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CH352655A - Verfahren zur Erhöhung der Beständigkeit von dihalogentriazingruppenhaltigen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Erhöhung der Beständigkeit von dihalogentriazingruppenhaltigen Verbindungen

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Publication number
CH352655A
CH352655A CH352655DA CH352655A CH 352655 A CH352655 A CH 352655A CH 352655D A CH352655D A CH 352655DA CH 352655 A CH352655 A CH 352655A
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CH
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sep
sulfonic acid
acid
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Inventor
Horrobin Sydney
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Ici Ltd
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Description


      Verfahren    zur Erhöhung der Beständigkeit von     dihalogentriazingruppenhaltigen    Verbindungen    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein  neues Verfahren zur Verbesserung der     Beständigkeit     von mindestens eine     Dihalogen-s-triazingruppe    ent  haltenden Verbindungen.  



  Bekanntlich lassen sich Verbindungen, welche  eine     s-Triazin-2-yl-Gruppe,    welche im     Triazinyl-          kern    durch 2 Halogenatome substituiert ist, enthal  ten, durch Umsetzung eines     Cyanurhalogenids    mit  einem primären oder sekundären Amin oder einer  eine     Hydroxyl-    oder     Mercaptogruppe    enthaltenden  Verbindung herstellen.

   Erfolgt die Umsetzung in einer       wässrigen    Suspension oder Lösung, so wird oft fest  gestellt, dass das gewünschte Produkt in schlechter  Ausbeute und schlechter Qualität anfällt, weil am       Triazinkern    haftendes Halogen sowohl während der  Reaktionsperiode als auch während des     Isolierens     des Produktes durch     Hydroxyl    ersetzt wird.

   Überdies  kann selbst dann, wenn die Umsetzung und die Iso  lierung in Abwesenheit von Wasser erfolgen, fest  gestellt werden, dass die gewünschten Produkte wäh  rend der     Lagerung    zufolge Hydrolyse, bei welcher  das am     Triazinkern    haftende Halogen durch     Hydroxyl     ersetzt wird, unbeständig sind und sich langsam zer  setzen, sofern man nicht übermässig grosse Vorsichts  massnahmen zum     Feuchtigkeitsausschluss    bei den  gelagerten Produkten trifft.  



  Es zeigte sich nun, dass man die Geschwindigkeit  der Hydrolyse dieser Verbindungen, welche eine     Di-          halogentriazingruppe    enthalten, während der Lage  rung wesentlich vermindern kann, indem man gewisse  Puffermittel zusetzt, welche in wässriger Lösung eine       Wasserstoffionenkonzentration    entsprechend einem  PI-Wert von 3-7 aufweisen. Als Puffermittel mit  diesen Eigenschaften kommen gewisse     N-substituierte          Aminoarylverbindungen,    welche eine oder mehrere       Sulfonsäuregruppen    enthalten, in Frage.

   Versuche  haben gezeigt, dass jene Verbindungen, welche am    Stickstoffatom ein Wasserstoffatom oder eine     Methyl-          gruppe    aufweisen, mit den     Triazinverbindungen    ent  weder zu reagieren oder deren Hydrolyse zu beschleu  nigen schienen, während jene Verbindungen, welche       Alkyl-    und     Aralkylgruppen    mit 2 oder mehr     Kohlen-          stoffatomen        enthalten,    als Stabilisierungsmittel wirken.  



  Die Beständigkeit von eine     Dihalogen-s-triazin-          gruppe    enthaltenden Verbindungen wird erfindungs  gemäss dadurch verbessert, dass man diesen Verbin  dungen ein     Puffermittelgemisch    der freien Säure und  eines Salzes einer mindestens eine     Sulfonsäure-    und  eine     Aminogruppe    enthaltenden aromatischen Verbin  dung zugibt, wobei jede     Aminogruppe    der folgenden  Formel     entspricht     
EMI0001.0040  
    worin jedes R gleiche oder verschiedene     Alkyl-,

            Cycloalkyl-    oder     Aralkylreste    mit mindestens 2     Koh-          lenstoffatomen    bedeutet und wobei das Puffermittel  gemisch in wässriger Lösung einen     pH-Wert    von nicht  weniger als 3 und nicht mehr als 7 aufrechterhält.  



  Dies kann durch blosses     Vermischen    des Puffer  mittelgemisches mit der trockenen     Triazinverbindung     erfolgen, doch wird es im allgemeinen zweckdienlich  sein, das     Puffermittelgemisch    während der Isolierung  der     Triazinverbindung    zuzusetzen und dies insbeson  dere, wenn Wasser zugegen ist, damit die     Dihalogen-          s-triazingruppen    enthaltende Verbindung während der       Isolierung    und des     Trocknens    gegen     Hydrolysengefahr     geschützt ist und ein inniges     Gemisch    erhalten wird.  



  Die mindestens eine     4,6-Dihalogen-s-triazingruppe     enthaltenden Verbindungen können nach bekannten  Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch  Umsetzung eines     Cyanurhalogenids    mit einer eine       Hydroxyl-    oder     Mercaptogruppe    enthaltenden Ver-      Bindung oder mit einem primären oder sekundären  Amin in solchen     Mengenverhältnissen    und unter sol  chen Bedingungen, dass 2 Halogenatome an den     Koh-          lenstoffatomen    des     Triazinkernes    haftenbleiben; zu  diesem Zwecke arbeitet man in einem     inerten    orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B.

   Aceton, oder bei  einer relativ niedrigen Temperatur in einem     wässrigen     Medium.  



  Als Beispiel von     Cyanurhalogeniden,    welche man  verwenden kann, seien     Cyanurchlorid    und     Cyanur-          bromid    genannt.  



