Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
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dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäure- derivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-3'-me thyl-4, 4'-dichlor-1, 1'- dipheny] äther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lasst und das erhaltene 3-Trifluormethylphe- nyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-3'-me thyl-4, 4'-dichlor-1, 1'- diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'- dichlor-l, l'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Aus beute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem l-Ialogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethylphenyl- carbaminsäureester mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'- dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was- ser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lö- sung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.
Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethylphenyl-isocyanat fraktioniert. iP31 : 79 ; Ausbeute : 68 /o. b) 12, 33 Teile 2-amino-3'-methyl-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 6,23 Teilen 3-Trifluormethylphenyl-iso- eyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 15 Teile.
Das Kondensationsprodukt wird in 1500 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.
Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getroeknet. Um es von Koch- salz zu befreien, kann es aus absolutem Alko- hol ausgezogen werden. Das neue Kondensa tionsprodukt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lös- liches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-TriÍluormethyl- anilin in einem trockenen. inerten Lösungsmit- tel hergestellte 3-Trifluormethylphenyl-earb- aminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino3'-methyl-4,4'-diehlor-1,1'-diphenyläther-6'-sul fonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) be schriebenen Harnstoff in befriedigender Aus beute.
Beislviel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethylanilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethylphenyl-carbamin- säurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichlor-l, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3-Trifluormethylphe nyl-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
PATENTANSPRETCH :
Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel.
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dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäure- derivat reagieren lässt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-3'-me thyl-4, 4'-dichlor-1, 1- diphenvldther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmit- tel verwendet werden kann.
Process for the production of a condensation product.
The present patent relates to a process for the production of a condensation product of the formula
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characterized in that 3-trifluoromethyl-aniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichloro-1, 1'-dipheny] ether-6 '-sulfonic acid sodium converts.
One embodiment of the process according to the invention consists in allowing 3-trifluoromethylaniline to react with phosgene and the 3-trifluoromethylphenyl-carbamic acid chloride obtained with 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichloro-1, 1'- diphenyl ether-6'-sulfonic acid sodium converts. It is preferable to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent. Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
In addition, 3-trifluoromethylaniline can be reacted with phosgene at elevated temperature and the 3-trifluoromethylphenyl isocyanate obtained with 2-amino-3'-methyl-4,4'-dichloro-l, l'-diphenyl ether-6'-sulfonic acid sodium bring to reaction, the compound of the above formula being obtained in good yield and excellent purity. A particularly suitable solvent for this type of reaction is acetonitrile.
Finally, in one embodiment, 3-trifluoromethylaniline is allowed to react with a l-carbonic acid ester and the 3-trifluoromethylphenyl-carbamic acid ester obtained is reacted with 2-amino-3'-methyl-4,4'-dichloro-1, 1'-diphenyl ether 6'-sulfonic acid sodium converts.
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a pale crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1 a) 300 parts of dry benzene are saturated with phosgene at 70; to this end, a solution of 100 parts of 3-trifluoromethylaniline in 300 parts of dry benzene at 65-70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene. After some time, the mixture is heated to reflux and phosgene is passed in until only small amounts of the amine used are undissolved.
The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3-trifluoromethylphenyl isocyanate is fractionated. iP31: 79; Yield: 68 / o. b) 12, 33 parts of 2-amino-3'-methyl-4,4'-dichloro-1,1'-diphenylether-6'-sulfonic acid sodium are dissolved in 60 parts of acetonitrile, with 6.23 parts of 3-trifluoromethylphenyl isoeyanate added and warmed for four hours on a water bath. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield: 15 parts.
The condensation product is dissolved in 1500 parts of 80-85 water, mixed with a little animal charcoal and filtered hot. After adding 100 parts of saturated sodium chloride solution, the condensation product separates out.
After cooling, it is collected and dried in vacuo. To free it from common salt, it can be extracted from absolute alcohol. After drying and grinding, the new condensation product forms a light-colored powder that is clearly soluble in hot water.
Example 2:
The one made from phosgene and 3-triÍluoromethylaniline in a dry. 3-Trifluoromethylphenyl-earbaminsäureehlorid produced inert solvents with addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino3'-methyl-4,4'-dichloro-1,1'-diphenylether-6'-sulfonic acid sodium gives the in example 1 b) be written urea in satisfactory yield.
Example 3:
The 3-trifluoromethylphenyl-carbamic acid phenyl ester prepared from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3-trifluoromethylaniline in dry pyridine gives by reaction with 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichloro-l, 1'-diphenyl-ether-6'- sulfonic acid sodium in hot water the urea described in Example 1 b); instead of the 3-trifluoromethylphenyl-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a condensation product of the formula.
EMI2.1
characterized in that 3-trifluoromethyl-aniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with 2-amino-3'-methyl-4, 4'-dichloro-1, 1- diphenvldther-6 ' -sulphonic acid converts sodium.
The new condensation product forms a beautiful, light-colored crystal powder which is clearly soluble in hot water and which can be used as a moth repellent.