<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 1:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel
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mit. 3-Aminopyren kondensiert.
Das neue Pigment bildet ein braunes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in violetten Tönen färbt.
Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenide lassen sich zweckmässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenierenden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phos- phoroxyhalogeniden herstellen. Das Säure- ehlorid kann z.
B. mittels Phosphorpenta- ehlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thio- nylchlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten organi- sehen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Ni- trobenzol durchgeführt.
Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Aminopyren erfolgt vorteilhaft eben falls in einem der genannten organischen Lö sungsmittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umsetzung bei erhöhter Temperatur in Ge genwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammoniak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechloride können aus dem Reaktionsge misch, in welchem sie wie angegeben herge stellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristallisiert werden.
Man kann gegebenen falls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säurehalogenids Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides aus führen.
<I>Beispiel:</I> Man verrührt 34 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 1- Amino - 2 - methyl - 4 - chlor- benzol und 2,3-Oxynaphthoesäure in 300 Tei len Chlorbenzol, fügt 15,5 Teile Thionylchlorid zu und erwärmt eine Stunde zum gelinden Kochen. Zur klaren Lösung giesst man in dünnem Strahle eine Lösung von 21,7 Teilen 3-Aminopyren in 15Ö Teilen Nitrobenzol und 15 Teilen wasserfreiem Pyridin zu.
Man hält während 16 Stunden bei gelindem Kochen, nutscht das Pigment ab und wäscht es mit 80 warmem Chlorbenzol aus. Man trocknet es im Vakuum.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 297020. Process for the production of an azo pigment. It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 1: 1
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With. 3-aminopyrene condensed.
The new pigment forms a brown powder, which is in conc. Sulfuric acid with a violet color dissolves and plastics, e.g. B. polyvinyl chloride, colors in purple tones.
As acid halides of the above composition come z. B. the acid bromide and especially the acid chloride into consideration. These halides can conveniently be prepared by treating the carboxylic acid of the formula given above with acid halogenating agents such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid ehlorid can z.
B. by means of phosphorus pentahloride or particularly advantageously by means of thionyl chloride. The treatment with the acid halogenating agents is expediently carried out in an inert organic solvent such as mono- or a dichlorobenzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.
The condensation of the acid halide with the aminopyrene takes place advantageously just if in one of the organic solvents mentioned, it is recommended that this reaction at elevated temperature in the presence of an acid-binding agent such. B. ammonia or pyridine. The acid chlorides to be used as starting materials can be separated from the reaction mixture in which they were prepared as indicated and, if necessary, recrystallized.
If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, it is possible to dispense with a deposition and to carry out the condensation immediately after the preparation of the acid halide.
<I> Example: </I> 34 parts of the azo dye from diazotized 1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene and 2,3-oxynaphthoic acid are stirred in 300 parts of chlorobenzene, 15.5 parts of thionyl chloride are added and heated to a gentle boil for an hour. A solution of 21.7 parts of 3-aminopyrene in 150 parts of nitrobenzene and 15 parts of anhydrous pyridine is poured into the clear solution in a thin stream.
The mixture is kept at a gentle boil for 16 hours, the pigment is suctioned off and washed out with 80% chlorobenzene. It is dried in a vacuum.