AT219609B - Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren Salzen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N-heterocyclischer Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sowie der zugehörigen Zwischenprodukte.
Es wurde gefunden, dass man Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, die der allgemeinen Formel I entsprechen,
EMI1.1
worinRWasserstoff, einenniederenAlkylrest oder einen Aralkylrest, X einen geradkettigen oder verzweigten Alkyienrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe bedeuten bzw.
deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren herstellen kann, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin Am" die Aminogruppe oder eine niedere Alkylaminogruppe, R'einen niedermolekularen Alkylrest, einen Aralkylrest, einen a-Alkoxyalkylrest oder den Tetrahydropyranylrest bedeutet und X die weiter oben angegebene Bedeutung hat, mit einem niederen Alkylierungsmittel behandelt und nötigenfalls das Reaktionsprodukt, je nach der Bedeutung von R', durch vorzugsweise saure Hydrolyse bzw. durch Hydrogenolyse in eine Verbindung der oben definierten allgemeinen Formel I umwandelt, worin R durch Wasserstoff verkörpert ist.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel I ist R beispielsweise durch Wasserstoff. den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Benzyl-oder Benzhydrylrest, X z. B. durch den Äthylen-,
EMI1.3
2-Propylen-, 1, 3-Propylen-, 2-Methyl-l, 3-propylen, 2, 3-Butylen, 1, 3-Butylen, 1, 4-Buiylen-, 2, 2-Di-amino-, Diisobutylaminorest verkörpert.
Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II seien, soweit in ihnen Am" durch eine niedere Alkylaminogruppe verkörpert ist, Verbindungen der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
ausgehend von Halogeniden von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.3
worinR'und X die oben angegebene Bedeutung haben, nach den für den Ersatz eines Halogenatoms durch die primäre Aminogruppe bekannten Methoden erhalten werden.
Die erfindungsgemässherstellbaren Verbindungen besitzen insbesondere antiallergische, sedative, serotoninantagonistische, antipyretische und thymoleptische Wirksamkeit bei nur geringen vegetativen Nebenwirkungen. Sie eignen sich beispielsweise zur Behandlung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten, insbesondere Gemütsdepressionen, wobei sie peroral oder in Form von wässerigen Lösungen nichttoxischer Salze auch parenteral angewendet werden können. Teilweise eignen sie sich auch als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
EMI2.4
ren eine Lösung von 1. 26 Teilen Dimethylsulfat. in 10 Teilen Benzol zutropfen. Anschliessend erwärmt man das Reaktionsgemisch noch zirka 4 Stunden auf 600. kühlt es ab, versetzt es mit Wasser und trennt die benzolische Phase ab.
Die wässerige Phase wird ausgeäthert, der Ätherextrakt mit der Benzolphase vereinigt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, das 2-Benzyloxy-5- (y-dimethylamino-propyl)-iminodibenzyl geht unter 0, 002 mm Druck bei 212 - 2150 über.
EMI2.5
Claims (1)
- analoger Weise erhält man das 3-Methoxy-5- (y-dimethyIamino-propyl)-iminodibenzyl Smp. l77 ,PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin R Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Aralkylrest, X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Alkylamino-oder Dialkylaminogrup- pe bedeuten bzw. deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel :EMI3.2 worin Am" die Aminogruppe oder eine niedere Alkylaminogruppe, R'einen niederen Alkylrest, einen Aralkylrest, einen a-Alkoxyalkylrest oder den Tetrahydropyranylrest bedeuten und X die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem niederen Alkylierungsmittel behandelt und nötigenfalls das Reaktionprodukt je nach der Bedeutung von R'durch vorzugsweise saure Hydrolyse bzw. durch Hydrogenolyse in eine Verbindung der oben definierten allgemeinen Formel 1 umwandelt, worin R durch Wasserstoff verkörpert ist und gegebenenfalls die erhaltenen Basen mit anorganischen oder organischen Säuren in Salze überführt.
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