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CN101243523A - 包含含有铟的本征导电聚合物的组合物 - Google Patents

包含含有铟的本征导电聚合物的组合物 Download PDF

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CN101243523A CNA2006800297914A CN200680029791A CN101243523A CN 101243523 A CN101243523 A CN 101243523A CN A2006800297914 A CNA2006800297914 A CN A2006800297914A CN 200680029791 A CN200680029791 A CN 200680029791A CN 101243523 A CN101243523 A CN 101243523A
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Ormecon GmbH
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Abstract

本发明涉及一种组合物，其包含本征导电聚合物和铟，且其尤其适用于制备发光二极管中的空穴注入层。还公开了制备和使用本发明组合物的方法以及用其制备的电子器件。

Description

包含含有铟的本征导电聚合物的组合物
技术领域
本发明涉及含有本征导电聚合物的组合物，其制备方法以及这种组合物用于制造电子器件的用途，尤其是作为有机发光二极管(所谓的OLED)中的空穴注入层。
背景技术
有机发光二极管(OLED)，尤其是聚合物有机发光二极管(有时也称为PLED)在世界范围内收到关注。市场上对其的期待是新型的高效显示器，其中因为PLED通过旋涂或喷墨印刷的简单制备方法和其与小分子物质的OLED相比具有更简单的层结构，所以首先预期PLED具有更好的前景。
OLED通常由阳极、所谓的空穴注入层、具有发光有机物质的层和由具有低功函的金属(如Ca和Ba)制成的阴极构成。通常包封OLED，以防止性能太快地降低。
可以利用PLED制造的具有足够稳定性和亮度的单色显示器在市场上很难被充分地接受，例如利用Covion GmbH，Frankfurt的“SuperYellow”产品制造的。然而，这种显示器在由导电聚合物形成的空穴注入层的品质上具有区别。因为通常用作阳极的仅约-4.3eV的单独的氧化铟锡(ITO)不具有适合的功函水平并且在操作时还非常快地引起黑点与OLED和PLED的烧坏，所以这种层是必需的。
在此用聚苯乙烯磺酸(PSSH)掺杂的PEDOT(来自H.C.Starck，Deutschland的Baytron P)作为标准材料，这是因为其可以将阳极的功函升至-5.0至5.1eV的期望水平。与发光物质“Super Yellow”组合实现超过这种发光二极管的足够的稳定性。通常例如通过旋涂或喷墨印刷由水分散体应用PEDOT/PSSH层。然而，利用掺杂有PSSH的聚苯胺来实现该效果的尝试失败了。
即使由约-5.1eV的聚苯胺即PANI/PSSH形成的空穴注入层基本上表现出与PEDOT/PSSH相同的功函，但是PANI/PSSH在“脉冲操作”中的稳定性不足并且在有些情况下仅在0.5小时之后就已经失效。在脉冲操作期间，施加的电压比直流操作的电压高，然而只施加短的时间。与此相反，PEDOT/PSSH可以在升高的温度下持续操作几百个小时。至今为止还没有发现PANI相对于PEDOT的这种不同行为的解释。
但是，迄今为止这两种材料都不能有助于改善彩色显示器(“RGB”)必需的发红色光、发绿色光和尤其发蓝色光聚合物的稳定性。甚至对于由小分子物质制成的OLED，发蓝色光的物质是最重要的稳定性限制因素。
