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CH641768A5 - Carbaminsaeurephenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel. - Google Patents

Carbaminsaeurephenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel. Download PDF

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Publication number
CH641768A5
CH641768A5 CH911579A CH911579A CH641768A5 CH 641768 A5 CH641768 A5 CH 641768A5 CH 911579 A CH911579 A CH 911579A CH 911579 A CH911579 A CH 911579A CH 641768 A5 CH641768 A5 CH 641768A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
phenyl
methyl
ester
alkyl
acid
Prior art date
Application number
CH911579A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Dr Boroschewski
Ludwig Dr Nuesslein
Friedrich Dr Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CH641768A5 publication Critical patent/CH641768A5/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue Carbaminsäurephenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ein herbizides Mittel enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.
Herbizide 3-(Carbamoyloxy)-anilide sind bereits bekannt (BE-PS 686 239).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit überlegenen herbiziden Eigenschaften, die Bereitstellung von Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe sowie die Bereitstellung eines herbiziden Mittels, das als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der nachfolgend beschriebenen Formel I enthält.
Die neuen Carbaminsäurephenylester weisen die folgende Formel auf
R-,
/ 1
0 - CO - w
(^jl - NH - CO _ R3
in der
Rj Ci-Q-Alkoxy-Cj-Q-alkyl, Di-CI-C2-Alkoxy-Ci-Cz-alkyl, Hydroxyethyl, Cyan-C1-C2-alkyl, Halogen-Cj-C2-alkyl, Phenyl-Cj-C2-alkyl, l,3-Dioxolan-2-yl-me-thyl, 2-Methyl-l,3-Dioxolan-4-yl-methyl, 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl oder Aminocarbonylmethyl,
R2 Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und
R3 Cj-Cg-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Tri-chlormethyl darstellen oder R, Methyl oder Äthyl, R2 a-
Cyan-Benzyl oder l-Cyan-2-phenyläthyl und R3 Äthyl be-
35 deuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind überraschenderweise den bekannten Aniliden der oben bezeichneten Art in der herbiziden Wirkung überlegen und bereichern daher den Stand der Technik auf diesem Gebiet.
40 Die herbizide Wirkung dieser Verbindungen erstreckt sich gegen eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzenarten, nicht gegen Kulturpflanzen, für welche ein ausgeprägtes Selektivitätsspektrum vorliegt.
45 Als sehr gut bekämpfbare Pflanzenarten seien beispielsweise die folgenden genannt:
Liliaceae
Allium sp. und andere.
60
Amaranthaceae
Amaranthus sp. und andere.
Boraginaceae
65 Anchusa sp., Amsinckia sp., Myosotis sp. und andere.
Caryophylaceae
Stellaria sp., Spergula sp., Cerastium sp. und andere.
Grammeae so Festuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Echinochloa, Setaria so., Sorghum sp., Poa sp., Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hor-( I} deum sp. und andere.
55 Cyperaceae
Cyperus sp. und andere.
641 768
4
Chenopodiaceae
Chenopodium sp., Salsola kali, Atriplex sp., Kochia sp. und andere.
Convolvulaceae
Ipomea sp. und andere.
Compositae
Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthium sp., Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus und andere.
Cruciferae
Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp., Sinapis sp. und andere.
Euphorbiaceae Euphorbia.
Labiatae
Lamium sp., Galeopsis sp. und andere.
Leguminosae
Medicago sp., Trifolium sp., Vicia sp., Cassia sp. und andere.
Malvaceae
Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp., Anoda und andere.
Papaveraceae
Papaver sp., Escholtzia und andere.
Polygonaceae
Polygonum sp. und andere.
Portulacaceae
Portulaca sp. und andere.
Rubiaceae
Galium sp., Richardia sp. und andere.
Ranunculaceae
Delphinium sp., Adonis sp. und andere.
Scrophulariaceae
Linaria sp., Digitalis sp., Veronica sp. und andere.
Solanaceae
Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. und andere.
Urticaceae
Urtica sp. und andere.
Umbelliferae
Daucus carota und andere.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet.
Die Anwendung gegen diese Pflanzenarten kann im Vorauflauf- beziehungsweise im Nachauflaufverfahren erfolgen. Ein besonderer Vorteil ist es hierbei, dass die erfindungsge-mässen Verbindungen spezifisch hohe Verträglichkeiten in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere in Baumwolle, Kartoffel, Reis, Soja und Zuckerrübe entfalten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Ent-blätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Amino-triazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Ni-trile, Ester solcher Carbonsäure, Carbamidsäure- und Thio-carbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die erfindungsgemässen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier und/oder Di-spergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind insbesondere zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-al-kylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzol-sulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Vo-lume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen werden er-findungsgemäss erhalten, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
NH - CO -
in Gegenwart organischer Basen, wie zum Beispiel Pyridin, oder als Alkalisalze, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumsalz, entweder mit Verbindungen der allgemeinen Formel
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65
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umsetzt oder mit Phosgen unter Zusatz anorganischer oder organischer Basen, zum Beispiel Natriumhydroxid oder Di-methylanilin, zunächst in die entsprechenden Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel
0 - CO - Cl-
- NH - CO - R.
überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel in Gegenwart von Basen, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, zur Reaktion bringt. Die Verfahrensprodukte können in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Als Lösungsmittel für diese Reaktionen eignen sich zum Beispiel Essigsäureäthylester, Acetonitril, Hexan, Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Tetra-hydrofuran, Dimethylformamid und andere gegenüber den Reaktanden inerte Mittel.
Die Umsetzung kann bei allen Reaktionen bei Temperaturen zwischen 0 °C und dem jeweiligen Siedepunkt des Lösungsmittels erfolgen.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyanilide kann man in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride mit m-Aminophenol erhalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 1
N-(2,2-Diäthoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester In eine Lösung von 20,9 g (0,1 Mol) N-(2,2-Diäthoxy-äthyl)-anilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15 °C eine Lösung von 28,3 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit wenig Essigsäureäthylester verdünnt, bei 0 °C mit verdünnter Salzsäure und Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 36 g = 79% der Theorie, Fp.: 88 bis 89 °C.
Beispiel 2
N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(trichlor-
methylcarbonylamino)-phenyl]-ester In eine Lösung aus 16,0 g N-(2-Cyanäthyl)-3-methyl-anilin in 100 ml Acetonitril werden 31,7 g Chlorameisensäure-3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl-ester, aufgenommen in 100 ml Acetonitril, eingetropft. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit 12,1 g N,N-Dimethylanilin versetzt. Dabei erfolgt ein Temperaturanstieg auf 46 °C. Die s Reaktionsmischung wird noch 10 Minuten zum Sieden erhitzt, abgekühlt, in 500 ml Eiswasser eingerührt, die ausgefällte Substanz abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute: 31,5 g = 72% der Theorie, Fp.: 118°C.
10
Beispiel 3
N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonyl-amino)-phenyl]-ester
In eine Lösung von 13,2-g N-Cyanmethylanilin in 150 ml 15 Acetonitril werden 25,57 g Chlorameisensäure-[3-(tert.-bu-tylcarbonylamino)-phenyl]-ester eingetragen, danach unter weiterem Rühren 12,1 g N,N-Dimethylanilin zugetropft und das Gemisch noch 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Der Ansatz wird nach dem Abkühlen in 11 Eiswasser eingerührt, die 20 sich abscheidende Substanz abgesaugt und nach dem Trocknen im Vakuum aus wenig Acetonitril umkristallisiert.
Ausbeute: 24,0 g = 68% der Theorie, Fp.: 173 °C.
25
Beispiel 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(cyclopropyl-carbonylamino)-phenyl]-ester 29,2 g N-(2-Cyanäthyl)-anilin werden in 200 ml Acetonitril gelöst und danach mit 23,97 g (Chlorameisensäure-30 (3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester unter Rühren versetzt, wobei die Temperatur der Lösung auf 35 °C ansteigt. Nach Stehen über Nacht wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der verbleibende ölige Rückstand mit Wasser behandelt, das Wasser abdekantiert und das Öl mit-35 tels eines 1 : 1-Gemisches aus Isopropyläther/Isopropanol zur Kristallisation gebracht. Das Kristallisat wird anschliessend aus Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute: 16,59 g = 48% der Theorie, Fp.: 142 °C.
40 Beispiel 5
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionyl-
amino)-phenyl]-ester Das aus 64,4 g (0,39 Mol) Propionsäure-3-hydroxyanilid hergestellte Kaliumsalz wird in 300 ml Acetonitril aufge-45 nommen. Beim Eintropfen einer Lösung von 81,4 g (0,39 Mol) N-Cyanmethyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoylchlorid in 250 ml Acetonitril unter Rühren in 5 Minuten steigt die Temperatur von 28 auf 44 °C. Anschliessend wird 30 Minuten am Rückfluss gekocht. Nach dem Eindampfen unter ver-50 mindertem Druck wird in Essigester und Wasser gelöst, bei 0 °C mit wenig verdünnter Natronlauge gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der zunächst ölige Rückstand kristallisiert aus Äther.
55 Ausbeute: 80,4 g = 61 % der Theorie, Fp.: 97 bis 99 °C. In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen:
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 71-73°C
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-propionylaminophenyl)-ester ' Fp.: 130°C
N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-propionylaminophenyl)-ester Fp.: 149-151 °C
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und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand kristallisiert auf Zugabe von 600 ml Pentan.
Ausbeute: 327 g = 81 % der Theorie, Fp.: 72 bis 73 °C.
Analog werden erhalten.
Chlorameisensäure-3-(2-methylpropionylamino)-Phenyl-ester, Fp.: 69 bis 71 °C.
Chlorameisensäure-3-(crotonoylamino)-phenyl-ester, nD20: 1,5327.
Chlorameisensäure-3-(2,2-dimethylvaleroylamino)-phe-nyl-ester, nD20: 1,5273.
c) Chlorameisensäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phe-
nyl]-ester
100 ml Phosgen werden bei —20 °C kondensiert, dann in 11 Essigsäureäthylester aufgenommen und bei 0 °C unter Rühren mit 177,2 g Cyclopropancarbonsäure-3-hydroxy-anilid vom Schmelzpunkt 184°C versetzt. In dieses Reaktionsgemisch werden dann bei weiterer Kühlung 121g N,N-Dimethylanilin eingetropft. Anschliessend wird noch eine Stunde bei 40 °C nachgerührt, das überschüssige Phosgen durch einen Strom von Stickstoffgas ausgetrieben, der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt und die Essigesterphase 2mal mit 250 ml Eiswasser extrahiert. Nach dem Abtrennen der organischen Phase wird diese mit Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Rückstand durch Zugabe von Petroläther zur Kristallisation gebracht. Man erhält so 207 g (86% der Theorie) der oben genannten Substanz vom Schmelzpunkt 94°C.
5
Auf analoge Weise werden dargestellt.
Chlorameisensäure-[3-(tert.-butylcarbönylamino)-phe-nyl]-ester, Fp.: 75 °C.
Chlorameisensäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-lo phenyl]-ester, nD20: 1,5786.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen herbiziden Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen.
15 Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemässen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 500 Litern Wasser/ha, auf Solanum und Brassica als Testpflanzen im Nachauflaufver-20 fahren gespritzt.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
25 bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemässe Verbindungen Brassica Solanum
N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionyIamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methoxyäthylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-2-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2,2-Dimethoxyäthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-( 1 -Cyan-2-phenyl-äthyI)-N-methylcarbaminsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(a-Cyan-benzyl)-N-äthyl-carbaminsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
3-Methoxy-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(4-Methyl-l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-carbanilsäure-[3-(äthylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2,2-Diäthoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-PhenyIäthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(crotonoylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(crotonoylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-CyanäthyI)-3-methyI-carbanilsäure[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Methoxyäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
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Claims (12)

  1. 641 768
    PATENTANSPRÜCHE 1. Carbaminsäurephenylester der allgemeinen Formel
    A
    0 - CO - N
    1 XR
    - NH - CO - R.
    0 - CO ~ N
    A
    2
    NH - CO - R,
    in der
    Rj C1-C2-Alkoxy-Ci-C,-alkyl, Di-C1-C2-Alkoxy-Cj-Cz-alkyl, Hydroxyethyl, Cyan-C,-C2-alkyl, Halogen-C1-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2-alkyI, l,3-Dioxolan-2-yl-me-thyl, 2-MethyI-l,3-Dioxolan-4-yl-methyl, 2,2-Dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl-methyl oder Aminocarbonylmethyl,
    R2 Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und
    R3 C,-C8-AIkyl, C2-C8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Tri-chlormethyl darstellen oder R, Methyl oder Äthyl, R2 a-Cyan-Benzyl oder l-Cyan-2-phenyläthyl und R3 Äthyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
    OH
    cl]
    I
    ■nu
    NH - CO
    - R„
    in der "
    Ri Ci-C2-Alkoxy-C,-C2-aikyi, Di-C1-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Hydroxyethyl, Cyan-C1-C2-alkyl, Halogen-Cj-C2-alkyl, Phenyl-Q-Cz-alkyl, l,3-Dioxolan-2-yl-me-thyl, 2-Methyl-l,3-Dioxolan-4-yl-methyl, 2,2-Dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl-methyl oder Aminocarbonylmethyl,
    R2 Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und
    R3 Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Tri-chlormethyl darstellen oder Rj Methyl oder Äthyl, R2 a-Cyan-Benzyl oder l-Cyan-2-phenyläthyl und R3 Äthyl bedeuten.
  2. 2. N-CyanmethyIcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  3. 3. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionyl-amino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  4. 4. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(pro-pionylamino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  5. 5. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionyl-amino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  6. 6. N-(a-Cyan-benzyl)-N-äthyl-carbaminsäure-[3-(pro-pionylamino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  7. 7. N-(2-ChloräthyI)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethyl-valerylamino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  8. 8. N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester als Verbindung nach Anspruch 1.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von Carbanilsäure-[3-(alkylcarbamoylamino)-phenyl]-ester der allgemeinen Formel worin R3 weiter oben definiert ist, in Gegenwart organischer Basen oder als Alkalisalze mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    N - CO - Cl
    20
    worin Ri und R2 weiter oben definiert sind, umsetzt.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von Carbanilsäure-[3-(al-kyl-carbamoylamino)-phenyl3-estera der allgemeinen Formel
  11. R.
    30
    / 1
    0 - CO - K
    1
    - NH - CO - R.
    (I)
    35
    40
    45
    in der
    Ri C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Di-Cj-C2-Alkoxy-Cj-Q-alkyl, Hydroxyäthyl, Cyan-Ci-C2-alkyI, Halogen-CI-C2-alkyl, Phenyl-C,-C2-alkyl, 1,3-Dioxolan-2-yl-me-thyl, 2-Methyl-l,3-Dioxolan-4-yl-methyl, 2,2-Dimethyl-l,3-dioxolan-4-yI-methyl oder Aminocarbonylmethyl,
    R2 Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und
    R3 Q-Cg-Alkyl, C2-C8-AIkenyl, Cyclopropyl oder Tri-chlormethyl darstellen oder Ri Methyl oder Äthyl, R2 a-Cyan-Benzyl oder l-Cyan-2-phenyläthyl und R3 Äthyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
    OH
    50
    (I)
    - NH - CO - R.
    worin R3 weiter oben definiert ist, in Gegenwart organischer Basen oder als Alkalisalze mit Phosgen unter Zusatz anorganischer oder organischer Basen zunächst in die entspre-6o chenden Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel
    O - CO - Ci
    65
    - KH- CO - R.
    3
    641 768
    überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel worin Rj und R2 weiter oben definiert sind, in Gegenwart von Basen zur Reaktion bringt.
  12. 11. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
    (I)
    - ira ~ CO - R.
    in der
    R! C,-C2-Alkoxy-Cl-C2-alkyl, Di-C1-C2-Alkoxy-C,-C2-alkyl, Hydroxyäthyl, Cyan-Q-Q-alkyl, Halogen-
    C,-C2-alkyl, Phenyl-Cj-Q-alkyl, 1,3-Dioxolan-2-yl-me-thyl, 2-Methyl-1,3-Dioxolan-4-yl-methyl, 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methyl oder Aminocarbonylmethyl,
    R2 Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder 5 Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und
    R3 Cj-Cg-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Tri-chlormethyl darstellen oder R, Methyl oder Äthyl, R2 a-Cyan-Benzyl oder l-Cyan-2-phenyläthyl und R3 Äthyl bedeuten, enthält.
    io 12. Herbizides Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirkstoffkomponente eine der folgenden Verbindungen sind:
    N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester,
    15 N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionyl-amino)-phenyl]-ester, N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionyl-
    amino)-phenyl]-ester, N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-2o phenyl]-ester, N-(a-Cyan-benzyl)-N-äthyl-carbaminsäure-[3-(propionyl-
    amino)-phenyl]-ester, N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethyIvaleryl-amino)-phenyl]-ester und/oder 25 N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-(3-(propionylamino)-phe-nyl]-ester.
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