[go: up one dir, main page]

CH309412A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Info

Publication number
CH309412A
CH309412A CH309412DA CH309412A CH 309412 A CH309412 A CH 309412A CH 309412D A CH309412D A CH 309412DA CH 309412 A CH309412 A CH 309412A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
azo dye
metal
preparation
containing azo
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH309412A publication Critical patent/CH309412A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr. 304039.    Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff    ge-  
EMI0001.0004     
    in der Weise mit     kupferabgebenden    Mitteln       behandelt,    dass unter Aufspaltung der     Alkoxy-          gruppe    der Komplex entsteht, welcher zwei  Atome komplex gebundenes Kupfer im Mole  kül enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet, ein dunkles  Pulver, das sich in     Wasser    mit oliver Farbe  löst und Baumwolle in oliven Tönen färbt.  <I>Beispiel:</I>  21,7 Teile     1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-          sulfonsäure    werden in 150 Teilen Wasser mit  11 Teilen wasserfreiem     Natriumcarbonat    ge  löst, mit 25 Teilen     30o/oiger    Salzsäure ange  säuert und bei 5 bis 10  mit 6,9 Teilen     Na-          t:

  riumnitrit,    gelöst in 50 Teilen Wasser,     di-          azotiert.    Die     Diazoverbindung    wird in na  triumbicarbonatalkalischer Lösung mit. 43  Teilen     1-[4"-Aminostilben(4')]-3-methyl-5-          pyrazolon        2',2"-disulfonsäure    gekuppelt.

   Das  überschüssige     Natriumbiearbonat    wird mit  Salzsäure neutralisiert, die Lösung mit 6,9  Teilen     Natriumnitrit    versetzt und der Mono-         langt,    wenn man den     Azofarbstoff    der Formel         azofarbstoff    durch Eingiessen von 40 Teilen       30o/oiger    Salzsäure wieder     diazotiert.    Nach  zwei- bis dreistündigem Rühren bei Raum  temperatur stumpft man mit     Natriiunaeetat     ab und kuppelt mit 25,3 Teilen     1-Amino-2-          methoxynaphthalin-6-sulfonsäure,    gelöst als       Natriumsalz,

      mit 20 Teilen     Natriumacetat    in  200 Teilen Wasser. Durch allmähliche Zugabe  von 40 Teilen     l0o/oiger        Natriumearbonatlösung     wird die Kupplung beschleunigt. Nach be  endeter Kupplung wird das Kupplungs  gemisch mit     Natriumcarbonat    alkalisch ge  macht:

  , der     Disazofarbstoff        ausgesalzen    und       abfiltriert.    Die     Farbstoffpaste    wird in 1500  Teilen Wasser unter Zusatz von Natrium  hydroxydlösung gelöst, mit 7 Teilen Natrium  nitrit versetzt und durch Eingiessen von 40       \feilen        30o/oiger    Salzsäure     diazotiert.    Man  rührt etwa 1.

   Stunde bei Raumtemperatur und  trägt die     abfiltrierte    und in 1500 Teilen Eis  wasser wieder verrührte     Diazoverbindung    in  eine auf 5  gekühlte Lösung aus 28 Teilen  1     -Acetylamino-8-oxvnaphthalin-4-sulfonsätire,     25 Teilen     Natriumbicarbonat    und 150 Teilen           Pyridin    in 200 Teilen Wasser ein.

   Nach     be..          endeter    Kupplung wird der     Disazofarbstoff          ausgesalzen,        abfiltriert    und zur Überführung  in den Kupferkomplex mit 50 Teilen     krist.     Kupfersulfat und 40 Teilen     Natriumacetat     in 3000 Teilen Wasser 10 Stunden am Rück  fluss gekocht. Der Kupferkomplex wird als-    dann     ausgesalzen,        abfiltriert    und nach übli  cher Methode fertiggestellt.



  Additional patent to main patent no. 304039. Process for the production of a metal-containing azo dye. It has been found that a valuable, metal-containing azo dye is
EMI0001.0004
    Treated with copper-releasing agents in such a way that, with splitting of the alkoxy group, the complex is formed which contains two atoms of complex-bonded copper in the molecule.



  The new dye forms, a dark powder that dissolves in water with an olive color and dyes cotton in olive tones. <I> Example: </I> 21.7 parts of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid are dissolved in 150 parts of water with 11 parts of anhydrous sodium carbonate, acidified with 25 parts of 30% hydrochloric acid and at 5 to 10 with 6.9 parts of Na- t:

  Rium nitrite, dissolved in 50 parts of water, diacotized. The diazo compound is in sodium bicarbonate alkaline solution with. 43 parts of 1- [4 "-aminostilbene (4 ')] -3-methyl-5-pyrazolone 2', 2" -disulfonic acid coupled.

   The excess sodium carbonate is neutralized with hydrochloric acid, 6.9 parts of sodium nitrite are added to the solution and the mono-long is obtained if the azo dye of the formula azo dye is diazotized again by pouring in 40 parts of 30% hydrochloric acid. After two to three hours of stirring at room temperature, the mixture is blunted with sodium acetate and coupled with 25.3 parts of 1-amino-2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid, dissolved as the sodium salt,

      with 20 parts of sodium acetate in 200 parts of water. The coupling is accelerated by the gradual addition of 40 parts of 10% sodium carbonate solution. After the coupling is complete, the coupling mixture is made alkaline with sodium carbonate:

  , salted out the disazo dye and filtered off. The dye paste is dissolved in 1500 parts of water with the addition of sodium hydroxide solution, 7 parts of sodium nitrite are added and diazotized by pouring in 40% 30% hydrochloric acid. It is stirred for about 1.

   Hour at room temperature and carries the filtered and stirred again in 1500 parts of ice water diazo compound in a cooled to 5 parts of 28 parts of 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonsätire, 25 parts of sodium bicarbonate and 150 parts of pyridine in 200 parts of water.

   After coupling has ended, the disazo dye is salted out, filtered off and crystallized with 50 parts for conversion into the copper complex. Copper sulfate and 40 parts of sodium acetate in 3000 parts of water boiled under reflux for 10 hours. The copper complex is then salted out, filtered off and finished using the usual method.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man den Azofarbstoff der Formel EMI0002.0013 in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln i)ehandelt, dass -unter Aufspaltung der Alkoxygruppe der Komplex entsteht, welcher zwei Atome komplex gebundenes Kupfer im Molekül enthält. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit oliver Farbe löst und Baumwolle in oliv en Tönen färbt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metal-containing azo dye, characterized in that the azo dye of the formula EMI0002.0013 acts in such a way with copper-releasing agents i) that -with splitting of the alkoxy group, the complex is formed which contains two atoms of complex-bound copper in the molecule. The new dye forms a dark powder that dissolves in water with an olive color and dyes cotton in olive tones. UNTERANSPRUCII Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass im Ausgangsstoff die -0-Alkylgruppe im Rest I eine Meth- oxygruppe ist. SUBSTANTIARY Process according to claim, characterized in that the -0-alkyl group in the radical I in the starting material is a methoxy group.
CH309412D 1952-10-14 1952-10-14 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH309412A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH309412T 1952-10-14
CH304039T 1952-10-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH309412A true CH309412A (en) 1955-08-31

Family

ID=25734714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH309412D CH309412A (en) 1952-10-14 1952-10-14 Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH309412A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH309412A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308764A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308768A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308769A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308766A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308763A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308765A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308762A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH226610A (en) Process for the production of a copper-containing trisazo dye.
CH308767A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH306271A (en) Process for the preparation of a substantive azo dye.
CH305960A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH302394A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH307200A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH306272A (en) Process for the preparation of a substantive azo dye.
CH283992A (en) Process for the preparation of a trisazo dye.
CH263518A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH292676A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH303664A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH260306A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH273306A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH251584A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH275436A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH287091A (en) Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.
CH292677A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.