CH632004A5 - Pulverfoermige farbstoffpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. - Google Patents

Description

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PATENTANSPRÜCHE 8. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen

1. Nichtstäubende pulverförmige oder granulierte Färb- nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, stoffpräparationen, dadurch gekennzeichnet, dass sie (1) orga- dass man durch Zugabe von Wasser oder Lösungsmitteln in aus nische Farbstoffe, (2) nichtionische hydrotrop wirkende Ver- Farbstoffpresskuchen erhaltene Farbstoffsuspensionen, oder bindungen, und mindestens eine der Komponenten (3) oder (4) 5 nach Beendigung der Farbstoffsynthese anfallende wässrige enthalten, wobei die Komponente (3) ein Umsetzungsprodukt oder organische Reaktionsgemische mit wässrigen Zubereitun-aus einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 gen, die die Komponente (2) und mindestens eine der Kompo-Mol Diäthanolamin ist und die Komponente (4) eine Verbin- nenten (3) und (4) enthalten, versetzt und trocknet.

dung der Formel 9. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen io nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,

R-A-(CH2CHO)m-X dass man pulverförmige oder granulierte Farbstoffpräparatio-

I nen mit wässrigen Zubereitungen, die die Komponente (2) und

1 mindestens eine der Komponenten (3) und (4) enthalten,

besprüht, vermischt und trocknet.

ist, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 is 10. Verwendung der Farbstoffpräparationen nach einem

Kohlenstoffatomen oder ein cycloaliphatischer, aromatischer der Ansprüche 1 bis 5 zum Färben und Bedrucken von nichttex-oder aliphatisch-aromatischer Kohlenwasserstoff rest mit 10 bis tilen Substraten.

22 Kohlenstoffatomen, Ri Wasserstoff oder Methyl,

A -O- oder -C-O-,

Ii 2o

o

X der Säurerest einer anorganischen, Sauerstoff enthaltenden

Säure, der Säurerest einer mehrbasischen Carbonsäure oder Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind pulverför-

ein Carboxyalkylrest und m eine Zahl von 1 bis 50 sind. mige oder granulierte Farbstoffpräparationen von organischen

2. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- 25 Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie net, dass sie als Komponente (5) Einstell- und Entstäubungsmit- (1) organische Farbstoffe,

tel zusätzlich zu den Komponenten (1) bis (4) enthalten. (2) nichtionische hydrotrop wirkende Verbindungen, min-

3. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- destens eine der Komponenten (3) oder (4), wobei die Kompo-net, dass sie einen organischen Farbstoff und 1 bis 20 Prozent nente des Gemisches aus der Komponente (2) und mindestens einer 30 (3) ein Umsetzungsprodukt aus einer Fettsäure mit 8 bis 22

der Komponenten (3) und (4), bezogen auf das Gewicht der Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 Mol Diäthanolamin und die

Präparation, enthalten. Komponente

4. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- (4) eine Verbindung der Formel net, dass sie einen organischen Farbstoff, 1 bis 20 Prozent eines

Gemisches aus der Komponente (2) und mindestens einer der 35 ( 1 ) R-A-(CH2CHO)m-X

Komponenten (3) und (4), und 1,5 bis 60 Prozent der Kompo- 1 nente (5), bezogen auf das Gewicht der Präparation, enthalten.

5. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die nichtionischen hydrotrop wirkenden Verbindun- ist, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 gen als Komponente (2) Umsetzungsprodukte mit einem Mole- 40 Kohlenstoffatomen oder ein cycloaliphatischer, aromatischer kulargewicht von 2000 bis 7000 aus oder aliphatisch-aromatischer Kohlenwasserstoff rest mit 10 bis ai) 1- bis 6wertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 Koh- 22 Kohlenstoffatomen, Ri Wasserstoff oder Methyl, A -O-

lenstoffatomen, Monoalkyl- oder Monoalkylolmonoaminen oder -C-O-,

oder Polyalkylenpolyaminen, und II

a2> 1,2-Propylenoxyd, Umsetzungsprodukte aus Alkylenoxy- 45 O den und wasserunlöslichen aliphatischen Monoalkoholen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, Umsetzungsprodukte aus X der Säurerest einer anorganischen, Sauerstoff enthaltenden

Alkylenoxyden und Aryl- oder Alkylphenolen, Umsetzungspro- Säure, der Säurerest einer mehrbasischen Carbonsäure oder dukte aus gesättigten Dicarbonsäuren mit 3 bis 10 Kohlenstoff- ein Carboxyalkylrest und m eine Zahl von 1 bis 50 ist,

atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, 50 und

Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff- (5) gegebenenfalls übliche Einstellmittel und Entstäubungs-

atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, mittel enthalten.

Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff- Gegenstände der Erfindung sind ferner ein Verfahren zur atomen, 3- bis 6wertigen Alkoholen und 1,2-Propylenoxyd oder Herstellung der pulverförmigen oder granulierten Farbstoff-

Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff- 55 präparationen sowie ihre Verwendung zum Färben und atomen, Polyalkylenpolyaminen und 1,2-Propylenoxyd sind. Bedrucken von nichttextilen Substraten. Nichttextile Substrate

6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen sind beispielsweise Leder und Papier.

nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, Die organischen Farbstoffe können wasserunlöslich oder dass man wässrige oder organische Lösungsmittel enthaltende wasserlöslich sein, wobei letztere bevorzugt sind.

Farbstoffpresskuchen trocknet, wobei man diese vor und/oder 60 Als Farbstoffe kommen beispielsweise substantive Farb-

während der Trocknung mit wässrigen Zubereitungen direkt stoffe, saure und basische Farbstoffe, Dispersionsfarbstoffe,

versetzt oder besprüht, die die Komponente (2) und mindestens Chromierungs-, Entwicklungs- und Beizenfarbstoffe sowie eine der Komponenten (3) und (4) enthalten. Reaktivfarbstoffe in Frage. Bevorzugt handelt es sich um

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, metallfreie oder um metallhaltige und um metallisierbare dass man die mit wässrigen Zubereitungen, die die Kompo- 6.5 Mono-, Bis- und Polyazofarbstoffe, wozu auch die Formazan-nente (2) und mindestens eine der Komponenten (3) und (4) ent- farbstoffe zählen, sowie um Anthrachinon-, Nitro-, Methin-, halten, versetzten Farbstoffpräparationen sprühtrocknet und saure Triphenylmethan-, Xanthon-, Naphthazarin-, Chinophtha-anschliessend trocken vermahlt. Ion- und Phthalocyaninfarbstoffe.

