CN103540160B - 含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 - Google Patents
含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103540160B CN103540160B CN201310497284.5A CN201310497284A CN103540160B CN 103540160 B CN103540160 B CN 103540160B CN 201310497284 A CN201310497284 A CN 201310497284A CN 103540160 B CN103540160 B CN 103540160B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sulfonamide
- dye
- solution
- conditions
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*1c(**)ccc(Nc2nc(Nc(cc(*)cc3cc4*)c3c(O)c4N=N*)nc(*)n2)c1 Chemical compound C*1c(**)ccc(Nc2nc(Nc(cc(*)cc3cc4*)c3c(O)c4N=N*)nc(*)n2)c1 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明提供一种含磺胺结构的红色偶氮类活性染料，具有通式Ⅰ的结构。所述染料以H酸为母体，以氯或氟取代的均三嗪、乙基砜硫酸酯为活性基，以磺胺及其衍生物或（β-硫酸酯乙基砜）苯胺为重氮组分，以磺胺及其衍生物、（β-硫酸酯乙基砜）苯胺、氨基二苯甲酮或长碳链脂肪胺为缩合组分制备得到。磺胺类似结构的引入增加染料结构大小，并且由于磺胺结构的引入在一定程度上降低活性染料的溶解度，促进染料在纤维上的吸附，使染料具有较优的固色率。
Description
技术领域
本发明涉及一种活性染料，尤其涉及一种含磺胺结构的红色偶氮类活性染料。
背景技术
活性染料是一类性能优良的纺织染料,主要用于纤维素纤维，如棉、麻及其混纺纤维的染色、印花。活性染料色谱齐全、色泽鲜艳，它通过结构中的反应活性基与纤维素纤维上的羟基反应形成共价键来实现染料在纤维上的固着。正是由于牢固共价键的形成，活性染料与其它应用的染料相比，具有较高的色牢度，特别是湿处理牢度，因此活性染料在纤维素纤维用染料中独树一帜，得到广泛应用。虽然具有诸多优点，但是活性染料也存在染料利用率低的问题，固色率多在50-70%，造成大量染料浪费(Green.Chem.,2002,4,47)。影响活性染料固色率因素较多，其中染料的溶解性和与纤维之间的亲和力是重要因素。这方面以红色染料存在问题较大。红色品种多以H酸为偶合组分，染料水溶性好，对纤维的亲和力不高，染料利用率有待提升。而三原色中其他颜色-黄色、蓝色染料品种这方面要优于红色品种，如黄色染料多以吡唑啉酮、吡啶酮杂环结构为偶合组分，该类结构的存在增加染料对纤维亲和力，提高染料摩尔消光系数，所以染料用量少，浪费小；蓝色活性染料品种,特别是艳蓝,主要在采用蒽醌发色体，这类结构分子平面性较大，利于染料的上染。因此本发明主要针对红色活性染料存在的问题，设计提供一种含磺胺衍生物结构的以H酸为偶合组分的偶氮类活性染料，与不含磺胺类似结构活性染料相比，增加染料结构大小，并且由于磺胺结构的引入在一定程度上降低活性染料的溶解度，提高染料亲和力，从而促进染料在纤维上的吸附，使染料具有较优的固色率。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料，所述含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料具有通式Ⅰ的结构；
通式Ⅰ中，
R1为Cl或F；
R2为或
R3为Cl，F， 或其中n为3～11的整数；
并且R2、R3中至少一个含有磺胺结构；
并且当R3为Cl时，R1只能为Cl；当R3为F时，R1只能为F；
上述R2、R3中，
所述R1’、R3’各自独立的选自H，且R1’、R3’不同时为H；
所述R2’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’各自独立的选自H，OH和CH3。
进一步的，一个优选的方案中，所述含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料的结构中，R2为即具有通式Ⅱ的结构：
另一个优选的方案中，所述含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料的结构中，R3为即具有通式Ⅲ的结构：
本发明提供的含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料以H酸为母体，以氯或氟取代的均三嗪、乙基砜硫酸酯为活性基，以磺胺及其衍生物或（β-硫酸酯乙基砜）苯胺为重氮组分，以磺胺及其衍生物、（β-硫酸酯乙基砜）苯胺、氨基二苯甲酮或长碳链脂肪胺为缩合组分制备得到。制备方法如下：
1)含氯均三嗪活性染料的制备：
8.0～11.0g三聚氯氰在冰浴条件下打浆20～30min；13.7～18.8gH酸溶解后逐滴加入到三聚氯氰中进行一缩反应，冰浴反应0.5～2h，控制pH3～5，反应完毕后抽滤，取滤液；将7.5～15.2g磺胺衍生物在0～5℃，酸性条件下溶解，称取3.0～4.2g亚硝酸钠溶于50ml水，将亚硝酸钠溶液滴入磺胺的酸溶液中，进行重氮化反应；将得到的重氮盐加入上述H酸与三聚氯氰缩合所得溶液，控制pH7～9，冰浴反应1～2h，盐析，抽滤，得二氯均三嗪型单活性基含磺胺结构红色染料，真空干燥即可。
对于制备一氯均三嗪型单活性基和一氯均三嗪与乙烯砜硫酸酯双活性基含磺胺结构红色染料，首先将8.0～11.0g三聚氯氰在冰浴条件下打浆20～30min；将13.7～18.8gH酸溶解后逐滴加入到三聚氯氰中进行一缩反应，冰浴反应0.5～2h，控制pH3～5，反应完毕后抽滤，取滤液；将上述一缩产物缓慢加入7.5～15.2g磺胺衍生物，或12.2～16.8g对（β-硫酸酯乙基砜）苯胺（对位酯）或间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺（间位酯）溶液，或8.6～12.7g氨基二苯甲酮，或3.2～11.0g长链脂肪胺，控制pH6～7，20～35℃二次缩合反应2～4h；将7.5～15.2g磺胺衍生物或12.2～16.8g对（β-硫酸酯乙基砜）苯胺或间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺在0～5℃，酸性条件下溶解后，称取3.0～4.2g亚硝酸钠溶于50ml水，将亚硝酸钠溶液滴入磺胺的酸溶液中，进行重氮化反应；将得到的重氮盐加入上述二次缩合所得溶液，控制pH7～9，冰浴反应1～2h，盐析，抽滤，得目标含磺胺结构红色染料，真空干燥。
2)含氟均三嗪活性染料的制备：
13.7～18.8gH酸溶解后，在良好搅拌下，缓慢滴加6.0～8.0g三聚氟氰，反应温度控制在-5～0℃，反应20min左右，控制pH3-5，反应完毕后抽滤，取滤液；将上述一缩产物缓慢加入7.5～15.2g磺胺衍生物，或12.2～16.8g对（β-硫酸酯乙基砜）苯胺或间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺溶液，或8.6～12.7g氨基二苯甲酮，或3.2～11.0g长链脂肪胺，控制pH5-7，5～15℃反应1～2h后得二缩溶液，并冰浴冷却；将7.5～15.2g磺胺衍生物或12.2～16.8g对（β-硫酸酯乙基砜）苯胺或间（β-硫酸酯乙基砜）苯胺在0～5℃，酸性条件下溶解后，称取3.0～4.2g亚硝酸钠溶于50ml水，将亚硝酸钠溶液滴入磺胺的酸溶液中，进行重氮化反应；将得到的重氮盐加入上述二次缩合所得溶液，控制pH7～9，冰浴反应1～2h，盐析，抽滤，得目标含磺胺结构红色染料，真空干燥。
本发明提供的含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料能够增加染料对棉纤维的亲和力。在同等应用条件下，与不含磺胺类似结构染料相比，有利于染料在纤维上的吸附、固着。磺胺类似结构的引入增加染料结构大小，并且由于磺胺结构的引入在一定程度上降低活性染料的溶解度，从而促进染料在纤维上的吸附，使染料具有较优的固色率。而且本发明提供的部分染料结构中引入对棉纤维亲和力更高的含氮杂环结构，有利于提高染料利用率。
附图说明
图1为染料1的红外谱图；
图2为染料1的质谱图；
图3为染料2的红外谱图；
图4为染料2的质谱图；
图5为染料3的红外谱图；
图6为染料3的质谱图；
图7为染料4的红外谱图；
图8为染料4的质谱图；
图9为染料5的红外谱图；
图10为染料5的质谱图；
图11为染料6的红外谱图；
图12为染料6的质谱图；
图13为染料7的红外谱图；
图14为染料7的质谱图。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
本发明提供的含有磺胺结构的红色偶氮类活性染料具有通式Ⅰ的结构；
通式Ⅰ中，
R1为Cl或F；
R2为或
R3为Cl，F， 或其中n为3-11的整数；
并且R1为Cl时，R3不能为F；同样的，R1为F时，R3不能为Cl；
并且R2、R3中至少一个含有磺胺结构，即具有通式Ⅱ或通式Ⅲ的结构：
即为，
⑴当R1为Cl时，
R3为Cl， 或其中n为3-11的整数；
并且R2、R3中至少一个含有磺胺结构；进一步的，
ⅰ)R2为时，
R3为Cl， 或其中n为3-11的整数；
ⅱ)R2为
或时，
R3为
⑵当R1为F时，
R3为F， 或其中n为3-11的整数；
并且R2、R3中至少一个含有磺胺结构；进一步的，
ⅰ)R2为时，
R3为F， 或其中n为3-11的整数；
ⅱ)R2为或时，
R3为
本发明所述R2、R3中，
所述R1’、R3’各自独立的选自H，和且R1’、R3’不同时为H；
所述R2’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’各自独立的选自H，OH和CH3；进一步的，R2’、R4’各自优选H。
如无特殊说明，本发明中所述磺胺或磺胺结构，主体均为“对氨基苯磺酰胺”基团，即
实施例1
9.7g三聚氯氰在冰浴条件下打浆约30min，将16.6gH酸溶解后逐滴加入到三聚氯氰中，冰浴反应1h左右，控制pH3-5，反应完毕（埃利希试剂检测不变色）后抽滤，取滤液，称取8.6g磺胺溶于100ml0.15mol/L盐酸溶液，称取3.7g亚硝酸钠溶于50ml水，将亚硝酸钠溶液滴入磺胺的酸溶液中，进行重氮化反应，将上述所得重氮盐加入H酸缩合所得溶液，冰浴反应1h，pH7-9，反应完毕后盐析，抽滤得红色染料，真空干躁。产率95%。
实施例2-4
方法同实施例1，但分别以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例1一致。
其中，以磺胺噻唑代替磺胺合成的染料（染料1，即实施例3）结构如下：
实施例5
称取9.7g三聚氯氰，在冰浴条件下打浆约30min；将16.6gH酸溶解后逐滴加入到三聚氯氰中，冰浴反应1h左右，控制pH3-5，反应完毕后抽滤，取滤液；将8.6g磺胺在酸性条件下溶解，将上述所得一缩产物缓慢加入磺胺溶液，控制pH6-7，35℃反应4h后冰浴冷却，得二缩溶液；称取8.6g磺胺溶于100ml0.15mol/L盐酸溶液，称取3.7g亚硝酸钠溶于50ml水，将亚硝酸钠溶液滴入磺胺的酸溶液中，进行重氮化反应；将所得重氮盐加入二缩所得溶液，冰浴反应1h，控制pH7-9，反应完毕后盐析，抽滤得红色染料，真空干躁。产率89%。
本实施例合成的染料（染料2）结构如下：
实施例6-10
方法同实施例5，但分别以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍、对位酯和间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
其中，以对位酯代替磺胺合成的染料（染料3，即实施例9）结构如下：
实施例11-26
