CN101445427A - 肉桂醛多相催化选择性加氢反应的方法 - Google Patents
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Abstract
一种环境友好的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，是以水－乙醇－肉桂醛－固体催化剂组成的多相催化加氢反应体系，反应步骤是：在不锈钢反应釜中按水∶乙醇的体积比为0～1.7、反应物∶催化剂(按Pt含量计量)的摩尔比为(0.43～2.17)×103、反应物浓度为：0.2～1.0mol/L，分别加入水、乙醇、肉桂醛、无机载体负载Pt－Co催化剂，用氢气置换三次，电动搅拌(转速＞600r/min)，在温度40～80℃、氢气压力1～3MPa条件下反应1～4小时。本发明的多相催化加氢反应体系环境友好，显著提高负载Pt催化剂上肉桂醛的加氢活性和生成肉桂醇的选择性。
Description
技术领域
本发明涉及α，β-不饱和醛多相催化选择性加氢反应体系，特别是一种环境友好的肉桂醛多相催化选择性加氢反应的方法。
背景技术
α，β-不饱和醛是重要的化工原料及中间体，而它的半加氢产物中，如C＝O键选择性加氢而得到的不饱和醇更是医药、香料等的重要原料及中间体，C＝C键选择性加氢得到的饱和醛是制备HIV等药物的重要中间体。由于α，β-不饱和醛中C＝C和C＝O形成共轭体系，使得它们的加氢有别于单C＝C或C＝O的加氢。因此，对α，β-不饱和醛的选择性加氢研究具有重要的理论意义和工业应用前景。均相催化加氢下虽具有较好的C＝C键或C＝O键的加氢选择性，但产物与催化剂难以分离，多相催化已经成为α，β-不饱和醛的选择性加氢的主要手段。多相催化可方便地实现催化剂与产物的分离，减少催化剂流失和对产物的污染，且催化剂可重复使用，提高了催化剂的利用率，这也符合发展绿色化学的要求。在环境保护日益强烈的今天，实现在环境友好的条件(低温、低压、无污染)下进行催化加氢反应具有长远和现实的意义。
肉桂醛是α，β-不饱和醛中有代表性的化合物，肉桂醛分子中C＝C键的加氢较容易进行，而C＝O键选择性加氢相对较难。人们通常可通过调节吸附氢的数目和活性，可使活性较大的不饱和键C＝C键优先加氢；同样也可通过改变催化剂的适应性结构，使C＝O键优先活化吸附及加氢，或使C＝C键形成过强的吸附而变成不活泼，从而实现选择性催化加氢肉桂醛。肉桂醛选择性加氢研究的催化体系多为负载型贵金属催化剂，不同的貴金属催化剂对α，β-不饱和醛加氢的活性和选择性会有很大的差异，通常单金属Pd催化剂有利于C＝C键选择性加氢，而单金属Pt催化剂对C＝O键加氢有较好的选择性，如Pd/C催化剂上的加氢产物主要为苯丙醛，最高选择性可达95％；而Pt/C催化剂上的加氢产物则主要为肉桂醇，最高选择性可达78％。但不同的载体、助剂以及反应体系等均对肉桂醛选择性加氢性能有极重要的影响，如助剂Co、Sn的添加可显著提高负载Pt或Pd催化剂上C＝O键的加氢选择性，而助剂Ni的添加可显著提高Pt/CNTs催化剂上C＝C键的加氢选择性。
如何选择反应体系，优化反应条件，进一步提高肉桂醛的催化加氢活性和选择性，是需要进行研究和解决的问题。
发明内容
本发明的目的是对反应体系的选择和优化，提供一种环境友好的肉桂醛催化选择性加氢反应体系，提高肉桂醛的催化加氢活性和选择性，实现了绿色节能的反应工艺。
本发明提供一种环境友好的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，是以水-乙醇-肉桂醛-固体催化剂组成的多相催化加氢反应体系。水-乙醇为溶剂，水：乙醇的体积比为：0～1.7；肉桂醛为反应物，浓度为：0.2～1.0mol/L；无机载体负载Pt-Co为催化剂，Pt的含量为0.25～1.0wt％，Co的含量为0～0.68wt％；反应步骤是：在不锈钢反应釜中，按水：乙醇的体积比为0～1.7、反应物：催化剂(按Pt含量计量)的摩尔比为(0.43～2.17)×103、反应物浓度为：0.2～1.0mol/L，分别加入水、乙醇、肉桂醛、无机载体负载Pt-Co催化剂，用氢气置换三次，电动搅拌(转速>600r/min)，在温度40～80℃、氢气压力1～3MPa条件下反应1～4小时。
本发明的溶剂为水-乙醇，水：乙醇的的体积比为：0～1.7，最佳体积比为：0.27～0.73。
本发明的无机载体为TiO2、γ-Al2O3、ZrO2、CNTs(碳纳米管)或AC(活性炭)的一种。
本发明的催化剂中Co的最佳含量为0.1～0.34％，Pt的最佳含量为0.5～0.85wt％。
本发明的最佳条件为在温度60～80℃，氢气压力2～3Mpa，反应时间1.5～2.5小时。
本发明所提供的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，其优点是：可显著提高负载Pt催化剂上肉桂醛的加氢活性和生成肉桂醇的选择性。本发明的多相催化加氢反应体系环境友好，将在有机精细化学催化选择性加氢合成方面具有广阔的应用前景。
具体实施方式
实施例1
肉桂醛催化加氢反应在50mL的不锈钢反应釜中进行，水浴加热，磁力搅拌(1200r/min)。TiO2、γ-Al2O3、ZrO2、CNTs(碳纳米管)或AC(活性炭)负载0.5wt％Pt或0.5wt％Pt-0.17wt％Co为催化剂(0.36克)，溶剂乙醇(或乙醇-水)和反应物肉桂醛(8mmol，约1mL)的总体积为20mL。反应前用氢气置换反应釜中的空气3次。反应条件为：反应温度70℃、氢气压力2MPa和反应时间1.5h。反应结果见表1不同载体负载PtCo催化剂上肉桂醛的催化加氢性能
注：CMA～肉桂醛，HCMA～苯丙醛，HCMO～苯丙醇，CMO～肉桂醇，ACE～醇醛缩合物
实施例2
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)改变乙醇-水的比例，(2)使用0.5％Pt-0.17％Co/CNTs为催化剂。反应结果见表2所示。
表2 不同乙醇/水比例的反应体系中0.5％Pt-0.17％Co/CNTs催化剂上肉桂醛的选择加氢性能
实施例3
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)改变有机溶剂(分别为乙醇、丙醇或正丁醇)，有机溶剂/水的体积比均为15/4；(2)使用0.5％Pt-0.17％Co/CNTs为催化剂。反应结果见表3所示。
表3 不同溶剂的反应体系中0.5％Pt-0.17％Co/CNTs催化剂上肉桂醛加氢性能的影响
实施例4
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)使用0.5％Pt-Co/CNTs为催化剂，改变催化剂中Co的含量；(2)溶剂为19mL乙醇-0mL水。反应结果见表4所示。
表4 不同Co含量的0.5％Pt-Co/CNTs催化剂上肉桂醛加氢性能
实施例5
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)使用Pt-0.17％Co/CNTs为催化剂，改变催化剂中Pt的含量；(2)溶剂为19mL乙醇-0mL水；(3)反应温度为60℃。反应结果见表5所示。表5不同Pt含量的Pt-0.17％Co/CNTs催化剂上肉桂醛加氢性能
实施例6
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)使用0.5％Pt-0.17％Co/CNTs为催化剂；(2)溶剂为15mL乙醇-4mL水；(3)改变反应温度。反应结果见表6所示。
表6 不同温度条件下0.5％Pt-0.17％Co/CNTs催化剂上肉桂醛加氢性能
实施例7
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)使用0.5％Pt-0.17％Co/CNTs为催化剂；(2)溶剂为19mL乙醇-0mL水；(3)改变反应时间。反应结果见表7所示。
表7 不同反应时间下0.5％Pt-0.17％Co/CNTs催化剂上催化加氢肉桂醛反应性能
实施例8
用实施例1相同的操作，不同之处在于：(1)使用0.5％Pt-0.17％Co/CNTs为催化剂；(2)溶剂为19mL乙醇-0mL水；(3)反应温度为60℃；(4)改变反应压力。反应结果见表8所不。
表8 不同H2压力条件下0.5％Pt-0.17％Co/CNTs催化剂上肉桂醛加氢反应性能
Claims (6)
1、一种环境友好的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，是以水-乙醇-肉桂醛-固体催化剂组成的多相催化加氢反应体系，其特征是：采用水-乙醇为溶剂，肉桂醛为反应物，无机载体负载Pt-Co为催化剂，催化剂中含Pt量为0.25～1.0wt％，含Co量为0～0.68wt％；反应步骤是：在不锈钢反应釜中，按水∶乙醇的体积比为0～1.7，反应物∶催化剂按Pt含量计量的摩尔比为(0.43～2.17)×103，反应物浓度为0.2～1.0mol/L，分别加入水、乙醇、肉桂醛、无机载体负载Pt-Co催化剂，用氢气置换三次，电动搅拌，在温度40～90℃、氢气压力1～4MPa条件下反应1～4小时。
2、根据权利要求1所述的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，其特征是：水∶乙醇的最佳体积比为：0.27～0.73。
3、根据权利要求1所述的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，其特征是：催化剂载体为TiO2、γ-Al2O3、ZrO2、CNTs或AC的一种。
4、根据权利要求1所述的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，其特征是：催化剂中Co的含量为0.1～0.34％，Pt的含量为0.5～0.85wt％。
5、根据权利要求1所述的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，其特征是：水∶乙醇的体积比为：0.27～0.73。
6、根据权利要求1所述的肉桂醛催化选择性加氢反应方法，其特征是：电动搅拌转速>600r/min，在温度60～80℃，氢气压力2～3MPa的条件下反应1.5～2.5小时。
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