Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Heterocyclen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von in den Benzolringen 1 und 1I ge gebenenfalls substituierten 10-(tertiär-Aminoalkyl)- 11-oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[ 1 ]-aza-[4] - cycloheptadien- [2,6]-Verbindungen der Formel
EMI0001.0009
worin A eine niedere Alkylengruppe und X eine ter tiäre Aminogruppe bedeutet.
Die neuen Verbindungen können in den Benzol ringen beispielsweise durch Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Aminogruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein.
Der tert. Aminoalkylrest, dessen Alkylenkette gerade oder verzweigt sein kann, ist insbesondere ein tert. Aminoniederalkylrest. Die tert. Amino- gruppe ist insbesondere eine durch Alkyl- und bzw.
oder Cycloalkylreste oder einen gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff, unterbrochenen Alky- lenrest disubstituierte Aminogruppe. Solche Amino- alkylreste sind zum Beispiel Dimethylamino-, Di- äthylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpho- lino-äthyl, -propyl, -i-propyl,
-butyl, -i-butyl oder -pentyl.
Diese neuen basisch substituierten Heterocyclen und ihre Salze besitzen eine Antihistaminwirkung und sollen als Heilmittel Verwendung finden.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man ein in den Benzolringen gegebenenfalls substi- tuiertes 11-Oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cyclo- heptadien-[2,6], das in 10-Stellung unsubstituiert ist, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkanols der Formel HO-AXl umsetzt,
worin X1 entweder eine tertiäre Amino- gruppe oder einen in die tertiäre Aminogruppe über führbaren Substituenten bedeutet und gegebenenfalls den Substituenten X' in die tertiäre - Aminogruppe umwandelt.
Die Umsetzung wird zum Beispiel so vorgenom men, dass man die in 10-Stellung unsubstituierten Verbindungen, z. B. in Form ihrer Metallsalze oder in Gegenwart von Kondensationsmitteln, insbesondere solcher, die mit ihnen Metallsalze zu bilden ver mögen, wie Alkali- und Erdalkalimetalle, beispiels weise Natrium, Lithium, Calcium, ihre Amide, Hy- dride, Kohlenwasserstoffverbindungen oder Alkoho- late, z.
B. Natriumamid, Natriumhydrid, Butyl- lithium, Phenylkalium, Phenyllithium, Kalium-tert.- butylat oder Kalium-tert.-amylat, mit reaktionsfähi gen Estern der genannten Alkohole umsetzt.
Reak tionsfähige Ester sind insbesondere solche starker anorganischer oder organischer Säuren, wie der Halo genwasserstoffsäuren oder organischer Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure. In eine tertiäre Amino- gruppe überführbare Substituenten sind beispiels weise primäre oder sekundäre Aminogruppen oder reaktionsfähige Estergruppen, insbesondere Halogen atome.
So kann man zum Beispiel das Thiazepin mit einem Sulfonsäureester eines Halogenalkanols um setzen und hierauf das Halogenatom in üblicher Weise durch Behandlung mit sekundären Aminen in eine tertiäre Aminogruppe überführen. Die tertiären Amine können in bekannter Weise in ihre Salze über geführt werden. Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen in Form ihrer Basen oder Salze. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Aminbasen gewonnen werden.
Von letzteren wiederum lassen sich durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze gewinnen, wie z. B. der Halo genwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Rhodanwasserstoffsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernstein säure, Apfelsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfon- säure, Oxyäthansulfonsäure, Benzol- oder Toluolsul- fonsäure oder von therapeutisch wirksamen Säuren.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 11-Oxo- dibenzo- [b,f] -thia- [ 1 ]-aza-[4]-cycloheptadiene-[2,6], die in 10-Stellung unsubstituiert sind, sind neu. Sie können durch intramolekulare Kondensation aus 2-Amino-diphenylsulfid-2'-carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten erhalten werden.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwen dung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermate rial enthalten. Für die Bildung desselben kommen sol che Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagiern, wie z. B.
Wasser, Gelatine, Milchzuk- ker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vase line, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittel träger. Die pharmazeutischen Präparate können zum Beispiel als Tabletten, Dragees, Salben, Cremen oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Gegebenenfalls sind sie sterili siert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konser- vierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeu tisch wertvolle Stoffe enthalten. Die Präparate kön nen nach üblichen Methoden gewonnen werden.