  Die eine     Hydroxyl-,        Mercapto-    oder     Aminogruppe     enthaltenden Verbindungen, welche dermassen um  gesetzt worden sind, können farblos sein, sofern man  die Produkte beispielsweise als     Farbstoffzwischenpro-          dukte    oder     Textilhilfsmittel    verwenden     will.    Als Bei  spiele von farblosen Aminen seien genannt:

    Ammoniak,     Methylamin,        Butylamin,        Diäthylamin,          ss-Hydroxy-äthylamin,        Cyclohexylamin,        Anilin,          ss-Naphthyl-amin,        Metanilsäure,          2-Naphthyl-amin-6-sulfonsäure,          2-Naphthyl-amin-4,        8-disulfonsäure,          1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure,          2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure,          2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure,          p-Toluidin,

          m-Anisidin,        2,4-Dichlor-anilin,          Äthylen-diamin,        p-Phenylen-diamin,          4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure    und  2,4- und     2,5-Diamino-benzolsulfonsäuren.     



  Als Beispiele von Alkoholen,     Phenolen    und     Mercap-          tanen    seien genannt:  Methanol, Äthanol,     Isopropanol,        t-Butanol,          ,B-Äthoxy-äthanol,        Äthylenglycol,    Phenol,  o-, m- und     p-Kresole,        o-Chlor-phenol,          Dodecylmercaptan,        ,B-Hydroxy-äthylmercaptan     und     Thiophenol.     



  Anderseits können die mit dem     Cyanurhalogenid     umgesetzten Verbindungen eine     chromophore    Verbin  dung enthalten,     sofern    man die Produkte als Färbe  materialien zu verwenden wünscht. Im Falle, in dem  diese Verbindungen wasserlöslich sind, eignen sie sich  als     Reaktivfarbstoffe    für     Cellulose    und Proteinmate  rialien.

   Als Beispiele seien genannt die     Aminoazo-,          Alkylaminoazo-,        Aminopolyazo-    und     Alkylamino-          polyazoverbindungen.    So kann man beispielsweise die       Monoazoverbindung,    welche man erhält, indem man       diazotiertes    Anilin mit     1,8-Amino-naphthol-3,6-di-          sulfonsäure    derart kuppelt, dass die     Azogruppe    in       7-Stellung    haftet, und die     Monoazoverbindung,

      wel  che man durch Kuppeln von     diazotierter        Metanil-          säure    mit     o-Anisidin    erhält,     mit    1     Mol        Cyanurchlorid     gemäss Beispielen 1 und 23 des britischen Patentes  Nr. 209723 umsetzen.

   Die     Kupferkomplexverbindung     des     Monoazofarbstoffes,    welcher durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino-phenol-4-sulfonsäure    mit     2-          Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure    erhalten wird, kann  mit 1     Mol        Cyanurchlorid    gemäss Angaben in Beispiel  1 des britischen Patentes Nr. 298494 umgesetzt wer  den.

   Man kann auch gefärbte Aminoanthrachinon-         verbindungen,    beispielsweise     1-(4'-Amino-anilino)-          anthrachinon-2,3'-disulfonsäure    (beschrieben im bri  tischen Patent Nr. 367815),     Phthalocyanine,    welche       Amingruppen    enthalten, die entweder direkt oder  durch eine Bindegruppe mit dem     Phthalocyaninkern     verbunden sind, beispielsweise ein     Aminophenyl-          sulfamyl-phthalocyanin    (vgl.

   indisches Patent Num  mer 59736) und     Aminogruppen    enthaltende Farb  stoffe der Nitroreihe, beispielsweise     4-Amino-2'-nitro-          diphenylamino-3,4'-disulfonsäure    (beschrieben im  belgischen Patent Nr. 558390) zur Umsetzung brin  gen.  



  Mehr als eine     s-Triazingruppe    enthaltende Ver  bindungen lassen sich bequem herstellen, indem man  ein     Cyanurhalogenid    mit einer     Polyamino-,        Poly-          hydroxyl-    oder     Polymercaptoverbindung    in einem  Mengenverhältnis von 1     Mol-Äquivalent        Cyanurhalo-          genid    pro vorhandene     Amino-Hydroxyl-    oder     Mer-          captogruppe    umsetzt.  



  Die in den     Puffermittelgemischen    verwendete  aromatische Verbindung kann mehr als eine     Amino-          gruppe    der obigen Formel aufweisen. Sie kann auch  mehr als eine     Sulfonsäuregruppe    enthalten. Die     Sul-          fonsäuregruppe    bzw. die     Sulfonsäuregruppen    können  am gleichen     Arylkern    wie die     Aminogruppe    haften,  doch ist dies nicht wesentlich. Die     Sulfonsäuregruppe     kann beispielsweise an einem der Reste R in der  obigen Formel haften.

   Andere     Substituenten    können  am     Arylkern    ebenfalls vorhanden sein, so z. B.     Chlor-          oder    Bromatome,     Alkylgruppen,    z. B.     Methylgruppen,     und     Alkoxygruppen,    z.

   B.     Methoxy-    und     Äthoxy-          gruppen,    Nitrogruppen,     Carbamylgruppen    und     Sulf-          amylgruppen,        Carbonsäureestergruppen,        Alkylsulfon-          gruppen    und     Arylsulfongruppen.    Auch der     Phenyl-          ring    der     Benzylreste,    wiedergegeben durch den Rest  R in der obigen Formel, kann gleichfalls     Substituen-          ten    tragen.

   Die durch den Rest R wiedergegebenen       Alkylgruppen    können     Substituenten,    wie z. B.     Hy-          droxylgruppen,        Alkoxygruppen    oder     Cyangruppen,     enthalten.

   Diese     Substituenten    üben einen geringen  Effekt auf das     Stabilisiervermögen    des Pufferge  misches auf die     Dihalogen-s-triazinverbindung    aus,  vorausgesetzt, dass die vereinigte Wirkung solcher       Substituenten    keine Abweichung des     pKWertes    sei  tens der     Arylaminsulfonsäure    ausserhalb dem Bereich  von 2,5 bis 7 verursacht.  