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Ein grosser Teil dieser Farbstoffe wird im Colour Index Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff-

Teile 1 bis 3 erwähnt. atomen, Polyalkylenpolyaminen und 1,2-Propylenoxyd sind.

Als Metallkomplexfarbstoffe kommen beispielsweise 1:1- Die Umsetzungsprodukte aus (ai) und (a2) können Moleku-

oder 1:2-Metallkomplexe von Azo- oder Azomethinfarbstoffen largewichte von insbesondere 2000 bis 6000 und vorzugsweise oder metallisierte Phthalocyaninen, insbesondere Kupfer- und 5 von etwa 2000 bis 4000 aufweisen. Erhalten werden diese

Nickelphthalocyanine, in Betracht. Bei den 1:1- und 1:2-Metall- Umsetzungsprodukte in der Regel durch Anlagerung von etwa komplexen handelt es sich vorzugsweise um 1 :l-Nickelkom- 30 bis 120 Mol 1,2-Propylenoxyd an 1 Mol eines 1- bis 6wertigen plexe, 1:1-Kupferkomplexe, 1:1-Chromkomplexe oder um sym- aliphatischen Alkohols mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eines metrische oder asymmetrische 1:2-KobaltskompIexe oder Monoalkyl- oder Monoalkylolmonoamins oder eines Polyalky-

1:2-Chromkomplexe von insbesondere o-Carboxy-o'-hydroxy-, io lenpolyamins.

o-Hydroxy-o'-amino oder o,o'-Dihydroxyazofarbstoffen des Als Beispiele für die 1- bis öwertigen Alkohole seien z. B.

Benzol-azo-benzol-, Naphthalin-azo-naphthalin-, Benzol-azo- Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylalkohol, Äthylenglykol, Di-

naphthalin-, Benzol-azo-pyrazolon-, Benzol-azo-pyridon- oder und Triäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Pro-

Benzol-azoacetessigsäureamid-Typs, wobei diese Gruppierun- pan-l,3-diol, Butan-1,2-, -1,3-, -1,4- und -2,3-diol, Glyzerin, Trime-

gen unsubstituiert oder auch substituiert sein können. Als Sub- 15 thyloläthan- und -propan, Hexan-1,2,5- und -1,2,6-triol, 3-Hydro-

stituenten kommen z. B. in Betracht: Carboxyl, Sulfonsäure, xymethylpentan-2,4-diol, Erythrit, Pentaerythrit, Dipentaery-

gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamide oder Sulfone, thrit, Mannit oder Sorbit genannt.

Halogen oder Nitro. Bevorzugt sind 2- bis 6wertige Alkohole mit 2 bis 6 Kohlen-

Bei den Farbstoffen kann es sich um Mono-, Dis- oder Stoffatomen, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Pent-Polyazofarbstoffe handeln, wobei diese auch als Salze von Ami- 20 aerythrit, Sorbit, Trimethyloläthan und Trimethylolpropan,

nen, z. B. von Rhodamin B, Isopropylamin oder von methylver- wobei Propylenglykol besonders bevorzugt ist.

zweigten Alkylaminen mit z. B. 5 bis 21 Kohlenstoffatomen Die Monoalkylmonoamine können 1 bis 18, insbesondere 1

([(CH3)2CHCH2],.5CH2NH2) vorliegen können. bis 6 und vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und

Die erfindungsgemäss verwendeten Kupfer- und Nickel- sind z. B. Äthyl-, Propyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-

phthalocyanine leiten sich von den üblichen Gemischen ver- 25 oder Octadecylamin.

schiedener Sulfonierungsgrade ab und enthalten vorzugsweise Bei den Monoalkylolmonoaminen handelt es sich in der

2 bis 3 oder auch 4 sulfatierte Sulfonsäure-ß- oder Regel um solche mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoff-

-y-hydroxyalkylamidgruppen, können daneben aber auch ein- atomen, wie z. B. Äthanol-, Propanol-, Isopropanol- oder zelne Halogene und einzelne Sulfonsäureamidgruppen enthal- Butanolamin.

ten, wobei diese Sulfonsäureamidgruppen am Stickstoff unsub- 30 Die Polyalkylenpolyamine entsprechen vorzugsweise der stituiert oder substituiert sein können, beispielsweise durch nie- Formel dere Alkyl-, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, oder niedere

Hydroxyalkylgruppen, wie 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, (2) H2N(CH2CH2NH)rCH2CH2NH2 ,

3-Hydroxypropyl.

Als Reaktivfarbstoffe sind solche besonders geeignet, die 35 worin r gleich 0 oder eine Zahl von 1 bis 3 ist.

sich von Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffen Die Verbindungen der Komponente (2) sind zum grossen ableiten. Teil bekannte Handelsprodukte. Im einzelnen seien 1,2-Propy-

Als direktziehende Farbstoffe kommen insbesondere lenoxyd-Anlagerungsprodukte an die folgenden Alkohole,

Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffe, die auch komplexgebunde- Mono- und Polyamine genannt. In Klammern wird das bevor-nes Metall, vorzugsweise Kupfer, enthalten können, Azoxyfarb- 40 zugte mittlere Molekulargewicht angegeben. Äthylenglykol stoffe oder sulfonierte Kupferphthalocyanine in Betracht. Säu- (2000), Propylenglykol (2000) und (2700), Glycerin (3000), (3100)

refarbstoffe sind vorzugsweise saure Azo- oder Anthrachinon- und (4000), Trimethylpropan (2500), (3200), (4000) und (6300),

farbstoffe. Äthylendiamin (3600), Monoisopropanolamin (2300), ferner Tri-

Als erfindungsgemäss verwendbare Dispersionsfarbstoffe methylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Äthylenoxyd (3700).

verwendet man in der Regel Mono- und Disazofarbstoffe, 45 Ebenfalls als Komponente (2) geeignet sind Alkylenoxyd-

Anthrachinon-, Naphthoperinon-, Chinophthalon- und Methin- Umsetzungsprodukte von wasserunlöslichen aliphatischen farbstoffe, einschliesslich den Styryl-, Azamethin- und Azosty- Monoalkoholen, mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, wie rylfarbstoffen ; ferner kommen Metallkomplexfarbstoffe der etwa die 1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukte, z. B. solche,

Azo- und Formazanfarbstofftypen in Frage. die 1 bis 30 Mol 1,2-Propylenoxyd angelagert enthalten, insbe-

Die Farbstoffe können gegebenenfalls auch in Mischungen 50 sondere jedoch Äthylenoxyd-Umsetzungsprodukte dieser miteinander oder gegebenenfalls mit Farbstoffen von einem Alkohole, wobei etwa 1 bis 80 Mol Äthylenoxyd angelagert anderen Typ vorliegen. werden können.

