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JPH09176504A - 反応性染料及びそれらを製造する方法 - Google Patents

反応性染料及びそれらを製造する方法

Info

Publication number
JPH09176504A
JPH09176504A JP8309038A JP30903896A JPH09176504A JP H09176504 A JPH09176504 A JP H09176504A JP 8309038 A JP8309038 A JP 8309038A JP 30903896 A JP30903896 A JP 30903896A JP H09176504 A JPH09176504 A JP H09176504A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
hydrogen
reactive dye
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8309038A
Other languages
English (en)
Inventor
Urs Lehmann
レーマン ウルス
Marcel Frick
フリック マルセル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH09176504A publication Critical patent/JPH09176504A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料を染色
及び捺染するのに適している新規な反応性染料を提供す
ること。 【解決手段】 式（１）： 【化４１】 （式中、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ2
は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン又はスルホ；Ｘ1 は、フルオロ又はクロロ；Ｖ1 は、
例えば式：−ＮＨ−（ＣＨ2)2-3 −ＳＯ2 Ｚ（Ｚは、
基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、
Ｙは、脱離基）など；Ｄは、例えば式（３）基など）で
示される反応性染料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な反応性染
料、その製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するため
のその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】反応性
染料による染色実務は、得られる染色物の品質及び染色
方法の効率に対する要求が、近年、より厳しくなってい
る。したがって、特に実用性の点で、改善された特性を
有する新規な反応性染料への要求が、変わらずに存在し
ている。
【０００３】浸染及び固着の程度が高く、特に非固着染
料を除くためにアルカリ後処理の必要のない反応性染料
が、現在染色のために必要とされている。更に、それら
は、良好な着色収率及び高い反応性を有すべきである。
これらの要求を、既知の染料ではすべての面において満
足させてはいない。
【０００４】したがって、本発明は、繊維材料を染色及
び捺染するための、上述した品質を高度に有する、新規
で改善された反応性染料を見い出すことの目的に基づい
ている。特に、この新規な染料は、高い固着率と高い繊
維−結合安定性により特徴づけられるべきである。更
に、これらの新規な染料は、良好な全般的堅牢特性、例
えば光及び湿潤堅牢特性を有する染色物を製造すべきも
のである。
【０００５】ここに記載した目的は、以下に定義する新
規な反応性染料で十分に達成されることが見い出されて
いる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式（１）：
【０００７】
【化１０】
【０００８】（式中、Ｒ1 は、水素又は置換若しくは非
置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、Ｖ1 は、式
（２ａ）〜（２ｅ）：
【０００９】
【化１１】
【００１０】（式中、Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、脱離基であり、Ｘ
は、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
り、そして式（２ｅ）における基：−ＳＯ2 Ｚは、示さ
れている３−又は４−位で結合している）で示される基
のいずれかであり、そしてＤは、式（３）若しくは
（４）：
【００１１】
【化１２】
【００１２】（上記式中、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立
して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド若しくは
ハロゲンである）で示される基、又は式（５）：
【００１３】
【化１３】
【００１４】（式中、Ｒ5 は、ヒドロキシル又はアミノ
であり、Ｒ6 は、メチル又はカルボキシルであり、そし
てＲ7 は、水素又はフェニル（これは、非置換である
か、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン、
スルホ、β−ヒドロキシエチルスルホニル若しくは基：
−ＳＯ2 Ｚ（ここで、Ｚは、上記と同義である）で置換
されている）の基である）で示される基であるが、但し
Ｖ1 が、式（２ａ）又は（２ｅ）の基であり、かつＤ