  Als für die erfindungsgemäss verwendbaren Mi  schungen geeignete, mindestens eine     Sulfonsäure-    und       Aminogruppe    aufweisenden aromatischen Verbindun  gen kommen beispielsweise in Frage:       4-Chlor-N,N-diäthyl-anilin-sulfonsäure,          N,N-Di-n-hexyl-anilin-m-sulfonsäure,          N-Äthyl-N-n-hexyl-anilin-disulfonsäure,          2-N,N-Diäthyl-amino-naphthalin-6-sulfonsäure,          2-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-toluol-4-sulfonsäure,          2-N,N-Diäthyl-amino-toluol-4-sulfonsäure,          N-Äthyl-N-cyclohexyl-anilin-sulfonsäure,

            N-Äthyl-N-f-hydroxy-äthyl-anilin-sulfonsäure,          N-Äthyl-N-phenyl-benzylamin-monosulfonsäure,          2-(N-Äthyl-N-phenyl-amino)-äthansulfonsäure,              2-(N-Butyl-N-phenyl-amino)-äthansulfonsäure    und       4,4'-Bis-(diäthylamino)-diphenyl-2,2'-          disulfonsäure.     



  Wegen der leichten Herstellungsweise und ihrer  Wirksamkeit wird man die niedrigen     N,N-Dialkylderi-          vate    der     Metanilsäure    und     Sulfanilsäure,    insbesondere  die     Diäthylmetanilsäure,        Diäthylsulfanilsäure    oder ein  Gemisch der beiden, welches durch Sulfonieren von       Diäthylanilin    mit     Oleum    erhalten wird, vorziehen.  



  Die     sulfonsäure-    und     aminogruppenhaltige    Ver  bindung kann mit einem beliebigen Metallsalz davon  gemischt werden, wobei man vorzugsweise ein Salz  eines     Metalles    der Gruppe I oder der Gruppe     II    des  periodischen Systems mit einer Atomzahl von 10 bis  21, vorzugsweise beispielsweise das     Calciumsalz    oder       Magnesiumsalz,    vor allem aber das Natrium- oder       Kaliumsalz,    verwenden wird. Eine bequeme Art zur  Bildung des Gemisches besteht darin, dass man das  Metallsalz, z.

   B. das     Natriumsalz,    der     Arylamin-          sulfonsäure    und eine feste saure Verbindung, beispiels  weise     Natriumbisulfat,    miteinander mischt.  



  Das     Puffermittelgemisch    kann dem Reaktions  gemisch, in welchem die     Triazinylverbindung    gebildet  worden ist, nach beendeter Umsetzung, jedoch bevor  das Produkt isoliert wird, zugesetzt werden. Sofern  die Reaktion in wässriger Suspension oder Lösung  durchgeführt worden ist, kann man das Puffermittel  gemisch entweder in festem Zustande oder in Form  einer     wässrigen    Lösung zugeben.

   Ist     während    der  Isolierung der     Triazinylverbindung    ein Filtrieren er  forderlich und wird die ausgeschiedene feste Substanz  auf dem Filter mit Wasser oder mit einer     wässrigen     Lösung zur Entfernung der Verunreinigungen ge  waschen, so kann man das     Puffermittelgemisch    vor  zugsweise dem zum Waschen des ausgeschiedenen  festen Materials verwendeten Wasser bzw.     wässrigen     Lösung zusetzen oder darin lösen.  



  Bei der Zugabe des     Puffermittelgemisches    zu  einer     wässrigen    Suspension oder Lösung ist es vorteil  haft, die Suspension oder Lösung vor der Zugabe des       Puffermittelgemisches    im wesentlichen neutral oder  schwach sauer zu stellen.  



  Das     Puffermittelgemisch    wird dem Produkt vor  zugsweise in Form einer     wässrigen        Presspaste    nach  dem Filtrieren, aber vor dem Trocknen zugegeben.  



  Man hat festgestellt, dass schon die spurenweise  Zugabe des     Puffermittelgemisches    eine gewisse Ver  besserung der Lagerbeständigkeit zur Folge hat, doch  wird man vorzugsweise 1-25     Gew:o/o,    bezogen auf  das Gewicht der     Triazinylverbindung,    zusetzen. In der  Praxis hat sich eine Menge von 10     Gew.o/o[    Puffer  mittelgemisch, bezogen auf das Gewicht der vorhan  denen     Triazinylverbindung,    im allgemeinen als hin  reichend erwiesen, um eine zufriedenstellende Lager  beständigkeit zu erreichen.  



  Das     Puffermittelgemisch    kann den Verbindungen  zugesetzt werden, indem man es mit der Verbindung,  welche vorzugsweise in Form einer     Presspaste    vorlie  gen wird, vermischt oder mahlt und     gewünschtenfalls     andere Verdünnungsmittel, welche in Wasser neutrale    Lösungen ergeben, wie z. B. Harnstoff und Natrium  chlorid, und beispielsweise für die Herstellung von       Farbstoffkompositionen    von verschiedenem     färberi-          schem    Vermögen     verwendet    werden können,     zusetzt.     



  In den folgenden Beispielen sind die Teile und  die Prozentsätze gewichtsmässig wiedergegeben.    <I>Beispiel 1</I>  Im vorliegenden Beispiel wird die verbesserte  Lagerbeständigkeit einer trockenen     Farbstoffprobe,     welche ein ausgewähltes     Arylsulfonsäure-puffermittel-          gemisch    enthält, erläutert.  



  <B>113,8</B> Teile des     Trinatriumsalzes    der     1-Amino-4-          (4'-amino-anilino)    -     anthrachinon-2,3'-5-trisulfonsäure     werden mit 37,8 Teilen     Cyanurchlorid    gemäss Me  thode von Beispiel 1 des britischen Patentes Nummer  781930 kondensiert und das Reaktionsgemisch  filtriert.  