方法同实施例5，但分别以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍、对位酯、间位酯、对氨基二苯甲酮、间氨基二苯甲酮、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一胺、正十二胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
其中，以对氨基二苯甲酮代替磺胺合成的染料（染料4，即实施例16）结构如下：
其中，以正辛胺代替磺胺合成的染料（染料5，即实施例22）结构如下：
实施例27
方法同实施例5，但以磺胺吡啶代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
本实施例合成的染料（染料6）结构如下：
实施例28
方法同实施例5，但以磺胺噻唑代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺噻唑代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例29
方法同实施例5，但以磺胺胍代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例30-33
方法同实施例5，但以磺胺吡啶代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺噻唑、磺胺胍、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例34-37
方法同实施例5，但以磺胺噻唑代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺胍、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例38-41
方法同实施例5，但以磺胺胍代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例42-45
方法同实施例5，但以对位酯合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
其中，以磺胺胍代替磺胺合成的染料（染料7，即实施例45）结构如下：
实施例46-48
方法同实施例5，但以间位酯代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例49-51
方法同实施例5，但以对氨基二苯甲酮代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例52-54
方法同实施例5，但以间氨基二苯甲酮代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例55-57
方法同实施例5，但以正丁胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例58-60
方法同实施例5，但以正戊胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例61-63
方法同实施例5，但以正己胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例64-66
方法同实施例5，但以正庚胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例67-69
方法同实施例5，但以正辛胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例70-72
方法同实施例5，但以正壬胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例73-75
方法同实施例5，但以正癸胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例76-78
方法同实施例5，但以正十一胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例79-81
方法同实施例5，但以正十二胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例5一致。
实施例82
16.6gH酸溶解后，在良好搅拌下，缓慢滴加7.1g三聚氟氰，反应温度控制在-5～0℃，反应20min左右，控制pH3-4，反应完毕后抽滤，取滤液；将8.6g磺胺在酸性条件下溶解，将上述所得一缩产物缓慢加入磺胺溶液，控制pH6-7，10-15℃反应1h后冰浴冷却，得二缩溶液；称取8.6g磺胺溶于100ml0.15mol/L盐酸溶液，称取3.7g亚硝酸钠溶于50ml水，将亚硝酸钠溶液滴入磺胺的酸溶液中，进行重氮化反应；将所得重氮盐加入二缩所得溶液，冰浴反应1h，控制pH7-9，反应完毕后盐析，抽滤得红色染料，真空干躁。
实施例83-87
方法同实施例82，但分别以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例88-103
方法同实施例82，但分别以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍、对位酯、间位酯、对氨基二苯甲酮、间氨基二苯甲酮、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一胺、正十二胺代替磺胺合成相应的二缩溶液，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例104
方法同实施例82，但以磺胺吡啶代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例105
方法同实施例82，但以磺胺噻唑代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺噻唑代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例106