が、式（３）の基である場合には、Ｒ2 は、スルホでは
なく、そしてＶ1 が、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）
又は（２ｅ）の基であり、かつＤが、式（５）の基であ
る場合には、Ｒ7 は、水素又はフェニルであり、そして
Ｖ1 が、式（２ｄ）の基であり、かつＤが、式（５）の
基である場合には、式（１）の反応性染料は、２個を越
えないスルホ基を含む）で示される反応性染料に関す
る。
【００１５】Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基：Ｒ1 は、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル又はイソブチルである。言及し
たアルキル基は、非置換であるか、又は例えばヒドロキ
シル、スルホ若しくはスルファトで置換されていること
ができる。
【００１６】好適には、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されている）であり、
特に水素又Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、好適には水素である。
【００１７】Ｃ1 −Ｃ4 アルキル：Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
並びに基：Ｒ7 の可能な置換基は、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec −ブチル、
tert−ブチル又はイソブチル、特にメチルである。
【００１８】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ：Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 並びに基：Ｒ7 の可能な置換基は例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ又はイ
ソブトキシ、特にメトキシである。
【００１９】ハロゲン：Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 並びに基：
Ｒ7 の可能な置換基は、フルオロ、クロロ又はブロモ、
特にクロロである。
【００２０】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ：Ｒ2 、Ｒ
3 及びＲ4 並びに基：Ｒ7 の可能な置換基は、特にアセ
チルアミノ又はプロピルアミノ、好適にはアセチルアミ
ノである。
【００２１】Ｈａｌは、好適にはクロロ、特にブロモで
ある。
【００２２】脱離基：Ｙは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル)2である。好適には、Ｙは、式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ
3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ
6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ
又は−ＯＣＯ−ＣＨ3、特に好適には−Ｃｌ又は−ＯＳ
Ｏ3 Ｈの基である。Ｙは、特別に好適には−ＯＳＯ3 Ｈ
の基である。
【００２３】Ｒ2 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ又はスルホである。
【００２４】Ｒ3 及びＲ4 は、好適には互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ
又はハロゲン、特に水素である。
【００２５】Ｒ5 は、好適には水素である。
【００２６】Ｒ6 は、好適にはメチルである。
【００２７】Ｘ1 は、好適にはクロロである。
【００２８】Ｒ7 は、好適には、水素又はフェニル（こ
れは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ、β−ヒドロキシ
エチルスルホニル若しくは基：−ＳＯ2 Ｚで置換されて
いる）である。Ｒ7 は、特に好適には、水素又はフェニ
ル（これは、非置換であるか、又はハロゲン、スルホ、
β−ヒドロキシエチルスルホニル若しくは基：−ＳＯ2
Ｚで置換されている）である。Ｒ7 は、特別に好適に
は、水素又はフェニル（これは、非置換であるか、又は
ハロゲン若しくはスルホで置換されている）である。相
当するフェニル基は、特に非置換フェニルであり、ここ
で特に興味がある。
【００２９】式（１）の反応性染料は、好適には１個又
は２個のスルホ基、特に１個のスルホ基を含む。
【００３０】式（１）の好適な反応性染料は、Ｒ1 が、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素であり、Ｒ3 及
びＲ4 が、水素であり、Ｘ1 が、クロロであり、Ｙが、
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈであり、そしてＨａｌが、クロ
ロ又はブロモ、特にブロモであるそれらである。
【００３１】式（２ａ）〜（２ｃ）における基：−（Ｃ
Ｈ2)2-3 −は、好適には式：−（ＣＨ2)2 −のそれらで
ある。
【００３２】好適な基：Ｖ1 は、式（２ａ）、（２ｄ）
又は（２ｅ）、特に式（２ｄ）又（２ｅ）、好適には式
（２ｄ）のそれらである。
【００３３】好適な基：Ｄは、式（３）、特に式（５）
のそれらである。
【００３４】式（３）好適の基：Ｄを含む特に好適な反
応性染料は、式（６ａ）：
【００３５】
【化１４】