  Der auf dem Filter verbleibende feuchte Rück  stand wird gut abgesaugt und 1 Teil davon getrocknet,  während der Rest mit einer Mischung von     Natrium-          diäthylmetanilat    und     Natriumbisulfat    im     Verhältnis     von 4: 1 vermischt wird, wobei die Menge des ver  wendeten Gemisches 10     Gew.o/o,    bezogen auf das  Gewicht des auf dem Filter vorhandenen festen Mate  rials, ausmacht. Die so erhaltene Paste liefert eine  Lösung mit einem     pH    von etwa 5,5, wenn sie in  Wasser gelöst wird. Die Paste wird bei 45 C ge  trocknet.  



  Die so erhaltenen Produkte werden dadurch ge  testet, dass man den in der Probe vorhandenen ge  wichtsmässigen Prozentsatz des Farbstoffes bestimmt,  welcher mit     Cellulosefasern    unter gewöhnlichen Be  dingungen reagiert. Der Test erfolgt wie folgt:  1,5 Teile Farbstoff werden in 3000 Teilen Wasser  gelöst und die Lösung mit 150 Teilen     Natriumchlorid     versetzt. Die optische Absorptionskurve dieser Lösung  erhält man durch gewöhnliche     spectrophotometrische     Massnahmen.  



  100 Teile     Kunstseidegarn    werden in     Strähnenform     bei 20  C in der Lösung unter Verwendung einer       Laboratoriumsfärbemaschine    gemäss britischem Pa  tent Nr. 624054 gefärbt. Nach 30 Minuten versetzt  man mit 6 Teilen     Natriumcarbonat    und färbt während  90 Minuten weiter. Die Strähnen werden hierauf aus  dem Färbebad herausgenommen und in einer kochen  den, 0,2     o/o,igen        wässrigen    Lösung eines     nicht-ionoge-          nen        Waschmittels    während 5 Minuten gescheuert.

   Die  Färbeflüssigkeit und die Waschflüssigkeit werden  hierauf miteinander gründlich     vermischt    und die  optische Absorptionskurve gemessen. Der Prozent  satz an Farbstoff, welcher mit der     Cellulose        reagiert     hat, wird hierauf dadurch berechnet, dass man die  beiden Absorptionskurven vergleicht, wobei der Vo  lumenunterschied berücksichtigt wird.  



  Die Produkte werden dann einer beschleunigten  Lagerungsprüfung in Glasbehältern unterworfen,  indem man sie während 7 Tagen auf 45  C erwärmt.  Dann werden sie durch Färben in der oben beschrie  benen Weise getestet.      Die folgenden Resultate sind     ermittelt    worden:

    
EMI0004.0002     
  
    Fixierter <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> o/p <SEP> Prozentualer <SEP> Verlust
<tb>  Produkt <SEP> a) <SEP> anfänglich <SEP> b) <SEP> nach <SEP> Lagerung <SEP> an <SEP> fixiertem <SEP> Farbstoff
<tb>  bei <SEP> der <SEP> Lagerung
<tb>  ungepuffert <SEP> 72,1 <SEP> 14,1 <SEP> 81
<tb>  gepuffert <SEP> 78,8 <SEP> 78,3 <SEP> weniger <SEP> als <SEP> 1       <I>Beispiel 2</I>  In diesem Beispiel wird die     Stabilisierwirkung     eines     Arylamin-sulfonsäure-Puffermittelgernisches    auf  eine Lösung von     2-(m-Sulfo-anilino)-4,6-dichlor-s-          triazin    erläutert.  



  6,1 Teile     2-(m-Sulfo-anilino)-4,6-dichlor-s-triazin     werden in 50 Teilen Wasser gelöst. Hierauf werden  weitere 6,1 Teile in 50 Teilen einer Pufferlösung vom       pH    5,46, welche 0,754 Teile     Kalium-diäthylmetanilat     und 0,646 Teile     Diäthylmetanilsäure    enthält, gelöst.  Die Lösungen werden in einem Thermostaten bei  25 C gelagert. Die     Chlorionenkonzentration    wird in  jeder Lösung in Abständen durch     Titrieren    von ange  säuerten Proben mit Standardlösungen von Silber  nitrat bestimmt.

   Der Verlust an     hydrolysierbarem     Chlor     ist    aus folgender Tabelle ersichtlich:  
EMI0004.0015     
  
    <I>Prozentualer <SEP> Verlust <SEP> an <SEP> hydrolysierbarem <SEP> Chlor</I>
<tb>  <I>bei <SEP> 25  <SEP> C</I>
<tb>  Dauer <SEP> in <SEP> Tagen <SEP> Wasser <SEP> Pufferlösung
<tb>  1 <SEP> 2 <SEP> 0,8
<tb>  4 <SEP> 11 <SEP> 2,3
<tb>  8 <SEP> 36 <SEP> 7,6
<tb>  11 <SEP> 62 <SEP> 17       <I>Beispiel 3</I>       Puffermittelgemische    werden erhalten, indem man       N,N-Diäthyl-anilin    mit     Oleum    sulfoniert, wobei man  eine Mischung von     meta-    und     para-Sulfonsäuren     erhält.

   Die Reaktionsmischung wird in Wasser ge  gossen und mit Kalk behandelt, wobei man gleich  zeitig eine solche     Natriumcarbonatmenge    hinzugibt,  welche nicht genügt, um die     Sulfonsäuren    vollständig  in ihre     Natriumsalze    überzuführen. Das Gemisch wird  zur Entfernung des     Calciumsulfats    filtriert und zur  Trockne eingedampft, worauf man Puffermittel  mischungen erhält, deren     p11-Werte    in     wässrigen    Lö  sungen im Bereiche von 4,5-6,5 - je nach der ver  wendeten     Natriumcarbonatmenge    - liegen. Zwei der  artige Mischungen werden mit     p,1-Werten    von 6,4  und 5,3 hergestellt.  