Geeignete nichtionische hydrotrop wirkende Verbindun- Die Alkohole können vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffa-gen der Komponente (2) sind z. B. Umsetzungsprodukte mit tome enthalten, sie können gesättigt oder ungesättigt, vereinen! Molgewicht von etwa 2000 bis 7000 aus 55 zweigt oder geradkettig sein und können allein oder im

(ai) 1- bis 6wertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 Gemisch eingesetzt werden.

Kohlenstoffatomen, Monoalkyl- oder Monoalkylolmonoami- Es können natürliche Alkohole, wie z. B. Myristylalkohol,

nen oder Polyalkylenpolyaminen und Cetylalkohol, Stearylalkohol oder Oleylalkohol oder syntheti-

(a2) 1,2-Propylenoxyd, Umsetzungsprodukte aus Alkyleno- sehe Alkohole, wie insbesondere 2-Äthylhexanol, ferner Triät-

xyden und einem wasserunlöslichen aliphatischen Monoalko- 60 hylhexanol, Trimethylnonylalkohol oder die Alfole (Handels-hol mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, Umsetzungsprodukte name - Continental Oil Company) verwendet werden. Bei den aus Alkylenoxyden und Aryl- oder Alkylphenolen, Umsetzungs- Alfolen handelt es sich um lineare primäre Alkohole.

Produkte aus gesättigten Dicarbonsäuren mit 3 bis 10 Kohlen- Die Nummer hinter dem Namen gibt die durchschnittliche

Stoffatomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, Kohlenstoffzahl des Alkohols an ; so ist z. B. Alfol ( 1218) ein

Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff- 65 Gemisch aus Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- und atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, Octadecylalkohol. Weitere Vertreter sind Alfol (810), (12), (16),

Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff- ( 18).

atomen, 3- bis 6wertigen Alkoholen und 1,2-Propylenoxyd oder Bevorzugte Äthylenoxyd-Umsetzungsprodukte können

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z. B. durch die folgende Formel (3) R30(CH2CH20)SH

dargestellt werden, worin R3 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise ein Alkylrest, mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und s eine Zahl von 1 bis 10 ist. Ist s eine Zahl von 1 bis 3, so handelt es sich in der Regel um wasserunlösliche Produkte, während die Umsetzungsprodukte mit einer grösseren Anzahl von Äthylenoxydeinheiten wasserlöslich sind. Beispiele für diese Produkte sind die Umsetzungsprodukte aus insbesondere 2-Äthylhexanol, sowie ferner Laurylalkohol, Tridecylalkohol, Hexadecylalkohol und Stearylalkohol und Äthylenoxyd.

Als Komponente (2) kommen ferner in Wasser schwerlösliche Umsetzungsprodukte aus Äthylenoxyd und/oder 1,2-Propylenoxyd und Alkylphenolen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil in Betracht. Vorzugsweise entsprechen diese Verbindungen der Formel

W Wi—<0-o(CH2çH°)tH '

worin Ri Wasserstoff oder Methyl, p eine Zahl von 4 bis 12, vorzugsweise 8 bis 9, und t eine Zahl von 1 bis 60, insbesondere von 1 bis 30 und vorzugsweise 1 bis 3 ist.

Im einzelnen seien die folgenden Octyl- und Nonylphenol-umsetzungsprodukte genannt: p-Nonylphenol / 30 Mol Propy-lenoxyd; p-Octylphenol / 2 Mol Äthylenoxyd; p-Nonylphenol / 3 Mol Äthylenoxyd; p-Nonylphenol / 60 Mol 1,2-Propylenoxyd.

Als Arylphenol-Alkylenoxydaddukte kommen insbesondere o-Phenylphenol-Äthylenoxydaddukte in Betracht. Die Zahl der Äthylenoxydeinheiten kann etwa 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, betragen.

Als Komponente (2) sind Umsetzungsprodukte aus einer gesättigten Dicarbonsäure mit 3 bis 10, insbesondere 6 bis 10, Kohlenstoff atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen ebenfalls geeignet. Als Dicarbonsäuren kommen z. B. Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azelain-oder Sebazinsäure in Betracht. Bevorzugt sind Adipin- und Sebazinsäure. Die Zahl der 1,2-Propylenoxydeinheiten in den Umsetzungsprodukten kann etwa 2 bis 40 betragen. Eingesetzt werden können schliesslich auch Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen. Die Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein, wie z. B. die Caprin-, Laurin-, Myri-stin-, Palmitin- oder Stearinsäure oder die Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, öl-, Linol-, Linolen- oder Rizinol-säure. Die Anzahl der 1,2-Propylenoxydeinheiten in diesen Estern kann etwa gleich gross sein wie bei den vorgenannten Umsetzungsprodukten.

Weitere Umsetzungsprodukte, die als Komponente (2) geeignet sind, werden aus den vorgenannten Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, 3- bis 6wertigen Alkoholen oder Polyalkylenpolyaminen und 1,2-Propylenoxyd erhalten.

Die 3- bis 6wertigen Alkohole enthalten vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome und sind insbesondere Glycerin, Trimethy-lolpropan, Pentaerythrit und Sorbit. Die Polyalkylenpolyamine können durch die Formel (2) dargestellt werden.

Beispielsweise erwähnt seien das Umsetzungsprodukt aus Laurylsorbit und 1,2-Propylenoxyd (Molekulargewicht 2500) und das Umsetzungsprodukt aus dem Polyaminoamid der Formel

(5) C11H23CONHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2

(Laurinsäure/Triäthylentetramin) und 1,2-Propylenoxyd (Molekulargewicht 2600).

Alle als Komponente (2) genannten Verbindungen und Umsetzungsprodukte sind entweder bekannt, teilweise im Handel erhältlich oder nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden herstellbar.

Die zur Herstellung der Umsetzungsprodukte der Komponente (3) geeigneten Fettsäuren, gegebenenfalls auch Fettsäurederivate, wie z. B. Fettsäurealkylester, können gesättigt oder ungesättigt und gegebenenfalls substituiert sein. Im einzelnen seien die folgenden Fettsäuren erwähnt: Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Kokosfett-(Cs-Cis), Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, Öl-,

Linol-, Linolen-, Ricinol-, Eikosen-, Dokosen- oder Clupanodon-säure.

Umsetzungsprodukte aus Laurinsäure, Stearinsäure, Ölsäure und insbesondere Kokosfettsäure und 1 bis 2 Mol, insbesondere 2 Mol Diäthanolamin sind bevorzugt. Gegebenenfalls können auch Gemische der Umsetzungsprodukte der Komponente (3) eingesetzt werden.

Bei den Verbindungen der Komponente (4) handelt es sich um anionische Verbindungen. Der Rest R-A- in den Verbindungen der Formel (1) leitet sich z. B. von höheren Alkoholen, wie Decyl-, Lauryl-,Tridecyl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Oleyl-, Ara-chidyl- oder Behenylalkohol ab; ferner von alicyclischen Alkoholen, wie Hydroabietylalkohol; von Fettsäuren, wie Capryl-,Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Kokosfett- (Cs-Cis), Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, Öl-, Linol-, Linolen-, Eikosen-, Dokosen- oder Clupanodon-säure; von Alkylphenolen, wie Butyl-, Hexyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, p-tert. Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl- oder Hexadecyl-phenol oder von Arylphenolen wie o- oder p-Phenylphenolen. Bevorzugt sind Reste mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere solche, die sich von den Alkylphenolen ableiten.

Der Säurerest X ist in der Regel der Säurerest einer mehrbasischen, insbesondere niedermolekularen Mono- oder Dicarbonsäure, wie z. B. von Maleinsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure oder Sulfonbernsteinsäure oder ein Carboxyalkylrest, insbesondere ein Carboxymethylrest (abgeleitet von z. B. Chloressigsäure) und ist über eine Äther- oder Esterbrücke mit dem Rest R-A-(CH2CHRiO)m- verbunden. Insbesondere leitet sich X jedoch von anorganischen mehrbasischen Säuren ab, wie Orthophosphorsäure und Schwefelsäure. Der Säurerest X liegt vorzugsweise in Salzform, d. h. z. B. als Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalz, vor. Beispiele für solche Salze sind Natrium-, Kalzium-, Ammonium-, Trimethylamin-, Äthanol-amin-, Diäthanolamin- oder Triäthanolaminsalze. Bei den Alky-lenoxydeinheiten -(CH2CHR1O)- in Formel (1) handelt es sich in der Regel um Äthylenoxyd und 1,2-Propylenoxydeinheiten, letztere befinden sich vorzugsweise im Gemisch mit Äthylenoxydeinheiten in den Verbindungen der Formel (1).

Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden, indem man an die genannten Alkohole, Säuren und Alkylphenole Äthylenoxyd oder alternierend in beliebiger Reihenfolge Äthylenoxyd und 1,2-Propylenoxyd anlagert und anschliessend verestert und gegebenenfalls die Ester in ihre Salze überführt. Die Verbindungen der Komponente (4) sind z. B. aus der US-Patentschrift 3211514 bekannt. Bevorzugt sind nun solche Verbindungen der Formel (1), die den Formeln

(6) R-A-(CH2CH20)rai-(CH2CH0)m2-(CH2CH20)m3-X

CH3

und insbesondere

(7) R-A-(CH2CH20)n-X

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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entsprechen, worin R, A und X die angegebenen Bedeutungen haben, die Summe aus mi, ni2 und rm 2 bis 20, das Verhältnis von Äthylenoxyd- zu Propylenoxydgruppen in Verbindungen der Formel (6) 1 <1 bis 2), vorzugsweise 1:1, beträgt und n eine Zahl von 1 bis 9, vorzugsweise 1 bis 5 oder 1 bis 4 ist. s

Von besonderem Interesse sind ferner die anionischen Verbindungen der Formeln

(8) R20(CH2CH20)n-X

10

worin R2 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest, o-Phenylphenol oder Alkylphenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist, und X und n die angegebenen Bedeutungen haben.

Von den Verbindungen, die sich von Alkylphenyl-Äthylen- is oxydaddukten ableiten, sind ferner solche der Formeln

1 \

CpH2p+l—\_;-°<CH2CH2°)nX

und

(10) C9H19

o(ch2ch2o) so3xx worin p eine Zahl von 4 bis 12, q eine Zahl von 1 bis 3 und Xi, H, NKU® oder ein Alkalimetallkation ist und X und n die angegebenen Bedeutungen haben, besonders bevorzugt. Es wird mindestens eine Verbindung der Komponente (4), gegebenenfalls eine Mischung der genannten Verbindungen eingesetzt. 30

Die gegebenenfalls verwendbaren üblichen Einstellmittel (5) können z. B. anorganische Salze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat, Natriumhydrogensulfat, Natriumcarbonat oder Mono-, Di- und Trinatriumphosphat, ferner Natriumbenzolsul-fonat, Ligninsulfonate, Dinaphthylmethandisulfonate oder 35 deren Abkömmlinge, Zucker, Dextrin oder Harnstoff, ferner auch Äthylenoxydaddukte von Fettaminen oder Polyalkylenpolyaminen, die aliphatische oder aromatische Substituenten an den Stickstoffatomen enthalten können.

Die erfindungsgemässen pulverförmigen oder granulierten 40 Farbstoffpräparationen können als weitere Zusätze schaumdämpfende Hilfsmittel, z. B. Siliconöle, sowie das Pilz- und/oder Bakterienwachstum hemmende Stoffe und gegebenenfalls zusätzlich noch Entstäubungsmittel, z. B. Paraffinöl und Mineralöle, gegebenenfalls emulgiert mit geeigneten Emulgatoren, 45 z. B. Fettsäure (-alkohol7-Äthylenoxydaddukten.

Die erfindungsgemässen Präparationen enthalten in der Regel neben dem organischen Farbstoff 1 bis 20 Gewichtsprozent eines Gemisches aus der Komponente (2) und mindestens einer der Komponenten (3) und (4) und gegebenenfalls 1,5 bis 50 60 Gewichtsprozent üblicher Einstellmittel der Komponente (5), wobei sich die Prozentsätze jeweils auf die gesamte Präparation beziehen.

Besonders geeignet sind solche Präparationen, die neben dem organischen Farbstoff 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 55 Gewichtsprozent eines Gemisches aus der Komponente (2) und mindestens einer der Komponenten (3) und (4) enthalten.

Das Gewichtsverhältnis der Komponente (2) zur Komponente (3) oder (4) oder zu beiden Komponenten kann vorzugsweise etwa 2:1 bis 1:5, vorzugsweise etwa 2:1 bis 1:3 betragen, 60 während das Verhältnis der Komponenten (3) und (4) untereinander - sofern sie gemeinsam eingesetzt werden - 4:1 bis 1:2, vorzugsweise 2:1 bis 1:1 betragen kann.

Der Farbstoffgehalt der pulverförmigen Präparationen kann zwischen 40 und 99 Gewichtsprozent, bezogen auf die 65 gesamte Präparation, schwanken.

Die pulverförmigen Farbstoffpräparationen können hergestellt werden, indem man wässrige oder organische Lösungsmittel enthaltende Farbstoffpresskuchen trocknet, z. B. bei Temperaturen von 20 bis 300 °C, gegebenenfalls auch bei höheren Temperaturen oder niedrigeren Temperaturen und gegebenenfalls unter Vakuum (z. B. Gefriertrocknung), wobei man diese Presskuchen vor und/oder während der Trocknung mit wässrigen Zubereitungen direkt versetzt oder besprüht, die die Komponente (2), mindestens eine der Komponenten (3) und (4) sowie gegebenenfalls weitere übliche Zusätze, z. B. Anti-schaummittel auf Siliconölbasis, enthalten, und gegebenenfalls anschliessend trocken vermahlt.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der pulverförmigen Farbstoffpräparationen besteht darin, dass man die genannten Farbstoffpresskuchen durch Zugabe von Wasser und gegebenenfalls Lösungsmitteln in Farbstoffsuspensionen überführt und dann trocknet, z. B. sprühtrocknet, wobei man diese Suspensionen vor der Trocknung mit den genannten wässrigen Zubereitungen direkt versetzt. Ferner ist es auch möglich, in das nach Beendigung der Farbstoffsynthese anfallende wässrige oder organische Reaktionsgemisch (die Reaktionslösung) die wässrigen Zubereitungen zugeben, wie angegeben zu trocknen und anschliessend gegebenenfalls trocken zu vermählen.

Liegt der Farbstoff bereits pulverförmig oder granuliert vor, so kann man ihn auch in dieser Form mit wässrigen Zubereitungen, die die Komponente (2), mindestens eine der Komponenten (3) und (4) sowie gegebenenfalls weitere übliche Zusätze, z. B. Antischaummittel auf Siliconölbasis, enthalten, besprühen und vermischen, z. B. in üblichen Knetern oder Mischern, und anschliessend gegebenenfalls trocknen. Die Trocknung kann z. B. bei 20 bis 300 °C, gegebenenfalls unter Vakuum erfolgen.

Die so erhaltenen pulverförmigen oder granulierten Farbstoffpräparationen sind nichtstäubend, gut benetzbar und besitzen ein erhöhtes Lösungsvermögen (kurze Zeit für Wiederauflösen), so dass sie die Herstellung von Klotzflotten, Färbebädern und Druckpasten, wie sie für textile und nichttextile Substrate verwendet werden, bedeutend erleichtern. Weder langwierige Rührprozesse noch erhöhte Temperaturen (kaltwasserlösliche Farbstoffpräparationen) sind notwendig, um die genannten flüssigen färberischen Zubereitungen in homogener Form zu erhalten. Die flüssigen färberischen Zubereitungen sind sowohl in konzentrierter Form (Kurzflotten) als auch in grösseren Verdünnungen mit Wasser und/oder Lösungsmitteln sehr stabil.

Farbstoffausfällungen, die den Färbe- bzw. Druckvorgang erheblich beeinträchtigen können, werden nicht beobachtet.

Die Farbstoffe, die in Form der erfindungsgemässen pulverförmigen oder granulierten Präparationen in die färberischen Zubereitungen eingebracht werden, zeigen ausserdem ein deutlich verbessertes Aufziehverhalten, indem sie fast vollständig und egal auf die Substrate aufziehen.

In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Nachfolgend werden zunächst für die Komponenten (2), (3) und (4) geeignete Umsetzungsprodukte angegeben.

Komponente (2):

Bi Äthylenglykol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 2000

B2 Propylenglykol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 2000

Bj Propylenglykol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 2700

B4 Glycerin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3000

Bs Glycerin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3100

Bs Glycerin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt

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6

Molekulargewicht 4000

B7Trimethylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 2500

Bs Trimethylolpropan-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 3200

B<>TrimethyloIpropan-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 4000

Bi/io Trimethylolpropan-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 6300

Bi i Äthylendiamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3600

Bi2Monoisopropanolamin-l,2-Propylen-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 2300

Bu Methanol-(oder l-Methoxy-2-Propanol)-l,2-Propylen-oxyd-

Umsetzungsprodukt, Molekulargewicht 2750

Bi4 Butanol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3000

Bis Sorbit-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 2650

Bia Pentaerythrit-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3000

Bi7 Methyläthanolamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 3000

Bis Hexylamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3000

Bi9Triäthanolamin-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt Molekulargewicht 3650

B20 T riäthylentetramin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 3050

B21 Dipropylentriamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt

Molekulargewicht 3500

B22 Anlagerungsprodukt von 30 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

B23 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

B24 Umsetzungsprodukt von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

B25 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol

B26 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Stearylalkohol

B27 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Butylphenol

B28 Umsetzungsprodukt von 10 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Dodecylphenol

B29 Umsetzungsprodukt von 5 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol

B30 Umsetzungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol o-Phenylphenol

B31 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Tridecylalkohol

B32 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Hexadecylalkohol b33 Umsetzungsprodukt von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Laurylalkohol

B34 Umsetzungsprodukt von 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol

B35 Umsetzungsprodukt von 1,2-Propylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol (Molekulargewicht 2000)

B36 Umsetzungsprodukt von 60 Mol 1,2-Propylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol (Molekulargewicht 3700)

B37 Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Polypropylenglykol (Molekulargewicht 2000) und 1 Mol Ölsäure

B38 Umsetzungsprodukt aus 2 Mol Polypropylenglykol (Molekulargewicht 1000) und 1 Mol Adipinsäure

B39 Umsetzungsprodukt von von 1,2-Propylenoxyd und 1 Mol Laurylsorbitanester (Molekulargewicht 2500)

B40 Umsetzungsprodukt von Propylenoxyd und 1 Mol eines Poyaminoamids der Formel

C11H23CONHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2 (Molekulargewicht 2600)

B41 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Tributylphenol und 5 Mol Äthylenoxyd

B42 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Nonylphenol und 6 Mol Äthylenoxyd

B43 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Octylphenol und 4 Mol Äthylenoxyd

B44 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Oleylalkohol und 80 Mol Äthylenöxyd.

Komponente (3):

Ci Umsetzungsprodukt aus Kokosfettsäure und 2 Mol Diäthanolamin

C2 Umsetzungsprodukt aus Stearinsäure und 2 Mol Diäthanolamin

C3 Umsetzungsprodukt aus Ölsäure und 2 Mol Diäthanolamin

CU Umsetzungsprodukt aus Laurinsäuremethylester und 1 bis 2 Mol Diäthanolamin

Anionische Verbindungen (Komponente 4):

Di Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-tert. Nonylphenol

D2 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Tridecylalkohol

D3 Natriumsalz des sauren Maleinsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol

D4 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Butylphenol

D5 Ammoniumsalz des sauren Phosphorsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol

Ds Natriumsalz des Carboxymethyläthers des Anlagerungsproduktes von 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Octylphenol

D7 Natriumsalz des Disulfobernsteinsäureesters des Anlagerungsproduktes von 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Octylphenol

Ds Ämmoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters von Kokosfettsäurediglykol

Ds Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Stearylalkohol

Dio Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol

Du Ämmoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol

D12 Natriumsalz des Monosulfobernsteinsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7

632004

Du Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

Di4 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Propylenoxyd und 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

Dis Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Dodecylphenol

Die Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Pen-tadecylphenol

Di7 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Tri-butylphenol

Dis Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Alfol (2022)

Di9 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Hydroabietylalkohol

D20 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Octylphenol

D21 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 50 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

D22 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des s Anlagerungsproduktes von 35 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

D23 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 15 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol

10 D24 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol o-Phenylphenol

D25 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 15 2-Äthylhexanol

D26 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Kokosfettsäure

D27 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des 20 Anlagerungsproduktes von 2 Mol Probylenoxyd an 1 Mol Kokosfettsäure

Beispiel 1

a) 85,7 Teile des Farbstoffs der Formel

(101)

0-0,

n

\

-OH

N=

CH~

1 -j c=o

-NCH CONTI-

Co

J2

und 2,3 Teile Dextrin werden in einem Mischer vorgemischt. Dann werden 3 Teile eines wässrigen Präparates mit folgender Zusammensetzung 25 Teile B30 25 Teile Ci 50 Teile Wasser und danach 4 Teile eines emulgierten Paraffinöls (Emulgator: Gemisch aus einem Ölsäure-Polyäthylenglykoladdukt und einem Octylphenol-Äthylenoxydaddukt) eingedüst und noch 5 Minuten bei Raumtemperatur nachgemischt. Man erhält eine staubarme pulverförmige Farbstoffpräparation (Note 4), die gut benetzbar ist und eine deutlich verbesserte Löslichkeit bei der Herstellung von wässrigen Färbeflotten zeigt. Die Note 4 bleibt auch nach Lagerung der Farbstoffpräparation während einer Woche bei 50 °C erhalten.

Der unbehandelte pulverförmige Farbstoff zeigt ein Staubverhalten, das mit der Note 1 bewertet wird.

Zur Bestimmung des Staubverhaltens wird folgender Staubtest durchgeführt:

Auf einen Metallzylinder von 500 ccm Inhalt wird ein Metalltrichter mit einem lichten Durchmesser von 10 cm und einem Rohr (lichter Durchmesser 15 mm) gesetzt, dessen unteres Rohrende bis zur 200-ccm-Grenze des Zylinders reicht. Auf der Höhe von 400 ccm des Zylinders wird ein gelochter Papierrundfilter (Schleicher und Schüll LS14) befestigt, das mit Wasser derart angefeuchtet ist, dass das Filterpapier nur mässig feucht, aber nicht triefend nass ist. Dann werden 10 g der zu prüfenden Substanz durch den Trichter rasch eingeschüttet, 3 Minuten gewartet, der Trichter herausgenommen und der Papierrundfilter durch Durchschneiden entfernt. Dieses Filter-45 papier wird dann durch eine 5stufige Bewertungsskala wie folgt bewertet:

Note 1 = stark stäubend, wenn Papierrundfilter stark getönt bis intensiv gefärbt ist;

Note 2 = erheblich stäubend, wenn Papierrundfilter 50 schwach getönt ist;

Note 3 = mässig stäubend, wenn sich auf dem Papierrundfilter viele Farbflecken, die sich teilweise berühren, befinden;

Note 4 = schwach stäubend, wenn sich auf dem Papierrundfilter Farbstofftupfen, aber keine zusammenhängenden Farb-55 flecken befinden;

Note 5 = staubarm, wenn der Papierrundfilter eine kaum sichtbare Anfärbung oder höchstens vereinzelte Farbstofftupfen aufweist.

Man stellt weitere Farbstoffpräparationen mit den nachfol-60 gend angegebenen Zusammensetzungen nach der unter a) beschriebenen Methode her und erhält folgende Ergebnisse:

(Die Staubnoten wurden wie in a) bestimmt. Die 3 Zahlen geben die Staubnoten sofort nach der Herstellung, nach einer Woche bei 20 °C und nach einer Woche bei 50 °C an. 65 Ohne den Zusatz der erfindungsgemässen Präparate zeigen die Farbstoffpräparate nur ein ungenügendes Staubverhalten (Note 1). Bei den Löslichkeiten handelt es sich um die (Löslichkeit in Wasser).

