CH629313A5 - Lichtempfindliche kopiermasse. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Kopiermasse, 55 die als lichtempfindliche Substanz eine o-Naphthochinondia-zidverbindung, eine lichtempfindliche, Säure abspaltende, halogenhaltige Verbindung und einen Farbstoff enthält und bereits nach dem Belichten ein der Belichtungsvorlage entsprechendes Bild deutlich erkennen lässt. 60
Es ist z. B. aus den DT-PS 854 890 und DT-PS 938 233 bekannt, zur Herstellung vorsensibilisierter Druckplatten als lichtempfindliche Substanzen Naphthochinon-(l,2)-diazid-Ver-bindungen zu verwenden. Derartige lichtempfindlich gemachte Schichten haben jedoch den Nachteil, dass die an sich gelb 65 gefärbten Naphthochinon-(l,2)-diazid-Schichten bei der Belichtung zu einem fahlgelb gefärbten Lichtzersetzungsprodukt ausbleichen, wodurch die nicht vom Licht zersetzten SchichtanX
teile (Bildstellen) und die Lichtzersetzungsprodukte (Nichtbild-stellen) nur schwer visuell zu unterscheiden sind. Dies führt in der Praxis sehr oft zu Fehlkopien, vor allem bei der Belichtung in den sogenannten Repetier-Kopiermaschinen, in denen ein einziges Diapositiv z. B. für den Etikettendruck mehrfach nebeneinander auf die Druckplatte projiziert wird. Da der Kontrast zwischen Bild- und Nichtbildstellen auf der Druckplatte nach dem Belichten nur schwach ist, insbesondere bei ihrer Betrachtung in Gegenwart von gelbem Licht, wie es in den Kopierräumen bei der Verarbeitung von lichtempfindlichen Druckplatten erforderlich ist, kann es beispielsweise sehr schwierig sein, genaue und platzsparende Einpass-Arbeiten durchzuführen.
Diesen Nachteil kann man bekanntermassen z. B. dadurch beseitigen, dass man der lichtempfindlichen Schicht einen farbigen organischen Indikator-Farbstoff in homogener Verteilung zugibt, der im pH-Bereich zwischen 2,5 und 6,5 seine Farbe wechselt (siehe DT-OS 1 447 011). In der US-PS 3 669 658 wird eine andere Lösung offenbart, bei der o-Chinondiazide oder Naphthochinondiazide mit einem Leukofarbstoff nach der Belichtung ein gefärbtes Bild in den belichteten Bereichen bilden. Nachteilig ist bei diesen Schichten jedoch, dass der erzielbare Bildkontrast unter den Bedingungen der Praxis in vielen Fällen noch nicht genügend ist und bei der nachfolgenden Entwicklung wieder verschwindet.
In der DT-OS 2 331 377 werden beim Belichten ihren Farbton ändernde Kopierschichten beschrieben, deren lichtempfindliche Bestandteile ein o-Naphthochinondiazid-4-sulfonsäu-rehalogenid enthalten, wodurch sich zusammen mit einem geeigneten Farbstoff sowohl nach der Belichtung mit aktinischem Licht als auch nach der Entwicklung ein deutlich sichtbarer und bleibender Bildkontrast ergibt. Nachteilig ist es jedoch, dass mit einer an- oder ausbelichteten Druckschablone, die aus einer Druckplatte mit einer Kopierschicht der genannten Zusammensetzung und bestimmten Schichtträgern, wie z. B. drahtgebürstetem Aluminium, hergestellt wird, eine niedrigere Aufla-genhöhe zu erzielen ist, als wenn eine unter vergleichbaren Normbedingungen erzeugte Kopierschicht ohne den genannten, einen Bildkontrast ergebenden Zusatz verwendet wird.
Der vorliegenden Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde/eine lichtempfindliche Kopierschicht der oben beschriebenen Art, beispielsweise für die Herstellung von Druckplatten, Leiterbildern, Siebdruckschablonen oder Photo-resiste zur Verfügung zu stellen, welche die beschriebenen Nachteile nicht hat und nach dem Belichten unter einer Vorlage ein Abbild der Vorlage zeigt, das kontrastreicher als bei
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bisherigen Kopiermaterialien dieser Art ist und nach dem Entwickein mit alkalischen Lösungen kontrastreich bleibt.