  Ein gemäss Angaben in Beispiel 1 erhaltener,  feuchter     Farbstoff-Filterkuchen    wird mit der Puffer  mittelmischung in einem Mengenverhältnis von 1 Teil       Puffermittelgemisch    auf je 10 Teile des im Kuchen  vorhandenen festen Materials vermischt. Die Pasten  werden bei 45  C getrocknet und gemahlen. Sie wer  den dadurch getestet, dass man sie gemäss Angaben  in Beispiel 1 färbt, ferner werden sie vor dem Färben  einem beschleunigten Lagerungstest unterworfen,  indem man sie in verschlossenen Glasflaschen wäh  rend 15 Tagen bei 45  C hält.

    
EMI0004.0031     
  
    Dabei <SEP> werden <SEP> die <SEP> folgenden <SEP> Resultate <SEP> erhalten:
<tb>  Fixierter <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> % <SEP> Prozentualer <SEP> Verlust
<tb>  Produkt <SEP> <I>a)</I> <SEP> anfänglich <SEP> <I>b)</I> <SEP> nach <SEP> Lagerung <SEP> an <SEP> fixiertem <SEP> Farbstoff
<tb>  bei <SEP> der <SEP> Lagerung
<tb>  mit <SEP> Puffermittelgemisch <SEP> PH <SEP> 6,4 <SEP> 77,9 <SEP> 74,6 <SEP> 4
<tb>  dito <SEP> pn <SEP> 5,3 <SEP> 76,6 <SEP> 75,3 <SEP> 2       <I>Beispiel 4</I>    Ein gemäss Angaben in Beispiel 1 erhaltener,  feuchter Filterkuchen wird mit     4-Chlor-N,N-diäthyl-          anilin-sulfonsäure    (erhalten durch Sulfonieren von       4-Chlor-N,N-diäthyl-anilin)

      und mit einer     genügen-          den        Natriumbicarbonatmenge,        um        80        Gew        %        der          Sulfonsäure    zu neutralisieren, in Mengen von 7 Teilen       Sulfonsäure    pro 100     Gew.-Teile    an auf dem Filter  vorhandenem festem Material vermischt. Das Puffer  mittelgemisch aus     Sulfonsäure    und     Natriumbicarbonat     liefert in verdünnter wässriger Lösung einen PH-Wert    von 5,6.

   Die Paste wird bei 45  C in einem Ofen  getrocknet und     zu    einem feinen Pulver gemahlen. Ein  Teil der Filterpaste wird ohne Puffermittel getrocknet  und gemahlen.  



  Die erhaltenen Pulver werden dadurch einem be  schleunigten Lagerungstest     unterworfen,    dass man sie  in verschlossenen Glasbehältern während 14 Tagen  auf 60  C erwärmt und sie durch Färben gemäss An  gaben in Beispiel 1 testet.  



  Dabei erhält man die folgenden Resultate:    
EMI0005.0001     
  
    Fixierter <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> % <SEP> Prozentualer <SEP> Verlust
<tb>  Produkt <SEP> an <SEP> fixiertem <SEP> Farbstoff
<tb>  a) <SEP> anfänglich <SEP> b) <SEP> nach <SEP> Lagerung <SEP> beim <SEP> Lagern
<tb>  ohne <SEP> Puffermittel <SEP> 76,5 <SEP> 2,3 <SEP> 97
<tb>  mit <SEP> Puffermittel <SEP> 76,8 <SEP> 66,4 <SEP> 14       <I>Beispiel 5</I>    Durch Lösen von     N-Äthyl-N-phenyl        benzylamin-          monosulfonsäure    in Wasser mit genügendem Natrium  hydroxyd, um anlässlich der Verdünnung einen     pH-          Wert    von 6,0 zu ergeben, sowie durch Verdampfen,  Trocknen und Mahlen erhält man ein Puffermittel  gemisch.  



  Eine nach den Angaben von Beispiel 1 erhaltene,  feuchte     Farbstoff-Filterpaste    wird mit diesem Puffer  mittelgemisch in einem Mengenverhältnis von 1 Teil       Puffermittelgemisch    auf 10 Teile des in der Filter-         paste    vorhandenen festen Materials     gemischt.    Die  Paste wird dann bei 45  C getrocknet und zu einem  feinen Pulver gemahlen. Ein Teil der Filterpaste wird  ohne     Puffermittel    in der gleichen Weise getrocknet  und gemahlen.  



  Die Pulver werden einem     beschleunigten    Lage  rungstest unterworfen, indem man sie während 14  Tagen in verschlossenen Glasflaschen auf 60  C hält,  worauf man sie durch Färben gemäss Angaben in  Beispiel 1 testet. Man erhält die folgenden Resultate:  
EMI0005.0013     
  
    Fixierter <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> % <SEP> Prozentualer <SEP> Verlust
<tb>  Produkt <SEP> an <SEP> fixiertem <SEP> Farbstoff
<tb>  <I>a)</I> <SEP> anfänglich <SEP> <I>b)</I> <SEP> nach <SEP> Lagerung <SEP> beim <SEP> Lagern
<tb>  kein <SEP> Puffermittel <SEP> 81,5 <SEP> 3,7 <SEP> 96
<tb>  mit <SEP> Puffermittel <SEP> 81,6 <SEP> 70,

  5 <SEP> 14       Die im obigen Beispiel verwendete     N-Äthyl-N-          phenyl-benzylamin-monosulfonsäure    kann durch     Sul-          fonieren    von     N-Äthyl-N-phenyl-benzylamin    gemäss  Angaben in Journal für Praktische Chemie, Band 76,  S. 492, erhalten werden.