【００３６】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、特に水素であり、Ｘ1
は、フルオロ又はクロロであり、そしてＶ1 は、上記と
同義であり、かつ好適なものも同義である）で示される
それらである。
【００３７】式（３）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（６ｂ）：
【００３８】
【化１５】
【００３９】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、特に水素であり、そして
Ｖ1 は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義であ
る）で示されるそれらである。
【００４０】式（３）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（６ｃ）：
【００４１】
【化１６】
【００４２】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、特に水素であり、そして
Ｖ1 は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義であ
る）で示されるそれらである。
【００４３】式（６ａ）、（６ｂ）及び（６ｃ）の反応
性染料は、好適には２個又は３個、特に２個のスルホ基
を含む。
【００４４】式（４）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（７ａ）：
【００４５】
【化１７】
【００４６】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド又はハロゲン、特にＣ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノであり、Ｘ1 は、フルオロ又は特にクロロ
であり、そしてＶ1 は、上記と同義であり、かつ好適な
ものも同義である）で示されるそれらである。
【００４７】式（４）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（７ｂ）：
【００４８】
【化１８】
【００４９】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド又はハロゲン、特にＣ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノであり、そしてＶ1 は、上記と同義であ
り、かつ好適なものも同義である）で示されるそれらで
ある。
【００５０】式（４）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（７ｃ）：
【００５１】
【化１９】
【００５２】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド又はハロゲン、特にＣ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノであり、そしてＶ1 は、上記と同義であ
り、かつ好適なものも同義である）で示されるそれらで
ある。
【００５３】式（７ａ）〜（７ｃ）の染料のフェニル環
に含まれるスルホ基は、好適にはアゾ架橋に関連して４
−位、特に３−位で結合している。
【００５４】式（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）の反応
性染料は、１個又は２個、特に１個のみのスルホ基を含
む。
【００５５】式（５）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（８ａ）：
【００５６】
【化２０】
【００５７】（式中、Ｒ5 は、アミノ又は特にヒドロキ
シルであり、Ｒ6 は、カルボキシル又は特にメチルであ
り、Ｘ1 は、フルオロ又は特にクロロであり、そしてＶ
1 は、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｅ）の
基、特に式（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｅ）の基、好適
には式（２ｂ）又は（２ｅ）の基である）で示されるそ
れらである。
【００５８】式（５）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（８ｂ）：
【００５９】
【化２１】
【００６０】（式中、Ｒ5 は、アミノ又は特にヒドロキ
シルであり、そしてＶ1 は、式（２ａ）、（２ｂ）、
（２ｃ）又は（２ｅ）の基、特に式（２ｂ）、（２ｃ）
又は（２ｅ）の基、好適には式（２ｂ）又は（２ｅ）の
基である）で示されるそれらである。
【００６１】式（５）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（８ｃ）：
【００６２】
【化２２】
【００６３】（式中、Ｒ5 は、アミノ又は特にヒドロキ
シルであり、そしてＶ1 は、式（２ａ）、（２ｂ）、
（２ｃ）又は（２ｅ）の基、特に式（２ｂ）、（２ｃ）
又は（２ｅ）の基、好適には式（２ｂ）又は（２ｅ）の
基である）で示されるそれらである。
【００６４】式（８ａ）、（８ｂ）及び（８ｃ）の反応
性染料は、１個又は２個、特に２個のスルホ基を含む。
【００６５】式（５）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、更に式（８ｄ）：
【００６６】
【化２３】
【００６７】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｘ1 及びＸ2
は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義である）
で示されるそれらであり、式（８ｄ）の反応性染料は、
１個又は２個、特に２個のスルホ基を含む。
【００６８】式（５）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、更に式（８ｅ）：
【００６９】
【化２４】
【００７０】（式中、Ｒ5 、Ｒ7 及びＸは、上記と同義
であり、かつ好適なものも同義である）で示されるそれ
らであり、式（８ｅ）の反応性染料は、１個又は２個、
特に２個のスルホ基を含む。
【００７１】式（５）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、更に式（８ｆ）：
【００７２】
【化２５】
【００７３】（式中、Ｒ5 、Ｒ7 及びＸは、上記と同義
であり、かつ好適なものも同義である）で示されるそれ
らであり、式（８ｆ）の反応性染料は、１個又は２個、
特に２個のスルホ基を含む。
【００７４】したがって、本発明は、式（１）の反応性
染料を製造する方法であって、式（９）及び（１０）：
【００７５】
【化２６】
【００７６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＶ1 は、上記式
（１）と同義である）で示される化合物を、シアヌル酸
ハライドと反応させ、適切ならば、続いて転換反応を行
うことを含む方法に関する。
【００７７】それぞれの上述の工程は、異なる順序で、
適切ならば同時に行うこともできるので、種々の変法が
可能である。一般的に、この反応は、順次に行われ、そ
れぞれの反応要素の間の単反応の順序は、好都合には特
定の条件に従い行われる。したがって、例えば式（９）
の化合物は、シアヌル酸クロリド又はシアヌル酸フルオ
リドと反応させ、次いで得られた生成物は式（１０）の
化合物との縮合反応に付される。更に、例えば式（１
０）の化合物は、シアヌル酸クロリド又はシアヌル酸フ
ルオリドと反応させることができ、次いで得られた生成
物を式（９）の化合物との縮合反応に付すことができ
る。
【００７８】それぞれの縮合反応は、例えばそれ自体公
知の方法、一般的に水性溶液中で、例えば０〜５０℃、
特に０〜１０℃の温度、かつ例えば３〜１０、特に３〜
８のｐＨで行われる。
【００７９】更に、合成した後、転換反応、例えば脱離
反応を行うことができる。例えば、スルファトエチルス
ルホニル基又はα，β−ジハロプロピオニルアミノ基を
含む式（１）の反応性染料は、塩基、例えば水酸化ナト
リウムで処理することができ、スルファトエチルスルホ
ニル基は、ビニルスルホニル基へ転換され、α，β−ジ
ハロプロピオニルアミノ基は、α−ハロアクリロイルア
ミノ基へ転換される。
【００８０】式（９）及び（１０）の化合物は、既知で
あり、既知化合物と類似に製造することができる。
【００８１】本発明の式（１）の反応性染料は、遊離の
酸の形態、又は特にその塩の形態のいずれかで存在する
ことができる。塩は、例えばアルカリ金属、アルカリ土
類金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミンの塩で
ある。例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若しくは
アンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノ
ールアミンの塩である。
【００８２】本発明の式（１）の反応性染料は、広い範
囲で変化する材料、例えばヒドロキシル基若しくは窒素
含有繊維材料を染色又は捺染するために適切である。例
は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタ
ン、並びにあらゆる形態のセルロース性繊維材料であ
る。そのようなセルロース性繊維材料は、例えば天然の
セルロース性繊維、例えば木綿、リネン及び大麻、並び
にセルロース及び再生セルロースである。
【００８３】天然ポリアミド繊維材料、例えば羊毛及び
合成ポリアミド繊維材料、例えばポリアミド６又はポリ
アミド６６の染色又は捺染が、好ましい。本発明の反応
性染料は、更に、配合織物材料又は羊毛と合成ポリアミ
ド配合紡糸の染色又は捺染に適切である。天然ポリアミ
ド繊維、特に羊毛の、染色又は捺染が、特に好適であ
る。
【００８４】上述の繊維材料は、ここで加工の広い範囲
の形態、例えば繊維、紡糸、織生地、編み生地、及び特
に絨緞の形態であることができる。
【００８５】本発明の反応性染料は、種々の方法で、特
に水性染料溶液及び捺染糊料の形態で繊維材料に適用及
び繊維に固着することができ、特に浸染法による染色が
好ましい。
【００８６】本発明の反応性染料は、高い反応性、良好
な固着能力、及び良好な吸尽能力により特徴づけられ
る。本発明の反応性染料は、捺染、特に窒素含有繊維の
捺染に特に適切である。更に、本発明の反応性染料は、
他の染料と容易に組み合わせることができる。
【００８７】本発明の染料で調製した染色物及び捺染物
は、良好な光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば洗
濯、海水、交差染色及び発汗に対する堅牢性を有する。
繊維及び表面で均一性を有する染色物を得ることができ
る。
【００８８】以下の実施例において、部は重量部であ
る。温度は、摂氏度である。重量による部は、立方セン
チメーターに対するグラムのように、容量による部に同
様に関連している。
【００８９】
【実施例】
実施例１． （ａ） 遊離の酸の形態での式（１０１）：
【００９０】
【化２７】
【００９１】の化合物１０部を、水１００部中で攪拌
し、Ｎａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．３５部を添加し
