Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bil. (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, wel c-lies dadureh gekennzeiehnet ist, dass man c-ine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest becleutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Subject of the present patent bil. (Let a process for the production of a new basic substituted FettsÏureamides, wel c-lies because it is marked that one c-a compound of the formula
EMI1.1
in which X reacts a reactive residue which is split off during the reaction with diethylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom der einem sonstigen für den Austauseh gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Snbstituenten, wie zum Beispiel einer. @l- kylsulfonyloxy- oder Arysulfonyloxygruppe, hestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯. Das Diäthyl- !) minoessigsaure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl- 2)-Ïthylamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 61.
The radical X can be in a halogen atom of another reactive substituent suitable for exchange with the basic radical, for example one. @ l-kylsulfonyloxy or arysulfonyloxy group. Group X is exchanged for the diethylamino radical, for example, by simply heating with diethylamine, if appropriate in the presence of a basic condensing agent or an excess of diethylamine. The diethyl-!) Minoacetic acid-N- (3-o-chloro-phenoxy-propyl-2) -thylamide is a colorless 61 that boils below 0.06 mm at 110-112¯.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung v-eiterer Derivate Verwendung finden.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of v-pus derivatives.
Beispiel : 29, 0 g ChloressigsÏure-N-(3-o-Chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid und 15, 5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden aul dem Wasserbad erhitzt.
Example: 29.0 g of chloroacetic acid-N- (3-o-chloro-phenoxy-propyl-2) -thylamide and 15.5 g of diethylamine are combined in 200 cm3 of abs. Benzene heated on a water bath for 3 hours.
Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit ¯ther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge sehiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Atherauszüge ber Pottasehe wird der ¯ther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert.
The reaction mixture is extracted with water and then extracted with 2N hydrochloric acid. The hydrochloric acid extract is then extracted with ¯ther, with ice cooling with conc. Sodium hydroxide solution was added and the separated 61 was taken up in ether. After the ether extracts have dried over potash, the ether is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum.
Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 110-112 siedende Diä, thylaminoessigsäure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid in einer Ausbeute von 56%der Theorie. Farbloses öl, sehwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.
The diethylaminoacetic acid-N- (3-o-chlorophenoxy-propyl-2) -thylamide boiling below 0.06 mm at 110-112 is obtained in a yield of 56% of theory. Colorless oil, very soluble in water, good in organic solvents and in dilute mineral acids.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur I3erstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt. Das auf diese Weise erlialtene Diathylaminoessigsäure-N- (3-o-ehlor- phenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 01.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new, basically substituted fatty acid amide, characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with diethylamine. The diethylaminoacetic acid-N- (3-o-chlorophenoxy-propyl-2) -ethylamide obtained in this way forms a colorless oil that boils below 0.06 mm at 110-112¯.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH:
Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ha. logenessig sänre-N- (3-o-chlor-phenoxy-propy)-2)-äthy]- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.
SUBClaim:
Method according to patent claim, characterized in that a Ha. logenessig acid-N- (3-o-chloro-phenoxy-propy) -2) -ethy] - amide reacts with diethylamine.