      <I>Beispiel 6</I>       1-amino-4-(3'-amino)-anilino-anthrachinon-2,4'-          disulfonsaures        Dinatrium    wird mit einer     äquimoleku-          laren    Menge     Cyanurchlorid    zur Umsetzung gebracht  und das Produkt aus der Lösung durch Zugabe von  Kochsalz ausgefällt, filtriert und gründlich abgesaugt.  



  Ein     Puffermittelgemisch    von einem PH von 6,4  wird dadurch hergestellt, dass man 20 Teile N,N-         diäthyl-metanilsaurem    Natrium und 1 Teil     Natrium-          bisulfat        miteinander    vermischt. Ein     Teil    dieses Puffer  mittelgemisches wird auf je 10     Gew.-Teile    Farbstoff,  welcher in der feuchten Filterpaste vorhanden ist,  zugegeben und bei 45  C getrocknet und gemahlen.  Ein ähnlich hergestellter     Farbstoff,    der aber kein  Puffermittel enthält, wird getrocknet und in gleicher  Weise gemahlen. Die so erhaltenen Produkte werden  durch Färben gemäss Angaben im Beispiel 1 getestet.

    Sie werden dann einem beschleunigten Lagerungstest  unterzogen, indem man sie in verschlossenen Glas  flaschen bei 60  C während 14 Tagen aufbewahrt.  Dabei erhält man die folgenden Resultate:  
EMI0005.0033     
  
    Fixierter <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> % <SEP> Prozentualer <SEP> Verlust
<tb>  Produkt <SEP> an <SEP> fixiertem <SEP> Farbstoff
<tb>  a) <SEP> anfänglich <SEP> b) <SEP> nach <SEP> Lagerung <SEP> beim <SEP> Lagern
<tb>  kein <SEP> Puffermittel <SEP> 51,9 <SEP> 5,9 <SEP> 89
<tb>  mit <SEP> Puffermittel <SEP> 69,8 <SEP> 64,

  5 <SEP> 8       <I>Beispiel 7</I>       Diazotierte        Orthanilsäure    wird mit     2-Acetyl-          amino-5-naphthol-7-sulfonsäure    gekuppelt und das  Produkt     hydrolysiert    und mit einer     äquimolekularen     Menge     Cyanurchlorid    gemäss Angaben in Beispiel 2  des britischen Patentes     Nr.785120    umgesetzt. Das  Produkt wird dann durch Zugabe von Kochsalz aus  gefällt und filtriert.  



  Der feuchte Rückstand auf dem Filter, welcher  10 Teile Farbstoff enthält, wird mit 1 Teil einer         Puffermittelmischung,    bestehend aus 0,9 Teilen des       Natriumsalzes    der     N,N-Diäthyl-metanilsäure    und  0,1 Teil     Natriumbisulfat,    versetzt. Nach innigem Ver  mischen wird die Paste bei 60  C getrocknet und ge  mahlen.  



  1 Teil des feuchten Rückstandes auf dem Filter  wird ohne Puffermittel in der gleichen Weise ge  trocknet und gemahlen.  



  Durch Analyse wird festgestellt, dass das das       Puffermittel    enthaltende Pulver 1,75     Moläquivalente              hydrolysierbares    Chlor pro     Mol    Farbstoff enthält,  während das kein Pulvermittel enthaltende Pulver  lediglich 0,3     Moläquivalente        aufweist.     



  <I>Beispiel 8</I>       Diazotierte        1-Amino-4-methoxy-benzol-2-sulfon-          säure    wird     mit        2-Acetylamino-5-naphthol-7-sulfon-          säure    gekuppelt und das Produkt     hydrolysiert    und mit  einer     äquimolekularen    Menge     Cyanurchlorid    gemäss  Angaben im britischen Patent Nr. 785120 umgesetzt.  Das Produkt wird durch Zugabe von Kochsalz aus  gefällt und filtriert.  



  Der feuchte Rückstand auf dem Filter, welcher  10 Teile Farbstoff enthält, wird mit 1 Teil eines       Puffermittelgemisches    versetzt, welches aus 0,9 Teilen  des     Natriumsalzes    der     N,N-Diäthyl-metanilsäure    und  0,1 Teil     Natriumbisulfat    besteht. Nach dem Ver  mischen wird die Paste bei 45  C getrocknet und ge  mahlen. 1 Teil des feuchten Rückstandes auf dem  Filter wird ohne Zugabe eines Puffermittels in der  gleichen Weise getrocknet und gemahlen.  



  Wird das     gepufferte    Pulver analysiert, so stellt  man fest, dass es 1,9     Moläquivalente        hydrolysierbares     Chlor pro     Mol    Farbstoff enthält, während das     nicht-          gepufferte    Pulver nur 0,3     Moläquivalente    enthält.  



  Die Pulver werden einem beschleunigten Lage  rungsversuch unterzogen, indem man sie während  28 Tagen bei 45  C in verschlossenen Glasflaschen  lagert. Das     gepufferte    Pulver enthält dann 1,8     Mol-          äquivalente        hydrolysierbares    Chlor pro     Mol    Farb  stoff, während das     nichtgepufferte    Pulver kein     hydro-          lysierbares    Chlor aufweist.  



  <I>Beispiel 9</I>       Diazotierte        1-Amino-4-methoxy-benzol-2-sulfon-          säure    wird mit     2-Acetylmethylamino-8-naphthol-6-          sulfonsäure    gekuppelt und der erzielte     Azofarbstoff          hydrolysiert    und mit einer     äquimolekularen    Menge       Cyanurchlorid    gemäss Angaben im belgischen Patent  Nr. 560839 umgesetzt. Das Produkt wird durch Zu  gabe von     Kochsalz        ausgefällt,    filtriert, mit einer  5     o/oigen    Kochsalzlösung gewaschen, bei Zimmertem  peratur getrocknet und gemahlen.  