方法同实施例82，但以磺胺胍代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例107-110
方法同实施例82，但以磺胺吡啶代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺噻唑、磺胺胍、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例111-114
方法同实施例82，但以磺胺噻唑代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺胍、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例115-118
方法同实施例82，但以磺胺胍代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、对位酯、间位酯代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例119-121
方法同实施例82，但以对位酯代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例122-124
方法同实施例82，但以间位酯代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例125-127
方法同实施例82，但以对氨基二苯甲酮代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例128-130
方法同实施例82，但以间氨基二苯甲酮代替磺胺合成相应的二缩溶液，同时以磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺胍代替磺胺合成相应的重氮盐，进而偶合反应得到相应的红色活性染料，其他条件与实施例82一致。
实施例131
实施例1所得染料采用竭染染色工艺染色，染料色度为2%，浴比1:20，棉纤维30℃入染，染浴中加元明粉70g/L，促染40min，以2℃/min速度升温到45℃，加入10g/L碳酸钠固色30min，染浴降到室温。布样取出冷水洗、热水洗、再冷水洗。采用2‰皂片在95℃皂煮10min，再冷水洗，晾干。
实施例132-134
方法同实施例131，但以实施例2-4所得染料分别代替实施例所得染料，其他染色条件与实施例131一致。
实施例135
实施例5所得染料采用轧染-短湿蒸染色工艺染色，染料浓度20g/L，棉纤维在染浴中一浸一轧，带液率70-80%，染色布样80预烘5min。固色碱由20g/L碳酸钠和10g/L氢氧化钠组成，上述烘干布样一浸一轧固色碱，然后在140℃条件下湿蒸50s。布样取出冷水洗、热水洗、再冷水洗。采用2‰皂片在95℃皂煮10min，再冷水洗，晾干。
实施例136-211
方法同实施例135，但以实施例6-81所得染料分别代替实施例所得染料，其他染色条件与实施例135一致。
部分染料染色结果
表1基于磺胺结构红色活性染料固色率列表
Claims (3)
1.一种含磺胺结构的红色偶氮类活性染料，其特征在于具备通式Ⅰ的结构；
通式Ⅰ中，
R1为Cl或F；
R2为或
R3为Cl，F， 或其中n为3～11的整数；
并且R2、R3中至少一个含有磺胺结构；
并且当R3为Cl时，R1只能为Cl；当R3为F时，R1只能为F；
上述R2、R3中，
所述R1’、R3’各自独立的选自H，，且R1’、R3’不同时为
H；
所述R2’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’各自独立的选自H，OH和CH3。
2.根据权利要求1所述的含磺胺结构的红色偶氮类活性染料，其特征在于：所述R2为
3.根据权利要求1所述的含磺胺结构的红色偶氮类活性染料，其特征在于：所述R3为
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310497284.5A CN103540160B (zh) | 2013-10-18 | 2013-10-18 | 含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310497284.5A CN103540160B (zh) | 2013-10-18 | 2013-10-18 | 含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103540160A CN103540160A (zh) | 2014-01-29 |
| CN103540160B true CN103540160B (zh) | 2015-12-30 |
Family
ID=49964046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310497284.5A Active CN103540160B (zh) | 2013-10-18 | 2013-10-18 | 含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103540160B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106349746A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适合尼龙染色红色活性染料及其制备方法 |
| CN107955397A (zh) * | 2017-10-25 | 2018-04-24 | 安徽凯奇化工科技股份有限公司 | 一种红色染料的合成方法 |
| CN110761091B (zh) * | 2019-10-29 | 2022-10-11 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 具有紫外线吸收功能的水溶性交联固色剂及其制备方法 |