てｐＨを６とし、この混合物を０℃の温度まで冷却し
た。アセトン５０部中のシヌル酸クロリド４．８５部の
溶液を、懸濁液に１５分かけて滴下により加え、水酸化
ナトリウム水溶液を添加してpH３の値に維持した。続い
て、混合物を０〜２℃の温度、かつpH３で１時間攪拌し
た。塩化ナトリウムを添加した後、混合物を更に攪拌
し、生成物を濾別し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で
濯ぎ、圧縮した。遊離の酸の形態での式（１０２）：
【００９２】
【化２８】
【００９３】で示される化合物を含む湿潤圧縮ケーキを
得た。
【００９４】（ｂ）遊離の酸の形態での式（１０３）：
【００９５】
【化２９】
【００９６】の化合物８．８部を、水１００部及び１N
水酸化ナトリウム溶液１１．１部中にpH５．５で溶解し
た。続いて、この溶液を、氷−水１００部中の（ａ）に
より得られた湿潤圧縮ケーキ６０部を含む冷懸濁液に０
〜５℃で４５分かけて滴下により加えた。添加の間、水
性炭酸水素ナトリウム溶液の添加によりｐＨを５．８〜
６に維持した。続いて、混合物を室温、かつpH５．８〜
６で９０分攪拌した。染料を濾別し、１０％水酸化ナト
リウム水溶液で濯ぎ、３０〜３５℃の温度で乾燥した。
遊離の酸の形態での式（１０４）：
【００９７】
【化３０】
【００９８】の化合物を得た。式（１０４）の染料は、
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を赤色の色調に染色し
た。
【００９９】実施例２〜１１：実施例１の処方に従い、
表１の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミド繊
維材料を染色する、遊離の酸の形態で表１の欄２に示さ
れた染料を得ることができた。表１に示された染料が、
式：−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ−ＢＲ−ＣＨ2 Ｂｒ又は−ＣＯ
−ＮＨ−（ＣＨ2)2 −ＳＯ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌを含ま
ないならば、最初の縮合反応はpH約６かつ約１０〜３０
℃の温度で行われた。
【０１００】
【表１】
【０１０１】
【表２】
【０１０２】実施例１２： （ａ）シアヌル酸クロリド３．７部を、水１８部、氷３
８部及びＮａ2 ＨＰＯ4・１２Ｈ2 Ｏの０．０２部の混
合物中に０〜２℃で４５分かけて懸濁した。得られた懸
濁液に、式（１０３）化合物８．８部、水１００部及び
１N 水酸化ナトリウム水溶液１１．５部の溶液を３０分
かけて滴下により加え、水酸化ナトリウム水溶液を添加
してpH３の値に維持した。続いて、混合物を０〜２℃の
温度、かつpH３で１時間攪拌した。遊離の酸の形態の式
（１０５）：
【０１０３】
【化３１】
【０１０４】を含む溶液を得た。
【０１０５】（ｂ）遊離の酸の形態での式（１０６）：
【０１０６】
【化３２】
【０１０７】の化合物９．７部を、水２０部及びアセト
ン６０部中に溶解した。続いて、このようにして得た溶
液を、０〜５℃に冷却されている（ａ）により得られた
溶液に４５分かけて滴下により加えた。添加の間、１０
％炭酸水素ナトリウム水溶液の添加によりpHを５．８〜
６に維持した。続いて、混合物を室温、かつpH５．８〜
６で６夜攪拌した。塩化カリウムを加えた後、混合物を
３０分間攪拌し、染料を濾別し、塩化カリウム水溶液で
洗浄し、３０〜３５℃の温度で乾燥した。遊離の酸の形
態での式（１０７）：
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】の化合物である染料を得た。式（１０７）
の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を赤色の色
調に染色した。
【０１１０】実施例１３〜２２：実施例１２の処方に従
い、表２の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表２の欄２に
示された染料を得ることができた。
【０１１１】
【表３】
【０１１２】
【表４】
【０１１３】
【表５】
【０１１４】実施例２３： （ａ）シアヌル酸クロリド３６．８部を、氷２５０部、
水１５０部及びＮａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．２部
の混合物中に８℃、かつpHＨ約６で懸濁した。水１５０
部中の式（１０８）：
【０１１５】
【化３４】
【０１１６】の化合物４５．３部の溶液を、１．５時間
かけて導入し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液の添加
によりｐＨを６．４に維持した。混合物を０〜２℃かつ
pH６で１時間攪拌した。続いて、８〜１０℃、かつpH
６．４で４時間攪拌した。濾過し、乾燥した後に、式
（１０９）：
【０１１７】
【化３５】
【０１１８】の化合物を得た。
【０１１９】（ｂ）（ａ）に従い上記のようにして得ら
れた式（１０９）の化合物２２部を氷１００部中に１０
℃の温度、かつpH２．３で懸濁した。式（１１０）：
【０１２０】
【化３６】
【０１２１】の化合物１０．２部、水１００部及び２N
水酸化ナトリウム水溶液２６部の溶液を１５分かけて加
え、温度を３５〜４０℃に維持し、１０％炭酸水素ナト
リウム水溶液の添加によりｐＨを約７に維持した。反応
混合物をこの条件下で６時間攪拌した。塩酸（１６％）
によりｐＨを１〜１．２とした。塩化ナトリウムを添加
した後、生成物を濾別し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。遊離の酸の形態の式（１１１）：
【０１２２】