  Eine     wässrige    Lösung der     Disulfonsäure,    welche  man durch Sulfonieren von     N-Äthyl-N-n-hexyl-anilin     erhält, wird mit einer genügenden Menge Soda ver  setzt, um 1,8     Moläquivalent    zu neutralisieren. Die  Lösung wird zur Trockne eingedampft, bei 130  C  getrocknet und gemahlen. Dieses     Puffermittelgemisch     besitzt in verdünnter wässriger Lösung einen PH-Wert  von 5,4.  



  3 Teile des     Puffermittelgemisches    und 25 Teile  des     Farbstoffpulvers    werden innig miteinander ge  mahlen. Das Gemisch wird dann einem beschleunig  ten     Lagerungstest    unterzogen, indem man es in einem  verstopften Glasrohr während 6 Tagen bei 60  C hält,  wobei man längsseitig ein ähnliches Rohr anbringt,  welches aber     nichtgepuffertes        Farbstoffpulver    enthält.  Nach dieser Zeitdauer riecht das     nichtgepufferte     Pulver stark nach Chlorwasserstoff, dies im Gegen-    Satz zum     gepufferten    Pulver, welches nicht riecht.

    Durch Analyse wird festgestellt, dass das     nichtge-          pufferte    Pulver 52     o/a    des ursprünglich enthaltenen,       hydrolysierbaren    Chlors verloren hat, während der       Verlust        beim        gepufferten        Pulver        nur    8     %        beträgt.       <I>Beispiel 10</I>       Diazotierte        6-Chlor-2-amino-phenol-4-sulfonsäure     wird mit     1,8-Amino-naphthol-3,6-disulfonsäure    ge  kuppelt und in Essigsäure mit Kupfersulfat behandelt.

    Der erzielte kupferhaltige Farbstoff wird mit einer       äquimolekularen    Menge     Cyanurchlorid    umgesetzt.  Das Produkt wird durch Zugabe von Kochsalz aus  gefällt, filtriert, mit Sole und Aceton gewaschen und  bei Zimmertemperatur getrocknet und gemahlen.  



  Es wird anderseits ein     Puffermittelgemisch    herge  stellt, indem man eine genügende Menge Schwefel  säure einer     wässrigen    Lösung des     Kaliumsalzes    von       2-N,N-Diäthyl-amino-naphthalin-6-sulfonsäure,    um       201/o    des     Kaliumsalzes    in die     Sulfonsäure        überzu-          führen,    zugibt, das Ganze eindampft, bei     1300C     trocknet und mahlt. Dieses     Puffermittelgemisch    be  sitzt in verdünnter wässriger Lösung einen PH-Wert  von 6,9.  



  10 Teile des     Farbstoffpulvers    und 1,5 Teile des       Puffermittelpulvers    werden durch gemeinsames     Ver-          mahlen    gründlich gemischt.  



  Das Gemisch wird dann in ein verstopftes Glas  rohr, welches mit einem Thermostaten versehen ist,  während 118 Stunden bei 60  C eingelegt, wobei man  einen Teil des     nichtgepufferten        Farbstoffpulvers    in  ein ähnliches Rohr einlegt.  



  Nach dieser Zeitdauer riecht das     nichtgepufferte     Pulver nach Chlorwasserstoff, während das     gepufferte     Pulver dies nicht tut. Durch Analyse wird festgestellt,  dass das     nichtgepufferte    Pulver     7919/o,    seines     hydro-          lysierbaren    Chlorgehaltes verloren hat,

   während das       gepufferte        Pulver        nur        einen        Verlust        von    7     %        zu        ver-          zeichnen    hat.    Das im obigen Beispiel verwendete     Kaliumsalz     der     2-N,N-Diäthyl-amino-naphthalin-6-sulfonsäure     kann durch Behandeln des     Kaliumsalzes    der     2-Naph-          thyl-amin-6-sulfonsäure    mittels     Diäthylsulfat    erhalten  werden.

      <I>Beispiel 11</I>  Das     Natriumsalz    der     Dichlortriazinylmetanilsäure     wird in bekannter Weise durch Umsetzung von     äqui-          molekularen    Mengen     Natriummetanilat    und     Cyanur-          chlorid    in     wässrigem    Medium, Ausfällung durch Zu  gabe von Kochsalz, Filtrieren, Trocknen im Vakuum  bei Zimmertemperatur und Mahlen erhalten.  



  a) 10     Teile    dieses Produktes werden mit 20 Teilen  Wasser zu einer gleichmässigen Paste vermischt.  



  b) 10 Teile des Produktes werden in ähnlicher  Weise mit 20 Teilen Wasser, enthaltend 1,2 Teile       2-N,N-Diäthyl-amino-toluol-4-sulfonsäure    und eine  genügende Menge an     Natriumhydroxyd,    um es in ein       Gemisch        von        20        %        Säure        und        80 /o        Natriumsalz        über-          zuführen,    vermischt. Das     Puffermittelgemisch    allein      besitzt in verdünnter wässriger Lösung einen PH-Wert  von 7,0.  



  c) Es wird eine Paste mit den gleichen Mengen  verhältnissen hergestellt, wobei das Puffermittel     2-(N-          Äthyl-N-benzyl-amino)-toluol-4-sulfonsäure    ist. Es  wird in ähnlicher Weise auf einen Salzgehalt von       80%        neutralisiert.        Das        Puffermittelgemisch        allein        be-          sitzt    in verdünnter wässriger Lösung einen     pH-Wert     von 5,7.  



  d) Man stellt in den gleichen Mengenverhältnissen  eine Paste her, wobei als Puffermittel     N,N-Di-n-hexyl-          metanilsäure    verwendet und das Gemisch in ähnlicher       Weise        bis        auf        einen        Salzgehalt        von        80        %        neutralisiert     wird. Das     Puffermittelgemisch    allein besitzt in ver  dünnter wässriger Lösung einen     pH-Wert    von 5,0.  