Die Erfindung geht aus von einer lichtempfindlichen Kopierschicht, die einen Ester oder ein Amid einer o-Naphtho-chinondiazidsulfon- oder -carbonsäure und, auf die Menge dieser Verbindung bezogen, 1 bis 50 Gew.-% eines zur Salzbildung befähigten organischen Farbstoffs und 5 bis 75 Gew.-% einer lichtempfindlichen, bei Belichtung Säure abspaltenden halo-genhaltigen Diazoverbindung enthält, die erfindungsgemässe Kopierschicht ist dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhal-> tige Diazo-Verbindung ein Diazoniumsalz der allgemeinen Formel I
N,®
A
*e tu ist, in der Ra = Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Die besonders geeigneten Verbindungen zeichnen sich gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aryloxy-, Arylamino-, dadurch aus, dass in der allgemeinen Formel
Arylmercapto- oder Benzoylamino-Rest, Ra = einen Arylmercapto-, Benzoylamino- oder Alkoxyphe-
Rb und/oder Rc = Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkylmercapto-, nyl-Rest,
Alkoxy-, wobei Alkyl ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest von 30 Rb und Rc = einen Alkoxy-, insbesondere Äthoxyrest und Ci bis C3 ist, einen gegebenenfalls substituierten Aryloxy- oder A = PFe, BF* oder AsFs Arylmercaptorest, bedeuten.
A » PFó, BF», AsFs, SbCls, SnCl«, BiCIs, ZnCU oder SbFs und Als geeignete Farbstoffe werden u. a. besonders basische x = 1 oder 2 Farbstoffe aus der Gruppe der Triphenylmethane, d. h. solche,
bedeuten, wobei Ra und Rc nicht gleichzeitig Wasserstoff sind. 35 die sich vom Triphenylmethan durch Substitution des Phenylre-
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Kopier- stes durch NH2-, OH-, HSO3- oder anderen Gruppen oder Ato-schicht 10 bis 40 Gew.-% Diazoniumsalz und 3 bis 30 Gew.-% men ableiten, oder aus der Gruppe der Azine, wie Phenazine, Farbstoff, auf o-Naphthochinondiazid bezogen. Oxazine oder Farbstoffe aus der Gruppe von Anthrachinone,
Es kann davon ausgegangen werden, dass das in der erfin- d. h. solche, die sich vom Anthrachinon ableiten, wobei die dungsgemässen lichtempfindlichen Kopiermasse enthaltene 40 chromophoren Gruppen): = g undjfc = <£sind, verwendet, wie Diazoniumsalz bei der Belichtung photolytisch gespalten wird z. B. Kristallviolett (42 555), Methylviolett 2 B (42 535), Malachit-und in einer Folgereaktion mit dem Farbstoff unter Änderung grün (42 000), Fuchsin (42 510), Kristallviolettcarbinolbase des Farbtons reagiert, so dass nach der Belichtung mit aktini- (42 555:1), Parafuchsin (42 500), Sudanblau G (61520), Acilan-schem Licht ein deutlicher Kontrast zwischen den belichteten brillantblau 5 B (42 740), Acilanviolett S 4 BN (42 640), Astradia-und nicht belichteten Bildstellen vorliegt. Ferner sind die nicht 45 mantgrün GX (42 040), Rhodamin B (45170), Samaronblau vom Licht getroffenen, ebenfalls eingefärbten Bereiche gegen GSL (62 500), Viktoriablau B (44 045), Alizarindirektblau den anzuwendenden Entwickler resistent, so dass auch nach (62 055), Viktoriareinblau BOD (42 595), Brillantgrün (42 040), der Entwicklung ein kontrastreich eingefärbtes Abbild der Nilblau BX (51185), Neutralrot (50 040) und Rhodulinreinblau Belichtungsvorlage erhalten bleibt. 3 G (51004).
Als Diazoniumsalze der allgemeinen Formel I kommen die so Die in Klammern stehenden Zahlen bedeuten dabei die in der Diazotypie bekannten Verbindungen mit ausnutzbarer «CI. Constitution Number», die in dem fünfbändigen Werk Absorption zwischen 300 und 600 nm in Frage. «Colour Index» 3. Auflage ( 1971, London) zur Identifizierung
Beispiele für Typen von Diazoniumsalzen, die sich für die der Farbstoffe verwendet wird. Am deutlichsten ist der Verwendung in der erfindungsgemässen Kopierschicht als Teil gewünschte bildgemässe Farbkontrast der belichteten Schicht der lichtempfindlichen, Säure abspaltenden Verbindung gut 55 dann, wenn der in ihr enthaltene Farbstoff ein roter, blauer eignen, sind: 4-Alkoxy-benzoIdiazonium-, 4-Chlor-2,5-dialkoxy- oder grüner ist. Solche Farbstoffe werden daher bevorzugt ver-benzoldiazonium-,4-Benzoylamino-benzoldiazonium-, wendet.
4-Benzoylamino-2,5-dialkoxy-benzoldiazonium-, 4-Arylamino- Als lichtempfindliche Substanz enthalten die Kopierschich-
benzoldiazonium-, 4-Alkylmercapto-benzoldiazonium-, 4-Aryl- ten eine oder mehrere der oben angegebenen Chinondiazid-mercapto-benzoldiazonium-,4-Alkylmercapto-2,5-dialkoxy-ben-6o Verbindungen. Ihre Herstellung ist beispielsweise in den deut-zoldiazonium-, und 4-Aryloxy-2,5-dialkoxy-benzoldiazonium- sehen Patentschriften 854 890,865109,879 203,894 959,
salze. 938 233,1 109 521,1 114 705,1 118 606,1 120 273,1 124 817 und
Einige besonders erprobte und erfahrungsgemäss ausrei- 1 543 721 beschrieben.
chend lagerfähige Diazoniumverbindungen sind in den Beispie- Die erfindungsgemässen Kopierschichten können in an len genannt; sie werden zweckmässig in Form ihrer organisch 65 sich bekannter Weise Harze, Weichmacher und andere für lichtlöslichen Salze, bevorzugt als Abscheidungsprodukt mit kom- empfindliche Schichten übliche Zusatz- und Hilfsmittel enthal-plexen Säuren wie Bortetrafluorwasserstoff-, Hexafluorpho- ten. Der Harzgehalt kann dabei erheblich gross sein und bei-sphor- oder Hexafluorarsensäure eingesetzt. spielsweise mehrere hundert Prozent des Gesamtgehalts an
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4
o-Naphthochinondiazidverbindungen betragen. Es werden allgemein Harze bevorzugt, die in wässrig-alkalischen Lösungen löslich sind, insbesondere Novolake.
Als Kopierschichtträger können die in den jeweiligen Reproduktionstechniken üblichen verwendet werden, das sind z. B. aus einem Metall, wie Aluminium oder Zink hergestellte Platten oder Folien mit entsprechend vorbehandelter Oberfläche, ferner Mehrmetallplatten, wie aus Chrom/Kupfer, Chrom/Kupfer/Aluminium, Chrom/Kupfer/Zink, ferner Papierfolien, Kunststoff-Folien, für den Siebdruck geeignete Gewebe oder metallisierte Isolierstoffplatten.
' Durch die erfindungsgemässe Kopierschicht wird es möglich, bei den seit Jahren bewährten, positiv arbeitenden Kopierschichten durch Belichten eine deutliche Farbänderung in den belichteten Gebieten auch dann zu erhalten, wenn die Kopierschicht infolge des in ihr enthaltenen Farbstoffs eine kräftige Eigenfärbung aufweist, und damit ein kontrastreiches Bild zu erhalten, welches sich auch bei gelber Beleuchtung deutlich von den nicht belichteten Stellen abhebt.
Auch nach der Entfernung der belichteten Teile mit einem alkalischen Entwickler ist noch eine kontrastreich gefärbte Schablone entsprechend der Belichtungsvorlage zu sehen. Hierdurch werden mitkopierte Filmkanten und Passkreuze, die üblicherweise nach der Entwicklung entfernt bzw. korrigiert werden müssen, deutlicher sichtbar. Auf das Einfärben mitkopierter Filmränder, um sie besser sichtbar zu machen, kann daher verzichtet werden.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäss hergestellten Kopierschichten ist die ausgezeichnete Lagerfähigkeit auch unter extremen, z. B. tropischen Bedingungen und die Stabilität der Druckauflage, beispielsweise auch von untèr Umständen bereits anbelichteten Druckschablonen. Die erfindungsgemäss verwendeten, bei Belichtung Säure abspaltenden, halogenhalti-gen Verbindungen sind, wie auch ihre Einstufung in die Gefahrenklasse III (= Brennbare Stoffe) der Anlage C zur Eisenbahnverkehrsordnung zeigt, verhältnismässig stabile Verbindungen und bieten deshalb eine grössere Anwendungsbreite als z. B. einige der bisher für diesen Zweck verwendete Verbindungen.
In den folgenden Beispielen ist ein Vol.-Teil 1 ml, wenn für 1 Gew.-Teil 1 g genommen wird.
Beispiel 1
Man löst 0,6 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-(1,2>diazid-(2)-5-sulfon-säurechlorid,
0,4 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l '>methan und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2>diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
6,45 Gew.-Teile eines Kresol-Formaldehyd-Novolaks (Schmelzpunkt nach Kapillar-Methode DIN 53181 ;
105-120 °C),
0,13 Gew.-Teile Kristallviolett (C.1.42 555) und 0,30 Gew.-Teile 4-(p-Tolylmercapto)-2,5-diäthoxybenzol-dia-zonium-hexafluorophosphat in einem Lösungsmittelgemisch aus
80 Vol.-Teilen Äthylenglykolmonomethyläther und 15 Vol.-Teilen Butylacetat.
Mit dieser Lösung beschichtet man eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminium-Folie.
Die so erhaltene lichtempfindliche Druckplatte hat eine tief blau gefärbte Kopierschicht. Nach ihrer Belichtung unter einem Diapositiv bleiben die unbelichteten Bereiche der Schicht kräftig blau gefärbt, während die belichteten Bereiche der Schicht nur noch schwach gefärbt bis nahezu farblos erscheinen. Man sieht daher das Bild der Vorlage in so gutem Kontrast, dass es auch bei gelber Beleuchtung in allen Einzelheiten deutlich erkennbar ist.
Zur Herstellung einer Druckform wird die belichtete Druckplatte in bekannter Weise mit einer Lösung von
5.3 Gew.-Teilen Natriummetasilikat • 9 Wasser,
3.4 Gew.-Teilen Natriumorthophosphat • 12 Wasser,
0,3 Gew.-Teilen Natriumdihydrogenphosphat (wasserfrei)
in
91 Vol.-Teilen Wasser entwickelt, wobei die belichteten Schichtbereiche entfernt werden. Die zurückbleibenden nicht belichteten Schichtbereiche bleiben mit gutem Kontrast zum ungefärbten Untergrund sichtbar.
In den folgenden Beispielen 2 bis 8 wird in entsprechender Weise wie im obigen Beispiel 1 verfahren, und es werden nach dem Belichten der erhaltenen lichtempfindlichen Druckplatten hinsichtlich des Bildkontrasts, sowohl vor als auch nach dem Entwickeln, im wesentlichen entsprechende Resultate erhalten. Es werden daher für die folgenden Beispiele meist nur die Rezepturen der Beschichtungslösungen und die Art der verwendeten Schichtträger angegeben und nur gelegentlich weitere kurze Bemerkungen hinzugefügt.
Beispiel 2
Beschichtungslösung:
1,20 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,4-Dihydroxy-benzophenon und 2 Mol Naphthochinon-(r,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,70 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l')-methan und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2>diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
4,80 Gew.-Teile eines Phenol-Formaldehyd-Novolaks (mit 14 Gew.-% OH-Gruppen) (Schmelzpunkt nach Kapillar-Methode DIN 53181:110 bis 120 °C),
0,20 Gew.-Teile Polyvinylbutyral,
0,15 Gew.-Teile Astratdiamantgrün GX (CI. 42 040), 0,30 Gew.-Teile 4-(p-Tolylmercapto)-2,5-diäthoxybenzol-dia-zonium-hexafluorophosphat und
95 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1. Kopierschichtträger: verchromtes Aluminiumblech
Beispiel 3
Beschichtungslösung:
0,60 Gew.-Teile des Veresterunsproduktes aus 1 Mol 2,4-Dihydroxy-benzophenon und 2 Mol Naphthochinin-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechIorid,
0,40 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l ')-methan und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2>-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
6,40 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1),
0,15 Gew.-Teile Samaronblau GSL (C.1.62 500), 0,40 Gew.-Teile 4-(p-TolyImercapto)-2,5-diäthoxy-benzoldia-zonium-tetrafluoroborat und
95 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1. Kopierschichtträger: durch Bürsten aufgerauhte AI-Folie
Beispiel 4
Beschichtungslösung:
0,90 Gew.-Teile des p-Cumylphenylesters der Naphthochi-non-(l,2)-diazid-(2)4-sulfonsäure,
1,00 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyKl.l '>methan und 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-suIfonsäurechlorid,
5,00 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 2),
0,20 Gew.-Teilé Polyvinylbutyral,
0,15 Gew.-Teile Brillantgrün (CI. 42 040),
0,30 Gew.-Teile 4-Benzoylamino-2,5-diäthoxybenzoldiazo-nium-hexafluorophosphat und
95 Vol -Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1. Kopierschichtträger: durch Bürsten aufgerauhte AI-Folie
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
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Beispiel 5
Beschichtungslösung:
0,90 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-(l,2)-dia-zid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,60 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyKl,l')-methan und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2)-diazid-(2>5-sulfonsäurechlorid,
5,40 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1),
0,05 Gew.-Teile Kristallviolett-Base (O.1.42 555:1), 0,15 Gew.-Teile 4-(4'-Äthoxy-phenyl)-2,5-diäthoxybenzoldia-zonium-hexafluorophosphat,
0,50 Gew.-Teile Phosphorsäuretri-(ß-chloräthyl)-ester und 95 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1. Kopierschichtträger: elektrolytisch aufgerauhte und anodi-sierte Aluminiumfolie.
Beispiel 6
Beschichtungslösung:
0,90 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-(l,2)-dia-zid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,70 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l ')-methan und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2>diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
5,30 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1),
0,08 Gew.-Teile Viktoriablau B (CI. 44 045),
0,30 Gew.-Teile 4-(p-Tolylmercapto)-2,5-diäthoxy-benzoldia-zonium-tetrafluoroborat,
0,50 Gew.-Teile Phosphorsäuretri-(ß-chloräthyl)ester und 95 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1. Kopierschichtträger: elektrolytisch aufgerauhte und anodi-sierte Aluminiumfolie.
Beispiel 7
Beschichtungslösung:
0,60 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-(l,2)-dia-zid-(2)-5-sulfonsäurechlorid.
0,40 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l '>methan und 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
6,45 Gew.-Teile Kresol-Formaldehyd-Novolak (wie im Beispiel 1),
0,14 Gew.-Teile Kristallviolett-Base (CI. 42 555:1), 0,35 Gew.-Teile 4-(p-Tolylmercapto)-2,5-diäthoxybenzoldia-zonium-hexafluoroarsenat,
95 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1 Kopierschichtträger: durch Bürsten aufgerauhte AI-Folie
Beispiel 8
Dieses Beispiel beschreibt eine Kopierschichtlösung, die als Positiv-Kopierlack für verschiedene Zwecke, insbesondere für das Herstellen von Ätzschablonen, verwendet werden kann, 5 zum Beispiel beim Ätzen von Formteilen und Schildern und bei der Herstellung von Leiterbildern, insbesondere auch für die Mikroelektronik. Die Lösung weist eine gute Haltbarkeit auf. Die Beschichtungsart und die Schichtdicke können in weiten Grenzen den jeweiligen Anforderungen angepasst werden, io Nach der Belichtung heben sich die belichteten Gebiete von den unbelichteten Gebieten kontrastreich ab. Die belichteten Gebiete lassen sich mit einem alkalischen Entwickler (pH etwa 12,8) mühelos entfernen.
15 Beschichtungslösung:
1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-dia-zid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,4 Gew.-Teile 4-(p-Tolylmercapto)-2,5-diäthoxy-benzoldia-20 zonium-hexafluorophosphat,
0,1 Gew.-Teile Kristallviolett (C.1.42 555),
10,0 Gew.-Teile eines Phenol-Formaldehyd-Novolaks (wie im Beispiel 2),
2,0 Gew.-Teile Epoxyharz (Epikote®1001),
40 Vol.-Teile Äthylenglykolmonomethyläther,
50 Vol.-Teile Tetrahydrofuran und 10 Vol.-Teile Butylacetat.
Mit dieser Lösung wird eine mit einer 35 jx starken Kupfer-Folie kaschierte Isolierstoffplatte (Kupfer-Pertinax ® beschich-30 tet.
25
35
Tabelle
Farbumschlag der erfindungsgemässen ! Kopierschichten beim Belichten
45
Bsp. Nr.
Farbe vor dem Belichten nach dem Belichten
1.
dunkelblau hellgrün
2.
dunkelgrün hellviolett
3.
grün hellblau
4.
grün hellgelb
5.
dunkelgrün hellblau
6.
grün hellblau
7.
dunkelblau hellblau
8.
dunkelgrün blau
Claims (4)
- 629313
- 2. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 30 dass sie 10 bis 40 Gew.-% Diazoniumsalz und 3 bis 30 Gew.-% Farbstoff, bezogen auf Naphthochinondiazidverbindung, enthält.2PATENTANSPRÜCHE 1. Lichtempfindliche Kopiermasse, die einen Ester oder ein Amid einer o-Naphthochinondiazidsulfon- oder Carbonsäure und, auf die Menge dieser Verbindung bezogen, 1 bis 50 Gew.-% eines zur Salzbildung befähigten organischen Farbstoffs und 5bis 75 Gew.-% einer lichtempfindlichen, bei Belichtung Säure abspaltenden halogenhaltigen Diazoverbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhaltige Diazoverbindung ein Diazoniumsalz der allgemeinen Formel IK,,N2®ist, worin Ra = Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy-,Aryl-, Arylmercapto-, Aryloxy-, Arylamino- oder Benzoylami- 25 norest, Rb und Rc = Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylmercapto- oder Arylmercaptorest; A = PFó, BF», AsFs, SbCb, SnCU, BiCIs, ZnCU oder SbFó und x = 1 oder 2 bedeuten, wobei Ra und Rc nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.
- 3. Kopiermasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen roten, blauen oder grünen Farbstoff 35 enthält.4. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel I Ra = einen Arylmercapto-, Benzoylamino- oder Alkoxyphenyl-Rest, Rb und Rc = einen Alkoxy-, insbesondere Äthoxyrest und A = PFó, BF4 oder AsF«, 40 bedeuten.5. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff ein Triphenylmethan-, Azin- oder Anthrachi-nonfarbstoff ist.6. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 45 dass sie ferner ein in wässrigem Alkali lösliches oder quellbares Harz enthält.7. Kopiermasse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein Novolak ist.50
- 4(I)
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| JPS542720A (en) * | 1977-06-08 | 1979-01-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Forming method of photopolymerized image |
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| US4348471A (en) * | 1981-06-15 | 1982-09-07 | Polychrome Corporation | Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising acid free novolak, diazo oxide and acid sensitive dyestuff |
| DE3144480A1 (de) * | 1981-11-09 | 1983-05-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
| JPS5979248A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性組成物 |
| GB2139369B (en) * | 1983-05-06 | 1987-01-21 | Sericol Group Ltd | Photosensitive systems showing visible indication of exposure |
| JPS61141442A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
| JPS61235832A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-21 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
| JPH0213389Y2 (de) * | 1985-04-15 | 1990-04-13 | ||
| JPH07113773B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-12-06 | 株式会社日立製作所 | パタ−ン形成方法 |
| JP2623309B2 (ja) * | 1988-02-22 | 1997-06-25 | ユーシービー ソシエテ アノニム | レジストパターンを得る方法 |
| JPH0680462B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1994-10-12 | 株式会社きもと | 感光性フィルム及びその現像方法 |
| IT1248758B (it) * | 1990-06-07 | 1995-01-27 | Plurimetal Srl | Miscele fotosensibili |
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| DE4414897A1 (de) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Hoechst Ag | Aromatische Diazoniumsalze und deren Verwendung in strahlungsempfindlichen Gemischen |
| TW439016B (en) * | 1996-09-20 | 2001-06-07 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
Family Cites Families (6)
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