析，配好含有乙酸乙酯6wt％的乙醇溶液，用尿素饱和后作为流动相进行洗脱，气相色谱检测洗脱液中油酸及反式油酸含量，收集富含油酸和反式油酸的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量98wt％的油酸和96wt％的反式油酸。
实施例8：
称取30g尿素，溶于含甲醇60wt％的乙醇溶液中，配成饱和溶液，加入25g硅胶载体，冷冻搅拌结晶，过滤，制取负载有尿素的固定相；用氯仿作为流动相；用移液管吸取5ml实施例2的氢化油酸装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸及反式油酸含量，收集富含油酸和反式油酸的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量95wt％的油酸和93wt％的反式油酸。
实施例9：
称取40g尿素，溶于无水甲醇中，配成饱和溶液，加入10g硅胶载体，缓慢加入无水乙醇，让尿素慢慢析出，负载在硅胶上，过滤，制取负载有尿素的固定相；用乙酸甲酯作为流动相；用移液管吸取6ml实施例1油酸混合物与丁醇进行酯化的产物装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸丁酯及反式油酸丁酯含量，收集富含油酸丁酯和反式油酸丁酯的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量98wt％的油酸丁酯和99wt％的反式油酸丁酯。
实施例10：
称取50g尿素，溶于80wt％异丙醇中，配成饱和溶液，加入10g活性炭载体，减压旋转蒸干，让尿素负载在活性炭上，过滤，制取负载有尿素的固定相；配成含有3wt％甲醇的乙酸乙酯溶液，用尿素饱和后作为流动相；用移液管吸取5ml实施例1油酸混合物与乙醇进行酯化的产物装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸乙酯及反式油酸乙酯含量，收集富含油酸乙酯和反式油酸乙酯的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量96wt％的油酸乙酯和98wt％的反式油酸乙酯。
实施例11：
称取10g尿素，溶于无水甲醇中，配成饱和溶液，加入50g氧化铝载体，减压旋转蒸干，制取负载有尿素的固定相；用体积比为1∶1的氯仿和正己烷混合液作为流动相；用移液管吸取2ml实施例1的油酸混合物装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸及反式油酸含量，收集富含油酸和反式油酸的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量99wt％的油酸和98wt％的反式油酸。
实施例12：
称取30g尿素，溶液95wt％甲醇中，配成饱和溶液，加入50g活性炭载体，减压旋转蒸干，制取负载有尿素的固定相；配成体积比为10∶1的正己烷和乙醇混合液，加入尿素充分溶解，配成尿素的饱和溶液，作为流动相；用移液管吸取2ml实施例1的油酸混合与甲醇进行酯化的产物装入柱层析，气相色谱检测洗脱液中油酸甲酯及反式油酸甲酯含量，收集富含油酸甲酯和反式油酸甲酯的洗脱份，分别合并蒸干，得到含量98wt％的油酸甲酯和97wt％的反式油酸甲酯。
Claims (7)
1.一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)用硅胶、活性炭或氧化铝为载体，将与载体质量比为1∶0.1～10的尿素通过溶剂溶解浸渍到载体上，脱除溶剂得到的负载型尿素作为固定相，装入层析柱；
(2)柱层析：将要分离的含有油酸和反式油酸的混合物或油酸酯与反式油酸酯的混合物原料上柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的洗脱份；
(3)脱溶剂：通过气相色谱检测，将收集到的富含油酸、反式油酸的洗脱份或富含油酸酯、反式油酸酯的洗脱份，脱除溶剂，得到高纯油酸、反式油酸产品或油酸酯、反式油酸酯产品；
所述的流动相为石油醚醇溶液的尿素饱和溶液、正己烷醇溶液的尿素饱和溶液、氯仿醇溶液的尿素饱和溶液、乙酸乙酯醇溶液的尿素饱和溶液、乙酸甲酯醇溶液的尿素饱和溶液一种或几种。
2.如权利要求1所述一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于所述的油酸酯为油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯。
3.如权利要求1所述一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于所述的反式油酸酯为反式油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯。
4.如权利要求1所述一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于所述的步骤(1)所用溶剂为水-醇溶液、醇或醇的混合溶液。
5.如权利要求4所述一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于所述的醇是碳原子数小于4的一元醇。
6.如权利要求5所述一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于所述的碳原子数小于4的一元醇为甲醇、乙醇或异丙醇。
7.如权利要求1所述一种油酸与反式油酸、油酸酯与反式油酸酯的分离方法，其特征在于所述的流动相醇溶液中的醇为甲醇或乙醇。
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