因此，许多研究组和工业企业的目的是，一方面首先是克服发蓝色光物质的本征不稳定性，另一方面开发同样有利于提高稳定性的新型空穴注入材料。
目前优选两种方案或它们的组合来解决问题：
1.提高功函至大于5.3eV，这是因为空穴非常难以注入功函为-5至-5.1eV的发蓝色光材料中，认为这是不稳定的原因，和
2.用其它掺杂剂替代PSSH，这是因为假想在操作期间PSSH的磺酸基团导致发射体材料损伤。
两种方案都具有某种程度的进步，但是还远远不够。
因此，仍然存在对一种组合物的很大需求，这种组合物能制造具有改进的特性的电子器件，尤其是有机发光二极管，其中所述组合物能赋予RGB发光体(尤其包括蓝色发光体)高的稳定性。
发明内容
通过根据权利要求1～10或16任一项的组合物令人惊奇地实现了上述目的。
根据本发明的组合物的特征在于，所述组合物包含至少一种本征导电聚合物和铟。
令人惊奇地，可以利用上述组合物制造表现出高稳定性和发光效率的有机发光二极管(OLED和PLED)。
本征导电聚合物或导电聚合物表示由小分子化合物(单体)构成的物质，其至少是通过聚合得到的寡聚物，因此包含至少3个通过化学键连接的单体单元，在中性(不导电)状态具有共轭的π电子体系，并且通过氧化、还原或质子化(通常称为“掺杂”)可以转化为导电的离子形式。电导率为至少10-7S/cm并且通常低于105S/cm。
在通过氧化进行掺杂的情况下，使用例如碘、过氧化物、路易斯酸和质子酸作为掺杂剂，或者在通过还原进行掺杂的情况下，使用例如钠、钾、钙作为掺杂剂。
导电聚合物在化学组成上可以显著不同。已经证实成功地作为单体的是例如乙炔、苯、萘、吡咯、苯胺、噻吩、苯硫醚、周萘等，以及它们的衍生物，如磺基苯胺、亚乙基二氧噻吩、噻吩并噻吩等，以及它们的烷基衍生物或烷氧基衍生物或具有其它侧基的衍生物，如磺酸酯/盐、苯基等侧基。还可以使用上述单体的组合作为单体。因此，例如连接苯胺和苯硫醚，然后将这种A-B二聚体用作单体。根据对象，可以将例如吡咯、噻吩或烷基噻吩、亚乙基二氧噻吩、噻吩并噻吩、苯胺、苯硫醚等连接到一起形成A-B结构，然后这些结构可以反应以形成寡聚物或聚合物。
大多数导电聚合物随着温度升高，导电性也会或多或少地升高，这表示它们为非金属导体。因为其它的导电聚合物的导电性随着温度升高而降低，所以其至少在接近室温的温度范围内显示出金属行为。另外一种识别金属行为的方法是，在低温(接近0K)相对于温度对导电性的所谓“还原活化能”作图。在低温下具有金属导电性部分的导体显示出曲线的正斜率。这种物质称为“有机金属”。
优选的本征导电聚合物是如上所述的。尤其可以作为实例提及的是：聚苯胺(PAni)、聚噻吩(PTh)、聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDT)、聚二乙炔、聚乙炔(PAc)、聚吡咯(PPy)、聚异硫茚(PITN)、聚杂亚芳基亚乙烯基(PArV)(其中所述杂亚芳基可以是例如噻吩、呋喃或吡咯)、聚对亚苯基(PpP)、聚苯硫醚(PPS)、聚周萘(PPN)、聚酞菁(PPc)等，以及它们的衍生物(例如由侧链或侧基取代的单体形成的)，它们的共聚物和它们的物理混合物。尤其优选聚苯胺(PAni)、聚噻吩(PTh)、聚吡咯(PPy)、聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDT)、聚噻吩并噻吩(PTT)和它们的衍生物以及混合物。
对适合于本发明的已合成的本征导电聚合物的好的综述可见Synthetic Metals，Hefte 17，18und 19(1987)以及Vol.84-86(1997)。
