Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsiureamides.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
The subject of the present patent forms a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with diethylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi en Substituenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das p-Diäthyl- amino-propionsäure-N-(3-o-aeetamino-phen- oxy-propyl-2)-meth, ylamid ist eine farblose zähflüssige Masse. Das Pikrat der Base sehmilzt bei 125-126 .
The radical X can be a halogen atom or some other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group. Group X is exchanged for the diethylamino radical, for example, by simply heating with diethylamine, optionally in the presence of a basic condensing agent or excess diethylamine. The p-diethylamino-propionic acid-N- (3-o-aeetamino-phenoxy-propyl-2) -meth, ylamide is a colorless, viscous mass. The picrate of the base melts at 125-126.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Beispiel :
5, 5 g S-Brom-propionsäure-N-(3-o-acet- amino-phenoxy-propyl-2)-methylamid und 7, 3 g Diäthylamin werden zusammen in 100 em3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskiihlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüe-kstand im Hochvakuum getrocknet.
Example:
5.5 g of S-bromo-propionic acid-N- (3-o-acet-amino-phenoxy-propyl-2) -methylamide and 7.3 g of diethylamine are dissolved together in 100 em3 abs. Benzene heated on a water bath for 3 hours. The reaction mixture is extracted with water and then extracted with 2N hydrochloric acid. The hydrochloric acid extract is then extracted with ether, cooled with ice with conc. Sodium hydroxide solution was added and the excreted 61 was taken up in ether. After the ether extracts have been dried over potash, the ether is evaporated and the residue is dried in a high vacuum.
Dabei gewinnt man das ¯-DiÏthylaminopropionsäure-N- (3-o-acetamino-phenoxy-pro- pyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 70"/o der Theorie als farblose zähflüssige Masse, welche schwer löslieh in Wasser, gut in organiselien Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren ist.
The ¯-diethylaminopropionic acid-N- (3-o-acetaminophenoxy-propyl-2) -methylamide is obtained in a yield of 70 "/ o of theory as a colorless, viscous mass, which is sparingly soluble in water, well in organiselien solvents and in dilute mineral acids.
Das Pikrat der Verbindung schmilzt bei 125-126".
The picrate of the compound melts at 125-126 ".
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfahigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene, ¯- DiÏthylamino-propionsÏure-N - (3 o - a@@tamino - phenoxy - propyl - 2) -methylamid bildet eine farblose, zÏhfl ssige Masse. Das Pikrat der Base schmilzt bei 125-126 .
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with diethylamine. The ¯-diethylamino-propionic acid-N - (3 o - a @@ tamino-phenoxy-propyl-2) -methylamide obtained in this way forms a colorless, viscous mass. The picrate of the base melts at 125-126.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPBUCH:
Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man ein ss-Halogen-pro- pionsäure-N- (3-o-acetamino-phenoxy-propyl -2)-methy] amid mit DiÏthylamin reagieren lϯt.
SUB-CLAIM:
Process according to patent claim, characterized in that an β-halo-propionic acid-N- (3-o-acetaminophenoxypropyl -2) -methy] amide is allowed to react with diethylamine.