| CN117431679B (zh) * | 2023-10-24 | 2024-08-13 | 远梦家居用品股份有限公司 | 一种家纺面料及其制备方法 |
| CN117777755A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-03-29 | 大连理工大学 | 一种含硅氧烷基活性染料及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1803931A (zh) * | 2005-12-14 | 2006-07-19 | 郑州大学 | 含磺酰胺桥偶氮染料及其合成工艺 |
| CN101376746A (zh) * | 2007-12-26 | 2009-03-04 | 宁波龙欣精细化工有限公司 | 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 |
| CN102719113A (zh) * | 2011-03-29 | 2012-10-10 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种耐光性的喷墨墨水及其制备方法 |
| CN102757667A (zh) * | 2011-04-26 | 2012-10-31 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
-
2013
- 2013-10-18 CN CN201310497284.5A patent/CN103540160B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1803931A (zh) * | 2005-12-14 | 2006-07-19 | 郑州大学 | 含磺酰胺桥偶氮染料及其合成工艺 |
| CN101376746A (zh) * | 2007-12-26 | 2009-03-04 | 宁波龙欣精细化工有限公司 | 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法 |
| CN102719113A (zh) * | 2011-03-29 | 2012-10-10 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种耐光性的喷墨墨水及其制备方法 |
| CN102757667A (zh) * | 2011-04-26 | 2012-10-31 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103540160A (zh) | 2014-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103540160B (zh) | 含磺胺结构的红色偶氮类活性染料 | |
| JPH083469A (ja) | アゾ染料混合物、アゾ染料、それらの製法及びそれらの用途 | |
| CN101307186A (zh) | 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 | |
| JP2557855B2 (ja) | 水溶性アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPS6147177B2 (zh) | ||
| JPS5855987B2 (ja) | シンキナスイヨウセイアゾセンリヨウノ セイホウ | |
| CN107722667B (zh) | 一种基于蒽醌偶氮多发色基团的紫色活性染料及其制备方法和应用 | |
| JPH029058B2 (zh) | ||
| JPH0548264B2 (zh) | ||
| CN106167626B (zh) | 一种高光牢度偶氮型红色活性染料 | |
| JPH0925427A (ja) | 繊維用反応性染料 | |
| EP1270678B1 (en) | Fiber reactive dyestuffs | |
| US6271355B1 (en) | Amine pyrazole nickel phthalocyanine dyes for coloration | |
| JPH09176504A (ja) | 反応性染料及びそれらを製造する方法 | |
| US6815536B2 (en) | Monoazo reactive red dyestuff | |
| JPS58204053A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| CN110066527B (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
| CN107827872B (zh) | 一种耐晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用 | |
| CA2084224A1 (en) | Reactive dyestuff mixtures | |
| EP0080352B1 (en) | Reactive dye | |
| CN110903679A (zh) | 一种基于单h酸三偶氮结构的绿色活性染料及其制备和应用 | |
| KR100270402B1 (ko) | 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료 | |
| KR890002348B1 (ko) | 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| CN106883639B (zh) | 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用 | |
| US3059988A (en) | Monoazophthalocyanine dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |