CH653143A5 - Fluessigkristall-anzeigeelemente. - Google Patents
Fluessigkristall-anzeigeelemente. Download PDFInfo
- Publication number
- CH653143A5 CH653143A5 CH4040/81A CH404081A CH653143A5 CH 653143 A5 CH653143 A5 CH 653143A5 CH 4040/81 A CH4040/81 A CH 4040/81A CH 404081 A CH404081 A CH 404081A CH 653143 A5 CH653143 A5 CH 653143A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- liquid crystal
- liquid
- crystal display
- cyclohexyl
- layer thickness
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1396—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the liquid crystal being selectively controlled between a twisted state and a non-twisted state, e.g. TN-LC cell
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft das im Patentanspruch 1 definierte Flüssigkristall-Anzeigeelement, es ist interferenzfarbenfrei und weist eine sehr geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente werden die Eigenschaften nematischer oder nematisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtdurchlässigkeit, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluss elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle.
Unter diesen gebräuchlichen Typen von Flüssigkristall-Anzeigeelementen haben in letzter Zeit insbesondere die auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besondere Bedeutung erlangt, weil sie mit relativ niedrigen Steuerspannungen betrieben werden können, die auch von kleinen Batterien unschwer zur Verfügung gestellt werden können. Weiterhin können diese Anzeigeelemente bisher am besten als Matrix-Anzeigeelemente gebaut werden, die Darstellungen hoher Informationsdichte ohne eine unvertretbar grosse Anzahl von Ansteuerungs-, Zu- und Ableitungen ermöglichen.
In der praktischen Anwendung gibt es jedoch bei der verdrillten nematischen Zelle, insbesondere in der Form von Matrix-Anzeigeelementen, noch beträchtliche Schwierigkeiten. Insbesondere wird regelmässig eine starke Abhängigkeit des Anzeige-Kontrastes vom Beobachtungswinkel festgestellt. Der Anzeige-Kontrast ist gut, solange die Beobachtungsrichtung wenigstens annähernd senkrecht zur Ebene der Flüssigkristallschicht ist. Wenn jedoch das Anzeigeelement schräg von der Seite her beobachtet wird, so dass z.B. der Beobachtungswinkel mehr als 15 bis 20 Grad von der Senkrechten abweicht, nimmt der Anzeige-Kontrast stark ab, bis schliesslich - abhängig von der Stellung das dem Beobachter zugewandten Polarisators - die Anzeige nicht mehr wahrnehmbar ist. Zusätzlich treten oft Interferenzfarben auf, d.h., Anzeigeelemente für Schwarz-Weiss-Anzeigen zeigen zusätzlich schillernde Farben, die in Abhängigkeit von Unregelmässigkeiten der dem Flüssigkristall-Dielektrikum zugewandten Schicht der Elektrodenoberfläche, ein Farbspiel im ganzen Spektrum des sichtbaren Lichts erscheinen lassen.
Aus Arbeiten von Mauguin (Bull. Soc. frane. Min., Band 34, Jahrgang 1911, Seiten 71-117) über das Verhalten von Flüssigkristallen zwischen Polarisatoren wurde abgeleitet,
dass mindestens das Auftreten von Interferenzerscheinungen verhindert werden kann, wenn in der Flüssigkristallzelle das Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie des Flüssigkristallmaterials wesentlich grösser ist als die Wellenlänge des verwendeten Lichts. Die optische Anisotropie des Flüssigkristallmaterials ist dabei definiert als die Differenz zwischen dem ausserordentlichen und dem ordentlichen Brechungsindex. In der Praxis gilt als Faustregel, dass das Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie einen Wert von 1400 nm nicht unterschreiten darf; Produktspezifikationen bekannter Elektronikhersteller schreiben für dieses Produkt Werte von über 2000 nm vor. Die Erhöhung dieses Wertes durch Vergrösserung der Schichtdicke des flüssigkristallinen Dielektriums ist aber begrenzt durch die Tatsache, dass die Schaltzeit des Flüssigkristallmaterials mit dem Quadrat der Schichtdicke zunimmt. Bei den heute gebräuchlichen Schichtdicken von 10 bis 12 (im werden daher flüssigkristal-line Dielektrika verlangt, die eine optische Anisotropie von mindestens 0,14 vorzugsweise von mehr als 0,18 aufweisen.
Auf diese Weise können zwar bei der Konstruktion und der Anwendung der verdrillten nematischen Zelle die Schwierigkeiten durch Interferenzfarben-Bildung weitgehend ausgeräumt werden; die starke Winkelabhängigkeit des Kontrastes wird jedoch auf diese Weise kaum verbessert. Ferner ist durch die Tatsache, dass jede Verringerung der Schichtdicke möglicherweise eine Störung durch Interferenzfarben verursacht, die Entwicklung schneller schaltender Flüssigkristall-Anzei-geelemente, wie sie zum Beispiel für die Verwendung als Fernsehbildschirm erforderlich sind, auf diesem Wege blok-kiert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristall-Anzeigeelemente zur Verfügung zu stellen, deren Anzeige-Anzeigeelemente zur Verfügung zu stellen, deren Anzeige-Kontrast möglichst wenig von Beobachtungswinkel abhängig ist und bei denen die Beobachtbarkeit nicht durch das Auftreten von Interferenzfarben gestört wird.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise auch interferenzfarbenfreie Flüssigkristall-Anzeigeelemente auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle erhalten werden, wenn das Produkt aus der Schichtdicke und der optischen Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums einen Wert zwischen 150 und 600 nm, insbesondere zwischen 200 und 500 nm besitzt. Weiterhin ist der Anzeige-Kontrast dieser der bisherigen Lehrmeinung widersprechenden Anzeigeelemente über einen weiten Bereich nahezu unabhängig vom Beobachtungswinkel, d.h., diese Anzeigeelemente lassen mit ihren wiedergegebenen Informationen aus den verschiedensten Richtungen fast immer gleich gut ablesen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Flüssigkristall-Anzeigeelement auf der'Basis einer verdrillten nematischen Zelle, das dadurch gekennzeichnet ist, dass das Produkt aus der Schichtdicke und der optischen Anisotropie des flüssig-kristallinen Dielektriums einen Wert zwischen 150 und 600 nm besitzt.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
653 143
Der Aufbau des Flüssigkristall-Anzeigeelementes aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, dass die Vorzugsorientierung der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um 90° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle literaturbekannten Abwandlungen und Modifikationen der verdrillten nematischen Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzlich Magnete enthaltenden Anzeigeelemente nach der DE-OS 2 748 738. Ein wesentlicher Unterschied des erfindungsgemässen Anzeigeelements zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle, besteht jedoch in der Dicke der Flüssigkristallschicht: während die Schichtdicke bei den üblichen Anzeigeelementen nicht unter 8 (im, vorzugsweise mindestens 10 um und in der Regel 12 bis 20 |i.m ist, beträgt die Schichtdicke beim erfindungsgemässen Anzeigeelement höchstens 10 (im, vorzugsweise 5-8 um. Soweit es die Herstellungstoleranzen bei den Elektroden und Abstandhaltermitteln erlauben, können auch erfindungsgemässe Ausführungsformen mit einer Dicke der Flüssigkristallschicht von nur 3 (im hergestellt werden. Diese zeigen ebenso wie die Zellen mit einer Schichtdicke im derzeit für die technische Anwendung bevorzugten Bereich von 5-8 um, insbesondere 6-7 (im, die unerwartet geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes und sind frei von Interferenzfarben, wenn die optische Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums so gross ist, dass das Produkt aus dieser und der Schichtdicke einen Wert im Bereich von 150 bis 600 nm, vorzugsweise 200 bis 500 nm besitzt. Optimale Eigenschaften wurden an solchen erfindungsgemässen Ausführungsformen beobachtet, bei denen dieses Produkt einen Wert um 400 nm, also im Bereich zwischen 350 und 450 nm besitzt.
Im erfindungsgemässen Anzeigeelement werden zweckmässig flüssigkristalline Dielektrika mit Werten der optischen Anisotropie im bereich von 0,03 bis 0,12, vorzugsweise 0,05 bis 0,10, verwendet. Bei extrem dünnen Zellen mit einer z.B. nur 3 (im starken Flüssigkristallschicht wird der Effekt der Freiheit von Interferenzfarben zwar auch noch mit einem flüssigkristallinen Dielektrikum mit einer optischen Anisotropie von mehr als 0,12 erzielt; derartige Anordnungen sind aber nicht bevorzugt, weil bei ihnen - abgesehen von den technischen Schwierigkeiten der Herstellung so dünner Zellen im grossen Massstab - die Winkelabhängigkeit des Anzeige-Kontrastes grösser ist als bei Anordnungen, in denen der Wert der optischen Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums bei oder unter 0,12 liegt.
Flüssigkristalline Dielektrika mit einer optischen Anisotropie A n im Bereich unter 0,12, vorzugsweise 0,05 bis 0,10, können aus üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien hergestellt werden. Aus der Literatur sind zahlreiche derartige Materialien bekannt. Zweckmässig enthalten die für das erfindungsgemässe Anzeigeelement verwendeten Dielektrika mindestens 50 Gewichtsprozent mindestens einer eine flüssigkristalline Mesophase bildenden Verbindung der Formel (I).
R,_(A)-X-(B)-R2 (I)
In dieser Formel (I) bedeuten die Gruppen (A) und (B) Ringe oder Ringsysteme, die in flüssigkristallinen Basismaterialien allgemein gebräuchlich sind; bevorzugt ist wenigstens eine dieser Gruppen ein nicht oder nur partiell aromatisches cyclisches Strukturelement, vorzugsweise ein Trans-1,4-disub-stituierter Cyclohexanring. Weitere hierfür in Frage kommende Strukturelemente sind der 1,4-disubstituierte Bicy-clo[2.2.2]octanring, der trans-2,5-disubstituierte 1,3-Dioxan-
ring, das 2,6-disubstituierte 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinsy-stem oder der 4-(trans-4-AIkyIcyclohexyl)-phenyIring. Die gleichen Strukturelemente kommen auch für die andere der Gruppen (A) und (B) in Frage, darüberhinaus aber auch noch andere in flüssigkristallinen Substanzen für elektrooptische Zwecke übliche homo- oder heteroaromatische Strukturelemente, wie insbesondere der 1,4-disubstituierte Benzolring, der zusätzlich auch ein oder mehrere Fluoratome in den anderen Positionen enthalten kann, das 4,4'-disubstituierte Biphenylsystem, das 2,6-disubstituierte Naphtalinsystem, der 2,5-disubstituierte Pyrimidinring oder der 3,6-disubstituierte s-Tetrazinring. Die Gruppe X bedeutet vorzugsweise eine Carboxygruppe oder eine direkte C-C-Einfachbindung; darüberhinaus kann sie zum Beispiel eine Thioestergruppe, eine Methylenoxygruppe, eine Methylenthiogruppe oder einé Ethylengruppe darstellen. Die Flügelgruppen R| und R2 sind in den Verbindungen der Formel (I) Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoyloxygruppen mit bis zu 12 C-Atomen ; eine Flügelgruppe kann auch Cyano, Nitro, Halogen oder Trifluorme-thyl bedeuten.
Bevorzugte Komponenten der im erfindungsgemässen Anzeigeelement in der Regel verwendeten flüssigkristallinen Dielektrika mit niedriger optischer Anisotropie sind die Cyclohexylcyclohexane der Formel (II),
die Phenylcyclohexane der Formel (III),
die Cyclohexancarbonsäurephenylester der Formel (IV), ^<H)-cOO-<Ö>R2 (IV)
die Cyclohexancarbonsäurecyclohexylester der Formel (V),
die Biphenylylcyclohexane der Formel (VI),
v®-<öxö>*,
die 4,4'-Dicyclohexylbiphenyle der Formel (VII)
die Cyclohexylbenzoesäurephenylester der Formel (VIII),
die Cyclohexylbenzoesäurecyclohexylester der Formel (IX)
5
10
J5
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
653 143
die Benzoesäurecyclohexylester der Formel (X), bis zu 8 C-Atomen, oder eventuell eine Cyanogruppe.
Die flüssigkristallinen Dielektrika für das erfindungsge-
/ \. /" \_D ,y> mässe Anzeigeelemente enthalten zweckmässig mindestens 50
\ ® / COO ( S r Ro ripunVlitcnrn7Pnt pinpr nHpr mplirprpr Vprhinrliinopn Hpi- Pnr.
L \ / \/
coo-/oV-/hVr, (XII )
Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), vorzugsweise der Formeln (II) bis (XIX). In der Regel sind derartige Dielektrika Gemische mit zwei oder mehr die-die Benzoesäurebicyclohexylester der Formel (XI), ser Verbindungen; die Zusammensetzung solcher Gemische,
auch mit weiteren Komponenten, kann in weiten Grenzen
/ / „\ / TT V rs /vt\ variiert werden, solange die optische Anisotropie den Wert
Q ^COO-^ / \ f~ 2 ' io von 0,12 nicht übersteigt. Bevorzugte Dielektrika für erfin-
'— dungsgemässe Flüssigkristall-Anzeigeelemente enthalten min destens 60 bis 85 Gewichtsprozent mindestens einer Verbin-die Benzoesäurecyclohexylphenylester der Formel (XII), dung der Formeln (II) bis (XIX); es können auch Dielektrika ausschliesslich aus flüssigkristallinen Basismaterialien aus diesen Gruppen zusammengesetzt sein. Derartige Dielektrika L \ " / \ / \ / ^2 lÄU' können jedoch zusätzlich Färb-oder Dotierstoffe in den gebräuchlichen Mengen enthalten, wenn dadurch die opti-
die Cyclohexancarbonsäurecyclohexylphenylester der Formel sc^e Anisotropie nicht über 0,12 erhöht wird, (v.,,. Im folgenden wird die Erfindung anhand der Figuren
' 20 näher erläutert. Es zeigt:
f~~\ / V Fig. 1 eine schematische Darstellung einer Flüssigkristall-
R^-/ H VCOO-/ 0 V"( ^ / ^2 (XIII) zelle,
\—J >—< »—' Fig. 2 ein Absorptions-Betriebsspannungs-Diagramm einer üblichen verdrillten nematischen Zelle für zwei verdie Cyclohexancarbonsäurebicyclohexylester der Formel 25 schiedene Beobachtungswinkel (Schichtdicke = 9 um, opti-(XIV), sehe Anisotropie An = 0,18),
__ __ Fig. 3 ein Keulendiagramm, für die gleiche übliche Zelle,
/ \_rnO-/ TT \ / g \ ^ (XIV) worin die Abhängigkeit der Absorption vom Beobachtungs-
^1 \ / \ /*\ / 2 winkel <p dargestellt ist, bei konstantem 9 und konstanter
30 Betriebsspannung,
die Cyclohexylcyclohexancarbonsäurecyclohexylester der . Fi8r4jin Absorptions-Betriebsspannungs-Diagramm für p l rY\A eine erfindungsgemässe Zelle (Schichtdicke = 6,5 jj.m, opt.
formel (A\), Anisotropie A = 0,06), und y-1v y--y f~~\ / * Fig. 5 ein Keulendiagramm einer erfindungsgemässen
Rj-/ H H V-COO-/ H V-R2 (XV) 35 2elle (Schichtdicke = 8 um, opt. Anisotropie An = 0,06),
\—f >—< >—' worin die Absorption in Abhängigkeit des Beobachtungswin kels <p dargestellt ist (Beobachtungswinkel 0 und Betriebss-die Phenylbicyclo[2.2.2]octane der Formel (XVI), pannung sind konstant).
Die Erfindung wird im Folgenden an den Figuren 1 bis 5 40 erläutert:
Fig. 1 ist eine schematische Zeichnung einer Flüssigkristallzelle zur Definition der Beobachtungs- (oder Betrach-
die Phenyl-l,3-dioxane der Formel (XVII), tungs-)winkel ® unc^<P- .
J Fig. 2 zeigt die Abhängigkeit der Absorption einer ubli-
45 chen verdrillten nematischen Zelle mit einer Schichtdicke von 9 p.m und einer optischen Anisotropie An = 0,18 (d x An = 1620 nm) von der Betriebsspannung unter zwei verschiedenen Beobachtungswinkeln 0 Während die Absorption die Cyclohexyl-l,3-dioxane der Formel (XVIII) bei der Beobachtung in Richtung der Normalen (0 = 0° ; <p =
__ 50 0°) 90% des Maximalwertes bei einer Betriebsspannung von
£ _/0\ / jj \ p (XVIII) etwa 3,7 V erreicht und dann mit steigender Spannung lang-
1 N 0 /~\ / ^ sam, aber stetig dem Grenzwert der Maximalabsorption zustrebt, erreicht bei der Beobachtung unter einem Winkel 0
sowie die Cyclohexylcyclohexancarbonsäurephenyiester Und <P T °° dÌC AbsorPtion** Maximum von etwa der Formel (XIX) 35 einer Spannung von etwa 2,7 V. Bei einer nur wenig höheren Spannung fällt die Absorption steil ab und erreicht den für den Normalbetrieb als befriedigend angesehenen Wert von 90% erst wieder bei einer Spannung von etwa 6 V. Die Kennlinien für andere Beobachtungswinkel (nicht in der 60 Figur) zeigen einen qualitativ ähnlichen Verlauf, nur liegt das anfängliche Maximum der Absorption bei anderen Betriebsspannungen. Eine winkelunabhängige Absorption von mindestens 90% wird mit einem solchen Flüssigkristall-Anzeigeele-In den Verbindungen der Formeln (II) bis (XIX) haben ment gemäss dem Stand der Technik erst bei einer Betriebs-die Flügelgruppe R) und R2 die bei Formel (I) angegebene 65 Spannung von 6 V erreicht; dieser Wert ist für die meisten Bedeutung. Dabei bedeutet eine an einen Cyclohexan- oder Anwendungsarten in der Praxis, wo derartige Anzeigeele-1,3-Dioxanring gebundene Flügelgruppe vorzugsweise Alkyl mente mit einer Batterie als Spannungsquelle betrieben wer-oder Alkanoyloxy mit bis zu 12 C-Atomen, insbesondere mit den, zu hoch, so dass aufwendige und zusätzliche Energie
V(0><V-K2 WVI>
<xvn)
(xix) •
5
653 143
verbrauchende Spannungsvervielfacher-Schaltungen notwendig werden.
Fig. 3 ist ein Keulendiagramm der gleichen Flüssigkristallzelle gemäss dem Stand der Technik, in dem die Absorption bei einem konstanten Beobachtungswinkel 0 = 40° in Abhängigkeit von Beobachtungswinkel <p aufgetragen ist. Die Betriebsspannung wurde hier konstant auf dem Doppelten der Schwellenspannung bei etwa 4,5 V gehalten. Unter diesen Bedingungen wird die Absorption von mindestens 90% nur in einem Winkelbereich <p von etwa 38° bis 52° erreicht, und eine Absorption von wenigsten 60% nur von <p = 5° bis 90°, d.h., über einen Bereich von etwa 85°.
Fig. 4 zeigt die Abhängigkeit der Absorption von der Betriebsspannung bei einer erfindungsgemässen Flüssigkristallzelle mit einer Schichtdicke von 6,5 (im und einer optischen Anisotropie des Dielektrikums An = 0,06 (d x An = 390 nm). Bei der Beobachtung in Richtung der Normalen entspricht die Kennlinie der eines herkömmlichen Anzeigeelementes gemäss Fig. 2; die Absorption von 90% wird ebenfalls bei der Betriebsspannung von 3,7 V erreicht. Bei einem Beobachtungswinkel 0 von 40° wird eine Absorption von 90% wieder bei 2,7 V erreicht. Mit steigender Spannung jedoch steigt sie zunächst noch ein wenig an und fällt auch wieder etwas ab, jedoch nicht unter 90%. Analog sehen die Kennlinien für andere Betrachtungswinkel 0 aus. Eine praktisch vom Beobachtungswinkel unabhängige Absorption von mindestens 90% wird von dem erfindungsgemässen Flüssigkristall-Anzeigeele-ment bereits bei einer Betriebsspannung von 3,7 V erreicht.
Fig. 5 zeigt das Keulendiagramm einer erfindungsgemässen Flüssigkristallzelle mit einer Schichtdicke von 9 jim und einer optischen Anisotropie des Dielektrikums von An = 0,06 (d x An = 540 nm). In diesem Diagramm ist wieder die Absorption bei konstantem Beobachtungswinkel 0 = 40° und konstanter Betriebsspannung vom Doppelten der Schwellenspannung in Abhängigkeit vom Beobachtungswinkel <p aufgetragen. Eine Absorption von mindestens 90% wird hier im Bereich <p von etwa 31 ° bis 58° erreicht, aber die Absorption beträgt mehr als 80% von —90° (270°) bis + 172°, d.h., über einen Bereich von etwa 262° ; das ist mehr als das Dreifache des Bereichs der Flüssigkristallzelle der herkömmlichen Bauweise.
Die folgenden Beispiele betreffen flüssigkristalline Dielektrika mit niedriger optischer Anisotropie, die zur Verwendung im erfindungsgemässen Anzeigeelement geeignet sind. Die prozentualen Konzentrationsangaben sind gewichtsmäs-sig.
Beispiel 1
Ein flüssigkristallines Dielektrikum aus 25% 4(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril, 18% 4-(trans-4-n-PropylcyclohexyI)-phenetol, s 20% trans-trans-4-n-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carboni-tril,
20% trans-trans-4-Ethylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carboni-tril,
10% trans-4-n- Pentylcyclohexancarbonsäure-4-(trans-4-n-io propylcyclohexyl)-phenylester und
7% trans-trans-4-n-PropyIcyclohexylcyclohexan-4'-carbon-säure-trans-4-n-propylcycIohexylester hat einen Schmelzpunkt von -7 °C, einen Klärpunkt von i5 + 60 ° C, eine Viskosität von 26 • 10 - 3 Pa.s bei 20 ° C, eine dielektrische Anisotropie Ae = + 6,03 und eine optische Anisotropie An = 0,08. Bei der Anwendung in einer verdrillten nematischen Zelle in einer Schichtdicke von 6,5 (im wird eine Schwellenspannung von 1,85 V bei 20° C gemessen, die Tem-2o peraturabhängigkeit der Schwellenspannung beträgt 9,5 mV/ °C; das Dielektrikum ist somit hervorragend für im Multipex-betrieb angesteuerte Ausführungsform des erfindungsgemässen Flüssigkristall-Anzeigeelementes geeignet.
25 Beispiel 2
Ein flüssigkristallines Dielektrikum aus 29% trans-trans-4-Ethylcyclo-
hexyl-cycIohexan-4'-carbonitril, 29% trans-trans-4-n-ButylcyclohexyI-cycIohexan-4'-carboni-30 tril,
28% 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-phenetol, 9% trans-trans-4-n-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-car-
bonsäure-trans-4-n-propylcyclohexylester und 5% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-n-propylcyclohexyl) 35 -biphenyl hat eine nematische Mesophase im Temperaturbereich von — 6 °C bis +63 °C, eine Viskosität von 28-10~3 Pa.s bei 20 °C, eine dielektrische Anisotropie Ae= +3,55 und eine opti-40 sehe Anisotropie An = 0,07. Die Schwellenspannung wird mit 2,16 V bei 20 °C gemessen, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung beträgt 13,5 mV/°C. Dieses Dielektrikum ist für Ausführungsformen des erfindungsgemässen Flüssigkristall-Anzeigeelementes im Multiplexbetrieb gut 45 geeignet.
g
3 Blatt Zeichnungen
Claims (4)
1. Flüssigkristall-Anzeigeelement auf der Basis einer verdrillten nematischen Zelle, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt aus der Schichtdicke und der optischen Anisotropie des flüssigkristallinen Dielektrikums einen Wert zwischen 150 und 600 nm besitzt.
2. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Schichtdicke des flüssigkristallinen Dielektriums 3-10 j-im und die optische Anisotropie 0,03-0,12 ist.
3. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Dielektrikum mindestens 50 Gewichtsprozent einer oder mehrerer flüssigkristalliner Verbindungen aus den Klassen der Cyclo-hexylcyclohexane, Benzoesäurecyclohexylester, Benzoesäure-hexylphenylester, Cyclohexancarbonsäurebicyclohexylester, benzoesäurephenylester, Cyclohexylbenzoesäurecyclohexyl-ester, Cyclohecylcyclohexancarbonsäurephenylester, Cyclo-29% trans-trans-4-Ethylcycloxhexyl-cyclohexan-4'-carbonitril, Cyclohexylbiphenyle, 4,4'-DicyclohexylphenyIe, Cyclohexyl-benzoesäurephenylester, Cyclohexylbenzoesäurecyclohexyle-ster, Cyclohexylcyclohexancarbonsäurephenylester, Cyclo-hexylcyclohexancarbonsäurecyclohexylester, Phenyl-1,3-dio-xane, Cyclohexyl-l,3-doxane und Phenylbicyclo [2,2,2] octane enthält.
4. Verfahren zur Herstellung von Flüssigkristall-Anzeige-elementen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man flüssigkristalline Dielektrika mit einer optischen Anisotropie von 0,03-0,12 verwendet und diese in einer derartigen Schichtdicke einsetzt, dass das Produkt aus dieser Schichtdicke und der optischen Anisotropie einen Wert zwischen 150 und 600 nm besitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3022818A DE3022818C2 (de) | 1980-06-19 | 1980-06-19 | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH653143A5 true CH653143A5 (de) | 1985-12-13 |
Family
ID=6104883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH4040/81A CH653143A5 (de) | 1980-06-19 | 1981-06-18 | Fluessigkristall-anzeigeelemente. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4398803A (de) |
JP (5) | JPS5740229A (de) |
KR (1) | KR850000293B1 (de) |
CH (1) | CH653143A5 (de) |
DE (1) | DE3022818C2 (de) |
GB (1) | GB2078389B (de) |
HK (1) | HK66084A (de) |
MY (1) | MY8500645A (de) |
SG (1) | SG31684G (de) |
Families Citing this family (141)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
JPS5790618A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-05 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
JPS5817414A (ja) * | 1981-07-24 | 1983-02-01 | Seiko Epson Corp | 液晶光学装置 |
US4528114A (en) * | 1981-12-18 | 1985-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetylenes |
DE3151356A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
GB2114994B (en) * | 1982-02-18 | 1984-10-10 | Suwa Seikosha Kk | Liquid crystal compositions |
DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
DE3374415D1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-12-17 | Chisso Corp | Liquid-crystalline compounds |
DE3220155A1 (de) * | 1982-05-28 | 1983-12-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Piperidinderivate |
US4512636A (en) * | 1982-06-15 | 1985-04-23 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall | Liquid crystal compounds |
JPS5917537A (ja) * | 1982-07-20 | 1984-01-28 | Seiko Epson Corp | 透過型液晶表示素子 |
DE3382646D1 (de) * | 1982-08-26 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika. |
JPS5939835A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Asahi Glass Co Ltd | 1−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−2−{トランス−4′−(p−置換フエニル)シクロヘキシル}エタン |
JPS5970624A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-21 | Chisso Corp | トランス,トランス−4−アルキル−4′−アルキルビシクロヘキサン類 |
JPS59116725A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-05 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
DE3314632A1 (de) * | 1983-04-22 | 1984-10-25 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart | Anordnung zur reduzierung der resttransmission bei lcd-anzeigen |
JPS6055078A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-29 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
JPS59221376A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
DE3348305C2 (en) * | 1983-06-14 | 1992-06-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | New opt. etherified bi:cyclohexyl derivs.14 |
DE3321373A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
US4630896A (en) * | 1983-06-17 | 1986-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzonitriles |
JPS604924A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-11 | Alps Electric Co Ltd | 液晶表示装置 |
JPS606927A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-14 | Hitachi Ltd | 透過形ネガタイプの液晶セル |
EP0130492A3 (de) * | 1983-07-01 | 1987-07-15 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Flüssigkristallanzeige |
JPS60117215A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-24 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
US4541691A (en) * | 1983-12-27 | 1985-09-17 | Tektronix, Inc. | Electro-optic switching system using circularly polarized light |
US4583825A (en) * | 1983-12-27 | 1986-04-22 | Tektronix, Inc. | Electro-optic display system with improved viewing angle |
DE3566901D1 (en) * | 1984-04-07 | 1989-01-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
DE3444525A1 (de) * | 1984-12-06 | 1986-06-19 | Vdo Adolf Schindling Ag, 6000 Frankfurt | Fluessigkristallzelle |
JPS61137127A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-24 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
JPS61257935A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-11-15 | Asahi Glass Co Ltd | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
DE3614778A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
US5318721A (en) * | 1986-05-02 | 1994-06-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nematic liquid-crystalline phases |
ATE70133T1 (de) * | 1986-09-12 | 1991-12-15 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristallanzeige. |
EP0264667B1 (de) * | 1986-10-24 | 1992-12-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristallanzeigezelle |
JPS6421416A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-24 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
JP2700006B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1998-01-19 | カシオ計算機株式会社 | 液晶表示素子 |
US4936654A (en) * | 1988-01-28 | 1990-06-26 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
JP2621385B2 (ja) * | 1988-07-06 | 1997-06-18 | セイコーエプソン株式会社 | 電気光学装置 |
US5266235A (en) * | 1988-07-20 | 1993-11-30 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
US5152920A (en) * | 1988-07-20 | 1992-10-06 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
KR920002626Y1 (ko) * | 1988-12-24 | 1992-04-27 | 삼성전관 주식회사 | 칼라 액정 표시 소자 |
JPH0795166B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1995-10-11 | シャープ株式会社 | 投影型表示装置 |
DE3930119A1 (de) * | 1989-04-08 | 1990-10-11 | Merck Patent Gmbh | Trifluormethylcyclohexan-derivate |
EP0406468B1 (de) * | 1989-07-06 | 1992-10-21 | Sharp Corporation | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktive Matrix-Verwendung |
JP2546898B2 (ja) * | 1989-07-28 | 1996-10-23 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | 液晶表示装置 |
DE4025550B4 (de) | 1989-08-16 | 2007-05-03 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
DE69016184T2 (de) * | 1989-12-18 | 1995-08-03 | Honeywell Inc | Flache Flüssigkristall-Farbbildanzeige. |
DE59108187D1 (de) | 1990-04-13 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JPH05500682A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
DE4107119A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
DE4027830B4 (de) * | 1990-09-01 | 2011-11-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
US5696570A (en) * | 1992-04-16 | 1997-12-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | TN cell having improved display of grey shades |
DE4212744C2 (de) * | 1992-04-16 | 1994-10-13 | Merck Patent Gmbh | TN-Zelle mit d. DELTAn zwischen 0,15 und 0,70 mum |
GB2272704B (en) * | 1992-11-18 | 1996-04-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline mixture |
DE4428766B4 (de) * | 1993-08-28 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
JP3732242B2 (ja) * | 1994-02-18 | 2006-01-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
US6258443B1 (en) | 1994-09-28 | 2001-07-10 | Reflexite Corporation | Textured retroreflective prism structures and molds for forming same |
US5933207A (en) * | 1995-10-23 | 1999-08-03 | Hughes Electronics Corporation | Reflective-type liquid crystal displays using mixed-mode twist nematic cells |
JP3282986B2 (ja) * | 1996-02-28 | 2002-05-20 | 富士通株式会社 | 液晶表示装置 |
KR100508194B1 (ko) * | 1996-05-17 | 2005-11-16 | 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 보상기,액정표시장치,리타데이션호일및리타데이션호일제조방법 |
TW494263B (en) | 1996-05-17 | 2002-07-11 | Koninkl Philips Electronics Nv | Liquid-crystal display device, compensator layer and method of manufacturing a retardation foil |
US6642981B1 (en) | 1996-09-30 | 2003-11-04 | Fujitsu Display Technologies Corporation | Liquid crystal display device operating in a vertically aligned mode including at least one retardation film |
JP2817731B2 (ja) * | 1996-10-28 | 1998-10-30 | 株式会社日立製作所 | カラー液晶表示装置 |
JP3145938B2 (ja) * | 1996-11-28 | 2001-03-12 | 日本電気株式会社 | 液晶表示装置 |
JP4989815B2 (ja) | 1998-09-12 | 2012-08-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイ |
DE10145567B4 (de) | 2000-10-12 | 2017-06-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
ATE350361T1 (de) | 2001-11-09 | 2007-01-15 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte biphenylverbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen medien |
WO2004026991A1 (de) | 2002-08-20 | 2004-04-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
KR20060003116A (ko) | 2003-05-21 | 2006-01-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
DE102004025808B4 (de) | 2003-05-27 | 2019-07-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
KR101485189B1 (ko) | 2005-06-13 | 2015-01-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 1,2-다이플루오로에텐 화합물을 포함하는 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
DE102006052123B4 (de) | 2005-11-28 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung für elektrooptische Zwecke |
WO2007118623A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
DE502007005536D1 (de) | 2006-10-04 | 2010-12-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
EP2338952B1 (de) | 2007-02-02 | 2014-03-19 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
JP5062554B2 (ja) * | 2007-04-09 | 2012-10-31 | Nltテクノロジー株式会社 | 液晶パネルの駆動方法 |
DE102008024866A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP5518739B2 (ja) | 2008-01-14 | 2014-06-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
CN101945976A (zh) | 2008-02-20 | 2011-01-12 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
DE102009009631A1 (de) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP2008176343A (ja) * | 2008-04-07 | 2008-07-31 | Nec Corp | 液晶表示素子 |
EP2108691A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-14 | Stichting Dutch Polymer Institute | Structured films with a controlled tilted molecular orientation and shape using a dichroic photoinitiator. |
CN102015964B (zh) | 2008-04-24 | 2013-07-17 | 默克专利股份有限公司 | 噻吩衍生物和包含它的液晶介质 |
DE102009018067A1 (de) | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
KR101805332B1 (ko) | 2008-06-27 | 2017-12-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
DE102008056391B4 (de) * | 2008-09-26 | 2021-04-01 | Osram Oled Gmbh | Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung |
DE102010004364A1 (de) | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallverbindungen und FK-Medien |
EP2221592A1 (de) | 2009-01-22 | 2010-08-25 | Stichting Dutch Polymer Institute | Multifunktioneller optischer Sensor |
EP2218577A1 (de) | 2009-02-16 | 2010-08-18 | Stichting Dutch Polymer Institute | Adaptives Wärmeisolierungsmaterial |
CN102325761B (zh) | 2009-02-19 | 2015-10-14 | 默克专利股份有限公司 | 用于液晶介质的噻吩化合物 |
WO2010099853A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-09-10 | Merck Patent Gmbh | Thiophenderivate und diese enthaltende fk-medien |
DE102010052810A1 (de) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent GmbH, 64293 | Flüssigkristallines Medium |
DE102011009337A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Merck Patent GmbH, 64293 | Flüssigkristallines Medium |
US9745512B2 (en) | 2010-03-05 | 2017-08-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
WO2011137956A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP5788508B2 (ja) | 2010-07-29 | 2015-09-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | チオフェン誘導体を含有する液晶媒体 |
DE102011118210A1 (de) | 2010-11-27 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
EP2457975B1 (de) * | 2010-11-29 | 2014-06-25 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallinmischungen |
DE102011118785A1 (de) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
WO2012079676A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
EP2557140B1 (de) | 2011-08-09 | 2016-09-21 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
GB201301786D0 (en) | 2012-02-15 | 2013-03-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
EP2703472B1 (de) | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
CN104781370B (zh) | 2012-10-22 | 2017-07-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
EP2725083B1 (de) | 2012-10-24 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
DE102012020942B8 (de) | 2012-10-25 | 2014-12-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE102012020940B4 (de) | 2012-10-25 | 2014-12-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
DE102012020939B4 (de) | 2012-10-25 | 2014-12-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
WO2014094999A1 (de) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
DE102014010908A1 (de) | 2013-08-16 | 2015-03-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
CN103995383A (zh) * | 2014-04-23 | 2014-08-20 | 河北冀雅电子有限公司 | 一种电焊护目镜用液晶光阀 |
EP3127991B1 (de) | 2015-08-05 | 2020-04-15 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
US20180223187A1 (en) | 2015-08-05 | 2018-08-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
EP3127989B1 (de) | 2015-08-07 | 2020-12-23 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
WO2017071790A1 (de) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
WO2017129216A1 (de) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
US11299673B2 (en) | 2016-08-12 | 2022-04-12 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
CN110325620A (zh) | 2017-02-21 | 2019-10-11 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的液晶显示器 |
EP3375842A1 (de) | 2017-03-16 | 2018-09-19 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
DE102018003171A1 (de) | 2017-04-27 | 2018-10-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
CN111971618B (zh) | 2018-03-23 | 2024-11-08 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
EP3604481B1 (de) | 2018-07-31 | 2021-05-26 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallmedium |
EP3944011A1 (de) | 2018-08-07 | 2022-01-26 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
CN112912468B (zh) | 2018-10-25 | 2024-03-08 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
EP3666853B1 (de) | 2018-12-10 | 2021-06-16 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallmedium |
DE102019008296A1 (de) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
CN113366063B (zh) | 2019-02-01 | 2024-11-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于液晶组合物的二色性偶氮-偶氮甲碱染料 |
EP3757192A1 (de) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
WO2021037877A1 (en) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Lc medium |
KR20210125922A (ko) | 2020-04-09 | 2021-10-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
EP4249570A1 (de) | 2022-03-21 | 2023-09-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
CN119013374A (zh) | 2022-04-12 | 2024-11-22 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
TW202405135A (zh) | 2022-04-12 | 2024-02-01 | 德商馬克專利公司 | 液晶介質 |
EP4508163A1 (de) | 2022-04-12 | 2025-02-19 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
EP4306614A1 (de) | 2022-07-15 | 2024-01-17 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
EP4382586A1 (de) | 2022-12-07 | 2024-06-12 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
WO2024126567A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
WO2024132893A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
CN118516118A (zh) | 2023-02-20 | 2024-08-20 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4033671A (en) * | 1975-09-26 | 1977-07-05 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Liquid crystal twist cells |
DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2702598C2 (de) * | 1977-01-22 | 1984-10-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika |
JPS546884A (en) * | 1977-06-20 | 1979-01-19 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
US4231640A (en) * | 1977-07-07 | 1980-11-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | Matrix type liquid crystal display panel |
JPS553466A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-11 | Sharp Corp | Fluorescent-type liquid crystal display |
DE2748738A1 (de) * | 1977-10-29 | 1979-05-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptischer modulator |
JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
DE2805970C3 (de) * | 1978-02-13 | 1980-09-25 | Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen | Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung |
JPS553451A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-11 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Liouid crystal composition |
CH636208A5 (de) * | 1978-07-13 | 1983-05-13 | Bbc Brown Boveri & Cie | Fluessigkristallanzeige. |
DE2832112C2 (de) * | 1978-07-21 | 1985-06-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristallines Dielektrikum |
US4261652A (en) * | 1978-08-04 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
DD139867B1 (de) * | 1978-12-13 | 1982-04-28 | Anwendung fluessiger kristalle | |
GB2017742B (en) * | 1979-02-21 | 1982-08-18 | Suwa Seikosha Kk | Liquid crystal materials |
FR2450863A1 (fr) * | 1979-03-05 | 1980-10-03 | Timex Corp | (cyano-4 phenyl)-2 dioxannes-1,3,5-substitues utiles comme cristaux liquides et dispositif de visualisation electro-optique les contenant |
JPS56873A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display device |
DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE2933611A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bbc Brown Boveri & Cie | Cyclohexylcyclohexanoate |
JPS5668636A (en) * | 1979-11-07 | 1981-06-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | Phenyl cyclohexane derivative |
DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
-
1980
- 1980-06-19 DE DE3022818A patent/DE3022818C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-05-27 GB GB8116224A patent/GB2078389B/en not_active Expired
- 1981-06-10 KR KR1019810002073A patent/KR850000293B1/ko active
- 1981-06-15 US US06/273,271 patent/US4398803A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-18 CH CH4040/81A patent/CH653143A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-19 JP JP56094086A patent/JPS5740229A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-19 SG SG316/84A patent/SG31684G/en unknown
- 1984-08-23 HK HK660/84A patent/HK66084A/xx not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-12-30 MY MY645/85A patent/MY8500645A/xx unknown
-
1989
- 1989-08-25 JP JP1217651A patent/JPH0696704B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-15 JP JP7063274A patent/JPH07294964A/ja active Pending
- 1995-02-15 JP JP7063275A patent/JP2855568B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-10-02 JP JP8279890A patent/JP2963062B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR830006710A (ko) | 1983-10-06 |
JPS5740229A (en) | 1982-03-05 |
GB2078389A (en) | 1982-01-06 |
US4398803A (en) | 1983-08-16 |
JP2963062B2 (ja) | 1999-10-12 |
JPH0696704B2 (ja) | 1994-11-30 |
HK66084A (en) | 1984-08-31 |
MY8500645A (en) | 1985-12-31 |
JPH09120086A (ja) | 1997-05-06 |
KR850000293B1 (ko) | 1985-03-16 |
JPH0414329B2 (de) | 1992-03-12 |
JPH07301826A (ja) | 1995-11-14 |
DE3022818C2 (de) | 1986-11-27 |
DE3022818A1 (de) | 1982-01-14 |
SG31684G (en) | 1985-02-08 |
JPH02153316A (ja) | 1990-06-13 |
JP2855568B2 (ja) | 1999-02-10 |
JPH07294964A (ja) | 1995-11-10 |
GB2078389B (en) | 1984-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH653143A5 (de) | Fluessigkristall-anzeigeelemente. | |
DE2854310C2 (de) | ||
EP1146104B1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DE19927627B4 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DE10064995B4 (de) | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige | |
DE4027981A1 (de) | Matrix-fluessigkristallanzeige | |
DE3037303C2 (de) | ||
DE10329140A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DD263616A5 (de) | Fluessigkristallanzeige | |
DE3433248A1 (de) | Elektrooptisches anzeigeelement | |
DE69318276T2 (de) | Flüssigkristall-Vorrichtung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung | |
DE69030585T2 (de) | Material für lichtmodulation enthaltend polymerdispersierte flüssigkristalle | |
DE3241027A1 (de) | Fluessigkristalline, chirale verbindung, insbesondere als bestandteil eines fluessigkristallinen gast/wirt-materials und elektro-optische anzeigeeinheit mit diesem material | |
DE68909631T2 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. | |
DE69322649T2 (de) | Weissliches pdlc-system | |
DE3420110C2 (de) | Zusammensetzungen für Flüssigkristalle | |
DE102006033886A1 (de) | FK-Mischungen mit geringer Frequenzabhängigkeit für TFT-Anzeigen | |
DE3878457T2 (de) | Fluessigkristallzusammensetzung. | |
DE3872116T2 (de) | Nematische fluessigkristallzusammensetzung. | |
DE4448054B4 (de) | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung | |
DE10340535B4 (de) | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung | |
DE19607043A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DE69002787T2 (de) | Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung, die diese verwendet. | |
DE10152831A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DE69003723T2 (de) | Flüssigkristalline Zusammensetzung und Anzeigegerät auf Basis von Flüssigkristallen. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |