CH476677A - Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-(3-tertiären-aminopropyl) Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-(3-tertiären-aminopropyl) DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-(3-tertiären-aminopropyl) Derivaten Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-(3-tertiären- aminopropyl)Derivaten der Formel:
EMI0001.0002
worin Ac ein Acylradikal ist, R und R' Niederalkylreste oder zusammen mit dem Stickstoff-Atom einen 1-Pi- peridyl-, 1-Pyrrolidyl-, 4-Morpholinyl oder 1-Niederal- kyl-4-piperazinylrest darstellen;
X und X' für Wasser stoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Halogen, Trifluorme- thyl, Oxy, Niederalkoxy, Mercapto, Niederalkyl-mer- capto, Niederalkyl-sulfonyl, Sulfamoyl, Niederalkyl-sul- famoyl oder Diniederalkyl-sulfamoyl stehen, das dadurch gekennzeichnet, ist, dass man eine Verbindung der For mel:
EMI0001.0013
mit einem Grignard-Reagenz der Formel:
EMI0001.0014
worin Hal ein Halogen ist, behandelt und das erhaltene Grignard-Additionsprodukt hydrolysiert unter Bildung des entsprechenden 5-Hydroxy-5-(3-tertiären-aminopro- pyl)Derivats.
Die Ausgangsverbindung, in welcher sowohl X als auch X' Wasserstoff sind und Ac Acetyl bedeutet, kann nach den von J. Rigaudy und L. Nedelec, Bull, Soc.
Seiten 400-405 angegebenen Vor Chim., France Schriften hergestellt werden. Jene Ausgangsverbindun gen, in welchen mindestens X oder X' anders als Was serstoff ist, können aus dem entsprechenden im Kern substituierten 5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on, unter Verwendung des eben erwähnten Verfahrens von J. Ri- gaudy und Mitarb., erzeugt werden.
Das im vorliegenden erfindungsgemässen Verfahren verwendete Grignard-Reagenz kann mit Hilfe bekannter Verfahren erzeugt werden; es wurde aber festgestellt, dass es in hohen Ausbeuten erhalten werden kann, falls man Tetrahydrofuran als Lösungsmittel für die Bildung des Grignard-Reagenz verwendet.
Die erfindungsgemässe Reaktion mit dem Grignard- Reagenz erfolgt in der Regel anfangs unter Kühlung, wie z.B. unter Verwendung eines Eisbades, und wird schliesslich bei Zimmertemperatur fortgesetzt. Es wurde gefunden, dass sich Tetrahydrofuran als Lösungsmittel zur Durchführung dieser Reaktion mit Vorteil eignet. Dem gemäss kann das Keton direkt zum Reaktionsgemisch, in welchem das Grignard-Reagenz erzeugt wurde, zugesetzt werden. Aber auch jedes andere für die Reaktionsmittel inerte Lösungsmittel kann verwendet werden.
wird im Nach Beendigung der Additions allgemeinen die Masse an Lösungsmittel durch Vakuum destillation entfernt, das Grignard-Additionsprodukt in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Benzol, gelöst und durch Zugabe von Wasser oder Ammoniumchlorid-Lö sung, unter Kühlung hydrolysiert. Das Produkt kann dann bequem durch Abdampfen des Lösungsmittels, nachdem jeglicher Rest an anorganischen Material ab filtriert wurde, gewonnen werden.
Die so erfindungsgemäss erhaltenen 5-Hydroxy-5-(3- -tertiärenaminopropyl)Derivate bilden wichtige Zwischen produkte bei der Herstellung zahlreicher Heilmittel. cis-10,11-Diacetoxy-10,11-dihydro-5-(3-dimethylamino- propyl)-5-oxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten Gemäss dem im U.S. Patent Nr. 3 046 283 beschrie benen Verfahren wurde 3-Dimethylaminopropyl-magne- siumchlorid aus 4,86 g, das sind 0,2 Atome, Magnesium späne und 24,3 g, das sind 0,2 Mole, 3-Dimethylamino- propyl-chlorid in 75 ml trockenem Tetrahydrofuran er zeugt.
Diese so erhaltene Grignard-Reagenz-Lösung wurde in einer Stickstoffatmosphäre und unter Kühlung in einem Eisbad zu einer gerührten Suspension von 30,0 g, das sind 0,0925 Mole, cis-10,11-Diacetoxy-10,11-dihy- dro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on in 60 ml Tetrahy- drofuran zutropfen gelassen. Das Gemisch wurde dann in der Kälte während 2 Stunden gerührt und das Lösungs mittel wurde unterhalb 50 C unter vermindertem Druck abdestilliert. Den Rückstand löste man in Benzol auf und gab 30 ml Wasser unter Rühren und unter Kühlung zu. Das Benzol wurde dekantiert und der gelatinöse Nieder schlag durch Dekantieren mit heissem Benzol gewaschen.
Die vereinigten Benzolextrakte wurden wiederholt mit 0,5 M Zitronensäure extrahiert und der Säureextrakt wurde dann mit Natriumhydroxyd alkalisiert; die ölige Base wurde in Benzol extrahiert. Nach Abdampfung des ge waschenen und getrockneten Benzolextraktes unter ver mindertem Druck hinterbleibt eine gelbe glasartige Masse, welche in I Liter Cyclohexan extrahiert wird. Die Lösung wird vom unlöslichen Material filtriert und das Lösungs mittel wird abgedampft. Durch Kristallisieren des zu rückgebliebenen Feststoffes aus einem Gemisch von Äther und Hexan ergibt sich ein erster Teil des Produk tes mit F - 135-136 C und vom Gewicht von 12,4 g. Einen zweiten Teil von 8,1g mit F - 132-134 C erhält man aus der Mutterlauge. Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Äther und Hexan hat eine analy tische Probe ein F - 134-135 C.
Analyse für C24H29NO5: Berechnet: C 70,05 H 7,10 N 3,40 Gefunden: C 70,23 H 7,09 N 3,37 <I>Beispiel 2</I> Nach Durchführung des im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens und unter Verwendung des Ketons vom Bei spiel 1 und des weiter unter bezeichneten Grignard-Rea- genz erhält man die unten angeführten Produkte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH . Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der For mel: EMI0002.0012 worin Ac ein Acylradikal ist, R und R' Niederalkylreste oder zusammen mit dem Stickstoff-Atom einen 1-Piperi- dyl-, 1-Pyrrolidyl-, 4-Morpholinyl- oder 1-Niederalkyl-4- -piperazinylrest darstellen; X und X' für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Halogen, Trifluormethyl, Oxy, Niederalkoxy, Mercapto, Niederalkyl-mercapto, Niederalkyl-sulfonyl, Sulfamoyl, Niederalkyl-sulfamoyl, oder Diniederalkyl-sulfamoyl stehen, dadurch gekenn zeichnet dass man eine Verbindung der Formel: EMI0002.0017 mit einem Grignard-Reagenz der Formel:EMI0002.0018 worin Hal ein Halogen ist, behandelt, und das erhaltene Grignard-Additionsprodukt hydrolysiert unter Bildung des entsprechenden 5-Hydroxy-5-(3-tertiären-aminopro- pyl)-Derivats. EMI0002.0021 Grignard-Reagenz <SEP> Produkt <tb> 3-Diäthylaminopropylmagnesiumchlorid <SEP> cis-10,11-Diacetoxy-5-(3-diäthylaminopropyl)-10,11-dihy dro-5-oxy-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten <tb> 3-(1-Pyrrolidyl)-propylmagnesium-chlorid <SEP> cis-10,11-Diacetoxy-10,11-dihydro-5-oxy-5-[3-(1-pyrroli dyl)-propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten <tb> 3-(1-Piperidyl)-propylmagnesium-chlorid <SEP> cis <SEP> -10,11- <SEP> Diacetoxy <SEP> -10,11-dihydro-5-oxy-5-[3-(1-piperi dyl)-propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten <tb> 3-(1-Äthyl-4-piperazinyl)-propylmagnesium-chlorid <SEP> cis-10,11-Diacetoxy-10,11-dihydro-5-[3-(1-äthyl-4-pipera zinyl)-propyl]-5-oxy-5H-dibenzo-[a,d]cyclohepten <tb> 3-(4-Morpholinyl)-propylmagnesium-chlorid <SEP> cis-10,11-Diacetoxy-10,11-dihydro-5-oxy-5-[3-(4-morpho linyl)-propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten <tb> 3-(N-Äthyl-N-methylamino)-propylmagnesium-chlorid <SEP> cis-10,11-Diacetoxy-10,11-dihydro-5-[3-(N-äthyl-N-me thylamino)propyl]-5-oxy-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten
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