  Die vorgenannten vier Pasten werden zusammen  im Vakuum über     kaustischer    Pottasche bei Zimmer  temperatur getrocknet, zu feinen Pulvern gemahlen  und zur Bestimmung des     hydrolysierbaren    Chlor  gehaltes analysiert.  



  Proben einer jeder dieser Pasten werden während  24 Stunden in verschlossenen Glasrohren auf     6011C     erhitzt. Das kein     Puffermittel    enthaltende Pulver  riecht dann stark nach Chlorwasserstoff, während dies  die andern Proben nicht tun. Durch Analyse wird  festgestellt, dass das     nichtgepufferte    Pulver 42 0/0  seines     hydrolysierbaren    Chlorgehalts verloren hat,  während die     gepufferten    Pulver nur weniger als       1%        verloren        haben.     



  <I>Beispiel 12</I>  Das     Natriumsalz    der     Dichlortriazinylmetanil-          säure    wird gemäss Angaben in Beispiel 11 hergestellt.  Proben des Pulvers werden zu gleichförmigen  Pasten mit a) dem doppelten Gewicht an Wasser,  b) mit dem doppelten Gewicht an Wasser, enthaltend  12,5 Teile     N-Äthyl-N-cyclohexyl-anilin-sulfonsäure     (erhalten durch Sulfonieren von     N-Äthyl-N-cyclo-          hexyl-anilin)    pro 100 Teile Trockenpulver,     zusammen     mit der genügenden Menge     Natriumhydroxyd,

      um       80%        der        Sulfonsäure        zu        neutralisieren        unter        Bil-          dung    eines PH-Wertes von 6,6 und c) dem doppelten  Gewicht an Wasser, enthaltend 12,5 Teile     2-(N-Äthyl-          N-phenyl-amino)-äthan-sulfonsäure    auf je 100 Teile  Trockenpulver zusammen mit der genügenden Menge       an        Natriumhydroxyd,

          um        80        %        der        Sulfonsäure        zu     neutralisieren, wobei ein PH-Wert von 5,4 erreicht  wird, vermischt.  



  Die Pasten werden im Vakuum bei Zimmertem  peratur über     kaustischer    Pottasche getrocknet und zu  feinen Pulvern gemahlen.  



  Die Pulver werden auf den Gehalt an     hydrolysier-          barem    Chlor analysiert und Proben davon während  72 Stunden bei 60  C in verschlossenen Glasrohren  aufbewahrt. Die     nichtgepufferten    Pulver riechen dann  stark nach Chlorwasserstoff.

   Der Verlust an     hydroly-          sierbarem    Chlor wird auf Grund von Analysenwerten       mit        64%        festgestellt.        Die        gepufferten        Pulver        riechen     nicht nach Chlorwasserstoff und haben lediglich       '2,8%        bzw.        1,

  4%        des        hydrolysierbaren        Chlors        ver-          loren.       <I>Beispiel 13</I>  Das     Natriumsalz    der     Dichlortriazinylmetanilsäure     wird gemäss Angaben im Beispiel 11 hergestellt.

    Proben dieses Pulvers werden dann zu gleich  mässigen Pasten vermischt, und zwar mit a) dem  doppelten Gewicht an Wasser, b) dem doppelten Ge  wicht an Wasser,     enthaltend    12 Teile     N-Äthyl-N-ss-          hydroxy-äthyl-anilin-sulfonsäure    (erhalten durch     Sul-          fonieren    von     N-Äthyl-N-hydroxy-äthyl-anilin    und  anschliessende Hydrolyse des erhaltenen     o-Sulfat-          esters)    auf je 100 Teile Trockenpulver zusammen  mit der genügenden Menge an     Natriumhydroxyd,    um       8011/o,    der     Sulfonsäure    zu neutralisieren,

   wobei dieses       Puffermittelgemisch    allein in wässriger verdünnter  Lösung einen     pH-Wert    von 5,1 ergibt, und c) dem  doppelten Gewicht an Wasser, enthaltend 12 Teile  des     Natriumsalzes    der     2-(N-n-Butyl-N-phenyl-amino)-          äthan-sulfonsäure    auf je 100 Teile Trockenpulver zu  sammen mit genügend Schwefelsäure, um     42"/o,    des       Natriumsalzes    in die     Sulfonsäure    überzuführen, wobei  dieses     Puffermittelgemisch    allein einen     pH-Wert    von  4,9 in verdünnter wässriger Lösung ergibt.  



  Die Pasten werden im Vakuum bei Zimmertem  peratur über     kaustischer    Pottasche getrocknet und zu  feinen Pulvern gemahlen.  



  Die drei Pulver werden auf ihren     hydrolysierbaren     Chlorgehalt analysiert und Proben davon während  72 Stunden bei 60  C in verschlossenen Glasrohren  aufbewahrt. Nach dieser Zeitdauer riecht das     nicht-          gepufferte    Pulver stark nach Chlorwasserstoff. Durch       Analyse        wird        festgestellt,        dass        dieses        Pulver        71%     seines     hydrolysierbaren    Chlorgehaltes verloren hat.

    Die     gepufferten    Pulver hingegen riechen keineswegs  nach Chlorwasserstoff und deren Verlust an     hydroly-          sierbarem        Chlor        beträgt        bloss        1,6%        bzw.        2,00/a.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Verbesserung der Beständigkeit von mindestens eine Dihalogen-s-triazingruppe ent haltenden Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Verbindungen mit einem Puffermittel gemisch der freien Säure und eines Salzes einer min destens eine Sulfonsäure- und Aminogruppe aufwei senden aromatischen Verbindung stabilisiert, wobei jede Aminogruppe der folgenden Formel entspricht.
    EMI0007.0130 worin jedes R gleiche oder verschiedene, gegebenen falls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkyl- reste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeutet und wobei das Puffermittelgemisch in wässriger Lö sung einen pH-Wert von nicht weniger als 3 und nicht mehr als 7 aufrechterhält.
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