【化３７】
【０１２３】を含む湿潤圧縮ケーキを得た。
【０１２４】（ｃ）（ｂ）で記載したようにして得られ
た湿潤圧縮ケーキ１７．５部を、水１７５部中に０〜２
℃の温度で懸濁、塩酸（３２％）によりｐＨを１とし
た。ジアゾ化は、４N 亜硝酸ナトリウム水溶液の添加に
より、５〜１０℃の温度で９０分かけて行い、過剰の亜
硝酸塩は、スファミン酸の添加により分解した。
【０１２５】（ｄ）カップリング成分の懸濁液を調製す
るために、式（１１２）：
【０１２６】
【化３８】
【０１２７】の化合物４．９部を、水５０部及び１５％
水酸化ナトリウム水溶液に室温かつpH７．５〜８で溶解
した。次いで、酢酸でｐＨを３．５とし、混合物を０〜
５℃の温度に冷却した。（ｃ）により得られたジアゾ成
分の懸濁液を、この混合物に３０分かけて加えた。この
間、飽和酢酸ナトリウム水溶液でｐＨを３．５の値に維
持した。次いで、混合物をpH３．５、かつ０〜５℃の温
度で２．５時間攪拌した。塩化ナトリウムを添加した
後、混合物を一夜攪拌し、染料を濾別し、乾燥した。遊
離の酸の形態の式（１１３）：
【０１２８】
【化３９】
【０１２９】の染料を得た。式（１１３）の染料は、羊
毛及び合成ポリアミド繊維材料を赤色の色調に染色し
た。
【０１３０】実施例２４〜４３：実施例２３の処方に従
い、表３の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表３の欄２に
示された染料を得ることができた。式：−ＮＨ−ＣＯ−
ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒを含む染料の場合には、最初の縮
合反応はpH約３、約０〜５℃の温度で行われた。式：−
ＳＯ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈを含む染料の場合に
は、最初の縮合反応はpH約６、かつ約１０〜３０℃の温
度で行われた。
【０１３１】
【表６】
【０１３２】
【表７】
【０１３３】
【表８】
【０１３４】
【表９】
【０１３５】
【表１０】
【０１３６】
【表１１】
【０１３７】実施例４４：実施例１により得られた染料
９．８部を、水１００部中、６０〜７０℃の温度で攪拌
した。１N 水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpHを７
の値に維持し、アクリル化をこの条件下で全部で１３５
分で行った。次いで、この混合物を室温まで冷却し、塩
化カリウムを加えた後３０分攪拌し、得られた染料を濾
別し、塩化カリウム水溶液で濯ぎ、３０℃の温度で乾燥
した。遊離の酸の形態の式（１１４）：
【０１３８】
【化４０】
【０１３９】の化合物を得た。式（１１４）の染料は、
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を赤色の色調に染色し
た。
【０１４０】実施例４５〜８０：実施例４４の処方に従
い、表４の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表４の欄２に
示された染料を得ることができた。染料が、式：−ＮＨ
−ＣＯ−ＣＨＢｒ＝ＣＨ2 の基を有しない場合には、ビ
ニル化は、pH約８〜１０かつ約２５℃の温度で行われ
た。
【０１４１】
【表１２】
【０１４２】
【表１３】
【０１４３】
【表１４】
【０１４４】
【表１５】
【０１４５】
【表１６】
【０１４６】
【表１７】
【０１４７】
【表１８】
【０１４８】
【表１９】
【０１４９】
【表２０】
【０１５０】上記に得た染料の吸収極大値を表５に示し
た。
【０１５１】
【表２１】
【０１５２】浸染の処方 実施例１に従って得られた染料０．１部を水２００部に
溶解し、硫酸ナトリウム０．５部、均染助剤（高級脂肪
族アミンとエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）
０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。酢酸
（８０％）でｐＨを５．５の値とした。この染浴を５０
℃で１０分間加熱し、羊毛織物１０部を導入した。この
染浴を５０分かけて１００℃の温度まで加熱し、この温
度で６０分間染色した。その後、染浴を９０℃の温度ま
で冷却するにまかせ、染色製品を取り除いた。この羊毛
織物を熱及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥した。良好な
光及び湿潤堅牢性を有し、かつ良好な均染性を有する赤
色染色物を得た。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ルであり、 Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
    ゲン又はスルホであり、 Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、 Ｖ1 は、式（２ａ）〜（２ｅ）： 【化２】 （式中、 Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙで
    あり、Ｙは、脱離基であり、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
    （Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
    り、そして式（２ｅ）における基：−ＳＯ2 Ｚは、示さ
    れている３−又は４−位で結合している）で示される基
    のいずれかであり、そしてＤは、式（３）若しくは
    （４）： 【化３】 （上記式中、 Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
