Claims (1)
**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **.
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
The subject of the present patent is a process for the production of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with diethylamine.
Der Rest X kann in einem. Halogenatom oder einem sonstigen für den austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substitnenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin. gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyl- aminoessigsäure-N-(3-p-ehor-phenoxy-propyl 2)-methylamid ist ein farbloses, mter 0, 01 mm bei 166-168 siedendes Öl.
The remainder of X can be in a. Halogen atom or another reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group. Group X is exchanged for the diethylamino radical, for example, by simply heating with diethylamine. optionally in the presence of a basic condensing agent or of diethylamine in excess. The diethylaminoacetic acid N- (3-p-ehor-phenoxy-propyl 2) -methylamide is a colorless oil which boils at 166-168 mter 0.01 mm.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Beispiel :
27,1 g Chloressigsäure-N-(3-p-chlor-phenodxy-propyl-2)-methylamid und 21, 9 g Diäthvl.- amin werden zusammen in 200 cmS abs. Ben zol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
Example:
27.1 g of chloroacetic acid-N- (3-p-chloro-phenodxy-propyl-2) -methylamide and 21.9 g diethvl-amine are dissolved together in 200 cmS abs. Ben zol heated on a water bath for 4 hours.
Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, under Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das usage schiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Troeknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
The reaction mixture is extracted with water and then extracted with 2N hydrochloric acid. The hydrochloric acid extract is then extracted with ether, while cooling with ice with conc. Sodium hydroxide solution was added and the oil used was added to ether. After the ether extracts have dried over potash, the ether is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum.
Dabei gewinnt man das unter 0, 01 mm bei 166-168 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (3-p-ehlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid in einer Ausbeute von 750/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.
The diethylaminoacetic acid N- (3-p-chloro-phenoxy-propyl-2) -methylamide, boiling below 0.01 mm at 166-168, is obtained in a yield of 750% of theory. Colorless oil, sparingly soluble in water, good in organic solvents and in dilute mineral acids.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuve basisch substituierten Fettsäureamides, da dureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbin- dung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeu tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3 p-chlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid bildet ein farboses, unter 0,01 mm bei 166-168 siedendes Öl.
PATENT CLAIM:
Process for the production of a newly basic substituted fatty acid amide, because it is marked dureh that one is a compound of the formula
EMI1.2
in which X means a reactive residue that is split off during the reaction, with diethylamine. The diethylaminoacetic acid N- (3-chloro-phenoxy-propyl-2) -methylamide obtained in this way forms a colorless oil boiling below 0.01 mm at 166-168.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH:
Verfahren nach patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (3-p-chlor-phenoxy-propyl-2)-methylamid mit Diäthylamin reagieren lässt.
SUBClaim:
Process according to claim, characterized in that a haloacetic acid-N- (3-p-chloro-phenoxy-propyl-2) -methylamide is allowed to react with diethylamine.