本发明的组合物优选包含聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯或它们的衍生物作为本征导电聚合物。也可用混合物。尤其优选聚苯胺、聚噻吩或它们的衍生物，特别是聚苯胺(PANI)、聚吡咯(Ppy)、聚噻吩并噻吩(PTT)和聚(3，4-亚乙基二氧-2，5-噻吩)(PEDOT)。PEDOT可以以Baytron的名称商业得到。
另外优选其中本征导电聚合物以掺杂形式存在的组合物。小分子量的掺杂剂和尤其是聚合物连接的掺杂剂适合作为掺杂剂。优选所述导电聚合物掺杂有聚苯乙烯磺酸(PSSH)、聚氟代磺酸-共-四氟乙烯(可以以Nafion的名称商业得到)、聚(乙烯基磺酸)和聚(2-丙烯酰胺-2-甲基-丙磺酸)(PAMPSA)，其中尤其优选最开始提到的两个。
铟优选以单质形式或离子形式存在于所述组合物中。其尤其可以作为铟盐存在，例如硫酸铟。优选与上述用于本征导电聚合物的掺杂剂之一形成的盐。证实尤其优选的为与所述优选的掺杂剂的盐，特别是聚苯乙烯磺酸铟(In-PSSH)。
所述组合物通常作为固体存在，尤其是作为粉末存在。然而，优选所述组合物作为混合物存在，特别是作为溶液或分散体存在。这在应用时尤其用于制造电子器件时，具有显著的优点。
本发明的组合物可以包含处于简单混合物形式的本征导电聚合物和铟。然而，它们也可以包含处于本征导电聚合物和铟的化合物形式的组分。
尤其是根据所选择的聚合物、所用铟的形式和反应条件，形成简单的本征导电聚合物和铟的混合物或令人惊讶地形成它们的化合物。借助于已知的分析方法，本领域技术人员可以以期望的方式控制用于形成本发明的组合物的材料的反应条件和反应过程。
特别地，循环伏安法已经用作测试化合物形成的适当技术。其用于证实铟和聚苯胺之间形成了化合物，并且该化合物构成了本发明的优选实施方案。另一种技术是UV/Vis光谱，利用该技术证明了铟和聚苯胺形成了化合物。
至今为止不能清楚地解释铟和聚合物之间化学键的性质。然而，可能是配位键。
本发明的组合物优选通过下列方法制备，其中在分散剂或溶剂的存在下使本征导电聚合物与铟接触。
其中优选使本征导电聚合物(尤其是处于掺杂形式的)与铟化合物(尤其是铟盐)或单质铟接触。所述聚合物可能已经以分散形式存在。
通常如下进行所述方法，例如在EP 329 768中公开的，即在导电聚合物的合成完成之后，向合成溶液中加入铟金属或铟盐。形成混合物或化合物之后，进行处理，通常将所得材料分散。
此外，同样优选的方法是，在铟化合物如铟盐或单质铟的存在下进行本征导电聚合物的制备。在这个实施方案中，通常将所选形式的铟加入反应物混合物中，它们的反应生成期望的聚合物。
此外，优选根据本发明的方法，其中将所述组合物分散。合适的分散剂尤其是含水分散剂或有机分散剂。
所述方法优选用于制备聚苯胺和铟的化合物，其中尤其还存在掺杂剂如PSSH和/或聚氟代磺酸-共-四氟乙烯。
在本征导电聚合物和铟离子形成化合物而不是简单的物理混合物的情况下，可以通过循环伏安法检测化合物。由于导电聚合物(尤其优选聚苯胺)的平均电势明显改变，所以可以确定新化合物的形成。另外，在这些情况下，在UV/Vis光谱中观察到吸收峰的改变。
令人惊奇地，本发明的组合物尤其是本发明的聚合物和铟的化合物可以制造具有吸引人特性的电子器件。
因此，本发明还涉及一种电子器件，其包含根据本发明的组合物。
其中所述器件优选是发光二极管，特别是有机发光二极管OLED。
所述器件优选在发光二极管的电极之间的层中包含所述组合物。
这种层的一种具体为所谓的空穴注入层，其也称为电荷注入层或缓冲层。其通常沉积在二极管的阳极上。
因此，还优选其中所述组合物存在于空穴注入层中尤其是所述组合物形成所述层的器件。
令人惊奇地，空穴注入层与常规聚合物(如Super Yellow)结合作为发射体层或发光层，能得到非常高稳定性的OLED，甚至在脉冲操作中也是如此，其中所述空穴注入层包含本发明的组合物尤其是由本发明的组合物形成，特别是导电聚合物和铟的化合物，优选聚苯胺和铟的化合物。
甚至更令人惊奇地是，具有发蓝色光聚合物的OLED的稳定性和光效率显著提高。因此，通过本发明的组合物能够制造在空穴注入层和发射体层之间不具有电子阻挡层的OLED。
至今为止，没有这种阻挡层，发蓝色光的OLED不能操作，即使在使用PEDOT/PSSH、PAni-聚氟代磺酸-共-四氟乙烯、PTT/PSSH或PTT-聚氟代磺酸-共-四氟乙烯作为空穴注入层的情况下也不能操作。使用所有这些材料，发光效率在很短时间后已经降低。
使用本发明的组合物，特定蓝色发射体第一次能够不用阻挡层来操作OLED，而且寿命大于10小时。之前，没有阻挡层时，该发射体实践中不能用于OLED。对于另一种发射体，虽然没有阻挡层，使用本发明组合物使得寿命增加到大于150小时。另一方面，其中PEDOT用作空穴注入层的相应OLED显示出小于100小时的寿命。
由于之前认为OLED中的层绝对不含杂质，尤其是金属杂质，所以本发明组合物尤其是对OLED稳定性的有利作用也是令人惊奇的。出于此原因，总是以很大的成本纯化用于制备空穴注入层的分散体。另外，令人惊奇的是，在聚合物掺杂有芳香族磺酸时，尽管这些酸具有不稳定作用，但是本发明的组合物仍然具有上述特性。
然而，利用其它(聚苯胺)化合物，例如与Fe或Cu的化合物进行的试验没有改善稳定性，而在与银的化合物的情况下导致OLED性能变差。
因此，本发明还涉及用于制造电子器件的方法，其中使用根据本发明的组合物。
本发明还涉及所述组合物用于制造电子器件的用途，尤其是其中所述组合物用作发光二极管电极之间的层的用途，特别是用作空穴注入层的用途。
下面依据实施例进一步说明本发明。
实施例
实施例1-聚苯胺-PSSH粉末
首先根据EP 329 768中描述的方法制备聚苯胺粉末。通过将在4190g去离子水中的1010g 30％的聚苯乙烯磺酸(PSSH)溶液和89ml苯胺引入到双壁反应器中，并利用低温恒温器和冷却介质将所述溶液冷却至1℃，来制备PANI/PSSH(单体与磺酸基团的比例为1∶1.5)。将280g过硫酸铵(APS)在420ml去离子水中的溶液缓慢滴加到上述溶液中，使得温度不超过5℃。用丙酮沉淀得到的固体、过滤，用丙酮洗并干燥。
实施例2-A型聚苯胺-PSSH-铟粉末
以类似实施例1的方式，引入在48.6ml去离子水中的73.9g PSSH、7.44ml苯胺和16.3g硫酸铟(II)，并与24g APS反应。然后类似于实施例1进行处理。
实施例3-B型聚苯胺-PSSH-铟粉末
以类似实施例1的方式，引入在48.6ml去离子水中的73.9g PSSH，7.44ml苯胺和944mg铟颗粒，并与24g APS反应。在进一步处理之前，分离没有反应的铟颗粒剩余物。清洗并干燥剩余的固体，剩余685mg的残余物。
实施例4
C型聚苯胺-PSSH-铟粉末
以类似实施例1的方式，引入48.6ml去离子水中的73.9g PSSH、7.44ml苯胺，并与24g APS反应。一旦反应完成，向反应混合物中加入985mg铟颗粒，并且搅拌混合物22小时。在进一步处理之前，分离没有反应的铟颗粒剩余物。清洗并干燥剩余的固体，剩余610mg的残余物。
实施例5
粉末在水中的分散体
首先确定粉末(根据实施例1～4)的剩余湿度，从而可以确定正确的称量。随后将16g粉末(来自实施例1、2、3或4)加入500ml去离子水中，并且在转速为10000rpm的Ultraturrax中分散1.5小时。
随后通过在用水冷却下用超声(输出功率为1kW的Sonotrode)处理容器30分钟，用超声再次分散得到的分散体。
利用双检测激光方法测量的分散体的粒径值为40至80mm(平均数)。
如果需要，最后可以以常规的方式通过离子交换再次纯化分散体。
实施例6
含有随后形成的铟组合物的分散体的制备，类型1
根据实施例5制备含有实施例1的粉末的分散体。用30份30％聚苯乙烯磺酸(PSSH)的水溶液来制备所述分散体，其包含与PSSH重量比为1∶1的硫酸铟。
实施例7
含有随后形成的铟组合物的分散体的制备，类型2
根据实施例5制备含有实施例1的粉末的分散体(120g)。向该分散体中加入650mg铟颗粒并搅拌该分散体72小时。随后通过黑带过滤器(Schwarzbandfilter)过滤。用去离子水清洗剩余在过滤器中的铟并干燥。剩余563mg的铟。因此，所述分散体包含0.72mg铟/g分散体。
实施例8
含有随后形成的铟组合物的分散体的制备，类型3
根据实施例5制备含有实施例1的粉末的分散体(100g)。向所述分散体中加入20g 15％的全氟磺酸-共-四氟乙烯水溶液(LiquionSolution LQ-1115，110EW)，并搅拌该分散体20分钟。随后如实施例7进一步处理得到的分散体。
实施例9
聚吡咯和铟的组合物
为了制备相应的根据本发明的含聚吡咯的组合物，类似于实施例1～5和6～8进行再次处理，其中使用本征导电聚吡咯(PPy)代替PANI。
实施例10
PEDOT和铟的组合物
为了制备相应的含PEDOT的组合物，进行类似于实施例6～8的处理，并且使用市售产品Baytron PAI 4083形式的PEDOT代替PANI作为本征导电聚合物。

Claims (23)

1.一种组合物，其包含至少一种本征导电聚合物和铟。
2.根据权利要求1的组合物，所述组合物包含聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯或它们的衍生物作为本征导电聚合物。
3.根据权利要求2的组合物，所述组合物包含聚(3，4-亚乙基二氧-2，5-噻吩)、聚苯胺或聚噻吩并噻吩作为本征导电聚合物。
4.根据权利要求1～3任一项的组合物，所述组合物包含处于掺杂形式的本征导电聚合物。
5.根据权利要求4的组合物，其中所述本征导电聚合物掺杂有聚苯乙烯磺酸或聚氟代磺酸-共-四氟乙烯。
6.根据权利要求1～5任一项的组合物，所述组合物包含处于单质形式或处于离子形式的铟。
7.根据权利要求6的组合物，所述组合物包含为铟盐的铟，尤其是聚苯乙烯磺酸铟或硫酸铟。
8.根据权利要求1～7任一项的组合物，所述组合物作为混合物存在，尤其是作为溶液或分散体存在。
9.根据权利要求1～8任一项的组合物，所述组合物是本征导电聚合物和铟的化合物。
10.根据权利要求9的组合物，所述组合物是聚苯胺与铟的化合物。
11.一种用于制备根据权利要求1～10任一项的组合物的方法，其中在分散剂或溶剂的存在下，使本征导电聚合物与铟接触。
12.根据权利要求11的方法，其中使本征导电聚合物尤其是处于掺杂形式的本征导电聚合物与铟盐接触。
13.根据权利要求11的方法，其中使本征导电聚合物尤其是处于掺杂形式的本征导电聚合物与单质铟接触。
14.根据权利要求11的方法，其中在铟化合物或单质铟的存在下制备所述本征导电聚合物。
15.根据权利要求10～14任一项的方法，其中分散所述组合物。
16.一种组合物，其可通过根据权利要求11～15任一项的方法得到。
17.一种电子器件，其包含根据权利要求1～10或16任一项的组合物。
18.根据权利要求17的器件，其是发光二极管。
19.根据权利要求18的器件，其中所述组合物存在于所述发光二极管的电极之间的层中。
20.根据权利要求19的器件，其中所述组合物存在于空穴注入层中，尤其是形成所述空穴注入层。
21.一种制造电子器件的方法，其中使用根据权利要求1～10或16任一项的组合物。
22.根据权利要求1～10或16任一项的组合物用于制造电子器件的用途。
23.根据权利要求22的用途，其中所述组合物用作发光二极管的电极之间的层，尤其是用作空穴注入层。
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