CN101376746B - 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 - Google Patents
蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101376746B CN101376746B CN2007101646336A CN200710164633A CN101376746B CN 101376746 B CN101376746 B CN 101376746B CN 2007101646336 A CN2007101646336 A CN 2007101646336A CN 200710164633 A CN200710164633 A CN 200710164633A CN 101376746 B CN101376746 B CN 101376746B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- anthrapyridone
- temperature
- solvent
- dye
- organic amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 title claims abstract description 17
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims description 10
- VJUKWPOWHJITTP-UHFFFAOYSA-N 81-39-0 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C2C3=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C3=CC(=O)N2C VJUKWPOWHJITTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- -1 Cycloalkyl amine Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010009 beating Methods 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 27
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 abstract description 11
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009987 spinning Methods 0.000 abstract description 4
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 6
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 235000019248 orcein Nutrition 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-amine Chemical compound CC(C)OCCCN VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical class *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical class CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCN(c1c(C(c2ccccc2C2=O)=C3)c2c(*c2ccc(C)cc2)cc1)C3=O Chemical compound CCN(c1c(C(c2ccccc2C2=O)=C3)c2c(*c2ccc(C)cc2)cc1)C3=O 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- WXIUBYCJAAEOFL-UHFFFAOYSA-N [S].ClOCl Chemical class [S].ClOCl WXIUBYCJAAEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004595 color masterbatch Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
本发明涉及一种蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法，该合成步骤为：a.以溶剂红52为原料，加入氯磺酸中，于0～50℃下搅拌反应，0.5～2小时后稀释到冰水中，经过滤、洗涤得滤饼；b.将滤饼打浆，调节pH为6.5～7，滴加有机胺，同时或滴加完有机胺后再滴加缚酸剂，控制pH在9.5～11.5，于0～50℃温度下反应5～8小时；c.反应产物升温到50～70℃下保温30分钟，过滤洗涤，干燥即得。该染料的耐热性和耐迁移性能比母体染料有不同程度的提高，可以应用于热塑性树脂，譬如ABS、PA6、PET，也能用于聚酯纺丝。
Description
技术领域
本发明涉及一种蒽吡啶酮溶剂染料，本发明同时涉及一种蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法。
背景技术
