CN100340535C - 一种纯化茄尼醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种纯化茄尼醇的方法，该方法将含量为14%～30%的茄尼醇粗品经与醇混合、加碱皂化、脱色结晶后，获得的结晶再用正己烷溶解，盐水洗涤，取油层经干燥、过滤和脱溶剂后制得含量＞75%的茄尼醇精品。本发明的工艺成本低、生产周期短、产品收率高、纯度高，宜于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域。具体涉及一种纯化茄尼醇的方法。
背景技术
茄尼醇是萜烯醇化合物，英文名为Solanesol，化学名为3、7、11、15、19、23、27、31、35——九甲基——2、6、10、14、18、22、26、30、34——三十六烷九烯-1-醇，分子式为C45H74O。
茄尼醇是合成辅酶Q10和维生素K2的必需原料。研究表明它在临床上显示了较强的抗癌生物活性，能抗菌消炎，对于治疗充血性心脏病所致浮肿、肺充血、心绞痛、治疗急慢性肝炎、亚急性肝坏死及治疗坏血病、十二指肠溃疡、坏死性牙周炎、凝血、止血等有良好作用。近期还发现它对艾滋病有显著的辅助疗效。
茄尼醇主要存在于动物脏器和植物叶片中，尤以烟草含量为高。其主要来源是从废次烟草中提取。目前的生产方法是用溶剂浸泡、抽提、脱溶剂后制得茄尼醇粗品，但该产品的含量均低于30％，是一种茄尼醇粗品，不能作为制剂原料。该粗品必须经过纯化后才能用于合成辅酶Q10、维生素K2产品的原料。现有文献报道的纯化方法工艺复杂、使用的溶剂品种多且价格昂贵、生产成本高，不宜工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服上述不足之处，研究设计一种简便的茄尼醇纯化方法。
本发明提供了一种茄尼醇粗品的纯化方法。
本发明的方法包括下列步骤：
(1)将茄尼醇粗品与醇混合后，搅拌加热，控制温度20℃～60℃，加入碱进行皂化，然后升温回流反应1～10小时，反应毕加入活性炭、干燥剂回流脱色3～10小时后过滤，滤液加干燥剂干燥1～10小时，恒温过滤，除渣后，滤液于-30℃～0℃搅拌结晶8～20小时，过滤，得到结晶，用0℃醇洗涤一次，结晶备用；
(2)将上述结晶用正己烷加热溶解后，该溶液以饱和盐水洗涤2至3次，分离弃去废盐水，油层用干燥剂干燥12小时后，过滤除干燥剂得到液体，除去溶剂后即得茄尼醇精品。
本发明的方法中，茄尼醇粗品含量为14％～30％。步骤(1)所述的醇为低级醇：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丁醇，皂化用的碱为Ca(OH)2、NaOH或KOH。步骤(1)和(2)所述的干燥剂为无水Na2SO4、MgSO4或CaCl2。
本发明方法中步骤(1)皂化反应时茄尼醇粗品∶碱的摩尔比为1∶3.0～4.0；茄尼醇粗品∶醇的比例为1kg∶20～32L。
通过本发明方法纯化后的茄尼醇含量＞75％，收率＞95％。
本发明的方法工艺路线短，操作简便，试剂廉价易得，溶剂易于回收套用，因生产成本低，纯化收率高，可适于规模型的工业化生产。
具体实施方式
实施例1
在500ml三口瓶中，加入10g质量含量为14％的茄尼醇粗品(2.22mmol)，加入220ml乙醇，搅拌并加热，当温度升到50℃时，缓慢加入8.88mmol KOH，加毕后升温于回流状态下搅拌5h。再加入0.8g粉末状活性炭、Na2SO4，回流搅拌脱色干燥6h，恒温过滤，获得的澄清滤液，继续搅拌降温结晶，于-30℃恒温搅拌8h结晶，低温过滤，晶体用-0℃的乙醇洗涤1次，然后用正己烷加热溶解，将溶解液转入分液漏斗中，用饱和盐水充分洗涤3次，静置分层，弃去废盐水，油层用1.5gNa2SO4干燥12h以上，过滤、脱溶即得茄尼醇精品1.75g，含量76.85％，摩尔收率96.06％。
实施例2
在500ml三口瓶中，加入15g质量含量为18％的茄尼醇粗品(4.28mmol)，加入330ml丁醇，加热搅拌，当温度升到60℃时，缓慢加入12.84mmolNaOH、升温、回流、搅拌3h皂化反应即完成。随后缓慢加入1.2g粉末状活性炭、MgSO4，继续回流搅拌干燥、脱色4h，热滤，搅拌降温析出结晶，于0℃～10℃搅拌16h，结晶完全。低温过滤，晶体用0℃丁醇洗涤3次，然后用正已烷加热溶解，将溶解液转入分液漏斗中，用饱和盐水充分洗涤3次，静置分层，弃去废盐水，油层用0.8g MgSO4干燥12h以上，过滤、脱溶即得茄尼醇精品3.29g，含量78.05％，摩尔收率95.11％。
实施例3
在500ml三口瓶中，加入10g质量含量为22％的茄尼醇粗品(3.84mmol)加入220ml甲醇，搅拌并加热，当温度升到60℃时，缓慢加入10.5mmolCa(OH)2，升温于回流状态下搅拌10h，缓慢加入1.6g粉末状活性炭、CaCl2，继续回流、搅拌、脱色、干燥10h，搅拌降温室温过滤，获得的澄清滤液降温0℃恒温搅拌8h结晶，低温过滤，晶体用0℃的甲醇洗涤，用正己烷加热溶解，将溶解液转入分液漏斗中，用饱和盐水充分洗涤3次，静置分层，弃去废盐水，油相层用2g无水CaCO3除水12h以上，过滤、脱溶即得茄尼醇精品2.8g，含量77.23％，摩尔收率98.29％。
本发明不限于上述实例。
Claims (5)
1、一种纯化茄尼醇的方法，其特征在于该方法包括下列步骤：
(1)结晶：
将茄尼醇粗品与醇混合后，搅拌加热并控制温度为20℃～60℃，加入碱进行皂化，然后升温回流反应1～10小时，反应毕加入活性炭、干燥剂回流脱色3～10小时后过滤，滤液加入干燥剂，干燥1～10小时，恒温过滤，弃去滤渣，滤液于-30～0℃搅拌结晶8～20小时，过滤得到结晶，用0℃醇洗涤一次，结晶备用；
(2)纯化结晶的产物，制备茄尼醇精品：
将步骤(1)得到的结晶用正己烷加热溶解后，该溶液以饱和盐水洗涤2至3次，然后分离除去废盐水，收集油层，加入干燥剂干燥12小时后，过滤除去干燥剂，得到的液体除去溶剂后，即得茄尼醇精品。
2、根据权利要求1所述的一种纯化茄尼醇的方法，其特征在于其中所述的步骤(1)使用的醇为低级醇：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丁醇。
3、根据权利要求1所述的一种纯化茄尼醇的方法，其特征在于其中所述步骤(1)使用的碱为Ca(OH)2、NaOH或KOH。
4、根据权利要求1所述的一种纯化茄尼醇的方法，其特征在于其中所述步骤(1)和(2)所用的干燥剂为无水Na2SO4、MgSO4或CaCl2。
5、根据权利要求1所述的一种纯化茄尼醇的方法，其特征在于其中所述步骤(1)皂化反应时，茄尼醇粗品∶碱的摩尔比为1∶3.0～4.0；茄尼醇粗品∶醇的比例为1kg∶20～32L。
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