632004

b) 92,0 Teile des Farbstoffs der Formel

8

(102)

-nh,

C

I

Cl

1

N

3 Teile eines emulgierten Paraffinöls (Emulgator wie in a) ), 5 Teile eines wässrigen Präparates, das 42,7 Teile B30,42,7 Teile Di (40%ig, wässrig), 0,4 Teile eines Silikonentschäumers und 14,2 Teile Wasser enthält.

Staubtest: Note 5/5/5 Löslichkeit: 100 g/1 bei 30 °C

c) 92,0 Teile des Farbstoffs der Formel (102), 3,0 Teile eines 15 emulgierten Paraffinöls (Emulgator wie in a) ), 5 Teile eines wässrigen Präparats, das 21,4 Teile B29,50 Teile Di (40%ig, wässrig) und 28,6 Teile Wasser enthält.

Staubtest: Note 5/4-5/4-5 Löslichkeit: 100 g/1 bei 30 °C 20 d) 82 Teile des 1:2 Chromkomplexes der Farbstoffe

(103)

O

so3h

9,1 Teile Natriumsulfat, 1,9 Teile eines emulgierten Paraffinöls e) 82,0 Teile des 1:2 Chromkomplexes der Farbstoffe der

(25 °/oig, wässrig, Emulgator wie in a) ), 7,0 Teile eines wässrigen Formeln ( 103) und ( 104), 9,1 Teile Natriumsulfat, 1,9 Teile eines Präparates, das 25 Teile Bso, 25 Teile Ci und 50 Teile Wasser 35 emulgierten Paraffinöls wie in d), 7,0 Teile eines Präparates, das enthält. 8,4 Teile B30,25 Teile Ci, 16 Teile Di, 16,6 Teile Tributyl-

Staubtest: Note 5/5/5 phosphat und 33,4 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther enthält.

Löslichkeit: 60 g/1 (bei 30 und 60 °C) Staubtest: Note 5/5/4

Löslichkeit: 60 g/1 (bei 30 und 60 °C)

« f) 76,0 Teile des Kupferphthalocyaninfarbstoffs der Formel

(105)

CuPhc-

/s°3h

Cl N N

SO„NHCH„CH„NH C C—NH—C 7

so3h

2 2

(S03H)

x

(s°2™2)y x+y+z = 4,z = 2-3

15,2 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkon- 60 densationsproduktes, 3,8 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in d), 5,0 Teile des wässrigen Präparates wie in b).

Staubtest: Note 5/5/5

Löslichkeit: 100 g/1 (60 °C)

g) 76,0 Teile des Farbstoffs der Formel (105), 15,2 Teile eines 65 Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes, 3,8 Teile eine emulgierten Paraffinöls wie in d), 5,0 Teile des wässrigen Präparates wie in c).

Staubtest: Note 5/5/4-5 Löslichkeit: >100 g/1 (60 °C)

h) 76,0 Teile des Farbstoffs der Formel (105), 15,2 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes, 3,8 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in d), 5,0 Teile des wässrigen Präparates wie in d).

Staubtest: Note 5/4-5/4-5 Löslichkeit: 100 g/1 (60 °C)

i) 82 Teile des Farbstoffs der Formel

9

632004

NHCOCHBrCH2Br

6 Teile Dextrin, 5 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in a), 7 Teile des wässrigen Präparates wie in b).

Staubtest: Note 4-5/5/5 Löslichkeit: 50 g/1 bei 30 °C; 80 g/1 bei 60 °C k) 82 Teile des Farbstoffs der Formel (106), 6 Teile Dextrin, 15 5 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in a), 7 Teile des Präparates wie in e).

Staubtest: Note 4-5/4-5/4

(107)

1) 82 Teile des Farbstoffs der Formel (106), 6 Teile Dextrin, 5 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in a), 7 Teile eines wässrigen Präparates, das 32 Teile Eb, 32 Teile Di (40%ig, wässrig) und 36 Teile Wasser enthält.

Staubtest: Note 4-5/4/3-4 m) 72 Teile des Farbstoffs der Formel n ch so3h

OH \

c= /

CH.

-o

\

so3H

20 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensa- 30 3 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in a), 5 Teile des wäss-tionsproduktes, 3 Teile eines emulgierten Paraffinöls wie in a), 4 rigen Präparates wie in d).

Teile des wässrigen Präparates wie in b).

Staubtest: Note 5/5/4-5 Löslichkeit: > 100 g/I

n) 72 Teile des Farbstoffs der Formel (107), 20 Teile eines 35 Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes,

Staubtest: Note 5/5/4-5

Löslichkeit: >100 g/1

o) 66,7 Teile des Farbstoffs der Formel

Cl

1

C ^

(108)

n

II

c-

-NH.

so3h

9 Teile Natriumchlorid, 9 Teile eines Naphthalinsulfonsäure- 8,7 Teile des emulgierten Paraffinöls wie in a), 6,6 Teile des Formaldehydkondensationsprodukts, 8,7 Teile eines emulgier- wässrigen Präparates wie in b)

ten Paraffinöls wie in a), 6,6 Teile des wässrigen Präparates wie 50 Staubtest: Note 4-5/4-5/4

ind).

Staubtest: Note 4-5/4-5/4

Löslichkeit: 100 g/1 bei 30 °C (ohne Zugabe des wässrigen Präparates: 30 g/1)

p) 66,7 Teile des Farbstoffs der Formel (108), 9 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes

Löslichkeit: 100 g/1 bei 30 °C (ohne Zugabe des wässrigen Präparates 30 g/1)

Die Klotzflotten, die unter Verwendung dieses Farbstoffpräparates erhalten werden, sind sehr stabil.

55 q) 83,4 Teile des Farbstoffes der Formel

(109)

632004

10

3,3 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensa-tionsprodukts, 5,0 Teile des emulgierten Paraffinöls wie in a), 8,3 Teile des wässrigen Präparates wie in c).

Staubtest: Note 3-4/3-4/3 Löslichkeit: 100 g/1 (60 °C)

r) 83,4 Teile des Farbstoffs der Formel (109), 3,3 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsprodukts, 5,0 Teile des emulgierten Paraffinöls wie in a), 8,3 Teile des wässrigen Präprates wie in b).

5 Staubtest: Note 3-4/3-4/3 Löslichkeit: 100 g/1 (60 °C)

s) 84,0 Teile des Farbstoffs der Formel

2,0 Teile Natriumchlorid, 2,0 Teile eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsprodukts, 8 Teile des emulgierten Paraffinöls wie in a), 4,0 Teile des wässrigen Präparates wie in d).

Staubtest: Note 5/5/5

Löslichkeit: 60 g/1 bei 30 °C (ohne Zugabe des erfindungsgemässen Präparats 30 g/1).

t) 93,4 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 der französischen Patentschrift 2 295 090,1,9 Teile eines Gemisches aus 5 Teilen des emulgierten Paraffinöls wie in a) und 3 Teilen emulgierten Mineralöls, 4,7 Teile des wässrigen Präparates wie in d).

Staubtest: Noten 4-5/4-5/4-5

Löslichkeit: 60 g/I bei 60 °C (ohne Zusatz des erfindungsgemässen Präparats: 30 g/1).

(hd

CH.

~N=N N

Cl

©

u) 93,4 Teile des Farbstoffs wie in t), 1,9 Teile des Paraffin-/ Mineralölgemisches wie in t), 4,7 Teile des wässrigen Präparates wie in c).

Staubtest: Noten 5/5/4-5 25 Löslichkeit: 60 g/1 bei 60 °C (ohne Zusatz des erfindungsgemässen Präparates: 30 g/1).

v) 93,4 Teile des Farbstoffs wie in t), 1,9 Teile des Paraffin-Mineralölgemisches wie in t), 4,7 Teile des wässrigen Präparates wie in b).

30 Staubtest: Noten 5/5/5

Löslichkeit: 60 g/1 bei 60 °C (ohne Zusatz des erfindungsgemässen Präparates: 30 g/1).

w) 94,7 Teile des Farbstoffs der Formel

"O~N02

CH.

2,8 Teile eines Stearyläthylentriamin-Styroloxyd-Äthylenoxy-daddukts (50%ig, wässrig), 2,5 Teile eines wässrigen Präparats, das 10 Teile B30,25 Teile Ci, 10 Teile C2 und 55 Teile Wasser enthält.

Staubtest: Note 4/4/4

Löslichkeit bei 90 °C: 100 g/1 (ohne die Zugabe des wässrigen Präparats hat das Farbstoffpulver nur eine Löslichkeit von 40-50 g/1).

x) 52,4 Teile des Farbstoffs der Formel (111), 44,9 Teile 45 Natriumsulfat, 1,4 Teile des Äthylenoxydaddukts wie in w), 1,3 Teile des wässrigen Präparates wie in w).

Staubtest: Note 4/4/4

Löslichkeit: (30 °C) 15 g/l (ohne Zugabe des wässrigen Präparats: 10 g/1), (60 °C) 30 g/1,20 g/1, (100 °C) 100 g/1,50 g/1. so y) 90 Teile des Farbstoffs der Formel

-NH

(112)

CH.

N C-

N

CH-

-N=N'

CH

I ^

• N—CH,

r<3

CH3S04

0

10 Teile des wässrigen Präparats wie in w). Anstelle der in den vorstehenden Farbstoffpräparationen

Staubtest: Note 5/5/4 eingesetzten Komponenten B, C und D können auch die übri-

Löslichkeit: 80 g/1 (90 °C). gen in dieser Anmeldung genannten Komponenten B, C und D z) 50 Teile des Farbstoffs der Formel (112), 44,4 Teile Natri- 65 eingesetzt werden, wobei ebenfalls gute Resultate erzielt wer-

umsulfat, 5,6 Teile des wässrigen Präparats wie in w). den.

Staubtest: Note 5/5/5 Löslichkeit: 80 g/1 (90 °C).

Beispiel 2

4 g des Farbstoffs der Formel

11

632 004

(113)

N=N-

0Hk

^C —N-

-C^ I

^C=N CH_

/ V

. Cr

(in Pastenform) werden mit 3 g einer wässrigen Zubereitung angeteigt, die 25 Teile B30,25 Teile Ci und 50 Teile Wasser enthält, und anschliessend in 100 ml Wasser gelöst. Die Farbstofflösung wird anschliessend zur Trockne eingedampft. Man erhält ein orangefarbenes Farbstoffpulver, das leicht (gute Benetzbarkeit) und vollständig in Wasser wiederauflösbar ist

(keine ungelösten Anteile enthält) und sich hervorragend zur 15 Herstellung von Färbeflotten für Textilmaterialien, z. B. Wolle, eignet. Beim Ausfärben auf Wolle wird ein sehr guter Ausziehgrad der Flotte und ein egalgefärbtes Substrat erreicht.

Anstelle des Farbstoffs der Formel (113) kann man auch den Farbstoff der Formel

(114)

Cr so3h einsetzen. Man erhält ein blaues Farbstoffpulver mit gleich guten Eigenschaften zur Herstellung egalziehender Färbeflotten mit hohem Ausziehgrad.

Anstelle der Komponenten B30 und Ci können auch die

35

übrigen Komponenten B und C, sowie gegebenenfalls D eingesetzt werden, wobei ebenfalls gute Ergebnisse erzielt werden.

Beispiel 3

10 g des Farbstoffs der Formel

(115)

OCH.

SO3H

S°3H

werden in 250 g Wasser aufgekocht. In die Lösung, die anschliessend zur Trockne eingedampft wird, gibt man 1 g einer wässrigen Zubereitung, die 22,7 Teile B30,22,7 Teile Ci, 9,1 Teile eines Silikonentschäumers und 45,5 Teile Wasser enthält.

Streut man das so erhaltene gelbe Farbstoffpulver auf kaltes Wasser, so wird dieses rasch gelöst, während der gleiche Farbstoff in unbehandelter Form praktisch nicht in kaltem Wasser gelöst werden kann.

Eine erhitzte Farbstofflösung (7,5 g/1) führt beim Abkühlen nicht zur Auskristallisation des Farbstoffes. Unbehandelter Farbstoff fällt jedoch unter den gleichen Bedingungen fast voll-50 ständig aus. Ausserdem ist die Schaumbildung der Farbstofflösung deutlich herabgesetzt.

Anstelle der genannten Zubereitung kann mit gleich gutem Ergebnis eine solche aus 27,3 Teilen B44,10 Teilen Di, 9,1 Teilen eines Silikonentschäumers, 53,6 Teile Wasser einsetzt werden.