溶剂红52是一只蓝光红色溶剂染料，染料索引上名称为Solvent Red 52，分子式C24H18N2O2，分子量366.4，熔点276.68℃，主要应用于PS、ABS、PMMA、PET、PA6等热塑性树脂的着色。溶剂红52最大吸收波长λmax(DMF)538nm，耐热性：0.05％染料加0.5％拜尔钛ABS 240℃2分钟；PA 280℃2分钟，PET 330℃2分钟；耐光性：透明：(0.05％染料，PS)6级，不透明：(0.05％染料加0.5％拜尔钛，PS)5级；耐迁移性：4级。溶剂红52染料一般不推荐用于PET纺丝，其耐热性和耐迁移性能还有待提高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服上述不足，在溶剂红52结构的基础上，引入磺酰氨基，提供一种新结构的蒽吡啶酮溶剂染料，该染料分子量比溶剂红52增大150～199，染料熔点提高，最大吸收波长蓝移，由于磺酰氨基的引入使染料的耐热性和耐迁移性能比母体染料有不同程度的提高，可以应用于热塑性树脂，譬如PS、ABS、PA6、PET，也能用于聚酯纺丝。
本发明的技术解决方案是，提供一种蒽吡啶酮溶剂染料，其化学结构式如下：
其中，R代表具有4～6个碳原子的环烷基、烷氧基，苯基或带有甲基、硝基取代基的苯基。
本发明要解决的另一技术问题是，提供一种蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法，该合成工艺操作简单。
本发明的另一技术解决方案是，提供一种蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法，其合成步骤为：a.以溶剂红52为原料，加入到氯磺酸中，于0～50℃下搅拌反应0.5～2小时，然后稀释到冰水中，经过滤、洗涤得滤饼；
b.将滤饼打浆，调节pH为6.5～7，滴加有机胺，同时或滴加完有机胺后再滴加缚酸剂，控制pH在9.5～11.5，于0～50℃温度下反应5～8小时；
c.反应产物升温到50～70℃，保温30分钟，过滤洗涤，干燥即得；
其中，溶剂红52与氯磺酸的重量比为1∶6～10，有机胺与溶剂红52的摩尔之比为2～3∶1；所述有机胺为具有4～6个碳原子的环烷基胺、烷氧基胺，苯胺或带有甲基、硝基取代基的苯胺；所述缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠溶液。
本发明是以溶剂红52的结构为母体，通过氯磺化、N-酰化反应，接上一系列具有烷基、烷氧基、芳基或取代芳基的磺酰胺基团，染料的分子量增大，染料熔点提高，最大吸收波长蓝移，磺酰胺基团的引入使染料的耐热性和耐迁移性能比母体染料有不同程度的提高。合成过程的反应式如下：
磺酰氯基亲电取代主要发生在溶剂红52结构中苯环的氨基邻位(电子云密度高的位置)，反应温度优选是0～35℃。在N-酰化反应中，优选反应温度是0～25℃，由于有氯化氢生成，需要滴加缚酸剂促进反应。缚酸剂可以选择稀的液碱，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，醋酸钠溶液，优选缚酸剂浓度为10％。N-酰化完成后，反应产物升温到50～70℃，使染料粒子变粗，有利于过滤和洗涤。，
本发明蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法中所述有机胺优选为3-甲氧基丙胺，异丙氧基丙胺，环己胺，苯胺、对甲基苯胺、邻甲基苯胺、邻硝基苯胺或对硝基苯胺，反应过程中可以直接滴加或溶于有机溶剂后再滴加，所述有机溶剂可为DMF、乙醇。
本发明的特点是：以市场上可以买到的溶剂红52为原料，合成出了新结构的蒽吡啶酮溶剂染料；染料的耐热性和耐迁移性能比母体染料有不同程度的提高，可以应用于热塑性树脂，譬如PS、ABS、PA6、PET，也能用于聚酯纺丝。新染料具有合成工艺简单，牢度性能优良，应用范围广泛的特点，具有很高实用价值。
具体实施方式
实施例1
在250ml三口瓶中，加入160克氯磺酸，开动搅拌，慢慢加入20克溶剂红52，温度不超过25℃。加完后小心升温到35℃，在35℃保温1小时。将物料稀释到1000克碎冰中，抽滤，滤饼用冰水洗涤至微酸性。氯磺化滤饼用500克冰水打浆，用10％碳酸钠溶液调pH为6.5～7.0，滴加15克环己胺，控制温度在10℃以下。滴加完后开始滴加20克10％碳酸钠溶液，1小时滴完，控制pH在9.5～11.5之间，在10℃以下保持4小时，然后升温到室温，继续反应3小时。最后升温到60～70℃，保持30分钟，过滤，用60℃左右的水洗涤滤饼至无碱性。100℃烘干，得到27.5克深蓝光红色染料，经过DMF重结晶，得到红色结晶染料，液相色谱纯度99.1％。产物的红外光谱在1153.38cm-1和1319.34cm-1的峰表明-SO2NH-存在。
实施例2
在250ml三口瓶中，加入120克氯磺酸，开动搅拌，慢慢加入20克溶剂红52，温度不超过15℃。加完后小心升温到35℃，在35℃保温1小时。然后滴加20克氯化亚砜，在搅拌30分钟。将物料稀释到1000克碎冰中，抽滤，滤饼用冰水洗涤至微酸性。氯磺化滤饼用200克冰，300克水打浆，用10％碳酸钠溶液调pH为6.5～7.0，滴加12.5克苯胺与15克甲醇的溶液，保持温度在10℃，同时开始滴加20克10％碳酸钠溶液，pH在9.5～11.5之间，约2小时滴完。在10℃下搅拌4小时，然后升温到室温，继续反应3小时。最后升温到60～70℃，保持30分钟，过滤，用60℃左右的水洗涤滤饼至无碱性。100℃烘干，得到27.0克暗红色染料，经过DMF重结晶，得到黄光红色结晶染料，液相色谱纯度98.0％。产物的红外光谱在1156.55cm-1和1341.89cm-1的峰表明-SO2NH-存在。
实施例3
在250ml三口瓶中，加入150克氯磺酸，开动搅拌，慢慢加入20克溶剂红52，温度不超过25℃，加完后，在室温搅拌2小时。将物料稀释到1000克碎冰中，抽滤，冰水洗涤滤饼至近中性。滤饼用约200克冰200克乙醇的溶液中打浆，温度控制在3℃，用10％碳酸钠溶液调节pH为6.5～7，开始滴加20.5克对甲苯胺溶解于35克乙醇的溶液，同时滴加22克10％碳酸钠溶液，温度控制在15℃以下，pH在9.5～11.5之间。滴加完后，继续搅拌5小时，然后水浴升温到50℃，搅拌30分钟，过滤，滤饼先用50毫升乙醇洗涤，再用热水洗滴至中性，100℃下烘干，得到28.2克黄光红色染料，不溶于甲醇、丙酮，微溶于热DMF。产物的红外光谱在1155.22cm-1和1336.63cm-1的峰表明-SO2NH-存在。
实施例4
用13.5克3-甲氧基丙胺替代15克环己胺，同例1一样操作，得到26.6克暗红色染料。经过DMF重结晶，得到暗蓝光红色结晶染料，液相色谱纯度98.0％。产物的红外光谱在1149.36cm-1和1321.31cm-1的峰表明-SO2NH-存在。
实施例5
用17.6克异丙氧基丙胺替代环己胺，同例1一样操作，得到28.1克蓝光红色染料，经过DMF重结晶，得到暗红色结晶染料，液相色谱纯度95.3％。产物的红外光谱在1149.08cm-1和1320.52cm-1的峰表明-SO2NH-存在。
实施例6
用26克对硝基苯胺替代20.5克对甲基苯胺，35克DMF替代35克乙醇，其它同例3一样操作，得到31克黄光红色染料，不溶于甲醇、丙酮，微溶于热DMF。产物的红外光谱在1157.66cm-1和1338.14cm-1的峰表明-SO2NH-存在。
上述实施例中各化合物的物性数据列入表1，熔点用PerkinElmer Diamond TG/DTA检测，检测条件为氮气气氛，10℃/10min。色光和最大吸收波长用美国HunterLab公司UltraScan Pro分光测色仪检测。
表1
应用实例
应用例1
称取0.0625克如实施例1合成的染料，加入到125克PA6树脂切片(日本1013NW8)中，再加入0.625克钛白粉(拜耳钛)和2～3滴白油后，混合均匀，在单螺杆挤出机(L/D＝24)中挤出，得到浓度0.05％的均匀粒子。在注塑机中以220℃、250℃、260℃、270℃、280℃、290℃，停留时间2分钟，逐步制造样板并进行测试，色差E＝2.5为该浓度耐热稳定性，测得0.05％浓度该染料在PA6中的耐热为280℃。同样方法测出0.05％浓度的溶剂红52在PA6中的耐热为280℃。
应用例2
称取0.0625克如例3合成的染料，加入到125克PET树脂切片(江苏仪征)中，再加入0.625克钛白粉(拜耳钛)和2～3滴白油后，混合均匀，在单螺杆挤出机(L/D＝24)中挤出，得到浓度0.05％的均匀粒子。在注塑机中以300℃、310℃、320℃、330℃、340℃、350℃，停留时间2分钟，逐步制造样板并进行测试，色差E＝2.5为该浓度耐热稳定性，测得0.05％浓度该染料在PET中的耐热为340℃。同样方法测出0.05％浓度的溶剂红52在PET中的耐热为330℃。
应用例3
称取0.0625克如实施例5合成的染料，加入到125克ABS树脂切片(台湾琪美757)中，再加入0.625克钛白粉(拜耳钛)混合均匀，在单螺杆挤出机(L/D＝24)中挤出，得到浓度0.05％的均匀粒子。在注塑机中以220℃、240℃、250℃、260℃，停留时间2分钟，逐步制造样板并进行测试，色差E＝2.5为该浓度耐热稳定性，测得0.05％浓度该染料在ABS中的耐热为250℃。同样方法测出0.05％浓度的溶剂红52在ABS中的耐热为240℃。
应用例4
5000克大有光PET切片(江苏仪征纤维级)与300克如例3一样合成的染料混合，然后在290℃熔融后从挤出机中挤出，得到浓度30％的浓色母粒。取100克上述色母粒，与6000克大有光PET切片混合，熔融后在290℃从挤出机中挤出，得到浓度0.5％的艳红透明色丝，规格：圆形2.2d，DTY。耐热性：290℃5分钟未变色，根据GB3920-22标准检测，耐迁移性4～5级；根据DIN53952标准检测耐光牢度为7级。
本发明的上述实施方案是对本发明的说明而不能用于限制本发明，与本发明的权利要求书相当的含义和范围内的任何改变，都应认为是包括在权利要求书的范围内。
Claims (5)
1.一种蒽吡啶酮溶剂染料，其特征在于化学结构式如下：
其中，R代表具有4～6个碳原子的环烷基、苯基或带有甲基、硝基取代基的苯基。
2.一种权利要求1所述蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法，其特征在于合成步骤为：
a.以溶剂红52为原料，加入到氯磺酸中，于0～50℃下搅拌反应0.5～2小时，然后稀释到冰水中，经过滤、洗涤得滤饼；
b.将滤饼打浆，调节pH为6.5～7，滴加有机胺，同时或滴加完有机胺后再滴加缚酸剂，控制pH在9.5～11.5，于0～50℃温度下反应5～8小时；
c.反应产物升温到50～70℃，保温30分钟，过滤洗涤，干燥即得；
其中，溶剂红52与氯磺酸的重量比为1∶6～10，有机胺与溶剂红52的摩尔之比为2～3∶1；所述有机胺为具有4～6个碳原子的环烷基胺、苯胺或带有甲基、硝基取代基的苯胺；所述缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠溶液。
3.根据权利要求2所述的蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法，其特征在于：所述有机胺为环己胺，苯胺、对甲基苯胺、邻甲基苯胺、邻硝基苯胺或对硝基苯胺。
4.根据权利要求2所述的蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法，其特征在于：所述a步骤中的反应温度为0～35℃。
5.根据权利要求2所述的蒽吡啶酮溶剂染料的合成方法，其特征在于：所述b步骤中的反应温度为0～25℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2007101646336A CN101376746B (zh) | 2007-12-26 | 2007-12-26 | 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2007101646336A CN101376746B (zh) | 2007-12-26 | 2007-12-26 | 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101376746A CN101376746A (zh) | 2009-03-04 |
| CN101376746B true CN101376746B (zh) | 2011-03-23 |
Family
ID=40420488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2007101646336A Active CN101376746B (zh) | 2007-12-26 | 2007-12-26 | 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101376746B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103540160B (zh) * | 2013-10-18 | 2015-12-30 | 大连理工大学 | 含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5735907A (en) * | 1995-06-07 | 1998-04-07 | Clairol, Inc. | Method of coloring hair with sulfo-containing water dispersible colored polymers |
| US5876463A (en) * | 1995-06-07 | 1999-03-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Compositions for coloring keratinous fibers comprising sulfo-containing, water dispersible colored polymers |
-
2007
- 2007-12-26 CN CN2007101646336A patent/CN101376746B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5735907A (en) * | 1995-06-07 | 1998-04-07 | Clairol, Inc. | Method of coloring hair with sulfo-containing water dispersible colored polymers |
| US5876463A (en) * | 1995-06-07 | 1999-03-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Compositions for coloring keratinous fibers comprising sulfo-containing, water dispersible colored polymers |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JP昭58-191772A 1983.11.09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101376746A (zh) | 2009-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI801431B (zh) | 新穎甲川染料（一） | |
| TWI804515B (zh) | 新穎之次甲基染料 | |
| TWI793195B (zh) | 新穎甲川染料（二） | |
| TWI758551B (zh) | 新穎的次甲基染料 | |
| US4269769A (en) | Diazo compounds obtained by coupling acetoacetanilides with tetrazotized diaminobenzanilides | |
| CN101376746B (zh) | 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 | |
| JPH04249549A (ja) | 着色樹脂及びその関連技術 | |
| JP5322463B2 (ja) | アゾ系二色性色素 | |
| CA2476886C (en) | Anthraquinone dyes | |
| CN112375399B (zh) | 单偶氮化合物、制备方法及其用途 | |
| EP1487922B1 (en) | Azo dyes | |
| EP1509573A1 (en) | Anthraquinone-azo dyes | |
| KR20050123115A (ko) | 모노아조퀴놀론 안료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| WO2003080735A1 (en) | Anthraquinone dyes | |
| JPH11130972A (ja) | 有機顔料 | |
| US20070167616A1 (en) | Salts of laked monoazo compounds | |
| JPH02302471A (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| CN112175412A (zh) | 一种塑料着色剂bk红及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |