CH649766A5

CH649766A5 - Substituierte benzoesaeurephenylester, fluessigkristallmischungen diese enthaltend und verwendung derselben in anzeigeeinheiten.

Info

Publication number: CH649766A5
Application number: CH7315/81A
Authority: CH
Inventors: Ying Yen Hsu
Original assignee: Merck Patent Gmbh
Priority date: 1980-12-03
Filing date: 1981-11-13
Publication date: 1985-06-14
Also published as: GB2088853B; GB2088853A; FR2495151A1; FR2495151B1; DE3146249A1; JPS57126486A; US4313878A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Benzoesäurephenylester, Flüssigkristallmischungen diese enthaltend und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeeinheiten, die im Multiplexbetrieb betrieben werden. Dabei geht es im Rahmen der Erfindung nicht nur um flüssigkristalline Verbindungen, sondern auch um Gemische solcher flüssig-kristalliner Verbindungen.

Es ist bekannt, nematische flüssigkristalline Verbindungen in elektrooptischen Anzeigeeinheiten zu verwenden. Derartige Anzeigeeinheiten können von unterschiedlicher Bauart sein und beispielsweise als sogenannte nematische Drehzellenanordnungen und im Multiplex-Betrieb betriebene Anzeigeeinheiten ausgebildet sein und werden in zunehmender Anzahl als Anzeigeeinheiten verwendet.

Eines der Probleme beim Einsatz von nematischen Flüssigkristallmaterialien in derartigen Anzeigeeinheiten ist die Verfügbarkeit stabiler nematischer Verbindungen mit niedriger Viskosität, die im Bereich der Zimmmertemperatur flüssig sind und relativ niedrige Übergangstemperaturen besitzen, so dass sie für die praktische Verwendung in elektrooptischen Anzeigeeinheiten geeignet sind. Weiterhin ist es wünschenswert, dass das jeweilige nematische Flüssigkristallmaterial zur Erzielung der gewünschten Umschalteffekte nur ein minimales elektrisches Potential benötigt, damit so der Leistungsbedarf der Anzeigeeinheit auf einem Minimum gehalten wird. Diese wünschenswerten Eigenschaften besitzt derzeit in gewissem Umfang nur eine kleine Zahl von nematischen Flüssigkristallverbindungen.

Zwei Verbindungen, bei denen die geforderten Eigenschaften recht gut verwirklicht sind, sind beispielsweise in den US-PS 4 200 580 und 4 322 354 beschrieben. Die genannten Verbindungen haben folgende allgemeine Strukturformeln:

ri-TH^)-oc -/ö>-R2

wobei X und Y durch eine Reihe von Substituenten gebildet sein können.

Ausgehend vom Stande der Technik liegt der Erfindung 1« die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen und Verbindungsgemische mit verbesserten Eigenschaften für optimierte Anzeigeeinheiten anzugeben, insbesondere für Drehzellen mit nematischem Flüssigkristallmaterial, die im Multiplex-Betrieb angesteuert werden.

15 Diese Aufgabe wird gemäss der Erfindung durch substituierte Benzoesäurephenyläther gelöst, die gekennzeichnet sind durch folgende Strukturformel:

20

(i)

und

<><£>- CN

Die veröffentlichte japanische Patentanmeldung

Nr. 55-85583 und die veröffentlichte GB-Patentanmeldung worin Ri = eine Alkylgruppe und R2 = eine Alkylgruppe, 25 eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkylcarbo-natgruppe, CN oder NO2 bedeuten. Der entscheidende Vorteil einer solchen chemischen Verbindung besteht darin, dass sie ein stabiles Flüssigkristallmaterial ergibt, bei dem in aromatischen Estermolekülen eine Dioxanhälfte vorhanden ist. 30 Vorteilhaft ist es ferner, dass neuartige Flüssigkristallgemische, welche diese Verbindungen enthalten, für im Multiplex-Betrieb arbeitende bzw. mit niedriger Spannung arbeitende elektrooptische Anzeigeeinheiten hervorragend geeignet sind.

Vorteilhaft ist es dabei, wenn Ri = eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und R2 = eine Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Acyl-oxy- oder eine Alkylcarbonat-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder CN oder NO2.

Die Verbindungen gemäss der Erfindung zeichnen sich durch einen breiten nematischen Temperaturbereich, durch niedrige Schmelzpunkte und durch eine geringe Temperaturabhängigkeit aus und werden in Flüssigkristallgemischen gemäss den Patentansprüchen 3,4 und 11 vorzugsweise in 45 Mengen von mindestens etwa 40 Gew.% verwendet.

Bevorzugte Flüssigkristallgemische enthalten die angegebene Verbindung (I) sowie Cyanphenyldioxan, vorzugsweise in gleichen Mengen, insbesondere in einer Menge von jeweils mindestens etwa 40 Gew.% und sind besonders nützlich für so im Multiplex-Betrieb arbeitende elektrooptische Anzeigeeinheiten. Bevorzugte Flüssigkristallgemische enthalten dabei ausserdem Flüssigkristallverbindungen in Form von Phenyl-cyclohexancarboxylat, Biphenyl- und/oder Phenylbenzoat, und zwar in Mengen bis zu etwa 20 Gew.%. 55 Die Verbindungen gemäss der Erfindung können nach mindestens zwei Verfahren hergestellt werden:

35

40

OHC

c<°>

Verfahren I

R„

O

COOH

OHC

C "(2)- CO

RiCH(CH20H)2

0 11

649766 4

Verfahren II

0HC COOH RlCH(CH2°H)2—^ C0ÖH

o

HO R2 R£ }~\®y~ COH^ÔV R,

Bei den vorstehend angegebenen Reaktionen gilt für Ri benzoat (3,8 g, 42%) erhalten wurde. Dabei lag die Über-

und R2 die oben angebene Definition. gangstemperatur CN von der kristallinen in die nematische

Die Verbindungen gemäss der Erfindung werden in Form Phase bei 75,5°C und die Übergangstemperatur NI von der zweier Isomere erhalten. Da die Trans-Konfiguration 20 nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit bei 162,4°C. länglich ist, handelt es sich bei ihr wohl um die Komponente,

auf die der Flüssigkristallcharakter zurückzuführen ist. Präparation 2

Die Erfindung wird nachstehend noch anhand von reprä- 4-Cyanophenyl-4' -(5-n-pentyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat. sentativen Beispielen erläutert, die das Wesen der Erfindung verdeutlichen sollen, ohne dass die Erfindung auf die Bei- 25 Herstellung nach Verfahren II

spiele beschränkt wäre. 4-(5-n-Pentyl-l ,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure

Eine Mischung aus 2-n-PentyIpropan-I,3-diol (8 g,

Beschreibung spezieller Ausführungsbeispiele 0,054 m), 4-Carboxybenzaldehyd (8 g, 0,053 m), Benzen

(200 ml) und einer katalytischen Menge von 4-Toluolsulfon-

Präparation 1 30 säure wurde azeotropisch im Rücklaufverfahren umgewälzt

4-n-Butylphenyl-4' -(5-n-butyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat. bis kein Wasser mehr gesammelt wurde. Das kalte Reaktionsgemisch wurde mit einer gesättigten NaHCCte-Lösung und

Herstellung nach Verfahren I mit Wasser gewaschen und dann über kristallwasserfreiem

4-n-Butylphenyl-4'-formylbenzoat Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde ver-

N,N' -Dicyclohexylcarbordiimid (54,8 g, 0,266 m) wurden 35 dampft und der Rückstand aus Äthanol kristallisiert, wobei unter Umrühren einer Lösung von 4-Carboxybenzaldehyd 4-(5-n-Pentyl-1,3 -dioxan-2-yl)-benzoesäure (12g, 80%)

(39 g, 0,26 m), 4-n-Butylphenol (40 g, 0,266 m), 4-Dimethyl- erhalten wurde,

aminopyridin (1,2 g) in N,N-Dimethylformamid (250 ml) bei

0°C zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde das CN = 213°C

Rühren bei 0°C noch für eine Stunde und bei 20°C für vier 40 NI = 219°C.

weitere Stunden fortgesetzt. Anschliessend wurde dem Reaktionsgemisch Methylenchlorid (300 ml) zugesetzt. Die ausge- 4-Cyanphenyl-4-(5-n-pentyl-l ,3-dioxan-2-yl)-benzoat fällte Harnsäure wurde abfiltriert und das Filtrat wurde mit Einer Lösung aus 4-(5-n-Pentyl-1,3-dioxan-2-yl) benzoe-0,5 N HCl, gesättigter NaHCCb-Lösung und Wasser gewa- säure (5,56 g, 0,02 m), 4-Cyanphenol (2,6 g, 0,022 m) und sehen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Die resultie- 45 4-Dimethylaminopyridin (0,2 g) in N,N-Dimethylformamid rende Lösung wurde durch eine Silicagel-Säule unter Ver- (30 ml) mit einer Temperatur von 0°C, die umgerührt wurde, Wendung von Methylenchlorid als Lösungsmittel eluiert. Die wurde N,N'-Dicyclohexylcarbordiimid (4,12 g, 0,02 m) zuge-Teile, die im Gaschromatogramm eine einzige Spitze zeigten, setzt. Das Umrühren wurde zunächst für eine Stunde bei 0°C wurden gesammelt. Das Lösungsmittel wurde verdampft und und dann für vier Stunden bei 20°C fortgesetzt. Dann wurde der Rückstand wurde aus Äthanol auskristallisiert, wobei so dem Reaktionsgemisch Methylenchlorid (50 ml) zugesetzt. 4-n-Butyl-phenyl-4' -formylbenzoat (35,5 g, 47%), Schmelz- Der ausgefällte Harnstoff wurde weggefiltert und das Filtrat punk160,7°C erhalten wurde. wurde mit 0,5-normaler HCl-Säure, mit einer gesättigten

NaHCC>3-Lösung und mit Wasser gewaschen. Anschliessend erfolgte eine Trocknung über Natriumsulfat. Die resultie-4-n-Butylphenyl-4' -(5-n-butyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat 55 rende Lösung wurde unter Verwendung von Methylenchlorid Eine Mischung aus 2-n-Butylpropan-1,3-Diol (2,64 g, als Lösungsmittel durch eine Silicagel-Säule eluiert. Die 0,02 m), 4-n-Butylphenyl-4' -formylbenzoat (5,64 g, 0,02 m), Teile, welche einen einzigen Punkt auf einem Dünnschicht-Benzen ( 100 ml) und einer katalytischen Menge von 4-Tolu- Chromatogramm zeigten, wurden gesammelt. Das Lösungs-olsulfonsäure wurde azeotrop im Rücklaufverfahren umge- mittel wurde verdampft und der Rückstand wurde aus wälzt, bis kein Wasser mehr gesammelt wurde. Das kalte co Äthanol auskristallisiert, wobei 4-Cyanophenyl 4-(5-n-Reaktionsgemisch wurde mit einer gesättigten NaHCC>3- pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoat (3,3 g 44%) erhalten wurde. Lösung und mit Wasser gewaschen und über kristallwasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde CN = 138,3°C dann verdampft und der Rückstand wurde gereinigt, wobei NI = 231 °C.

eine Silicagel-Säule verwendet und Hexanmethylenchlorid 65

als Lösungsmittel eingesetzt wurde. Das Lösungsmittel wurde Weitere Beispiele für Verbindungen gemäss der Erfindung verdampft und der Rückstand wurde aus Äthanol kristalli- sind nachstehend zusammen mit ihren Übergangstempera-

siert, wobei 4-n-Butylphenyl-4-(5-n-butyl-l ,3-dioxan-2-yl)- turen in Tabelle I angegeben.

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Tabelle I

Phasenübergangstemperatur für 4-substituiertes Phenyl-4' -(5-n-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat

O

Verbindung

Übergangstemperaturen °C

R,

R2

CN(CS)

SN

NI

1

C3H7

85,0

188,0

2

C3H7

C4H9

68,0

173,0

3

C3H7

CsHn

63,3

174,3

4

C3H7

CöHl3

65,5

161,1

5

C3H7

C7Hi5

60,0

159,1

6

C4H9

C3H7

80,0

178,0

7

C4H9

75,5

162,4

8

CsHn

C3H7

(79,5)

91,0

175,0

9

CsHn

OC.H9

85,6

192,0

10

C7H15

C2H5

(63,0)

118,3

153,8

11

C7Ht5

C3H7

(75,9)

121,0

162,0

12

C3H7

CN

164,0

234,5

13

C4H9

CN

147,4

217,0

14

CsHn

CN

138,3

231,0

15

C3H7

NO2

160,0

206,0

(CN = Übergangstemperatur von der kristallinen in die nematische Phase, NI = Übergangstemperatur von der nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit, CS, = Übergangstemperatur von der kristallinen in die smektische Phase und SN = Übergangstemperatur von der smektischen in die nematische Phase).

Ansprechzeit beim Einschalten: 31 ms Ansprechzeit beim Ausschalten: 95 ms.

Beispiel 2

s 2-(4-Cyanophenyl)-5-n-butyl-l,3-dioxan: 56,95 Mol-% (45 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl-4'-(5-n-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 17,60 Mol-% (22,5 Gew.%)

io 4-n-Heptylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 16,45 Mol-% (22,5 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl-4'-n-propylcyclohexancarboxylat: 9,00 Mol-% (10 Gew.%)

15 CN = —4°C; NI = 90,5°C Vio = 1,70 Volt; Vso = 2,3 Volt.

Beispiel 3

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-butyl-l,3-dioxan: 47,85 Mol-% 20 (40 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 14,80 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 25 13,80 Mol.-% (20 Gew.%)

4-Cyano-4'-n-pentylbiphenyl: 23,55 Mol-% (20 Gew.%)

CN = -6°C; NI = 86,2°C Vio = 1,7 Volt; Vso = 2,6 Volt.

30

Beispiel 4

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-butyl-l,3-dioxan: 62,55 Mol-% (50 Gew.%)

Man sieht, dass die Verbindungen gemäss der Erfindung nicht nur einen breiten Temperaturbereich überdecken und relativ niedrige Schmelzpunkte haben; vielmehr können diese Verbindungen, wenn sie mit Cyanophenyldioxanen und Phenylcyclohexancarboxylaten, Biphenyl- oder Phenyl-benzoaten gemischt werden, als besonders vorteilhafte Flüssigkristallmaterialien für im Multiplexbetrieb arbeitende elektro-optische Anzeigeeinheiten verwendet werden. Beispielsweise wurde für eine im Multiplex-Betrieb arbeitende Einheit folgendes Gemisch hergestellt:

Beispiel 1

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-butyl-l,3-dioxan: 50,77 Mol-% (40 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 15,73 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 14,65 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl-4'-äthylcyclohexancarboxylat: 18,85 Mol-% (20 Gew.%)

Cholesterylnonanoat: 0,1 Mol-%.

Diese Mischung hatte eine Übergangstemperatur CN von der kristallinen in die nematische Phase von -4°C und eine Übergangstemperatur NI für den Übergang von der nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit von 79,8°C. Es ergaben sich bei einer 10 (im dicken Zelle bei kleinem Neigungswinkel folgende elektrooptische Eigenschaften für dieses Gemisch:

35 4-n-Pentylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3 -dioxan-2-yl)-benzoat: 19,35 Mol-% (25 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 18,10 Mol-% (25 Gew.%)

40 CN = —2°C; NI = 98°C Vio = 1,5 Volt; Vso = 2,0 Volt.

Beispiel 5

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-butyl-l,3-dioxan: 51,28 Mol-% 45 (40 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl-4'-(5-n-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoat: 15,88 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl-4' -(5-n-propyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoat: so 14,80 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl-4'-n-pentylbenzoat: 18,04 Mol-% (20 Gew.%)

CN = -3°C; NI = 80°C.

55

Die allgemeine Klasse der Biphenylverbindungen, die bei der Herstellung chemischer Gemische gemäss der Erfindung nützlich sind, hat die allgemeine Strukturgleichung

Diese Verbindungen sind in der US-PS 3 947 375 detailliert beschrieben. Die allgemeine Klasse der brauchbaren Phenyl-65 benzoate hat die allgemeine Formel

10% Sättigungsspannung (Vio): 1,72 Volt 90% Sättigungsspannung (V%): 2,30 Volt x—<0>— co o—<Jy- y.

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6

Diese Verbindungen sind in den US-PSen 4011 137 und Gemischen brauchbaren Cyanophenyldioxane hat die allge-

4 002 670 detailliert beschrieben. meine Formel

Die allgemeine Klasse der in den erfindungsgemässen

-CN,

wobei R.3 typischerweise eine Alkyl- oder eine Alkoxy- welches gemäss Beispiel 1 bis 5 verwendet wird, ist die fol-

Gruppe ist. Für das 2-(4-Cyanophenyl)-5-n-butyl-l,3-dioxan, io gende Synthese exemplarisch:

C4H9CH(C02C2H5)2 LlA1H" >- C4H9CH(CH20H)2

OHC~^°/~CN CN

_> Û

Diese Cyanophenyldioxane sind Gegenstand der Die allgemeine Klasse der brauchbaren Phenylcyclohexan-

US-PS 4 322 354. carboxylate hat die allgemeine Strukturformel:

-<5) -C00 <o) V.S

R4

wobei R4 typischerweise eine Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe ist Äthyl ist (Beispiel 1) oder Propyl (Beispiel 2) und bei denen und Rs typischerweise eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyano- 3o Rs Heptyl ist, erfolgt folgendermassen:

Gruppe. Die Synthese dieser Verbindungen, bei denen R4

R4-<O)-cooh Rhodium^fKohlen> C00M

•stoff als Katalysator

—^ > R4 COC1

HO ■ c7h15 R4 (h}~ eoo -(ojr— c7h15

Die Phenylcyclohexancarboxylate sind in den DD-PS 105 701 und 132 591 beschrieben.

B

Claims

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1. Substituierte Benzoesäurephenylester der allgemeinen Formel worin

Ri eine Alkylgruppeund

R2 eine Alkyl-, Alkoxy, Acyloxy-, Alkylcarbonat-, Nitril-oder Nitrogruppe bedeutet.

2. Substituierte Benzoesäurephenylester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri eine geradkettige Alkyl-gruppe mit 1-10 C-Atomen bedeutet.

2

PATENTANSPRÜCHE

3. Flüssigkristallmischung, insbesondere nematische Flüssigkristallmischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält und mindestens eine weitere Verbindung aus der Gruppe der Cyanphe-nyldioxane, aus der Gruppe der Phenylcyclohexancarboxy-late, aus der Gruppe der Biphenylverbindungen oder aus der Gruppe der Phenylbenzoate.

4. Flüssigkristallmischung nach Patentanspruch 3, insbesondere nematische Flüssigkristallmischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält und mindestens eine weitere Verbindung der Formel

R3-<CO>-0"CN

enthält, worin R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.

5

5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem mindestens eine Verbindung der Formel r4-0_CO-O-@-R5

enthält, worin R4 eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe und Rs eine Alkyl- oder eine Alkoxy- oder eine Cyangruppe bedeutet.

6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich mindestens eine weitere Verbindung der Formel enthält, worin R« eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.

7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine weitere Verbindung der Formel v<E> -co-o-

enthält, worin R7 und Rs gleich oder verschieden sein können und eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten.

8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens 40 Gew.% einer Verbindung nach Anspruch 1 enthält.

9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung nach Anspruch 1 in einer Menge zwischen 40 und 50 Gew.% enthält.

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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entsprechen, worin R7 und Rs gleich oder verschieden sein können und eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten.

10. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens 40 Gew.% einer weiteren Verbindung der Formel enthält, worin R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, und ausserdem als Rest eine der folgenden Verbindungen der Formel enthält, worin R4 und Rs gleich oder verschieden sein können und eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, oder eine der Verbindungen der Formel enthält, worin R6 eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe bedeutet, oder eine der Verbindungen der Formel

R7-(^)-C0-0-(^)-R8

11. Flüssigkristallmischung, insbesondere Flüssigkristallmischung für eine im Multiplex-Betrieb betriebene elektronische Anzeigeeinheit nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, dass 40 bis 50 Gew.% einer weiteren Verbindung der Formel r'-0(Z>cn enthalten sein können, worin R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, und dass bis zu 20 Gew.% einer der folgenden Verbindungen enthalten sein können, die der Formel

R4.(^-CO.O-^)-R5

entsprechen, worin R4 und Rs gleich oder verschieden sein können und eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, oder der Formel

R6"v£)-(^)-CN

entsprechen, worin Rs eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, oder der Formel

-co-o- 0.,.

12. Verwendung einer Flüssigkristallmischung nach Anspruch 3 bis 11 zur Herstellung einer elektrooptischen Anzeigeeinheit.

13. Verwendung einer Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12 zur Herstellung einer im Multiplex-Betrieb betreibbaren elektrooptischen Anzeigeeinheit.

Nr. 2 041 354A beschreiben ferner Dioxanverbindungen mit folgender Strukturformel: