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CH637679A5 - Faserreaktive disazofarbstoffe. - Google Patents

Faserreaktive disazofarbstoffe. Download PDF

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Publication number
CH637679A5
CH637679A5 CH775078A CH775078A CH637679A5 CH 637679 A5 CH637679 A5 CH 637679A5 CH 775078 A CH775078 A CH 775078A CH 775078 A CH775078 A CH 775078A CH 637679 A5 CH637679 A5 CH 637679A5
Authority
CH
Switzerland
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brown
acid
naphthylamine
red
sulfonic acid
Prior art date
Application number
CH775078A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Henk
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19772733109 external-priority patent/DE2733109C2/de
Priority claimed from DE19782804248 external-priority patent/DE2804248A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH637679A5 publication Critical patent/CH637679A5/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

637 679
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel
' I N jf% — H« ©
4 Hg |
so3h worin
Ri bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine niedermolekulare Alkylgruppe oder eine niedermolekulare Alkoxy-gruppe,
R5 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten,
R6 = Substituent,
n 1,2 oder 3 ist und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A und B ausser den Sul-fonsäuregruppen weitere Substituenten tragen können.
15 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, worin
R6 eine Aminogruppe -Nf oder eine Gruppe -0-R9 oder -S-R9 ist, Rs worin
20 R7 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, niedermolekulares Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl bedeuten oder zusammen, gegebenenfalls unter Einschluss eines oder mehrerer Heteroatome insbesondere Sauerstoff, einen Ring bilden, insbesondere einen 5- oder 6-gliedrigen und 25 R9 für niedermolekulares Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht.
3. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel (II):
worin 40 6. Farbstoffe gemäss Anspruch 1-5, worin B ein 1,4-ver-
Rj bis R7 und n die in Ansprüchen 1 und 2 genannte Bedeu- knüpfter Naphthylenrest ist, der im nicht azobrückentragenden tung haben und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A, B und D Ring eine Sulfonsäuregruppe enthält und im azobrückentragen-ausser den Sulfonsäuregruppen weitere Substituenten tragen den Ring durch eine Ci bis C4-Alkoxygruppe substituiert sein können. kann.
4. Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 3, worin A ein Phe- 4J 7. Farbstoffe gemäss Anspruch 1-6, worin C ein 1,4 ver-nylrest ist, der eine oder zwei Sulfonsäuregruppen enthält und knüpfter Phenylenrest ist, in dem 1 oder 2 der Reste Rx-R4 für der ferner durch Q bis C4-Alkyl-, C, bis C4-Alkoxy-, Carboxy-, einen Q bis C4-Alkyl- und/oder Alkoxyrest, insbesondere Me-Halogen- insbesondere Chlor-, Cx—C4-Alkylcarbonylamino- thyl- und/oder Methoxy stehen und die restlichen für Wasseroder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann. stoff.
5. Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 1-3, worin A ein 1- 5Q 8. Farbstoffe gemäss Anspruch 1-6, worin C folgende Be-oder 2-Naphthylrest ist, der 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen enthält, deutung hat:
9. Farbstoffe gemäss Anspruch 1-8, worin R5 und R6 gleich bis C4-Alkylcarbonylamino oder Benzoylaminogruppen substi-Wasserstoff ist. tuiert sein kann.
10. Farbstoffe gemäss Anspruch 1-9, worin Dein 2-Sulfo- 65
phenylrest ist, der gegebenenfalls durch Sulfo-, Carboxy-, Q bis Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disazofarb-
C4-Alkyl-, C,-C4-Alkoxy-, Halogen-, insbesondere Chlor-, Ci stoffe der allgemeinen Formel (I)
3
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(HO, S)
il
N=îf
VA
N=N-/c^ N
so3h
(I)
wonn
R] bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine niedermolekulare Alkylgruppe oder eine niedermolekulare Alkoxy-gruppe,
R5 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten,
R6 = Substituent,
n 1,2 oder 3 ist und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A und B ausser den Sulfonsäuregruppen weitere Substituenten tragen können. Geeignete Substituenten R6 sind beispielweise Amino-
gruppen-N oder Gruppen-OR9 oder-SR9,
^r8
worin
R7 und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, niedermolekulares Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten oder zusammen, gegebenenfalls unter Einschluss eines oder mehrerer Heteroatome insbesondere Sauerstoff, einen Ring bilden, insbesondere einen 5- oder 6-gliedrigen, und
R9 für niedermolekulares Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht. Die Alkyl-, Aralkyl- und Cycloalkylreste können übliche Substituenten aufweisen.
Für Rj bis R5 kommen beispielsweise in Betracht: Wasserstoff, als niedermolekulare Alkylgruppe: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek. Butyl- und tert. Butyl-.
Als niedermolekulare Alkoxygruppe seien für Rx bis R4 genannt:
Methoxy-, Äthoxy-, Propyloxy-, Isopropyloxy-, Butyloxy-, Iso-butyloxy-, sek. Butyloxy- und tert. Butyloxy-,
Besonders zu erwähnende Substituenten R^ sind:
Amino-, Methylamino-, Dimethylamino-, Äthylamino-, Di-äthylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Dibutylamino-, sec.-Butylamino-, Isobutylamino-, Diisobutylamino-, tert.-Bu-tylamino-, Allylamino-, Diallylamino-, Methoxyäthylamino-, Sulfatoäthylamino-, Methoxypropylamino-, Äthoxypropylami-no-, Carboxymethylamino-, N-Methyl-N-carboxymethylami-no-, Carboxyäthylamino-, Carboxypropylamino-, N-Methyl-N-sulfomethylamino-, Sulfoäthylamino-, N-Methyl-N-sulfoäthyl-amino-, Cyclohexylamino-, N-Methylcyclohexylamino-, N-Äthylcyclohexylamino-, Dicyclohexylamino-, 2-, 3- oder 4-Methylcyclohexylamino-, Tetrahydro-3-thiophenylamino-
1,1-dioxid, Pyrrolidino-, Piperidino-, 2-Methylpiperidino-, He-xamethylenimino-, 1-Methylpiperazino-, Morpholino-, 4-Mor-pholinamino-, Benzylamino, N-Methylbenzylamino-, Dibenzyl-amino- und Arylamino-,
15 Aryl steht dabei insbesondere für Phenyl oder Naphthyl, das beispielsweise durch Sulfo, Carboxy, gegebenenfalls durch Q-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid oder Carbonamid, gegebenenfalls im Phenylkern durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Nitro, Carboxy oder Sulfo 20 substituiertes Phenylsulfonylaminosulfonyl oder Phenylsulfo-nylaminocarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylaminosulfonyl, Q-C4-Alkylsulfonylaminocarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfo oder Carboxy substituiertes Phenylsulfonyl, Q-Q-Alkyl-25 amino, gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfo oder Carboxy substituiertes Phenyl-amino oder Benzylamino, Nitro, Cyan, Halogen wie Chlor und Brom, Hydroxy, Q-C4-AlkylcarbonyIoxy, Benzoyloxy, Q-C4-Alkoxy, Q-Q-Alkylmercapto, C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls 30 durch Q-C4-Alkyl, Q-C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfo oder Carboxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, Trifluorme-thyl,C1-C4-Alkylcarbonylamino, Q-Q-Alkylsulfonylamino oder gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl, Q-C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfo oder Carboxy substituiertes Benzoylamino 35 oder Benzolsulfonylamino substituiert sein kann.
Für R9 kommen in Betracht:
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec. Butyl-, tert. Butyl-, Benzyl- und Aryl-,
Aryl steht dabei insbesondere für Phenyl oder Naphthyl, das 40 beispielsweise wie R6 substituiert sein kann.