In den folgenden Beispielen besteht zwischen Gewichtsteil und Volumteil die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Die Tem peraturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 22,7 Gewichtsteile 11-Oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[1]- aza-[4]-cycloheptadien-[2,
6] und 5 Gewichtsteile Na- triumamid erhitzt man in 400 Volumteilen Xylol zum Sieden bis zum Nachlassen der Ammoniakentwick- lung. Hierauf lässt man innerhalb 2 Stunden die Lö sung von 20 Gewichtsteilen ss-Diäthylamino-äthyl- chlorid in Xylol zufliessen und erhitzt noch während zwei Stunden auf 120-135 .
Sodann wird die auf etwa 80 abgekühlte Reaktionsmasse abgenutscht und das Xylol im Vakuum abdestilliert. Der Eindampf rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst, die Lösung mit Äther ausgezogen und die wässerige Lö sung mit Alkali versetzt. Die ausgeschiedene Base löst man in Äther, trocknet die Atherlösung über Pottasche und dampft sie ein. Bei der Destillation erhält man in sehr guter Ausbeute eine Fraktion Kp. 0,i$ 165-170 als hellgelbes Öl.
Es ist das 10-(ss-Diäthylaminoäthyl) -11- oxo-dibenzo - [b,f]-thia- [ 1 ]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel
EMI0002.0065
Eine Lösung der Base in Essigester ergibt durch Zugabe der berechneten Menge alkoholische Salz säure das farblose Hydrochlorid vom F. 168-170 . In Wasser ist es leicht löslich.
<I>Beispiel 2</I> 22,7 Gewichtsteile 11-Oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[1]- aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] und 5 Gewichtsteile Na- triumamid werden mit 250 Volumteilen Dioxan wäh rend 90 Minuten zum Sieden erhitzt, wobei Ammo niak entweicht. Sodann wird innerhalb einer Stunde eine Lösung von 13 Gewichtsteilen ss-Dimethylamino- äthylchlorid in Dioxan bei Siedetemperatur zugefügt und während 2 Stunden weitergekocht.
Nach erfolg ter Reaktion zerstört man das überschüssige Natrium- amid durch Zugabe von wenig Alkohol. Hierauf wird die Reaktionsmasse abgenutscht, das Filtrat zur Trockne eingedampft und der Eindampfrückstand aus Essigester umkristallisiert. Man erhält so das 10-(ss-Dimethylaminoäthyl)-11-oxo-dibenzo-[b,f]-thia- [ 1 ]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel
EMI0002.0083
als farblose Kristalle vom F. 139-140 . Das in üblicher Weise gewonnene farblose Hydrochlorid vom F. 232-235 ist in Wasser leicht löslich.
In der obigen Reaktion kann das Dioxan durch ein anderes indifferentes Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, ersetzt werden.
<I>Beispiel 3</I> 22,7 Gewichtsteile 11-Oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[1]- aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] und 5 Gewichtsteile Na- triumamid werden mit 250 Volumteilen Dioxan wäh- rend 90 Minuten zum Sieden erhitzt. Innerhalb einer Stunde wird sodann die Lösung von 18,7 Gewichts teilen y-Diäthylamino-propylchlorid in Dioxan bei Siedetemperatur zugefügt und noch 2 Stunden wei tergekocht.
Hierauf wird das überschüssige Natrium- amid mit wenig Alkohol zerstört, das Reaktions gemisch abgenutscht und das Filtrat zur Trockne ein gedampft. Den Eindampfrückstand löst man in ver dünnter Salzsäure, entzieht aus dieser Lösung mitÄther wenig Neutralstoffe und fällt aus der sauren Lösung die entstandene Base mit Alkali. Diese Base nimmt man in Äther auf und destilliert den Äther nach Trocknung über Kaliumcarbonat ab.
Das verbleibende 0I wird im Hochvakuum destilliert, wobei bei Kp. o,18 182-188 das 10-(y-Diäthylaminopropyl)-11-oxo- dibenzo-[b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel
EMI0003.0017
als gelbliches dickes<B>öl</B> übergeht.
Das in Essigester mit Hilfe von alkoholischer Salzsäure gewonnene Hydrochlorid stellt ein farbloses Kristallpulver vom F. 148-150 dar, das in Wasser leicht löslich ist. <I>Beispiel 4</I> Wird das ss-Dimethylamino-äthylchlorid von Bei spiel 1 durch 18,2 Gewichtsteile y-Pyrrolidino-pro- pylchlorid ersetzt, so erhält man, nach Aufarbeitung der Dioxanlösung gemäss Beispiel 2, eine Rohbase, die aus der dreifachen Menge i-Propyläther umkri stallisiert das reine 10-(y-Pyrrolidino-propyl)-11-oxo- dibenzo-[b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cyclopentadien-[2,
6] der Formel
EMI0003.0026
als farblose Kristalle vom F. 76-78 ergibt.
Das aus einem Gemisch Essigester-Alkohol kri stallisierte Hydrochlorid zeigt den F. 197-198 . In Wasser ist es gut löslich.
In ähnlicher Weise kann man, ausgehend von y-Piperidino-propylchlorid, das 10-(y-Piperidino-pro- pyl)-11-oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[ 1 ]-aza-[4]-cyclohepta- dien-[2,6] der Formel
EMI0003.0032
erhalten. <I>Beispiel 5</I> 56,7 Gewichtsteile 11-Oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[1]- aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] werden mit 12,5 Ge wichtsteilen Natriumamid in 550 Gewichtsteilen Di- oxan bis zum Nachlassen der Ammoniakentwicklung zum Sieden erhitzt.
Hierauf wird eine Dioxanlösung von 38,0 Gewichtsteilen ss-Dimethylamino-a-methyl- äthylchlorid innert 90 Minuten zugetropft und wei tere 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Reaktion fügt man etwas Methanol zu und nutscht die warme Reaktionsmasse ab. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft und der Eindampfrückstand aus 3 Volumteilen Hexan kristallisiert, wobei man 63 Gewichtsteile einer Kristallisation vom F. 106-110 erhält; weitere Reinigung dieser Fraktion steigert den Schmelzpunkt auf 110-112 .
Sie stellt offenbar das 10-(ss-Dimethylamino-ss-methyl-äthyl)-11-oxo-di- benzo-[b,f]-thia-[ 1 ] - aza- [4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel I dar. Eine weitere Fraktion mit tieferem Schmelzpunkt dürfte das isomere 10-(ss-Dimethyl- amino-a-methyl-äthyl)-11-oxo - dibenzo-[b,f]-thia-[ 1 ]- aza-[4]cycloheptadien-[2,6] der Formel II darstellen.
EMI0003.0059
Das Hydrochlorid der Base I, in i-Propanol dar gestellt, zeigt den F. 150-152 .
In Wasser ist es leicht löslich.
<I>Beispiel 6</I> 39,3 Gewichtsteile 8-Chlor-11-oxo-dibenzo-[b,f]- thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6], 7,5 Gewichts teile Natriumamid und 375 Volumteile Dioxan wer den bis zum Nachlassen der Ammoniakentwicklung zum Sieden erhitzt. Sodann lässt man innerhalb einer Stunde 20,2 Gewichtsteile ss-Dimethylamino-äthyl- chlorid zufliessen und erhitzt noch während 2 Stun den unter Rückfluss. Nach Zugabe von wenig Metha nol nutscht man ab und dampft das Filtrat zur Trockne ein.
Der Trockenrückstand wird in 4 Volum- teilen i-Propyläther gelöst. Beim Abkühlen wird das 8-Chlor- 10-(ss-dimethylamino-äthyl) -11-oxo-dibenzo- [b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel
EMI0004.0021
als farblose Kristalle vom F. 92-94 in guter Aus beute abgeschieden.
Das Hydrochlorid, in einem Essigester-Alkohol- gemisch dargestellt, zeigt einen F. von 236-238 ; in Wasser ist es leicht löslich.
<I>Beispiel 7</I> Das 8-Chlor-10-(y-dimethylamino-propyl)-11- oxo-dibenzo - [b,f] -thia- [1] -aza-[4]-cycloheptadien- [2,6] der Formel
EMI0004.0032
gewinnt man als farblose Kristalle vom F. 111 bis 113 nach den Angaben des Beispiels 6, indem man anstelle des ss-Dimethylamino-äthylchlorids 30,3 Ge wichtsteile y-Dimethylamino-propylchlorid verwendet.
Aus der Base stellt man das Hydrochlorid durch Neutralisieren der Lösung in Essigester mit der be rechneten Menge alkoholischer Salzsäure her. Es schmilzt bei 172-174 und ist in Wasser gut lös lich.
<I>Beispiel 8</I> 8-Chlor -10 - (y - diäthylamino - propyl) -11- oxo-di- benzo-[b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] vom F. 51-53 stellt man nach den Angaben von Bei- spiel 6 her, indem man anstelle des ss-Dimethyl- amino-äthylchlorids 28,0 Gewichtsteile y-Diäthyl- amino-propylchlorid verwendet. Die Base kann aus Hexan umkristallisiert werden.
Sie besitzt folgende Formel:
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Das Hydrochlorid wird durch Neutralisieren der Lösung der Base in i-Propanol mit der berechneten Menge alkoholischer Salzsäure erhalten. Es schmilzt bei 186-18811.
19,0 Gewichtsteile 8-Chlor-10-(y-diäthylamino- propyl)-11-oxo-dibenzo-[b,f] - thia - [ 1 ] - aza-[4]-cyclo- heptadien-[2,6] und 9,0 Gewichtsteile Äthyljodid werden in 200 Volumteilen Essigester während einer Stunde unter Rückfluss erhitzt. Alsbald scheiden sich Kristalle aus.
Nach erfolgter Reaktion werden die Kristalle abgenutscht. Sie stellen das 8-Chlor-10-(y- triäthy'lammonio- propyl) -11- oxo- dibenzo-[b,f]-thia- [1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6]-jodid der Formel
EMI0004.0065
dar. Es schmilzt bei 212-214 und ist in Wasser löslich.
<I>Beispiel 9</I> Bei Verwendung von 39,3 Gewichtsteilen 7- Chlor-11-oxy- [b,f] -thia- [ 1 ]-aza-[4]-cycloheptadien- [2,6] anstelle der 8-Chlorverbindung des Beispiels 6 erhält man 7-Chlor-10-(ss-dimethylaminoäthyl)-11- oxo - dibenzo - [b,f] - thia - [ 1 ] - aza- [4]-cycloheptadien- [2,6] der Formel
EMI0004.0081
als farblose Kristalle vom F.
87-89 (aus i-Propyl- äther). Das in Äthanol dargestellte Hydrochlorid hat einen F. 259-261 unter Zersetzung.
EMI0005.0001
<I>Beispiel <SEP> 10</I>
<tb> 39,3 <SEP> Gewichtsteile <SEP> 7-Chlor-11-oxo-dibenzo-[b,f] thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6], <SEP> 7,5 <SEP> Gewichts teile <SEP> Natriumamid <SEP> und <SEP> 26,4 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Diäthyl amino-äthylchlorid <SEP> in <SEP> Dioxan <SEP> werden <SEP> nach <SEP> der <SEP> Ar beitsweise <SEP> von <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> zur <SEP> Reaktion <SEP> gebracht.
<tb> Man <SEP> erhält <SEP> das <SEP> 7-Chlor-10-(fl-diäthylamino-äthyl) 11-oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[ <SEP> 1 <SEP> ]-aza-[4] <SEP> - <SEP> cycloheptadien [2,
6] <SEP> der <SEP> Formel
EMI0005.0002
als dickes Öl vom Kp. 0,17 190-193 . Mit verdünn ter Salzsäure erhält man das ziemlich schwer lösliche Hydrochlorid vom F. 232-235 unter Zersetzung. Das Methanolsulfonat, in Essigester-Ather dargestellt, schmilzt bei 95-98 . In Wasser ist es leicht löslich.
<I>Beispiel<B>11</B></I> Nach der Arbeitsweise von Beispiel 6 gewinnt man aus 39,3 Gewichtsteilen 7-Chlor-11-oxo-dibenzo- [b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6], 7,5 Ge wichtsteilen Natriumamid und 23,8 Gewichtsteilen -Dimethylamino-n-propylchlorid in Dioxan das 7- Chlor-10-(y-dimethylamino-propyl) -11-oxo-dibenzo- [b,f]-thia-[ 1 ]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel
EMI0005.0018
in der Form von farblosen Kristallen vom F. 113 bis 115 .
Das in Essigester durch Zugabe der berech neten Menge alkoholischer Salzsäure hergestellte Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 182-184 .
<I>Beispiel 12</I> Bei Anwendung von 6-Chlor-, statt 8-Chlor-11- oxo - dibenzo - [b,f] -thia- [ 1 ] - aza-[4]- cycloheptadien- [2,6] im Beispiel 6 erhält man das 6-Chlor-10-(ss-di- methylamino-äthyl)-11-oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[ 1 ]-aza- [4]-cycloheptadien-[2,6] der Formel
EMI0005.0032
EMI0005.0033
als <SEP> farblose <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 98-100 <SEP> (aus <SEP> i-Pro pyläther).
<SEP> Das <SEP> Hydrochlorid, <SEP> in <SEP> Alkohol-Essigester
<tb> dargestellt, <SEP> ist <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Kristallpulver <SEP> vom <SEP> F.242
<tb> unter <SEP> Zersetzung.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 13</I>
<tb> Bei <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> 6-Chlor-, <SEP> statt <SEP> 8-Chlor-11 oxo-dibenzo <SEP> - <SEP> [b,f] <SEP> - <SEP> thia <SEP> - <SEP> [ <SEP> 1 <SEP> ] <SEP> - <SEP> aza- <SEP> [4]- <SEP> cycloheptadien [2,6] <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 7 <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> 6-Chlor-10-(y-di methylamino-propyl)-11-oxo-dibenzo- <SEP> [b,f]-thia-[1 <SEP> ] aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] <SEP> der <SEP> Formel
EMI0005.0034
als fabrlose Kristalle vom F. 108-110 (aus i-Pro- pyläther). Das in üblicher Weise hergestellte Hydro- chlorid schmilzt bei 123-126 .
EMI0005.0040
<I>Beispiel <SEP> 14</I>
<tb> Verwendet <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> 8-Chlor-11-oxo dibenzo- <SEP> [b,f] <SEP> -thia- <SEP> [ <SEP> 1 <SEP> ] <SEP> - <SEP> aza-[4]-cycloheptadiens-[2,6]
<tb> von <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> 36,3 <SEP> Gewichtsteile <SEP> der <SEP> 8-Amino-ver bindung, <SEP> so <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> 8-Amino-10-(ss-dimethyl amino-äthyl) <SEP> -11- <SEP> oxo-dibenzo-[b,f] <SEP> - <SEP> thia- <SEP> [ <SEP> 1 <SEP> ] <SEP> - <SEP> aza-[4] cycloheptadien-[2,6] <SEP> der <SEP> Formel
EMI0005.0041
als schwach gelbe Kristalle (aus Essigester) vom F. 183-186 . Das Hydrochlorid, in Alkohol-Essig- ester dargestellt, ergibt Kristalle vom F. 204 . Es ist in Wasser löslich.
EMI0005.0045
<I>Beispiel <SEP> I <SEP> S</I>
<tb> Lässt <SEP> man <SEP> nach <SEP> den <SEP> Reaktionsbedingungen <SEP> von
<tb> Beispiel <SEP> 3 <SEP> 29,6 <SEP> Gewichtsteile <SEP> 7,8-Dichlor-11-oxo dibenzo- <SEP> [b,f] <SEP> -thia- <SEP> [ <SEP> 1] <SEP> -aza-[4]-cycloheptadien-[2,6],
<tb> 5,0 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Natriumamid, <SEP> 250 <SEP> Volumteile <SEP> Di oxan <SEP> und <SEP> 15,7 <SEP> Gewichtsteile <SEP> y-Dimethylamino-pro pylchlorid <SEP> aufeinander <SEP> einwirken, <SEP> so <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das
<tb> 7,8-Dichlor-10-(y-dimethylamino-propyl)-11-oxo-di benzo-[b,f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6] <SEP> der
<tb> Formel
EMI0006.0001
als farblose Kristalle vom F. 93-95 (aus Äther).
Das Hydrochlorid, in Alkohol dargestellt, zeigt den F. 234-2361>.
<I>Beispiel 16</I> Bei Verwendung von 39,2 Gewichtsteilen 2- Chlor-1 1-oxo-dibenzo-[b,f]-thia-[ 1 ]-aza-[4]-cyclohep- tadien-[2,6] an Stelle der 8-Chlor-verbindung im Bei spiel 6 erhält man das 2-Chlor-10-(,8-dimethylamino- äthyl)-11-oxo-dibenza-[b,f]-thia-[ 1 ]-aza-[4]-cyclohep- tadien-[2,6] der Formel
EMI0006.0014
als fast farbloses<B>Öl</B> vom Kp.0,2 180-190 .
Das nach den üblichen Methoden dargestellte Hydrochlorid stellt ein farbloses Kristallpulver vom F. 230 dar.