    ルアミノ、ウレイド若しくはハロゲンである）で示され
    る基、又は式（５）： 【化４】 （式中、 Ｒ5 は、ヒドロキシル又はアミノであり、 Ｒ6 は、メチル又はカルボキシルであり、そしてＲ7
    は、水素又はフェニル（これは、非置換であるか、又は
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ
    4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン、スルホ、
    β−ヒドロキシエチルスルホニル若しくは基：−ＳＯ2
    Ｚ（ここで、Ｚは、上記と同義である）で置換されてい
    る）の基である）で示される基であるが、但しＶ1 が、
    式（２ａ）又は（２ｅ）の基であり、かつＤが、式
    （３）の基である場合には、Ｒ2 は、スルホではなく、
    そしてＶ1 が、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は
    （２ｅ）の基であり、かつＤが、式（５）の基である場
    合には、Ｒ7 は、水素又はフェニルであり、そしてＶ1
    が、式（２ｄ）の基であり、かつＤが、式（５）の基で
    ある場合には、式（１）の反応性染料は、２個を越えな
    いスルホ基を含む）で示される反応性染料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル
    （これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ
    若しくはスルファトで置換されている）である、請求項
    １記載の反応性染料。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
    特に水素である、請求項１又は２記載の反応性染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 及びＲ4 が、水素である、請求項１
    〜３のいずれか１項記載の反応性染料。
  5. 【請求項５】 Ｘ1 が、クロロである、請求項１〜４の
    いずれか１項記載の反応性染料。
  6. 【請求項６】 Ｙが、−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈである、
    請求項１〜５のいずれか１項記載の反応性染料。
  7. 【請求項７】 Ｈａｌが、クロロ又はブロモ、特にブロ
    モである、請求項１〜６のいずれか１項記載の反応性染
    料。
  8. 【請求項８】 式（６ｂ）： 【化５】 （式中、 Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハ
    ロゲン、特に水素であり、そしてＶ1 は、請求項１と同
    義である）で示される、請求項１記載の反応性染料。
  9. 【請求項９】 式（７ｂ）： 【化６】 （式中、 Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
    Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハロゲ
    ン、特にＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであり、そして
    Ｖ1 は、請求項１と同義である）で示される、請求項１
    記載の反応性染料。
  10. 【請求項１０】 式（８ｂ）： 【化７】 （式中、 Ｒ5 は、請求項１と同義であり、そしてＶ1 は、式（２
    ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｅ）の基である）で
    示される、請求項１記載の反応性染料。
  11. 【請求項１１】 式（８ｅ）： 【化８】 （式中、 Ｒ5 、Ｒ7 及びＸは、請求項１と同義である）で示さ
    れ、１個又は２個のスルホ基を含む、請求項１記載の反
    応性染料。
  12. 【請求項１２】 Ｖ1 が、式（２ｃ）、（２ｄ）又は
    （２ｅ）の基である、請求項１〜９のいずれか１項記載
    の反応性染料。
  13. 【請求項１３】 Ｖ1 が、式（２ｄ）又は（２ｅ）の
    基、特に式（２ｄ）の基である、請求項１〜９のいずれ
    か１項記載の反応性染料。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の反応性染料を製造する
    方法であって、式（９）及び（１０）： 【化９】 （上記式中、 Ｒ1 、Ｒ2 及びＶ1 は、請求項１と同義である）で示さ
    れる化合物を、シアヌル酸クロリド又はシアヌル酸フル
    オリドと反応させ、次いで、適切ならば、続いて転換反
    応を行うことを特徴とする方法。
  15. 【請求項１５】 ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有
    繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１３の
    いずれか１項記載の反応性染料又は請求項１４記載の方
    法で得られる反応性染料。
  16. 【請求項１６】 ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有
    繊維材料が、天然又は合成ポリアミドある、請求項１５
    記載の染料。
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