Benzolreste A enthalten vorzugsweise eine oder zwei Sulfonsäuregruppen und können beispielsweise durch Q-Q-Alykl-, Q bis C4-Alkoxy-, Carboxy-, Halogen- insbesondere Chlor, Q-C4-Alkylcarbonylamino oder Benzoylaminogruppen 45 weiter substituiert sein.
Ist A ein Naphthalinrest, so kann er die Azobrücke in 1-oder 2-Stellung tragen und ist vorzugsweise durch eine bis drei Sulfonsäuregruppen substituiert.
Falls der Rest B weitere Substituenten enthält, sind dies 50 vorzugsweise Q-Q-Alkoxygruppen im azobrückentragenden Ring.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel (II):
S03H F
637 679
worin
Ri bis R5, n und A bis C die oben genannte Bedeutung haben
R7 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet und der Benzolrest
D ausser der Sulfonsäuregruppe in 2-Stellung eine weitere Sulfonsäuregruppe bzw. Carboxygruppe tragen kann und beispielsweise noch durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, Halogen- insbesondere Chlor-, C1-C4-Alkylcarbonylamino- oder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, bei denen A ein Phenyl-rest ist, der eine oder zwei Sulfonsäuregruppen enthält und der ferner durch C1 bis C4-Alkyl-, Q bis C4-Alkoxy-, Carboxy-, Halogen- insbesondere Chlor, C1-C4-Alkylcarbonylamino-oder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann, weiterhin solche, in denen A ein Disulfophenylrest ist, insbesondere ein 2,4- und 2,5-Disulfophenylrest sowie solche, in denen A ein 1-oder 2-Naphthylrest ist, der 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen enthält, insbesondere ein Trisulfonaphthyl-(2)-rest wie 3,6,8- und 4,6,8-5 Trisulfonaphthyl (II).
Bevorzugt sind auch Farbstoffe, bei denen B ein 1,4-ver-knüpfter Naphthylenrest ist, der im nicht azobrückentragenden Ring eine Sulfonsäuregruppe enthält und im azobrückentragen-iü den Ring durch eine Q bis C4-Alkoxygruppe substituiert sein kann, sowie Farbstoffe, bei denen C ein 1,4-verknüpfter Phe-nylrest ist, in dem 1 oder 2 der Reste R1-R4 für einen Cx bis C4-Alkyl- und/oder Alkoxyrest, insbesondere Methyl- und/oder Methoxy stehen und die restlichen für Wasserstoff insbesondere 15 Farbstoffe, bei denen C folgende Bedeutung hat:
c& /CH,
-0" -ß"
CE3 cè~
und
OC^
Schliesslich sind ganz generell Farbstoffe bevorzugt, bei denen R5 und R7 gleich Wasserstoff ist und Farbstoffe, bei denen D ein 2-Sulfophenylrest ist, der gegebenenfalls durch Sulfo-, Carboxy-, Q bis C4- Alkyl-, Q bis C4-Alkoxy-, Halogen, insbesondere Chlor-, Cx bis C4-Alkylcarbonylamino- oder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann.
Die Herstellung der erfindungsgemässen faserreaktiven Farbstoffe erfolgt beispielsweise a) entweder durch Umsetzung eines aminogruppenhaltigen Disazofarbstoffs (VII) mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin und anschliessender Kondensation mit einer Verbindung R6-H beispielsweise:
H-N^
(3a)
H°3S
insbesondere H-F-r' D A
Rs I v=y
*7
(3b)
25 linamin, Benzylamin, N-Methylbenzylamin, Dibenzylamin und Anilin, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, Methoxy oder Chlor.
Geeignete Verbindungen (3b) sind beispielsweise: 2-Aminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-4- oder -5-chlorbenzol-30 sulfonsäure, 3- oder 4-Acetylamino-2-aminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-3-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-3,5-dimethylben-zolsulfonsäure, 2-Amino-5-methoxy- oder äthoxybenzolsulfon-säure, 4-Amino-l,3-benzoldisulfonsäure, 2-Amino-l,4-benzol-35 disulfonsäure, 4-Amino-3-sulfobenzoesäure.
Die Herstellung des aminogruppenhaltigen Disazofarbstof-fes kann nach konventionellen Verfahren durch Diazotierung eines Phenyl- bzw. Naphthylamins der Formel (IV) erfolgen:
40
(HCXjS)
II
U.
NIL,
(IV)
bzw. einer Verbindung H-OR9 bzw. H-SR9
(3c)
(3d)
und Kupplung auf ein Naphthylamin der Formel (V):
(v)
Weiterdiazotierung und Kupplung auf ein Anilinderivat der Formel (VI):
b) oder durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin mit (3a), (3b), (3c) oder (3d) und anschliessender Kondensation mit einem aminogruppenhaltigen Disazofarbstoff (VII),
wobei R6-R9 die oben gennante Bedeutung haben. 55
Geeignete Verbindungen (3a) sind beispielsweise:
Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Di-äthylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, sec.-Butyl-amin, Isobutylamin, Diisobutylamin, tert.-Butylamin, Allyl-amin, Diallylamin, Methoxyäthylamin, Sulfatoäthylamin, Meth- «o oxypropylamin, Äthoxypropylamin, Carboxymethylamin,
N-Methyl-N-carboxymethylamin, Carboxyäthylamin, Carboxy-propylamin, N-Methyl-N-sulfomethylamin, Sulfoäthylamin,
N-Methyl-N-sulfoäthylamin, Cyclohexylamin, N-Methylcyclo-hexylamin, N-Äthylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, 2-, 3- 65 oder 4-Methylcyclohexylamin, Tetrahydro-3-thiophenamin-1,1-dioxid, Pyrrolidin, Piperidin, 2-Methylpiperidin,
Hexamethylenimin, 1 -Methylpiperazin, Morpholin, 4-Morpho- zu einem Disazofarbstoff der Formel (VII) :
nh-Rk
(VI)
so3h
637 679
(VII)
wobei n und R1-R5 die oben genannte Bedeutung haben.
Beispiele für geeignete aromatische Amine der Formel (IV) sind:
Anilin-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, Anilin-2,4-, -2,5- oder 3,5-disulfonsäure, 4- oder 5-Chloranilin-2-sulfonsäure, 4,6-Di-chloranilin-2-sulfonsäure, 4- oder 6-Chloranilin-3-sulfonsäure,
2-Chloranilin- oder 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 4- oder
5-Sulfo-2-aminobenzoesäure, 4-(Acetylamino- oder Methyloder Methoxy)-anilin-2-sulfonsäure, 3-Acetylamino-anilin-2-sulfonsäure, 2- oder 3-Methylanilin-4-sulfonsäure, 2-(Methyl-oderMethoxy)-anilin-3-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-l-, -5-, -6-, -7- oder-8-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, 2-Naph-thylamin-1,5-, -3,6-, -3,7-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfon-säure, 2-Naphthylamin-l ,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfon-säure.
Beispiele für geeignete Naphthylamine der Formel (V) sind:
1-Naphthylamin-6-, -7- oder -8-sulfonsäure, l-Amino-2-äth-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, l-Amino-2-naphthoxyessigsäure-
6-sulfonsäure, l-Amino-2-äthoxynaphthalin-7-sulfonsäure. Geeignete Verbindungen der Formel (VI) sind:
Anilin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, N-Butylanilin, 2- oder
3-Methylanilin, N,2-Dimethylanilin, N-Äthyl-2- oder -3-me-thylanilin, N-ButyI-3-methylanilin, 2-Äthylanilin, 2,3-, 2,5,2,6-oder 3,5-Dimethylanilin, 2,3,5-Trimethylanilin, 2- oder 3-Methoxy- oder Äthoxyanilin, 2-Methyl-5-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Äthoxy-5-methylanilin, 2,5-Di-methoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe und Farbstoffzwischenprodukte erfolgt vorzugsweise in wässriger Lösung. Die Umsetzungen mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin erfolgen gewöhnlich bei schwach saurem bis schwach alkalischem pH-Wert und bei niedriger Temperatur. Die bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoffsäure kann durch Zugabe von verdünnter Alkalihydroxid- bzw. -carbonat- oder -bicarbo-nat-Lösung neutralisiert werden.
Die Diazotierung des aromatischen Amins der Formel (IV) erfolgt gewöhnlich durch Einwirkung von salpetriger Säure in wässrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur. Die Kupplung auf ein Naphthylamin der Formel (V) erfolgt vorzugsweise im sauren pH-Bereich. Der so erhaltene aminogruppenhaltige Monoazofarbstoff kann nach beendeter Kupplung ohne Zwischenisolierung weiterdiazotiert werden. Die zweite Kupplung auf ein Anilinderivat der Formel (VI) kann ebenfalls im sauren pH-Bereich erfolgen. Die anschliessende Umsetzung mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin sowie die abschliessende Kondensation mit (3a), (3b), (3c) oder (3d) bzw. die Umsetzung mit einem Difluortriazin der Formel (VIII):
vVSe Y
F
(Vili)
kann nach beendeter zweiter Kupplung ohne Zwischenisolierung des Disazofarbstoffes vorgenommen werden. Die erfindungsgemässen Monofluortriazin-Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, wie z.B. 15 Wolle, Polyamid und Leder, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien wie Leinen, Zellwolle, regenerierte Cellulose, vor allem aber Baumwolle.
Beispiel 1
20 86 Teile Anilin-2,5-disulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser unter Zusatz von Natronlauge neutral gelöst. Bei ca. 0 °C werden unter kräftigem Rühren 100 Teile 30%ige Salzsäure und 70 Teile 30%ige Nitritlösung rasch zugegeben. In die so erhaltene Diazolösung werden 65 Teile l-Naphthylamin-6-sul-25 fonsäure eingetragen. Mit verdünnter Natronlauge wird langsam auf pH 4 gestellt. Die Kupplung ist rasch beendet. Die Temperatur beträgt 10-15 °C
Der teils ausgefallene Monoazofarbstoff wird mit Natronlauge neutral gelöst. Man fügt 70 Teile 30%ige Natriumnitritlö-30 sung zu und giesst in eine Mischung aus 100 Teilen 30%iger Salzsäure und 100 Teilen gestossenem Eis. In die so erhaltene Diazolösung werden 31 Teile m-Toluidin langsam eingetropft. Mit verdünnter Natronlauge wird ein pH-Wert von 2-3 gehalten, bis die Kupplung beendet ist. Das Endvolumen beträgt ca. 351,4 Liter.
Der teils ausgefallene Disazofarbstoff wird mit Natronlauge neutral gelöst.
Gleichzeitig werden 55 Teile Aminobenzol-2-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser unter Zusatz von Soda neutral gelöst. Bei •to 0 °C werden unter kräftigem Rühren 28,5 Vol.-Teile 2,4,6-Tri-fluor-l,3,5-triazin rasch zugetropft. Durch gleichzeitige Zugabe von wässriger Sodalösung wird ein pH-Wert von 5-6,5 gehalten. Die Umsetzung ist schnell beendet und das Kondensationsprodukt milchartig suspendiert. (Bei der Umsetzung hat sich ein 45 geringer Zusatz eines nicht reagierenden Emulgators als geeignet erwiesen.) Zu dieser Suspension giesst man langsam die neutrale Lösung des oben beschriebenen Disazofarbstoffs. Die Temperatur steigt auf 20 °C. Mit wässriger Sodalösung wird ein pH-Wert von 6-7 gehalten.
so Nach beendeter Umsetzung, die sich chromatographisch verfolgen lässt, wird der Farbstoff durch Zugabe von Salz isoliert. Nach dem Trocknen im Vakuum und Mahlen, erhält man ein braunes Farbstoffpulver, das Baumwolle aus wässriger Hotte in echten orangebraunen Tönen anfärbt.
55
Beispiel 2
111 Teile 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 200 Teilen zerstossenem Eis verrührt 60 und mit 70 Teilen 30%iger Nitritlösung diazotiert. Danach werden 65 Teile l-Naphthylamin-6-sulfonsäure eingetragen. Mit verdünnter Natronlauge wird langsam auf pH 4 gestellt. Die Kupplung ist sehr rasch beendet. Die Temperatur beträgt 5-10 °C. Der Monoazofarbstoff wird direkt mit 100 Teilen 65 30%iger Salzsäure und 70 Teilen 30%iger Nitritlösung weiterdiazotiert. In die so erhaltene Diazolösung werden 31 Teile m-Toluidin langsam eingetropft. Mit verdünnter Natronlauge wird ein pH-Wert von 2-3 gehalten, bis die Kupplung beendet
637 679
6
ist. Das Endvolumen beträgt ca. 1,4 Liter. Die Disazofarbstoff-lösung wird mit Natronlauge neutralisiert.
Gleichzeitig werden 55 Teile Aminobenzol-2-sulfonsäure wie in Beispiel 1 mit 28,5 Vol.-Teilen 2,4,6-Trifluor-l,3,5-tri-azin umgesetzt und wie in Beispiel 1 mit der neutralen Lösung des oben beschriebenen Disazofarbstoffs kondensiert. Der Farbstoff wird nach beendeter Umsetzung durch Zugabe von Salz isoliert. Nach Trocknen und Mahlen erhält man ein dunkelbraunes Farbstoffpulver, das Baumwolle aus wässriger Flotte in echten, rotbraunen Tönen anfärbt.
In dér nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele aufgeführt. Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 bzw. 2. Man s erhält wertvolle Farbstoffe, die auf Cellulosefasern die angegebene Nuance besitzen. In Spalte 5 sind dabei die eingesetzten Verbindungen R6-H angegeben.
Beispiel
Diazokomponente
Mittelkomponente
Endkomponente
R6-H
Farbton auf
Formel (4)
Formel (5)
Formel (6)
Cellulose
1
Anilin-2,5-disul-
1 -N aphthylamin-
3-Methylanilin
2-Aminobenzol orangebraun
fonsäure
6-sulfonsäure
sulfonsäure
2
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
4,6,8-trisulfon-
säure
3
Anilin-2,4-disul-
do.
do.
do.
orangebraun
fonsäure
4
2-Naphthylamin-4,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
5
2-Naphthylamin-6,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
6
2-Naphthylamin-5,7-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
7
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
3,6,8-trisulfon-
säure
8
Anilin-2,4-disul-
do.
3,5-Dimethyl-
do.
gelbbraun
fonsäure
anilin
9
Anilin-2,5-disul-
do.
do.
do.
gelbbraun
fonsäure
10
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
3,6,8-trisulfon-
säure
11
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
4,6,8-trisulfon-
säure
12
2-Naphthylamin-
do.
3-Methylanilin
2-Amino-5-
rotbraun
4,6,8-trisulfon-
chlorbenzol-
säure
sulfonsäure
13
Anilin-2,4-disul-
do.
2,5-Dimethyl-
2-Aminobenzol gelbbraun
fonsäure
anilin sulfonsäure
14
Anilin-2,5-disul-
do.
do.
do.
gelbbraun
fonsäure
15
2-NaphthyIamin-4,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
16
2-Naphthylamin-6,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
17
2-Naphthylamin-5,7-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
18
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
3,6,8-trisulfon-
säure
19
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
4,6,8-trisulfon-
säure
20
Anilin-2,4-disul-
do.
2-Methoxy-5-
do.
rotbraun
fonsäure
methylanilin
21
Anilin-2,5-disul-
do.
do.
do.
rotbraun
fonsäure
22
2-Naphthylamin-4,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
23
2-Naphthylamin-6,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
24
2-Naphthylamin-5,7-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
7 637 679
(Fortsetzung)
Beispiel
Diazokomponente
Mittelkomponente
Endkomponente r6-h
Farbton auf
Formel (4)
Formel (5)
Formel (6)
Cellulose
25
2-Naphthylamin-
1-Naphthylamin-
2-Methoxy-5-
2-Aminobenzol rotbraun
3,6,8-trisulfon-
6-sulfonsäure methylanilin sulfonsäure
säure
26
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
4,6,8-trisulfon-
säure
27
2-Naphthylamin-4,8-
do.
3,5-Dimethyl-
do.
rotbraun
disulfonsäure
anilin
28
2-Naphthylamin-6,8-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
29
2-Naphthylamin-5,7-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
30
Anilin-2,5-disul-
1 -Amino-2-äthoxy-
3-Methylanilin do.
rotbraun
fonsäure naphthalin-6-sul-
fonsäure
31
2-Naphthylamin-
do.
do.
do.
rotbraun
4,6,8-trisulfon-
säure
32
l-NaphthyIamin-3,6-
1-Naphthylamin-
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
6-sulfonsäure
33
l-Naphthylamin-4,7-
do.
do.
do.
rotbraun
disulfonsäure
34
Anilin-2,5-di-
1 -N aphthylamin-
3-Methylanilin
Ammoniak orangebraun
sulfonsäure
6-sulfonsäure
35
do.
do.
do.
Diäthylamin orangebraun
36
do.
do.
do.
Sulfatoäthylamin orangebraun
37
do.
do.
do.
Sarkosin orangebraun
38
do.
do.
do.
Glycin orangebraun
39
do.
do.
do.
ß-Alanin orangebraun
40
do.
do.
do.
Taurin orangebraun
41
do.
do.
do.
Methyltaurin orangebraun
42
do.
do.
do.
Pyrrolidin orangebraun
43
do.
do.
do.
Morpholin orangebraun
44
do.
do.
do.
Benzylamin orangebraun
45
do.
do.
do.
Piperidin orangebraun
46
do.
do.
do.
Anilin orangebraun
47
do.
do.
do.
4-Aminobenzoe-
orangebraun
säure
48
2-Naphthylamin-
do.
do.
Ammoniak rotbraun
4,8-disulfon-
säure
49
do.
do.
do.
Dimethylamin rotbraun
50
do.
do.
do.
Sulfatoäthylamin rotbraun
51
do.
do.
do.
Sarkosin rotbraun
52
do.
do.
do.
Glycin rotbraun
53
do.
do.
do.
Methylamino-
rotbraun
methansulfon-
säure
54
do.
do.
do.
Taurin rotbraun
55
do.
do.
do.
Methyltaurin rotbraun
56
do.
do.
do.
Piperidin rotbraun
57
do.
do.
do.
Pyrrolidin rotbraun
58
do.
do.
do.
Morpholin rotbraun
59
do.
do.
do.
Benzylamin rotbraun
60
do.
do.
do.
Anilin rotbraun
61
do.
do.
do.
4-Aminobenzol-
rotbraun
sulfonsäure
637 679
(Fortsetzung)
8
Beispiel Diazokomponente Formel (4)
62 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfon-säure
63 do.
64 do.
65 do.
66 do.
67 do.
68 do.
69 do.
70 do.
71 do.
72 do.
73 do.
74 do.
75 do.
Mittelkomponente Endkomponente
Formel (5) Formel (6)
1-Naphthylamin- 3-Methylanilin 6-sulfonsäure
Rô-H Farbton auf
Cellulose
Ammoniak rotbraun do.
do.
Äthanol rotbraun do.
do.
Sulfatoäthylamin rotbraun do.
do.
Sarkosin rotbraun do.
do.
Glycin rotbraun do.
do.
Methylamino-
rotbraun
methansulfon-
säure
do.
do.
Taurin rotbraun do.
do.
Methyltaurin rotbraun do.
do.
Piperidin rotbraun do.
do.
Pyrrolidin rotbraun do.
do.
Morpholin rotbraun do.
do.
Benzylamin rotbraun do.
do.
Benzylalkohol rotbraun do.
do.
Anilin rotbraun
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